JP2016524019A - 減少された溶剤含量を有するポリアリールエーテルスルホンポリマー(p) - Google Patents
減少された溶剤含量を有するポリアリールエーテルスルホンポリマー(p) Download PDFInfo
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Abstract
Description
(I)ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)および非プロトン性極性溶剤(L)を含有する溶液(PL)を準備する工程、
(II)前記溶液(PL)を液滴化して液滴とする工程、
(III)前記液滴を、水を含有する沈殿浴(F)中に移し、それによってポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を粒状の形で得る工程、および
(IV)ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を分離する工程
を含み、
その際に、方法工程(II)における溶液(PL)は、50ないし80℃未満の範囲内の温度を有する、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の製造法によって解決される。
ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)および非プロトン性極性溶剤(L)を含有する溶液(PL)の準備は、さまざまな方法で行なうことができかつ当業者に自体公知である。1つの実施態様において、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、先行する工程で製造されかつ単離されうる。単離されたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、次に非プロトン性極性溶剤(L)中に溶解されて溶液(PL)が準備されうる。したがって、この実施態様において、本発明による方法は、精製法であり、この精製法で、減少された非プロトン性極性溶剤を有するポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)が製造される。また、方法工程(I)により、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を非プロトン性極性溶剤(L)中での重縮合によって製造することが可能である。この実施態様において、方法工程(I)により、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、非プロトン性極性溶剤(L)中での重縮合によってカーボネート化合物(C)の存在下に製造され、その際に、重縮合後、そのまま、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)および非プロトン性極性溶剤(L)を含有する溶液(PL)が得られる。この変法は、好ましい。
(i)少なくとも1つの芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)と2個のハロゲン置換基を有する、少なくとも1つの芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)との反応、ただし、前記成分(a1)は、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを含み、および前記の成分(a1)対(a2)のモル比率は、1.005〜1.2の範囲内にあり、および前記反応は、非プロトン性極性溶剤(L)中でカーボネート化合物(C)の存在下に実施され、それによって溶液(PL)が得られるものとし、を含む。
− ジヒドロキシベンゼン、殊にヒドロキノンおよびレソルシン;
− ジヒロキシナフタリン、殊に1,5−ジヒドロキシナフタリン、1,6−ジヒドロキシナフタリン、1,7−ジヒドロキシナフタリン、および2,7−ジヒドロキシナフタリン;
− 4,4’−ビフェノールとしての他のジヒドロキシビフェニル、殊に2,2’−ビフェノール;
− ビスフェニルエーテル、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテルおよびビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
− ビスフェニルプロパン、殊に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、および2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
− ビスフェニルメタン、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
− ビスフェニルシクロヘキサン、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2,4−トリメチルシクロヘキサン;
− ビスフェニルスルホン、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
− ビスフェニルスルフィド、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
− ビスフェニルケトン、殊にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
− ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、殊に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;および
− ビスフェニルフルオレン、殊に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
を含むことができる。
(i)少なくとも1つの芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)と2個のハロゲン置換基を有する、少なくとも1つの芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)との反応工程、ただし、前記成分(a1)は、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを含み、および前記の成分(a1)対(a2)のモル比率は、1.005〜1.2の範囲内にあり、および前記反応は、非プロトン性極性溶剤(L)中でカーボネート化合物(C)の存在下に実施され、それによってポリマー(Pr)が得られるものとし、および
(ii)ポリマー(Pr)とアルキルクロリドとの反応、それによって溶液(PL)が得る工程
を含む、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の製造法でもある。
