JP6372626B2 - 樹脂組成物及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
<1>25℃でのチクソトロピック指数が3〜10であり、一対の部材と、前記一対の部材の間に配置される樹脂層と、を有する積層体の前記樹脂層を塗布して形成するための、樹脂組成物。
<2>25℃、5min−1(rpm)での粘度が0.6Pa・s〜3.5Pa・sである、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>エポキシ樹脂を含む、<1>又は<2>に記載の樹脂組成物。
<4>メソゲン骨格を有するエポキシモノマーと、硬化剤と、を含む、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
<5>前記メソゲン骨格を有するエポキシモノマーは下記一般式(I)で表される化合物を含む、<4>に記載の樹脂組成物。
<6>前記硬化剤はフェノールノボラック樹脂を含む、<4>又は<5>に記載の樹脂組成物。
<7>第一部材の上に<1>〜<6>のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて樹脂層を形成する樹脂層形成工程と、前記樹脂層の上に第二部材を配置する部材配置工程と、を含む積層体の製造方法。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
また本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本明細書において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本明細書において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本明細書において「積層」との語は、層を積み重ねることを示し、二以上の層が結合されていてもよく、二以上の層が着脱可能であってもよい。
樹脂組成物から形成された樹脂組成物層を乾燥して得られる樹脂シートを更に加熱加圧処理して得られる樹脂シートをBステージシートと称する場合がある。
なお、Bステージについては、JIS K6900:1994の規定を参照するものとする。
本明細書において表面粗さ(Rz)の定義については、JIS B 0601−2001の(Rzjis)の規定を参照する。
本実施形態の樹脂組成物は、25℃でのチクソトロピック指数が3〜10であり、一対の部材と、前記一対の部材の間に配置される樹脂層と、を有する積層体の前記樹脂層を塗布して形成するためのものである。
本実施形態の樹脂組成物を用いて積層体を製造する方法は、特に制限されない。ある実施態様では、樹脂組成物は、第一部材の上に樹脂層を形成する樹脂層形成工程と、前記樹脂層の上に第二部材を配置する部材配置工程と、を含む積層体の製造方法に用いられる。
(1)第一部材の樹脂層と接する面の表面粗さ(Rz)が、第二部材の樹脂層と接する面の表面粗さ(Rz)よりも大きい。
(2)第二部材の樹脂層と接する面の表面粗さ(Rz)が30μm以下である。
第一部材の表面粗さ(Rz)は、例えば、5μm以上であってよく、10μmであってよく、20μm以上であってよい。第一部材の表面粗さ(Rz)は、例えば、80μm以下であってよい。
第二部材の表面粗さ(Rz)は、例えば、20μm以下であってよく、10μm以下であってよく、5μm以下であってよい。第二部材の表面粗さ(Rz)は、例えば、3μm以上であってよい。
本実施形態の樹脂組成物は、エポキシモノマーと、硬化剤と、を含むエポキシ樹脂組成物であってもよい。
エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシモノマーは、1種単独でも、2種以上であってもよい。また、エポキシモノマーがオリゴマー又はプレポリマーの状態になったものを含んでいてもよい。
すなわち、分子の秩序性はネマチック構造よりもスメクチック構造の方が高く、硬化物の熱伝導性もスメクチック構造を示す場合の方が高くなる。一般式(I)で表される化合物を含むエポキシ樹脂組成物は、硬化剤と反応して、スメクチック構造を形成できるので、高い熱伝導率を発揮できると考えられる。
CuKα1線を用い、管電圧40kV、管電流20mA、2θが0.5°〜30°の範囲で、X線解析装置(例えば、株式会社リガク製)を用いてX線回折測定を行う。2θが1°〜10°の範囲に回折ピークが存在する場合には、周期構造がスメクチック構造を含んでいると判断される。なお、メソゲン構造に由来する規則性の高い高次構造を有する場合には、2θが1°〜30°の範囲に回折ピークが現れる。
また、特定エポキシ樹脂組成物を半硬化物又は硬化物にしたときの熱伝導率は、エポキシモノマー混合物を構成する特定エポキシモノマー単体を半硬化物又は硬化物にしたときの熱伝導率よりも高くすることが可能となる。
