JP2017071779A - 生物機能材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】自己浄化を可能とし、ステインの汚染を減少、除去できる自浄性材料の提供。【解決手段】ステイン分子を分解するための消化タンパク質、及びチオール基、カルボキシル基、酸無水物基及びエステル基から選択される官能基を含む基質を含む基質であって、前記基質の外部表面に結合した前記官能基と前記消化タンパク質の活性基がリンカー部分を形成する、基質を含む自浄性材料であって、前記タンパク質は、前記基質の表面上に共有的に連結し、ステインとの反応に曝される自浄性材料。【選択図】なし

Description

１．発明の分野
本発明は、自浄性組成物、ならびに鳥の糞、虫の死骸、食べかす及びほかの染みの原因となる物質による表面のステイン沈着を防止及び減少させるための方法に関する。
本願は、２００６年１１月２２日に出願された米国特許出願第１１／５６２，５０３号の利益を主張する。
２．背景技術
自動車の内部及び外部表面、例えばコーティング、ペイント、及びシート布はともに、鳥の糞、昆虫の死骸、針葉樹の樹脂、微生物、ガム等に長期にわたり暴露されると汚染及び腐食を受ける。一定のステイン（stain）、例えば昆虫由来のステインは、通常の自動ブラシを使用しない洗浄で除去することは困難である。内部表面及びコーティングもまた、食品及び飲料の油、タンパク質、糖類、及びほかの成分によって容易に染色される恐れがあり、このようなステインの適時な除去には一定の努力が必要である。
したがって、本発明は、具体的には、表面、例えばペイント及びコーティングにおける、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ等を含む消化タンパク質の混入に関する。消化タンパク質の触媒的な作用は、自己浄化を可能にし、ステインの汚染を減少及び除去することができる。これらの消化タンパク質の作用のメカニズムは、本質的に酵素的であり、いずれかの腐食成分又は酸化成分の使用が必要ではないため、環境に優しいものである。
本発明における最初の段階における注目のステインは、虫の破損した死骸、動物（鳥等）の排泄物、食品及びほかの飲料、ならびに化粧品及びパーソナルケア製品から形成されるものである。詳細な成分はステイン源によって変化するが、表面に付着するステインの主要な成分は、タンパク質、多糖、脂質又は油である。
３．関連技術の説明
コーティング又は表面を抗菌剤、抗真菌剤もしくは防汚剤を伴う表面を供するための基質中に酵素を混入することが知られている。しかしながら、出願人が知る限り、表面に接触するステイン分子を酵素的に分解する目的で表面に消化タンパク質を付着することは新規である。
米国特許第６，８１８，２１２号は、消毒のため及び微生物の細胞を殺すための酵素的な抗菌成分を開示する。
Wang et al. 2001 は、湿潤状態の共有結合における酵素の寿命の延長を開示する。しかしながら、該文献には表面自己浄化領域において、このように共有結合した酵素の利用については何ら言及していない。
米国特許第３，７０５，３９８号は、活性抗菌、抗真菌、及び抗菌と抗真菌の組み合わせ特性を有するポリマー用品を開示する。該抗菌及び抗真菌活性剤はポリマー組成物内に分布し、そして表面に移動する。
米国特許第５，９１４，３６７号は、界面活性剤とタンパク質のイオン対形成を介して有機相中に溶解したタンパク質の存在下でモノマーを重合する工程を含む、ポリマー−タンパク質合成物を調製するための方法を開示する。しかしながら、該文献には、このようなポリマー−タンパク質合成物の消化力を使用するステイン沈着の防止又は減少について何ら言及されていない。
米国特許第６，１５０，１４６号には、制御速度において抗菌活性を有する化合物をマトリックスから放出する方法を開示する。該方法は、酵素と基質がマトリックス中で互いに反応するように予めマトリックス中に酵素と基質を入れ、これにより抗菌活性を有する化合物を産生する。該特許文献はまた、フィルム形成樹脂、酵素、基質及び基質と反応できるいずれかの酵素を含んでなるコーティング組成物を開示する。
米国特許第２００５／００５８６８９号は、抗真菌成長及び抗菌物質を有するペイント及びコーティングを開示する。具体的な化学薬品及び製剤は、建築材料におけるかび、細菌、及び真菌の成長を阻害するための抗真菌組成物であり、コーティングされた表面中に混入することが開示されている。
本発明の目的は、ステイン沈着を防止及び減少するための消化タンパク質を含有する自浄性組成物及び方法を提供することである。
発明の概要
第１の観点において、本発明は、基質、ステイン分子を分解することが可能な消化タンパク質、及びリンカー分子を含んでなる組成物を供する。
本発明の組成物は、「自動的な」酵素分解反応によって接触しているステイン及び汚れの沈着を防止するためのメカニズムとして有用となりうる。該組成物の消化タンパク質は、タンパク質分子を加水分解するプロテアーゼ、脂質及び脂肪を加水分解するリパーゼ、セルロースを分解するセルラーゼ、及び炭水化物を加水分解するアミラーゼ等を含んでよい。消化タンパク質は、ステイン粒子に全体的に面する機能的な結合ポケットを有することは必要とされず、また必須でもない。たとえ表面上に消化タンパク質がランダムに配置されたとしても、消化タンパク質の層は十分な被覆及び消化活性を果たす。
本発明の好ましい態様において、１又は複数の活性基を含んでなるポリマーの層で表面を前処理することができる。消化タンパク質の懸濁液は、タンパク質とポリマー層の間で共有結合を形成するように活性基によりポリマー層上をスピンコーティングしてもよい。活性基は、アルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物（anhydride）、エポキシ及びエステル等を含んでよい。あるいは、消化タンパク質は、ペイント又はコーティングと懸濁する前にナノ粒子に付着させてもよい。
本発明はさらに、ステイン分子を分解するための消化タンパク質、及び消化タンパク質がコーティング基質中に封入されるコーティング基質を含んでなる組成物に関する。該組成物において、消化タンパク質は、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、グリコシダーゼ、アミラーゼ等から選択することができる。
本発明のほかの観点において、ステイン汚染を減少及び／又は除去するための方法が開示される。該方法は、基質を表面に結合させ、そして消化タンパク質の活性基と基質の間にリンカー分子を形成することを含んでなる。該方法において、前記基質は、表面官能基、例えばアルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物、エポキシ、エステル又はこれらのいずれかの組み合わせを含んでよい。
本発明は付随の図面をさらに参照することにより説明される。
ポリマーナノ粒子の表面に対する付着を示す図である。 吸着及び共有架橋結合を介して調製されたプロテアーゼコーティングの蛍光イメージを表す。 タンパク質アッセイ較正曲線を示す。 チロシン（加水分解の生成物）についての較正曲線を示す。 卵白ステイン分解を示す代表的なＧＰＣクロマトグラフを示す。 卵白ステイン分解の経時変化を示す。 ８０℃におけるプロテアーゼコーティングの熱安定性を示す。
発明の詳細な説明
第１の観点において、本発明は、基質、ステイン分子を分解することが可能な消化タンパク質、及びリンカー分子を含んでなる組成物を供する。本発明は、具体的には、表面、例えばペイント及びコーティング上における、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ等を含む１又は複数の消化酵素の混入に関する。消化タンパク質の触媒活性は、ステイン汚染を減少及び除去するための自己浄化（self-cleaning)を可能にする。多様なステインは、虫の破損した死骸、動物（鳥等）の排泄物、食品及びほかの飲料、ならびに化粧品及びパーソナルケア製品から形成されるものを含む。詳細な成分はステイン源によって変化するが、表面に付着するステインの主要な成分は、タンパク質、多糖、脂質又は油である。
