JP2016519182A - プラスチック材料用難燃剤としての有機オキシイミドの使用、難燃性プラスチック材料組成物、およびそれから製造された成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、効果および価格/性能の比率の観点から今日知られていて用いられている組成物に対する魅力的な代替物となる、ポリマーのための新規な難燃剤および難燃性組成物が提示される。
−(CH2)n−(n=1〜18)、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−SO2−、−NHCO−、−CO−、および、次に示す群:
Qは、それぞれが同じものであるか、あるいは異なっていて、化学結合および−(CH2)n−(n=1〜18)、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−SO2−、−NHCO−、−CO−の基からなる群から選択され、
mは0または1〜18である]。
R1=Hである場合、次に示す化合物は本発明の目的について特に適しており、ここで、R2は上記した意味である:
b)ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリビニルナフタレン、スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン、スチレン-イソプレン、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)、スチレン-ブタジエン-アクリロニトリル(ABS)、スチレン-アクリロニトリル-アクリレート(ASA)、スチレン-エチレン、スチレン-無水マレイン酸ポリマー(これには、例えば、ブタジエンの上のスチレン、SBSまたはSEBSの上の無水マレイン酸などの対応するグラフトコポリマーが含まれる)、およびメチルメタクリレート、スチレン-ブタジエンおよびABSからなるグラフトコポリマー(MABS)、
c)ハロゲンを含むポリマー(例えば、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン、およびポリ塩化ビニリデン(PVDC))、塩化ビニルと塩化ビニリデンからなるコポリマーまたは塩化ビニルと酢酸ビニルからなるコポリマー、塩素化ポリエチレン、ホリフッ化ビニリデン、
d)不飽和エステルのポリマー(例えば、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート(例えば、ポリメチルメタクリレート(PMMA)))、ポリブチルアクリレート、ポリアウリルアクリレート、ポリステアリルアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、コポリマー(例えば、ポリアクリロニトリル-ポリアルキルアクリレート)、
e)不飽和アルコールと誘導体からなるポリマー(例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール)、
f)ポリアセタール(例えば、ポリオキシメチレン(POM)、または例えば、ブタナールとのコポリマー)、
g)ポリフェニレンオキシドおよびポリスチレンまたはポリアミドとのブレンド、
h)環状エステルのポリマー(例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド)、
i)ヒドロキシを末端基とするポリエーテルからなるポリウレタン、またはポリエステルと芳香族または脂肪族イソシアネートからなるポリウレタン、特に線状ポリウレタン、ポリ尿素、
j)ポリアミド(例えば、ポリアミド6、6.6、6.10、4.6、4.10、6.12、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12、また(部分的に)芳香族のポリアミドであって、例えば、ポリフタルアミド(例えば、テレフタル酸および/またはイソフタル酸と脂肪族ジアミンから生成されるもの、あるいは脂肪族ジカルボン酸(例えば、アジピン酸またはセバシン酸)から生成されるもの)、および芳香族ジアミン(例えば、1,4-または1,3-ジアミノベンゼン))、
k)ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ(エーテル)ケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポリヒダントイン、
l)脂肪族または芳香族ジカルボン酸とジオールからなるか、またはヒドロキシカルボン酸からなるポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリプロピレンテレフタレート、ポリエチレンナフチレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸)、
m)ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、およびブレンド(例えば、PC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT)、
n)セルロース誘導体(例えば、硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース)、
o)非熱可塑性またはジュロ塑性(duroplastic)のプラスチック材料、
p)上述したポリマーの二つ以上のものからなる混合物、組み合わせ、またはブレンド。
あるいは、a)で言及したポリオレフィンは架橋した形で、例えば、架橋ポリエチレン(この場合、これはX-PEと称される)として存在することもできる。a)で言及したポリオレフィンは任意の立体構造をとることもできて、すなわち、アイソタクチック、シンジオタクチックまたはアタクチックな形で存在することもでき、あるいは立体ブロック構造をとることもできる。
さらに、本発明の難燃剤は、以下の熱硬化性(duromeric)で非熱可塑性のプラスチック材料において用いることができる:
