JP2000119353A - シラップ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 常温及び低温で硬化可能で、作業性、速硬化
性、低温硬化性、耐候性に優れ、かつ感温性の小さい道
路マーキング材、床壁面プライマーあるいは樹脂モルタ
ルの結合材等として有用なシラップ組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）多価イソシアネート成分、（Ｂ）
ポリエステルポリオール及び／又はポリオキシアルキレ
ングリコールよりなるポリオール成分および（Ｃ）水酸
基含有（メタ）アクリレート成分よりなるウレタン（メ
タ）アクリレート（Ｉ）と、これと共重合可能なビニル
単量体（ＩＩ）とからなり、（Ｉ）／（ＩＩ）＝１５／
８５〜７０／３０の重量割合である液状樹脂、硬化剤
（ＩＩＩ）並びに硬化促進剤（ＩＶ）を含有するシラッ
プ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は常温及び低温で硬化
可能なシラップ組成物に関するものであり、特に道路マ
ーキング材、床壁面コーティング材、床壁面プライマー
および土木用プライマーとして、あるいは樹脂モルタル
やコンクリートの結合材として有用なものである。

【０００２】

【従来の技術】コンクリートやアスファルトなどの路面
表示用の道路マーキング材としては、溶剤系の塗料タイ
プ及び石油樹脂系のホットメルトタイプが使用されてい
る。しかし、塗料タイプは塗り厚が薄いため耐久性はあ
まりない。また、ホットメルトタイプは塗り厚が厚い
が、柔軟性に欠けるためクラックが発生しやすく、耐摩
耗性も充分なものとは言い難い。特に交通量の多い道路
における摩耗や冬季寒冷地でのタイヤチェーンによる摩
耗は著しく、耐久性は非常に乏しい。更に、ホットメル
トタイプは施工時に２００℃以上の加熱が必要であり、
作業の安全性にも乏しかった。

【０００３】コンクリート、アスファルト、金属等の床
面、壁面の塗装には、従来、溶剤系、エマルション系の
コーティング材が使用されているが、これらは厚塗りが
困難であり、耐久性には限界があった。そのため、耐久
性、耐薬品性等の要求の強い分野では、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などの施工
後に硬化させる合成樹脂系塗り床材が用いられている。
エポキシ樹脂は耐アルカリ性、高強度という点を生かし
て多方面で使用されているが、柔軟性に欠けるためクラ
ックを生じやすく、また、低温時の硬化反応が十分に進
行しなかったり、硬化するまでに時間がかかる等の問題
を有している。ポリウレタン樹脂は、柔軟性を有してい
るが、耐候性や硬化時の発泡に問題があり、また、硬化
時間が長く、低温時には、エポキシ樹脂同様硬化性が劣
った。不飽和ポリエステル樹脂は耐酸性を生かし工場床
等に使用されているが、やはり柔軟性に欠け、クラック
を生じやすく、また、耐候性も劣った。このような道路
マーキング材及び床壁面コーティング材の課題を解決す
る材料として、特公平１−３６５０８号公報に、ビニル
系単量体及びそれに溶解又は膨潤可能な共重合体を主成
分とする重合性液状樹脂を用いた材料が提案されてい
る。この材料は、作業性、硬化性、耐候性等は非常に優
れているが、温度に対する硬化物の強度物性変化が大き
いため、低温時と高温時の強度物性が大きく異なった。
即ち、低温時の柔軟性を付与しようとすると高温時の強
度が発現せず、高温時の強度を付与しようとすると低温
時の柔軟性が失われた。一方、合成樹脂系塗料をコンク
リート、アスファルト、金属等の下地に塗布する場合に
は、下地との接着性向上、下地の影響の抑制等の目的
で、あらかじめプライマーを塗布し、その上に合成樹脂
系塗料を塗り重ねる工法が一般的に用いられる。プライ
マーとしては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂もしくはアクリル系樹脂などを溶
剤に溶かしたもの、水に分散させたもの、あるいはこれ
らの液状樹脂を施工後硬化させるタイプ等がある。しか
し、これらのうち、溶剤系およびエマルション系のプラ
イマーでは、溶剤や水分を蒸発させるのに時間を要し
た。液状樹脂タイプのものでは、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂は、低温時の硬化に長時間を要したり、硬化
不良になる等の欠点を有する。不飽和ポリエステル樹脂
は、柔軟性に欠け下地追従性に問題があった。アクリル
樹脂系プライマーは、低温時でも短時間での硬化が可能
であり、例えば特公昭６４−１００２４号公報には、ビ
スフェノールＡとエピクロルヒドリンを基礎とするエポ
キシ化合物と（メタ）アクリル酸、特定の飽和または不
飽和モノカルボン酸からなるエポキシ（メタ）アクリレ
ートを主成分とするプライマー組成物が提案されてい
る。しかし、このようなプライマー組成物は、低温時の
粘度上昇が大きく、作業性が低下しやすい。また、これ
を硬化させた塗膜は強固ではあるが、柔軟性に欠け下地
追従性に問題があった。

【０００４】樹脂モルタル及びコンクリートを得る際の
結合材としては、種々の提案がされている。例えば特公
昭６２−１２９３４号公報及び特公昭６２−１４３９１
６号公報には、不飽和ポリエステル樹脂を結合材として
用いることが、特開昭５４−３６３９０号公報および特
開昭５４−３６３９２号公報には、ポリイソシアネート
と水酸基含有（メタ）アクリレートから得られるウレタ
ン（メタ）アクリレートを含有する重合性液状樹脂を結
合材として用いることが、特公平１−３０７７７号公報
および特公平３−３６２３号公報には、多価アルコール
の（メタ）アクリル酸部分エステルと他のビニル単量体
とを含有する重合性液状樹脂を用いることが、さらに特
公平１−３６５０８号公報には、ビニル系単量体及びそ
れに溶解又は膨潤可能な共重合体を主成分とする重合性
液状樹脂を結合材として用いることが提案されている。

