KR100890173B1 - 메틸메타크릴레이트 레진몰타르용 이액형프라이머 조성물 - Google Patents

메틸메타크릴레이트 레진몰타르용 이액형프라이머 조성물 Download PDF

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KR100890173B1
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Abstract

본 발명은 경화제를 이용하여 상온 경화가 가능하고, 습기가 있는 기재에 대한 접착력이 향상된 MMA Resin mortar용 2액형 프라이머 조성물에 대한 것으로서, (메타)아크릴레이트계 단량체, (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체, 가교성 단량체, 폴리올, 산가 조절제, 경화촉진제로 이루어진 조성물1과 (메타)아크릴레이트계 단량체, (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체, 이소시아네이트로 이루어진 조성물2로 구성된 것을 특징으로 한다.
MMA resin mortar, 프라이머, 폴리올, 이소시아네이트, 상온 경화

Description

메틸메타크릴레이트 레진몰타르용 이액형프라이머 조성물{2 pack primer composition for MMA resin mortar}
본 발명은 상온 경화가 가능하고, 습기가 있는 기재와의 접착력이 향상된 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머에 관한 것이다.
기존의 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 프라이머로서는 메틸메타크릴레이트수지(MMA수지), 불포화 폴리에스테르계 수지, 에폭시계 수지 등이 사용되고 있다.
그러나, 메탈메타크릴레이트수지는 기재와의 접착력은 나쁘지 않으나, 기재에 습기가 있을 경우, 접착력이 급격하게 나빠지는 문제가 있다. 불포화 폴리에스테르계 수지는 경화시간이 길고 기제와의 접착력도 떨어지는 문제가 있으며, 에폭시계 수지의 경우에도 기본적으로 바닥과의 접착력이 나쁘며, 특히 바닥에 수분이 있을 경우에는 접착력이 크게 떨어지는 문제점이 있다.
일본 특허 특개2000-119353에서 우레탄아크릴레이트 모노머와 메탈메타크릴레이트수지를 이용한 상온 경화형 아크릴 시럽 조정물이 있으나, 이것은 메틸메타크릴레이트레진 몰타르와의 접착력은 있으나, 습기있는 기재와의 접착력이 떨어지 는 문제가 발생한다.
따라서, 기존 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 프라이머의 경우, 습기있는 바닥과의 접착력이 떨어져, 습기 있는 바닥에서의 시공성이 떨어지고, 시공했더라도 장기적으로 프라이머가 떨어질 가능성이 있어 이에 대한 보완이 필요하다.
본 발명은 습기가 있는 기재에서의 접착성이 향상된 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물을 제공함을 목적으로 한다.
본 발명은 경화제를 이용하여 상온 경화가 가능하고, 습기가 있는 기재에 대한 접착력이 향상된 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물에 대한 것으로서, (메타)아크릴레이트계 단량체, (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체, 가교성 단량체, 폴리올, 산가 조절제, 경화촉진제로 이루어진 조성물1과 (메타)아크릴레이트계 단량체, (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체, 이소시아네이트로 이루어진 조성물2로 구성된 것을 특징으로 한다.
조성물1의 (메타)아크릴레이트계 단량체에는 메틸 메타아크릴레이트, 에틸 메타아크릴레이트, n-브틸 메타아크릴레이트, i-브틸 메타아크릴레이트, t-브틸 메타아크릴레이트, 라우릴 메타아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타아크릴레이트, 트리데실 메타아크릴레이트, 스테아릴 메타아크릴레이트, 사이클로 헥실 메타으크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 메타아크릴레이트, 글리시딜 메타아크릴레이트 등의 메타아크릴레이트계 단량체와 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-브틸 아크릴레이트, t-브틸 아크 릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 등의 아크릴레이트계 단량체를 단독 혹은 2종류 이상의 단량체를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 단량체는 조성물 1의 성분 100 중량% 중에서 30 ~ 90 중량%의 범위가 바람직하다. 30 중량% 이하의 경우, 시럽의 점도가 증가하여 작업성이 저하되고, 90 중량% 이상의 경우 점도가 너무 낮아 쉽게 흘러내리며, 단량체의 휘발이 많아 경화성이 저하되는 문제가 있다.
