JPH0686498B2 - アクリル単量体組成物 - Google Patents

アクリル単量体組成物

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JPH0686498B2
JPH0686498B2 JP3070000A JP7000091A JPH0686498B2 JP H0686498 B2 JPH0686498 B2 JP H0686498B2 JP 3070000 A JP3070000 A JP 3070000A JP 7000091 A JP7000091 A JP 7000091A JP H0686498 B2 JPH0686498 B2 JP H0686498B2
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methacrylate
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monomer composition
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デイー．エモンズ ウイリアム
エイ．ラベレ ジヨセフ
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Rohm and Haas Co
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    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は重合体コンクリート用ア
クリル単量体組成物、すなわち、不活性無機微粒子状ま
たは粒状材料の存在下で２種以上の単量体を重合させる
ことにより形成させた複合材料を提供するのに適するア
クリル単量体組成物に関する。重合した単量体は生成重
合体コンクリートの結合剤として働く。略して用語「重
合体コンクリート（polymer concrete) 」は以後時々略
号ＰＣで示す。
【０００２】
【従来の技術】１９７１年４月２１日特許になったマク
マニミー(Mc Manimie)他の米国特許第３，５７５，７８
５号は（イ）オルガノシラン カップリング剤であらか
じめ処理した無機充てん剤と（ロ）ポリアルキルメタク
リレートからなるあらかじめ形成させた樹脂被覆組成物
を適用して建築物表面を被覆加工する方法を開示してい
る。
【０００３】１９６７年４月１６日に特許になったズダ
ノウスキー(Zdanowski) 他の米国特許第３，８０５，９
０７号は成形させたが未硬化の加熱石綿セメント組成物
に、主成分がメチルメタクリレートと少量の共単量体お
よび有機溶剤（一時的可塑剤）の線状共重合体を含有す
る水性分散液の被覆加工剤を適用し、被覆加工複合物を
加熱し可塑剤を除去し、被覆加工セメント複合物を硬化
させることからなる被覆加工セメント生成物の製造方法
を開示している。
【０００４】１９５６年６月２５日に特許となったルベ
ンスタイン(Rubenstein)の米国特許第３，１５０，０３
２号は多孔質材料の芯と複合され、そして結合された第
１プラスチック樹脂表面構造および繊維状材料、そして
任意的にケイ酸塩および装飾的材料の充てん剤により強
化され、第２プラスチック樹脂表面構造に配置された多
孔質材料の芯を有する、あらかじめ圧力をかけ、あらか
じめ充てんした製品を開示している。たとえばその製品
は椅子および机を構成する。その製品を製造するのに有
用な広範囲の種類の樹脂はその特許の第２５欄〜第２７
欄にあり、たとえば、第２５欄１８〜２２行および第２
６欄３９〜４２行には活性不飽和単量体加硫剤で、交さ
結合した不飽和ポリエステルが開示されている。
【０００５】１９４７年１月１４日に特許になったブル
ーソン(Bruson)の米国特許第２，４１４，０８９号はヒ
ドロキシジクロペンタジエンとアクリル酸およびメタク
リル酸のような不飽和モノカルボン酸とのエステルの製
造を開示している。生成エステルはペイント、ワニスお
よび同様な被覆加工材料用ビヒクルとして有用であるこ
とを開示している。また第４欄５３〜５５行には、その
特許はエステルが成型時に砂芯の含浸剤として有用であ
ることを明らかにしている。
【０００６】１９７６年３月１９日に特許となり、現在
出願放棄されている米国特許出願番号第６８７，８５６
号の一部継続出願である１９８０年４月８日に特許とな
ったエモンズ(Emmons)、ナアイ(Nyi) およびスペリー(S
perry)の米国特許第４，１９７，２２５号およびまた譲
受人が本出願を譲受ける同じ譲受人である同一譲受人の
手にある出願番号第６８７，８５６号の一部継続出願で
ある１９７９年１月１２日に出願された同時係属出願番
号第３，０５５号は砂および砕石のような骨材の結合剤
としてジシクロペンテニルアクリレートまたはメタクリ
レートを使用する重合体コンクリートの製造を開示して
いる。別々に、またはその混合物として使用するこれら
２種の単量体は記号ＤＣＰ（Ｍ）Ａで総称的に示し、個
々の単量体は上記に属する出願および特許では特に示し
たＤＣＰＡおよびＤＣＰＭＡである。
【０００７】言及したＤＣＰ（Ｍ）Ａは適用するのにま
ったく有用である、すなわち、言及した有用性はわかっ
ているが、ＤＣＰ（Ｍ）Ａは揮発性が低いのにもかかわ
らず、まったく特有の広がり易く持続性で不快な臭気を
有している。臭気は特に工業用床に施工するか、または
補修するため屋内でＰＣを適用する時、または内庭、道
路、橋デッキおよび類似物に施工するか、または補修す
るために屋外でＰＣを適用する時でさえ厳しく不利とな
る。その上、ＤＣＰ（Ｍ）Ａを使用することは極めて硬
い被覆加工となりがちであり、工業用床および道路の場
合には通常起こる使用時の激しい衝撃を生成物が受ける