【０００５】しかしながら従来の樹脂モルタル及びコン
クリート組成物には次のような欠点がある。 （１）結合材として不飽和ポリエステル樹脂を用いたも
のは、骨材等を配合した場合に粘性が非常に高くなり流
動性がよいものが得られず、また、硬化に長時間を要
し、作業性が劣る。また、耐水性に問題があるため、屋
外に暴露される土木建築用途に用いるには制約がある。 （２）結合材としてポリイソシアネートと水酸基含有
（メタ）アクリレートから得られるウレタン（メタ）ア
クリレートを含有する液状樹脂を用いたものは、融点が
高いため常温以下の温度で固化したり、沈殿物を生じた
りして作業性等に制約を与えることとなる。 （３）結合材として多価アルコールの（メタ）アクリル
酸部分エステルと他のビニル単量体とを含有する重合性
液状樹脂を用いたものは、不飽和ポリエステル樹脂と同
様に耐水性が不足し、長時間の水との接触により強度低
下、劣化等が生じる。 （４）結合材としてビニル系単量体及びそれに溶解又は
膨潤可能な共重合体を主成分とする重合性液状樹脂を用
いた場合は上記（１）〜（３）の欠点をほぼ補えるが、
低温時と高温時の強度物性の差が大きく、感温性が大き
いことが欠点となる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、作業
性、硬化性が良好であり耐候性に優れ、かつ温度に対す
る物性変化の小さい道路マーキング材及び床壁面コーテ
ィング材として使用できるシラップ組成物を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、作業性、硬化性および
接着性が良好であり、かつ下地追随性に優れた床壁面用
プライマーおよび土木用プライマーとして使用できるシ
ラップ組成物を提供することにある。

【０００７】本発明の更に他の目的は、作業性、硬化性
が良好であり耐候性、耐水性に優れ、かつ温度に対する
物性変化の小さい樹脂モルタル、コンクリートの結合材
として適したシラップ組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、鋭意研究した結果、特定の成分から合成
されるウレタン（メタ）アクリレートと重合性ビニル単
量体とからなるシラップ組成物が、作業性、硬化性、耐
候性に優れ、かつ感温性が少ない優れた材料となること
を見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、（Ａ）多価イソシアネート成分、（Ｂ）ポリエステ
ルポリオール及び／又はポリオキシアルキレングリコー
ルよりなるポリオール成分、および（Ｃ）水酸基含有
（メタ）アクリレート成分よりなるウレタン（メタ）ア
クリレート（Ｉ）と、これと共重合可能なビニル単量体
（ＩＩ）とからなり且つ（Ｉ）／（ＩＩ）＝１５／８５
〜７０／３０の重量割合である液状樹脂、硬化剤（ＩＩ
Ｉ）並びに硬化促進剤（ＩＶ）を含有することを特徴と
するシラップ組成物である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明のシラップ組成物は、
（Ａ）多価イソシアネート成分、（Ｂ）ポリエステルポ
リオール及び／又はポリオキシアルキレングリコールよ
りなるポリオール成分および（Ｃ）水酸基含有（メタ）
アクリレート成分よりなるウレタン（メタ）アクリレー
ト（Ｉ）と、これと共重合可能なビニル単量体（ＩＩ）
とからなる液状樹脂、硬化剤（ＩＩＩ）並びに硬化促進
剤（ＩＶ）からなる。なお、本発明において（メタ）ア
クリレートという表記は、メタクリレート及び／又はア
クリレートのことを示し、（メタ）アクリル酸という表
記は、メタクリル酸及び／又はアクリル酸のことを示
す。本発明において、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｉ）を製造するのに用いられる多価イソシアネート成
分（Ａ）は、分子中に２つ以上のイソシアネート基を有
する化合物であり、各種のものが使用できる。このよう
なイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）等
の芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネート
（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）等の脂肪族イソシアネートなどのジイソシアネート
化合物を例示することができる。また、イソホロンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュ
レット変性体、ヌレート変性体、イソホロンジイソシア
ネートのヌレート変性体などのトリイソシアネート化合
物、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートのよ
うな３価以上の多価イソシアネート化合物の混合物等が
挙げられ、要求性能に応じて使い分けられる。多価イソ
シアネート成分（Ａ）は、ウレタン（メタ）アクリレー
トオリゴマー合成時の分子設計の容易さよりジイソシア
ネート化合物がより好ましい。また、黄変等が問題とな
る場合には、脂肪族イソシアネート化合物の使用が好ま
しい。ポリオール成分（Ｂ）としては、ポリエステルポ
リオール及びポリオキシアルキレングリコールの一種以
上が用いられる。このうち、ポリエステルポリオール
は、一般に、酸成分及びアルコール成分より構成され、
酸成分としてはフタル酸（テレフタル酸やイソフタル酸
を含む）等の芳香族二塩基酸及びそのエステル交換化合
物、アジピン酸、セバシン酸等の脂肪族二塩基酸及びそ
のエステル交換化合物、無水フタル酸などの芳香族二塩
基酸無水物、無水マレイン酸等の脂肪族二塩基酸無水物
などが例示できる。これらのうち、アジピン酸を基礎と
する化合物（アジピン酸、そのエステル交換化合物、ま
たはアジピン酸無水物）が強度／伸度バランスに優れる
硬化物を与えるため、より好ましい。ポリエステルポリ
オールのアルコール成分としては、各種の二価以上のア
ルコール性水酸基を有するものを使用することができる
が、それらの中でもエチレングリコール、プロピレング
リコール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジ
オール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，９−ノナンジオール、シクロヘキサンジメ
タノール等の脂肪族系炭化水素からなるジオールが好ま
しい。これらの中でも、主鎖の炭素数が３〜４のジオー
ルがより好適であり、これらの成分は２種類以上を混合
して使用することも可能である。

【００１０】ポリオキシアルキレングリコールは、ポリ
オキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリ
コール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどが例
示できるが、ポリオキシテトラメチレングリコールが最
も好ましい。

