JP7226395B2 - エポキシ樹脂成形材料、成形物、成形硬化物、及び成形硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
(一般式(I)中、Ra~Rdはそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル基及びアリール基は置換基を有していてもよい。)
(一般式(II)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を表す。)
(一般式(III-1)及び一般式(III-2)中、R11はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、前記アルキル基、アリール基、及びアラルキル基は置換基を有していてもよい。R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、前記アルキル基、アリール基、及びアラルキル基は置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立に、0~2の整数を表す。nはそれぞれ独立に、1~7の整数を表す。)
(一般式(IV-1)~一般式(IV-4)中、p及びqはそれぞれ独立に、正の整数を表す。Arはそれぞれ独立に、下記一般式(IV-a)又は下記一般式(IV-b)で表される基を表す。)
(一般式(IV-a)及び一般式(IV-b)中、R21及びR24はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を表す。R22及びR23はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表す。)
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本明細書において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本実施形態のエポキシ樹脂成形材料は、メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂と、フェノール系硬化剤と、無機充填材と、下記一般式(I)で表される第4級ホスホニウムカチオンを有する硬化促進剤と、を含有する。本実施形態のエポキシ樹脂成形材料は、必要に応じてその他の成分をさらに含有していてもよい。
エポキシ樹脂成形材料は、メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂を含有する。メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂は、硬化する際に高次構造を形成し易く、エポキシ樹脂成形材料の硬化物を作製した場合に、より高い熱伝導率を達成できる傾向にある。
また、メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂モノマーと特定2価フェノール化合物とを部分的に反応させてプレポリマー化すると、相転移温度を下げることが可能となる。そのため、エポキシ樹脂成形材料を調製する際のエポキシ樹脂の混合が容易となる。一般に、メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂モノマーは相転移温度が高いため、プレポリマー化する手法は有益である。
なお、本明細書においてエポキシ樹脂成形材料の固形分とは、エポキシ樹脂成形材料から揮発性成分を除いた残りの成分を意味する。
エポキシ樹脂成形材料は、フェノール系硬化剤の少なくとも1種を含有する。フェノール系硬化剤としては、通常用いられるものを特に制限なく用いることができる。例えば、フェノール化合物、及びフェノール化合物をノボラック化したフェノール樹脂を用いることができる。
mはそれぞれ独立に、0~2の整数を表し、mが2の場合、2つのR11は同一であっても異なっていてもよい。mはそれぞれ独立に、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
nはフェノールノボラック樹脂に含まれる一般式(III-1)及び一般式(III-2)で表される構造単位の数であり、それぞれ独立に、1~7の整数を表す。
また、一般式(IV-1)~一般式(IV-4)において、水酸基の置換位置は芳香環上であれば特に制限されない。
エポキシ樹脂成形材料は、無機充填材の少なくとも1種を含有する。無機充填材を含有することにより、エポキシ樹脂成形材料の硬化物は、熱伝導性が向上する。無機充填材は、絶縁性であることが好ましい。本明細書において無機充填材の「絶縁性」とは、数百ボルト~数千ボルト程度の電圧をかけても無機充填材自体が電流を流さない性質のことをいい、電子に占有された最もエネルギー準位の高い価電子帯からその上にある次のバンド(伝導帯)までが大きなエネルギーギャップで隔てられているために有する性質である。
無機充填材の含有率(体積%)={(Cw/Cd)/((Aw/Ad)+(Bw/Bd)+(Cw/Cd)+(Dw/Dd)+(Ew/Ed)+(Fw/Fd))}×100
Aw:エポキシ樹脂の質量組成比(質量%)
Bw:フェノール系硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:無機充填材の質量組成比(質量%)
Dw:硬化促進剤の質量組成比(質量%)
Ew:必要に応じて用いられるシランカップリング剤の質量組成比(質量%)
Fw:必要に応じて用いられるその他の成分の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂の比重
Bd:フェノール系硬化剤の比重
Cd:無機充填材の比重
Dd:硬化促進剤の比重
Ed:必要に応じて用いられるシランカップリング剤の比重
Fd:必要に応じて用いられるその他の成分の比重
エポキシ樹脂成形材料は、下記一般式(I)で表される第4級ホスホニウムカチオンを有する硬化促進剤を含有する。一般式(I)で表される第4級ホスホニウムカチオンを有する硬化促進剤は反応活性が高いため、硬化阻害が抑えられることに加え、メソゲン骨格の配列による液晶性を崩すことなく硬化させることができる傾向にある。その結果、エポキシ樹脂成形材料の硬化後に高熱伝導性が発揮される傾向にある。
