JP2018514614A - 真マイケル付加架橋性組成物のための接着促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)活性化されたメチレン基またはメチン基(RMAドナー基)中の酸性プロトンC−Hを少なくとも2つ有する反応性成分A(好ましくは主にマロネートまたはアセトアセテート)を含む架橋性成分と、
(b)活性化された不飽和基(RMAアクセプター基)を少なくとも2つ有する反応性成分B(好ましくは主にアクリロイルまたはマレエート)を含む架橋性成分と、
(c)反応性成分AとBとの間でのRMA反応を活性化できる触媒C(好ましくは二酸化炭素でブロックされた強塩基触媒)と、
(d)1つ以上の上記で説明される接着促進剤と、
(e)任意選択で反応性緩和剤成分Dと、
(f)任意選択で有機溶媒または有機溶媒の混合物(より好ましくは反応性溶媒)と、
(g)任意選択で顔料と、
(h)任意選択で水(好ましくは組成物の総重量に対して5、2または1重量%未満の水)と、
を含むRMA架橋性組成物に関する。
(a)少なくとも1つのパーツは、触媒Cを含むがAおよびBを両方とも含むことはなく、触媒の安定性の観点から、好ましいCO2でブロックされた強塩基触媒の場合には確実に、好ましくはAもBも含まず、
(b)少なくとも1つのパーツは、触媒Cおよび、成分A、B、Cまたは任意選択の成分D、Tまたはさらなるコーティング添加剤のうちの1つ以上を含まず、
(c)キットのパーツのうちの1つ以上は、接着促進剤Pのうちの1つ以上を含む。
(a)請求項23のパーツのキットの全てのパーツ、および任意選択でさらなるコーティング添加剤、を塗布直前に、好ましくは塗布前の10時間または5時間未満以内に、混合することによってRMA架橋性組成物を調製することと、
(b)任意選択でプライマー層を設けられていてもよい基材表面上にRMA架橋性組成物を塗布することと、
(c)RMA架橋性組成物を硬化させることと、
を含む方法にも関する。
以下の実施例で述べられる接着の結果は、ISO/DIN 2409、ASTM D3359のプロトコルに従ったクロスカット接着試験に基づいている。ランク付けを簡潔に要約すると以下のようになる:
0:切込みの縁が完全に滑らかである;格子の四角形のいずれも分離しない。
1:切込みの交点におけるコーティングの小薄片の分離。5%を有意には超えないクロスカット領域が影響を受ける。
2:切込みの縁に沿って、および/または切込みの交点において、コーティングが剥がれている。5%を有意に超えるが15%を有意には超えないクロスカット領域が影響を受ける。
3:コーティングが、縁に沿って部分的または全体的に大きなリボン状に剥がれている、および/または四角形の異なる部分において部分的または全体的に剥がれている。15%を有意に超えるが35%を有意には超えないクロスカット領域が影響を受ける。
4:コーティングが、切込みの縁に沿って大きなリボン状に剥がれている、および/または同じ四角形が部分的または全体的に分離している。335%を有意に超えるが65%を有意には超えないクロスカット領域が影響を受ける。
5:分類4に分類することさえできない剥離の度合の全て。
提示される実施例および比較例の接着を試験するために、Gardobond 26S 6800 OCおよびGardobond Cという2つのタイプの金属基材にフィルムを塗布した。Gardobond(著作権)は、ドイツの生産者「Chemetall」の商品名である。他の実施例は、アルミニウム基材であるQ−panel Al−46に関する。
2つのタイプの接着促進剤の結果を表2に要約する。動態調整剤(kinetic modifier)(反応性緩和剤Dとも呼称される)として1,2,4−トリアゾールが主に使用されるが、これはまた、鋼製基材(この場合はGardobond 26S)への接着にも寄与する。この表の他の接着促進剤は全て、一級アミン基を含む。このアミノ基は、記載される調合物のアクリロイル基の一部と反応できる。FTIRにより、これらのアミンとアクリロイルとの反応は24時間後に完了することが証明された。
