JP2016113540A - エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物及び金属基板 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマーを含むエポキシ樹脂と、フェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤と、無機フィラーと、を含有し、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記オリゴマーの重量平均分子量が1000〜15000の範囲であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記エポキシ樹脂のチャートの全ピーク面積に占める前記オリゴマー由来のピーク面積の割合(オリゴマー由来のピーク面積/全ピーク面積)が、0.30〜0.80の範囲であるエポキシ樹脂組成物。
前記金属板の少なくとも一方の面上に設けられる<1>〜<9>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、<10>に記載の樹脂シート若しくは<11>に記載の半硬化エポキシ樹脂組成物の硬化体又は<12>に記載の硬化エポキシ樹脂組成物を含む硬化エポキシ樹脂組成物層と、
を有する金属基板。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマーを含むエポキシ樹脂と、フェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤と、無機フィラーと、を含有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記オリゴマーの重量平均分子量が1000〜15000の範囲であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記エポキシ樹脂のチャートの全ピーク面積に占める前記オリゴマー由来のピーク面積の割合(オリゴマー由来のピーク面積/全ピーク面積)が、0.30〜0.80の範囲であるエポキシ樹脂組成物である。
本発明のエポキシ樹脂組成物をかかる構成とすることで、本発明のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体である本発明の樹脂シートは高い柔軟性と、硬化後に優れた高熱伝導性を示す。
本発明のエポキシ樹脂組成物に含有されるエポキシ樹脂は、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマー(以下、エポキシオリゴマーと称することがある)を含む。本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマー以外のその他のエポキシモノマー及びそのオリゴマーを含有してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物がその他のエポキシモノマー及びそのオリゴマーを含有する場合、前記エポキシ樹脂に占めるその他のエポキシモノマー及びそのオリゴマーの合計量の割合は、50質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、10質量%以下が更に好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
本発明で用いられるエポキシモノマーは、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシ化合物であれば特に限定されるものではない。本発明で用いられるエポキシモノマーとしては、例えば、下記一般式(I)及び下記一般式(II)(特開2011−98952号公報に記載)で表されるエポキシ化合物が挙げられる。これらの中でも、硬化剤として後述の特定フェノール樹脂とを組み合わせることで、エポキシ樹脂組成物の硬化物が高い熱伝導性を示すことから、下記一般式(I)で表されるエポキシ化合物が好ましい。
本発明で用いられるエポキシモノマーはエステル結合を有するエポキシ化合物であるところ、当該エポキシ化合物1分子中には、エステル結合が少なくとも1つ含まれていればよい。
R1〜R4で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基等が挙げられる。
R1〜R4としては、水素原子が好ましい。
本発明で用いられるエポキシオリゴマーは、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシ化合物のオリゴマーであれば特に限定されるものではない。
本発明で用いられるエポキシオリゴマーとしては、例えば、上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物と、フェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤が反応して生成するオリゴマーが挙げられる。エポキシオリゴマーを調製する際に用いられるフェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤の具体例としては、後述の硬化剤の欄で挙げられる化合物を挙げることができる。
本発明において、エポキシオリゴマーとは、エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー由来の構造単位を含み、重量平均分子量が1000〜15000の化合物をいう。
また、本発明で用いられるエポキシ樹脂については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定におけるエポキシ樹脂のチャートの全ピーク面積に占めるエポキシオリゴマー由来のピーク面積の割合(エポキシオリゴマー由来のピーク面積/全ピーク面積)が、0.30〜0.80の範囲とされる。エポキシオリゴマー由来のピーク面積の割合は、0.40〜0.80の範囲が好ましい。
図1に、後述の実施例で用いられたエポキシ樹脂1についてのゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定で得られるチャートの一例を示す。図1中、符号2を付されたピークは、エポキシ化合物(エポキシモノマー)由来のピークであり、符号1を付されたピークは、エポキシオリゴマー由来のピークである。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、フェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤を含有する。本発明において、フェノール性水酸基を有する化合物としては、フェノール化合物及びフェノール樹脂が挙げられる。なお、本発明において、フェノール化合物とは、フェノール樹脂の原料(モノマー)となりうる、分子中に少なくとも一つのフェノール性水酸基を有する化合物をいう。