異なるステイン源に対する消化タンパク質の活性は溶液環境中で評価される。試験は、伝統的に適用されてきた洗浄機械の代わりに自動車環境内においてタンパク質の性能を評価する目的で、異なるｐＨ及び温度を含む異なる条件で行われる。試験は、タンパク質関連活性；澱粉関連活性試験；油性ステインによる試験を含む。タンパク質活性単位は、アッセイ条件下３７℃において、１単位の消化タンパク質が１分当たり１．０μｍｏｌのチロシンに相当する吸光度変化を生じるようにカゼインを加水分解するものとして定義される。活性アッセイの結果は、共有結合的に架橋されたプロテアーゼが、物理的に吸着されたプロテアーゼよりも９倍の活性を供することを示す。
基質上に消化タンパク質を組み込むためにいくつかの方法が存在する。その１つは、共有結合の利用に関する。具体的には、消化タンパク質の遊離アミン基は基質の活性基に対して共有結合できる。このような活性基は、アルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物、エポキシ、エステル、又はこれらのいずれかの組み合わせを含む。第１に、共有結合はタンパク質を基質に対して恒久的に束縛し、これにより消化タンパク質種の漏出を全くではないにしろ、ほとんど伴わない最終組成物の切り離せない部分とする。第２に、共有結合は延長された酵素の寿命を供する。一般的に、タンパク質は、時間とともにそのポリペプチド鎖の変性によって活性を失う。化学的な結合、例えば共有結合は、そのような変性を有意に制限し、これによりタンパク質の寿命を改善する。タンパク質の寿命は、一般的には、経時的に遊離しているか又は物理的に吸着されているタンパク質の活性減少量を、共有結合的な固定化タンパク質と比較することにより測定される。その結果として、遊離形態又は物理的に基質に吸着しているタンパク質は、共有結合形態のタンパク質よりも極めて速く活性を喪失する。
あるいは、消化タンパク質は、均質なタンパク質プラットフォームを作るために基質ネットワークの至るところに均一に分散することができる。そのような場合、消化タンパク質をまず重合可能な基で修飾することができる。修飾されたタンパク質は、界面活性剤の存在下において有機溶媒中に溶解することができ、これにより後のモノマー、例えば有機溶液中のチルメタクリレート（ＭＭＡ）又はスチレンによる重合を保証する。生じた組成物は、ネットワークの至るところに均一に分散された消化タンパク質分子を含む。
また、消化タンパク質は、上述の架橋方法と比較して、基質の表面に付着できる。〜１００％の表面被覆率に相当する消化タンパク質の付着は、１００〜１０００ｎｍの範囲の直径を有するポリスチレン粒子により達成される。
組成物の消化タンパク質は、タンパク質分子を加水分解するプロテアーゼ、脂質及び脂肪を加水分解するリパーゼ、セルロースを分解するセルラーゼ、及び炭水化物を加水分解するアミラーゼを含んでよい。消化タンパク質は、ステイン粒子に全体的に面する機能的な結合ポケットを有することは必要とされず、また必須でもない。たとえ消化タンパク質が表面上にランダムに配置されたとしても、消化タンパク質の層は十分な被覆及び消化活性を果たす。
本発明の好ましい態様において、表面は、スクシンイミドエステルの１又は複数の表面活性基を含んでなるポリマーの層で前処理される。消化タンパク質の懸濁液は、タンパク質と共有結合を形成するために活性基を有するポリマーの層上にスピンコーティングされる。あるいは、消化タンパク質は、ペイント又はコーティングによる懸濁の前にナノ粒子に付着させてもよい。
本発明はさらに、ステイン分子を分解するための消化タンパク質、及び消化タンパク質がコーティング基質中に封入されるコーティング基質を含んでなる組成物に関する。該組成物において、消化タンパク質は、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、グリコシダーゼ、アミラーゼ等から選択することができる。
本発明のほかの観点において、ステイン汚染を減少及び／又は除去するための方法が開示される。該方法は、基質を表面に結合させ、そして消化タンパク質の活性基と基質の間にリンカー分子を形成することを含んでなる。該方法において、該基質は、表面活性基、例えばアルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物、エポキシ、エステル又はこれらのいずれかの組み合わせを含んでよい。
例１
酵素はプラスチックの表面に付着させることができる。〜１００％の表面被覆率に相当する酵素付着は、１００〜１０００ｎｍの範囲の直径を有するポリスチレン粒子により達成することができる。消化タンパク質でコーティングすることによりこれらの粒子を、物質の表面を機能的にするためにペイント又はコーティングと一緒に使用してもよい。同様の化学的な結合アプローチは、予め形成されたプラスチック部品上に酵素をコーティングするために適用することができ、これにより部品の表面上にタンパク質コーティングが形成される。図１に示されるとおり、１００ｎｍ〜１０００ｎｍの直径を有する粒子は、エマルション重合により合成することができる。一般的には、エマルション重合は、水、モノマー、及び界面活性剤を含むエマルション中で行われる重合の一種である。エマルション重合の最も一般的なものは、モノマー（油）の液滴が水の連続相中で（界面活性剤により）乳化される水中油エマルションである。
上述の粒子は、重合可能な界面活性剤（２−スルホエチルメタクリレート）、安定剤（ポリビニルピロリドン、ＰＶＰ）、及び開始剤（２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］）を含有する水溶液（水とエタノールの混合物、〜２０ｍｌ）を混合することにより合成することができ、スチレン、Ｎ−アクリルオキシスクシンイミド（ＮＡＳ、官能性ビニルモノマー）、及びジビニルベンゼン（〜１％ｖ／ｖ）の有機溶液（〜１ｍｌ）と共に混合される。粒径は、相比（１／３０〜１／１５，油相／水相）、並びにエタノール（０．１２５〜０．５０ｍｌ／ｍｌ）、２−スルホエチルメタクリレート及びＰＶＰ（０〜５．５ｍｇ／ｍｌ）の濃度を調節することにより制御することができる。反応は、７０℃で１０時間攪拌し、続いて生じた粒子を、ポリエーテルスルホン膜（カットオフＭＷ：３０ＯｋＤａ）を有する攪拌した限外ろ過セル中においてエタノールとＤＩ水で洗浄することにより行うことができる。
例２
ステインは異なる接触源から生じうる。虫の死骸、動物の排泄物、食品、ミルク及びほかの飲料、ならびに化粧品及びパーソナルケア製品は全てステインの原因となる。詳細な成分はステイン源によって変化するが、表面に付着するステインの主要な成分は、タンパク質、単糖、多糖、脂質又は油である。消化タンパク質、例えばリパーゼ、プロテアーゼ、アミラーゼ及びセルラーゼ（これらはそれぞれ異なる成分を攻撃する）は、このようなステインに対抗するために、極めて有効、安全かつ経済的な薬剤である。表１下に示されるとおり、これらのタンパク質を、出願人のスクリーニングテストにおいて調査し試験したところ、出願人は、活性測定における容易さにより、その後の実験の大半を追行するためにプロテアーゼを最終的に選択した。
例３
Ｎ−アクリルオキシスクシンイミド（３９２ｍｇ）、１．２ｍｌのスチレン及び２９．２ｍｇの４，４’−アゾビス−（シアノバレリアン酸）を１６ｍｌのクロロホルムとともに２０ｍｌのガラス反応バイアル中で混合した。バイアルを窒素でパージし、密封し、そして攪拌しながら７０℃で１２時間インキュベートし、続いてパージしている窒素により溶媒を除去した。ポリマー生成物を５０ｍｇ／ｍｌの濃度においてクロロホルム中に再度溶解させた。１ｍｌの生じた溶液を６０００ｒｐｍにおいてポリスチレンプレート（１１ｃｍ直径）上にスピンコーティングした。Subtilisin Carlsberg由来のプロテアーゼを１０ｍｇ／ｍｌの濃度において０．０５Ｍリン酸緩衝液中に溶解させた。酵素を以下の３ステップ多層スピンコーティングを介して活性ポリマーでコーティングしたプレート上に適用した：１）１ｍｌのプロテアーゼ溶液、２）０．５％（Ｖ/Ｖ）のグルタルアルデヒドを含有する１ｍｌのプロテアーゼ溶液、３）１ｍｌのプロテアーゼ溶液。スピンコーティングしたプレートを４℃で１２時間保ち、その後０．０５Ｍのトリス緩衝液（ｐＨ８）、２Ｍ ＮａＣｌ溶液及びＤＩ水で全面的に洗浄した。最後に、該プレートを空気乾燥させ、そして小片（１×２ｃｍ）にカットした。この方法は共有結合架橋と称した。比較として、同様の手順を活性ポリマーコーティングを伴わないポリスチレンプレート上に適用し、これを物理的吸着と称した。
例４
酵素コーティングの視覚化