エポキシ樹脂成形材料は、必要に応じてシランカップリング剤を含有していてもよい。シランカップリング剤を含有することで、無機充填材の表面とその周りを取り囲むエポキシ樹脂との間で相互作用を生じさせ、流動性が向上し、高熱伝導化が達成され、さらには水分の浸入を妨げることにより絶縁信頼性が向上する傾向にある。
まず、無機充填材の比表面積の測定法としては、主にBET法が適用される。BET法とは、窒素(N2)、アルゴン(Ar)、クリプトン(Kr)等の不活性気体分子を固体粒子に吸着させ、吸着した気体分子の量から固体粒子の比表面積を測定する気体吸着法である。比表面積の測定は、比表面積細孔分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター製、SA3100)を用いて行うことができる。
エポキシ樹脂成形材料がシランカップリング剤由来のケイ素原子以外のケイ素原子を含まない場合は、蛍光X線分析装置(例えば、株式会社リガク製、Supermini200)によってもシランカップリング剤由来のケイ素原子を定量することができる。
(1)エポキシ樹脂成形材料を磁気製のるつぼに入れ、マッフル炉等で加熱(例えば600℃)して樹脂成分を燃焼させる。
(2)エポキシ樹脂成形材料の樹脂成分を適当な溶媒に溶解させて無機充填材を濾過により回収し、乾燥させる。
エポキシ樹脂成形材料は、上述した成分に加え、その他の成分を含有していてもよい。その他の成分としては、酸化型及び非酸化型のポリオレフィン、カルナバワックス、モンタン酸エステル、モンタン酸、ステアリン酸等の離型剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤、グラスファイバー等の補強材などが挙げられる。その他の成分は、それぞれ、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシ樹脂成形材料の調製方法は、特に制限されない。一般的な手法としては、所定の配合量の成分をミキサー等によって十分混合した後、溶融混練し、冷却し、粉砕する方法が挙げられる。溶融混練は、予め70℃~140℃に加熱してあるニーダー、ロール、エクストルーダー等で行うことができる。エポキシ樹脂成形材料は、成形条件に合うような寸法及び質量でタブレット化すると使いやすい。
エポキシ樹脂成形材料は、A-ステージ状態にあることが好ましい。エポキシ樹脂成形材料がA-ステージ状態にあると、エポキシ樹脂成形材料を熱処理して硬化する際に、エポキシ樹脂成形材料がB-ステージ状態にある場合と比較してエポキシ樹脂と硬化剤との間の硬化反応の際に生ずる反応熱量が多くなり、硬化反応が進行し易くなる。本明細書において、A-ステージ及びB-ステージなる用語の定義は、JIS K 6800:1985による。
一定量のエポキシ樹脂成形材料を、当該エポキシ樹脂成形材料に含まれるエポキシ樹脂が可溶な有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトン等)に投入し、一定時間経過後に残存する無機充填材等を濾過により濾別する。濾別により得られた残渣の乾燥後の質量と、高温処理後の灰分の質量との差が±0.5質量%以内であれば、エポキシ樹脂成形材料がA-ステージ状態であったと判断される。灰分の質量は、JIS K 7250-1:2006の規定に準じて測定し算出される。
或いは、予めA-ステージ状態と判明したエポキシ樹脂成形材料の一定質量あたりの反応熱を示差走査熱量測定装置(DSC、例えば、パーキンエルマー製、Pyris1)により測定し、基準値とする。調製したエポキシ樹脂成形材料の一定質量あたりの反応熱の測定値と、上記基準値との差が±5%以内であれば、A-ステージ状態であったと判断される。
本実施形態の成形物は、本実施形態のエポキシ樹脂成形材料を成形することによって作製される。本実施形態の成形硬化物は、本実施形態の成形物を熱処理(後硬化)することによって作製される。
プレス成形時の金型温度は特に制限されない。エポキシ樹脂成形材料に含有されるメソゲン骨格を有するエポキシ樹脂の相転移温度が140℃以下である場合、プレス成形時の金型温度は、メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂の相転移温度以上150℃以下とすることが好ましく、140℃以下とすることがより好ましい。メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂の相転移温度以上であると、成形時にエポキシ樹脂が十分に溶融して成形しやすくなり、150℃以下であると成形物の熱伝導率に優れる傾向がある。
〔測定条件〕
使用装置:薄膜構造評価用X線回折装置ATX-G(株式会社リガク製)
X線種類:CuKα
走査モード:2θ/ω
出力:50kV、300mA
S1スリット:幅0.2mm、高さ:10mm
S2スリット:幅0.2mm、高さ:10mm
RSスリット:幅0.2mm、高さ:10mm
測定範囲:2θ=2.0°~4.5°
サンプリング幅:0.01°
以下の成分をそれぞれ下記表1及び表2に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間10分間の条件でロール混練を行い、実施例1~5及び比較例1~5のエポキシ樹脂成形材料を調製した。表中の空欄は配合なしを表す。
また、実施例1~5及び比較例1~5のエポキシ樹脂成形材料を180℃で1時間加熱したところ、質量減少率はいずれも0.1質量%以下であった。
[エポキシ樹脂]
・エポキシ樹脂1
trans-4-{4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4-(2,3-エポキシプロポキシ)ベンゾエート(下記式(II-2)で表されるエポキシ樹脂、特許第5471975号公報参照、エポキシ当量:212g/eq)を、エポキシ基の当量数(Ep)とフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比(Ep/Ph)が100/15となる量のヒドロキノンと反応させ、一部をプレポリマー化した化合物