조성물1의 (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체는 메틸 메타아크릴레이트, 에틸 메타아크릴레이트, n-브틸 메타아크릴레이트, i-브틸 메타아크릴레이트, t-브틸 메타아크릴레이트, 라우릴 메타아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타아크릴레이트, 트리데실 메타아크릴레이트, 스테아릴 메타아크릴레이트, 사이클로 헥실 메타으크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 메타아크릴레이트, 글리시딜 메타아크릴레이트 등의 메타아크릴레이트계 단량체와 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-브틸 아크릴레이트, t-브틸 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 등의 아크릴레이트계 단량체, 그리고 메타아크릴산, 아크릴산 등과 같이 산가를 가지는 단량체를 단독 또는 2종 이상을 이용하여 현탁중합, 벌크중합, 용액중합 등의 방법으로 제조할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 중합체는 분자량 5,000 ~ 200,000 g/mol에 유리전이온도 20 ~ 100℃가 적당하며, 중합시 사용하는 산가를 가진 단량체는 중합 단량체 총량 대비 0.1 ~ 5 중량%가 바람직하다.
또한, (메타)아크릴레이트계 중합체는 단량체 조성물1의 성분 100% 중에서 3 ~ 50 중량%의 범위가 바람직하다. 3 중량% 이하의 경우, 점도가 너무 낮아 휘발이 많아 경화가 잘 일어나지 않으며,50 중량% 이상의 경우, 시럽의 점도가 증가하여 작업성이 현저히 저하되는 문제가 있다.
조성물1의 가교성 단량체는 한 분자 내에 라디칼 중합 가능한 이중결합을 2개 이상 가지고 있는 단량체로서 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,2-프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,2-프로필렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디이크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,6-헥산다이올디아크릴레이트, 1,6-헥산다이올디메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타아크릴레이트,디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 또는 2종 이상 병용해 사용할 수 있다.
가교성 단량체는 조성물1의 성분 100 중량% 중에서 0.1 ~ 30 중량%가 바람직하다. 0.1 중량%보다 적을 경우 내화학성에 문제가 있으며, 30 중량%를 초과할 경우 경화물의 유연성에 문제가 있다.
조성물1의 산가 조절제는 기재와의 접착력을 증가시키기 위하여 사용하며, 한 분자 내에 중합 가능한 이중결합과 카르복실기를 함유한 화합물이면 어느 것도 가능하다. 구체적인 예로서는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산, 말레인산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산 등이 사용될 수 있다.
산가 조절제는 조성물1의 성분 100 중량% 중에서 0.1 ~ 5 중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 산가조절제의 함량이 5 중량%를 초과하면, 내수성이 떨어지고, 0.1 중량% 이하일 경우 기재와의 접착력이 떨어지는 문제가 있다.
조성물1의 폴리올은 비교적 저분자량의 다가 알콜, 2-3개의 활성화 수소를 갖는 수평균 분자량 500 - 5000인 폴리에테르 폴리올(polyether polyol), 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol), 폴리카프로탁톤 폴리올(polycaprolactone polyol), 폴리카보네이트 폴리올(polycarbonate polyol), 또는 폴리에테르 폴리올(polyether polyol) 또는 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol)의 변성물을 사용할 수 있다. 이러한 폴리올은 1종 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 폴리올의 함량은 전체 조성물 1에 대하여 그 사용량이 제한되지 않지만 예를 들면 1~75중량%의 범위에서 사용될 수 있다.
구체적으로 비교적 저분자량의 다가 알콜은 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 디프로필렌글리콜(dipropylene glycol), 1,3-부탄디올(1,3-butanediol), 1,4-부탄디올(1,4-butanediol), 4,4-디히드록시페닐프로판(dihydroxy phenyl propane), 4,4-디히드록시페닐메탄(dihydroxy phenyl methane), 등의 2가 알콜, 글리세린(glycerin), 1,1,1-트리메티롤프로판(1,1,1-trimethyrolpropane), 1,2,5-헥사트리올(1,2.5-hexanetriol)등의 3가 알콜, 펜타에리스리톨(pentaerythritol), 글루코 스(glucose), 수클로스(eugene sue cloth), 소르비톨(sorbitol) 등의 4가이상의 다가 알콜 등을 보낼 수 있다.