時、破損を防止するためにはかなりの量の可塑剤が必要
となる。
【０００８】１９７８年６月２７日に特許となったエモ
ンズおよびネアイの米国特許第４，０９７，６７７号は
無機粉末または粒状材料の結合剤成分としてジシクロペ
ンテニルオキシアルキルメタクリレートおよびアクリレ
ートが記載されている重合体コンクリート組成物を広く
開示している。（第２５欄〜第２６欄参照）。
【０００９】１９７９年３月２０に特許となったエモン
ズおよびナアイの米国特許第４，１４５，５０３号は自
動酸化組成物としてジシクロペンテニルオキシアルキル
メタクリレートまたはアクリレートの可溶性線状付加重
合体、およびジシクロペンテニルオキシアルキルメタク
リレートまたはアクリレートの被覆加工および（また
は）含浸組成物、乾燥油またはフイルム形成付加または
縮合重合体、多価金属塩または錯体触媒および任意的に
揮発性オキシム安定剤を開示している。
【００１０】本出願人が譲受けている同じ譲受人に譲渡
されている１９７９年３月１９日に出願されたエモンズ
およびナイの米国特許出願番号第２１，６６０号は
（ｂ）ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートま
たはジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートま
たはその混合物中の（ａ）不活性無機微粒子状骨材の本
質的に無水スラリからなり、スラリは本質的に（ｃ）有
機過酸化物またはヒドロペルオキシドおよび（または）
（ｄ）多価金属塩乾燥剤をその中に溶解し含有してい
る。
【００１１】ＤＣＰ（Ｍ）Ａに比較し、ジシアノペンテ
ニルオキシエチルアクリレートおよびメタクリレートは
実質上低い揮発性を有し、そして高い引火点および実際
上、臭気を有しない液状反応性単量体であり、そのた
め、それらを含有するＰＣ組成物はこて塗りにより塗布
することができ、作業場所で不快な臭気を発することな
く屋内の床に施工し、または補修することができ、また
は熱い気候であっても、道路または高速道路のコンクリ
ート舗道に施工し、または補修することができる。
【００１２】ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリ
レートおよびアクリレートは有用であり、重合体コンク
リート組成物において以前に使用していたメチルメタク
リレートおよびＤＣＰ（Ｍ）Ａよりも有利であることが
わかっているが、結合剤としてエポキシ樹脂を使用して
造ったＰＣ生成物に比較し、結合剤としてジシクロペン
テニルオキシエチルメタクリレートを使用して製造した
重合体コンクリートの化学的抵抗性を更に改良する必要
がある。また、安価なエポキシ樹脂に比較すると、ＰＣ
において結合剤としてジシクロペンテニルオキシエチル
メタクリレートを使用することは比較的高価である欠点
がある。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は不活性無機微
粒子状または粒状骨材材料と共にアクリル結合剤単量体
を使用し、化学的抵抗性を改良し、そして価格を安くす
ることができる本質的に無水の重合体コンクリートＰＣ
を提供するためのアクリル結合剤単量体組成物を提供す
ることである。用語「本質的に無水」とは小量の水、た
とえば、無機微粒子状または粒状骨材材料中の水分の１
％までを排除することを意味するものではない。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）式
（Ｉ）
【化３】
【００１５】（式中、ＲはＣＨ3 またはＨであり、Ｒ1
は（ｉ）２個から６個までの炭素原子を有するアルキレ
ン基と（ii）４個から６個までの炭素原子を有し、それ
ぞれのセグメントが少なくとも２個の炭素原子を有する
アルキレン鎖の異なるセグメントを結合する１個または
それ以上の酸素原子を有するオキサアルキレン基から選
ばれる）
【００１６】によって表わされるメタクリル酸またはア
クリル酸から選ばれる重合性α，β−不飽和モノカルボ
ン酸の少なくとも１種のジシクロペンテニルオキシアル
キルエステルの、単量体の合計量に基づき２５重量％〜
７５重量％、および（ｂ）式（II）
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ2 は直鎖または分枝鎖（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル基または（Ｃ3 〜Ｃ6 ）シクロアルキル
基である）
【００１８】によって表わされる少なくとも１種のヒド
ロキシアルキルメタクリレートの、単量体の合計量に基
づき７５重量％〜２５重量％、そして単量体の合計量は
１００％である、からなる非揮発性結合剤単量体組成物
である。
【００１９】この単量体組成物は、 （イ）ボイド部分が０．３７より小さい不活性無機微粒
子状または粒状骨材材料、 （ロ）前記非揮発性結合剤単量体組成物の、前記骨材材
料の量に基づき１０重量％〜３５重量％、および （ハ）（ａ）（Ｃ3 〜Ｃ18）ヒドロカルビルペルオキシ
ドの、単量体の合計量に基づき約０．１重量％〜３重量
％と、芳香族アミン重合促進剤の、単量体の合計量に基
づき約０．１重量％〜５重量％、または、（ｂ）（Ｃ3
〜Ｃ18）ヒドロカルビルヒドロペルオキシドの、単量体
の合計量に基づき約０．１重量％〜３重量％と多価金属
塩または錯体の、単量体の合計量に基づき約０．０００
５重量％〜２重量％、または、（ｃ）（ａ）と多価金属
塩または錯体の、単量体の合計量に基づき０．０００５
重量％〜２重量％との混合物、または、（ｄ）（ａ）と
（ｂ）との混合物、から選ばれる重合触媒、の混合物で
ある本質的に無水スラリからなるアクリル重合体コンク
リート組成物を提供するのに適する。
【００２０】驚くべきことには、そして、予想できなか