q)二官能価または多官能価のエポキシ化合物からなるエポキシ樹脂であって、例えば、アミン硬化剤、無水物硬化剤または触媒的に作用する硬化剤と組合わせたもの、
r)フェノール樹脂(例えば、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ユリアホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂)、
s)不飽和ポリエステル樹脂、
t)シリコーン、
u)二官能価または多官能価のイソシアネートからなる反応生成物としてのポリウレタン、およびポリオール、ポリ尿素、
v)アルキド樹脂、アリル樹脂。
a)無機難燃剤(例えば、Al(OH)3、Mg(OH)2、AlO(OH)、MgCO3、層状シリケート(ケイ酸塩)(例えば、モンモリロナイト)、非改質複塩または有機的に改質した複塩(例えば、Mg-Alシリケート)、POSS(多面体オリゴマーシルセスキオキサン)化合物、ハンタイト、ヒドロマグネサイトまたはハロイサイト、およびSb2O3、Sb2O5、MoO3、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛)、
b)窒素含有難燃剤(例えば、メラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合物またはメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特に、メラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミン金属ホスフェート(例えば、メラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェート、およびこれらに対応するピロホスフェートおよびポリホスフェート)、ポリ-[2,4-(ピペラジン-1,4-イル)-6-(モルホリン-4-イル)-1,3,5-トリアジン]、アンモニウムポリホスフェート、ホウ酸メラミン、メラミンヒドロブロミド)、
c)ラジカル形成剤、
d)リン含有難燃剤(例えば、赤リン、ホスフェート(例えば、レソルシンジホスフェート、ビスフェノール-A-ジホスフェートおよびそのオリゴマー、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェート)、ホスフィネート(ホスフィン酸塩)(例えば、次亜リン酸の塩とその誘導体(例えば、ジエチルアルミニウムホスフィネートまたはアルミニウムホスフィネート))、アルミニウムホスフィット(亜リン酸アルミニウム)、アルミニウムホスホネート、ホスホン酸エステル、メタンホスホン酸のオリゴマー誘導体およびポリマー誘導体、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスホリルフェナントレン-10-オキシド(DOPO)、およびこれらの置換化合物)、
e)塩素および臭素をベースとするハロゲン含有難燃剤(例えば、ポリ臭素化ジフェニルオキシド(例えば、デカブロモジフェニルオキシド)、トリス(3-ブロモ-2,2-ビス(ブロモメチル)プロピルホスフェート、トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、テトラブロモフタル酸、1,2-ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、臭素化ジフェニルエタン、トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、エチレン-ビス(テトラブロモフタルイミド)、テトラブロモビスフェノールA、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリブタジエンまたはポリスチレン-臭素化ポリブタジエンコポリマー、臭素化エポキシ樹脂、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、あるいはSb2O3および/またはSb2O5との組み合わせ)、
f)ホウ酸塩(例えば、ホウ酸亜鉛またはホウ酸カルシウム)、
g)防滴剤(例えば、ポリテトラフルオロエチレン)、
h)ケイ素含有化合物(例えば、ポリフェニルシロキサン)。
本発明の趣旨におけるラジカル形成剤は、熱誘起開裂および光誘起開裂によってラジカルを生成することができる化合物である。ここでの用途のための適当なラジカル形成剤は、プラスチック材料または被覆加工処理のために十分な熱安定性を有するものであり、すなわち、処理を行う間にラジカルを形成しないか、あるいは極めて少量のラジカルしか形成せず、そして火災の場合にのみ生じるような高温においてのみ自然にラジカルを生成するものである。被覆およびプラスチック材料の加工処理のための加工プロセスと温度はそれぞれ、当業者に知られている。しかしながら、プラスチック材料の加工プロセスおよび関連する温度は専門文献からも得ることができて、例えば、H. Domininghaus, P. Elsner, P. Eyerer, T. Hirth, Plastic materials, 8th edition, Springer 2012から得られる。
a)次に示す構造式に従うN-アルコキシアミン:
R4はアルコキシ、アリールオキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシ、またはアシルオキシの各基を表わし、
Zは水素、あるいは置換したアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアシルの各基を表わし、二つの基Zはエステル、エーテル、アミン、アミド、カルボキシ、またはウレタンの各基によって置換されうる閉環を形成することもできる]、
b)次に示す構造式に従うアゾ化合物:
R6は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そして線状または枝分れアルキル基を意味し、