まず、蛍光染料（オレゴングリーン, Invitrogen Corp.）を２ｍｇ／ｍｌの濃度においてジメチルスルホキシドに溶解させた。物理的に吸着した酵素及び共有結合的に固定化した酵素を伴う試料プレートを、染料溶液中で静かに振とうさせながら室温で２時間インキュベートし、続いてＤＩ水でリンスした。その後該プレート窒素中で乾燥させ、蛍光顕微鏡で観察した。そのイメージを図２に示す。ここで緑色は酵素で覆われた領域を示す。物理的吸着と比較して、共有結合架橋法を使用した場合、極めて多量の酵素が表面上に固定化した。
例５
酵素積載の測定
プラスチックプレートに付着した酵素の量を、改良したブラッドフォード法により測定した。典型的には、まず、ブラッドフォード試薬をＤＩ水で希釈（１：５、体積）することにより希釈標準溶液を調製した。標準として遊離プロテアーゼを使用して較正曲線が得られた。１ｍｌのキュベット中、０．５ｍｌのプロテアーゼ溶液を０．５ｍｌの希釈標準溶液と混合し、その後５分間反応させた。該溶液の吸光度を分光光度計において４６５ｎｍで測定した。一連の異なるプロテアーゼ濃度を試験した後、図３に示される較正曲線が得られた。
固定化した酵素の積載を測定するために、酵素コーティングプレート片（１ｃｍ×２ｃｍ）を２０ｍｌのガラスバイアル中に置き、その後０．５ｍｌのＤＩ水と０．５ｍｌの希釈標準溶液を添加した。該バイアルを室温において５分間静かに攪拌し、染料を固定化酵素に結合させた。その後上清の吸光度を４６５ｎｍで記録した。同様にして、酵素コーティングを伴わないブランクプラスチックプレートもまた対照として測定した。ブランクプレートで得られた読取は、酵素積載プレートから得られた読取から差し引いた。較正曲線で得られた読取差を比較することにより、プレート上の積載を得、その後これをｇ／ｃｍ2の単位に標準化した。共有結合架橋及び物理的吸着による酵素積載は、それぞれ８．５及び１．０ｇ／ｃｍ2であった。
例６
酵素コーティングのタンパク質分解活性の検証
溶液中の酵素：基質として０．６５％（ｗ／ｖ）カゼインを使用してプロテアーゼのタンパク質分解活性を測定した。プロテアーゼ溶液（０．１ｍｌ）を０．５ｍｌのカゼイン溶液とともに３７℃で１０分間インキュベートした。０．５ｍｌのトリクロロ酢酸（１１０ｍＭ）を添加することにより反応を停止させた。該混合物を遠心分離し、沈殿物を除去した。生じた上清（０．４ｍｌ）を１ｍｌの炭酸ナトリウム（０．５Ｍ）及び０．２ｍｌのＤＩ水で希釈したフォリン・シオカルト(Folin and Ciocalteu)フェノール試薬（フォリン・シオカルトフェノール試薬をＤＩ水で１：４に希釈）と混合し、続いて３７℃で３０分間インキュベートした。最後に、該混合物を再度遠心分離し、そして上清の吸光度を分光光度計において６６０ｎｍで測定した。１００μｌの緩衝液を添加し、そして同様の試験を行うことにより酵素溶液を伴わないブランク実験を行った。ブランクの吸光度は試料（酵素溶液）から差し引いた。
活性単位は、アッセイ条件下３７℃において、１単位の消化タンパク質が１分当たり１．０μｍｏｌのチロシンに相当する吸光度変化を生じるようにカゼインを加水分解するものとして定義される。チロシンアミノ酸を較正のために使用した。多様な濃度のチロシンをフォリン・シオカルト試薬と反応させた。生じた較正曲線を図４に示す。
酵素コーティング：固定化プロテアーゼの活性を、対照として溶液中の酵素及びブランクポリマーコーティング片の代わりに酵素コーティングポリマー片（１×２ｃｍ）を使用することにより同様の方法で測定した。タンパク質の活性は、単位面積当たりの表面活性として規定した。
活性アッセイの結果は、共有結合架橋プロテアーゼを伴うプレートが５．６×１０-3単位／ｃｍ2であったのに対し、物理的吸着酵素は、わずか０．６×１０-3単位／ｃｍ2の活性を示しただけであった。
例７
酵素コーティングにおけるステイン分解
モデルステインとして卵白を使用して、酵素コーティング上におけるステイン分解を測定した。プロテアーゼコーティングを伴うプレート（１１ｃｍの直径）において、２ｍｌの卵白溶液（ＤＩ水中１０ｍｇ／ｍｌ）を２０００ｒｐｍでスピンコーティングした。その後プレートを小片（１×２ｃｍ）にカットし、そして様々な時間において、室温（２５℃）に保ち、卵白を分解させた。一定の時間後、１つの小片をＤＩ水で注意深く洗浄し、そして洗浄溶液中の卵白を、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使用して分析し、分子量の変化を測定した。該ＧＰＣクロマトグラフ中には、典型的な２つのピークが見られた：１方は短い保持時間を有し、そして他方は長い保持時間を有し、これらはそれぞれ卵白と分解生成物に対応する。卵白ピークの面積に基づき、図６に示される卵白分解の経時変化を得た。また、プロテアーゼコーティングを伴わないプレートを用いて対照実験を行ったが、明確な生成物ピークは同定されなかった。
例８
酵素コーティングの熱安定性
酵素コーティングの熱安定性を、空気加熱オーブン内にて８０℃で実験した。一定の時間間隔で試料プレートをオーブンから取り出し、そして例２に記載される手順に従い活性を測定した。時間による活性の減少を図９に示す。共有結合架橋酵素は、物理的吸着酵素と比較して、熱不活性化に対して優れた安定性を示す。
本発明は、上述の説明的な実施例に制限されない。実施例は本発明の範囲を制限することは意図されない。本明細書に記載される方法、機器、組成物等は代表的なものであり、本発明の範囲を制限することは意図していない。これらの変更及びほかの使用は当業者に自明である。本発明の範囲は特許請求の範囲によって規定されるものである。

Claims (17)

  1. ステイン分子を分解することが可能な消化タンパク質、基質、及び前記基質と前記消化タンパク質の活性基に結合するリンカー分子を含んでなる組成物。
  2. 前記消化タンパク質が、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、グリコシダーゼ、又はアミラーゼを含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記ステイン分子が、タンパク質、油、脂質、炭水化物、及びセルロースから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記基質が、アルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物、エポキシ、及びエステルから選択される１又は複数の群を含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記活性基が、アルコール、アミン、チオール、及びカルボン酸から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  6. 前記リンカー部分が共有結合である、請求項１に記載の組成物。
  7. 前記消化タンパク質により分解される前記ステイン分子の最終生成物が、水すすぎにより除去できる、請求項１に記載の組成物。
  8. ステイン分子を分解することが可能な消化タンパク質、前記消化タンパク質がコーティング基質中に封入されていることを特徴とするコーティング基質、を含んでなる組成物。
  9. 前記消化タンパク質が、リゾチーム、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、グリコシダーゼ、又はアミラーゼを含んでなる、請求項８に記載の組成物。
  10. 前記ステイン分子が、タンパク質、油、脂質、炭水化物、及びセルロースから成る群から選択される、請求項８に記載の組成物。
  11. 前記コーティング基質が、ペイント、ポリマー及びほかのコーティングを含んでなる、請求項８に記載の組成物。
  12. 自己浄化のための方法であって、基質を表面に結合すること；及び消化タンパク質の活性基と前記基質の間にリンカー部分を形成すること、を含んでなる方法。
  13. 前記基質が、アルコール、チオール、アルデヒド、カルボン酸、無水物、エポキシ、及びエステルから選択される１又は複数の群を含んでなる、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記表面が、金属、ガラス、ペイント、プラスチック、及び布から成る群から選択される、請求項１２に記載の方法。
  15. 前記活性基が、アルコール、アミン、チオール、及びカルボン酸から成る群から選択される、請求項１２に記載の方法。
  16. 前記消化タンパク質によるステイン分子の分解が乾燥環境において生じる、請求項１２に記載の方法。
