JP7236460B2 - 組成物 - Google Patents
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Description
(A)数平均分子量が5000以上のウレタン(メタ)アクリレートを、(A)と(B)の合計100質量部に対して40~75質量部
(B)
(B-1)ウレタン結合を有さない(メタ)アクリレート、及び
(B-2)(メタ)アクリル酸を(A)と(B)の合計100質量部に対して15~25質量部
を含有する(メタ)アクリル化合物
(C)重合開始剤
(D)還元剤
(A)ウレタン(メタ)アクリレートとは、例えば、ポリオール化合物(以後、Xで表す)と有機ポリイソシアネート化合物(以後、Yで表す)とヒドロキシ(メタ)アクリレート(以後、Zで表す)とを反応(例えば、重縮合反応)させることにより得られる、分子内にウレタン結合を有するウレタン(メタ)アクリレートをいう。
式(1)
Z-O-(R1-O-)p-H
(式中、Zは(メタ)アクリロイル基、R1はアルキレン基、pは1~10の整数を表す。)
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK-GELMULTIPOREHXL-M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
(B)(メタ)アクリル化合物とは、(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物である。(B)(メタ)アクリル化合物は、(A)ウレタン(メタ)アクリレートを除くものとする。
本実施形態で使用する重合開始剤としては、反応性の点で、有機過酸化物が好ましい。
本実施形態で使用する還元剤としては、前記重合開始剤と反応し、ラジカルを発生する公知の還元剤であれば使用できる。還元剤としては、第3級アミン、チオ尿素誘導体及び遷移金属塩から選ばれる1種以上が好ましく、遷移金属塩がより好ましい。遷移金属塩としては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅及びバナジルアセチルアセトナート等が挙げられる。遷移金属塩の中では、バナジルアセチルアセトナートが好ましい。
ウレタンアクリレートA:数平均分子量20,000。ポリオールはポリオールAとジカルボン酸を重縮合したポリエステルポリオール。ポリオールAはブタンジオールとヘキサンジオール。ジカルボン酸はアジピン酸。イソシアネートはイソホロンジイソシアネート。ヒドロキシ(メタ)アクリレートは2-ヒドロキシエチルアクリレート。
ウレタンアクリレートB:数平均分子量7,000。ポリオールはポリオールBとジカルボン酸を重縮合したポリエステルポリオール。ポリオールBはネオペンチルグリコール。ジカルボン酸はアジピン酸。イソシアネートはイソホロンジイソシアネート。ヒドロキシ(メタ)アクリレートは2-ヒドロキシエチルアクリレート。
ウレタンアクリレートC:数平均分子量5,000。ポリオールはテトラメチレングリコール。イソシアネートは水添ジフェニルメタンジイソシアネート。ヒドロキシ(メタ)アクリレートは2-ヒドロキシエチルアクリレート。
ウレタンアクリレートD:数平均分子量3,500。ポリオールはポリオールAとジカルボン酸を重縮合したポリエステルポリオール。ポリオールAはブタンジオールとヘキサンジオール。ジカルボン酸はアジピン酸。イソシアネートはイソホロンジイソシアネート。ヒドロキシ(メタ)アクリレートは2-ヒドロキシエチルアクリレート。
ウレタンアクリレートE:数平均分子量12,000。ポリオールはテトラメチレングリコール。イソシアネートはイソホロンジイソシアネート。ヒドロキシ(メタ)アクリレートは2-ヒドロキシエチルアクリレート。
メタクリル酸:市販品
ヒドロキシプロピルメタクリレート:市販品
エチルヘキシルメタクリレート:市販品
イソボルニルアクリレート:市販品
クメンハイドロパーオキサイド:市販品
バナジルアセチルアセトナート:市販品
表1記載の温度における物性を測定した。JIS K7161-1:2014及びK7161-2:2014の「プラスチック-引張特性の求め方」による試験方法に準拠した。23℃、相対湿度50%の環境下で24時間養生した1BA型ダンベル形状の試験片の硬化体を用い、23℃の雰囲気下で引張速度10mm/分の条件で測定した。引張試験機は、「INSTRON5967」(インストロン社製)を使用し、破断伸び・引張弾性率を測定した。高温下での評価として、23℃、相対湿度50%の環境下で24時間養生した試料を、80℃の高温槽SPHH-201(エスペック社製、登録商標)で30分加温したのち80℃雰囲気下で同様に評価した。低温下での評価として、23℃、相対湿度50%の環境下で24時間養生した試料を-20℃の低温恒温器WU-200(エスペック社製、登録商標)で30分冷却し、-20℃の雰囲気下で同様に評価した。引張弾性率はJIS K7161-2:2014に準拠し、応力/ひずみ曲線のひずみ 0.05%から0.2%の間の線形回帰による傾きから求めた。
表1記載の温度における物性を測定した。JIS K6850:1999に準拠した。一枚の試験片(100×25×5mmのSPCC)の片面に二剤を混合した接着剤組成物を塗布し、もう一方の試験片(100×25×5mmのSPCC)と直ちに重ね合わせて貼り合わせた後、室温で24時間養生し、これを引張剪断接着強さ(以下、単にせん断接着強さということもある)測定用試料とした。接着剤組成物層の厚さを均一化するため、粒径125μmのガラスビーズを接着剤組成物に微量添加した。引張剪断接着強さ(単位:MPa)は、温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
表1~2の組成比で各種物質を混合し、表1に示す第一剤と第二剤からなる接着剤組成物を調製した。第一剤と第二剤を、質量比で等量ずつ混合した。得られた二剤型接着剤組成物につき、物性を測定した。結果を表1~2に併記した。なお(C)及び(D)の量は、(A)と(B)の合計100質量部に対しての外割で表記したものである。
Claims (5)
- 下記(A)~(D)を含有する、二剤型の組成物であって、
(A)数平均分子量が5000以上のウレタン(メタ)アクリレートを、(A)と(B)の合計100質量部に対して40~75質量部
(B)
(B-1)ウレタン結合を有さない(メタ)アクリレート、及び
(B-2)(メタ)アクリル酸を(A)と(B)の合計100質量部に対して15~25質量部
を含有する(メタ)アクリル化合物
(C)重合開始剤
(D)前記重合開始剤と反応してラジカルを発生する、還元剤
二剤のうちの第一剤が少なくとも(C)重合開始剤を含有し、かつ第二剤が少なくとも(D)還元剤を含有することを特徴とする、二剤型の組成物。 - 前記第一剤が、少なくとも(A)成分、(B)成分、及び(C)成分を含有し、かつ前記第二剤が、少なくとも(A)成分、(B)成分、及び(D)成分を含有する、請求項1に記載の二剤型の組成物。
- 請求項1又は2に記載の組成物を含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の組成物を含有する接着剤組成物。
- 請求項4に記載の接着剤組成物により接合された接合体。
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