R7は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そして水素あるいは線状または枝分れアルキル基を意味し、そして
R8は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そしてアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、アラルコキシ、またはアシルオキシの各基を意味する]、
c)次に示す構造式に従うジクミル:
d)次に示す構造式に従うポリクミル:
示した構造の上述したN-アルコキシアミンの典型的な例は次のものである:
1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-オクタデシルアミノピペリジン;
ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート;
2,4-ビス[(1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ]-6-(2-ヒドロキシエチルアミノ-S-トリアジン);
ビス(1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)アジペート;
2,4-ビス[(1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ]-6-クロロ-S-トリアジン;
1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン;
1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ)-4-オキソ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン;
1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ)-4-オクタデカノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン;
ビス(1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ) -2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート;
ビス(1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ) -2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)アジペート;
2,4-ビス{N-[1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ) -2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル]-N-ブチルアミノ}-6-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-S-トリアジン);
4-ピペリジノール,2,2,6,6-テトラメチル-1-(ウンデシルオキシ)-,4,4’-カーボネート;
2,4-ビス[(1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ]-6-クロロ-S-トリアジンとN,N’-ビス(3-アミノプロピルエチレンジアミン) の反応生成物;
4,4’-ヘキサメチレン-ビス(アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン) と2,4-ジクロロ-6-[(1-シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-イル)ブチルアミノ]-S-トリアジンの縮合物であって、2-クロロ-4,6-ビス(ジブチルアミノ)-S-トリアジンを伴う末端で閉じているオリゴマー化合物;
脂肪族ヒドロキシルアミン、例えば、ジステアリルヒドロキシルアミン;および、
次の式の化合物(n=1〜15):
さらに好ましいリン含有難燃剤は、次の式に従う構造を有する次亜リン酸の金属塩である。
リン含有難燃剤のさらに好ましい群は、ホスホネートまたは次の式に従う構造のホスホン酸ジアリールエステルである:
相当する構造物は、ホスホネートのオリゴマー、ポリマーおよびコポリマーの形で存在することもできる。線状または枝分れホスホネートのオリゴマーとポリマーは当分野で知られている。枝分れホスホネートのオリゴマーとポリマーについては、米国特許のUS2716101、US3326852、US4328174、US4331614、US4374971、US4415719、US5216113、US5334692、US3442854、US6291630(B1)、US6861499(B2)およびUS7816486(B2)を参照されたい。ホスホネートのオリゴマーについては、米国特許出願のUS2005/0020800(A1)、US2007/0219295(A1)およびUS2008/0045673(A1)を参照されたい。線状ホスホネートのオリゴマーとポリマーに関しては、米国特許の文献であるUS3946093、US3919363、US6288210(B1)、US2682522およびUS2891915を参照されたい。ホスホネートは例えば、FRX PolymersからNofia(登録商標)の商品名で入手できる。
少なくとも一つのさらなる難燃剤は特に、窒素含有難燃剤とすることもできる。好ましい窒素含有難燃剤は、メラミンポリホスフェート、メラミンシアヌレート、メラミン金属ホスフェート、ポリ-[2,4-(ピペラジン-1,4-イル)-6-(モルホリン-4-イル)-1,3,5-トリアジン] およびアンモニウムポリホスフェートである。これらの化合物は市販の製品であり、Melapur(登録商標、BASF SE)、Budit(登録商標、Budenheim Chemische Fabrik)、Exolit(登録商標、Clariant)、Safire(登録商標、Floridienne)、またはMCA PPMトリアジン(MCA Technologies GmbH)の商品名で入手できる。