エポキシモノマー混合物が3種以上の特定エポキシモノマーを含む場合、エポキシモノマー混合物を構成する全ての特定エポキシモノマーからなるエポキシモノマー混合物の全体として相溶可能であればよく、3種以上の特定エポキシモノマーから選択される任意の2種の特定エポキシモノマーが互いに相溶可能でなくともよい。
液晶相とは、結晶状態(結晶相)と液体状態(等方相)との中間に位置する相のひとつであり、分子の配向方向は何らかの秩序は保っているものの、3次元的な位置の秩序を失った状態を指す。
すなわち、クロスニコル状態での観察において、特定エポキシモノマー又はエポキシモノマー混合物が流動性を有し、且つ偏光解消による干渉縞が観察される温度領域を持っていることが確認されれば、特定エポキシモノマー又はエポキシモノマー混合物は液晶相を有すると判断する。
エポキシ樹脂組成物は、硬化剤を含有する。硬化剤は、特定エポキシモノマーと硬化反応が可能な化合物であれば特に制限されず、通常用いられる硬化剤を適宜選択して用いることができる。硬化剤の具体例としては、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、メルカプタン系硬化剤等の重付加型硬化剤、イミダゾール等の触媒型硬化剤などが挙げられる。これらの硬化剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
中でも耐熱性の観点から、硬化剤としては、アミン系硬化剤及びフェノール系硬化剤からなる群より選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、更に、保存安定性の観点から、フェノール系硬化剤の少なくとも1種を用いることがより好ましい。
中でも、熱伝導率の観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン及び1,5−ジアミノナフタレン及び4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、1,5−ジアミノナフタレンであることがより好ましい。
フェノール硬化剤としては、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール等の単官能の化合物;カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等の2官能の化合物;1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン等の3官能の化合物などが挙げられる。また、硬化剤としては、これらフェノール硬化剤をメチレン鎖等で連結してノボラック化したフェノールノボラック樹脂を用いることができる。
アリール基は、芳香族環にヘテロ原子を含む構造であってもよい。この場合、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
アラルキル基におけるアルキレン基は、鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。アラルキル基におけるアリール基は、芳香族環にヘテロ原子を含む構造であってもよい。この場合、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
m21及びm22はそれぞれ独立に、0〜2の整数を表し、m21又はm22が2の場合、2つのR21又はR24は同一であっても異なっていてもよい。m21及びm22は、それぞれ独立に、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
n21及びn22はフェノールノボラック樹脂に含まれる上記一般式(II−1)及び(II−2)で表される構造単位の数であり、それぞれ独立に、1〜7の整数を表す。
更に、耐熱性の観点から、R22及びR23の少なくとも一方はアリール基であることが好ましく、炭素数6〜12であるアリール基であることがより好ましい。また、R25及びR26の少なくとも一方は、同様にアリール基であることが好ましく、炭素数6〜12であるアリール基であることがより好ましい。
なお、上記アリール基は芳香族環にヘテロ原子を含む構造であってもよい。この場合、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
また、上記一般式(II−2)で表される構造単位を有する化合物は、カテコール以外のフェノール化合物に由来する部分構造の少なくとも1種を含んでいてもよい。上記一般式(II−2)において、カテコール以外のフェノール化合物に由来する部分構造としては、例えば、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ヒドロキノン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、及び1,3,5−トリヒドロキシベンゼンに由来する部分構造が挙げられる。これらに由来する部分構造は、1種単独でも、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
