RU2007111940A - Способ получения диарилалкилфосфонатов и их олигомерных/полимерных производных - Google Patents

Способ получения диарилалкилфосфонатов и их олигомерных/полимерных производных Download PDF

Info

Publication number
RU2007111940A
RU2007111940A RU2007111940/04A RU2007111940A RU2007111940A RU 2007111940 A RU2007111940 A RU 2007111940A RU 2007111940/04 A RU2007111940/04 A RU 2007111940/04A RU 2007111940 A RU2007111940 A RU 2007111940A RU 2007111940 A RU2007111940 A RU 2007111940A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oligomer
polymer
catalyst
arylenealkylphosphonate
diarylalkylphosphonate
Prior art date
Application number
RU2007111940/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эндрю М. ПИОТРОВСКИ (US)
Эндрю М. ПИОТРОВСКИ
Эдвард Д. ВЕЙЛ (US)
Эдвард Д. ВЕЙЛ
Ц н ЯО (US)
Цян ЯО
Сергей В. ЛЕВЧИК (US)
Сергей В. ЛЕВЧИК
Original Assignee
СУПРЕСТА ЭлЭлСи (US)
СУПРЕСТА ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СУПРЕСТА ЭлЭлСи (US), СУПРЕСТА ЭлЭлСи filed Critical СУПРЕСТА ЭлЭлСи (US)
Publication of RU2007111940A publication Critical patent/RU2007111940A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4071Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4084Esters with hydroxyaryl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Claims (34)

1. Способ получения диарилалкилфосфоната, который включает взаимодействие триарилфосфита с диалкилалкилфосфонатом в присутствии каталитически эффективного количества катализатора формулы MXn, в которой М обозначает щелочной металл или щелочноземельный металл, Х обозначает йод или бром и n равен валентности М, для получения диарилалкилфосфонатов.
2. Способ по п.1, в котором триарилфосфит является трифенилфосфитом.
3. Способ по п.1, в котором диалкилалкилфосфонат является диметилметилфосфонатом.
4. Способ по п.1, в котором триарилфосфит является трифенилфосфитом и диалкилалкилфосфонат является диметилметилфосфонатом.
5. Способ по п.1, в котором в катализаторе MXn М обозначает натрий или калий, Х обозначает йод и n равен 1.
6. Способ по п.4, в котором в катализаторе MXn М обозначает натрий или калий, Х обозначает йод и n равен 1.
7. Способ по п.1, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,01 до 0,5% по весу.
8. Способ по п.1, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,02 до 0,2% по весу.
9. Способ по п.4, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,01 до 0,5% по весу.
10. Способ по п.4, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,02 до 0,2% по весу.
11. Способ по п.5, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,01 до 0,5% по весу.
12. Способ по п.5, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,02 до 0,2% по весу.
13. Способ по п.6, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,01 до 0,5% по весу.
14. Способ по п.6, в котором катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,02 до 0,2% по весу.
15. Способ получения ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера, который включает:
а) взаимодействие триарилфосфита с диалкилалкилфосфонатом в присутствии каталитически эффективного количества катализатора формулы MXn, в которой М обозначает щелочной металл или щелочноземельный металл, Х обозначает йод или бром и n равен валентности М, возможно, в закрытом реакторе с получением диарилалкилфосфоната; и
b) взаимодействие диарилалкилфосфоната с ароматическим диолом и, возможно, по меньшей мере, одного разветвленного мономера в основном при отсутствии другого или дополнительно добавленного катализатора, с получением ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера.
16. Способ по п.15, в котором диарилалкилфосфонат стадии (а) взаимодействует с ароматическим диолом без удаления из реакционной среды катализатора.
17. Способ по п.15, в котором на стадии (а) триарилфосфат является трифенилфосфитом, диалкилалкилфосфонат является диметилметилфосфонатом, в катализаторе MXn М обозначает натрий, Х обозначает йод и n равен 1, катализатор присутствует в количестве приблизительно от 0,01 до 0,5% по весу, диарилалкилфосфонат является дифенилметилфосфонатом, и на стадии (b) ароматический диол является резорцином и ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер является резорцинметилфосфонатным олигомером и/или полимером.
18. Способ по п.17, в котором диарилалкилфосфонат стадии (а) взаимодействует с ароматическим диолом без удаления из реакционной среды катализатора.
19. Способ по п.15, в котором мольное отношение ароматического диола к диарилалкилфосфонату больше 1 и ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет, по меньшей мере, одну концевую гидроксильную группу.
20. Способ по п.16, в котором мольное отношение ароматического диола к диарилалкилфосфонату больше 1 и ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет, по меньшей мере, одну концевую гидроксильную группу.
21. Способ по п.17, в котором мольное отношение ароматического диола к диарилалкилфосфонату больше 1 и ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет, по меньшей мере, одну концевую гидроксильную группу.
22. Способ по п.18, в котором мольное отношение ароматического диола к диарилалкилфосфонату больше 1 и ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет, по меньшей мере, одну концевую гидроксильную группу.
23. Способ по п.19, который дополнительно включает:
с) взаимодействие ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера с концевой гидроксильной группой с эпоксидной смолой с получением форполимера.
24. Способ по п.20, который дополнительно включает:
с) взаимодействие ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера с концевой гидроксильной группой с эпоксидной смолой с получением форполимера.
25. Способ по п.21, который дополнительно включает:
с) взаимодействие ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера с концевой гидроксильной группой с эпоксидной смолой с получением форполимера.
26. Способ по п.22, который дополнительно включает:
с) взаимодействие ариленалкилфосфонатного олигомера и/или полимера с концевой гидроксильной группой с эпоксидной смолой с получением форполимера.
27. Способ по п.15, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 800 до приблизительно 5000.
28. Способ по п.15, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 1000 до приблизительно 2500.
29. Способ по п.17, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 800 до приблизительно 5000.
30. Способ по п.17, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 1000 до приблизительно 2500.
31. Способ по п.19, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 800 до приблизительно 5000.
32. Способ по п.19, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 1000 до приблизительно 2500.
33. Способ по п.21, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 800 до приблизительно 5000.
34. Способ по п.15, в котором ариленалкилфосфонатный олигомер и/или полимер имеет среднечисловую молекулярную массу от приблизительно 1000 до приблизительно 2500.
RU2007111940/04A 2004-08-31 2005-08-29 Способ получения диарилалкилфосфонатов и их олигомерных/полимерных производных RU2007111940A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60575304P 2004-08-31 2004-08-31
US60/605,753 2004-08-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007111940A true RU2007111940A (ru) 2008-10-10