ったことであるが、結合剤単量体組成物として本発明の
ヒドロキシアルキルメタクリレートとジシクロペンテニ
ルオキシアルキルメタクリレートまたはジシクロペンテ
ニルオキシアルキルアクリレートとの混合物を使用する
と、親水性単量体の量を増加することでは予期できな
い、水抵抗性および湿潤強度の付随する著しい低下がな
く化学的抵抗性を改良し、そしてＰＣから製造した硬化
製品の物理的性能（引張強度、屈曲応力、屈曲ひずみ、
屈曲モジュラスおよび剪断結合接着力）を改良し、か
つ、低い揮発性（高い引火点）を包含する有利な性質の
組合せを提供することを発見した。
【００２１】上記式（Ｉ）で定義される結合剤単量体組
成物中に１種またはそれ以上の必要な成分として本発明
で使用するジシクロペンテニルオキシアルキルメタクリ
レートおよびアクリレートエステルは既知化合物であ
る。これらのエステル−エーテル化合物およびそれらの
製造方法は上記米国特許第４，０９７，６７７号に開示
されている。好ましくは、結合剤単量体組成物中のこの
成分はジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレー
ト、ジシクロペンテニルオキシイソプロピルメタクリレ
ート、ジシクロペンテニルオキシイソプロピルアクリレ
ートおよびジシクロペンテニルオキシネオペンチルメタ
クリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種から
なる。ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート
が最も好ましい。
【００２２】結合剤単量体組成物において２種の必要な
成分のうち別の成分として本発明で使用され、上記式
（II）で定義されるヒドロキシルアルキルメタクリレー
トエステルは既知成分である。好ましくは、この成分は
ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA) およびヒドロ
キシプロピルメタクリレート（HPMA) のうち少なくとも
１種からなる。
【００２３】上記のように、結合剤単量体組成物はＰＣ
組成物の、骨材材料の量に基づき約１０重量％〜３５重
量％、好ましくは約１２重量％〜２０重量％、特に好ま
しくは、約１５重量％を構成する。結合剤単量体組成物
のジシクロペンテニルオキシアルキルエステル成分とヒ
ドロキシアルキルメタクリレート成分の相対的な量は単
量体の合計量に基づきそれぞれ約２５重量％〜７５重量
％で変えることができ、合計量は１００％である。
【００２４】本発明のＰＣ用結合剤単量体組成物に適用
するような非揮発性なる用語は、単量体またはその混合
物が完全な硬化または重合の前に結合剤単量体の約５重
量％より多くが蒸発により失われることがないような環
境温度の条件下で蒸気圧／反応性バランスを有していな
ければならないことを意味する。
【００２５】一般には骨材は約１００μから、約２−メ
ッシュ〔米国ワイヤ・スクリーン・スタンダード（U.S.
Wire screen standard)〕の粒子の大きさの範囲にある
微粒子状または粒状材料である。一般には異なる大きさ
に類別した骨材の混合物を使用し、特に上記範囲の上限
である大きな大きさである骨材材料が骨材の１成分であ
る時、混合物を使用する。そのような大きな大きさの骨
材はボイド容積を最低にするため、特に０．３７より小
さいボイド容積、好ましくは、０．２０より小さい、そ
して適当には約０．１５またはそれ以下にするため、小
さな大きさの骨材と混合し、それによってボイドを充て
んするのに必要な液体単量体の量を減らし、そして、そ
れによって全体の重合収縮および単量体成分の価格を最
低にする。
【００２６】ここで使用する骨材材料はいかなる不活性
無機物、すなわち、通常の工業的設備で遭遇する有機お
よび無機酸、塩およびアルカリ、たとえば、塩酸、硫
酸、硝酸、スルホン酸、リン酸、酢酸、ギ酸、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩、たと
えば塩化物、硫酸塩、ならびに、アルカリ金属およびア
ルカリ土金属水酸化物のようなものに抵抗するものであ
ってもよい。適当な骨材の例は砂、シリカ粉末、石英、
花嵐岩、長石、片麻岩、玄武岩、斑岩の粉砕岩石または
石およびその小石を包含する。使用してもよい砂は上記
の範囲内のいかなる品質、またはいかなる大きさ、好ま
しくは、直径約１mmまたはそれ以下の砂であってもよ
い。「オツタワ(Ottawa)」サンドおよび「ベスト(Bes
t)」サンドまたはその２種の混合物のような中程度の粒
子サイズの類別した砂をより有利に使用してもよい。オ
ツタワサンドは球形に属する型のシリカ サンドであ
る。ベストサンドは「とがって」いる型として知られる
型である。両者の場合に、微細子は除去されている。け
れども、一般にサンドの篩の大きさはかなり広い範囲で
変えてもよい。サンドの代わりに、またはそれに加え、
粉砕した着色硝子大理石、粉砕硝子、シリカ粉末、金剛
砂粉末、粉砕スラグ、および微細砂利を使用することも
できる。
【００２７】少量の多価金属塩または錯体を、好ましく
は有機ヒドロペルオキシドと共に成型前に混合物に加え
ることもできる。成型前にＰＣ組成物に加える金属塩ま
たは錯体の比率は単量体の合計重量に基づき０．０００
５重量％から約２重量％までであってもよく、そして、
ヒドロペルオキシドの量は０．１重量％〜３重量％の範
囲であってもよい。
【００２８】同様に成型前に有機ペルオキシドと共に芳
香族アミン促進剤、任意的に多価金属塩または錯体を混
合物に添加することもできる。有機過酸化物の単量体組
成物に対する比率は０．１〜３重量％の範囲であっても
よく、芳香族アミン促進剤は有効な量、通常約０．１〜
２重量％の範囲である。
