KR960006415B1 - 폴리아민-작용성 실란 수지 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
폴리아민-작용성 실란 수지
[발명의 상세한 설명]
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 실란 수지에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 수지상 물질을 경화시키는데 사용하기 위한 다수의 활성 아미노 그룹을 함유하는 실란 수지에 관한 것이다.
[종래 기술의 간단한 설명]
경화성 조성물에 실란 수지를 사용하는 것은 본 기술 분야에 일반적으로 공지되어 있다. 종래 기술에서는 알콕시 실란 수지를 주로 알콕시실란 그룹의 수분 경화에 의존하여 경화시킬 수 있는 것으로 교시되어 있다. 종래 기술에서는 또한 실란 수지 실란-가수분해물에 의조하여 경화시킬 수 있는 것으로 교시되어 있다. 이둘중에서도 여기서 관심있는 것은 또한 다른 작용성 그룹에 의존해서도 경화시킬 수 있는 실란 수지이다.
그러나, 수지내에 반응성 작용성 그룹, 특히는 아민-작용성 그룹을 혼입시키는 것이 바람직하기는 하지만 어렵다는 것을 알게 되었다. 관련된 난점은 원치않는 분자량의 증가 및, 결과적으로 측쇄화 또는 가교결합과 같은 원치않는 부반응으로 인한 수지의 점도 증가에 의해 입증될 수 있다. 예로, 디아민과 디에폭사이드와의 반응은 고점성 생성물을 생성시킬 수 있다. 하이드록실 그룹과 같은 또다른 반응성 그룹을 함유하는 어떤 화합물을 사용하는 또다른 접근 방법도 문제점이 있다. 아민은 많은 반응에 있어서 다른 작용성 그룹보다도 더 반응성이 크기 때문에, 다른 작용성 그룹보다도 우선적으로 소모된다. 따라서, 목적하는 아민-작용성 그룹보다도 우선적으로 소모된다. 따라서, 목적하는 아민-작용성 그룹은 전형적으로 에스테르, 산, 이소시아네이트, 에폭시 등과의 반응을 통하여 손실된다.
더우기 많은 공지된 아미노실란 수지는 전형적으로 하기 일반식과 같은 형태의 가수분해적으로 불안정한 실란 결합을 특징으로 한다.
N - R1-O - S i
상기 식에서 R1은 탄화수소 라디칼이다.
본 발명의 요건은 아미노실란 수지가 Si원자에 인접하여 그 사이에 끼인 산소원자 없이 탄화수소 라디칼을 통하여 Si원자에 결합된 적어도 하나의 아민 질소를 함유하는 것이다. 이러한 아미노실란 수지는 N-R1-Si형태의 가수분해적으로 더욱 안정한 실란 결합을 함유한다.
발명의 개요
전술한 바에 따라, 본 발명은 아미노알콕시실란을 하이드록시-및 아민-작용성 화합물과 반응시켜 제조한 안정한 폴리아민-작용성 실란 수지를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "폴리아민"은 2개 또는 그 이상의 아미노 그룹을 함유한 아민을 의미한다. 본 발명의 대표적인 실시태양에서, 폴리아민-작용성 오가노실란수지는 아미노프로필트리에톡시실란을 디이소프로판올아민과 반응시켜 제조한다.
상기 반응 생성물을 에폭시 수지와 함께 사용하여 안정하고 바람직하게는 고형분 함량이 높은 저온 경화성 도장 조성물을 제조할 수 있다. 경화되었을 때, 이러한 도장 조성물은 유연하고 경질이며 내구성이 있는 필름을 생성한다. 이러한 도장 조성물 및 이 조성물을 사용하여 제조한 제품도 본 발명의 범주에 포함된다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 폴리아민-작용성 오가노실란 수지는 겔화되지 않으며, 경화성 도장 조성물 및 그의 필름을 수반하는 그의 높은 고형분 함량, 양호한 작업점도 및 경화 특성을 특징으로 한다.