本発明で用いられる硬化剤に占めるフェノール性水酸基を有する化合物の割合は、30質量%〜100質量%が好ましく、50質量%〜100質量%がより好ましく、80質量%〜100質量%が更に好ましい。
本発明で用いられるフェノール性水酸基を有する化合物に占める特定フェノール樹脂の割合は、10質量%〜100質量%が好ましく、30質量%〜100質量%がより好ましく、70質量%〜100質量%が更に好ましい。
本発明で用いられる硬化剤に占める下記一般式(II−1)及び(II−2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物の割合は、30質量%〜100質量%が好ましく、50質量%〜100質量%がより好ましく、70質量%〜100質量%が更に好ましい。
また、n21及びn22はそれぞれ独立に、1〜7の整数を表し、一般式(II−1)で表される構造単位又は一般式(II−2)で表される構造単位の含有数をそれぞれ示す。
更に、耐熱性の観点から、R22及びR23の少なくとも一方、又はR25及びR26の少なくとも一方はアリール基であることもまた好ましく、炭素数6〜12のアリール基であることがより好ましい。
なお、上記アリール基は芳香族基にヘテロ原子を含んでいてもよく、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
また、上記一般式(II−2)で表わされ、カテコールに由来する構造単位を有する化合物においても、カテコール以外のフェノール化合物に由来する構造単位の少なくとも1種を含んでいてもよい。上記一般式(II−2)で表される構造単位を有する化合物におけるカテコール以外のフェノール化合物に由来する構造単位としては、フェノール、クレゾール、カテコール、ヒドロキノン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン等に由来する構造単位を挙げることができる。上記一般式(II−2)で表される構造単位を有する化合物は、これらのフェノール化合物に由来する構造単位を1種単独でも、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
これらMn及びMwは、GPCを用いた通常の方法により測定される。
本発明で用いられる硬化剤に占める下記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物の割合は、30質量%〜100質量%が好ましく、50質量%〜100質量%がより好ましく、70質量%〜100質量%が更に好ましい。
また、上記一般式(III−1)〜(III−4)において、水酸基の置換位置は芳香環上であれば特に制限されない。
また、熱伝導性を特に高める観点から、含有数がn31〜n34で表される構造単位は、レゾルシノールに由来する構造単位を少なくとも含んでいることが好ましい。
なお、上記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物については、例えば、電界脱離イオン化質量分析法(FD−MS)によって、そのフラグメント成分として前記構造が含まれていることを特定することができる。
これらMn及びMwは、GPCを用いた通常の方法により測定される。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、無機フィラーを含有する。無機フィラーとしては、α−アルミナを含むアルミナフィラーが好ましい。フィラーとしてアルミナフィラーを用いることで、熱伝導性、成形性、接着性、機械的強度、及び電気絶縁性に優れ、α−アルミナを含むことで、更に熱伝導性、機械的強度、及び電気絶縁性に優れる。
Aw:エポキシ樹脂の質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:硬化促進剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Dw:アルミナフィラーの質量組成比(質量%)
Ew:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂の比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:硬化促進剤(任意成分)の比重
Dd:アルミナフィラーの比重
Ed:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の比重
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて硬化促進剤を更に含んでいてもよい。硬化促進剤を更に含むことでエポキシ樹脂組成物を更に十分に硬化させることができる。硬化促進剤の種類及び含有率は特に限定されず、反応速度、反応温度、保管性等の観点から、適切な種類及び含有率を選択することができる。硬化促進剤の具体例としては、イミダゾール化合物、有機リン化合物、第3級アミン、第4級アンモニウム塩等が挙げられる。これらは1種単独でも、2種以上を併用してもよい。
中でも、耐熱性の観点から、有機ホスフィン化合物、及び有機ホスフィン化合物と有機ボロン化合物との錯体からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、シランカップリング剤の少なくとも1種を更に含むことが好ましい。シランカップリング剤を添加する効果としては、無機フィラーの表面とその周りを取り囲むエポキシ樹脂の間で共有結合を形成する役割(バインダ剤に相当)を果たし、熱をより効率よく伝達する効果、及び水分の浸入を妨げることによって絶縁信頼性の向上する効果を挙げることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記成分に加え、必要に応じてその他の成分を含むことができる。その他の成分としては、分散剤等が挙げられる。分散剤としては、味の素ファインテック株式会社製アジスパーシリーズ、楠本化成株式会社製HIPLAADシリーズ、株式会社花王製ホモゲノールシリーズ等が挙げられる。これらは1種単独でも、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂シートは、本発明のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体であり、必要に応じて離型フィルムをさらに含んで構成される。
