JP6680351B2 - エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、成形物及び成形硬化物 - Google Patents
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Description
前記エポキシ樹脂は、下記一般式(IA)で表される構造単位及び下記一般式(IB)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも一つを有する多量体化合物を含み、
前記多量体化合物が、1分子中に下記一般式(II)で表される構造単位を2つ含む二量体化合物を含み、
前記エポキシ樹脂全体に占める、前記二量体化合物の割合が、15質量%〜28質量%であるエポキシ樹脂組成物。
前記エポキシ樹脂全体に占める、下記一般式(II−A)で表される化合物、下記一般式(II−B)で表される化合物及び下記一般式(II−C)で表される化合物の合計の割合が、15質量%〜28質量%である、<1>に記載のエポキシ樹脂組成物。
前記エポキシ樹脂全体に占める、下記一般式(II−A’)で表される化合物、下記一般式(II−B’)で表される化合物及び下記一般式(II−C’)で表される化合物の合計の割合が、15質量%〜28質量%である<3>に記載のエポキシ樹脂組成物。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率又は含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本明細書において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有し、前記エポキシ樹脂は、下記一般式(IA)で表される構造単位及び下記一般式(IB)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも一つを有する多量体化合物を含み、前記多量体化合物が、1分子中に下記一般式(II)で表される構造単位を2つ含む二量体化合物を含み、前記エポキシ樹脂全体に占める、前記二量体化合物の割合が、15質量%〜28質量%である。
以下、本開示のエポキシ樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
本開示で用いられるエポキシ樹脂は、一般式(IA)で表される構造単位及び一般式(IB)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも一つを有する多量体化合物を含み、多量体化合物が、1分子中に一般式(II)で表される構造単位を2つ含む二量体化合物を含み、エポキシ樹脂全体に占める、二量体化合物の割合が15質量%〜28質量%とされたものである。
なお、本開示における「多量体化合物」とは、1分子中に一般式(II)で表される構造単位を2つ以上含む化合物をいう。
さらにR1〜R4の内の二個〜四個が水素原子であることが好ましく、三個又は四個が水素原子であることがより好ましく、四個全てが水素原子であることがさらに好ましい。R1〜R4のいずれかが炭素数1〜3のアルキル基の場合、R1及びR4の少なくとも一方が炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
なお、一般式(II)におけるR1〜R4の具体例は、一般式(IA)及び一般式(IB)と同様であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(IA)及び一般式(IB)中、nは0〜4の整数を示し、0〜2の整数であることが好ましく、0〜1の整数であることがより好ましく、0であることがさらに好ましい。つまり、一般式(IA)及び一般式(IB)においてR5を付されたベンゼン環は、二個〜四個の水素原子を有することが好ましく、三個又は四個の水素原子を有することがより好ましく、四個の水素原子を有することがさらに好ましい。
1分子中に下記一般式(II)で表される構造単位を2つ含む二量体化合物の具体例としては、下記一般式(II−A)で表される化合物、下記一般式(II−B)で表される化合物及び下記一般式(II−C)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種類が挙げられる。
液体クロマトグラフィーは、分析用カラムに株式会社日立製作所製LaChrom II C18を使用し、溶離液にはテトラヒドロフランを用い、流速を1.0ml/minとして行う。UVスペクトル検出器では、280nmの波長における吸光度を検出する。また、マススペクトル検出器では、イオン化電圧を2700Vとして検出する。
なお、エポキシ樹脂の合成方法及び評価についての詳細は後述する。
二量体化合物の割合は、20質量%〜27質量%であることが好ましく、22質量%〜25質量%であることがより好ましい。
なお、一般式(I’’)におけるR1〜R4の具体例は、一般式(IA)及び一般式(IB)と同様であり、その好ましい範囲も同様である。
エポキシ樹脂モノマーの割合が57質量%以上であれば、これは言い換えれば一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーと2価のフェノール化合物との反応物が多すぎないことを意味するため、成形物の架橋密度が低下しにくく、結果として成形物の熱伝導率及びTgが低下しにくい傾向にある。一方、エポキシ樹脂モノマーの割合が80質量%以下であれば、これは言い換えれば一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーと2価のフェノール化合物との反応物が少なすぎることがないことを意味するため、成形物の成形が困難になりにくいか、又は成形物の架橋密度が低下しにくい傾向にある。
