JPS5998180A - 無溶剤接着用組成物 - Google Patents
無溶剤接着用組成物Info
- Publication number
- JPS5998180A JPS5998180A JP57206854A JP20685482A JPS5998180A JP S5998180 A JPS5998180 A JP S5998180A JP 57206854 A JP57206854 A JP 57206854A JP 20685482 A JP20685482 A JP 20685482A JP S5998180 A JPS5998180 A JP S5998180A
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- JP
- Japan
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- adhesive
- liquid
- diisocyanate
- aliphatic
- prepolymer
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ス、あるいはセルロース系材料等の接着に適した無溶剤
接着用組成物に関する。
接着用組成物に関する。
インシアネートを含む接着剤は、一般に各種材料の接着
に適しており、その接着機構としては、被着材表面の活
性水素と反応し化学結合や水素結合、あるいはその他の
物理的な吸引力によって接合すると考えられている。
に適しており、その接着機構としては、被着材表面の活
性水素と反応し化学結合や水素結合、あるいはその他の
物理的な吸引力によって接合すると考えられている。
接着能は、それ故、インシアネート基のａ 度が高いほ
ど、また、接着界面の強度が大ぎいほど優れると考えら
れるが、これらを総合的に高めることが非常に困難であ
る。その理由としては、インシアネート基濃度の高い接
着剤は、一般に粘度が低く、またその硬化物が硬く脆い
ため強固な接着層を形成できない。また、硬化時の反応
熱が大きく、収縮率も大きいため、接着層に大きな残留
応力を生じるため接着力が弱い。
ど、また、接着界面の強度が大ぎいほど優れると考えら
れるが、これらを総合的に高めることが非常に困難であ
る。その理由としては、インシアネート基濃度の高い接
着剤は、一般に粘度が低く、またその硬化物が硬く脆い
ため強固な接着層を形成できない。また、硬化時の反応
熱が大きく、収縮率も大きいため、接着層に大きな残留
応力を生じるため接着力が弱い。
接着層を強靭にするため、過剰なポリイソシアネートと
活性水素化合物との反応によりインシアネート予備重合
体をつくり、これを接着剤として使用する方法も行なわ
れている。この方法では、強靭な接着層を形成するが、
インシアネート基濃度が必然的に低下し、またウレタン
結合や尿素結合のような親水性で水素結合能の強い構造
が導入されるので、液の流動性が低下し、被着材に対す
る濡れ性が著しく低下するため接着力も十分でなく、ま
た浸水時の接着力の低下が著しいという欠点があった。
活性水素化合物との反応によりインシアネート予備重合
体をつくり、これを接着剤として使用する方法も行なわ
れている。この方法では、強靭な接着層を形成するが、
インシアネート基濃度が必然的に低下し、またウレタン
結合や尿素結合のような親水性で水素結合能の強い構造
が導入されるので、液の流動性が低下し、被着材に対す
る濡れ性が著しく低下するため接着力も十分でなく、ま
た浸水時の接着力の低下が著しいという欠点があった。
一方高粘度の接着剤については、溶剤を加えて流動性を
増し、被着材への濡れ性を高める方法もとられているが
、この場合十分に溶剤を揮散させないと接着層中にボイ
ドを生じ接着力を著しく低下せしめるばかりでなく、溶
剤が被着材を侵食することにより接着力を低下させるこ
とがあった。したがって、流動し易く濡れ性のよい無溶
剤の接着剤が好ましいが、上記イソンアネート予備重合
体では、このような接着組成物を得ることが難かしかっ
た。
増し、被着材への濡れ性を高める方法もとられているが
、この場合十分に溶剤を揮散させないと接着層中にボイ
ドを生じ接着力を著しく低下せしめるばかりでなく、溶
剤が被着材を侵食することにより接着力を低下させるこ
とがあった。したがって、流動し易く濡れ性のよい無溶
剤の接着剤が好ましいが、上記イソンアネート予備重合
体では、このような接着組成物を得ることが難かしかっ
た。
本発明者等は、従来の欠点を改善するため鋭意研究の結
果プラスチックス、金属、セラミックス、あるいはセル
ロース系材料等に対して非常に優れた接着性を示す無溶
剤のインシアネート含有接着剤を見出し本発明に至った
。
果プラスチックス、金属、セラミックス、あるいはセル
ロース系材料等に対して非常に優れた接着性を示す無溶
剤のインシアネート含有接着剤を見出し本発明に至った
。
すなわち、本発明は、無溶剤の接着用組成物て、脂肪族
ジイソシアネートから製造される液状インシアナトイソ
シアヌレートおよび／または、インシアナトウレチジン