方法工程(I)により準備された溶液(PL)は、方法工程(II)において液滴化されて液滴となる。この液滴への溶液の液滴化は、原則的に当業者に公知である。このために、溶液から液滴を製造するための全ての公知方法が使用されてよい。本発明による方法には、方法工程(II)において、第1に溶液(PL)の温度が決定的に重要である。第2には、溶液(PL)中のポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の濃度が決定的に重要である。
方法工程(II)において形成された液滴は、方法工程(III)において沈殿浴(F)中に移行される。前記沈殿浴(F)は、水および任意に1〜8個の炭素原子を有するアルコール(ROH)を含有する。アルコールとして、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールおよびブタノール異性体、n−ペンタノールおよびペンタノール異性体ならびにn−ヘキサノールおよびヘキサノール異性体が適している。
方法工程(III)において、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、粒状の形で得られる。方法工程(IV)において、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)が分離される。好ましくは、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、方法工程(IV)において粒状の形で分離される。したがって、本発明の対象は、粒状の形のポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の製造法でもある。
意外なことに、本発明による方法で、僅かな含量の非プロトン性極性溶剤(L)を有するポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)が得られることが確認された。本発明による方法により得ることができるポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、そのつどポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の全質量に対して、300質量ppm未満、有利に250質量ppm未満、特に有利に150質量ppm未満、より有利に100質量ppm未満、殊に有利に70質量ppm未満の非プロトン性極性溶剤(L)の含量を有する。本発明により得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)は、一般に、そのつどポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の全質量に対して、少なくとも1質量ppm、有利に少なくとも5質量ppm、特に有利に少なくとも10質量ppmの非プロトン性極性溶剤(L)の含量を有する。
ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の粘度数は、25℃でN−メチルピロリドンの1%溶液中で測定される。
スルホラン1538ml中の炭酸カリウム290.24g(2.10モル)(粒径30.2μm)の作用下に、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン574.30g(2.000モル)と4,4’−ジヒドロキシビフェニル372.40g(2.000モル)とを求核的に芳香族重縮合させることによって得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。この混合物を210℃で1時間保持する。その後に、バッチ量をスルホラン500mlの添加によって希釈する。次に、懸濁液を180℃で30分間、塩化メチル(15L/時間)と反応させた。その後に、前記懸濁液を100℃の熱いスルホラン1300mlで希釈し、かつ加熱された圧力フィルター(120℃)中に移行させる。溶液(PL)を80℃の加熱された容器中でろ過する。
スルホラン1538ml中の炭酸カリウム290.24g(2.10モル)(粒径30.2μm)の作用下に、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン574.30g(2.000モル)と4,4’−ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)とを求核的に芳香族重縮合させることによって得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。この混合物を210℃で2時間保持する。その後に、バッチ量をスルホラン500mlの添加によって希釈する。次に、懸濁液を180℃で30分間、塩化メチル(15L/時間)と反応させた。その後に、前記懸濁液を100℃の熱いスルホラン1300mlで希釈し、かつ加熱された圧力フィルター(120℃)中に移行させる。溶液(PL)を80℃の加熱された容器中でろ過する。
スルホラン1538ml中の炭酸カリウム290.24g(2.10モル)(粒径30.2μm)の作用下に、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン574.30g(2.000モル)と4,4’−ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)とを求核的に芳香族重縮合させることによって得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。この混合物を210℃で2時間保持する。次に、スルホラン100ml/NaOH0.78g/完全脱塩水0.78mlからなる混合物を添加し、かつさらに30分間攪拌した。その後に、バッチ量をスルホラン500mlの添加によって希釈する。次に、懸濁液を180℃で30分間、塩化メチル(15L/時間)と反応させた。その後に、前記懸濁液を100℃の熱いスルホラン1300mlで希釈し、かつ加熱された圧力フィルター(120℃)中に移す。溶液(PL)を80℃の加熱された容器中でろ過する。
NMP2100ml中の炭酸カリウム286.09g(2.07モル)(粒径61μm)の作用下に、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン586.75g(2.044モル)と4,4’−ジヒドロキシビフェニル372.42g(2.00モル)とを求核的に芳香族重縮合させることによって得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。この混合物を190℃で6時間保持する。その後に、バッチ量をNMP1200mlの添加によって希釈する。次に、懸濁液を130℃で1時間、塩化メチル(15L/時間)と反応させた。80℃への冷却後、懸濁液を放置し、固体成分をろ過によって分離し、溶液(PL)を得る。
NEP2100ml中の炭酸カリウム286.09g(2.07モル)(粒径30μm)の作用下に、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン574.30g(2.00モル)と4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン500.56g(2.00モル)とを求核的に芳香族重縮合させることによって得られたポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。