樹脂シートは、PETフィルム等の離型フィルム上に、本発明のエポキシ樹脂組成物にメチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶剤を添加して調製されるワニス状のエポキシ樹脂組成物(以下、「樹脂ワニス」ともいう)を、塗布後、乾燥することで製造することができる。
樹脂シートの密度は、例えば無機フィラーの配合量で調整することができる。
本発明の半硬化エポキシ樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂組成物に由来するものであり、本発明のエポキシ樹脂組成物を半硬化処理してなる。本発明の半硬化エポキシ樹脂組成物は、例えば、これをシート状に成形した場合に、半硬化処理していないエポキシ樹脂組成物からなる樹脂シートに比べて取り扱い性が向上する。
本発明の硬化エポキシ樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂組成物に由来するものであり、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化処理してなる。本発明の硬化エポキシ樹脂組成物は熱伝導性に優れ、これは例えば、エポキシ樹脂組成物に含まれるエステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマーを含むエポキシ樹脂が、無機フィラーを中心に高次構造を形成しているためと考えることができる。また、本発明の硬化エポキシ樹脂組成物は耐熱性に優れる。
例えば、未硬化状態の本発明のエポキシ樹脂組成物又は本発明の半硬化エポキシ樹脂組成物を100℃〜250℃で1時間〜10時間、好ましくは130℃〜230℃で1時間〜8時間加熱することで硬化エポキシ樹脂組成物が得られる。
本発明の金属基板は、金属板と、前記金属板の少なくとも一方の面上に設けられる本発明のエポキシ樹脂組成物、本発明の樹脂シート若しくは本発明の半硬化エポキシ樹脂組成物の硬化体又は本発明の硬化エポキシ樹脂組成物を含む硬化エポキシ樹脂組成物層と、を有する。
生産性を高める観点から、金属基板を大きなサイズで作製して電子部品を実装した後に、使用するサイズに切断することが好ましい。そのため、金属基板に用いる金属板は切断加工性に優れることが望ましい。
金属板としてアルミニウムを用いる場合、アルミニウム又はアルミニウムを主成分とする合金を材質として選定でき、その化学組成と熱処理条件により多種類のものが入手可能であるが、切削しやすい等の加工性が高く、かつ強度に優れた種類を選定することが好ましい。
るものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「%」は質量基準である。
撹拌機、冷却器及び温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコに、レゾルシノール627g、カテコール33g、37%ホルムアルデヒド316.2g、シュウ酸15g及び水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤1であるフェノール樹脂を得た。
得られた硬化剤1についてFD−MSにより構造を確認したところ、一般式(II−1)及び(II−2)で表される構造の存在が確認できた。
エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマーである4−{4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル 4−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゾエート(エポキシ当量:212g/eq以下、「エポキシ樹脂A」ともいう)を195℃に加熱融解し、そこへ硬化剤としてレゾルシノール(水酸基当量:55g/eq)をエポキシ当量数:水酸基当量数が10:2になるように加え、窒素雰囲気下、195℃で3時間加熱することでエポキシオリゴマーを含むエポキシ樹脂1を得た。
続いて、樹脂シート1の空気に触れていた上面をPETフィルムで覆い、真空熱プレス(上部熱板:150℃、下部熱板:80℃、真空度:1kPa以下、圧力:1MPa、処理時間1分)により加熱処理を行い、200μmの厚みを有する半硬化エポキシ樹脂組成物1を得た。
得られた樹脂付金属箔を、ボックス型オーブンで140℃/2時間、165℃/2時間
、190℃/2時間のステップキュアにより、両面に金属箔を有する硬化樹脂組成物を得
た。
続いて、両面に金属箔を有する硬化樹脂組成物から、銅のみを過硫酸ナトリウム溶液を用いてエッチング除去し、硬化エポキシ樹脂組成物1を得た。
上記で得られたエポキシ樹脂1、樹脂シート1及び硬化エポキシ樹脂組成物1について、以下のように評価した。評価結果を表1に示す。
上記で得られた樹脂シート1を、直径4cmのマンドレルで屈曲試験したところ、亀裂が入ることなく、巻きつけられた。
上記で得られたエポキシ樹脂1に含まれるエポキシオリゴマーの重量平均分子量(Mw)を次のようにして測定した。まず、エポキシ樹脂1をTHF中に浸漬し、半日放置した。その後、THF可溶分を0.45μmメンブランフィルターにて濾過し、濾液について、GPC装置を用いて下記の測定条件にて重量平均分子量(Mw)を測定した。その結果、エポキシオリゴマーの重量平均分子量は、1800だった。また、そのエポキシオリゴマーのピーク面積の割合は0.43だった。
なお、エポキシオリゴマー由来のピーク面積の割合は、原料であるエポキシ化合物よりも高分子領域にあるピーク面積(図1に示すエポキシオリゴマーに係るピークの面積)の、全面積値(図1に示すエポキシオリゴマーに係るピークの面積とエポキシ化合物に係るピークの面積との合計)に対する割合として算出した。
カラム:東ソー株式会社製、G4000HHR+G3000HHR+G2000HXR
カラム温度:40℃
溶離液:THF
流速:1.0ml/min
試料濃度:5 g/l(THF可溶分)
注入量:20 μl
検出器:示差屈折率計(RI)
分子量較正標準物質:標準ポリスチレン
データ処理装置:東ソー株式会社製、GPC−8020
上記で得られた硬化エポキシ樹脂組成物1の熱拡散率を、熱拡散率測定装置(NETZCH社製LFA447)を用いて、レーザーフラッシュ法により測定した。得られた熱拡散率に、別途測定した硬化エポキシ樹脂組成物1の比重及び比熱の値を掛け算して、熱伝導率を求めたところ、7.9W/mKだった。
実施例1におけるエポキシ樹脂1の調製の際の硬化剤に上記硬化剤1を用いたこと以外は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂2を調製した。エポキシ樹脂2を用いた以外は実施例1と同様にして樹脂シート2及び硬化エポキシ樹脂組成物2を得た。実施例1と同様に評価し、得られた結果を表1にまとめて示す。