조성물1의 경화 촉진제는 N,N-다이메틸-p-톨루이딘, N,N-다이(2-하이드록시 프로필)-p-톨루이딘, 트리-n-브틸 아민, N-에틸-N-하이드록시 에틸 아닐린, N,N-다이메틸 아닐린 등의 아민계 화합물, 또는 나프탈렌산 코발트, 옥틸산 코발트, 아세트아세틸산 코발트 등의 유기 금속, 디부틸 주석 디라우레이트(dibutyl tin dilaurate), 디옥틸 주석 디라우레이트(dioctyl tin dilaurate), 옥틸산 제1 주석, 디부틸 주석 옥사이드(dibutyl tin oxide) 등의 유기 주석 화합물, 테트라 부틸 티타네이트(tetra butyl titanate)등의 유기 티탄 화합물, 나프텐산 납, 옥틸산 납 등의 유기 납 화합물, 신데칸산 비스무트(bismuth), 옥틸산 비스무트(bismuth) 등의 유기 비스무트 화합물 등의 유기 금속 촉매, 트리에틸렌 디아민(triethylene diamine), 트리에틸아민(triethylene amine), 테트라 메틸렌 디아민(tetra methylene diamine), N-미텔몰호린, N,N-디메틸 에탄올 아민(dimethyl ethanol amine), 디메틸 이미다졸(dimethyl imidazole)등의 제3급 아민을 사용할 수 있으며, 단독 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
경화 촉진제는 시럽을 경화시키기 직전에 투입해도 좋고, 미리 시럽 제조시 투입해 두어도 무방하다. 경화 촉진제 첨가량은 경화성과 포트라이프, 작업성 등을 고려하여 조성물1의 100 중량% 대비 0.005 ~ 10 중량%가 바람직하다. 0.005 중량% 이하의 경우와 10 중량 %를 초과하는 경우 경화가 되지 않는 문제가 있다.
조성물2의 (메타)아크릴레이트계 단량체에는 메틸 메타아크릴레이트, 에틸 메타아크릴레이트, n-브틸 메타아크릴레이트, i-브틸 메타아크릴레이트, t-브틸 메타아크릴레이트, 라우릴 메타아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타아크릴레이트, 트리데실메타아크릴레이트, 스테아릴 메타아크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필메타아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트 등의 메타아크릴레이트계 단량체와 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-브틸아크릴레이트, t-브틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 아크릴레이트계 단량체를 단독 혹은 2종류 이상의 단량체를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 단량체는 조성물2의 성분 100 중량% 중에서 30 ~ 90 중량%의 범위가 바람직하다. 30 중량% 이하의 경우, 시럽의 점도가 증가하여 작업성이 저하되고, 90 중량% 이상의 경우 점도가 너무 낮아 쉽게 흘러내리며, 단량체의 휘발이 많아 경화성이 저하되는 문제가 있다.
조성물2의 (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 중합체는 (메타)아크릴레이트계 단량체에는 메틸 메타아크릴레이트, 에틸 메타아크릴레이트, n-브틸 메타아크릴레이트, i-브틸 메타아크릴레이트, t-브틸 메타아크릴레이트, 라우릴 메타아크릴레이트, 2-에틸헥실메타아크릴레이트, 트리데실 메타아크릴레이트, 스테아릴메타아크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트 등의 메타아크릴레이트계 단량체와 메틸아크 릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-브틸아크릴레이트, t-브틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 아크릴레이트계 단량체, 그리고 메타아크릴산, 아크릴산 등과 같이 산가를 가지는 단량체를 단독 또는 2종 이상을 이용하여 현탁중합, 벌크중합, 용액중합 등의 방법으로 제조할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 중합체는 분자량 5,000 ~ 200,000 g/mol에 유리전이온도 20 ~ 100℃가 적당하며, 중합시 사용하는 산가를 가진 단량체는 중합 단량체 총량 대비 0.1 ~ 5 중량%가 바람직하다.
