JP2018513903A - ポリイソシアヌレートポリマーおよびポリイソシアヌレートポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマージイソシアネートが少ない(「モノマージイソシアネートが少ない」はポリイソシアネート組成物A)が最大20重量%のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する)ポリイソシアネート組成物A)を用意するステップと;
b)ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップと
を含む。
特に明言しない限り、全ての百分率は重量に基づく。
出発ポリイソシアネートA1)
イソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、使用する触媒を2−エチルヘキサン−1,3−ジオールではなく2−エチルヘキサノールにするという変更をして、欧州特許第330966号明細書の実施例11により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、42%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:3.2
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):1200mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:89.7mol%
イミノオキサジアジンジオン2.5mol%
ウレトジオン2.7mol%
アロファネート:5.1mol%
出発ポリイソシアネートA2)
イソシアヌレート基およびイミノオキサジアジンジオン基を含有するHDIポリイソシアネートを、触媒として二フッ化一水素テトラブチルホスホニウムのイソプロパノール/メタノール(2:1)中50%溶液を用いたHDIの三量化によって、欧州特許第0962455号明細書の実施例4により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、43%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:3.2
モノマーHDI:0.2%
粘度(23℃):700mPas
密度(20℃):1.15g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:49.9mol%
イミノオキサジアジンジオン45.3mol%
ウレトジオン4.8mol%
アロファネート:0.0mol%
出発ポリイソシアネートA3)
イソシアヌレート基およびウレトジオン基を含有するHDIポリイソシアネートを、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールを使用しないという変更をして欧州特許第0377177号明細書の実施例1a)により、トリブチルホスフィン触媒オリゴマー化によって調製した。反応を42%のNCO含量で停止し、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:2.2
モノマーHDI:0.3%
粘度(23℃):90mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:15.6mol%
イミノオキサジアジンジオン6.3mol%
ウレトジオン78.1mol%
アロファネート:0.0mol%
出発ポリイソシアネートA4)
ビウレット基を含有するHDIポリイソシアネートを、欧州特許第0150769号明細書の方法により、0.05molの無水ピバル酸の存在下、125℃で8.2molのHDIと1.0molの水を反応させることによって調製した。36.6%のNCO含量に達したら、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって、未転化モノマーHDIを無水ピバル酸と一緒に除去した。
NCO官能度:3.2
モノマーHDI:0.4%
粘度(23℃):2500mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
ビウレット:87.7mol%
ウレトジオン12.3mol%
アロファネート:0.0mol%
出発ポリイソシアネートA5)
アロファネート基を含有するHDIポリイソシアネートを、アロファネート化触媒としての亜鉛2−エチルヘキサノエートの2−エチルヘキサノール中5%溶液800ppmの存在下、温度105℃で、HDI12.5molとブタン−1,3−ジオール1.0molを反応させることによって調製した。40.3%のNCO含量に達したら、イソフタロイルジクロリドのHDI中5%溶液800ppmを添加することによって反応を停止し、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:4.4
モノマーHDI:0.2%
粘度(23℃):4900mPas
密度(20℃):1.12g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:3.7mol%
ウレトジオン:3.7mol%
アロファネート:92.6mol%
出発ポリイソシアネートA6)
アロファネートおよびイソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、欧州特許第496208号明細書の実施例1により調製した。
NCO官能度:2.5
モノマーHDI:0.3%
粘度(23℃):570mPas
密度(20℃):1.11g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:33.1mol%
アロファネート:66.9mol%
出発ポリイソシアネートA7
出発イソシアネートA1を蒸留して、13C NMR分光法により99%超のHDIのポリイソシアヌレート三量体を含む分画を得た。
NCO官能度:3.0
モノマーHDI:<0.1%
粘度(23℃):700mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:99,2mol%
イミノオキサジアジンジオン+ウレトジオン+アロファネート<1mol%
[実施例1](本発明)
出発ポリイソシアネートA1)25gをオクチル酸スズ(II)0.4gと一緒にポリプロピレンカップに秤量し、Speed−Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild、ドイツ製)の助けを借りて3500rpmで1分間ホモジナイズした。閉鎖ポリプロピレンカップを乾燥キャビネット内で5時間80℃に加熱し、次いで、2時間120℃に加熱した。試験片を脱型し、140℃でさらに2時間熱処理した。
Tg:127.7℃
ショアD硬さ:83
密度(20℃):1.24g/cm3
体積収縮率:5.6%
IR分光法により、イソシアネート基(2270cm−1のバンド)はもはや検出できなかった。
HDI(密度:1.05g/cm3)25gをオクチル酸スズ(II)0.4gと一緒にポリプロピレンカップに秤量し、Speed−Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild、ドイツ製)の助けを借りて3500rpmで1分間ホモジナイズした。閉鎖ポリプロピレンカップを乾燥キャビネット内で5時間80℃に加熱し、次いで、2時間120℃に加熱した。試験片を脱型し、140℃でさらに2時間熱処理した。
Tg:125.4℃
ショアD硬さ:79
密度(20℃):1.24g/cm3
体積収縮率:15.3%
IR分光法により、イソシアネート基(2270cm−1のバンド)はもはや検出できなかった。
実施例1に記載される方法により、出発ポリイソシアネートA2)〜A6)の各々25gをオクチル酸スズ(II)0.4gで三量化してポリイソシアヌレートプラスチックを得た。
出発ポリイソシアネート100gを、酢酸カリウム0.177g、[18]クラウン−6 0.475gおよびジエチレングリコール3.115gからなる触媒混合物と一緒にポリプロピレンカップに秤量し、Speed−Mixer DAC150FVZ(Hauschild、ドイツ製)を用いて2750rpmで1分間ホモジナイズする。ポリプロピレンカップの内容物8gを、良好な脱型のために酢酸エチル溶液中の1%大豆レシチンW250であらかじめ擦り、乾燥させた直径6.3cmおよび深さ1cmのアルミニウム皿に秤量する。このように充填されたアルミニウム皿を180℃の乾燥キャビネット内で10分間加熱する。室温に冷却した後、試験片を脱型する。約2mmの厚さの試験片が得られる。