エポキシ当量は、エポキシ樹脂組成物の流動性及び形成物の熱伝導率を両立する観点から245g/eq〜300g/eqであることが好ましく、250g/eq〜290g/eqであることがより好ましく、260g/eq〜280g/eqであることがさらに好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ当量が245g/eq以上であればエポキシ樹脂の結晶性が高くなりすぎないためエポキシ樹脂組成物の流動性が低下しにくい傾向にある。一方、エポキシ樹脂のエポキシ当量が300g/eq以下であれば、エポキシ樹脂の架橋密度が低下しにくいため、成形物の熱伝導率が高くなる傾向にある。
具体例としては、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの2価フェノール化合物は、一種類単独で用いてもよく、二種類以上を併用してもよい。
まず、一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーをフラスコ又は合成釜に投入し、合成溶媒を入れ、オイルバス又は熱媒により反応温度まで加温し、エポキシ樹脂モノマーを溶解する。そこに一つのベンゼン環に二個の水酸基を置換基として有する2価フェノール化合物を投入し、合成溶媒中に溶解したことを確認した後に硬化触媒を投入し、反応を開始する。所定時間の後に反応溶液を取り出せば多量体化合物を含むエポキシ樹脂溶液が得られる。また、フラスコ内又は合成釜内において、加温条件のもと減圧下で合成溶媒を留去したものを取り出せば多量体化合物を含むエポキシ樹脂が室温(25℃)下で固体として得られる。
この高次構造体は、通常硬化エポキシ樹脂組成物中に島状に存在して、ドメイン構造を形成しており、その島の一つが一つの高次構造体に対応する。この高次構造体の構成要素自体は一般には共有結合により形成されている。
エポキシ樹脂と硬化剤と硬化触媒との混合物にアルミナフィラー等の無機フィラーを5体積%〜10体積%添加して得られる組成物の硬化体(厚さ:0.1〜20μm)を調製する。得られた硬化体をスライドガラス(厚さ:約1mm)に挟んだ状態で偏光顕微鏡(例えば、オリンパス株式会社製BX51)を用いて観察を行う。無機フィラーが存在する領域では無機フィラーを中心として干渉模様が観察されるが、無機フィラーが存在しない領域では干渉模様は観察されない。このことより、無機フィラーを中心として、エポキシ樹脂の硬化体が高次構造を形成していることが分かる。
具体的には、前述の通り、一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーと一つのベンゼン環に二個の水酸基を置換基として有する2価フェノール化合物とを反応させて多量体化合物とすることで、上記効果が得られやすい。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤を含有する。硬化剤の種類は特に限定されず、従来から公知の硬化剤を用いることができる。本開示においては、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂(以下、「特定ノボラック樹脂」と称する場合がある)であることが好ましい。
また、n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を表し、一般式(II−1)で表される構造単位又は一般式(II−2)で表される構造単位の含有数をそれぞれ示す。
さらに、成形物の耐熱性の観点から、R22及びR23の少なくとも一方、又はR25及びR26の少なくとも一方はアリール基であることもまた好ましく、炭素数6〜12のアリール基であることがより好ましい。
なお、上記アリール基は芳香族基にヘテロ原子を含んでいてもよく、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
また、一般式(II−2)で表され、カテコールに由来する構造単位を有する化合物においても、カテコール以外のフェノール化合物に由来する部分構造の少なくとも一種類を含んでいてもよい。
また、一般式(III−1)〜一般式(III−4)において、水酸基の置換位置は芳香環上であれば特に制限されない。
また、成形物の熱伝導性を特に高める観点から、含有数がn31〜n34で表される構造単位は、レゾルシノールに由来する部分構造を少なくとも含んでいることが好ましい。
なお、ノボラック樹脂が一般式(III−1)〜一般式(III−4)のうちの少なくとも一つで表わされる部分構造を有するか否かは、電界脱離イオン化質量分析法(FD−MS)によってそのフラグメント成分として一般式(III−1)〜一般式(III−4)のうちの少なくとも一つで表わされる部分構造に相当する成分が含まれるか否かによって判断することができる。
これらMn及びMwは、GPCを用いた通常の方法により測定される。
中でも、成形物の耐熱性の観点から、有機ホスフィン化合物、及び有機ホスフィン化合物と有機ボロン化合物との錯体からなる群より選択される少なくとも一つであることが好ましい。
エポキシ樹脂組成物は無機フィラーを含んでいてもよい。無機フィラーを用いることで成形物の熱伝導性が向上する傾向にある。
本開示において、「非導電性の無機フィラー」とは、体積抵抗率が1012Ωcm以上の無機フィラーをいう。一方、本開示において「導電性の無機フィラー」とは、体積抵抗率が10−5Ωcm以下の無機フィラーをいう。