조성물2의 이소시아네이트(isocyanate)는 방향족 이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트, 지환족 이소시아네이트, 그러한 혼합물 또는 우레탄 프리폴리머(urethane prepolymer) 등의 유기이소시아네이트 화합물의 변성물이 있다. 구체적으로는 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 4,6-자일렌디이소시아네이트, 파라-페닐렌디이소시아네이트, 3,3-톨리덴-4,4-디이소시아네이트, 3,3-디메틸-디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트 등을 사용할 수 있으며,지환족 이소시아네이트에는 4,4-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트 등이 있으며, 이들 중 단독 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용한다. 이소시아네이트는 조성물 2의 전체에 대하여 그 함량에서 제한이 없지만 예를 들면 1~50중량%의 범위에서 사용할 수 있다.
조성물1의 폴리올과 조성물2의 이소시아네이트는 이소시아네이트기(NCO)와 수산기(OH)의 당량비가 2.0 ~ 5.0정도가 되도록 혼합하는 것이 바람직하며, 잉여의 이소시아네이트기(NCO)가 기재 표면의 수분과 반응하여 기재표면의 수분을 제거하고 기재와의 접착력을 증가시킬 수 있다. 당량비가 2.0 이하의 경우는 충분한 잔류 이소시아네이트기가 없어 수분에 의한 접착력이 떨어지고, 5.0 이상의 경우 경화성이 떨어지는 영향이 있다.
상기 조성물 1 및 2로 이루어지는 경화시럽을 경화하는데는 경화제를 사용할 수 있다. 경화시 사용되는 경화제로는 케톤 퍼옥사이드류,디아실 퍼옥사이드류, 하이드로 퍼옥사이드류,디알킬퍼옥사이드류, 퍼옥시타르류, 알킬 퍼 에스터류 등의 유기 과산화물을 사용할 수 있으며, 단독 또는 2종 이상을 병용할 수 있다. 특히, 경화성과 포트 라이프 관점에서 큐멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드,디벤조일퍼옥사이드가 바람직하다. 또한 취급상의 안전을 위하여 불활성 액체 또는 고체로 농도 25 ~ 50% 정도의 희석된 용액상, 페이스트상 또는 분체상의 상태로 이용하는 것이 바람직하다.
경화제는 시럽을 경화시키기 직전에 투입하며, 기재의 온도와 작업성 등을 고려하여 시럽조성물 100 중량% 대비 0.1 ~ 10 중량%가 바람직하다. 0.1 중량% 이하의 경우 경화가 되지 않으며, 10 중량% 이상의 경우 경화 속도가 매우 빨라 작업성이 저하되는 문제가 있다.
또한 본 발명에서는 왁스를 더 추가할 수 있다. 왁스는 표면에서 산소와의 반응을 통해 경화성이 저해되는 것을 방지하고, 내오염성을 향상시킬 목적으로 사용되며, 시럽조성물 100중량% 대비 0.1 ~ 5 중량%가 바람직하며, 녹는점이 다른 2종 이상의 왁스를 혼용하여 사용할 수 있다. 왁스류로서는 파라핀류, 폴리에틴렌류, 스테아린산 등의 고급 지방산류를 사용할 수 있으며, 특별히 파라핀 왁스가 바람직하며, 조성물1 혹은 2에 녹여서 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서는 본 발명 조성물1과 2의 저장 안정성을 향상시키기 위해, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 이서, 2,4-다이메틸-t-브틸 페놀, 2,6-다이-t-브틸-4-메틸 페놀 등과 같은 중합금지제를 각각의 조성물에 첨가할 수있다. 특별히 저장중의 황변의 방지를 위하여 2,4-다이메틸-t-브틸 페놀과 2,6-다이-t-브틸-4-메틸 페놀이 바람직하다.
또한, 본 발명에 여러 가지 특성을 개선하기 위하여 가소제, 자외선 흡수제, 대전방지제, 증점제, 요변제, 레벨링제 등의 각종 첨가제를 필요에 따라 첨가할 수 있다.
본 발명은 상온 경화가 가능한 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물로서 이소시아네이트에 의한 수분제거 효과에 의하여 습기가 있는 기재와의 접착력이 향상된 시럽 조성물을 제공할 수 있다.