【００１１】これらのポリオールの重量平均分子量は３
００以上５０００未満であることが望ましい。より好ま
しいポリオールの重量平均分子量は１０００〜２０００
である。重量平均分子量が３００未満の場合には、最終
的に得られる硬化物に柔軟性や伸度を充分に付与するこ
とができず好ましくない。また、平均分子量が５０００
以上の場合は、ウレタン（メタ）アクリレート中の反応
性二重結合濃度が低下し、硬化性に問題を生じ好ましく
ない。水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ）として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル基を
有する（メタ）アクリレート類、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートへのγ−ブチロラクトン開環付加
物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートへのε
−カプロラクトン開環付加物、（メタ）アクリル酸への
エチレンオキサイドの開環付加物、（メタ）アクリル酸
へのプロピレンオキサイドの開環付加物、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートの２量体や３量体等の末端に水
酸基を有する（メタ）アクリレート類、ポリエチレング
リコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレング
リコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられるが、
樹脂組成物中の他の成分との相溶性や各種物性より、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート等が特に好ましい。これらの成分
は２種類以上を混合して使用することも可能である。

【００１２】ウレタン（メタ）アクリレートの分子量
は、ＧＰＣ法により測定される重量平均分子量が１００
０〜５００００の範囲が好ましく、より好ましくは５０
００〜２００００の範囲である。重量平均分子量が１０
００未満であると硬化物の架橋点間距離が短くなり十分
な柔軟性を付与できない傾向にあり好ましくない。一
方、重量平均分子量が５００００を越えると硬化物の架
橋点間距離が大きくなり、強度／伸度バランスがとりづ
らくなったり、また、粘度が増大し、作業性を犠牲にす
る傾向にあり好ましくない。

【００１３】ウレタン（メタ）アクリレートを合成する
際のポリイソシアネート／ポリオール＋水酸基含有（メ
タ）アクリレートの使用割合は、官能基モル比（ＮＣＯ
／ＯＨ）で、１／０．９〜０．９／１の範囲であること
が好ましく、１／０．９５〜０．９５／１の範囲が特に
好ましい。これらの合成方法としては、例えばポリイソ
シアネート中に不活性溶媒を加え、更に触媒、例えばジ
ラウリン酸ジｎ−ブチル錫を加えて、温度４０℃〜８０
℃に保持しながらこれに水酸基含有（メタ）アクリレー
トおよびポリオールを順次滴下していく方法や、逆に、
水酸基含有成分中に不活性溶媒、触媒を加え、ポリイソ
シアネートを徐々に加える方法が適用できる。この時、
不活性溶媒として（メタ）アクリル酸エステルやスチレ
ン等のビニル単量体を用いることが可能である。

【００１４】本発明で用いるウレタン（メタ）アクリレ
ート成分と共重合可能なビニル単量体（II）としては、
例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの単官能重合性単
量体類、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート等
のアルカンジオールジ（メタ）アクリレートや、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリオキシ
アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、さらに
は、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート等の３価以上
の（メタ）アクリル酸エステル及び部分エステル等の多
官能重合性単量体類が挙げられこれらは単独、あるいは
二種以上を併用して使用することができる。本発明で用
いる液状樹脂は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｉ）
と、これと共重合可能なビニル単量体（ＩＩ）からな
り、かつ（Ｉ）／（ＩＩ）＝１５／８５〜７０／３０の
重量割合からなるが、このうち特に（Ｉ）／（ＩＩ）＝
２５／７５〜５０／５０の重量割合からなるものが好ま
しい。ウレタン（メタ）アクリレート（Ｉ）の含有量が
液状樹脂中７０重量％を越える場合には、使用材料によ
り樹脂組成物の粘度が増加し、作業性に影響を与えた
り、また、ビニル単量体類との共重合性バランスが失わ
れ硬化性が損なわれたり、付与すべき性能が発揮されず
好ましくない。ウレタン（メタ）アクリレート含有量が
１５重量％未満の場合、ウレタン（メタ）アクリレート
によって付与すべき効果が十分に発揮されなかったり、
ビニル単量体類との共重合性バランスが失われ硬化性が
損なわれる結果となり好ましくない。本発明のシラップ
組成物に関しては、硬化剤（ＩＩＩ）および硬化促進剤
（ＩＶ）の作用により、作業性と硬化性を両立しつつ、
本発明の目的に合致した硬化物を得ることができる。

【００１５】硬化剤（ＩＩＩ）としては、ラジカル重合
を開始させることができる各種の各種重合開始剤を使用
できる。このような重合開始剤としては過酸化ベンゾイ
ル、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカー
ボネート、クメンハイドロパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド等が挙げられこれらは１種類又
は２種類以上の混合系で使用される。また、硬化促進剤
（ＩＶ）としてはＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−ｐ−トルイジン等の芳香族第３級アミン類、
ナフテン酸コバルト、ナフテン酸マンガン、オクチル酸
ニッケル等の金属石鹸類を用いることができる。硬化剤
の添加量は、シラップ組成物に対して０．１〜１５重量
％、好ましくは０．５〜１０重量％の範囲である。これ
は、０．１重量％未満では、硬化不良となる傾向にあ
り、また、１５重量％を越えるとポットライフが短くな
り作業性を損なったり、要求する物性が得られず好まし
くない。また、硬化促進剤の添加量は０．１〜１０％、
好ましくは０．３〜５重量％の範囲である。これは、
０．１重量％未満では、促進効果が発現しなくなる傾向
にあり、また、１０重量％を越えるとポットライフが極
端に短くなり作業性を損なったり、要求する物性が得ら
れず好ましくない。このため、可使時間が２０〜６０分
となるように硬化剤、硬化促進剤の添加量を決定するこ
とが望ましい。これらは、添加後、速やかに重合反応が
開始され、組成物の硬化が進行する。