以下で説明されるようなマロネート含有ポリエステル(塗料A中のMPE1)をDiTMPTAおよびシンナーであるn−プロパノールと混合し、均一なサンプルが得られるまで撹拌した。
マロネートポリエステル、DiTMPTAおよびn−プロパノールをスクリューキャップ付きのフラスコに移した。均一な混合物を得た後、所望の量の1,2,4−トリアゾールをフラスコに添加した。穏やかに加熱(15分、60℃)した後、周囲温度で数時間撹拌することにより、1,2,4−トリアゾールを溶解させた。トリアゾールが全て溶解しない場合、組成物中にトリアゾールが全て溶解するまで、この手順を繰り返す。
調合物を全ての他の接着促進剤と混合するための一般的手順:
マロネートポリエステル、DiTMPTAおよびn−プロパノールをフラスコに移し、混合した。均一な混合物を得た後、記載される量の接着促進剤を添加した。その後、溶液を一晩撹拌した。
調製、塗布および試験の方法は、上記で概説したのと同じである。この試験において、我々は、2つのタイプの鋼を使用した。
以下の表7に記載されるような成分を混合することによって塗料Aを調製した。塗料Aは、ジエチルマロネートでエステル交換されたポリエステル樹脂であるマロネート官能性樹脂MPE1に基づく。この樹脂は以下のように調製される:ラシヒリングを充填した蒸留用カラムを備えた反応器に382gのネオペンチルグリコール、262.8gのヘキサヒドロフタル酸無水物および0.2gのブチルスズ酸(butyl stannoic acid)を入れた。0.2mg KOH/gという酸価になるまで、窒素下で240℃にて混合物を重合させた。混合物を130℃まで冷却し、355gのジエチルマロネートを添加した。反応混合物を170℃まで加熱し、減圧下でエタノールを除去した。反応性緩和剤としてスクシンイミドを添加することにより、樹脂の一部を改質した(MPE1−S)。100℃における粘度が0.5Pa.sに達したら、材料を140℃まで冷却し、11.2グラムの固体のスクシンイミドを添加した。この混合物を、スクシンイミドが全て溶解するまで撹拌した。樹脂(MPE1およびMPE1S)をさらに冷却し、85%の固形分となるまで酢酸ブチルで希釈して、16mg KOH/gというOH価、GPC Mn 1750、および350というマロネート当量(活性C−H EQW 175)、を有する材料を得た。
表8で指定される成分を混合することによって触媒組成物を調製した。
クリアコートを、以下に示されるように調合し、適切に混合した;実施例MPE1で説明されるようなマロネート化ポリエステル(MPE)をRMAのドナーとして使用した。次に、提示される量の3−ピコリルアミン(3−アミノメチルピリジン)を添加し、撹拌しながら15分間放置した後、触媒CAT4を添加することによって活性化した。10分後、サンプルをボンダー(Bonder)(Gardobond 26S 6800 OC、Chemetall)またはQ−panel(Al−46)基材に対して噴霧塗布した。周囲温度での24時間の硬化の後に、接着を試験した。表に記載される全てのサンプルの硬化したフィルムの厚さは50〜60ミクロンであった。クロスカット法により接着試験を行った。5は接着の全損を示し、0は完全な合格を示す。
100mlの丸底フラスコに4.0gの3−ピコリルアミンおよび14.1gのTMPトリアセトアセテート(Lonzamon AATMP)をマグネチックスターラと共に加えた。その後、フラスコを水浴中に配置して周囲条件にて反応を維持した。反応の温度を観察するために、温度計プローブも反応容器に沈めた。内容物を7〜8時間撹拌し続けた後、活性化された4Åのモレキュラーシーブを4.0g添加して、平衡反応の一部として生成した水を吸収させた。次に、フラスコを一晩放置し、内容物をろ過した。得られたエナミン生成物を1H NMRによって分析して、最終生成物を確認し、方法を検証した。同様の方法で、1−ヘキシルアミンを用いてエナミンサンプル2を調製した。