  17. 前記分解の最終生成物が水又は雨により除去できる、請求項１６に記載の方法。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040109853A1 (en) 2002-09-09 2004-06-10 Reactive Surfaces, Ltd. Biological active coating components, coatings, and coated surfaces
US20090238811A1 (en) * 2002-09-09 2009-09-24 Mcdaniel C Steven Enzymatic Antimicrobial and Antifouling Coatings and Polymeric Materials
US8618066B1 (en) 2003-07-03 2013-12-31 Reactive Surfaces, Ltd., Llp Coating compositions having peptidic antimicrobial additives and antimicrobial additives of other configurations
US9828597B2 (en) * 2006-11-22 2017-11-28 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Biofunctional materials
GB0808350D0 (en) * 2008-05-09 2008-06-18 Airbus Uk Ltd Self-cleaning surfaces
GB0901966D0 (en) * 2009-02-05 2009-03-11 Danisco Composition
WO2011034931A2 (en) * 2009-09-15 2011-03-24 Reactive Surface, Ltd. Anti-fouling paints and coatings
KR101114355B1 (ko) 2009-09-18 2012-02-13 주식회사 엘지화학 내지문성 코팅의 형성을 위한 지질분해성 효소의 신규 용도, 내지문성 코팅의 형성 방법, 이에 따라 형성된 내지문성 코팅을 포함하는 기재 및 이를 포함하는 제품
US8394618B2 (en) * 2010-06-21 2013-03-12 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Lipase-containing polymeric coatings for the facilitated removal of fingerprints
US9388370B2 (en) * 2010-06-21 2016-07-12 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Thermolysin-like protease for cleaning insect body stains
US8796009B2 (en) * 2010-06-21 2014-08-05 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Clearcoat containing thermolysin-like protease from Bacillus stearothermophilus for cleaning of insect body stains
US10988714B2 (en) 2010-06-21 2021-04-27 Regents Of The University Of Minnesota Methods of facilitating removal of a fingerprint from a substrate or a coating
US9121016B2 (en) 2011-09-09 2015-09-01 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains
US11015149B2 (en) 2010-06-21 2021-05-25 Toyota Motor Corporation Methods of facilitating removal of a fingerprint
US8911986B2 (en) * 2011-04-29 2014-12-16 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains
DE102012110664A1 (de) * 2012-11-07 2014-05-08 Henkel Ag & Co. Kgaa In Beschichtungsmitteln, Haftvermittlern oder Klebstoffen für oxidische Oberflächen einsetzbare Peptide
US20220117236A1 (en) * 2019-03-06 2022-04-21 Curie Co. Inc. Preservative Compositions and Methods of Use Thereof
CN111175220A (zh) * 2020-02-24 2020-05-19 中国第一汽车股份有限公司 一种人工鸟粪液以及涂层耐鸟粪性能的检测方法
CN114395918A (zh) * 2021-12-29 2022-04-26 江苏恒生环保科技有限公司 一种能根治及预防螨虫危害的床品面料的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6377999A (ja) * 1986-09-19 1988-04-08 日立化成工業株式会社 酵素結合ビルダ−
JPS63171678A (ja) * 1987-01-06 1988-07-15 Shiseido Co Ltd 改質固体材料
JPH01285188A (ja) * 1988-05-12 1989-11-16 S T Chem Co Ltd リパーゼ固定ポリアクリル酸系材料およびその利用
JPH02227471A (ja) * 1989-02-28 1990-09-10 Dainippon Ink & Chem Inc 固定化された酵素を含有する防汚塗料用複合樹脂およびこれを含む防汚塗料
US6291582B1 (en) * 1996-10-10 2001-09-18 Biotechnology Research & Development Corp. Polymer-protein composites and methods for their preparation and use
JP2002526430A (ja) * 1998-09-22 2002-08-20 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 水不溶性基材と結合した活性タンパク質を含有するパーソナルケア組成物
EP1661955A1 (en) * 2004-11-29 2006-05-31 Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO Antifouling coating comprising a polymer with functional groups bonded to an enzyme
JP6096748B2 (ja) * 2006-11-22 2017-03-15 トヨタ モーター エンジニアリング アンド マニュファクチャリング ノース アメリカ，インコーポレイティド 生物機能材料

Family Cites Families (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3220928A (en) 1962-07-06 1965-11-30 Schwarz Lab Inc Enzymatic cleaning process
US3519538A (en) 1968-09-05 1970-07-07 Corning Glass Works Chemically coupled enzymes
US3672955A (en) 1970-05-20 1972-06-27 Us Agriculture Preparation of an insoluble active enzyme