【００１６】本発明のシラップ組成物には、硬化物の表
面硬化性を向上させる目的で各種のパラフィンワックス
（Ｖ）を添加して用いることもできる。パラフィンワッ
クスは、融点が４０℃以上のものを使用することがで
き、好ましくは２種類以上の融点の異なるパラフィンワ
ックスを併用することが望ましい。これは、シラップ組
成物１００重量部に対して５重量部以下、好ましくは
０．３〜１重量部の範囲で用いられることが特に望まし
い。５重量部を越える添加は、樹脂との相溶性に問題が
生じたり、また、硬化物に重ね塗りした場合の接着性を
低下させる場合があり、好ましくない。本発明のシラッ
プ組成物には、ビニル系単量体（ＩＩ）に溶解又は膨潤
可能な熱可塑性高分子（ＶＩ）を添加して用いることも
できる。このような熱可塑性高分子は、見かけの硬化を
早める効果、硬化時の収縮を抑制低減化する効果、及
び、樹脂液粘度を調整する効果を得るために添加され
る。この熱可塑性高分子の例としては、メチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート等を重合して得られるポリ
アルキル（メタ）アクリレート類、ポリスチレン、スチ
レン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体等のビニル芳香族炭化水素を単量体成分とす
るビニル共重合体などが挙げられる。このような熱可塑
性高分子は、ビニル系単量体（ＩＩ）に溶解又は膨潤可
能であり、ガラス転移温度が２０℃〜１０５℃のものが
好ましい。熱可塑性高分子の分子量は、特に制限をする
ものではないが、重量平均分子量が３０００００以下の
ものが好ましく、他の樹脂成分との相溶性や粘度、要求
性能に応じて使用するのがよい。本発明においてはこの
ような熱可塑性高分子の含有割合を制限するものではな
いが、好ましくはシラップ組成物１００重量部に対して
５０重量部以下、より好ましくは２０重量部以下の使用
が好適である。

【００１７】本発明のシラップ組成物は、無機系充填材
及び／又は骨材（ＶＩＩ）を配合して樹脂モルタルある
いはコンクリート組成物としてその硬化物を供用する場
合がある。この無機系充填材の例としては炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム、シリカ、タルク等が挙げられ
る。本発明ではこれらの粒子径、形状、粒度分布などを
特に制限するものではないが、好ましくは平均粒径が１
μｍ以上で吸油量が２５ｃｃアマニ油／１００ｇ以下の
ものが望ましい。また、骨材の例としては、硅砂、石英
砂、着色した磁器、陶器素地を焼成硬化して粉砕したも
の、ガラスビーズ、山砂、川砂等の細骨材、川砂利、砕
石等の粗骨材が挙げられる。無機系充填材と骨材という
粒径の異なるものの組み合わせが塗工作業性、セルフレ
ベリング性向上のために望ましい。

【００１８】また、配合物に揺変性を付与するために充
填剤としてアスベストやセビオライト、アエロジルのよ
うなシリカ粉末などを添加することもできる。充填剤と
しては前記のほかに、外観的なものを補うべく着色顔料
や染料を用いることがある。例えば酸化チタン、硫酸バ
リウム、カーボンブラック、クロムバーミリオン、ベン
ガラ、群青、コバルトブルー、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン等が用いられる。

【００１９】無機系充填材及び／又は骨材（ＶＩＩ）の
全配合量は、その種類や粒径並びにこれらを用いた樹脂
モルタル及びコンクリート組成物の要求性能等にもよる
が、シラップ組成物１００重量部当たり１２００重量部
以下となるよう配合することが好ましく、１００〜１２
００重量部となるよう配合することがより好ましい。本
発明においては、樹脂溶液に対する無機充填材や骨材の
含有割合を高くしていくと必然的に粘性が高くなり、流
動性が低下してくる。そのため、適切な配合割合は作業
性及び要求性能を損なわない範囲で決定されることが必
要である。本発明のシラップ組成物をプライマーとして
使用する場合、下地との接着性に優れた特徴を有してい
るが、更にその用途に応じてシランカップリング剤（Ｖ
ＩＩＩ）を使用することが可能である。通常、シランカ
ップリング剤は、無機物への接着性向上に効果があり、
コンクリートやガラス、タイル面への接着性向上の目的
で使用できる。

【００２０】このシランカップリング剤としては、例え
ばビニルトリクロルシラン、ビニルトリス（β−メトキ
シエトキシ）シラン、γ−（メタクリロキシプロピル）
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等
各種シランカップリング剤として知られているものであ
れば様々なものが使用できるが、本発明の組成物の硬化
性の面からγ−（メタクリロキシプロピル）トリメチキ
シシランが特に好ましい。また、道路マーキング材、床
壁面コーティング材、床壁面用プライマーおよび土木用
プライマーの要求性能に応じて可塑剤を添加することも
可能である。可塑剤の具体例としては、フタル酸ジ２−
エチルへキシル、フタル酸ジブチル等のフタル酸エステ
ル類、アジピン酸エステル類、セバシン酸エステル類等
の二塩基性脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等のグリコール類など、
一般的に可塑剤として用いることができるものを添加す
ることができる。本発明においては可塑剤の含有割合を
制限するものではないが、好ましくは、樹脂溶液１００
重量部中に２０重量部以下、より好ましくは１５重量部
以下の使用が好適であり、必要に応じて配合することが
可能である。

【００２１】

【実施例】以下、本発明のシラップ組成物につき、実施
例により具体的に説明する。なお、実施例中に「部」、
「％」とあるのは、特に断りのない限りいずれも重量基
準である。 合成例１〜１５

【００２２】（１）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
１の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
アジピン酸とプロピレングリコールからなる平均分子量
２０００のポリエステルポリオール（アデカニューエー
スＦ７−６７、商品名、旭電化工業（株）製）を６００
０部（３mol）、メチルメタクリレート（アクリエステ
ルＭ、商品名、三菱レイヨン（株）製）（以後ＭＭＡと
略す）１５００部、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト（アクリエステルＤＭ、商品名、三菱レイヨン（株）
製）３４．７部および重合禁止剤として２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール（スミライザーＢＨ
Ｔ−Ｐ、商品名、住友化学工業（株）製）６．９４部を
加え、攪拌しながら６０℃まで加熱し、この温度を維持
した状態で、トリレンジイソシアネート（コロネートＴ
−８０、商品名、日本ポリウレタン工業（株）製）６９
６．０部（４mol）を１時間かけて滴下し、次いで、Ｍ
ＭＡ１７４．０部を加えた。その後、６０℃にて更に２
時間反応を進行させた。この後、この温度を維持した状
態で２−ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学
（株）製、以後２−ＨＥＡと略す）２４１．５部（２．
０８mol）を１時間かけて滴下し、次いでＭＭＡ６０．
４部を加えた。これを８５℃まで昇温し、イソシアネー
ト基の反応率が９８％以上となった時点で反応を終了
し、冷却してＭＭＡ５２４４．７部、２−エチルヘキシ
ルアクリレート（三菱化学（株）製）３４８９．６部、
パラフィンワックス１７４．５部および重合促進剤
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン）１０４．７部を
加え、オリゴマー含有量約４０％のウレタンアクリレー
ト系樹脂組成物１を得た。