成形物の電気絶縁性の観点から、非導電性の無機フィラーであることが好ましく、中でもアルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、シリカ及び酸化マグネシウムからなる群より選択される少なくとも一種類であることがより好ましい。さらにWO2013/065159号公報に記載されている理由により、少なくともアルミナを含んでいることが好ましい。
Aw:エポキシ樹脂の質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:硬化触媒(任意成分)の質量組成比(質量%)
Dw:無機フィラーの質量組成比(質量%)
Ew:シランカップリング剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Fw:その他の任意成分の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂の比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:硬化触媒(任意成分)の比重
Dd:無機フィラーの比重
Ed:シランカップリング剤(任意成分)の比重
Fd:その他の任意成分の比重
本開示のエポキシ樹脂組成物は必要に応じてシランカップリング剤を含有してもよい。
まず、無機フィラーの比表面積の測定法としては主にBET法が適用される。BET法とは、窒素(N2)、アルゴン(Ar)、クリプトン(Kr)等の不活性気体分子を固体粒子に吸着させ、吸着した気体分子の量から固体粒子の比表面積を測定する気体吸着法である。比表面積の測定は、比表面積細孔分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター製、SA3100)を用いて行うことができる。
また、無機フィラー中にシリカを含まない場合においては、蛍光X線分析装置(例えば、株式会社リガク製、Supermini200)によってもシランカップリング剤由来のケイ素原子を定量することができる。
本開示のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて離型剤を含有させてもよい。離型剤としては、例えば、酸化型及び非酸化型のポリオレフィン、カルナバワックス、モンタン酸エステル、モンタン酸並びにステアリン酸が挙げられ、これらを一種類単独で用いても二種類以上を併用してもよい。
本開示の半硬化エポキシ樹脂組成物は本開示のエポキシ樹脂組成物の半硬化体である。本開示の半硬化エポキシ樹脂組成物は本開示のエポキシ樹脂組成物に由来するものであり、本開示のエポキシ樹脂組成物を半硬化処理して得られる。
本開示の硬化エポキシ樹脂組成物は本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化体である。本開示の硬化エポキシ樹脂組成物は本開示のエポキシ樹脂組成物に由来するものであり、本開示のエポキシ樹脂組成物を硬化処理して得られる。本開示の硬化エポキシ樹脂組成物は熱伝導性に優れる。これは例えば、エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂が、無機フィラーを中心に高次構造を形成しているためと考えることができる。
硬化処理は、例えば、未硬化のエポキシ樹脂組成物を100℃〜250℃で30分〜600分加熱する方法により行うことができる。好ましくは、未硬化のエポキシ樹脂組成物を前述の方法で半硬化エポキシ樹脂組成物とし、続いて100℃〜200℃で1分〜30分加熱後、さらに150℃〜250℃で60分〜300分加熱する方法である。
本開示の成形物は、本開示のエポキシ樹脂組成物をプレス成形することによって作製される。また、本開示の成形硬化物は本開示の成形物を加熱により後硬化させて作製される。
下記構造で表されるエポキシ樹脂モノマー:4−{4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゾエート(エポキシ当量:212g/eq、製造方法:特許文献3に記載)の一部を所定量のヒドロキノン(和光純薬工業株式会社製、水酸基当量:55g/eq)と反応させ、プレポリマー化した化合物をエポキシ樹脂として用いた。
エポキシ樹脂モノマー由来のエポキシ基とヒドロキノン由来のフェノール性水酸基の当量比(Ep/Ph)は、以下のとおりである。
エポキシ樹脂1:100/7
エポキシ樹脂2:100/10
エポキシ樹脂3:100/13
エポキシ樹脂4:100/15
エポキシ樹脂5:100/20
500mLの三口フラスコに、エポキシ樹脂モノマーを50g(0.118mol)量り取り、そこにプロピレングリコールモノメチルエーテルを80g添加した。三口フラスコに冷却管及び窒素導入管を設置し、溶媒に漬かるように撹拌羽を取り付けた。この三口フラスコを120℃のオイルバスに浸漬し、撹拌を開始した。エポキシ樹脂モノマーが溶解し、透明な溶液になったことを確認した後、Ep/Phが100/7,100/10,100/13,100/15及び100/20となるようにヒドロキノンを添加し、さらにトリフェニルホスフィンを0.5g添加し、120℃のオイルバス温度で加熱を継続した。5時間加熱を継続した後に、反応溶液からプロピレングリコールモノメチルエーテルを減圧留去し、残渣を室温(25℃)まで冷却することにより、エポキシ樹脂モノマーの一部がプレポリマー化されたエポキシ樹脂1〜エポキシ樹脂5を得た。
具体的には、液体クロマトグラフィーは、分析用カラムに株式会社日立製作所製LaChrom II C18を使用し、溶離液にはテトラヒドロフランを用い、流速を1.0ml/minとして行った。UVスペクトル検出器では、280nmの波長における吸光度を検出し、このとき、下記構造からなる化合物は17.4分の位置に、また、エポキシ樹脂モノマーは14.9分の位置にピークが見られた。また、マススペクトル検出器ではイオン化電圧を2700Vとして検出し、下記構造からなる化合物の分子量はプロトンが一つ付加した状態で959であった。