US3705938A (en) 1971-02-02 1972-12-12 Hercules Protective Fabric Cor Activated polymer materials and process for making same
US3857934A (en) 1971-02-02 1974-12-31 Herculite Protective Fab Activated polymer materials and process for making same
US4034078A (en) 1971-02-16 1977-07-05 Ralston Purina Company Product and method for controlling odors
US3935862A (en) 1974-06-12 1976-02-03 Personal Products Company Inhibition of conditions arising from microbial production of ammonia
US4026814A (en) 1974-09-09 1977-05-31 Lever Brothers Company Oxido-reductase in soap
US3957974A (en) 1974-11-05 1976-05-18 Seikenkai Method for deodorization of excrements
US4195127A (en) 1975-06-10 1980-03-25 W. R. Grace & Co. Process for immobilizing proteins
DE2625471A1 (de) 1975-06-10 1976-12-23 Grace W R & Co Polyurethanschaum mit in ihm gebundenem biologischen material und verfahren zu seiner herstellung
US4016043A (en) 1975-09-04 1977-04-05 Akzona Incorporated Enzymatic immunological method for the determination of antigens and antibodies
US4195129A (en) 1975-11-26 1980-03-25 Kansai Paint Co., Ltd. Method for immobilizing enzymes and microbial cells
GB1553633A (en) 1976-02-03 1979-09-26 Nicholas Pty Ltd Management of incontinence
US4098645A (en) 1976-02-24 1978-07-04 W. R. Grace & Co. Immobilization of proteins with polyurethane polymers
US4195128A (en) 1976-05-03 1980-03-25 Bayer Aktiengesellschaft Polymeric carrier bound ligands
US4094744A (en) 1976-11-18 1978-06-13 W. R. Grace & Co. Water-dispersible protein/polyurethane reaction product
US4322308A (en) 1977-02-15 1982-03-30 Lever Brothers Company Detergent product containing deodorant compositions
FR2384010A1 (fr) 1977-03-15 1978-10-13 Nal Pour Expl Oceans Centre Peinture antisalissure
US4237591A (en) 1977-05-23 1980-12-09 Personal Products Company Deodorant mini-pad sanitary napkin
US4315828A (en) 1978-03-10 1982-02-16 Max L. Wymore Water based window glass and chrome cleaner composition
US4229536A (en) 1978-12-28 1980-10-21 Uop Inc. Process for preparing immobilized enzymes
SE432194B (sv) 1980-09-17 1984-03-26 Landstingens Inkopscentral Fukthemmande och bakteriedodande absorptionskropp for urin och faeces, vilken innehaller ett vattenlosligt kopparsalt
US4552813A (en) 1982-02-12 1985-11-12 Grams Ralph R Method of inhibiting the growth of marine life on surfaces in contact with seawater
FR2539418A1 (fr) 1983-01-13 1984-07-20 Inst Textile De France Nouveaux derives du mercurobutol et leur application a la protection de supports notamment textiles
US4539982A (en) 1983-02-28 1985-09-10 Bailly Richard Louis Odor absorbing wrap
US4551187A (en) 1984-06-08 1985-11-05 Brush Wellman Inc. Copper alloy
US5998200A (en) 1985-06-14 1999-12-07 Duke University Anti-fouling methods using enzyme coatings
JPS6377998A (ja) * 1986-09-19 1988-04-08 日立化成工業株式会社 洗浄剤組成物
JPS63202677A (ja) 1987-02-19 1988-08-22 Mitsubishi Yuka Badische Co Ltd 防藻用塗料組成物
NO170424C (no) 1987-03-12 1992-10-14 Nippon Paint Co Ltd Harpikspartikler av desintegrasjonstypen, deres fremstilling og beleggsmiddel inneholdende slike partikler
JPH0693910B2 (ja) 1987-04-23 1994-11-24 日本ゼオン株式会社 脱臭剤入りウレタンフオ−ム及びその製造方法
DK687387D0 (da) 1987-12-28 1987-12-28 Novo Industri As Immobiliseret lipase
US4897352A (en) 1988-01-15 1990-01-30 The Dow Chemical Company Acrylate based adsorbent resin for the immobilization of enzymes
JPH0268117A (ja) 1988-09-02 1990-03-07 Asahi Chem Ind Co Ltd 消臭エアーフィルター
US5213791A (en) 1989-10-10 1993-05-25 The Gillette Company Amino acid β-lyase enzyme inhibitors as deodorants
WO1991011988A1 (en) 1990-02-12 1991-08-22 The Gillette Company Alternative enzyme substrates as deodorants
FR2661682B1 (fr) 1990-05-04 1993-12-10 Norsolor Nouvelles compositions resineuses a base de resines polyesters non saturees et de nouveaux additifs anti-retrait.