본 발명에 유용한 아미노알콕시실란은 하기 일반식을 갖는다:
RNHR1Si(R2)m(OR3)n
상기식에서, R은 수소; 탄화수소 또는 치환된 탄화수소 리디칼(예를들면 탄소수 4 이하의 알킬 그룹); 또는 알킬 그룹내의 탄소수가 6 이하인 아미노알킬 그룹, 알킬아미노알킬 그룹 또는 알콕시실라노알킬 그룹이고, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 아릴 그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 그룹이고, R3은 탄소수 약 1 내지 4의 저급 알킬 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 2 내지 3이고,(m+n)은 3이다. 아민 성분은 바람직하게는 1급 또는 2급 아민이며, 아민 질소함량은 약1 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 3 내지 14 중량%이다. 상술한 바와 같은 R1,R2및 R3에 대한 정의는다른 탄화수소 또는 치환된 탄화수소 라디칼을 넓게 포함할 수 있지만, 단 그의 특징은 특허청구된 본 발명의 제조 및 사용에 악영향을 끼치지 않는다는 것이다. 아미노알콕시실란의 비제한적인 예는 아미노에틸트리메톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노 프로필트리에톡시실란, 아미노프로필메틸디메톡시실란, 아미노프로필메틸디에톡시실란, 아미노에틸-감마-아미노프로필-트리메톡시실란 또는 아미노비스(프로필트리메톡시실란)일 수 있다.
유용한 하이드록시-및 아민-작용성 화합물은 아미노 알콜, 폴리아미노 알콜, 폴리아미노 폴리알콜 또는 바람직하게는 아미노 폴리알콜일 수 있다. 하이드록시-및 아민-작용성 화합물의 비제한적인 예는 디이소프로판올아민, 디에탄올아민, 디이소부탄올아민, 에탄올아민, 이소프로판올아민, N-아미노에틸-에탄올아민 또는 N-아미노프로필-디에탄올아민일 수 있다. 유용한 하이드록시-및 아민 작용성 화합물은 화합물의 쇄(chain)중에 본 발명에 따른 제조 또는 사용에 악영향을 끼치지 않는 아미드, 우레탄 또는 우레아치환체 또는 성분을 함유할 수 있다.
또한, 이하에서 예시하는 바와 같이 하이드록시-및 아민-작용성 화합물 또는 그의 전구체를 적절히 변형시켜 본 발명에 유용한 다른 하이드록시-및 아민-작용성 화합물을 제조할 수도 있다. 아민-작용성화합물 또는 하이드록시-및 아민-작용성 화합물은 디에폭사이드, 예를들면, DRH 151(Shell Chemical Co.에서 제조하는 포화된 에폭사이드, 이것은 또한 EPONEX 1510으로도 공지되어 있음) 또는 CARDURA E(Shell Chemical Co.에서 제조하는 9,10一불포화 베르세이트 산의 글리시딜 에스테르)와 같은 모노에폭사이드와 같은 에폭시 화합물과 반응시킬 수 있고; 폴리 아미노 알콜 또는 폴리아민은 카보네이트(예. 프로필렌 카보네이트) 또는 락톤(예:카프로락톤 또는 부티로락톤)과 반응시킬 수 있으며; 폴리아미노 알콜은 이소시아네이트, 예를들면,트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트와 반응시킬 수 있다. 구체적으로는, 이소프로필아민과 CARDURA E를 1:1 몰비로, 부틸아민과 페닐 글리시딜에테르를 1:1의 몰비로, 이소포론 디아민과 카프로락톤을 1:1의 몰비로, 그리고 디아소프로판올아민과 헥사메틸랜 디이소시아네이트를 2:1 이상의 몰비로 반응시켜 유용한 하이드록시-및 아민-작용성 화합물을 제조할 수 있다. 실란 수지를 제조하는 경우, 아미노알콕시실란 및 하이드록시-및 아민-작용성 화합물은 알콕시실란 및 하이드록시-및 아민-작용성 화합물의 하이드록실 함량을 기준하여 약 1:10 내지 10:1, 전형적으로는 약 3:1 내지 1:1의 당량비로 사용할 수 있다.