a)50〜98重量部の、好ましくは70〜95重量部の少なくとも一つのプラスチック材料、特に少なくとも一つの熱可塑性ポリマー、
b)1〜25重量部の、好ましくは2.5〜15重量部の少なくとも一つの有機オキシイミド、この有機オキシイミドは次の式1で示される少なくとも一つの構成要素を含む(この有機オキシイミドはハロゲンを含まない)、
好ましい態様によれば、難燃性プラスチック材料組成物は次の成分をさらに含んでいてもよい:
a)40重量部以下の少なくとも一つの強化材または充填材、および/または
b)フェノール系酸化防止剤、ホスフィット(亜リン酸塩)、酸性捕集剤、ヒンダードアミン、分散剤、およびこれらの組み合わせの種類からの、5重量部以下の少なくとも一つの添加剤。
アルキル化モノフェノール、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、線状または枝分れノニルフェノール(例えば、2,6-ジノニル-4-メチルフェノール)、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルヘプタデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデカ-1’-イル)フェノール、およびこれらの混合物;
アルキルチオメチルフェノール、例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール;
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート;
トコフェロール、例えば、α-、β-、γ-、δ-トコフェロール、およびこれらの混合物(ビタミンE);
ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、2,2’-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4’-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド;
アルキリデンビスフェノール、例えば、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α-α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール-ビス[3,3-ビス(3’-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス(3-5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン;
O-、N-およびS-ベンジル化合物、例えば、3,5,3’,5’-テトラ-tert-ブチル-4,4’-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート;
ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル-2- (3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート;
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール;
トリアジン化合物、例えば、2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ) -1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート;
ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル-2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩;
アシルアミノフェノール、例えば、4-ヒドロキシラウラニリド、4-ヒドロキシステアラニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート;
β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価または多価のアルコールとのエステル、アルコールは例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンである;
β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸と一価または多価のアルコールとのエステル、アルコールは例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9-ビス[2-{3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニロキシ}-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンである;
β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価または多価のアルコールとのエステル、アルコールは例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンである;
(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)酢酸と一価または多価のアルコールとのエステル、アルコールは例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンである;
β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’-ビス[2-(3-[3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Uniroyalによって市販されているNaugard(登録商標)XL-1);