Family

ID=35432665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007111940/04A RU2007111940A (ru) 2004-08-31 2005-08-29 Способ получения диарилалкилфосфонатов и их олигомерных/полимерных производных

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7541415B2 (ru)
EP (1) EP1789424B1 (ru)
JP (1) JP4782789B2 (ru)
KR (1) KR101247963B1 (ru)
CN (1) CN101031578B (ru)
AT (1) ATE478882T1 (ru)
DE (1) DE602005023186D1 (ru)
IL (1) IL181626A0 (ru)
RU (1) RU2007111940A (ru)
TW (1) TWI405613B (ru)
WO (1) WO2006026616A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7569717B2 (en) * 2005-07-19 2009-08-04 Frx Polymers, Llc Diaryl alkylphosphonates and method for preparing same
US20090043013A1 (en) * 2007-07-16 2009-02-12 Frx Polymers, Llc Flame retardant engineering polymer compositions
CN104861171B (zh) * 2007-07-30 2018-04-24 Frx聚合物股份有限公司 不溶且支化的聚膦酸酯及其相关方法
WO2009119789A1 (ja) * 2008-03-28 2009-10-01 日本化薬株式会社 有機リン系化合物の水性分散液とそれを用いる防炎加工方法
US8058363B2 (en) * 2009-04-09 2011-11-15 Iteq Corporation Varnish and prepreg, and substrates thereof
US20110237695A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Clariant International Ltd. Flame Retardant Combinations For Polyester Elastomers And Flame Retarded Extrusion Or Molding Compositions Therefrom
US8772424B2 (en) * 2010-11-09 2014-07-08 Icl-Ip America Inc. Curable phosphorus-containing flame retardant epoxy resin
US8563638B2 (en) 2010-12-22 2013-10-22 Frx Polymers, Inc. Oligomeric phosphonates and compositions including the same
EP2855572B1 (en) 2012-05-24 2017-07-26 SABIC Global Technologies B.V. Improved flame retardant polymer compositions
DE102012022482A1 (de) 2012-11-19 2014-05-22 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymerzusammensetzung mit verbesserter Langzeitstabilität, hieraus hergestellte Formteile sowie Verwendungszwecke
EP2743299A1 (de) 2012-12-12 2014-06-18 Zylum Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente II KG Synergistische Zusammensetzung und deren Verwendung als Flammschutzmittel
US10167377B2 (en) 2013-01-22 2019-01-01 Frx Polymers, Inc. Phosphorus containing epoxy compounds and compositions therefrom
DE102013005307A1 (de) 2013-03-25 2014-09-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung und hieraus hergestelltem Formteil
DE102014210214A1 (de) 2014-05-28 2015-12-03 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von Oxyimid-enthaltenden Copolymeren oder Polymeren als Flammschutzmittel, Stabilisatoren, Rheologiemodifikatoren für Kunststoffe, Initiatoren für Polymerisations- und Pfropfprozesse, Vernetzungs- oder Kopplungsmittel sowie solche Copolymere oder Polymere enthaltende Kunststoffformmassen
DE102014211276A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von Hydroxybenzotriazol-Derivaten und/oder Hydroxy-Indazol-Derivaten als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffformmasse
DE102014218810B3 (de) 2014-09-18 2016-01-28 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von organischen Oxyimidsalzen als Flammschutzmittel, flammengeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie Formteil, Lack oder Beschichtung