반응조건은 아래와 같다 : 아미노알콕시실란과 하이드록시-및 아민-작용성 화합물의 반응은 겔화되지 않은 폴리아민 오가노실란 수지를 생성시키는 조건하에 수행한다. 전형적으로는, 상기 반응은 80 내지 230℃, 바람직하게는 100 내지 200℃ 범위의 온도에서 약 0.5 내지 20시간, 바람직하게는 약 1 내지 10시간동안 전형적으로는 부산물인 알콜을 제거하면서 수행한다. 필요한 경우에는, 반응이 용이하도록 용매를 사용할 수도 있다. 용매의 예로는 크실렌, 톨루엔 등을 언급할 수 있다. 또한, 주석 화합물, 산, 염기, 티탄 화합물 등과 같은 촉매를 사용할 수도 있다.
폴리아민-작용성 실란 수지를 포함하는 반응 생성물은 겔화되지 않은 것으로서 기술한다. 본원에 사용된 용어 "겔화되지 않은(ungelled)"은 메탄올과 같은 용매중에서 유동하거나 용해되는 것을 의미한다. 바람직하게, 폴리아민-작용성 실란 수지는 ASTM범 2369에 따라 100℃에서 30분간에 걸쳐 측정했을때 총 수지 고형분을 기준하여 약 60 내지 100%, 바람직하게는 약 70 내지 100%의 높은 고형분 함량을 갖는다. 폴리아민-작용성 실란 수지는 브룩필드(Brookfield) 점도계를 사용하여 25℃에서 측정했을 때 약 50 내지 5000cps, 바람직하게는 약 100 내지 4000cps 범위의 점도를 가질 수 있다. 폴리아민-작용성 실란 수지의 수평균 분자량은 폴리스티랜 표준물을 기준하여 겔투과 크로마토그라피에 의해 측정했을 때 약 150 내지5000, 바람직허게는 약 170 내지 2000일 수 있다. 아민 또는 실란 당량은 1000 미만, 바람직하게는 500 미만일 수 있다. 생성된 폴리아민-작용성 실란 수지는 기밀 용기내에서 수분의 혼입을 억제하면 적어도 1개월동안 저장 안정성이 있고 겔화되지 않은 상태로 유지된다는 점에서 안정하다.
본 발명의 실시에 있어서, 폴리아민-작용성 실란 수지는 경화성 도장 조성물내에 사용할 수 있다. 본발명의 경화성 조성물은 다액형(multi-pack) 조성물, 예를들면 폴리아민-작용성 실란이 하나의 팩에 존재하고 경화성 그룹을 함유하는 물질은 다른 팩에 함유되어 있는 이액형(two-pack) 조성물로 재형할 수 있을 것으로 상상된다. 이러한 물질의 예시적이지만 비제한적인 예로 에폭시 물질, 예를들면 폴리글리시딘 에테르 또는 폴리올의 에스테르와 같은 폴리에폭사이드를 들 수 있다. 이들 물질의 구체적인 예로 디글리시딜 에테로 비스페놀 A(예:EPON l001), EPONEX 1510 에폭시수지(Shell Chemical Co.에서 시판)와 같은비-방향족 에폭시수지; 에폭시 함유 노볼락 수지; 에폭시 함유 아크릴 중합체 등을 언급할 수 있다. 본 발명에 유용한 다른 경화성 물질은 이소포론 디이소시아네이트, 톨루엔 이이소시아네이트, DESMODUR N-100 폴리이소시아네이트(Mobay Corp.에서 시판) 또는 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트와 같은 이소시아네이트(차폐된 이소시아네이트를 포함함); 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트와 같은 아크릴그룹을 함유하는 물질, 또는 에폭시 및 아크릴레이트 그룹과 같은 그룹들의 혼합물을 함유하는 물질, 예를들면 글리시딜아크릴레이트일 수 있다.