【００２９】多価金属塩または錯体およびヒドロペルオ
キシド、または芳香族アミン促進剤および過酸化物は別
々の容器内に詰め、施工する操作場所へ別にして輸送
し、そこで個々の成分を混合し、そして本発明の単量体
組成物を含有するＰＣ組成物をコンクリート床またはベ
ースまたは舗道に塗り、または補修するため注入、また
はこて塗りにより施工する。別法として芳香族アミン促
進剤および結合剤単量体組成物、および有機過酸化物お
よび骨材材料それぞれを、ＰＣ組成物を注型または成型
する前に、短時間にＰＣ組成物を提供するため、それら
を混合する前に貯蔵し、輸送する包装容器内で混合して
もよい。
【００３０】ＰＣ組成物は着色した骨材の選択により、
または、結合剤単量体組成物中に溶解した顔料または染
料の適当量を骨材またはＰＣ組成物中に含有させて着色
させてもよい。そのような顔料または染料の量はＰＣ組
成物の約１重量％〜１０重量％までで変えてもよい。
【００３１】本発明で使用する多価金属塩または錯体は
乾性油の酸化硬化に接触作用し、そして、油性ワニスお
よびペイントに加えた時、その乾燥または硬化を速める
いかなる多価金属含有塩であってもよい。これらの金属
塩または錯体はまた技術上乾燥剤（“siccatives”or
“driers”）として知られている。そのような物質は高
級脂肪酸の多価金属塩、たとえば、ブチレート、ペンタ
ノエート、ヘキサノエートおよび特に結合剤単量体に溶
解度を有している８個から３０個までの炭素原子を有す
る高級脂肪酸またはナフテン酸の塩を包含する。一般に
本発明の結合剤単量体組成物に対する最も有用な乾燥剤
塩はナフテン酸または（Ｃ8 〜Ｃ30）脂肪酸の塩であ
る。多価金属の例はカルシウム、銅（II）、亜鉛（I
I）、マンガン（II）、マンガン(III) 、鉛（II）、コ
バルト（II）、鉄(III) 、バナジウム（II）およびジル
コニウム（IV）を包含する。これらの塩または錯体は有
機ヒドロペルオキシドの作用を加速し、かつ、有機過酸
化物−アミン触媒中で酸化硬化を促進する。乾燥剤塩の
酸成分またはアニオンの他の例は樹脂酸（すなわち、ロ
ジン酸）、トール油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、２−エチ
ルヘキサノイックアシッド、ラウリン酸、パルミチン
酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、ベヘン酸、セロチン酸、モンタン酸
およびアビエチン酸である。乾燥剤塩の混合物を使用し
てもよい。
【００３２】好ましい乾燥剤塩はコバルトおよびマンガ
ンの塩であり、たとえば、コバルトオクトエート、コバ
ルトナフテナート、コバルトアセチルアセトナート、お
よびマンガンオクトエート、マンガンナフテナートおよ
びマンガンアセチルアセトナートである。
【００３３】芳香族アミンは少量を有機過酸化物と共に
使用してもよく、一般に過酸化物の作用を促進する。た
とえば、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）トル
イジンおよびｐ−ジメチルアミノベンツアルデヒドを結
合剤単量体の０．１〜２重量％の量でこの目的で加えて
もよい。
【００３４】使用してもよい有機過酸化物およびヒドロ
ペルオキシドは結合剤単量体中に溶解するよう約３個か
ら１８個までの炭素原子を含有する炭化水素から誘導さ
れた過酸化物およびヒドロペルオキシドを包含する。適
当な有機ヒドロペルオキシドはtert−ブチルヒドロペル
オキシド、クメンヒドロペルオキシド、メチルエチルケ
トンヒドロペルオキシドおよびジイソプロピルベンゼン
ヒドロペルオキシドを包含する。適当な過酸化物は過酸
化ベンゾイル、tert−ブチルペルベンゾエート、２，２
−ビス−（tert−ブチルペルオキシ）−ブタン、ビス−
（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブタン、ビス−
（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ペルオキシドお
よびtert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート
を包含する。
【００３５】より好ましい重合触媒は有機過酸化物およ
び芳香族アミンの混合物である。特に、好ましい重合触
媒は過酸化ベンゾイルおよびＮ，Ｎ−ジメチルｐ−トル
イジンの混合物である。
【００３６】成型によってＰＣ組成物を成形するにはい
かなる方法によって行ってもよい。たとえば、結合剤単
量体組成物、骨材、乾燥剤および過酸化物からなる混合
物をコンクリート床または舗道の注型において、または
壁あるいは、天井タイルまたはパネルとしてセメントを
使用するセメントの注型において、適当な成形型に注入
してもよい。この目的、または、すり減ったまたは損傷
した床、内庭または駐車場ベース、またはコンクリート
舗道あるいは高速道路および橋デンキを修理または補修
するために使用する時、結合剤単量体組成物を含む混合
物は厚さが1/16〜1/2 インチである比較的薄い層の形に
塗布するようこて塗りのできるＰＣ組成物になるような
割合にしてもよい。もし、こて塗りまたは他の形成方法
を容易にするため、そのようなＰＣ組成物を付加的な粘
度が必要ならば、増粘剤または流動学的制御剤を含有し
ていてもよい。
【００３７】環境温度で形成させてもよい。いかなる場
合にも、本発明に関する組成物は揮発性物質が完全にな
く、揮発性成分を含有する他の組成物を使用する時、制
御するのが困難な収縮を避けることができる。
【００３８】有利な化学的抵抗性を有する表面にするた
め通常の適用技術で金属、硝子およびプラスチックのよ
うな基質を被覆加工するためＰＣ組成物を利用してもよ
い。