固形分量(%)=(30分間放置した後の計測量/加熱前の計測量)×100
表1にエポキシ樹脂1〜エポキシ樹脂5に含まれる二量体及び未反応のエポキシ樹脂モノマーの含有比率を示す。
撹拌機、冷却器及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、レゾルシノール627g、カテコール33g、37%ホルムアルデヒド316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温し、170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤であるノボラック樹脂を得た。
得られた硬化剤についてFD−MS(電界脱離質量分析法)により構造を確認したところ、一般式(III−1)〜一般式(III−4)で表される構造の全ての存在が確認できた。
数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)の測定は、株式会社日立製作所製の高速液体クロマトグラフィーL6000、及び株式会社島津製作所製のデータ解析装置C−R4Aを用いて行った。GPCカラムは東ソー株式会社製のG2000HXL及びG3000HXLを使用し、試料濃度は0.2%とし、移動相にテトラヒドロフランを用い、流速1.0ml/minで測定を行った。ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、それを用いてポリスチレン換算値でMn及びMwを測定した。
硬化剤の物性値を以下に示す。
AL35−63(マイクロン製アルミナ、平均粒径50μm、比表面積0.1m2/g)
AL35−45(マイクロン製アルミナ、平均粒径20μm、比表面積0.2m2/g)
AX3−32(マイクロン製アルミナ、平均粒径4μm、比表面積1.0m2/g)
所定量のエポキシ樹脂、硬化剤、硬化触媒、無機フィラー、シランカップリング剤及び離型剤を混合し、混練して得られた混練物を、トランスファー成形機により圧力20MPa、温度140℃の条件で幅10mm×長さ80mm×厚さ3mmに成形し、成形物を得た。その後、180℃/5時間で後硬化を行い、成形硬化物を得た。
<無機フィラーの比表面積あたりのシランカップリング剤由来のケイ素原子の付着量の測定>
無機フィラーの比表面積をBET法にて比表面積細孔分布測定装置(ベックマン・コールター製SA3100)を用いて測定した。次いで、無機フィラーの表面に存在するシランカップリング剤由来のケイ素原子の定量を核磁気共鳴装置(NMR、日本電子株式会社製JNM−ECA700)を用いて29Si CP/MAS固体NMRにより行った。これらにより得られた値から、無機フィラーの比表面積あたりのシランカップリング剤由来のケイ素原子の付着量[mol/m2]を算出した。
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて混練物を上記条件にて成形し、その流動距離[cm]を求めた。
成形物又は成形硬化物を10mm角に切り出してグラファイトスプレーにて黒化処理した後、キセノンフラッシュ法(NETZSCH製LFA447 nanoflash)にて熱拡散率[m2/s]を測定した。熱伝導率[W/(m・K)]は、得られた熱拡散率に密度[g/cm3]と比熱[J/(g・K)]を乗算することで求めた。
なお、密度はアルキメデス法にて測定し、比熱はDSC(パーキンエルマー製Pyris1)にて測定した値を用いた。
成形物又は成形硬化物を幅5mm×長さ50mmとなるように切断し、動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント製RGA−G2)にて三点曲げ振動試験治具を用い、周波数1Hz、昇温速度5℃/分の条件で、40℃〜300℃の温度範囲で動的粘弾性を測定した。これにより得られた貯蔵弾性率と損失弾性率の比より求められるtanδにおいて、ピークトップ部分の温度をTg[℃]とした。
成形物又は成形硬化物に対してX線回折(XRD、株式会社リガク製広角X線回折装置ATX−G)を行った。X線源としてCuKα線を用い、管電圧50kV、管電流300mAとし、走査速度を1°/分とした。回折角2θが3°〜3.5°の範囲に回折ピークが現れた場合に、樹脂がスメクチック構造を形成していると判断した。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (16)
- エポキシ樹脂と硬化剤とを含有し、
前記エポキシ樹脂は、下記一般式(IA)で表される構造単位及び下記一般式(IB)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも一つを有する多量体化合物を含み、
前記多量体化合物が、1分子中に下記一般式(II)で表される構造単位を2つ含む二量体化合物を含み、
前記エポキシ樹脂全体に占める、前記二量体化合物の割合が、15質量%〜28質量%であり、
前記エポキシ樹脂は、下記一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーを含み、前記エポキシ樹脂全体に占める下記一般式(I’’)で表されるエポキシ樹脂モノマーの割合が、57質量%〜80質量%であるエポキシ樹脂組成物。
[一般式(IA)及び一般式(IB)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜4の整数を示す。]
[一般式(II)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。]