경화성 조성물은 폴리아민-작용성 실란 수지를 경화성 물질과 블랜등시켜 제조할 수 있다. 용매 및 촉매를 경화성 조성물에 사용할 수도 있다. 유용한 용매는 크실렌, 알콜(예:메탄올 또는 에탄올), 톨루엔, 부틸셀로솔브 등일 수 있다. 촉매는 디부틸틴 디라우레이트와 같은 주석 화합물, 질산칼슘 등일 수 있다. 산화방지제, 자외선 흡수제, 안료 또는 이들의 혼합물과 같은 첨가제를 사용할 수도 있다.
폴리아민-작용성 실란 수지는 도장 조성물을 경화시키는데 충분한 양으로 사용한다. 전형적으로, 폴리아민-작용성 실란 수지는 수지 고형분의 총 중량을 기준하여 약 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 10내지 80 중량%의 양으로 사용한다.
본 발명의 경화성 도장 조성물은 약 0.1 내지 6 1bs/gel, 바람직하게는 약 0.2 내지 4 1bs/gal의 낮은 휘발성 유기물 함량(1ow volatile organic content, VOC)을 갖는다. VOC는 경화성 조성물로부터 증발하는 특정 유기 화합물의 중량/부피로서 정의한다. VOC는 ASTM D-3690 시험법으로 측정할 수 있다.
도장 조성물은 금속, 목재, 플라스틱, 하드보드 등과 같은 기재 표면에 보호 도막 및/또는 장식 도막으로서 도포할 수 있다. 특정의 편리한 도포수단을 사용할 수 있다. 본원에서는 분무 도포가 바람직하다. 이러한 조성물을 사용하여 금속, 플라스틱, 종이, 목재 등과 같은 기재를 도장할 수 있다.
도포된 도막은 실온에서 5시간 내지 3일간 경화시킬 수 있거나, 또는 경화를 수행하는데 충분한 승온으로 가열할 수 있다. 전형적으로는, 도포된 도막을 약 80 내지 350F, 바람직하게는 약 120 내지 250F에서약 5 내지 60분, 바람직하게는 약 10 내지 30분동안 가열한다.
경화된 도막은 매우 바람직한 필름 특성을 갖는다. 하기 실시예들은 본 발명을 더 예시한 것이다.
[실시예 1]
기계 교반기,0.2ft3/hr 속도의 질소 퍼어징 장치(nitrogen purge),12in 비그로우(Vigreaux) 증류 컬럼 및 응축기 및/또는 수용기(receiver)가 장착되어 있는 3용량의 4-구 환저플라스크에 디이소프로판올아민98g 및 감마-아미노프로필트리메톡시실란 1320g을 공급하였다. 플라스크를 5시간에 걸쳐 최대 온도 180℃로 가열하여 530ml의 증류물을 수거하였다. 반응 생성물은 M+의 점도(Gardner Holdt) 및 8.1meq/g의 아민당량을 갖는 등명한 액체였다. 생성물은(가드너)색 번호 1 및 8.83 1bs/gal의 밀도를 가졌다.
다음과 같이 반응 생성물을 필름-형성 특성에 대해 시험하였다:반응 생성물 12.3g을 EPONEX 1510(수소화된 비스페놀타입 에폭시 수지, Shell Chemical Co.의 제품) 23.8g, 크실렌 2g 및 부틸 셀로솔브 2g과 배합한 다음 교반하여 균질 용액을 제조하였다. 이것을 0.006-in버드 도포기(Bird applicator)를 사용하여BONDERITE1000 예비 처리 강철 패널(Paker Co.에서 시판)상에 도포(drawdown)시킨 다음,10분간 방치하여 용매를 증발시켰다. 생성된 필름을 250℉에서 30분간 소성시켜 저광택성의 경질 필름을 얻었다.
[실시예 2]
실시예 1에서와 유사한 방법으로, 디이소프로판올아민 493g 및 감마-아미노프로필디메톡시메틸실란 707g을 배합하여 가열하였다. l4시간 후, 220℃의 최대 반응기 온도에서 112의 아민 당량을 갖는 반응 생성물(903g)을 수득하였다.