ジオン予備重合体に三量化触媒を存在せしめたものであ
る。
ジイソシアネートから製造される液状インシアナトイソ
シアヌレートおよび／または、インシアナトウレチジン
ジオン予備重合体に三量化触媒を存在せしめたものであ
る。
本発明を実施するために用いる脂肪族ジイソシアネート
から製造される液状インシアナトインシアヌレートおよ
び／またはインシアナトウレチジ／ジオン予備重合体は
、次のような構造を有する。
から製造される液状インシアナトインシアヌレートおよ
び／またはインシアナトウレチジ／ジオン予備重合体は
、次のような構造を有する。
上式中、Ｒは脂肪族ジラジカルを意味し、ｎ。
ｍは整数で好ましくは、１〜５を意味する。ここて、Ｒ
はまた、上記、液状予備重合体を製造するために用いる
脂肪族ジインシアネートの２つのインシアネート基を除
いた残基な意味する。このような脂肪族ジイソシアネー
トとしては、上記予備重合体が常温で液状のもので、例
えば、テトラメチレン−１，４−ジイソシアネート、ペ
ンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、ヘプタメチレン−１
，７−ジインシアネート、オクタメチレン−１，８−ジ
イソシアネー） 、２，２．４−トリメチルへキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、２，４．４−）リメ
チルへキサ、メチレン−１，６−ジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネートメチルエステル、などの単独ある
いは２種以上の混合物である。これらの中、工業的に容
易に入手でき、流動性のよい予備重合体が得られるもの
としては、２，２．４− ） ！ｊメチルへキサメチレ
ン−１，６−ジインシアネート、２．４．４− トリメ
チルへキサメチレン−１，６−ジイソシアネート、ヘキ
サメチレン−１，６−ジイソシアネートなどが特に好ま
しい。
はまた、上記、液状予備重合体を製造するために用いる
脂肪族ジインシアネートの２つのインシアネート基を除
いた残基な意味する。このような脂肪族ジイソシアネー
トとしては、上記予備重合体が常温で液状のもので、例
えば、テトラメチレン−１，４−ジイソシアネート、ペ
ンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、ヘプタメチレン−１
，７−ジインシアネート、オクタメチレン−１，８−ジ
イソシアネー） 、２，２．４−トリメチルへキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、２，４．４−）リメ
チルへキサ、メチレン−１，６−ジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネートメチルエステル、などの単独ある
いは２種以上の混合物である。これらの中、工業的に容
易に入手でき、流動性のよい予備重合体が得られるもの
としては、２，２．４− ） ！ｊメチルへキサメチレ
ン−１，６−ジインシアネート、２．４．４− トリメ
チルへキサメチレン−１，６−ジイソシアネート、ヘキ
サメチレン−１，６−ジイソシアネートなどが特に好ま
しい。
脂肪族ジイソシアネートからの液状インシアナトインシ
アヌレートおよび／またはインシアナトウレチジンジオ
ン予備重合体は、公知の方法で製造でき、例えば１．脂
肪族ジインシアネート中に三量化または三量化触媒を存
在させてインシアヌレート化、またはウレチジンジオン
化を行ない適度な重合度で触媒を失活または除去する方
法で容易に得られる。
アヌレートおよび／またはインシアナトウレチジンジオ
ン予備重合体は、公知の方法で製造でき、例えば１．脂
肪族ジインシアネート中に三量化または三量化触媒を存
在させてインシアヌレート化、またはウレチジンジオン
化を行ない適度な重合度で触媒を失活または除去する方
法で容易に得られる。
また、本発明に用いら九る三量化触媒としては、公知の
ものが使用できる。例えば、炭素数が２〜１２のカルボ
ン酸のアルカリ金属塩（酢酸カリウム、プロピオン酸カ
リウム、カプリル酸カリウム、アジピン酸カリウム、安
息香酸カリウム等）、炭素数が１３以上のカルボン酸ア
ルカリ金属塩（例えば、オレイン酸カリウム）、ナトリ
ウムフェルレートのようなカルボン酸以外の弱酸のアル
カリ金属塩で示される弱塩基性物質、ナトリウムメトキ
シド、ヘンシルトリメチルアンモニウムヒト−キシド、
アルカリ金属水酸化物等の強塩基性物質、サリチルアル
デヒドとカリウムのキレート化合物で代表されるキレー
ト化合物、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸鉛、カプ
リル酸鉛等のカルボン酸のアルカリ金属以外の金属塩、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、 Ｎ、Ｎ’−ンメチルピ
ペラジン、２ 、４ 、 （ｉ Ｉ・リス（ジメチル