【００３９】有機過酸化物および芳香族アミン促進剤ま
たは有機ヒドロペルオキシドおよび多価金属塩乾燥剤の
両者を使用することは比較的短時間、たとえば５〜３０
分で固体状態に形成ＰＣを確実に硬化させるよう働く。
けれども、表面の硬化は空気／表面界面で起こるフリー
ラジカル作用による結合剤単量体の重合を抑制するから
粘着性を克服するためには、２４時間まで程度の付加的
な乾燥時間を必要とする。この初期粘着性は適用後表面
から空気を排除する適当な非混合性液体中に含まれるフ
リーラジカル開始剤で組成物の初期硬化後じきに露出表
面を被覆加工して、より迅速に克服してもよい。
【００４０】上記組成物は一般に硬化後硬く、そして強
靱である。そのような組成物をより屈曲性にしたい時
は、アマニ油のような乾性油または低い二次転移温度
（Ｔｇ）を有するアクリル重合体、たとえば、ポリ（エ
チルアクリレート、ポリ（ブチルアクリレート）、また
はポリ（２−エチルヘキシルアクリレート）、または乾
性油と低Ｔｇアクリル重合体の混合物の小量をジシクロ
ペンテニルアルキル（メタ）アクリレート−ヒドロキシ
アルキルメタクリレート組成物に加えてもよく、そし
て、結合剤単量体の一部を置き換えてもよい。変法とし
て、必要な単量体は低い揮発性であり、最終組成物の硬
さを減らし、より屈曲性にし、または弾性を付与するこ
とができる補助的な液体単量体アクリルおよび（また
は）ビニルエステル結合剤形成性材料の少量と共に使用
してもよい。乾性油および補助単量体の混合物もまた使
用してもよい。そのような他のアクリルエステル単量体
は（Ｃ12〜Ｃ30）アルキル、または（Ｃ12〜Ｃ30）アル
ケニル、アクリレート、またはメタクリレート、たとえ
ばラウリルアクリレート、ミリスチルアクリレート、パ
ルミチルアクリレート、オレイルアクリレート、リノレ
イルアクリレート、リノレニルアクリレート、ステアリ
ルアクリレートを包含し、同様に屈曲性を改良するに
は、必要な結合剤単量体と共に長鎖（Ｃ12〜Ｃ30）脂肪
酸ビニルエステル、たとえば、ラウリン酸ビニル、オレ
イン酸ビニル、ステアリン酸ビニルまたはマレイン酸、
フマル酸またはイタコン酸のジ（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキル
エステル、たとえばフマル酸、マレイン酸またはイタコ
ン酸のジブチル、ジヘキシル、またはジオクチルエステ
ルを包含させることにより得ることもできる。必要な結
合剤単量体はまた、多官能、すなわち、ポリエチレン性
不飽和単量体、たとえば、ポリオール（メタ）アクリレ
ートおよびポリアルキレンポリオール（メタ）アクリレ
ート、たとえば、エチレングリコールジアクリレートま
たはジメタクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレートまたはトリメタクリレート、トリエチレング
リコール（メタ）アクリレートなどの少量と共に使用し
てもよい。これら単量体材料のすべては低い揮発性であ
り、過酸化物および金属塩乾燥剤の作用により重合し、
すぐれた強靱性、水、有機溶剤、酸およびアルカリに対
する抵抗性を有する生成物を形成する。これら補助単量
体の量は、もし使用するならば、結合剤単量体の約０．
５〜２５重量％であってもよいが、好ましくはそのよう
な成分の約２０重量％を越えない量である。
【００４１】本発明のＰＣは酸、アルカリおよび塩抵抗
性ならびに有機溶剤抵抗性工業用床、ベースメント床、
舗道、道路、橋および船デッキまたは床の塗装（および
特に補修）に特に有用である。すべてのそのような構造
において、硬化生成物は水、有機溶剤、たとえば、ガソ
リンおよび高い腐蝕媒質、たとえば酸、塩およびアルカ
リに対し抵抗性である。本発明のＰＣはまた金属および
プラスチックシートのような種々の基質の被覆加工剤と
して使用してもよい。
【００４２】上記の顔料および染料の他に、他のよく知
られている助剤、たとえば、酸化防止剤、アンチオジダ
ント(antiozidants)、抑制剤、安定剤および流動制御剤
を含有することができる。
【００４３】本発明の若干の実施態様およびその有用性
を説明する次の実施例において、特に示さなければ部お
よび％は重量部および％であり、温度は℃である。使用
した骨材材料に対する示したメッシュサイズは標準米国
ワイヤ スクリーンに基づいている。
【００４４】次の略号は該当する化合物を示すために使
用する。 DCPOEMA＝ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート DCPOiPMA ＝ジシクロペンテニルオキシイソプロピルメタクリレート DCPOiPA＝ジシクロペンテニルオキシイソプロピルアクリレート DCPONMA＝ジシクロペンテニルオキシネオペンチルメタクリレート HEMA ＝ヒドロキシエチルメタクリレート HPMA ＝ヒドロキシプロピルメタクリレート
【００４５】本発明の単量体組成物を利用した重合体コ
ンクリート組成物から製造した硬化重合体コンクリート
製品の物性を評価するため次の試験を使用する。 圧縮力 ASTM Ｃ−１０９−７３ 引張強度 ASTM Ｃ−１９０−７２ 屈曲強度 ASTM Ｃ−３４８−７２ 剪断結合接着力 「セメント改質剤を評価する試験方法
(Test Methods for the Evaluation of Cement Modifie
rs) 」ローム・アンド・ハース社(Rohm and Haas Compa
ny) 、ペンシルバニア、フィラデルフィア、１９１０
５、テクニカル・ブリテイン(Technical Bulletin)８３
Ｄ２、４ページ（１９７７年４月） 引火点 セット・ア・フラッシュ・クローズド・カッ
プ・メソード(Seta Flash Closed Cup Method)ASTM Ｄ
−３２−７８