アスコルビン酸(ビタミンC)。
オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリトリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート、N,N’-ヘキサン-1,6-ジイル-ビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド。
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリスステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4-ビフェニレンジホスホニト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスフィット、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2’,2’’-ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’’,5,5’-テトラ-tert-ブチル-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジイル)ホスフィット]、2-エチルヘキシル(3,3’,5,5’-テトラ-tert-ブチル-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジイル)ホスフィット、5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィラン。
N,N’-ジ-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル) -N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’-ジメチル-N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン(例えば、p,p’-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン)、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1,3’-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチルとtert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’-テトラフェニル-1,4-ジアミノブト-2-エン、およびこれらの混合物または組み合わせ。
および次の式に従うGenox EP(Chemtura)である(Alkyl:アルキル):
1,1-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジ-クロロ-1,3,5-トリアジンの線状または環状縮合物、トリス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1’-(1,2-エタンジイル)-ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンの線状または環状縮合物、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4,5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物。
ポリアクリレート(ポリアクリル酸エステル)(例えば、長鎖側基を有するコポリマー)、ポリアクリレートブロックコポリマー、アルキルアミド(例えば、N,N-1,2-エタンジイルビスオクタデカンアミドソルビタンエステル(例えば、モノステアリルソルビタンエステル))、チタネートおよびジルコネート、官能基を有する反応性コポリマー(例えば、ポリプロピレン-コ-アクリル酸、ポリプロピレン-コ-無水マレイン酸、ポリエチレン-コ-グリシジルメタクリレート)、ポリスチレン-アルト-無水マレイン酸-ポリシロキサン(例えば、ジメチルシランジオール-酸化エチレンコポリマー、ポリフェニルシロキサンコポリマー)、両親媒性コポリマー(例えば、ポリエチレン-ブロック-ポリエチレンオキシド)、デンドリマー(例えば、ヒドロキシル基含有デンドリマー)。
タルク、一官能価および多官能価のカルボン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩(例えば、安息香酸、コハク酸、アジピン酸(例えば、安息香酸ナトリウム、亜鉛グリセロール化物、アルミニウムヒドロキシ-ビス(4-tert-ブチル)ベンゾエート))、ベンジリデンソルビトール(例えば、1,3:2,4-ビス(ベンジリデン)ソルビトールまたは1,3:2,4-ビス(4-メチルベンジリデン)ソルビトール)、2,2’-メチレン-ビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフェート、およびトリスアミド(例えば、次の構造に従うもの)。
炭酸カルシウム、シリケート(ケイ酸塩)、ガラス繊維、(中実または中空の)ガラスボール、タルク、マイカ(雲母)、カオリン、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、カーボンナノチューブ、グラフェン、天然の製品(例えば、セルロース)からのおが屑または繊維、または合成繊維。さらなる適当な充填材はヒドロタルサイトまたはゼオライトまたは層状シリケートであり、例えば、モンモリロナイト、ベントナイト、バイデライト、マイカ、ヘクトライト、サポナイト、バーミキュライト、レジキット(ledikit)、マガダイト、イライト、カオリナイト、ウォラストナイト、アタパルジャイトである。