【００２３】（２）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
２の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
平均分子量２０００のポリオキシテトラメチレングリコ
ール（ＰＴＧ２０００ＳＮ、商品名、保土ヶ谷化学
（株）製）を６０００部（３mol）、ＭＭＡ１５００
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート（アクリエス
テルＤＭ）３４．７部および２，６−ジ−tert−ブチル
−４−メチルフェノール（スミライザーＢＨＴ−Ｐ）
６．９４部を加え、攪拌しながら６０℃まで加熱し、こ
の温度を維持した状態で、トリレンジイソシアネート
（コロネートＴ−８０）６９６．０部（４mol）を１時
間かけて滴下し、次いで、ＭＭＡ１７４．０部を加え
た。その後、６０℃にて更に２時間反応を進行させた。
この後、この温度を維持した状態で２−ＨＥＡ２４１．
５部（２．０８mol）を１時間かけて滴下し、次いでＭ
ＭＡ６０．４部を加えた。これを８５℃まで昇温し、イ
ソシアネート基の反応率が９８％以上となった時点で反
応を終了し、冷却してＭＭＡ５２４４．７部、２−エチ
ルヘキシルアクリレート３４８９．６部、パラフィンワ
ックス１７４．５部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トル
イジン１０４．７部を加え、オリゴマー含有量約４０％
のウレタンアクリレート系樹脂組成物２を得た。

【００２４】（３）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
３の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
アジピン酸とプロピレングリコールからなる平均分子量
２０００のポリエステルポリオール（アデカニューエー
スＦ７−６７）を６０００部（３mol）、ＭＭＡ１５０
０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート（アクリエ
ステルＤＭ）３４．７部および２，６−ジ−tert−ブチ
ル−４−メチルフェノール（スミライザーＢＨＴ−Ｐ）
６．９４部を加え、攪拌しながら６０℃まで加熱し、こ
の温度を維持した状態で、トリレンジイソシアネート
（コロネートＴ−６５）６９６．０部（４mol）を１時
間かけて滴下し、次いでＭＭＡ１７４．０部を加えた。
その後、６０℃にて更に２時間反応を進行させた。この
後、この温度を維持した状態で２−ＨＥＡ２４１．５部
（２．０８mol）を１時間かけて滴下し、次いでＭＭＡ
６０．４部を加えた。これを８５℃まで昇温し、イソシ
アネート基の反応率が９８％以上となった時点で反応を
終了し、冷却してＭＭＡ８７３４．４部、２−エチルヘ
キシルアクリレート３４８９．６部、熱可塑性高分子と
して、メチルメタクリレート／ｎ−ブチルアクリレート
共重合体（重量平均分子量約７００００）を２３２６．
４部、パラフィンワックス２３２．６部およびＮ，Ｎ−
ジメチル−ｐ−トルイジン１３９．６部を加え、オリゴ
マー含有量約３０％のウレタンアクリレート系樹脂組成
物３を得た。

【００２５】（４）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
４の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
重量平均分子量２０００のポリオキシテトラメチレング
リコール（ＰＴＧ２０００ＳＮ）を６０００部（３mo
l）、ＭＭＡ１５００部、ジメチルアミノエチルメタク
リレート（アクリエステルＤＭ）３４．７部および２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール（スミラ
イザーＢＨＴ−Ｐ）６．９４部を加え、攪拌しながら６
０℃まで加熱し、この温度を維持した状態で、トリレン
ジイソシアネート（コロネートＴ−８０）６９６．０部
（４mol）を１時間かけて滴下し、次いで、ＭＭＡ１７
４．０部を加えた。その後、６０℃にて更に２時間反応
を進行させた。この後、この温度を維持した状態で２−
ＨＥＡ２４１．５部（２．０８mol）を１時間かけて滴
下し、次いでＭＭＡ６０．４部を加えた。これを８５℃
まで昇温し、イソシアネート基の反応率が９８％以上と
なった時点で反応を終了し、冷却してＭＭＡ６６４０．
６部、２−エチルヘキシルアクリレート３５８９．３
部、メチルメタクリレート／ｎ−ブチルアクリレート共
重合体（重量平均分子量約７００００）９９７．０部、
パラフィンワックス１９９．４部およびＮ，Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−トルイジン１１９．６部を加え、オリゴマー含
有量約３５％のウレタンアクリレート系樹脂組成物４を
得た。

【００２６】（５）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
５の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
アジピン酸とプロピレングリコールからなる平均分子量
２０００のポリエステルポリオール（アデカニューエー
スＦ７−６７）を６０００部（３mol）、ＭＭＡ１５０
０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート（アクリエ
ステルＤＭ）３４．７部および２，６−ジ−tert−ブチ
ル−４−メチルフェノール（スミライザーＢＨＴ−Ｐ）
６．９４部を加え、攪拌しながら６０℃まで加熱し、こ
の温度を維持した状態で、トリレンジイソシアネート
（コロネートＴ−８０）６９６．０部（４mol）を１時
間かけて滴下し、次いでＭＭＡ１７４．０部を加えた。
その後、６０℃にて更に２時間反応を進行させた。この
後、この温度を維持した状態で２−ＨＥＡ２４１．５部
（２．０８mol）を１時間かけて滴下し、次いで、ＭＭ
Ａ６０．４部を加えた。これを、８５℃まで昇温し、イ
ソシアネート基の反応率が９８％以上となった時点で反
応を終了し、冷却してＭＭＡ４７１１９．７部、２−エ
チルヘキシルアクリレート１３９５８．３部、パラフィ
ンワックス６９７．９部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
トルイジン４１８．７部を加え、オリゴマー含有量約１
０％のウレタンアクリレート系樹脂組成物５を得た。