【００４６】市販品質のヒドロキシエチルメタクリレー
トおよびヒドロキシプロピルメタクリレート単量体を使
用し、技術上知られているようにそのような市販品質の
単量体は一般に所望のエステル生成物をそれぞれ約９０
％および９２％含有し、１００％にするための残部は高
沸点メタクリレート化合物、メタクリル酸、ジメタクリ
レート化合物および該当するアルキレンオキシドである
と解釈されるべきである。
【００４７】実施例１ DCPOEMA とHEMAまたはEPMAとの
単量体組成物 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)並びにヒド
ロキシプロピルメタクリレート(HPMA)はDCPOEMA と重量
比を変えて物理的に配合する。各配合物の引火点は標準
セットア・フラッシュ・クローズド・カップ試験(Stand
ard Setaflash closed cup test)方法により測定する。
結果を次の第１表に総括する。
【表１】第１表 DCPOEMA ／ヒドロキシアルキルメタクリレート単量体組成物のセットアフラッシ ュ・クローズド・カップ・引火点セットアフラッシュ・ポイント（°Ｆ） ヒドロキシ アルキルメタクリレート ０a ２５ ５０ ７５ １００ HEMA ＞２３０ ＞２３０ ２２４ ２１８ ２１０HPMA ＞２３０ ＞２３０ ２２０ ２０８ ２０４ ａ DCPOEMA １００％
【００４８】第１表に示す結果はHPMAまたはHEMAを使用
することはDCPOEMA の引火点を下げることを示してい
る。ヒドロキシアルキルメタクリレート＞５０％の水準
でさえ、まだ引火点は、きさに大量船積みがトランスポ
ーテーション・コンビューステイブル コーデイズ(tra
nsportation Combustible Codes)の局により取締られて
おり、そして赤色ラベルを貼るのに必要のない範囲を示
す＞２００°Ｆである。
【００４９】実施例２（実施例１の単量体組成物の用
途）共単量体としてヒドロキシアルキルメタクリレート
エステルの種々の量を含有するDCPOEMA に基づくＰＣ組
成物およびその評価 実施例１の結合剤単量体組成物において共単量体として
使用する代表的ヒドロキシアルキルメタクリレートエス
テルであるヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)を
DCPOEMA と重量比を変えて配合し、生成単量体組成物を
他の成分と混合し、次の代表的ＰＣ処方によるＰＣ組成
物を製造する。処方中、骨材材料はなお良い加工性（こ
て塗り性）を示すアクリル単量体組成物の最小量を使用
することを可能にする根拠に基づいて選ばれる。開始剤
は室温でフリーラジカル源となるナフテン酸コバルト／
クメンヒドロペルオキシドを使用することを包含する。
過酸化ベンゾイルおよびアミン促進剤（たとえば、ジメ
チルｐ−トルイジン、またはｐ−ジメチルアミノベンツ
アルデヒド）および多価金属塩または錯体（たとえば、
ナフテン酸コバルト）のような他の開始剤はここで使用
する開始剤を容易に置き換えることができる。生成重合
（硬化）ＰＣ製品の物理的（機械的）性質の評価結果を
以下に示す処方に続いて第２表に総括する。
【表２】アクリルＰＣ組成物の処方 乾燥混合物 材料 部 No. ２サンド〔ペテイノス(Pettinos)〕 ４１．０７ No. ４５サンド（ペテイノス） ４１．０７ シリカフラウアー１２０ １７．３５ Fe3O4 〔フアイザー(Pfizer)〕 ０．０５ TiO2（デュポンＲ−９６０R ） ０．４６ 乾燥混合物 １００ｇに加える 予混合物1 結合剤単量体組成物 １７．７８ クメンヒドロペルオキシド（７３％） ０．３６ ナフテン酸コバルト ０．０９５ （活性金属６％） （６滴） １ 予混合物はちょうど使用直前に製造する。クメンヒ
ドロペルオキシドはナフテン酸コバルトの添加前にアク
リレート単量体組成物と十分に混合する。
【表３】
【００５０】HPMAを使用することは圧縮強度または引張
強度で激しい変化がないことを第２表のデータが示して
いる。HPMAの量が５０％またはそれより多いと屈曲性が
いくらか増加することが見られる。けれども、最も重要
な結果は、HPMA１００％を使用すると接着強度が完全に
受け入れできない水準になるが、これに対してDCPOEMA/
HPMA配合物を使用するとHPMAの濃度で５０％でさえ受け
入れうる（実に顕著な）接着力を示すことである。HPMA
の湿潤接着力はそのように貧弱であり、５０％の量がDC
POEMA で許容できることが明らかであるとは考えられ
ず、そして有利な結果は期待されず、または予期できる
ことではない。
【００５１】実施例２ａ 組合せた開始剤とDCPOEMA に
基づく重合体コンクリート組成物 実施例２のＰＣ組成物を次のような処方によりナフテン
酸コバルト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンツアルデヒド
および過酸化ベンゾイルを含有する開始剤といっしょに
評価した。
【表４】アクリルＰＣ組成物の処方 乾燥混合物 材料 部 No. ２サンド（ペテイノス） ４１．０８ No. ４５サンド（ペテイノス） ４１．０８ シリカ フラウアー１２０ １７．３４ Fe3O4 （フアイザー） ０．０５ TiO2（デュポンＲ−９６０R ） ０．４５ 過酸化ベンゾイル（粉末） ０．７１ 〔カドックスR （Cadox)ＢＦＦ−５０R 、活性量５０％、ノーリー・ ケミカル社 (Noury Chemical Corporation) 〕 コバルトネオデカノエート（活性量１１．２％） ０．２ 乾燥混合物１００ｇに加える。 予混合物1 結合剤単量体組成物2 １７．７８ ｐ−ジメチルアミノベンツアルデヒド ０．７２ １ Ｎ，Ｎ−ジメチルベンツアルデヒドを乾燥混合物に
加える前にアクリレート単量体組成物と十分に混合す