ATE153059T1 (de) * 1990-09-14 1997-05-15 Clorox Co Lipase-oberflächenkomplex und dessen methoden zur bildung und gebrauch
CA2073511A1 (en) 1990-11-14 1992-05-29 Matthew R. Callstrom Conjugates of poly(vinylsaccharide) with proteins for the stabilization of proteins
KR930002966B1 (ko) 1990-11-24 1993-04-16 주식회사 미 원 디펩티드의 제조방법
US5559163A (en) 1991-01-28 1996-09-24 The Sherwin-Williams Company UV curable coatings having improved weatherability
US5279955A (en) 1991-03-01 1994-01-18 Pegg Randall K Heterofunctional crosslinking agent for immobilizing reagents on plastic substrates
US5643559A (en) 1991-10-30 1997-07-01 Colgate-Palmolive Company Deodorant compositions comprising inhibitors of odor-producing axillary bacterial exoenzymes
US5303290A (en) 1991-11-29 1994-04-12 At&T Bell Laboratories System for elminating glare in virtual private line circuits
CA2064683A1 (en) 1992-03-26 1993-09-27 Krishna Mohan Rao Kallury Formation of thermostable enzymes with extra-ordinary heat tolerance by immobilization on phospholipid matrices
US5496710A (en) 1992-06-08 1996-03-05 Sagami Chemical Research Center Protease
JPH08126489A (ja) * 1992-06-24 1996-05-21 Osaka Prefecture 酵素担持基材、酵素担持体及びこれらの製造方法
GB9225054D0 (en) 1992-11-30 1993-01-20 Baxenden Chem Enzymatic synthesis
US5360847A (en) 1993-01-19 1994-11-01 National Starch And Chemical Investment Holding Corp. Dissipative curing and coating composition for concrete
JPH06240297A (ja) * 1993-02-16 1994-08-30 Toray Ind Inc 酵素固定化洗浄用助剤
DE69330340T2 (de) 1993-03-17 2002-05-29 Sagami Chemical Res Ct Sagamih Mutanten von einer thermostabilen neutralen Protease aus Bacillus
GB9309243D0 (en) 1993-05-05 1993-06-16 Allied Colloids Ltd Enzyme dispersions,their production and compositions containing them
US5523226A (en) 1993-05-14 1996-06-04 Biotechnology Research And Development Corp. Transgenic swine compositions and methods
US5739004A (en) 1993-05-20 1998-04-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Biological sterilization indication for use with or without test pack materials or devices
JP3366697B2 (ja) 1993-08-27 2003-01-14 オリヱント化学工業株式会社 長波長紫外線吸収剤およびその製造方法
TW306932B (ja) 1993-08-27 1997-06-01 Holland Sweetener Co
US5800804A (en) 1993-09-09 1998-09-01 The Gillette Company O-acyl serines and threonines as deodorants
JP2678341B2 (ja) 1993-09-27 1997-11-17 富士紡績株式会社 固定化リパーゼ
WO1995016029A1 (en) 1993-12-07 1995-06-15 Sagami Chemical Research Center Mutants of a thermostable neutral protease from bacillus
TW287192B (ja) 1994-01-21 1996-10-01 Ei Du Pont De Nemours Amd Co
DE4406753A1 (de) 1994-03-02 1995-09-07 Basf Lacke & Farben Reinigungsmittel, Verfahren zur Herstellung des Reinigungsmittels sowie seine Verwendung
US5505713A (en) 1994-04-01 1996-04-09 Minimed Inc. Indwelling catheter with stable enzyme coating
US5593398A (en) 1994-05-25 1997-01-14 Weimer; Chester L. Protective underwear with malodorous flatus filter
DE4439669A1 (de) 1994-11-07 1996-05-09 Basf Lacke & Farben Wäßriges Zweikomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Verfahren zur Herstellung einer Mehrschichtlackierung
US5543309A (en) 1994-11-28 1996-08-06 Pischel; Ernie Carrier containing enzymes for treating sewage sludge
US5719039A (en) 1995-06-01 1998-02-17 University Of Iowa Research Foundation Enzyme-surfactant ion-pair complex catalyzed reactions in organic solvents
US5912408A (en) 1995-06-20 1999-06-15 The Procter & Gamble Company Dry cleaning with enzymes
JP3562668B2 (ja) 1995-07-31 2004-09-08 高砂香料工業株式会社 消臭剤組成物
JPH0959470A (ja) 1995-08-29 1997-03-04 Asahi Chem Ind Co Ltd 水性架橋性樹脂組成物
GB2306473B (en) 1995-10-26 1998-12-23 Nippon Paint Co Ltd Glucoxide derivatives for enzyme modification, lipid-coated enzymes, method of producing such enzymes and antifouling paint composition
WO1997021804A1 (fr) 1995-12-11 1997-06-19 Sagami Chemical Research Center Nouvelle protease analogue a la thermolysine et son utilisation
BR9510676A (pt) 1995-12-29 1999-11-23 Procter & Gamble Composições detergentes compreendendo enzinas imobilizadas
DE19634122A1 (de) 1996-08-23 1998-02-26 Inst Physikalische Hochtech Ev Neuartige Bäder zur Erzeugung von Mikrostrukturen
AU724492B2 (en) 1996-10-10 2000-09-21 Biotechnology Research And Development Corporation Polymer-protein composites and methods for their preparation and use
US5837483A (en) 1996-10-15 1998-11-17 Holland Sweetener Company V.O.F. Enzymatic method for producing N-formyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
US6342386B1 (en) 1996-10-29 2002-01-29 Warren Paul Powers Methods for removing undesired growth from a surface
US5919689A (en) 1996-10-29 1999-07-06 Selvig; Thomas Allan Marine antifouling methods and compositions
JPH10259326A (ja) 1997-03-17 1998-09-29 Nippon Paint Co Ltd 抗生物活性を有する化合物を徐放する方法、及び、塗料組成物
US5981743A (en) 1997-03-28 1999-11-09 University Of Massachusetts Cyclic ester ring-opened oligomers and methods of preparation
US5817300A (en) 1997-06-02 1998-10-06 Calwood Chemical Industries, Inc. Odor reducing compositions
DE69816090T2 (de) 1997-08-14 2004-05-19 Novozymes A/S Antimikrobielle zusammensetzung, die haloperoxidase und quellen für wasserstoffperoxid, halogenid und ammoniak enthält
US6080391A (en) 1997-08-14 2000-06-27 Novo Nordisk A/S Reduction of malodour
US5988200A (en) 1997-09-16 1999-11-23 Custom Metalcraft, Inc. Repetitive stamped valve guard
USH1818H (en) 1997-10-17 1999-11-02 Sasol Technology (Proprietary) Limited Detergent and cleaning compositions derived from new detergent alcohols
US6149636A (en) 1998-06-29 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Disposable article having proactive sensors
US6060043A (en) 1998-02-03 2000-05-09 The Gillette Company Deodorant composition containing D-amino acid
AU7275698A (en) 1998-05-01 1999-11-23 Procter & Gamble Company, The Laundry detergent and/or fabric care compositions comprising a modified antimicrobial protein
US6638526B1 (en) 1998-06-23 2003-10-28 Novozymes A/S Polypeptides conjugated to copolymers of ethylene oxide and propylene oxide to reduce allergenicity
US6093869A (en) 1998-06-29 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Disposable article having a responsive system including a feedback control loop
US5998512A (en) 1998-07-20 1999-12-07 The University Of Akron Reduced-lipid natural rubber latex
US6663949B1 (en) 1998-07-24 2003-12-16 Kao Corporation Deodorizing absorbent sheet
US6716610B2 (en) 1998-12-07 2004-04-06 Kao Corporation Esterification or hydrolysis with substrate treated un-dried immobilized lipolytic enzyme
WO2001007484A2 (en) * 1999-07-22 2001-02-01 The Procter & Gamble Company Protease conjugates having sterically protected clip sites
US6759220B1 (en) 1999-11-17 2004-07-06 Agentase, Llc Enzyme-containing polyurethanes
US6472493B1 (en) 1999-11-23 2002-10-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition having improved early hardness and water resistance
ES2162593B1 (es) 2000-01-20 2002-07-01 Univ Madrid Complutense Procedimiento enzimatico para fluidificar o desprender biofilms de distintas interfases.