상기 생성물을 EPONEX 1510 23.8g과 블랜딩하였다. 생성된 블랜드 13.9g에 노닐 페놀 0.42g을 첨가하고, 생성혼합물을 균질해질 때까지 교반하였다. 설시예 1에서와 본질적으로 동일한 방법으로 노닐 페놀을 함유하지 않는 블랜드 및 노닐 페놀을 함유한 블랜드를 도포한 다음 경화시켰다. 하기 표 1에서와 같은 결과를 얻었다.
[표 1]
이러한 결과는 아미노실란 수지를 본 발명에 따라 에폭시 수지와 함꼐 경화시켰을 때 양호한 성질을 갖는 탁월하고 고형분 함량이 높은 경질의 내충격성 도막이 제조될 수 있음을 보여준다.
[실시예 3]
기계 교반기, 0.2ft3/hr 속도의 질소 퍼어징 장치, 12-in 비그로우 증류 컬럼 및 응축기 및/또는 수용기기 장착되어 있는 1용량의 4-구 환저 플라스크에 디이소프로판올아민 133g(1mol), 감마-아미노 프로밀트리메톡시시실란 179g(lmol) 및 디부틸틴 디라우레이트 2g을 공급하였다. 플라스크를 5시간에 걸쳐 최대온도 182℃로 가열하여 64.6ml의 증류물을 제거하였다.
반웅 생성물 8.lg, EPONEX 1510(에폭시 수지) 23.8g 및 디부틸틴 디라우레이트 1,0g을 교반하면서 혼합하였다. 생성 혼합물을 0.003-in 버드 도포기를 사용하여 깨끗이 도포한 다음,12l℃에서 30분간 소성시켰다. 생성된 필름은 40in-lb 직접 충격시험에 합격하였으며, 강철 울 마모시험(rub test)에 대해서도 적당하였다.
상기와 유사한 평가에서, EPONEX 1510(에폭시 수지) 수준을 19.0g으로 감소시켰다. 이 도막은 60in-lb 직접 충격시험에 합격하였으며, EPONEX를 더 고수준으로 함유하는 도막 보다도 더 우수한 표면마모저항을 나타내었다.
[실시예 4]
적절히 장착된 반응 용기에 카두라 E(Cardura E)(250g,lmol), 프로판올아미(75g,1mol) 및 감마-아미노프로필트리메톡시실란(179g,1mol)을 공급하고 혼합한 다음, 질소 블랭킷하에 25 내지 163℃에서 4시간동안 교반하면서 가열하였다. 61.3g의 중량 손실이 있었다.
생성된 생성물의 도장 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 생성물 11.2g을 DRH 1510 에폭시 수지 11.9g과 혼합하였다. 생성된 도장 조성물을 강철 기재(BONDERITE1000)상에 도포한 다음 250℉에서 30분동안 경화시켜 양호한 필름 도막을 생성시켰다.
[실시예 5]
적절히 장착된 반응 용기에 카두라 E(250g,1mol) 및 이소프로판올아민(75g,1mol)을 공급하였다. 발열반응이 일어났다. 수욕중에서 냉각시키면서 반응 온도를 142℃까지 상승시켰다. 반응은 60℃에서 5시간동안수행하였다. 이후에, 이 반응 혼합물에 아미노프로필트리메톡시실란(199g,1mol)을 부가한 다음 2시간에 걸쳐 152℃로 가열하여 메탄올 50.3g을 제거하였다.
[실시예 6]
적절히 장착된 반응 용기에 이소프로판올아민(150g,2mol)을 공급하고 90℉로 가열하였다. 90℉ 내지 120℉의 온도범위에서 2시간에 걸쳐 카두라 E(300g,1.2mol) 및 DRH 151(l88g,0.47mol)을 반응 용기에 서서히 가하였다. 생성된 생성물 319g을 아미노프로필트리메톡시실란(179g,1mol)에 가한 다음 2시간에 걸쳐 152℉로 가열하였다. 증류물 48.1g을 제거하였다. 수득된 생성물은 311.5의 아민 당량을 가졌다.