103.17g(1モル)のジエチレントリアミン、90.08g(1モル)のジメチルカーボネートおよび630.24gのキシレンを反応容器に入れ、室温で混合した。温度計、加熱マントルおよび、存在するメタノールおよび生じるであろうメタノールを回収するための蒸留用カラム/分離器の一式を反応容器に取り付けた。11.22gのメタノールに溶解させたカリウムtert−ブトキシド5.61g(0.05モル)からなる触媒溶液を含む滴下漏斗を反応器の上に配置した。完全な反応の間、反応器を窒素被覆下に保った。上記の触媒溶液を添加することによって反応を開始させた。
この合成で使用される触媒は以下のように調製した:水酸化テトラブチルアンモニウムのメタノール溶液を、プロパノールを添加した後、減圧下で35℃にて回転式膜蒸発器中で濃縮することにより、溶媒交換に供する。メタノールを除去しながら、様々な時間に新鮮なプロパノールを添加する。蒸留は、残留メタノール含量=4.5重量%(GC分析によって確認)で終了する。次に、室温でガラス注入管を介して気体のCO2を液体に通気することによって溶液を中和する。水で希釈したサンプルが8.5未満のpHを示した時に反応が終了したと判断した。0.1MのHClを用いた電位差滴定によって決定した場合、最終塩基含量は1.5eq/kg溶液である。
117.6gのMiramer M4004(Miwon)、240.5gのKronos 2310(Kronos BV)および9.6gのDisperbyk−2150(Altana)の混合物を粉砕することによって顔料ペーストを作製した。終了後、10.1gの酢酸ブチルを添加し、混合した。以下の表に列挙される成分を混合することによって塗料を作製した。全固体樹脂1gあたり0.05meq触媒というレベルで混合物中に触媒CAT4を添加し、撹拌した。
Claims (31)
- 活性化されたメチレン基またはメチン基中の酸性プロトンC−Hを少なくとも2つ有する反応性成分Aと、活性化された不飽和C=C基を少なくとも2つ有する反応性成分Bと、成分Aと成分Bとの間でのRMA架橋反応を触媒するための触媒Cと、任意選択で反応性緩和剤Dと、任意選択で有機溶媒Tと、を含む1つ以上の架橋性成分を含むRMA架橋性コーティング組成物の基材表面への接着を改善するための接着促進剤Pであって、
前記接着促進剤Pは、成分Aまたは成分Bと反応できる1つ以上の官能基Xまたはその前駆体を含む部分と、アルコキシシラン基ではない前記基材表面に吸着するか、それと反応する、1つ以上の官能基Yまたはその前駆体を含む部分と、を含む、
接着促進剤P。 - 官能基Yは、前記基材表面上に吸着するが、反応して共有結合を形成することはない、請求項1の接着促進剤。
- 官能基XもしくはYまたはその両方は、分子からぶら下がっている官能基であるか、または分子内の部分である、請求項1〜2の接着促進剤。
- 前記1つ以上の官能基Xは、成分Aが主にマロネートもしくはアセトアセテート、好ましくはマロネート、である架橋性成分と成分Bがアクリロイルである架橋性成分とを含むRMA架橋性組成物における使用のために、マロネートもしくはアセトアセテートと、および/またはアクリロイルと、反応できる、請求項1〜3の接着促進剤。
- RMA架橋性成分の成分Aまたは成分Bと反応できる前記1つ以上の官能基Xは、一級アミンもしくは二級アミン、チオール、イソシアネート、エポキシ、またはRMA反応性成分A’もしくはB’であり、好ましくは一級アミンもしくは二級アミン、チオール、またはRMA反応性成分A’もしくはB’である、請求項1〜4の接着促進剤。
- 前記1つ以上の官能基Xは、前記架橋性成分中のRMA反応性成分Aおよび/またはBと同じであるか異なっているRMA反応性成分A’またはB’である、請求項5の接着促進剤。