アミノメチル）フェノール、 Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−１−リ
ス（ジアルキルアミノアルキル）へキサヒドロ−８−）
リアジノ等の三級アミ７類、これらのイソンア子−ト三
量化触媒は混合物としても使用できる。これらの中、特
に好ましい触媒は、 ２．４．６− ）リス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、Ｎ 、Ｎ” 、 Ｎ″−
トリス（ジメチルアミノプロピル）へキサヒドロ−８−
トリアジンの」−うな三級アミン、あるいは、炭素数２
〜１２０カルボ／酸のアルカリ金属塩があり、三量化触
媒としては、例えば、ピリジン、トリエチレノジア；ノ
の、Ｌうなミ級アミ／類、トリー１１−ブチフレホスフ
ィン、ファニル−ジ−ローブチルホスフィンのようプエ
ボスフィノ類をあげることができる。これらは、触媒活
性、配合系への相溶性等が優れてし・る。
ものが使用できる。例えば、炭素数が２〜１２のカルボ
ン酸のアルカリ金属塩（酢酸カリウム、プロピオン酸カ
リウム、カプリル酸カリウム、アジピン酸カリウム、安
息香酸カリウム等）、炭素数が１３以上のカルボン酸ア
ルカリ金属塩（例えば、オレイン酸カリウム）、ナトリ
ウムフェルレートのようなカルボン酸以外の弱酸のアル
カリ金属塩で示される弱塩基性物質、ナトリウムメトキ
シド、ヘンシルトリメチルアンモニウムヒト−キシド、
アルカリ金属水酸化物等の強塩基性物質、サリチルアル
デヒドとカリウムのキレート化合物で代表されるキレー
ト化合物、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸鉛、カプ
リル酸鉛等のカルボン酸のアルカリ金属以外の金属塩、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、 Ｎ、Ｎ’−ンメチルピ
ペラジン、２ 、４ 、 （ｉ Ｉ・リス（ジメチル
アミノメチル）フェノール、 Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−１−リ
ス（ジアルキルアミノアルキル）へキサヒドロ−８−）
リアジノ等の三級アミ７類、これらのイソンア子−ト三
量化触媒は混合物としても使用できる。これらの中、特
に好ましい触媒は、 ２．４．６− ）リス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、Ｎ 、Ｎ” 、 Ｎ″−
トリス（ジメチルアミノプロピル）へキサヒドロ−８−
トリアジンの」−うな三級アミン、あるいは、炭素数２
〜１２０カルボ／酸のアルカリ金属塩があり、三量化触
媒としては、例えば、ピリジン、トリエチレノジア；ノ
の、Ｌうなミ級アミ／類、トリー１１−ブチフレホスフ
ィン、ファニル−ジ−ローブチルホスフィンのようプエ
ボスフィノ類をあげることができる。これらは、触媒活
性、配合系への相溶性等が優れてし・る。
Ｅ ｌｉｉ： 化触媒を液状イソンアナトイソシアヌレ
ートＪ６よび／または、インシアナトウレチジンジオン
］’ （ｉｉｉｉ ７１（合体に混合せしめ接着に使用
する。接着にあたって、配合液を１０ Ｔｏｒｒ 以
下の減圧により脱ガスすることが、接着部にボイドや残
留応力をなくすためにさらに好ましい。被着祠は表面を
清浄にし、常温または常温から１６０°Ｃくらいに予熱
し、しかる後、上記接着剤により接合処理される。一般
に、硬化まで接着部は静置し無理な力がかからぬように
するのが好ましく、接着部の圧締は不要か１００ Ｋｇ
／ｃＡ程度以下の圧力で十分である。
ートＪ６よび／または、インシアナトウレチジンジオン
］’ （ｉｉｉｉ ７１（合体に混合せしめ接着に使用
する。接着にあたって、配合液を１０ Ｔｏｒｒ 以
下の減圧により脱ガスすることが、接着部にボイドや残
留応力をなくすためにさらに好ましい。被着祠は表面を
清浄にし、常温または常温から１６０°Ｃくらいに予熱
し、しかる後、上記接着剤により接合処理される。一般
に、硬化まで接着部は静置し無理な力がかからぬように
するのが好ましく、接着部の圧締は不要か１００ Ｋｇ
／ｃＡ程度以下の圧力で十分である。
圧締は、特に繊維製品の積層接着に有効で、１０〜５０
Ｋ９／ａｆ＋位で常温または加熱下に圧締を行うと良
好な積層材が得られる。
Ｋ９／ａｆ＋位で常温または加熱下に圧締を行うと良
好な積層材が得られる。
接着部の硬化後、後硬化処理を行うことにより接着力の
向上がみられる。後硬化の温度は、５０〜２００“Ｃ１
好ましくは７０〜１４０ ’Ｏ程度である。
向上がみられる。後硬化の温度は、５０〜２００“Ｃ１
好ましくは７０〜１４０ ’Ｏ程度である。
本発明の組成物は、例えば、金属板加工品組立て接合用
に適してし・る。また、ＦＲＰ構造部材の接着剤として
も使用できる。プラスチックフィルムや金属箔の積層接
着剤としても適している。電気絶縁体またはガラス繊維
で強化した積層材に使用される含浸接着剤としても適用
できる。また、セラミックスの接合や、鋳物砂型用の結
合剤としても適しており、工業的ｔこみて極めて有用で
ある。