[一般式(I’’)中、R 1 〜R 4 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。] - 前記二量体化合物が、下記一般式(II−A)で表される化合物、下記一般式(II−B)で表される化合物及び下記一般式(II−C)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種類を含み、
前記エポキシ樹脂全体に占める、下記一般式(II−A)で表される化合物、下記一般式(II−B)で表される化合物及び下記一般式(II−C)で表される化合物の合計の割合が、15質量%〜28質量%である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(II−A)〜一般式(II−C)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜4の整数を示す。] - 前記一般式(IA)で表される構造単位が下記一般式(IA’)で表される構造単位であり、前記一般式(IB)で表される構造単位が下記一般式(IB’)で表される構造単位である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(IA’)及び一般式(IB’)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜4の整数を示す。] - 前記二量体化合物が、下記一般式(II−A’)で表される化合物、下記一般式(II−B’)で表される化合物及び下記一般式(II−C’)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種類を含み、
前記エポキシ樹脂全体に占める、下記一般式(II−A’)で表される化合物、下記一般式(II−B’)で表される化合物及び下記一般式(II−C’)で表される化合物の合計の割合が、15質量%〜28質量%である請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(II−A’)〜一般式(II−C’)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜4の整数を示す。] - 前記硬化剤は、下記一般式(II−1)及び下記一般式(II−2)からなる群より選択される少なくとも一つで表される構造単位を有する化合物を含むノボラック樹脂を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(II−1)及び(II−2)中、R21及びR24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示し、R22、R23、R25及びR26はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。m21及びm22はそれぞれ独立に0〜2の整数を示し、n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示す。] - 前記硬化剤は、下記一般式(III−1)〜下記一般式(III−4)からなる群より選択される少なくとも一つで表される構造を有する化合物を含むノボラック樹脂を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(III−1)〜一般式(III−4)中、m31〜m34及びn31〜n34はそれぞれ独立に正の整数を示す。Ar31〜Ar34はそれぞれ独立に下記一般式(III−a)で表される基及び下記一般式(III−b)で表される基のいずれか一つを示す。]
[一般式(III−a)及び一般式(III−b)中、R31及びR34はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。R32及びR33はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。] - 前記硬化剤は、前記ノボラック樹脂を構成するフェノール化合物であるモノマーの含有比率が10質量%〜50質量%である、請求項5又は請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに無機フィラーを含む、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記無機フィラーの材質は、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、シリカ及び酸化マグネシウムからなる群より選択される少なくとも一種類を含有する、請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記無機フィラーの含有率が、固形分中において60体積%〜90体積%である、請求項8又は請求項9に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらにシランカップリング剤を含む、請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤が、フェニル基を有するシランカップリング剤を含む、請求項11に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の半硬化体である半硬化エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物をプレス成形することによって作製される成形物。
- 請求項15に記載の成形物を加熱により後硬化させた成形硬化物。
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