DE102014218811A1 (de) 2014-09-18 2016-03-24 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von phosphorhaltigen organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel, Radikalgeneratoren und/oder als Stabilisatoren für Kunststoffe, flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung sowie Formteile, Lacke und Beschichtungen
DE102017212772B3 (de) 2017-07-25 2018-01-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Halogenfreie Sulfonsäureester und/oder Sulfinsäureester als Flammschutzmittel in Kunststoffen, diese enthaltende Kunststoffzusammensetzungen und deren Verwendung
CN107814939B (zh) * 2017-10-27 2021-01-01 东北林业大学 一种金属氧化物催化合成聚甲基膦酸乙二醇酯的方法
CN107955039B (zh) * 2017-12-12 2020-09-25 天津科技大学 一种齐聚物型高磷含量聚膦酸酯无卤阻燃剂及制备方法
DE102019210040A1 (de) 2019-07-08 2021-01-14 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von phenolisch substituierten Zuckerderivaten als Stabilisatoren, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabilisierung von Kunststoffen sowie phenolisch substituierte Zuckerderivate
CN112778576A (zh) * 2021-01-18 2021-05-11 扬州安驰新材料有限公司 一种新型阻燃剂及其制备方法
DE102021205168A1 (de) 2021-05-20 2022-11-24 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Verwendung mindestens einer Schwefel enthaltenden Aminosäure zur Stabilisierung von thermoplastischen Kunststoff-Recyclaten, stabilisiertes thermo-plastisches Kunststoffrecyclat, Stabilisatorzusammensetzung, Masterbatch sowie Formmasse bzw. Formteil
DE102021212696A1 (de) 2021-11-11 2023-05-11 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung
DE102022201632A1 (de) 2022-02-16 2023-08-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Polymere Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3261890A (en) * 1962-11-30 1966-07-19 Hooker Chemical Corp Transesterification of phosphorus esters
DE2944093A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von thermoplastischen aromatischen polyphosphonaten verbesserter thermischer alterungsbestaendigkeit und deren verwendung
DE3001895A1 (de) * 1980-01-19 1981-07-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von alkanphosphonsaeurediarylester und alkanphosphinsaeurearylestern
US4690964A (en) * 1983-01-26 1987-09-01 Mobay Corporation Thermoplastic polyurethane compositions having improved flame resistance
EP0742261B1 (en) * 1995-04-10 2000-08-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Semiconductor encapsulating epoxy resin compositions suitable for semiconductor encapsulation, their manufacture and use, semiconductor devices encapsulated therewith
JP3637987B2 (ja) 1995-11-20 2005-04-13 ジャパンエポキシレジン株式会社 注型用エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物
US5756798A (en) * 1996-06-13 1998-05-26 Great Lakes Chemical Corporation Process to prepare aryldiphosphoric esters
KR100904566B1 (ko) * 2001-10-04 2009-06-25 슈프레스타 엘엘씨 올리고머 히드록시-말단 포스포네이트 및 이를 포함하는 조성물
JP4084143B2 (ja) * 2002-07-03 2008-04-30 帝人化成株式会社 ペンタエリスリトールジホスホネートの製造方法
KR20060019547A (ko) * 2003-05-22 2006-03-03 슈프레스타 엘엘씨 에폭시 수지용 폴리포스포네이트 난연성 경화제