なお、フェノールノボラック樹脂が一般式(III−1)〜一般式(III−4)のいずれかで表される部分構造を有するか否かは、電界脱離イオン化質量分析法(FD−MS)によって、そのフラグメント成分として、上記一般式(II−1)〜一般式(II−4)のいずれかで表される部分構造に相当する成分が含まれるか否かによって判断することができる。
エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化剤と硬化促進剤とを併用することで、更に十分に硬化させることができる。硬化促進剤の種類及び含有量は特に制限されず、反応速度、反応温度及び保管性の観点から、適切なものを選択することができる。
これら硬化促進剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂組成物は、無機充填材を含んでもよい。無機充填材を含むことにより、エポキシ樹脂組成物は、高い熱伝導率を達成することができる。
無機充填材は非導電性であっても、導電性であってもよい。非導電性の無機充填材を使用することによって絶縁性の低下が抑制される傾向にある。また、導電性の無機充填材を使用することによって熱伝導性がより向上する傾向にある。
これら無機充填材は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
具体的には、無機充填材として酸化アルミニウムを使用する場合、無機充填材中に、体積平均粒子径16μm〜20μmの酸化アルミニウムを60体積%〜75体積%、体積平均粒子径2μm〜4μmの酸化アルミニウムを10体積%〜20体積%、体積平均粒子径0.3μm〜0.5μmの酸化アルミニウムを10体積%〜20体積%の範囲の割合で混合することによって、より最密充填化が可能となる。
更に、無機充填材として窒化ホウ素及び酸化アルミニウムを併用する場合、無機充填材中に、体積平均粒子径20μm〜100μmの窒化ホウ素を60体積%〜90体積%、体積平均粒子径2μm〜4μmの酸化アルミニウムを5体積%〜20体積%、体積平均粒子径0.3μm〜0.5μmの酸化アルミニウムを5体積%〜20体積%の範囲の割合で混合することによって、より高熱伝導化が可能となる。無機充填材の体積平均粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて通常の条件で測定される。
体積平均粒子径(D50)は、上記測定より得られた体積累積分布曲線において、小径側から累積が50%となる粒子径をいう。
無機充填剤の含有率が50体積%を超えると、より高い熱伝導率を達成することが可能となる。一方、無機充填剤の含有率が90体積%以下であると、エポキシ樹脂組成物の柔軟性の低下、及び絶縁性の低下を抑制する傾向にある。
エポキシ樹脂組成物は、シランカップリング剤の少なくとも1種を含んでいてもよい。シランカップリング剤は、無機充填材の表面とその周りを取り囲む樹脂との間で共有結合を形成する役割(バインダ剤に相当)、熱伝導率の向上、及び水分の侵入を妨げることによって絶縁信頼性を向上させる働きを果たすと考えることができる。
エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、上記成分に加えてその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、溶剤、エラストマ、分散剤、及び沈降防止剤を挙げることができる。
溶剤としては、エポキシ樹脂組成物の硬化反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、通常用いられる有機溶剤を適宜選択して用いることができる。
(メソゲン骨格を有するエポキシモノマーA(モノマーA))
・[4−{4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゾエート、エポキシ当量:212g/eq、特開2011−74366号公報に記載の方法により製造]
(メソゲン骨格を有するエポキシモノマーB(モノマーB))
・YL6121H[ビフェニル型エポキシモノマー、三菱化学株式会社製、エポキシ当量:172g/eq]
・AA−3[アルミナ粒子、住友化学株式会社製、D50:3μm]
・AA−04[アルミナ粒子、住友化学株式会社製、D50:0.40μm]
・HP−40[窒化ホウ素粒子、水島合金鉄株式会社製、D50:40μm]