実施例1におけるエポキシ樹脂1の調製において、当量比をエポキシ当量数:水酸基当量数を10:3に変えた以外は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂3を調製した。エポキシ樹脂3を8.13部、硬化剤として硬化剤1を3.06部用いたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂シート3及び硬化エポキシ樹脂組成物3を得た。実施例1と同様に評価し、得られた結果を表1にまとめて示す。
実施例1におけるエポキシ樹脂1の調製において、当量比をエポキシ当量数:水酸基当量数を10:1に変えた以外は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂4を調製した。エポキシ樹脂4を7.61部、硬化剤として硬化剤1を3.91部用いたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂シート4及び硬化エポキシ樹脂組成物4を得た。実施例1と同様に評価し、得られた結果を表1にまとめて示す。
実施例2におけるエポキシ樹脂2の調製において、当量比をエポキシ当量数:水酸基当量数を10:0.5に変えた以外は実施例2と同様にしてエポキシ樹脂5を調製した。エポキシ樹脂5を7.50部、硬化剤として硬化剤1を4.12部用いたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂シート5及び硬化エポキシ樹脂組成物5を得た。実施例1と同様に評価し、得られた結果を表1にまとめて示す。
A:亀裂無く巻き取れる
B:亀裂はあるが巻き取れる
C:巻き取れない
なお、GPC面積割合が0.8以上又は重量平均分子量が15000以上のエポキシオリゴマーは、反応制御の観点から、樹脂シートへの適用は困難であった。
2 エポキシ化合物(エポキシモノマー)由来のピーク
Claims (13)
- エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマー並びにそのオリゴマーを含むエポキシ樹脂と、フェノール性水酸基を有する化合物を含む硬化剤と、無機フィラーと、を含有し、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記オリゴマーの重量平均分子量が1000〜15000の範囲であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定における前記エポキシ樹脂のチャートの全ピーク面積に占める前記オリゴマー由来のピーク面積の割合(オリゴマー由来のピーク面積/全ピーク面積)が、0.30〜0.80の範囲であるエポキシ樹脂組成物。 - 前記エステル結合及びメソゲン構造を有するエポキシモノマーが、下記一般式(I)で表されるエポキシ化合物を含む請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。] - 前記フェノール性水酸基を有する化合物が、2価のフェノール化合物のノボラック化物であるフェノール樹脂を含む請求項1又は請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂が、下記一般式(II−1)及び(II−2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物を含む請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(II−1)及び(II−2)中、R21及びR24はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R22、R23、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。m21及びm22はそれぞれ独立に0〜2の整数を示す。n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示す。] - 前記フェノール樹脂が、下記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物を含む請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(III−1)〜(III−4)中、m31〜m34及びn31〜n34はそれぞれ独立に、正の整数を示す。Ar31〜Ar34はそれぞれ独立に、下記一般式(III−a)で表される基及び下記一般式(III−b)で表される基のいずれかを示す。]
[一般式(III−a)及び(III−b)中、R31及びR34はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R32及びR33はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。] - 前記硬化剤に占めるフェノール化合物の含有率が、5質量%〜80質量%である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記無機フィラーが、α−アルミナを含むアルミナフィラーを含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記アルミナフィラーの含有率が、全固形分の全体積中の60体積%〜90体積%である請求項7に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ピーク面積の割合が、0.40〜0.80の範囲である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体である樹脂シート。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の半硬化体である半硬化エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物。
- 金属板と、
前記金属板の少なくとも一方の面上に設けられる請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、請求項10に記載の樹脂シート若しくは請求項11に記載の半硬化エポキシ樹脂組成物の硬化体又は請求項12に記載の硬化エポキシ樹脂組成物を含む硬化エポキシ樹脂組成物層と、
を有する金属基板。
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