【００２７】（６）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
６の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、２−エチルヘキシルアクリレート５９２．０部、パ
ラフィンワックス９３．１部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
トルイジン５５．８部としたことを除き、ウレタンアク
リレート系樹脂組成物５の製造の場合と同様にして、オ
リゴマー含有量約７５％のウレタンアクリレート系樹脂
組成物６を得た。

【００２８】（７）反応硬化型アクリル系樹脂組成物７
の製造 ＭＭＡ３７部、２−エチルヘキシルアクリレート２０
部、エチレングリコールジメタクリレート２部、ポリエ
ステル系可塑剤１９部、メチルメタクリレート／ｎ−ブ
チルメタクリレート共重合体（重量平均分子量６０００
０）２２部、パラフィンワックス１．０部およびＮ，Ｎ
−ジメチル−ｐ−トルイジン０．６部、２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール（スミライザーＢＨ
Ｔ−Ｐ）０．００６部を仕込み６０℃で３時間加温して
粘度３００ｍＰａ・ｓ（２０℃）の樹脂組成物７を得
た。

【００２９】（８）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
８の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、ＭＭＡ７６３７．６部、２−エチルヘキシルアクリ
レート３５８９．３部、パラフィンワックス１９９．４
部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン１１９．６
部としたことを除き、ウレタンアクリレート系樹脂組成
物２の製造の場合と同様にして、オリゴマー含有量約３
５％のウレタンアクリレート系樹脂組成物８を得た。

【００３０】（９）ウレタンアクリレート系樹脂組成物
９の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、ＭＭＡ９８９７．５部、２−エチルヘキシルアクリ
レート３４８９．６部、メチルメタクリレート／ｎ−ブ
チルアクリレート共重合体（重量平均分子量約７０００
０）１１６３．２部、パラフィンワックス２３２．６部
およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン１３９．６部
としたことを除き、ウレタンアクリレート系樹脂組成物
３の製造の場合と同様にして、オリゴマー含有量約３０
％のウレタンアクリレート系樹脂組成物９を得た。

【００３１】（１０）ウレタンアクリレート系樹脂組成
物１０の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、ＭＭＡ１２２２３．９部、２−エチルヘキシルアク
リレート４７４５．８部、メチルメタクリレート／ｎ−
ブチルアクリレート共重合体（重量平均分子量約７００
００）を２２３３．３部、パラフィンワックス２７９．
２部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン１６７．
５部としたことを除き、ウレタンアクリレート系樹脂組
成物４の製造の場合と同様にして、オリゴマー含有量約
２５％のウレタンアクリレート系樹脂組成物１０を得
た。

【００３２】（１１）ウレタンアクリレート系樹脂組成
物１１の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、ＭＭＡ５５４９４．６部、熱可塑性高分子としてメ
チルメタクリレート／ｎ−ブチルアクリレート共重合体
（重量平均分子量約７００００）を５５８３．３部、パ
ラフィンワックス６９７．７部およびＮ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−トルイジン４１８．７部としたことを除き、ウレ
タンアクリレート系樹脂組成物５の製造の場合と同様に
して、オリゴマー含有量約１０％のウレタンアクリレー
ト系樹脂組成物１１を得た。

【００３３】（１２）ウレタンアクリレート系樹脂組成
物１２の製造 ウレタンアクリレートを合成し冷却した後の添加物の量
を、ＭＭＡ３６６５０．９部、２−エチルヘキシルアク
リレート１０４６８．７部、メチルメタクリレート／ｎ
−ブチルアクリレート共重合体（重量平均分子量約７０
０００）１３９５８．３部、パラフィンワックス６９
７．９部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン４１
８．７部としたことを除き、ウレタンアクリレート系樹
脂組成物５の製造の場合と同様にして、オリゴマー含有
量約１０％のウレタンアクリレート系樹脂組成物１２を
得た。

【００３４】（１３）エポキシアクリレート系樹脂組成
物１３の製造 撹拌機、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器に、
ＭＭＡ９７５．０部、２，４−ジメチル−６−tert−ブ
チルフェノール５．０部を加え、ビスフェノールＡとエ
ピクロルヒドリンを基礎としたエポキシ当量９２５であ
るエポキシ樹脂（エピコート１００４、商品名、油化シ
ェルエポキシ（株）製）２０００．０部を加え攪拌しな
がら７０℃まで加温し、溶解を確認後、トリエチルアミ
ン２７．０部を加え、８０℃に昇温した。次いで、メタ
クリル酸１１２．０部およびラウリン酸１３０．０部の
混合物を２時間かけて滴下し、反応を８時間進行させ、
ＭＭＡを２５０．０部加え、酸価が５となったところで
反応を停止した。これにＭＭＡ１５５４．０部、パラフ
ィンワックス２５．３部およびＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
トルイジン５０．５部を加え、オリゴマー含有量約４５
％のエポキシアクリレート系樹脂組成物１３を得た。

【００３５】（１４）反応硬化型アクリル系樹脂組成物
１４の製造 ＭＭＡ３８部、２−エチルヘキシルアクリレート１７
部、エチレングリコールジメタクリレート２部、ジオク
チルフタレート１８部、メチルメタクリレート／ｎ−ブ
チルメタクリレート共重合体（重量平均分子量６０００
０）２４部、パラフィンワックス１．０部、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｐ−トルイジン０．６部およびハイドロキノン
０．００５部を仕込み６０℃で３時間加温して樹脂組成
物１４を得た。