[실시예 7]
적절히 장착된 반응 용기중에서, 디이소프로판올아민(133g,1mol)을 2:1 몰비의 트리메틸핵사메틸렌 디어소시아네이트 및 1,6-핵산디올 이소시아네이트 예비중합체(133g,0.23mol)와 혼합하였다. 반응 온도는 90℃였다. 생성물은 아민 및 하이드록시 그룹을 모두 가지고 있었다. 70℃로 냉각시킨후 아미노프로필트리메톡시실란(179g,1mol)을 가하였다. 반응 혼합물을 156℃로 서서히 가열하였다. 중량 손실은 47g이었으며, 생성물은 270의 아민 당량을 가졌다.
상기 생성물 13.5g을 크실렌 5g, 메탄올 3g, 및 EPONEX 15l0 12.0g 및 14.0g과 각각 혼합하였다. 수득된 생성물을 0.03-in 버드 도포기를 사용하여 EONDERITE1000상에 도포한 다음, 250℃에서 30분간 경화시켰다. 생성된 경화된 필름은 160 in-lb 직접 충격시험 및 40 in-lb이면 충격시험(veverse impart test)모두에 합격하였으며, 3H의 연필 경도를 나타내었다. 수지의 가사시간은 3시간이었다.
지금까지 본 발명의 실시태양을 기술하였지만, 본 분야의 전문가들은 본 발명의 범주 및 진의를 벗어나지 않고서도 각종 변형을 행할 수 있음을 알 것이다. 따라서, 본 발명과 관련된 특허청구범위가 본 발명이 속하는 기술 분야의 전문가들에 의해 본 발명에 상당하는 것으로서 간주되는 본 발명의 모든 태양을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (7)
- (i)아미노알콕시실란과 (ⅱ)하이드록시-및 아민-작용성 화합물을 반응시킴으로써 제조된 안정한 폴리아민-작용성 실란 수지.
- 제1항에 있어서, 상기 아미노알콕시실란이 하기 일반식을 갖는 실란 수지.RNHR1Si(R2)m(OR3)n상기식에서, R은 수소; 탄소수 4 이하의 알킬 그룹; 또는 알킬 그룹내의 탄소수가 6 이하인 아미노알킬그룹, 알킬아미노알킬 그룹 또는 알콕시실라노 알킬 그룹이고, R1은 탄소수 2 내지 6의 알킬랜, 사이클로알킬렌 또는 아릴 그릅이고, R2는 탄소수 1 내지 l0의 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 그룹이고, R3은 탄소수약 1 내지 4의 저급 알킬 그룹이고, m은 0 또는 1이고, n은 2 내지 3이고,(m+n)은 3이다.
- 제2항에 있어서, 상기 아미노알콕시실란이 아미노에틸트리메톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 아미노프로필디메톡시메틸실 란, 아미노프로필디에톡시메틸실란, 아미노에틸-감마-아미노프로필트리메톡시 실 란 또는 아미노비스(프로필트리메톡시실란)인 실 란 수지.
- 제1항에 있어서, 상기 하이드록시-및 아민-작용성 화합물이 아미노 알콜, 아미노 폴리알콜, 폴리아미노 알콜 또는 폴리아미노 폴리알콜인 실란 수지.
- 제4항에 있어서, 상기 하이드록시-및 아민-작용성 화합물이 폴리하이드록시 아민인 실란 수지.
- 제4항에 있어서, 상기 하이드록시-및 아민-작용성 화합물이 디이소프로판올아민, 디에탄올아민, 디이소부탄올아민, 에탄올아민, 이소프로판올아민, N-아미노에틸-에탄올아민 또는 N-아미노프로필-디에탄올아민인 실란 수지.
- (i)제1항의 반응 생성물 및 (ⅱ)에폭시 그룹, 아크릴산 그룹, 이소시아네이트 그룹 및 이들의 흔합물중에서 선택된 작용성 그룹을 함유하는 경화성 물질을 포함하는 경화성 조성물.
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