さらに、本発明は上述した難燃性プラスチック材料組成物から製造可能な成形コンパウンド、成形品、塗料またはコーティングに関し、特に、射出成形した部品、箔または薄膜、コーティングまたは塗料、発泡体、繊維、ケーブルおよびパイプ、形材、ストリップ(帯材)、隔膜(例えば、ジオメンブレン)、接着剤の形態のものであり、これらは押出し、射出成形、吹込み成形、カレンダリング、プレス加工、スピニング加工、またははけ塗りおよびコーティング加工によって製造され、その用途は例えば、電気および電子産業、建設産業、輸送産業(自動車、航空機、船舶、列車)、医療用途、家庭電化製品および電気器具、自動車部品、消費財、家具、布である。さらなる使用分野はワニス、塗料およびコーティングである。
合成:
化合物1:N-ヒドロキシフタルイミド(Aldrichから得られるもの)
化合物2:N,N’-ジヒドロキシピロメリットイミドの合成
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=8.13(s、2H、CH)、11.15(s、2H、OH)。
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=7.87(t、2H、CH)、8.49(dd、4H、CH)、10.73(s、1H、OH)。
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=8.05(m、8H、CH)、8.44(s、4H、CH)。
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=3.21(s、4H、CH2)、7.96(m、8H、CH)。
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=2.92(s、8H、CH3)、8.34(s、4H、CH)。
1H-NMR(DMSO、300MHz)δ[ppm]=8.04(m、12H、CH)、9.09(s、3H、CH)。
1H-NMR(ODCB、300MHz)δ[ppm]=7.41(t、4H、CH)、7.83(d、4H、CH)、8.12(s、4H、CH)、8.34(d、4H、CH)。
ポリプロピレンのサンプル(DOW 766-03)の押出しを、DSM Micro 5cc二軸スクリュー押出し機によって190℃の温度および150rpmのスクリュー回転速度で行う。バイパス操作における混合物の滞留時間は60秒である。最初に、ポリマーと添加剤の所望の混合物(以下の表1を参照)をガラスビーカーの中で手作業にて混合し、そして混合物の少量部分をマイクロ押出し機に供給する。装置の容積が溶融物で充満したら、装置の中に材料をさらに60秒間保持し(滞留時間)、次いで、解放する。
防火試験のための試験片を、220℃の温度および10トンの油圧プレス(Werner & Pfleiderer)を用いる2トンの圧力において、粒状物から製造する。この目的のために、粒状物を圧縮成形用金型の中に充填し、そしてこれを、すでに予熱したプレスの中に移す。0.5トンの圧力において、粒状物を最初に60秒間溶融させる。その溶融時間が満了した後、圧力を2トンに増大させ、そして圧力をさらに3分間一定に維持する。圧縮圧力を維持しながら金型を60℃に冷却し、その後、試験片を取り出す。標準規格に従って、試験片は125×12.5×1.5mmの寸法を有する。
Claims (16)
- R2が、次のもの:
−(CH2)n−(n=1〜18)、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−SO2−、−NHCO−、−CO−、および次に示す群のもの:
Qは、それぞれが同じものであるか、あるいは異なっていて、そして化学結合および−(CH2)n−(n=1〜18)、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−SO2−、−NHCO−、−CO−の基からなる群から選択され、そして
mは0または1〜18である]
からなる群の基から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の使用。 - R1は水素またはアシルであることを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の使用。
- プラスチック材料は熱可塑性、弾性またはジュロ塑性のポリマーであり、このプラスチック材料は好ましくは熱可塑性ポリマーであり、そして特にこのプラスチック材料は、
a)オレフィンまたはジオレフィンからなるポリマー(例えば、ポリエチレン(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、メタロセン-PE(m-PE)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ-4-メチルペンテン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン-一酸化炭素コポリマー)、確率的構造またはブロック構造の形のコポリマー(例えば、ポリプロピレン-ポリエチレン(EP)、EPMまたはEPDM、エチレン-酢酸ビニル(EVA))、エチレン-アクリル酸エステル(例えば、エチレン-アクリル酸ブチル、エチレン-アクリル酸およびその塩(イオノマー))、ターポリマー(例えば、エチレン-アクリル酸-アクリル酸グリシジル)、グラフトポリマー(例えば、ポリプロピレン-g-無水マレイン酸、ポリプロピレン-g-アクリル酸、ポリエチレン-g-アクリル酸)、
b)ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリビニルナフタレン、スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン、スチレン-イソプレン、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)、スチレン-ブタジエン-アクリロニトリル(ABS)、スチレン-アクリロニトリル-アクリレート(ASA)、スチレン-エチレン、スチレン-無水マレイン酸ポリマー(これには、例えば、ブタジエンの上のスチレン、SBSまたはSEBSの上の無水マレイン酸などの対応するグラフトコポリマーが含まれる)、およびメチルメタクリレート、スチレン-ブタジエンおよびABSからなるグラフトコポリマー(MABS)、