に適してし・る。また、ＦＲＰ構造部材の接着剤として
も使用できる。プラスチックフィルムや金属箔の積層接
着剤としても適している。電気絶縁体またはガラス繊維
で強化した積層材に使用される含浸接着剤としても適用
できる。また、セラミックスの接合や、鋳物砂型用の結
合剤としても適しており、工業的ｔこみて極めて有用で
ある。
次に実施例によって本発明をさらに具体的に説明する。
尚実施例中の部および％は各々重量部、重量％を示す。
実施例１
攪拌機、窒素ガス送入管、温度計、パーンギル：１ノデ
／サーヲ伺した〕、ラスコにヘキサメチレン−Ｉ、（ｉ
−ンイソンアネート１０００！ｉ’を仕込み、こ）７を
ｌｆ＃ ４’ｌシながら三量化触媒ポリキャット４２（
ザンア、１゛・ｌ−製）１２を溶解させた。この液を直
ちに一す−７ノリングし、イソンア不−１ｓｌ有率を測
定したところ４０５％であった。以後、液を、）５〜４
０゛Ｃに保ちながら２５時間攪拌を継続したところイン
シアート基含有率が４２．７９＝となった。この時点で
、メタ／スルホン酸１．５ｙ添加ｌ五１１ｉ−化反応を
停止させた。得られた液を減圧蒸１ｉｆｔ ｌ 、Ａ’
：反応のへキサメチレノ−１，６−レイソシアネートを
除去したところ、液状イソンアナトインシアヌレート予
備重合体が２９８２得られた。
／サーヲ伺した〕、ラスコにヘキサメチレン−Ｉ、（ｉ
−ンイソンアネート１０００！ｉ’を仕込み、こ）７を
ｌｆ＃ ４’ｌシながら三量化触媒ポリキャット４２（
ザンア、１゛・ｌ−製）１２を溶解させた。この液を直
ちに一す−７ノリングし、イソンア不−１ｓｌ有率を測
定したところ４０５％であった。以後、液を、）５〜４
０゛Ｃに保ちながら２５時間攪拌を継続したところイン
シアート基含有率が４２．７９＝となった。この時点で
、メタ／スルホン酸１．５ｙ添加ｌ五１１ｉ−化反応を
停止させた。得られた液を減圧蒸１ｉｆｔ ｌ 、Ａ’
：反応のへキサメチレノ−１，６−レイソシアネートを
除去したところ、液状イソンアナトインシアヌレート予
備重合体が２９８２得られた。
このものは外観、無色透明、インシアネート基含有率２
２．３％、粘度２１５０ ｃｐｓ／２ｓ゛ｃの液体であ
りた０ 上記により得られたイソンアネートイソシアヌｖ−ト予
備重合体１００部にポリキャット４２０５部間合して接
着剤を得た。この接着剤を用いて被着拐の接着部をトリ
クレンで清拭し、サンディング後、各々の面に約２０μ
厚に塗布後直ちに貼り合せ２５ Ｋ９／ｃＡで圧締しな
から１４０°Ｃで６時間キーア−した。表１にＪｌｓＫ
６８５０に従って測定した引張りせん断接着強さの結果
を示すが、極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
２．３％、粘度２１５０ ｃｐｓ／２ｓ゛ｃの液体であ
りた０ 上記により得られたイソンアネートイソシアヌｖ−ト予
備重合体１００部にポリキャット４２０５部間合して接
着剤を得た。この接着剤を用いて被着拐の接着部をトリ
クレンで清拭し、サンディング後、各々の面に約２０μ
厚に塗布後直ちに貼り合せ２５ Ｋ９／ｃＡで圧締しな
から１４０°Ｃで６時間キーア−した。表１にＪｌｓＫ
６８５０に従って測定した引張りせん断接着強さの結果
を示すが、極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
実施例２゜
実施例１と同様の反応容器に２．２．４−） ’）メチ
ルへキサメチレン−１，６−ジイソシアネート１０００
７と） ＩＪ −Ｔ＋−ブチルホスフィン４７を仕込み
、攪拌混合後サンプリングしてイソシアネート基含有率
を測定したところ３９．１％であった。９０°Ｃで８時
間攪拌を継続したところインシアネート基含有率は３３
２％となった。この時点てメタンスルホン酸２４２を添
加し反応を停止させた。得られた液を減圧広部し、未反
・応の２．２．４−ト！Ｊメチルへキサメチレン−１，
６−′２インンアネートをｊ途去したところ、ＩＲで１
７７０ｃｍ のウレチジンジオンおよび１６９０ ｃ
ｒｎ−’のイソシアネートに基づく吸収をもつ予（ｌｉ
ｆｔ重合体２５６グが得られた。
ルへキサメチレン−１，６−ジイソシアネート１０００
７と） ＩＪ −Ｔ＋−ブチルホスフィン４７を仕込み
、攪拌混合後サンプリングしてイソシアネート基含有率
を測定したところ３９．１％であった。９０°Ｃで８時
間攪拌を継続したところインシアネート基含有率は３３
２％となった。この時点てメタンスルホン酸２４２を添
加し反応を停止させた。得られた液を減圧広部し、未反
・応の２．２．４−ト！Ｊメチルへキサメチレン−１，
６−′２インンアネートをｊ途去したところ、ＩＲで１
７７０ｃｍ のウレチジンジオンおよび１６９０ ｃ
ｒｎ−’のイソシアネートに基づく吸収をもつ予（ｌｉ
ｆｔ重合体２５６グが得られた。
このものは外観、無色透明、インシアネート基含有率１
８１％、粘度４７２０ ｃｐｓ／２５°Ｃの液体であっ
た。
８１％、粘度４７２０ ｃｐｓ／２５°Ｃの液体であっ
た。
この予備重合体１００部にポリキャット４２０５部を配
合して接着剤を得た。この接着剤を用いて被着材を実施