エポキシ樹脂1の合成方法については後述する。
メソゲン骨格を有しないYSLV-80XY(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、新日鉄住金化学株式会社製、エポキシ当量:195g/eq、液晶相は示さず等方的に硬化)
・CRN(カテコールレゾルシノールノボラック樹脂、カテコール(C)とレゾルシノール(R)との仕込み質量比(C/R):5/95)
CRNの合成方法については後述する。
・AL35-63(アルミナ、新日鉄住金マテリアルズ株式会社製、平均粒子径:35μm、比表面積:0.1m2/g)
・AL35-45(アルミナ、新日鉄住金マテリアルズ株式会社製、平均粒子径:25μm、比表面積:0.2m2/g)
・AX3-32(アルミナ、新日鉄住金マテリアルズ株式会社製、平均粒子径:4μm、比表面積:1m2/g)
・KBM-573(3-フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、分子量:255)
・KBM-202SS(ジフェニルジメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、分子量:244)
・硬化促進剤1:トリ-n-ブチルホスフィンとp-ベンゾキノンとのベタイン型付加物
・モンタン酸エステル(リコワックスE、クラリアントジャパン製)
500mLの三口フラスコに、式(II-2)で表されるエポキシ樹脂を50g(0.118mol)秤量し、そこに溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを80g添加した。三口フラスコに冷却管及び窒素導入管を設置し、溶媒に漬かるように撹拌羽を取り付けた。この三口フラスコを120℃のオイルバスに浸漬し、撹拌を開始した。数分後に式(II-2)で表されるエポキシ樹脂が溶解し、透明な溶液になったことを確認した後に、ヒドロキノン1.95g(0.0177mol)を添加し、さらにトリフェニルホスフィンを0.5g添加し、120℃のオイルバス温度で加熱を継続した。5時間加熱を継続した後に、反応溶液からプロピレングリコールモノメチルエーテルを減圧留去し、残渣を室温(25℃)まで冷却することにより、エポキシ樹脂1を得た。
固形分量(%)=(30分間放置した後の計測量/加熱前の計測量)×100
撹拌機、冷却機、及び温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコに、レゾルシノール627g、カテコール33g、37質量%ホルムアルデヒド水溶液316.2g、シュウ酸15g、及び水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度を4時間保持した。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温し、170℃を8時間保持した。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去し、フェノール樹脂(CRN)を得た。
なお、上記反応条件では、一般式(IV-1)で表される部分構造を有する化合物が最初に生成し、これがさらに脱水反応することで一般式(IV-2)~一般式(IV-4)のうち少なくとも1つで表される部分構造を有する化合物が生成すると考えられる。
水酸基当量は、塩化アセチル-水酸化カリウム滴定法により測定した。なお、滴定終点の判断は溶液の色が暗色のため、指示薬による呈色法ではなく、電位差滴定によって行った。具体的には、測定樹脂の水酸基をピリジン溶液中で塩化アセチル化した後、その過剰の試薬を水で分解し、生成した酢酸を水酸化カリウム/メタノール溶液で滴定した。
実施例1~5及び比較例1~5のエポキシ樹脂成形材料について、以下の方法で無機充填材の比表面積あたりのシランカップリング剤由来のケイ素原子の付着量を測定した。
まず、無機充填材の比表面積をBET法により、比表面積細孔分布測定装置(ベックマン・コールター製、SA3100)を用いて行った。次いで、無機充填材の表面に存在するシランカップリング剤由来のケイ素原子の定量を、核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製、JNM-ECA700)を用いて29Si CP/MAS固体NMRにより行った。得られた値から、無機充填材の比表面積あたりのシランカップリング剤由来のケイ素原子の付着量を算出した。無機充填材は、エポキシ樹脂成形材料を磁気製のるつぼに入れ、マッフル炉で600℃に加熱して樹脂成分を燃焼させることにより取り出した。
実施例1~5及び比較例1~5のエポキシ樹脂成形材料を、トランスファ成形機により、成形圧力20MPa、成形温度150℃の条件で成形し、成形物を得た。得られた成形物を180℃、5時間の条件で後硬化し、成形硬化物を得た。
成形時のエポキシ樹脂成形材料の流動性を示す指標として、スパイラルフローを測定した。測定方法は、EMMI-1-66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、エポキシ樹脂成形材料を上記条件で成形し、流動距離(cm)を求めた。
成形硬化物を切断して5mm×50mm×3mmの直方体を作製し、動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント製、RSA-G2)にて三点曲げ振動試験冶具を用い、周波数:1Hz、昇温速度:5℃/分の条件で、40℃~300℃の温度範囲で動的粘弾性を測定した。ガラス転移温度(Tg)は、上記方法で得られた貯蔵弾性率と損失弾性率との比より求められるtanδにおいて、ピークトップ部分の温度とした。
成形硬化物を切断して10mm角の立方体を作製し、アルキメデス法により密度(g/cm3)を測定した。
成形硬化物を切断して10mm角の立方体を作製し、グラファイトスプレーにて黒化処理した。その後、キセノンフラッシュ法(NETZSCH製、LFA447 nanoflash)にて熱拡散率を評価した。この値と、アルキメデス法で測定した密度と、DSC(パーキンエルマー製、Pyris1)にて測定した比熱との積から、成形物又は成形硬化物の熱伝導率を求めた。