이하의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
폴리머의 합성 :
메틸메타아크릴레이트 58 중량%, 에틸아크릴레이트 40 중량 % 및 메타크릴산 2 중량%를 혼합한 모노머 100 중량부에 대해서, 개시제로 AIBN(azobisisobutyronitrile) 0.15 중량부, 물 200 중량부, 분산제로 5% 폴리비닐알콜 용액(Kuraray사 POVAL PVA217) 0.84 중량부, 사슬전이 이동제로 노르말옥틸메르캡탄(normal-octylmercaptan)을 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 0.36 중량부를 사용하여, 반응온도 80℃로 90분간 현탁중합 반응시킨 후 잔류모노머의 제거를 위해 120℃까지에서 15분간 추가 중합을 실시하였다. 중합된 비드는 탈수기를 이용하여 세척하고 건조기에서 24시간 건조를 하였다.
메틸메타아크릴레이트 26 중량%, 브틸아크릴레이트 15 중량%, 2-에틸헥실 아크릴레이트 15 중량%로 구성된 혼합물을 50도로 가온 교반하면서, 상기에서 제조한 폴리메틸메타아크릴레이트(폴리머) 20 중량%를 소량씩 첨가하여 용해시켜 MMA 시럽을 얻었다. 이어서, 부탄디올디아크릴레이트 2.2 중량%와 메타크릴산 1.0 중량%, 평균분자량 2000g/mol의 polyol 2000 20 중량%, DMpT(N,N-dimethyl-p-toluidine) 0.5 중량%, 0.3 중량%의 파라핀 왁스를 앞의 시럽와 잘 혼합하여 용해시켜 조성물 1을 얻었다.
메틸메타아크릴레이트 37 중량%, 브틸아크릴레이트 30 중량%로 구성된 혼합물을 50도로 가온 교반하면서, 상기에서 제조한 폴리메틸메타아크릴레이트(폴리머) 25 중량%를 소량씩 첨가하여 용해시키고, 이어서 평균분자량 400g/mol의 polymeric MDI 8 중량%를 혼합하여 조성물 2를 얻었다.
준비된 조성물1과 2를 섞은 후, 두 조성물 합계 100중량부에 대해 BPO(dibenzoyl perxoide) 3 중량부를 투입 후, 습기가 있는 시멘트 콘크리트 기재위에 롤러로 시공하면서 시공성을 평가하였다. 시공 2시간 경과 후, 다시 메틸메타크릴레이트레진 몰타르를 타설하였으며, 타설 2시간 경과 후, 경화가 완전히 이루어지고 난 후, 기재와의 접착력을 평가하였다. 각각의 평가 결과는 표 2에 정리하여 나타내었다.
[실시예 2]
각각의 조성물을 표 1과 같이 변경한 후, 실시예 1과 같이 평가하여, 표 2에 정리하여 나타내었다.
[비교예 1-2]
각각의 조성물을 표 1과 같이 변경한 후, 실시예 1과 같이 평가하여, 표 2에 정리하여 나타내었다.
아래 표 1에서는 상기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분의 함량을 정리하였다.
[표 1]
Figure 112007089572383-pat00001
아래 표 2에서는 상기 실시예 및 비교예의 실험 경과에 대해서 정리하였다.
