JP5774003B2 - ハロゲンの少ないポリビフェニルスルホンポリマーの製造方法 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)及び2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)を準備し、その際に成分(a1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含み、引き続き
(b)成分(a2)を、モル過剰量の成分(a1)と溶剤中で反応させ、その際に前記反応中又は前記反応後に、水及び/又は金属水酸化物を添加する
ことを含むポリビフェニルスルホンポリマーの製造方法によって解決される。
本発明による方法の工程(a)により、少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)及び2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)の準備が行われ、その際に成分(a1)は4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含む。
・ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン及びレソルシノール;
・ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
・4,4′−ジヒドロキシビフェニル以外のジヒドロキシビフェニル、特に2,2′−ジヒドロキシビフェニル;
・ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
・ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
・ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
・ビスフェニルシクロヘキサン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2,4−トリメチルシクロヘキサン;
・ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
・ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
・ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
・ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
・ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン。
本発明によれば、ポリビフェニルスルホンポリマーの製造方法は、成分(a2)を、モル過剰量の成分(a1)と溶剤中で反応させることを含み、その際に成分(a1)及び(a2)の反応中又は反応後に、水及び/又は金属水酸化物が添加される。
本発明のさらなる対象は、本発明による方法により得ることができるポリビフェニルスルホンポリマー、並びに400ppm未満、特に300ppm未満、特に好ましくは200ppm未満のポリマーに結合したハロゲン含量、特に塩素含量を有するポリビフェニルスルホンポリマーである。
ポリビフェニルスルホンポリマーの粘度数を、N−メチル−ピロリドンの1%溶液中で25℃で測定した。
カリB:120μmの平均粒度。
ポリアリーレンエーテルを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリA)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で6時間保持した。その後、バッチをNMP 1000mlの添加により希釈した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は71.2ml/gであり、ガラス温度は225℃であった。
ポリアリーレンエーテルを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリA)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で6時間保持した。その後、バッチをNMP 1000mlの添加により希釈した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は72.0ml/gであり、ガラス温度は225℃であった。
ポリアリーレンエーテルを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリA)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で8時間保持した。その後、バッチをNMP 1000mlの添加により希釈した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は69.6ml/gであり、ガラス温度は225℃であった。
ポリアリーレンエーテルを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリA)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で10時間保持する。その後、バッチをNMP 1000mlの添加により希釈する。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離する。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥する。生成物の粘度数は64.6ml/gであり、ガラス温度は223℃であった。
本発明によるポリビフェニルスルホンポリマーを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリB)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で4時間保持した。その後、バッチを、NMP 500ml/脱塩水30mlの添加により希釈し、160℃でさらに2h後撹拌した。引き続き、さらにNMP 500mlを添加した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は71.5ml/gであり、ガラス温度は225℃であった。
本発明によるポリビフェニルスルホンポリマーを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリB)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で4時間保持した。その後、バッチを、NMP 500ml/脱塩水30mlの添加により希釈し、160℃でさらに1h後撹拌した。その後、さらにNMP 500mlを添加した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離する。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は71.5ml/gであり、ガラス温度は225℃であった。
本発明によるポリビフェニルスルホンポリマーを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリB)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で4時間保持した。その後、バッチを、NMP 500mlと脱塩水0.78ml中に溶解したNaOH 0.78gとの混合物の添加により希釈し、160℃でさらに1時間後撹拌した。その後、NMPをさらに500ml添加した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離する。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は69.4ml/gであり、ガラス温度は224℃であった。
本発明によるポリビフェニルスルホンポリマーを、NMP 2100ml中の炭酸カリウム(カリB)286.09g(2.07モル)の作用下にジクロロジフェニルスルホン574.16g(2.000モル)、ジヒドロキシビフェニル379.87g(2.040モル)の求核的芳香族重縮合により製造した。この混合物を190℃で4時間保持した。引き続き、バッチを、NMP 500mlと脱塩水1.56ml中に溶解したNaOH 1.56gとの混合物の添加により希釈し、160℃でさらに1時間後撹拌した。その後、さらにNMP 500mlを添加した。この懸濁液を、ついで130℃で1時間、塩化メチル(15l/h)と反応させた。80℃に冷却した後に、懸濁液を排出し、固体成分をろ過により分離し、このポリマーをNMP/水 1/9中での沈殿により単離した。水で注意深く洗浄した後に、生成物を真空中で120℃で12h乾燥させた。生成物の粘度数は68.5ml/gであり、ガラス温度は224℃であった。
Claims (22)
- ポリビフェニルスルホンポリマーの製造方法であって、
(a)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物からなる成分(a1)及び2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物からなる成分(a2)を準備し、その際に成分(a1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを含み、引き続き
(b)成分(a2)を、モル過剰量の成分(a1)と溶剤中で反応させ、その際に前記反応中又は前記反応後に、水及び/又は金属水酸化物が添加される
ことを含む、ポリビフェニルスルホンポリマーの製造方法。 - 成分(a2)が4,4′−ジクロロジフェニルスルホンである、請求項1記載の方法。
- 工程(b)により、水及び/又は金属水酸化物の添加が、少なくとも90%の転化率で行われ、
前記転化率は、成分(a2)の反応及び未反応のハロゲン基の全量に対する成分(a2)の反応したハロゲン基のモル比である、
請求項1又は2記載の方法。 - 金属水酸化物がアルカリ金属水酸化物である、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 溶剤がN−メチルピロリドンを含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(a2)に対する成分(a1)のモル比が1.005〜1.2である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(a1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルを少なくとも50質量%含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(a1)が4,4′−ジヒドロキシビフェニルである、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(b)による反応中又は反応後に、少なくとも1種の芳香族有機モノクロロ化合物が成分(a3)として添加される、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(a3)が4−モノクロロジフェニルスルホンである、請求項9記載の方法。
- ((a1)−(a2))/(a3)の比の2倍が、0.98〜1.02であり、ここで(a1)、(a2)及び(a3)は、使用される成分(a1)、(a2)及び(a3)のモル量を表す、請求項9又は10記載の方法。
- ((a1)−(a2))/(a3)の比の2倍が1である、請求項11記載の方法。
- 工程(b)に引き続き、工程(c)により、少なくとも1種の脂肪族有機ハロゲン化合物との反応が行われる、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(b)に引き続き、工程(c)により、少なくとも1種の塩化アルキルとの反応が行われる、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 塩化アルキルが塩化メチルである、請求項14記載の方法。
- 請求項1から15までのいずれか1項に従って得られるポリビフェニルスルホンポリマー。
- 少なくとも10ppmで400ppm未満の、ポリマーに結合したハロゲン含量を有する、請求項16記載のポリビフェニルスルホンポリマー。
- 前記ハロゲンが塩素である、請求項17記載のポリビフェニルスルホンポリマー。
- 請求項16から18までのいずれか1項記載のポリビフェニルスルホンポリマーを含有する熱可塑性成形材料。
- さらに、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリスルホン(PSU)、ポリエーテルイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド及びポリ−p−フェニレンから選択される少なくとも1種のポリマーを含有する、請求項19記載の熱可塑性成形材料。
- 請求項19又は20記載の熱可塑性成形材料から得られる、成形体、繊維、フィルム、メンブラン又は発泡体。
- 成形体、繊維、フィルム、メンブラン又は発泡体を製造するための、請求項19又は20記載の熱可塑性成形材料又は請求項16から18までのいずれか1項記載のポリビフェニルスルホンポリマーの使用。
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