る。 ２ DCPOEMA ：HPMA＝５０：５０
【００５２】この処方は次に示す第２Ａ表に示す性質を
有するＰＣ組成物になる。
【表５】第２Ａ表 実施例２ＡのアクリルＰＣ組成物の性質 性質 測定値 ポットライフ ０．６６時間 硬化速度（大部分） ２ 時間 硬化速度（表面） ２〜４ 時間 圧縮強度 ６０００psi 引張強度 １１９８psi 屈曲強度 （２３℃で５日） 応力 ３８３９psi ひずみ 0.0018(n/in) モジュラス 2.１×１０6 剪断結合接着力 （２３℃で５日） ９２６psi （２３℃で５日＋水浸漬５日） ６３０psi 化学的抵抗性 ２０％酢酸 変化なし（ＮＥ） ガソリン ＮＥ ５０％エタノール 非常にわずかに表面が軟化 キシレン ＮＥ ５０％水酸化ナトリウム ＮＥ 水 ＮＥ トルエン ＮＥ 塩酸（３７％） ＮＥ 水酸化アンモニウム（２８％） ＮＥ
【００５３】実施例３ 実施例１の単量体組成物を使用したアクリル重合体コン
クリートでの湿潤接着力に対するDCPOEMA との共単量体
であるHPMAとHEMAとの比較 実施例２に示す処方を使用し、DCPOEMA と共にHPMAまた
はHEMAの種々の量を含有する実施例１の単量体組成物を
使用した一連の重合体コンクリート組成物を製造する。
湿潤および乾燥の両条件での剪断接着力を測定する。
【表６】
【００５４】第３表の結果は驚くべきことには、そして
予期できなかったことには、重合体コンクリートでHPMA
をDCPOEMA と共重合させると、HPMAが７５％の水準を越
えるまで、湿潤接着力が顕著に低下することのない生成
物を得ることができることを示す。水に浸漬した時、HP
MAが９０％の試料はスポンジ状になるから、湿潤強度を
保持するためDCPOEMA と配合できるHPMAの最大量は７５
〜９０％である。同様にDCPOEMA とのHEMAの最高量は５
０〜７５％である。
【００５５】実施例４ 実施例１の単量体組成物に基づくアクリル重合体コンク
リートの化学抵抗性 重合体コンクリートを使用する工業用床への適用におけ
る重要な性能の必要条件は酸、塩基および種々の溶剤に
より侵されることに対する抵抗性である。実施例１の種
々の単量体組成物に基づくアクリル重合体コンクリート
組成物の試料を実施例２に示した処方を使用して注型す
る。試料を室温で７日間〔２３℃、Ｒ．Ｈ．５０％
（Ｒ．Ｈ＝関係湿度）〕硬化させる。次いでそれらを試
験液体５０ccに含漬させる。１４日後試験液体に侵され
る程度を次の基準に従って定性的に判定する。
【表７】良好−試料の大部分および表面が硬いまま残る
（変化なし）。かなり良好−大部分が硬いまま残る（変
化なし）が表面は軟化する。劣る−大部分および表面が
軟化する。
【００５６】結果を以下の第４表に総括する。
【表８】 評価基準：良好＝大部分／表面が硬い（変化なし） かなり良好＝大部分は硬い（変化なし）、表面は軟化 劣る＝大部分／表面が軟化
【００５７】第４表の結果はヒドロキシエチルメタクリ
レート(HEMA)はDCPOEMA に５０％から７５％より少ない
量の範囲では耐水性が低下することなく加えることがで
きることを示す。けれども、ヒドロキシプロピルメタク
リレート(HPMA)は７５％、しかし９０％より少ない範囲
まで良好な水抵抗性を示す。予定する特別な商業的適用
に従って、HPMAを約５０％使用すると有利なバランスの
とれた種々の化学薬剤に対する抵抗性を示すが、明らか
なように抵抗性を望む特別な薬剤によって、共単量体の
量をより多くまたはより少なく変えることができる。
【００５８】実施例５ 結合剤としてDCPOEMA の類似体を含有する単量体組成物
を使用したアクリル重合体コンクリート DCPOEMA の若干の類似体をＰＣ組成物に使用し、DCPOEM
Aから製造した製品と比較し、類似体から製造したＰＣ
製品の物理的性質を評価する。ＰＣ組成物を次のように
調製し、以下の第５表はこれらＰＣ生成物の物理的性質
を総括する。
【表９】 アクリルＰＣ組成物の組成 材料 重量 No. ２サンド（ペテイノス） ３５ No. ４５サンド（ペテイノス） ３５ シリカ フラウアー１２０ １５ 結合剤単量体組成物 １５ クメン ヒドロペルオキシド（７３％） ０．３ ナフテン酸コバルト ０．０９
【００５９】第５表の結果はDCPOEMA の−オキシネオペ
ンチルおよび−オキシイソプロピルメタクリレート類似
物の両者は良い接着性を有することを示している。その
上、オキシイソプロピルアクリレート類似物は重合体コ
ンクリートを製造する受入れ可能な結合剤単量体である
ことを示す。
【表１０】
【００６０】実施例６実施例５の単量体組成物に基づく
アクリル重合体コンクリートの耐化学薬品性／耐溶剤性
実施例５に示す処方を使用し、種々のアクリル結合剤単
量体組成物を含有する一連の重合体コンクリート組成物
を製造する。それぞれのアクリル重合体コンクリート組
成物の試料を注型し、室温（２３℃、Ｒ．Ｈ．５０％）
で７日間硬化させ、試験液体５０ml（c.c.）に浸漬す
る。試験液体により侵される程度を２週間後定性的に判
定する。代表的な化学薬品と溶剤の中からトルエンおよ
びアンモニア水を選択する。結果を以下の第６表に総括
する。
【表１１】
【００６１】第６表に示す結果はDCPOEMA １００％およ
びその類似物に基づく重合体コンクリートは耐トルエン
性が劣ることを示す。HPMA１００％に基づくコンクリー
トは耐アンモニア性が劣る。DCPOEMA およびその類似物
とHPMAの配合物を使用する重合体コンクリートは良いバ
ランスの耐化学薬品性を有している。耐アンモニア性の
いかなる低下の犠牲を払うことなく耐トルエン性は実質
上向上する。
【００６２】実施例７ DCPOEMA とHPMAとの単量体組成物に基づく２成分ＰＣ組
成物の評価 結合剤単量体組成物としてDCPOEMA とHPMAの重量比が