- 前記官能基Xのうちの1つ以上は、水分で脱ブロックできるXの前駆体である、請求項1〜5の接着促進剤。
- 前記水分で脱ブロックできる官能基Xの前駆体は、水分で脱ブロックできる一級アミンまたは二級アミンであり、好ましくはケチミン、アルジミンまたはオキサゾリジンである、請求項7の接着促進剤。
- 前記1つ以上の官能基Yは、複素環基、好ましくは窒素含有複素環基、または極性官能基である、請求項1〜8の接着促進剤。
- 1つ以上の官能基Yは、ピリジン、イミダゾール、環状アミド、ピロリドン、モルホリン、トリアゾール、ベンゾトリアゾールまたは環状尿素という群から選択される複素環基である、請求項9の接着促進剤。
- 1つ以上の官能基Yは、アルコール、ジオール、トリオール、アミドおよび尿素または置換された尿素という群から選択される極性官能基である、請求項9の接着促進剤。
- 1つ以上の官能基Xは、官能基Yを含む部分に架橋基Rを介して任意選択で連結されていてもよい、一級アミンもしくは二級アミン、チオール、イソシアネート、エポキシ、またはRMA反応性成分A’もしくはB’であり、前記1つ以上の官能基Yは、複素環官能基または極性官能基を含む、
請求項1〜11の接着促進剤。 - 1つ以上の官能基Xは、多官能性の反応性成分B’であり、1つ以上の官能基Yは、複素環官能基または極性官能基である、請求項1〜12の接着促進剤。
- 多官能性の反応性成分B’と複素環官能基との反応生成物である、請求項13の接着促進剤であって、前記反応生成物は、官能基Xとしての1つ以上の反応性成分B’と官能基Yとしての1つ以上の複素環官能基とを含む、接着促進剤。
- ポリアクリロイル、好ましくはトリアクリロイルまたはテトラアクリロイル、とイミダゾール、トリアゾールまたはベンゾトリアゾールとの反応生成物である、請求項14の接着促進剤。
- 1つ以上の官能基Xは、多官能性の反応性成分A’であり、1つ以上の官能基Yは、複素環官能基または極性官能基である、請求項1〜12の接着促進剤。
- 官能基Xがアミンである接着促進剤Pと多官能性アセトアセテートとの反応生成物である請求項16の接着促進剤であって、前記反応生成物は、接着促進剤Pにエナミン結合を介して結合した官能基Xとしてのアセトアセテート基を含む、接着促進剤。
- 多官能性アセトアセテート、好ましくは三官能性アセトアセテート、とアミノメチルピリジンとの反応生成物である、請求項17の接着促進剤。
- 1つ以上の官能基Yの前駆体、好ましくは水分で脱ブロックできる前駆体、特にオキサゾリジン、イソシアネートおよび、ジオールの前駆体としてのケタール、アセタール、オルトエステルまたはエポキシ、を含む、請求項1〜8の接着促進剤。
- 複素環化合物である、請求項1〜4の接着促進剤であって、官能基Yおよび官能基Xが前記複素環化合物中の部分であり、この官能基Xは、前記RMAコーティング組成物の硬化条件において前記架橋性成分の反応性成分Bと反応してイミダゾール、トリアゾールまたはベンゾトリアゾールではない接着成分B−Yをインサイチュで形成する、接着促進剤。
- 活性化されたメチレン基またはメチン基中の酸性プロトンC−Hを少なくとも2つ有する反応性成分Aと、活性化された不飽和C=C基を少なくとも2つ有する反応性成分Bと、成分Aと成分Bとの間でのRMA架橋反応を触媒するための触媒Cと、任意選択で反応性緩和剤Dと、任意選択で有機溶媒Tと、を含む1つ以上の架橋性成分を含むRMA架橋性コーティング組成物の基材表面への接着を改善するための、請求項1〜20のいずれか1項の接着促進剤の使用であって、
触媒Cは、好ましくは、CO2でブロックされた触媒であり、
前記架橋性成分中の反応性成分Aは、好ましくは、主にマロネートである、
使用。 - RMA架橋性コーティング組成物の基材表面への接着を改善するための接着促進剤としてのトリアゾール、ベンゾトリアゾールまたはイミダゾールの使用。