Claims (16)
- オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマージイソシアネートが少ない(「モノマージイソシアネートが少ない」はポリイソシアネート組成物A)が最大20重量%のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する)ポリイソシアネート組成物A)の触媒三量化によって得られるポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートがウレトジオン、イソシアヌレート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンもしくはオキサジアジントリオン構造、またはこれらの混合型を有するが、本質的にアロファネート構造を含まない少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートから選択されることを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートが、ウレトジオン、イソシアヌレート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造、ならびにこれらの混合型からなる群から選択される異なる構造の少なくとも2つのオリゴマーポリイソシアネートの混合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、各場合で前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、少なくとも70重量%、80重量%、85重量%、90重量%、95重量%、98重量%または99重量%の程度の専ら脂肪族的および/または脂環式的に結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートが専ら脂肪族的および/または脂環式的に結合したイソシアネート基を有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートが1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、イソホロンジイソシアネートまたは4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらの混合物から形成される1つまたは複数のオリゴマーポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリイソシアネートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)および/または前記オリゴマーポリイソシアネートが2.0〜5.0の平均NCO官能度を有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で8.0重量%〜28.0重量%のイソシアネート基含量を有することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 「モノマージイソシアネートが少ない」が、前記ポリイソシアネート組成物A)が、各場合で前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、15重量%以下、10重量%以下または5重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する、請求項1から8のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在する前記イソシアネート基の最大20%が転化された高い転化率レベルを有するポリイソシアヌレートであることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、モノマージイソシアネートを変性し、その後、未転化モノマーを除去することによって得られることを特徴とする請求項1から10のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- コーティング、フィルム、半製品または成形品を製造するための、請求項1から11のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックの使用。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックを含むコーティング、フィルム、半製品および成形品。
- ポリイソシアヌレートプラスチックを製造する方法であって、以下のステップ:
a)オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマージイソシアネートが少ない(「モノマージイソシアネートが少ない」はポリイソシアネート組成物A)が最大20重量%のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する)ポリイソシアネート組成物A)を用意するステップと;
b)前記ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップと
を含む方法。 - 前記オリゴマーポリイソシアネートが請求項3、5、6および/または7のいずれか一項に定義される通りである、および/または前記ポリイソシアネート組成物A)が請求項4、7、8、9および/または11のいずれか一項に定義される通りであることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 前記触媒三量化を、少なくとも前記ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在する前記イソシアネート基の最大20%のみが存在し、結果として高い転化率レベルを有するポリイソシアヌレートが得られる転化率レベルまで継続することを特徴とする、請求項14または15に記載の方法。
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WO2019157625A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Covestro Deutschland Ag | Aromatic polyisocyanates with a high solids content |
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WO2019219614A1 (de) | 2018-05-17 | 2019-11-21 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von verbundwerkstoffen aus polyethylenfasern mit ultrahohem molekulargewicht und vernetzten polyisocyanaten |
US11326017B2 (en) | 2018-09-10 | 2022-05-10 | Evonik Operations Gmbh | Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers |
US20220025100A1 (en) | 2018-12-19 | 2022-01-27 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Thermolatent catalyst for polymerization of isocyanates |
WO2020156937A1 (de) | 2019-01-29 | 2020-08-06 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Isocyanatterminierte präpolymere für textilbeschichtungen |
CN113631545A (zh) | 2019-02-27 | 2021-11-09 | 科思创知识产权两合公司 | 作为电灌封料的聚异氰脲酸酯材料 |
US20220363809A1 (en) | 2019-07-08 | 2022-11-17 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Polymerizable compositions for preparing polyisocyanurate-based plastics having extended worklife |