[표 2]
Figure 112007089572383-pat00002
*1 : O - 작업성 양호, X - 작업성 불량
*2 : O - 접착력 우수, X - 외부 충격시 프라이머 경계면에서 박리현상 발견
상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 프라이머 조성물은 상온에서 경화 가능하며, 습기가 있는 기재와의 접착력이 우수함을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. (메타)아크릴레이트계 단량체; (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 폴리머; 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,2-프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,2-프로필렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디이크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 1,6-헥산다이올디아크릴레이트, 1,6-헥산다이올디메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 가교성 단량체; 폴리올; 산가 조절제; 경화촉진제로 이루어진 조성물1과 (메타)아크릴레이트계 단량체, (메타)아크릴레이트계 단량체에 용해 가능한 (메타)아크릴레이트계 폴리머, 이소시아네이트로 이루어진 조성물2를 함유하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    조성물1의 (메타)아크릴레이트계 단량체는 조성물1에 대하여 30 ~ 90 중량%, (메타)아크릴레이트 폴리머는 3 ~ 50 중량 %, 가교성 단량체는 0.1 ~ 30 중량 %, 산가 조절제는 0.1 ~ 5 중량%, 촉진제는 0.005 ~ 10 중량%, 폴리올은 1 ~ 20중량%를 함유하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    조성물2의 (메타)아크릴레이트계 단량체는 조성물2에 대하여 30 ~ 90 중량%, (메타)아크릴레이트 폴리머는 3 ~ 50 중량 %, 이소시아네이트는 1~50중량%를 함유하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  4. 제 2항에 있어서,
    조성물2의 (메타)아크릴레이트계 단량체는 조성물2에 대하여 30 ~ 90 중량%, (메타)아크릴레이트 폴리머는 3 ~ 50 중량 %, 이소시아네이트는 1~50중량%를 함유하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,
    조성물1의 폴리올과 조성물2의 이소시아네이트의 이소시아네이트기(NCO)와 수산기(OH)의 당량비가 2.0 ~ 5.0인 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리머는 산가를 가진 단량체 단위를 폴리머 전체에 대하여 0.1~5중량% 함유하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 폴리머는 수평균분자량이 5000~20만이고, 유리전이온도가 20~100℃인 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    조성물1과 2의 성분의 합계 100 중량부 대해서 경화제를 0.1 ~ 10 중량부를 포함하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
  9. 제 1항 또는 제 8항에 있어서,
    조성물1과 2의 성분의 합계 100 중량부 대해서 왁스를 0.1~5중량부 더 포함하는 메틸메타크릴레이트레진 몰타르용 2액형 프라이머 조성물.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101137247B1 (ko) * 2011-10-28 2012-04-20 에이케이켐텍 주식회사 친환경 2액형 수용성 불소 도료 조성물 및 그 제조방법, 이를 이용한 시공방법
KR101477750B1 (ko) 2014-07-23 2015-01-06 주식회사 태웅산업 이액형 차선 도색용 도료 조성물
KR20190078351A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 (주)칠성건업 습윤면에 구애됨이 없이 시공 가능한 세라믹 방수방식공법
KR102036237B1 (ko) * 2018-07-20 2019-10-24 한국화학연구원 아크릴계 콘크리트 보수용 수지 조성물 및 콘크리트 구조물의 보수방법
KR102243203B1 (ko) * 2020-10-26 2021-04-22 서원교 차열성 및 대전방지 기능이 우수한 콘크리트 구조물의 폴리우레아 수지 조성물 및 이를 이용한 시공 방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119353A (ja) * 1998-10-20 2000-04-25 Mitsubishi Rayon Co Ltd シラップ組成物
JP2004352780A (ja) * 2003-05-27 2004-12-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd プライマー用組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119353A (ja) * 1998-10-20 2000-04-25 Mitsubishi Rayon Co Ltd シラップ組成物
JP2004352780A (ja) * 2003-05-27 2004-12-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd プライマー用組成物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101137247B1 (ko) * 2011-10-28 2012-04-20 에이케이켐텍 주식회사 친환경 2액형 수용성 불소 도료 조성물 및 그 제조방법, 이를 이용한 시공방법
KR101477750B1 (ko) 2014-07-23 2015-01-06 주식회사 태웅산업 이액형 차선 도색용 도료 조성물
KR20190078351A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 (주)칠성건업 습윤면에 구애됨이 없이 시공 가능한 세라믹 방수방식공법
KR102093614B1 (ko) * 2017-12-26 2020-03-30 (주)칠성건업 습윤면에 구애됨이 없이 시공 가능한 세라믹 방수방식공법
KR102036237B1 (ko) * 2018-07-20 2019-10-24 한국화학연구원 아크릴계 콘크리트 보수용 수지 조성물 및 콘크리트 구조물의 보수방법
KR102243203B1 (ko) * 2020-10-26 2021-04-22 서원교 차열성 및 대전방지 기능이 우수한 콘크리트 구조물의 폴리우레아 수지 조성물 및 이를 이용한 시공 방법

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