c)ハロゲンを含むポリマー(例えば、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン、およびポリ塩化ビニリデン(PVDC))、塩化ビニルと塩化ビニリデンからなるコポリマーまたは塩化ビニルと酢酸ビニルからなるコポリマー、塩素化ポリエチレン、ホリフッ化ビニリデン、
d)不飽和エステルのポリマー(例えば、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート(例えば、ポリメチルメタクリレート(PMMA)))、ポリブチルアクリレート、ポリアウリルアクリレート、ポリステアリルアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、コポリマー(例えば、ポリアクリロニトリル-ポリアルキルアクリレート)、
e)不飽和アルコールと誘導体からなるポリマー(例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール)、
f)ポリアセタール(例えば、ポリオキシメチレン(POM)、または例えば、ブタナールとのコポリマー)、
g)ポリフェニレンオキシドおよびポリスチレンまたはポリアミドとのブレンド、
h)環状エステルのポリマー(例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド)、
i)ヒドロキシを末端基とするポリエーテルからなるポリウレタン、またはポリエステルと芳香族または脂肪族イソシアネートからなるポリウレタン、特に線状ポリウレタン、ポリ尿素、
j)ポリアミド(例えば、ポリアミド6、6.6、6.10、4.6、4.10、6.12、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12、また(部分的に)芳香族のポリアミドであって、例えば、ポリフタルアミド(例えば、テレフタル酸および/またはイソフタル酸と脂肪族ジアミンから生成されるもの、あるいは脂肪族ジカルボン酸(例えば、アジピン酸またはセバシン酸)から生成されるもの)、および芳香族ジアミン(例えば、1,4-または1,3-ジアミノベンゼン))、
k)ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ(エーテル)ケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポリヒダントイン、
l)脂肪族または芳香族ジカルボン酸とジオールからなるか、またはヒドロキシカルボン酸からなるポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリプロピレンテレフタレート、ポリエチレンナフチレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸)、
m)ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、およびブレンド(例えば、PC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT)、
n)セルロース誘導体(例えば、硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース)、
o)非熱可塑性またはジュロ塑性のプラスチック材料、および
p)上述したポリマーの二つ以上のものからなる混合物、組み合わせ、またはブレンド、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。 - 有機オキシイミドは少なくとも1種のさらなる難燃剤と組み合わせて用いられ、そのさらなる難燃剤は好ましくは、
a)無機難燃剤(例えば、Al(OH)3、Mg(OH)2、AlO(OH)、MgCO3、層状シリケート(ケイ酸塩)(例えば、モンモリロナイト)、非改質複塩または有機的に改質した複塩(例えば、Mg-Alシリケート)、POSS(多面体オリゴマーシルセスキオキサン)化合物、ハンタイト、ヒドロマグネサイトまたはハロイサイト、およびSb2O3、Sb2O5、MoO3、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛)、
b)窒素含有難燃剤(例えば、メラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合物またはメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特に、メラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミン金属ホスフェート(例えば、メラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェート、およびこれらに対応するピロホスフェートおよびポリホスフェート)、ポリ-[2,4-(ピペラジン-1,4-イル)-6-(モルホリン-4-イル)-1,3,5-トリアジン]、アンモニウムポリホスフェート、ホウ酸メラミン、メラミンヒドロブロミド)、
c)ラジカル形成剤、
d)リン含有難燃剤(例えば、赤リン、ホスフェート(例えば、レソルシンジホスフェート、ビスフェノール-A-ジホスフェートおよびそのオリゴマー、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェート)、ホスフィネート(ホスフィン酸塩)(例えば、次亜リン酸の塩とその誘導体(例えば、ジエチルアルミニウムホスフィネートまたはアルミニウムホスフィネート))、アルミニウムホスフィット(亜リン酸アルミニウム)、アルミニウムホスホネート、ホスホン酸エステル、メタンホスホン酸のオリゴマー誘導体およびポリマー誘導体、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスホリルフェナントレン-10-オキシド(DOPO)、およびこれらの置換化合物)、