KR100760270B1 (ko) 2000-03-24 2007-09-19 바이오로커스 에이/에스 로진과 효소를 포함하는 방오 도료 조성물
US20050164902A1 (en) 2003-10-24 2005-07-28 Ecolab Inc. Stable compositions of spores, bacteria, and/or fungi
WO2002016521A1 (en) 2000-08-22 2002-02-28 Onebiosci Pty Limited Anti-graffiti paint formulations and removal
US6303290B1 (en) 2000-09-13 2001-10-16 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Encapsulation of biomaterials in porous glass-like matrices prepared via an aqueous colloidal sol-gel process
WO2002032231A1 (en) 2000-10-19 2002-04-25 Edens, Luppo Protein hydrolysates
US6599627B2 (en) 2000-12-13 2003-07-29 Purdue Research Foundation Microencapsulation of drugs by solvent exchange
WO2002064877A2 (en) 2001-01-30 2002-08-22 The Procter & Gamble Company Coating compositions for modifying surfaces
JP2002332739A (ja) 2001-05-10 2002-11-22 Oomi Kagaku Touki Kk 外装建材、その製造方法及び外装建材施工方法
US6844028B2 (en) 2001-06-26 2005-01-18 Accelr8 Technology Corporation Functional surface coating
US6905733B2 (en) 2001-07-24 2005-06-14 University Of Pittsburgh Irreversible immobilization of enzymes into polyurethane coatings
US7335400B2 (en) 2001-07-24 2008-02-26 University Of Pittsburgh Irreversible immobilization of enzymes into polyurethane coatings
US7183248B2 (en) 2001-08-23 2007-02-27 Treyco Supply Co. Enzymatic cleaner having high pH stability
US6881711B1 (en) 2001-10-26 2005-04-19 Prestone Products Corporation Low VOC cleaning compositions for hard surfaces
FR2832145A1 (fr) 2001-11-09 2003-05-16 Atofina Procede de fabrication de monomeres(meth) acryliques porteurs de chaines polylactiques, nouveaux monomeres et leurs applications
JP2003144147A (ja) 2001-11-15 2003-05-20 Kansai Paint Co Ltd 酵素又は微生物菌体固定化用粒状成形物の製造方法
US7361719B2 (en) 2002-01-31 2008-04-22 Micro Science Tech Co., Ltd. Monomer with anti-microbial character, polymer using the same, and manufacturing method thereof
US20050147579A1 (en) 2002-04-12 2005-07-07 Biolocus Aps Antifouling composition comprising an enzyme in the absence of its substrate
MY140680A (en) 2002-05-20 2010-01-15 Bristol Myers Squibb Co Hepatitis c virus inhibitors
NZ538146A (en) 2002-07-12 2006-08-31 Martin J Coatings with at least 2 layers comprising microorganisms that produce amylolytic or proteolytic enzymes enabling enhanced microbial performance
IL167413A (en) 2002-09-09 2010-12-30 Steven C Mcdaniel Biological active coating components, coatings and coated surfaces
US20100210745A1 (en) 2002-09-09 2010-08-19 Reactive Surfaces, Ltd. Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
US20110250626A1 (en) 2002-09-09 2011-10-13 Reactive Surfaces, Ltd. Visual Assays for Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Catalytic Functions
US20110240064A1 (en) 2002-09-09 2011-10-06 Reactive Surfaces, Ltd. Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Cleaning a Surface
US20050058689A1 (en) 2003-07-03 2005-03-17 Reactive Surfaces, Ltd. Antifungal paints and coatings
US20090238811A1 (en) 2002-09-09 2009-09-24 Mcdaniel C Steven Enzymatic Antimicrobial and Antifouling Coatings and Polymeric Materials
US20040109853A1 (en) 2002-09-09 2004-06-10 Reactive Surfaces, Ltd. Biological active coating components, coatings, and coated surfaces
US20120097194A1 (en) 2002-09-09 2012-04-26 Reactive Surfaces, Ltd. Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Catalytic Function
US20040063831A1 (en) 2002-09-30 2004-04-01 Sheppard Aurelia De La Cuesta Polymeric nanoparticle and bioactive coating formulations
US20050079594A1 (en) 2002-10-31 2005-04-14 Karine Marion Method of removing a biofilm
US7691296B2 (en) 2002-11-25 2010-04-06 Amorepacific Corporation Method for stabilizing active components using polyol/polymer microcapsule, and cosmetic composition containing the microcapsule
DE10257094A1 (de) 2002-12-05 2004-06-24 Basf Ag Enzymatische Herstellung urethangruppenhaltiger (Meth)acrylsäureester
JP2004352804A (ja) 2003-05-28 2004-12-16 Tdk Corp 磁気記録媒体用電子線硬化型樹脂、その製造方法およびそれを用いた磁気記録媒体
US20040242831A1 (en) 2003-05-30 2004-12-02 Dong Tian Enzyme catalyzed polyesters and polyol polymers
US7524664B2 (en) 2003-06-17 2009-04-28 California Institute Of Technology Regio- and enantioselective alkane hydroxylation with modified cytochrome P450
US20040259746A1 (en) 2003-06-20 2004-12-23 Warren Jonathan N. Concentrate composition and process for removing coatings from surfaces such as paint application equipment
US8618066B1 (en) 2003-07-03 2013-12-31 Reactive Surfaces, Ltd., Llp Coating compositions having peptidic antimicrobial additives and antimicrobial additives of other configurations
US20050049166A1 (en) 2003-08-29 2005-03-03 Huang Tsao-Chin Clare Enzyme-based cleaning composition and method of use
WO2005026269A1 (en) 2003-09-04 2005-03-24 Mcdaniel C Steven Microorganism coating components, coatings, and coated surfaces
EP1664128B1 (en) 2003-09-11 2009-01-21 Ciba Holding Inc. Water based concentrated product forms of light stabilizers made by a heterophase polymerization technique
WO2005037887A1 (en) 2003-10-10 2005-04-28 Dow Corning Corporation Urethane compositions containing carbinol-functional silicone resins
KR100591282B1 (ko) 2003-11-18 2006-06-19 주식회사 이지싱크 골프 스코어 관리 전용단말기와 이를 이용한 골프 스코어관리 시스템 및 그 관리 방법
WO2005072125A2 (en) 2004-01-16 2005-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Composite materials for controlled release of water soluble products
US8216559B2 (en) 2004-04-23 2012-07-10 Jnc Corporation Deodorant fiber and fibrous article and product made thereof
DE102004020355A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Call, Krimhild Oxidative, reduktive, hydrolytische und andere enzymatische Systeme zur Oxidation, Reduktion, zum Coaten, Koppeln und Crosslinken von natürlichen und künstlichen Faserstoffen, Kunststoffen oder anderen natürlichen und künstlichen Mono- bis Polymerstoffen
US20050277564A1 (en) 2004-06-15 2005-12-15 Heise Karl A Method of formulating a cleaning composition for use in cleaning surfaces