Also Published As

Publication number Publication date
EP1789424B1 (en) 2010-08-25
DE602005023186D1 (de) 2010-10-07
JP2008511737A (ja) 2008-04-17
WO2006026616A1 (en) 2006-03-09
TWI405613B (zh) 2013-08-21
EP1789424A1 (en) 2007-05-30
IL181626A0 (en) 2007-07-04
CN101031578A (zh) 2007-09-05
US20080045673A1 (en) 2008-02-21
TW200621360A (en) 2006-07-01
JP4782789B2 (ja) 2011-09-28
KR101247963B1 (ko) 2013-04-02
CN101031578B (zh) 2012-05-30
KR20070053788A (ko) 2007-05-25
US7541415B2 (en) 2009-06-02
ATE478882T1 (de) 2010-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007111940A (ru) Способ получения диарилалкилфосфонатов и их олигомерных/полимерных производных
SU952110A3 (ru) Способ получени поли (оксиорганофосфат) фосфоната
AU2009239897B2 (en) Method for the manufacture of aminoalkylene phosphonic acid
US3676393A (en) Polyesters stabilized by phosphorus compounds
AU2010251889A1 (en) Method for the manufacture of amino alkylene phosphonic acids
CA2404671A1 (en) Phosphorus containing materials, their preparation and use
EP2112156A1 (en) Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid
GB2247686A (en) Process for producing a macromolecular monomer
EP0613902B1 (en) Process for the manufacture of poly(hydrocarbylene aryl phosphate)compositions
JPS5822159B2 (ja) アルカンホスホン酸及びホスフイン酸のアリ−ルエステルの製造法
Biela et al. Microstructure of poly (alkylene phosphates) related to biopolymers (teichoic acids)
KR102553376B1 (ko) ((2,2-디메틸-1,3-디옥산-5,5-디일)비스(메틸렌))비스(비스(2-메톡시페닐)포스핀) 또는 그의 유사체의 제조 방법
US6583258B1 (en) Salts of organic phosphates as catalysts for melt polycarbonate
AU2010251896A1 (en) Method for the manufacture of aminopolyalkylene phosphonic acids
Çakmakçı Recent advances in flame retardant polymers via thiol-ene click chemistry
NO140307B (no) Brannhemmende tilsetningsstoffer.
Tzevi et al. Synthesis of poly (oxyethylene phosphonate) s bearing oxirane groups in the side chain
ITMI990211A1 (it) Composizione di catalizzatore contenente fosfati per la preparazionedi poliesteri e procedimenti relativi.
US3890411A (en) Process for forming phosphorus containing polymers
JP2000080096A (ja) 界面活性剤の調製方法
JP2007161928A (ja) 超分岐ポリカーボネート及びその製造方法
Penczek et al. Bioanalogous polymers with poly (alkylene phosphate) chains
JP4736039B2 (ja) シクロアルキリデニル基をもつリン含有重合体及びその製造方法
Lapienis et al. Poly (Alkylene phosphate) s bearing tetrahydrofuran rings (1, 4‐anhydroerythritol) in the main chain
DE59706044D1 (de) Verfahren zur herstellung von niedermolekularen ethylenpolymerisaten im hochdruck

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100217