【００３６】実施例１〜４、比較例１〜３ 合成例１〜７で製造した樹脂組成物につき、２０℃での
粘度（Ｂ型粘度計）を測定するとともに、これらの樹脂
組成物を２０℃及び０℃雰囲気下において塗工し、その
作業性及び硬化性を評価した結果を表１に示した。な
お、この時の硬化剤等の添加量は、２０℃にて、樹脂組
成物１００部に対して過酸化ベンゾイル５０％顆粒品
（カドックスＢ−ＣＨ５０、商品名、化薬アクゾ（株）
製）を２部、また、０℃では、樹脂組成物１００部に対
して、硬化促進助剤としてＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トル
イジン０．５部、過酸化ベンゾイル５０％顆粒品を６部
を添加した。また、これら樹脂組成物について、ＪＩＳ
Ｋ６３０１に準拠して、ダンベル形状１号の試験片を
作製し、２０℃及び−１０℃雰囲気下で、引張速度２０
mm/minにて、強度、伸度、弾性率を測定した結果を表
２、表３に示した。更に、厚さ０．５ｍｍの鋼板に対
し、これら樹脂組成物を０．５ｍｍ厚で塗工し、硬化
後、−１０℃雰囲気下で４時間養生した。その後、同温
度に養生しておいた直径１０ｍｍの鉄棒上で鋼板を１８
０度３秒にて折り曲げ、表面に塗工された塗膜の状況を
調べ低温可撓性の評価を実施し、その結果を表４に示し
た。ここで、比較例４として、ホットメルトタイプの樹
脂を溶融し、鋼板上に同厚みにて施工し常温まで温度を
下げたものを−１０℃雰囲気下で４時間養生し、同様の
試験を行った。また、実施例１〜４の樹脂組成物を２０
℃及び０℃雰囲気下において、プライマーを塗布したコ
ンクリート舗道板上に塗工し、塗膜を形成したものは、
作業性、レベリング性、硬化性に優れており、下地追従
性も良好であった。また、落球テストにおいてもクラッ
クの発生は見られなかった。

【００３７】

【表１】 １）Ｂ型粘度計 単位：ｍＰａ・Ｓ ２）作業性（ローラー塗工性） ○：良好 △：塗り跡等が残りやや塗りにくい ×：塗れない（糸ひき、ローラーに含浸しない） ３）硬化性（２０℃の時は硬化剤添加後６０分後、０℃
の時、９０分後の硬化状態を直接指で触れてタックの有
無を観測した。） ○：良好に硬化し、指触乾燥も良好 △：硬化はしているが、表面にややタックあり ×：部分的に未硬化またはタックあり

【００３８】

【表２】 ４）単位：ＭＰａ ５）単位：％ ６）単位：ＭＰａ ７）脆くて、試験体（ダンベル形状）を作製できない。 ８）粘度が高く流動性に乏しいため泡抜けせず、空隙の
ない試験体を作製できない。

【００３９】

【表３】

【００４０】

【表４】 ９）試験片５個のうち、樹脂塗膜が折損していない個数 １０）表面硬化性が低いため、未硬化（タックあり）に
て折り曲げ試験を実施した。 実施例５〜８、比較例５〜７ 合成例１〜７で製造した樹脂組成物１００部に硬化剤等
を混合した樹脂シラップに対し、既調合骨材（ＫＭ−
２、商品名、三菱レイヨン（株）製）７５０部を混合攪
拌して樹脂モルタルを調製し、これら樹脂モルタルの作
業性および硬化性につき評価し、その結果を表５に示し
た。なお、硬化剤添加量は、２０℃にて樹脂組成物１０
０部に対して２部、０℃では、樹脂組成物１００部に対
して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン０．５部、過
酸化ベンゾイル５０％顆粒品を６部を添加した。また、
樹脂モルタルは、ＪＩＳ Ｒ５２０１に準拠して、断面
４０ｍｍ平方、長さ１６０ｍｍの供試体を作製し、成型
後１日養生し、曲げ強度、圧縮強度を測定した。曲げ強
度の測定結果を表６に、圧縮強度の測定結果を表７に示
した。また、実施例５および比較例７の樹脂モルタルを
２０℃雰囲気下において、プライマー（アクリシラップ
ＤＲ−８０、商品名、三菱レイヨン（株）製）をローラ
ーにて塗布したコンクリート舗道板上に４０ｍｍ厚にて
塗工し、−１０℃（１５時間）／＋４０℃（９時間）の
冷熱サイクルを３サイクル行ったところ、比較例の樹脂
モルタルがコンクリート舗道板にクラックを発生させた
のに対し、本発明のシラップ組成物を用いた樹脂モルタ
ルは、下地コンクリート舗道板、樹脂モルタルのいづれ
にもクラックの発生は認められなかった。この樹脂モル
タルは温度依存性が小さく、温度低下時の急激な強度上
昇や、温度上昇時の急激な強度低下が見られず、耐クラ
ック性に優れることを確認した。

【００４１】

【表５】 １１）作業性（コテ塗り） ○：塗りむらが現れず、塗工が容易 △：塗工可能であるが、塗りむらが現れやすい ×：コテが重く、塗りむらが残るあるいは樹脂と骨材の
分離が早く、塗り広げられない。

【００４２】

【表６】

【００４３】

【表７】 実施例９〜１２、比較例８〜１２ 合成例１、６、８〜１４で製造した樹脂組成物につき、
２０℃での粘度（Ｂ型粘度計）を測定するとともに、こ
れらの樹脂組成物を２０℃及び０℃雰囲気下においてレ
イタンスを除去したコンクリート上にローラー（Ｂ−２
３、商品名、大塚刷毛製造（株）製）を用いて塗工し、
その作業性及び硬化性を評価した結果を表８に示した。
なお、この時の硬化剤等の添加量は、２０℃にて、樹脂
組成物１００部に対して過酸化ベンゾイル５０％顆粒品
を２部、また、０℃では、樹脂組成物１００部に対し
て、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン０．５部および
過酸化ベンゾイル５０％顆粒品を６部を添加した。ま
た、これら樹脂組成物について、ＪＩＳ Ｋ６３０１に
準拠して、ダンベル形状１号の試験片を作製し、２０℃
及び−１０℃雰囲気下で、引張速度２０mm/minにて、強
伸度を測定した結果を表９に示した。更に、これら樹脂
組成物１００部に対して２０℃で過酸化ベンゾイル５０
％顆粒品を２部を添加し、ＪＩＳ Ａ ５３０４に規定
する３００ｍｍ×３００ｍｍ×６０ｍｍのコンクリート
平板に２０℃雰囲気下にてローラーで塗工した。１日間
養生後、２０℃及び０℃雰囲気下に６時間放置し、荷重
１ｋｇの鋼球を１ｍの高さから自然落下させて、塗膜の
浮き、割れ、剥がれの有無を観察し、その結果を表１０
に示した（日本塗り床工業会 衝撃強さ試験に準ず
る）。また、樹脂組成物を２０℃雰囲気下にローラー塗
工し、１日養生したコンクリート平板について、２０℃
雰囲気下にて、建研式接着強度試験機にて下地への付着
強さを測定した結果を表１１に示した（日本塗り床工業
会 接着試験に準ずる）。