KR100606021B1 (ko) 2004-06-21 2006-07-31 삼성전자주식회사 나노 실버 입자를 함유한 항균 도료 및 그 항균 도료의코팅 방법
WO2006002630A1 (en) 2004-07-01 2006-01-12 Biolocus A/S Self-polishing anti-fouling coating compositions comprising an enzyme
EP1630163A1 (de) 2004-08-25 2006-03-01 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Dihydropteridinonderivative, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US20090045056A1 (en) 2004-10-05 2009-02-19 Jason Berberich Stable three enzyme creatinine biosensor
JP4877225B2 (ja) 2005-02-18 2012-02-15 日油株式会社 ポリオキシアルキレン誘導体
DE102005011719A1 (de) 2005-03-15 2006-09-28 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend Acetale als organische Lösemittel
CA2555674C (en) 2005-06-07 2008-10-07 Transfert Plus S.E.C. Methods of increasing lipolysis
EP1922367B1 (en) 2005-08-09 2016-03-30 University of Sunderland Fingerprint detection using hydrophobic silica particles and methods of making same
DK1934340T3 (da) 2005-10-12 2014-06-16 Danisco Us Inc Anvendelse og fremstilling af en opbevaringsstabil neutral metalloprotease
US7781388B2 (en) 2006-05-04 2010-08-24 American Sterilizer Company Cleaning compositions for hard to remove organic material
WO2007136645A2 (en) 2006-05-16 2007-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Highly productive coating composition for automotive refinishing
EP2032577B1 (en) 2006-06-27 2011-02-02 Basf Se Long wavelength shifted benzotriazole uv-absorbers and their use
US8563636B2 (en) 2006-10-23 2013-10-22 Kansai Paint Co., Ltd. Aqueous two-package type clear coating composition and process for the formation of multilayer finish coating film
JP5286677B2 (ja) 2007-03-13 2013-09-11 トヨタ自動車株式会社 Ｐ型４Ｈ−ＳｉＣ基板上のオーミック電極の形成方法
US8222015B2 (en) 2007-05-11 2012-07-17 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Heat resistant bioactive composition
WO2009023171A1 (en) 2007-08-10 2009-02-19 Ethox Chemicals, Llc Styrenated phenol ethoxylates in emulsion polymerization
WO2009051817A1 (en) 2007-10-19 2009-04-23 One Green World, Inc. Photocatalytic titanium dioxide nanocrystals
JP5670736B2 (ja) 2007-11-12 2015-02-18 コートザイム アンパーツゼルスカブ エーロゲルを含む防汚組成物
CN101461719B (zh) 2007-12-18 2012-02-01 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 一种多普勒扫描变换实现方法和装置
US8011938B2 (en) 2008-05-21 2011-09-06 Tyco Electroniccs Corporation Electrical connector having linear actuator
EP2324087A4 (en) 2008-05-30 2012-05-30 Mcdaniel Steven C SURFACE COATINGS AND TREATMENTS HAVING ACTIVE ENZYMES AND PEPTIDES
BRPI0913447B1 (pt) 2008-06-06 2022-04-12 Lubrizol Advanced Materials, Inc Composição de éster, e, composição para cuidado pessoal.
US8011381B2 (en) 2008-10-02 2011-09-06 Applied Material, Inc. Balanced purge slit valve
US8388904B1 (en) 2008-12-22 2013-03-05 Reactive Surfaces, Ltd., Llp Equipment decontamination system and method
US8252571B2 (en) 2009-05-01 2012-08-28 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Preparation of solvent-borne polymeric bioactive coatings
US8679825B2 (en) 2009-05-01 2014-03-25 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Method facilitating removal of bioorganic stains from surfaces
US8287658B2 (en) 2009-06-02 2012-10-16 Ecolab Usa Inc. Biodegradable surfactant blend
WO2011034931A2 (en) 2009-09-15 2011-03-24 Reactive Surface, Ltd. Anti-fouling paints and coatings
DE102009029513A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Lagerstabiles flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend Proteasen
KR101114355B1 (ko) 2009-09-18 2012-02-13 주식회사 엘지화학 내지문성 코팅의 형성을 위한 지질분해성 효소의 신규 용도, 내지문성 코팅의 형성 방법, 이에 따라 형성된 내지문성 코팅을 포함하는 기재 및 이를 포함하는 제품
MX2012006616A (es) 2009-12-09 2012-06-21 Procter & Gamble Productos para el cuidado de las telas y el hogar.
US9388370B2 (en) 2010-06-21 2016-07-12 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Thermolysin-like protease for cleaning insect body stains
US8796009B2 (en) 2010-06-21 2014-08-05 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Clearcoat containing thermolysin-like protease from Bacillus stearothermophilus for cleaning of insect body stains
US9121016B2 (en) 2011-09-09 2015-09-01 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains
US8394618B2 (en) 2010-06-21 2013-03-12 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Lipase-containing polymeric coatings for the facilitated removal of fingerprints
KR101791599B1 (ko) 2010-10-08 2017-10-30 한국교통대학교산학협력단 벌크 나노 복합체형 열전재료, 나노 복합체형 열전재료 분체 및 그 제조방법
US8324295B2 (en) 2011-02-10 2012-12-04 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. UV-stabilized protein-polymer compositions
US20140038270A1 (en) 2011-02-16 2014-02-06 Novozymes A/S Detergent Compositions Comprising Metalloproteases
US8911986B2 (en) 2011-04-29 2014-12-16 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains
SG11201407561UA (en) 2012-05-21 2014-12-30 Genentech Inc ANTI-Ly6E ANTIBODIES AND IMMUNOCONJUGATES AND METHODS OF USE
DE102012112519A1 (de) 2012-12-18 2014-06-18 Eads Deutschland Gmbh Reinigungsgemisch zur Entfernung beziehungsweise Vermeidung von Insektenablagerungen auf Oberflächen

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6377999A (ja) * 1986-09-19 1988-04-08 日立化成工業株式会社 酵素結合ビルダ−
JPS63171678A (ja) * 1987-01-06 1988-07-15 Shiseido Co Ltd 改質固体材料
JPH01285188A (ja) * 1988-05-12 1989-11-16 S T Chem Co Ltd リパーゼ固定ポリアクリル酸系材料およびその利用
JPH02227471A (ja) * 1989-02-28 1990-09-10 Dainippon Ink & Chem Inc 固定化された酵素を含有する防汚塗料用複合樹脂およびこれを含む防汚塗料
US6291582B1 (en) * 1996-10-10 2001-09-18 Biotechnology Research & Development Corp. Polymer-protein composites and methods for their preparation and use
JP2002526430A (ja) * 1998-09-22 2002-08-20 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 水不溶性基材と結合した活性タンパク質を含有するパーソナルケア組成物
EP1661955A1 (en) * 2004-11-29 2006-05-31 Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO Antifouling coating comprising a polymer with functional groups bonded to an enzyme
JP6096748B2 (ja) * 2006-11-22 2017-03-15 トヨタ モーター エンジニアリング アンド マニュファクチャリング ノース アメリカ，インコーポレイティド 生物機能材料

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