・CRN[カテコールレゾルシノールノボラック(質量基準の仕込み比:カテコール/レゾルシノール=5/95)樹脂、シクロヘキサノン50質量%含有]
撹拌機、冷却器及び温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコに、レゾルシノール627g、カテコール33g、37質量%ホルムアルデヒド水溶液316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去し、目的であるフェノールノボラック樹脂CRNを得た。
また、得られたCRNについて、FD−MS(電界脱離イオン化質量分析法)により構造を確認したところ、一般式(III−1)〜一般式(III−4)で表される部分構造すべての存在が確認できた。
Mn及びMwの測定は、高速液体クロマトグラフィ(株式会社日立製作所製、商品名:L6000)及びデータ解析装置(株式会社島津製作所製、商品名:C−R4A)を用いて行った。分析用GPCカラムは東ソー株式会社製のG2000HXL及びG3000HXL(以上、商品名)を使用した。試料濃度は0.2質量%、移動相にはテトラヒドロフランを用い、流速1.0mL/minで測定を行った。ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、それを用いてポリスチレン換算値でMn及びMwを計算した。
水酸基当量は、塩化アセチル−水酸化カリウム滴定法により測定した。なお、滴定終点の判断は溶液の色が暗色のため、指示薬による呈色法ではなく、電位差滴定によって行った。具体的には、測定樹脂の水酸基をピリジン溶液中塩化アセチル化した後に、過剰の試薬を水で分解し、生成した酢酸を水酸化カリウム/メタノール溶液で滴定したものである。
・TPP:トリフェニルホスフィン[和光純薬工業株式会社製、商品名]
・KBM−573:3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン[シランカップリング剤、信越化学工業株式会社製、商品名]
・CHN:シクロヘキサノン
・PETフィルム[帝人デュポンフィルム株式会社製、商品名:A53、厚さ50μm]
・銅箔[古河電工株式会社製、厚さ:105μm、GTSグレード]
(エポキシ樹脂組成物の調製)
メソゲン骨格を有するエポキシモノマーとして、モノマーAとモノマーBとをエポキシ当量が8:2となるように混合してエポキシモノマー混合物1を得た。後述の方法により相溶性を確認したところ、エポキシモノマー混合物1は、エポキシ樹脂組成物の硬化温度である140℃において相溶性を有していた。
エポキシ樹脂組成物を、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング株式会社製の商品名:SHOTMASTER300DS−S)を用いて、乾燥後の樹脂層の大きさが45mm×45mm、厚さが400μmとなるように、銅箔の粗化面上に付与した。その後、オーブン(ESPEC社製の商品名:SPHH−201)を用い、常温(20℃〜30℃)で5分、更に130℃で5分間乾燥させた。
作製した銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物の銅箔をエッチングして取り除き、シート状の硬化エポキシ樹脂組成物(樹脂シート硬化物)を得た。得られた樹脂シート硬化物を縦10mm、横10mmに切って試料を得た。試料をグラファイトスプレーにて黒化処理した後、キセノンフラッシュ法(NETZSCH社製の商品名:LFA447 nanoflash)にて熱拡散率を評価した。この値と、アルキメデス法で測定した密度と、DSC(示差走査熱量測定装置;Perkin Elmer社製の商品名:DSC Pyris1)にて測定した比熱との積から、樹脂シート硬化物の厚さ方向の熱伝導率を求めた。結果を表1に示す。
作製した銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物の銅箔をエッチングして取り除き、シート状の硬化エポキシ樹脂組成物(樹脂シート硬化物)を得た。得られた樹脂シート硬化物を縦10mm、横10mmに切って試料を得た。試料をCuKα1線を用い、管電圧40kV、管電流20mA、2θが2°〜30°の範囲でX線回折測定(株式会社リガク製X線回折装置を使用)を行い、2θが2°〜10°の範囲での回折ピークの有無により、スメクチック構造が形成されていることを確認した。
上記で得られたエポキシモノマー混合物を加熱しながら、加熱中のエポキシモノマー混合物の状態変化を、偏光顕微鏡(オリンパス株式会社製、「BS51」)を用いてクロスニコル状態で観察(倍率:100倍)したところ、偏光解消による干渉縞を示したままで流動性を帯びた状態となる結晶相から液晶相への転移が、120℃で観察された。また、更に加熱を続けたところ、暗視野に変化する液晶相から等方相への転移が、170℃で観察された。以上の結果から、エポキシモノマー混合物は、120℃〜170℃で液晶相を示すことを確認した。