Cl含量[ppm] 2900
溶剤含量(L)[ppm] 2000
YI 67
本発明による成形材料は、僅かなCl割合、僅かなスルホラン割合および良好な固有色によって傑出している。
Claims (15)
- 次の工程:
(I)ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)および非プロトン性極性溶剤(L)を含有する溶液(PL)を準備する工程、
(II)前記溶液(PL)を液滴化して液滴とする工程、
(III)前記液滴を、水を含有する沈殿浴(F)中に移し、それによってポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を粒状の形で得る工程、および
(IV)ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を分離する工程
を含み、
その際に、方法工程(II)における溶液(PL)は、50ないし80℃未満の範囲内の温度を有する、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の製造法。 - 前記溶液(PL)は、溶液(PL)の全質量に対して、ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を10〜35質量%含有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記沈殿浴(F)は、5〜50℃の範囲内の温度を有することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記非プロトン性極性溶剤(L)は、エーテル、エステル、ケトン、非対称ハロゲン化炭化水素、アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−エチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドンおよびテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドからなる群から選択された、100〜280℃の範囲内の沸点を有する、少なくとも1つの溶剤であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記非プロトン性極性溶剤(L)は、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N−エチル−2−ピロリドンおよびN−メチル−2−ピロリドンからなる群から選択された、少なくとも1つの溶剤であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 方法工程(I)による溶液(PL)の準備は、
(i)少なくとも1つの芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)と2個のハロゲン置換基を有する、少なくとも1つの芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)との反応、ただし、前記成分(a1)は、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを含み、および前記の成分(a1)対(a2)のモル比率は、1.005〜1.2の範囲内にあり、および前記反応は、非プロトン性極性溶剤(L)中でカーボネート化合物(C)の存在下に実施され、それによって溶液(PL)が得られるものとし、を含むことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記成分(a1)は、4,4’−ジヒドロキシビフェノールを少なくとも50質量%含有することを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記成分(a2)は、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、4,4’−ジフルオロジフェニルスルホン、4,4’−ジブロモジフェニルスルホン、2,2’−ジクロロジフェニルスルホンおよび2,2’−ジフルオロジフェニルスルホンからなる群から選択された、少なくとも1つのジハロゲンジフェニルスルホンであることを特徴とする、請求項6または7記載の方法。
- 前記方法工程(I)による溶液(PL)の準備は、次の工程:
(i)少なくとも1つの芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)と2個のハロゲン置換基を有する、少なくとも1つの芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)との反応工程、ただし、前記成分(a1)は、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを含み、および前記の成分(a1)対(a2)のモル比率は、1.005〜1.2の範囲内にあり、および前記反応は、非プロトン性極性溶剤(L)中でカーボネート化合物(C)の存在下に実施され、それによってポリマー(Pr)が得られるものとし、および
(ii)ポリマー(Pr)とアルキルクロリドとの反応、それによって溶液(PL)を得る工程
を含むことを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記方法工程(I)で準備された溶液(PL)を、方法工程(II)において少なくとも1つのノズルに供給し、かつ前記ノズルからの出口の後方で噴流崩壊によって液滴化して液滴とすることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法工程(I)で準備された溶液(PL)は、非プロトン性極性溶剤(L)としてスルホランを含有することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法により得ることができるポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。
- 前記ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の全質量に対して、300質量ppm未満のスルホラン含量を有することを特徴とする、請求項11記載のポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。
- 前記ポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)の全質量に対して、400質量ppm未満の、ポリマーに結合された塩素の含量を有することを特徴とする、請求項11または12記載のポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)。
- 請求項11から13までのいずれか1項に記載のポリアリールエーテルスルホンポリマー(P)を含有する熱可塑性成形材料。
- 請求項14記載の熱可塑性成形材料を含有する成形品。
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