１：１である実施例１の単量体組成物の一つを使用した
ＰＣ組成物を次の２成分処方によって得る。この実施例
での開始剤は過酸化ベンゾイルとＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジンを使用することを包含する。有機過酸化物
とアミン促進剤のこの特別な組合せは配合成分のポット
ライフを短かくし（約３分）、そして、ＰＣの大部分の
硬化を相対的に迅速にする（約３〜５分）。けれどもポ
ット ライフと硬化速度は、等量、しかし、より遅い反
応性の開始剤成分の選択により適当な加工および取扱い
時間にするよう変えてもよい。有機過酸化物／アミン促
進剤開始剤を含有するこの２成分ＰＣ組成物は有機ヒド
ロペルオキシド／金属塩または錯体開始剤（上記実施例
２に例示した）を含有する代表的ＰＣ組成物と比較し、
特別な利益を有し、この利益はＰＣ組成物成分が単に二
成分系包装品で提供され、貯蔵され、そして送付される
が、実施例２の組成物を使用すると単に二成分系包装品
より多くを包含することである。この実施例の重合（硬
化）ＰＣ製品の機械的性質の評価結果は以下に示す処方
に従う第７表に総括する。
【表１２】 ２成分アクリルＰＣ組成物の処方 材料 部 組成物１No. ２サンド（ペテイノス） ４１．０８ No. ４５サンド（ペテイノス） ４１．０８ シリカ フラウアー１２０ １７．３４ Fe3O4 （フアイザー） ０．０５ TiO （デュポン Ｒ−９６０登録商標） ０．４５ 過酸化ベンゾイル（活性量５０％） ０．７１ 上記１００．７１ｇに加える 組成物２ DCPOEMA:HPMA （配合重量比１：１）単量体組成物 １７．７８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン ０．３６
【表１３】第７表 過酸化ベンゾイル／Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン
開始剤を含有する２成分処方に基づくアクリル重合体コ
ンクリート製品1 の機械的特性 性質 測定値 圧縮強度(psi) ＞6,０００ 引張強度(psi) １３４２ 屈曲強度(psi) ３２０８ 屈曲ひずみ(psi) 0.００１５ 屈曲モジュラス 2.２ 106 剪断結合接着力(psi) ９３１ １ 試料は試験前に２３℃で７日間平衡にした。
【００６３】第７表のデータは有機過酸化物／アミン促
進開始剤を含有する２成分ＰＣ組成物を使用すると、上
記実施例２に例示した有機ヒドロペルオキシド／金属塩
または錯体開始剤を含有する匹敵するＰＣ組成物で得ら
れる特性に等しい有利な機械特性を有する製品を提供す
ることを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨセフ エイ．ラベレ アメリカ合衆国ペンシルバニア州クーパー ズバーグ，ボックス 302，アール．デイ ー．２ (56)参考文献 特開 昭55−25486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−108432（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−108434（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−140932（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）式 【化１】 （式中、ＲはＣＨ3 またはＨであり、Ｒ1 は（ｉ）２個
    から６個までの炭素原子を有するアルキレン基と、（i
    i）それぞれのセグメントが少なくとも２個の炭素原子
    を有するアルキレン鎖の異なるセグメントを結合する１
    個またはそれ以上の酸素原子を有するオキサアルキレン
    基から選ばれる）により表わされるメタクリル酸または
    アクリル酸から選ばれる重合性α，β−不飽和モノカル
    ボン酸の少なくとも１種のジシクロペンテニルオキシア
    ルキルエステルの、単量体の合計量に基づき２５重量％
    〜７５重量％、および（ｂ）式 【化２】 （式中、Ｒ2 は直鎖または分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル基または（Ｃ3 〜Ｃ6 ）シクロアルキル基である）に
    より表わされる少なくとも１種のヒドロキシアルキルメ
    タクリレートの、単量体の合計量に基づき７５重量％〜
    ２５重量％、そして単量体の合計は１００％である、の
    配合物からなるアクリル単量体組成物。
  2. 【請求項２】 （ａ）ジシクロペンテニルオキシエチル
    メタクリレート、ジシクロペンテニルオキシイソプロピ
    ルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシイソプロ
    ピルアクリレートまたはジシクロペンテニルオキシネオ
    ペンチルメタクリレートの少なくとも１種の、合計単量
    体に基づき、２５重量％〜７５重量％、および（ｂ）
    ヒドロキシエチルメタクリレートまたはヒドロキシプロ
    ピルメタクリレートの少なくとも１種の、単量体の合計
    量に基づき７５重量％〜２５重量％からなる請求項１に
    記載の単量体組成物。
  3. 【請求項３】 （ａ）ジシクロペンテニルオキシエチル
    メタクリレートの、単量体の合計量に基づき５０重量
    ％、および （ｂ） ヒドロキシプロピルメタクリレートの、単量体
    の合計量に基づき５０重量％、からなる請求項２に記載
    の単量体組成物。
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