上記で得られたエポキシモノマー混合物について、示差走査熱量測定装置(パーキンエルマ社製、「DSC7」)を用いて測定した。測定温度範囲25℃〜350℃、昇温速度10℃/分、流量20±5ml/minの窒素雰囲気下の条件で、アルミニウム製のパンに密閉した3mg〜5mgの試料の示差走査熱量測定を行い、相転移に伴うエネルギー変化が起こる温度(吸熱反応ピークの温度)を融点(相転移温度)とした。融点は111℃であり、モノマーA単独で測定した場合の融点(125℃)よりも低かった。
上記で得られたエポキシモノマー混合物について、等方相転移温度以上に加熱して溶融させた。その後、自然冷却しながら、エポキシ樹脂組成物の硬化温度である140℃における硬化物の状態を顕微鏡(オリンパス株式会社製、BS51)で観察(倍率:100倍)した。エポキシモノマー混合物の相分離は観察されなかった。以上の結果から、エポキシモノマー混合物は、エポキシ樹脂組成物の硬化温度である140℃において相溶性を示すことを確認した。
作製したエポキシ樹脂組成物の25℃、5min−1(rpm)における粘度Aと、25℃、0.5min−1(rpm)における粘度Bとを、E型粘度計(東機産業株式会社製の商品名:TV−33)を用いて測定した。また、得られた値からチクソトロピック指数(B/A)を算出した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂組成物の塗布性を下記の基準に従って評価した。結果を表1に示す。
「OK」・・・塗布した直後のエポキシ樹脂組成物の塗布面においてかすれが見られなかった場合
「NG」・・・塗布した直後のエポキシ樹脂組成物の塗布面においてかすれが見られた場合、又はエポキシ樹脂組成物がディスペンサーにて詰まってしまい、塗布できなかった場合
エポキシ樹脂組成物の形状保持性を下記の基準に従って評価した。結果を表1に示す。
「OK」・・・銅箔の光沢面に1mLのエポキシ樹脂組成物を銅箔の2cm上から滴下し、濡れ広がりが半径30mm未満であった場合
「NG」・・・銅箔の光沢面に1mLのエポキシ樹脂組成物を銅箔の2cm上から滴下し、濡れ広がりが半径30mm以上であった場合
溶剤(CHN)の量を変更した以外は実施例1と同様にして実施例2〜8、比較例1、2のエポキシ樹脂組成物を調製した。
調製したエポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして粘度、塗布性、形状保持性及び熱伝導率を測定又は評価した。結果を表1に示す。
25℃でのチクソトロピック指数が3未満である比較例1のエポキシ樹脂組成物は、塗布性の評価が低かった。
25℃でのチクソトロピック指数が10を超える比較例2のエポキシ樹脂組成物は、形状保持性の評価が低かった。
以上の結果から、本実施形態の樹脂組成物は、積層体の樹脂層を形成するのに適した塗布性と形状保持性を有することがわかった。
2…樹脂層
3、4…熱板
5…第二部材
6、7…熱板
Claims (5)
- 25℃、5min −1 (rpm)の条件でE型粘度計を用いて測定される粘度A(Pa・s)に対する25℃、0.5min −1 (rpm)の条件でE型粘度計を用いて測定される粘度B(Pa・s)の比(粘度B/粘度A)である25℃でのチクソトロピック指数が3〜10であり、25℃、5min−1(rpm)での粘度が0.6Pa・s〜3.5Pa・sであり、一対の部材と、前記一対の部材の間に配置される樹脂層と、を有する積層体の前記樹脂層を塗布して形成するための、樹脂組成物。
- 25℃、5min −1 (rpm)の条件でE型粘度計を用いて測定される粘度A(Pa・s)に対する25℃、0.5min −1 (rpm)の条件でE型粘度計を用いて測定される粘度B(Pa・s)の比(粘度B/粘度A)である25℃でのチクソトロピック指数が3〜10であり、メソゲン骨格を有するエポキシモノマーと、硬化剤と、を含み、一対の部材と、前記一対の部材の間に配置される樹脂層と、を有する積層体の前記樹脂層を塗布して形成するための、樹脂組成物。
- 前記メソゲン骨格を有するエポキシモノマーは下記一般式(I)で表される化合物を含む、請求項2に記載の樹脂組成物。
一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。 - 前記硬化剤はフェノールノボラック樹脂を含む、請求項2又は請求項3に記載の樹脂組成物。
- 第一部材の上に請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて樹脂層を形成する樹脂層形成工程と、前記樹脂層の上に第二部材を配置する部材配置工程と、を含む積層体の製造方法。
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