【００４４】

【表８】

【００４５】

【表９】

【００４６】

【表１０】 １２）衝撃強さ ○：変化なし △：割れはないが、マイクロクラックまたは下地からの
浮きが生じる ×：割れが生じる １３）表面タックがややあるが、そのまま実験を行った

【００４７】

【表１１】 １４）単位：ＭＰａ １５）コンクリート表層／プライマー間の界面剥離 実施例１３、１４比較例１３〜１５ 合成例９、１０、１２、１３および１４で製造した各樹
脂組成物５５部に、炭酸カルシウム（重質炭酸カルシウ
ムＡ、商品名、三共精粉（株）製）４５部を添加混合
し、樹脂組成物１６〜２０を得た。これに２０℃にて硬
化剤を１．１部添加混合した後、３００ｍｍ×３００ｍ
ｍ×６０ｍｍのアスファルト平板上に、コテ塗りにて塗
膜厚１ｍｍとなるように塗工した。１日養生後、２０℃
及び０℃雰囲気下に６時間放置し、荷重１ｋｇの鋼球を
１ｍの高さから自然落下させて、塗膜の割れ、剥がれの
有無を観察し、その結果を表１２に示した。

【００４８】

【表１２】 １１）作業性（コテ塗り） ○：コテ跡なく、コテが軽い △：コテ跡はないが、コテが重い ×：コテむらが生じ、コテ離れが悪い 実施例１５、１６比較例１６〜１８ 合成例９、１０、１２、１３および１４で製造した各樹
脂組成物１００部にシランカップリング剤（Ａ−１７
４、商品名、日本ユニカー（株）製）２．０部を添加混
合し、樹脂組成物２１〜２５を得た。これに２０℃にて
硬化剤を２．０部添加混合した後、ローラーを用いて表
面が平滑なタイル（ダントータイル１４０ｍｍ×１４０
ｍｍ×５ｍｍ）上に塗工した。１日養生後、２０℃雰囲
気下に建研式接着強度試験機にて下地への付着強さを測
定し、その結果を表１３に示した。

【００４９】

【表１３】 １６）タイル／プライマー間の界面剥離

【００５０】

【発明の効果】本発明のシラップ組成物は、作業性、速
硬化性、低温硬化性が良好で、耐候性に優れ、かつ温度
に対する物性変化の少ない硬化物の提供が可能であり、
道路マーキング材、床壁面コーティング材、床壁面プラ
イマーおよび土木用プライマーとして、あるいは樹脂モ
ルタルやコンクリートの結合材として有用である。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AE032 BB032 BC033 BC053 BC063 BG043 BG053 BG063 CK031 CK041 DE149 DE239 DJ019 DJ049 DL009 DM009 EG078 EH076 EK037 EK047 EK057 EK077 EK087 EN068 EX019 EX039 EX079 EX089 FD019 FD090 FD147 FD158 GH00 GL00 HA05 4J027 AC03 AC06 AG03 AG04 AG09 AG12 AG23 AG24 AG27 AJ01 AJ08 BA07 BA08 BA10 BA13 BA20 BA21 BA24 BA26 CA02 CA03 CA14 CA18 CA36 CB03 CB08 CC02 CD08 4J038 BA212 CG142 CH032 CH042 FA121 FA151 FA282 HA216 HA286 HA446 HA536 HA556 JC34 JC35 JC36 KA03 KA04 KA08 MA15 NA03 NA14 NA23 PB05 PC04

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）多価イソシアネート成分、（Ｂ）
   ポリエステルポリオール及び／又はポリオキシアルキレ
   ングリコールよりなるポリオール成分、および（Ｃ）水
   酸基含有（メタ）アクリレート成分よりなるウレタン
   （メタ）アクリレート（Ｉ）と、これと共重合可能なビ
   ニル単量体（ＩＩ）とからなり且つ（Ｉ）／（ＩＩ）＝
   １５／８５〜７０／３０の重量割合である液状樹脂、硬
   化剤（ＩＩＩ）並びに硬化促進剤（ＩＶ）を含有するこ
   とを特徴とするシラップ組成物。
2. 【請求項２】 （Ｂ）成分の重量平均分子量が、３００
   以上５０００未満である請求項１記載のシラップ組成
   物。
3. 【請求項３】 （Ｂ）成分として、構成する酸成分の５
   ０％以上がアジピン酸を基礎とする酸であるポリエステ
   ルポリオールを含有する請求項１記載のシラップ組成
   物。
4. 【請求項４】 （Ｂ）成分として、ポリオキシテトラメ
   チレングリコールを含有する請求項１記載のシラップ組
   成物。
5. 【請求項５】 ４０℃以上の融点を有するパラフィンワ
   ックス（Ｖ）を含有してなる請求項１記載のシラップ組
   成物。
6. 【請求項６】 ビニル系単量体（ＩＩ）に溶解又は膨潤
   可能な熱可塑性高分子（ＶＩ）を含有してなる請求項１
   記載のシラップ組成物。
7. 【請求項７】 無機充填材及び／又は骨材（ＶＩＩ）を
   配合してなる請求項１記載のシラップ組成物。
8. 【請求項８】 シランカップリング剤（ＶＩＩＩ）を配
   合してなる請求項１記載のシラップ組成物。