e)塩素および臭素をベースとするハロゲン含有難燃剤(例えば、ポリ臭素化ジフェニルオキシド(例えば、デカブロモジフェニルオキシド)、トリス(3-ブロモ-2,2-ビス(ブロモメチル)プロピルホスフェート、トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、テトラブロモフタル酸、1,2-ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、臭素化ジフェニルエタン、トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、エチレン-ビス(テトラブロモフタルイミド)、テトラブロモビスフェノールA、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリブタジエンまたはポリスチレン-臭素化ポリブタジエンコポリマー、臭素化エポキシ樹脂、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、あるいはSb2O3および/またはSb2O5との組み合わせ)、
f)ホウ酸塩(例えば、ホウ酸亜鉛またはホウ酸カルシウム)、
g)防滴剤(例えば、ポリテトラフルオロエチレン)、
h)ケイ素含有化合物(例えば、ポリフェニルシロキサン)、および
これらの組み合わせ、または混合物、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。 - ラジカル形成剤は、N-アルコキシアミン、-C-C-ラジカル形成剤、アゾ基(-N=N-)を有するラジカル形成剤、ヒドラジン基(-NH-HN-)を有するラジカル形成剤、ヒジラゾン基(>C=N-NH-)を有するラジカル形成剤、アジン基(>C=N-N=C<)を有するラジカル形成剤、トリアゼン基(-N=N-N<)を有するラジカル形成剤、ジスルフィド基またはポリスルフィド基(-S-S)を有するラジカル形成剤、チオール基(-S-H)を有するラジカル形成剤、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾール、およびスルフェンアミドからなる群から選択され、このラジカル形成剤は、好ましくは、
a)次に示す構造式に従うN-アルコキシアミン:
R4はアルコキシ、アリールオキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシ、またはアシルオキシの各基を表わし、
Zは水素、あるいは置換したアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアシルの各基を表わし、二つの基Zはエステル、エーテル、アミン、アミド、カルボキシ、またはウレタンの各基によって置換されうる閉環を形成することもできる]、
b)次に示す構造式に従うアゾ化合物、
R6は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そして線状または枝分れアルキル基を意味し、
R7は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そして水素あるいは線状または枝分れアルキル基を意味し、そして
R8は、それぞれについて同じものであるか、または異なっていて、そしてアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、アラルコキシ、またはアシルオキシの各基を意味する]、
c)次に示す構造式に従うジクミレン:
d)次に示す構造式に従うポリクミレン:
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の使用。 - 有機オキシイミドと少なくとも一つのさらなる難燃剤を99:1から1:99までの重量比で、好ましくは5:95から50:50まで、特に好ましくは10:90から30:70までの重量比で用いることを特徴とする、請求項7または8に記載の使用。
- プラスチック材料に対して有機オキシイミドを重量で0.01〜30%、好ましくは重量で0.1〜20%、特に好ましくは重量で1〜10%用いることを特徴とする、請求項1から9のいずれかに記載の使用。
- 次の各成分、
a)40重量部以下の少なくとも一つの強化材または充填材、および/または
b)フェノール系酸化防止剤、ホスフィット、酸性捕集剤、ヒンダードアミン、分散剤、およびこれらの組み合わせの種類からの、5重量部以下の少なくとも一つの添加剤、
をさらに含むことを特徴とする、請求項11に記載の難燃性プラスチック材料組成物。 - UV吸収剤、光安定剤、安定剤、ヒドロキシルアミン、ベンゾフラノン、金属の奪活剤、充填材の奪活剤、成核剤、耐衝撃性改良剤、可塑剤、潤滑剤、流動性改質剤、加工助剤、顔料、着色剤、蛍光増白剤、抗微生物活性物質、帯電防止剤、スリップ剤、粘着防止剤、カップリング手段、分散剤、相溶剤、酸素捕集剤、酸性捕集剤、マーキング手段、または防曇手段からなる群から選択される添加剤を含むことを特徴とする、請求項11または12に記載の難燃性プラスチック材料組成物。
- 特に、射出成形した部品、箔または薄膜、コーティングまたは塗料、発泡体、繊維、ケーブルおよびパイプ、形材、ストリップ、隔膜(例えば、ジオメンブレン)、接着剤の形態のものであって、押出し、射出成形、吹込み成形、カレンダリング、プレス加工、スピニング加工、またははけ塗りおよびコーティング加工によって製造され、例えば、電気および電子産業、建設産業、輸送産業のために用いられ、また家庭電化製品および電気器具、自動車部品、消費財、家具、布について用いられる、請求項11から13のいずれかに記載の難燃性プラスチック材料組成物から製造可能な成形コンパウンド、成形品、塗料またはコーティング。
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