例１と同じ条件で貼り合せ、２ ｓ ｈ／ｃＡで圧締し
ながら１４０°Ｃで８時間キュアーした。表２にＪＩＳ
Ｋ６８５０に従って測定した引張りせん断接前強さの結
果を示すが、極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
合して接着剤を得た。この接着剤を用いて被着材を実施
例１と同じ条件で貼り合せ、２ ｓ ｈ／ｃＡで圧締し
ながら１４０°Ｃで８時間キュアーした。表２にＪＩＳ
Ｋ６８５０に従って測定した引張りせん断接前強さの結
果を示すが、極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
表 ２゜
実施例３
実施例２で得られた予備重合体を分子広部し、インノア
ナトウレチジンジオン予備重合体ヲ分別した。このもの
は外観、無色透明液体、イソシアネート基含有率２６８
％、粘度３００ ｃｐｓ／２５°Ｃの液体であった。こ
の予備重合体１００部にポリキャット４２０．５部を配
合して接着剤を得た。この接着剤を用いて実施例１と同
じ条件で貼り合せ、２５１で圧締しながら１３０°Ｃで
８時間キュアーした。表３にＪ Ｉ Ｓ Ｋ６８５０に
従って測定した引張りせん断接前強さの結果を示すが、
極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
ナトウレチジンジオン予備重合体ヲ分別した。このもの
は外観、無色透明液体、イソシアネート基含有率２６８
％、粘度３００ ｃｐｓ／２５°Ｃの液体であった。こ
の予備重合体１００部にポリキャット４２０．５部を配
合して接着剤を得た。この接着剤を用いて実施例１と同
じ条件で貼り合せ、２５１で圧締しながら１３０°Ｃで
８時間キュアーした。表３にＪ Ｉ Ｓ Ｋ６８５０に
従って測定した引張りせん断接前強さの結果を示すが、
極めて優秀な接着力を示すことがわかる。
表 ３
実施例４゜
実施例１で得られた予備重合体１００部に２−エチルヘ
キサン酸カリのポリエチレングリコール（分子量２００
）溶液（７０％濃度）０２２を配合して接着剤を得た。
キサン酸カリのポリエチレングリコール（分子量２００
）溶液（７０％濃度）０２２を配合して接着剤を得た。
この接着剤を用し・てガラス不織布（キュムラスＶＨ５
００１日本・くイリーン製）にＩ ＲＱ ！７’ ／
ｒｒ？含浸せしめた。この含浸不織布を２枚のＦ ＲＰ
板（不飽和ポリエステル系、３ｍｍ厚）の間にはさみ、
３０ Ｋ９／ｃＪ＋で圧締しながら８０゛Ｃで８時間キ
ーアーした。Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ ６８５０に従って、引張
りぜん断接前強さを測定したところ３３１ｅｆ／、の良
好な値を示した。
００１日本・くイリーン製）にＩ ＲＱ ！７’ ／
ｒｒ？含浸せしめた。この含浸不織布を２枚のＦ ＲＰ
板（不飽和ポリエステル系、３ｍｍ厚）の間にはさみ、
３０ Ｋ９／ｃＪ＋で圧締しながら８０゛Ｃで８時間キ
ーアーした。Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ ６８５０に従って、引張
りぜん断接前強さを測定したところ３３１ｅｆ／、の良
好な値を示した。
特許出願人 日本ポリウレタン工業株式会社手続補正書
彷■ 昭和５８年 ３月２５日 特許庁長官苦杯 和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２０６８５４号 ２、発明の名称 無溶剤接着用組成物 ３、補正をする者 ４、補正命令の日付 昭和５８年 ２月 ２日０
ｂ医日 昭和５８年 ２月２２日） 補正の内容 １、明細書第１０頁表１ 表 １゜ ２、明細書第１２頁表２ 表 ２゜ ３、明細書第１３頁表３
彷■ 昭和５８年 ３月２５日 特許庁長官苦杯 和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２０６８５４号 ２、発明の名称 無溶剤接着用組成物 ３、補正をする者 ４、補正命令の日付 昭和５８年 ２月 ２日０
ｂ医日 昭和５８年 ２月２２日） 補正の内容 １、明細書第１０頁表１ 表 １゜ ２、明細書第１２頁表２ 表 ２゜ ３、明細書第１３頁表３
Claims (1)
- 脂肪族ジイソシアネートからの液状インシアナトイソシ
アヌレートおよび／またはインシ７ナトウレチジンジオ
ン予備重合体に三量化触媒を存在せしめて存ることを特