WO2021069335A1 (en) | 2019-10-07 | 2021-04-15 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Storage-stable thermolatent catalysts for the polymerization of isocyanates |
US11453739B2 (en) | 2020-06-16 | 2022-09-27 | Covestro Llc | Use of thermally decomposable acid as inhibitor for preparing polyisocyanurate composites |
CN115768616A (zh) | 2020-07-02 | 2023-03-07 | 科思创德国股份有限公司 | 聚异氰脲酸酯涂料(rim)及其在注射成型过程中的用途 |
WO2022207532A1 (en) | 2021-03-29 | 2022-10-06 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanurate-prepregs and fiber composite components produced therefrom |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5975918A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-04-28 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | ポリイソシアヌレ−ト樹脂成形物の製造方法 |
WO2015166983A1 (ja) * | 2014-05-02 | 2015-11-05 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート硬化物、及びポリイソシアネート硬化物の製造方法 |
Family Cites Families (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB809809A (en) | 1956-11-16 | 1959-03-04 | Ici Ltd | Polymeric isocyanates and their manufacture |
GB952931A (en) | 1961-05-25 | 1964-03-18 | Ici Ltd | Improved polyisocyanate compositions |
GB966338A (en) | 1961-10-26 | 1964-08-12 | Ici Ltd | Polyurethane surface coatings |
US3211703A (en) * | 1962-03-23 | 1965-10-12 | Monsanto Res Corp | Polyaliphatic polyisocyanurate laminating resin prepared in the presence of a cocatalyst system |
DE1226109B (de) | 1964-04-20 | 1966-10-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Isocyanuratstruktur |
CA932333A (en) | 1966-02-02 | 1973-08-21 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft | Compounds containing the 2,4,6-triketo-1,3,5-oxadiazine ring |
DE1667309C3 (de) | 1967-01-19 | 1978-10-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanattrimere!! |
AT282644B (de) | 1968-07-15 | 1970-07-10 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Herstellung der neuen 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-on-(4)-Derivate |
DE1770245C3 (de) | 1968-04-23 | 1979-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls vernetzten Polyurethanen |
DE1770591A1 (de) | 1968-06-07 | 1971-11-04 | Bayer Ag | Lineare,segmentierte Polyurethanelastomere |
DE1954093C3 (de) | 1968-11-15 | 1978-12-21 | Mobay Chemical Corp., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung von polymeren organischen Isocyanaten |
DE1902932A1 (de) | 1969-01-22 | 1970-08-20 | Bayer Ag | Semicarbazidarylamine als Kettenverlaengerungsmittel fuer Elastomerfaeden |
US3793236A (en) * | 1971-02-12 | 1974-02-19 | Mitsubishi Chem Ind | Oxazolidone-modified isocyanurate resins |
GB1391066A (en) | 1971-07-16 | 1975-04-16 | Ici Ltd | Urethane oils |
GB1386399A (en) | 1971-07-16 | 1975-03-05 | Ici Ltd | Isocyanurate polymers |
BE787870A (fr) | 1971-09-01 | 1973-02-23 | Shell Int Research | Polyisocyanuraten |
DE2414413C3 (de) | 1974-03-26 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Lösungen von Polyisocyanaten mit Isocyanuratstruktur in Zweikomponenten-Polyurethan-Lacken |
DE2446440C3 (de) | 1974-09-28 | 1981-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Sulfonatgruppen aufweisenden Polyurethanen |
DE2452532C3 (de) | 1974-11-06 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Isocyanurat-Struktur |
US4040992A (en) | 1975-07-29 | 1977-08-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalysis of organic isocyanate reactions |
DE2641380C2 (de) | 1976-09-15 | 1989-11-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Isocyanuratstruktur |
DE2806731A1 (de) | 1978-02-17 | 1979-08-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
CA1112243A (en) | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
DE2901479A1 (de) | 1979-01-16 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethan-lacken |