- (a)活性化されたメチレン基またはメチン基(RMAドナー基)中の酸性プロトンC−Hを少なくとも2つ有する反応性成分A(好ましくは主にマロネートまたはアセトアセテート)を含む架橋性成分と、
(b)活性化された不飽和基(RMAアクセプター基)を少なくとも2つ有する反応性成分B(好ましくは主にアクリロイルまたはマレエート)を含む架橋性成分と、
(c)反応性成分AとBとの間でのRMA反応を活性化できる触媒C(好ましくは二酸化炭素でブロックされた強塩基触媒)と、
(d)1つ以上の請求項1〜20の接着促進剤と、
(e)任意選択で反応性緩和剤成分Dと、
(f)任意選択で有機溶媒または有機溶媒の混合物(より好ましくは反応性溶媒)と、
(g)任意選択で顔料と、
(h)任意選択で水(好ましくは組成物の総重量に対して5、2または1重量%未満の水)と、
を含むRMA架橋性組成物。 - 触媒Cの作用の下で成分Bと反応できるマイケル付加のドナーでもあるX−H基含有成分Dを含む、請求項23のRMA架橋性組成物であって、
XはN、P、Sであるか、またはXは酸性メチル(CH3)基の一部としてのCであり、
成分Aは主にマロネートまたはアセトアセテートであり、
成分DのX−H基は、成分A中のC−H基よりも高い酸性度を有し、成分Dが成分A中のC−H基のものよりも少なくとも1単位低いpKa(水性環境中で定義)を有することを特徴とする、
RMA架橋性組成物。 - 接着促進剤Pの重量は、接着促進剤Pと前記反応性成分A’またはB’との付加物の場合には反応性成分A’またはB’の重量を含まないが、前記架橋性成分の総重量に対して0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%、より好ましくは0.5〜4重量%、最も好ましくは1〜2重量%、である、請求項23または24に記載のRMA架橋性組成物。
- C=C対C=C反応性基(A中のC−H、接着促進剤P中の官能基XおよびD中の基X−Hを含む)のモル比が0.3〜3、好ましくは0.5〜2、さらにより好ましくは0.75〜1.5、である、請求項23〜25に記載のRMA架橋性組成物。
- 前記成分A、B、Cならびに任意選択の成分DおよびTのうちの1つ以上を含む2つ以上のパーツを含むパーツのキットという形態である、請求項23〜26に記載のRMA架橋性組成物であって、
(a)少なくとも1つのパーツは、触媒Cを含むがAおよびBを両方とも含むことはなく、好ましくはAもBも含まず、
(b)少なくとも1つのパーツは、触媒Cおよび、成分A、B、Cまたは任意選択の成分D、Tまたはさらなるコーティング添加剤のうちの1つ以上を含まず、
(c)前記キットのパーツのうちの1つ以上は、請求項1〜20の接着促進剤Pのうちの1つ以上を含む、
RMA架橋性組成物。 - 請求項23〜26に記載のRMA架橋性組成物における使用のためのプレミックスであって、触媒Cを含み、実質的にAもBも含まず、Tを含み、請求項1〜20の接着促進剤Pのうちの1つ以上を含み、好ましくはC、TおよびPだけを含む、プレミックス。
- 基材表面上への接着が改善されたRMA架橋型コーティングを塗布するための方法であって、
(a)請求項27のパーツのキットの全てのパーツ、および任意選択でさらなるコーティング添加剤、を塗布直前に、好ましくは塗布前の10時間または5時間未満以内に、混合することによってRMA架橋性組成物を調製することと、
(b)任意選択でプライマー層を設けられていてもよい前記基材表面上に前記RMA架橋性組成物を塗布することと、
(c)前記RMA架橋性組成物を硬化させることと、
を含む方法。 - 前記基材は金属である、請求項29の方法。
- 金属への直接的な接着を改善するための請求項29〜30の方法であって、
前記金属の表面は、化学的に処理および改質されてもよいが、ポリマーバインダーを含むプライマー層で被覆されなくてもよい、
方法。
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