徴とする無溶剤接着用組成物０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206854A JPS5998180A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 無溶剤接着用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206854A JPS5998180A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 無溶剤接着用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998180A true JPS5998180A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0252946B2 JPH0252946B2 (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=16530143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57206854A Granted JPS5998180A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 無溶剤接着用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998180A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06297653A (ja) * | 1991-10-04 | 1994-10-25 | Kao Corp | 容 器 |
| EP1178097A1 (fr) * | 2000-08-03 | 2002-02-06 | Société de Technologie Michelin | Colle pour compositions de caoutchouc, son procédé de préparation et articles comportant cette colle |
| JP2005336494A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Bayer Materialscience Ag | 接着剤 |
| KR20160130470A (ko) | 2014-05-02 | 2016-11-11 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이소시아네이트 경화물 및 폴리이소시아네이트 경화물의 제조 방법 |
| JP2022000525A (ja) * | 2015-04-21 | 2022-01-04 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリイソシアヌレートポリマーおよびポリイソシアヌレートポリマーの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993469A (ja) * | 1972-08-30 | 1974-09-05 |
-
1982
- 1982-11-26 JP JP57206854A patent/JPS5998180A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993469A (ja) * | 1972-08-30 | 1974-09-05 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2812653A1 (fr) * | 2000-08-03 | 2002-02-08 | Michelin Soc Tech | Colle pour compositions de caoutchouc, son procede de preparation et articles comportant cette colle |
| US6624283B2 (en) | 2000-08-03 | 2003-09-23 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Adhesive for rubber compositions, process for its preparation and articles comprising this adhesive |
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| US10844157B2 (en) | 2014-05-02 | 2020-11-24 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate cured product, and method for producing polyisocyanate cured product |
| JP2022000525A (ja) * | 2015-04-21 | 2022-01-04 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリイソシアヌレートポリマーおよびポリイソシアヌレートポリマーの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0252946B2 (ja) | 1990-11-15 |
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