CA1127644A (en) | 1980-01-28 | 1982-07-13 | Anupama Mishra | Isocyanurate products and polyurethanes therefrom |
DE3033860A1 (de) | 1980-09-09 | 1982-04-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken |
DE3100263A1 (de) | 1981-01-08 | 1982-08-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
DE3100262A1 (de) | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, als katalysator-komponente fuer dieses verfahren geeignete loesungen, sowie die verwendung der verfahrensprodukte als isocyanat-komponente bei der herstellung von polyurethanen |
JPS58162581A (ja) | 1982-03-19 | 1983-09-27 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | ポリウレタン塗料用組成物 |
DE3227489A1 (de) | 1982-07-23 | 1984-01-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung als isocyanatkomponente zur herstellung von polyurethanen |
PT77070B (en) | 1982-07-29 | 1986-01-27 | Dsm Resins Bv | Oligomerisation of polyisocyanates |
JPS5959716A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 成形可能な樹脂の製造方法 |
AT375652B (de) | 1982-10-29 | 1984-08-27 | Valentina Alexandro Postnikova | Verfahren zur herstellung von arylaliphatischen polyisozyanuraten |
JPS5998180A (ja) * | 1982-11-26 | 1984-06-06 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 無溶剤接着用組成物 |
JPS59100179A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 無溶剤接着組成物 |
DE3403277A1 (de) | 1984-01-31 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
JPH0678418B2 (ja) | 1986-03-10 | 1994-10-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
DE3700209A1 (de) | 1987-01-07 | 1988-07-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
DE3717060A1 (de) | 1987-05-21 | 1988-12-01 | Bayer Ag | Polyether-polycarbonat-diole, ihre herstellung und verwendung als ausgangsprodukte fuer polyurethankunststoffe |
DE8711301U1 (ja) | 1987-08-20 | 1987-10-29 | Pelzer, Helmut, 5804 Herdecke, De | |
US6765111B1 (en) * | 1988-02-27 | 2004-07-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups and their use |
DE3806276A1 (de) | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
DE3811350A1 (de) | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaltenen verbindungen und ihre verwendung |
DE3814167A1 (de) | 1988-04-27 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
CA1334848C (en) | 1988-08-05 | 1995-03-21 | William E. Slack | Process for the production of polyisocyanates which contain isocyanurate groups |
CA1334849C (en) | 1988-08-24 | 1995-03-21 | Bayer Corporation | Process for the production of polyisocyanates which contain isocyanurate groups |
DE3900053A1 (de) | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken |
DE3902078A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten, isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
DE3928503A1 (de) | 1989-08-29 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten in lackloesungsmitteln und ihre verwendung |
DE4005762A1 (de) | 1990-02-23 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Trimerisierungskatalysatoren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
US5124427A (en) | 1991-01-22 | 1992-06-23 | Miles Inc. | Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production and their use in two-component coating compositions |
US5115071A (en) * | 1991-04-09 | 1992-05-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | High performance polyurethane coating compositions and processes for making same |
US5370908A (en) | 1993-05-24 | 1994-12-06 | Olin Corporation | Low VOC, heat-curable, one-component and two-component coating compositions based on organic polyisocyanates |
DE4405055A1 (de) | 1994-02-17 | 1995-08-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten und ihre Verwendung |
DE4405054A1 (de) | 1994-02-17 | 1995-08-24 | Basf Ag | Modifizierte (cyclo)aliphatische Polyisocyanatmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5523376A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | Bayer Corporation | Coating compositions based on aldimines and polyisocyanates containing uretdione groups |