成形物又は成形硬化物のX線回折を、広角X線回折装置(株式会社リガク製、ATX-G)を使用して測定した。X線源としてCuKα線を用い、管電圧50kV、管電流300mAとし、走査速度を1.0°/分とした。回折角2θが3.0°~3.5°の範囲に回折ピークが現れた場合、成形物又は成形硬化物中にスメクチック構造が形成されていることを表している。
以上の評価結果を表1及び表2に記載した。原材料の単位は、質量部である。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (20)
- メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂と、フェノール系硬化剤と、無機充填材と、下記一般式(I)で表される第4級ホスホニウムカチオンを有する硬化促進剤と、を含有し、
前記メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂が、1つのベンゼン環に2個の水酸基を有する2価フェノール化合物及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも一方との反応物であるプレポリマー化エポキシ樹脂を含み、
前記一般式(I)で表される第4級ホスホニウムカチオンを有する硬化促進剤がベタイン型付加物を含む、エポキシ樹脂成形材料。
(一般式(I)中、Ra~Rdはそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル基及びアリール基は置換基を有していてもよい。) - 前記硬化促進剤の含有量が、前記メソゲン骨格を有するエポキシ樹脂100質量部に対して、0.1質量部~2.0質量部である請求項1に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記プレポリマー化エポキシ樹脂が、前記2価フェノール化合物と、前記一般式(II)で表されるエポキシ樹脂との反応物を含む請求項3に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記プレポリマー化エポキシ樹脂が、前記2価フェノール化合物のフェノール性水酸基の当量数と、前記一般式(II)で表されるエポキシ樹脂のエポキシ基の当量数との比(エポキシ基の当量数/フェノール性水酸基の当量数)を100/10~100/20とした反応物を含む請求項4に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記2価フェノール化合物が、ヒドロキノンを含む請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記フェノール系硬化剤が、下記一般式(III-1)及び下記一般式(III-2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物を含む請求項1~請求項6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
(一般式(III-1)及び一般式(III-2)中、R11はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、前記アルキル基、アリール基、及びアラルキル基は置換基を有していてもよい。R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、前記アルキル基、アリール基、及びアラルキル基は置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立に、0~2の整数を表す。nはそれぞれ独立に、1~7の整数を表す。) - さらにシランカップリング剤を含有する請求項1~請求項8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記シランカップリング剤が、フェニル基を有するシランカップリング剤を含む請求項9に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記フェニル基を有するシランカップリング剤が、ケイ素原子にフェニル基が直接結合する構造を有する請求項10に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記無機充填材の比表面積あたりの前記シランカップリング剤由来のケイ素原子の付着量が、5.0×10-6モル/m2~10.0×10-6モル/m2である請求項9~請求項11のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 前記無機充填材の含有率が、固形分中において60体積%~90体積%である請求項1~請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- A-ステージ状態にある請求項1~請求項13のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 180℃で1時間加熱後の質量減少率が、0.1質量%以下である請求項14に記載のエポキシ樹脂成形材料。
- 請求項1~請求項15のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂成形材料を成形した成形物。
- CuKα線を用いたX線回折法で得られるX線回折スペクトルにおいて、回折角2θが3.0°~3.5°の範囲に回折ピークを有する請求項16に記載の成形物。
- 請求項16又は請求項17に記載の成形物を硬化した成形硬化物。
- CuKα線を用いたX線回折法で得られるX線回折スペクトルにおいて、回折角2θが3.0°~3.5°の範囲に回折ピークを有する請求項18に記載の成形硬化物。
- 請求項16又は請求項17に記載の成形物を加熱により硬化する成形硬化物の製造方法。
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