JPH09104738A (ja) * | 1995-10-11 | 1997-04-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン発泡成形用組成物 |
DE19611849A1 (de) | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE19734048A1 (de) | 1997-08-06 | 1999-02-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, damit hergestellte Polyisocyanate und deren Verwendung |
DE19736920A1 (de) | 1997-08-25 | 1999-03-04 | Bayer Ag | Wäßriges Beschichtungsmittel für Einbrennlackierung und Verfahren zu seiner Herstellung |
ZA9810038B (en) | 1997-11-04 | 2000-05-03 | Rhodia Chimie Sa | A catalyst and a method for the trimerization of isocyanates. |
DE19750186A1 (de) | 1997-11-13 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen |
ES2187097T3 (es) | 1998-06-02 | 2003-05-16 | Bayer Ag | Procedimiento para la preparacion de poliisocianatos que contienen grupos iminooxadiazindiona. |
JP2001098042A (ja) | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子量ポリイソシアヌレートおよびその製造方法 |
FR2803297B1 (fr) * | 1999-12-29 | 2002-10-25 | Rhodia Chimie Sa | Procede de polycondensation d'isocyanates |
DE10065176A1 (de) | 2000-12-23 | 2002-06-27 | Degussa | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen und farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanaten |
DE10142816A1 (de) | 2001-08-31 | 2002-07-11 | Degussa | Verfahren zur Herstellung eines Isocyanuratgruppen enthaltenden, blockierten Polyisocyanats und dessen Verwendung |
JP4467563B2 (ja) | 2003-02-28 | 2010-05-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート混合物の製造 |
DE102004012571A1 (de) | 2004-03-12 | 2005-09-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten und ihre Verwendung |
EP2100885A1 (de) * | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Bayer MaterialScience AG | Herstellung von Polyisocyanaten vom Trimertyp |
EP2182017A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-05-05 | Huntsman International Llc | A polyisocyanurate-based syntactic coating for offshore applications |
DE102008045224A1 (de) * | 2008-08-30 | 2010-03-04 | Bayer Materialscience Ag | Pulverlack |
WO2010054315A2 (en) * | 2008-11-10 | 2010-05-14 | Dow Global Technologies Inc. | An isocyanate trimerisation catalyst system, a precursor formulation, a process for trimerising isocyanates, rigid polyisocyanurate/polyurethane foams made therefrom, and a process for making such foams |
CN102272181A (zh) * | 2008-11-10 | 2011-12-07 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 异氰酸酯三聚催化剂体系,前体制剂,使异氰酸酯三聚的方法,由其制备的硬质聚异氰脲酸酯/聚氨酯泡沫体,和制备这种泡沫体的方法 |
CN104271628B (zh) * | 2012-05-08 | 2016-08-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有异氰脲酸酯基团的多异氰酸酯的制备及其用途 |
HUE041618T2 (hu) * | 2012-08-23 | 2019-05-28 | Covestro Deutschland Ag | Eljárás cikloalifás diizocianátok trimerizálására |
CN104755520B (zh) * | 2012-11-16 | 2018-10-09 | 三井化学株式会社 | 聚合性组合物、光学材料及其制造方法 |
EP2883895B1 (de) | 2013-12-10 | 2017-09-13 | Covestro Deutschland AG | Iminooxadiazindion-Polyisocyanate |
JP6976856B2 (ja) * | 2015-04-21 | 2021-12-08 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリイソシアヌレートポリマーおよびポリイソシアヌレートポリマーの製造方法 |
US9815739B2 (en) * | 2015-10-30 | 2017-11-14 | Covestro Llc | Polyisocyanurate based cement for wellbore fluid loss prevention |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5975918A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-04-28 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | ポリイソシアヌレ−ト樹脂成形物の製造方法 |
WO2015166983A1 (ja) * | 2014-05-02 | 2015-11-05 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート硬化物、及びポリイソシアネート硬化物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201704220A (zh) | 2017-02-01 |
WO2016170059A1 (en) | 2016-10-27 |
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