JP7342852B2 - エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂フィルム、及びエポキシ樹脂フィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
<1>エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ30μmにおいて測定される可視光透過率の最低値が50%以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物。
<2>前記液晶構造がネマチック構造である、<1>に記載のエポキシ樹脂組成物。
<3>前記液晶構造が60℃以下の硬化温度で形成可能である、<1>又は<2>に記載のエポキシ樹脂組成物。
<4>前記エポキシ樹脂が下記一般式(m1)又は一般式(m2)で表されるエポキシ化合物の少なくともいずれかを含む、<1>~<3>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
<5>前記エポキシ樹脂がプレポリマーの状態である、<1>~<4>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
<6>前記硬化剤がメタキシリレンジアミンを含む、<1>~<5>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
<7><1>~<6>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物のフィルム状硬化物である、エポキシ樹脂フィルム。
<8>前記フィルム状硬化物はネマチック構造を有する、<7>に記載のエポキシ樹脂フィルム。
<9><1>~<6>のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を硬化する工程と、を有するエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
<10>前記エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形する際の温度が100℃以下である、<9>に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
<11>前記成形物を硬化する際の温度が60℃以下である、<9>又は<10>に記載のエポキシ樹脂フィルムの製造方法。
本開示において「~」を用いて示された数値範囲には、「~」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示において「エポキシ化合物」は、分子中にエポキシ基を有する化合物を意味し、「エポキシ樹脂」は、エポキシ化合物を集合体として捉える概念を意味する。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、液晶構造を有しかつ厚さ30μmにおいて測定される可視光透過率の最低値が50%以上である硬化物を形成可能である、エポキシ樹脂組成物である。
エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂は、硬化剤と反応して得られる硬化物中に液晶構造を形成しうるものであれば特に制限されない。
・X線源:Cu
・X線出力:50kV、250mA
・発散スリット(DS):1.0°
・散乱スリット(SS):1.0°
・受光スリット(RS):0.3mm
・走査速度:1.0度/分
ブラッグの式:2dsinθ=nλ
ここで、dは1周期の長さ、θは回折角度、nは反射次数、λはX線波長(0.15406nm)を示している。
ジアミノベンゼン化合物としては、1,2-ジアミノベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,4-ジアミノベンゼン、これらの誘導体等が挙げられる。
ジアミノビフェニル化合物としては、2,2’-ジアミノビフェニル、2,3’-ジアミノビフェニル、2,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、3,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノビフェニル、これらの誘導体等が挙げられる。
例えば、液晶性エポキシ化合物のエポキシ基と、プレポリマー化剤の官能基の当量比(エポキシ基/官能基)が100/5~100/50となる配合比であってもよく、100/10~100/30となる配合比であってもよい。
ここで、各変数は以下の通りである。
Aw:エポキシ樹脂の質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:その他の任意成分(溶媒を除く)の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂の比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:その他の任意成分(溶媒を除く)の比重
エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤は、エポキシ樹脂と硬化反応を生じうる化合物であれば特に制限されるものではない。硬化剤の具体例としては、アミン硬化剤、酸無水物硬化剤、フェノール硬化剤、ポリメルカプタン硬化剤、ポリアミノアミド硬化剤、イソシアネート硬化剤、ブロックイソシアネート硬化剤等が挙げられる。これらの硬化剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシ樹脂組成物は、フィラーを含有してもよい。フィラーとしては、熱伝導性と絶縁性の観点から、セラミック粒子を用いることができる。セラミック粒子としては、アルミナ粒子、シリカ粒子、酸化マグネシウム粒子、窒化ホウ素粒子、窒化アルミニウム粒子、窒化ケイ素粒子等が挙げられる。フィラーは、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子、窒化アルミニウム粒子及び酸化マグネシウム粒子からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、アルミナ粒子を含むことがより好ましい。アルミナ粒子は、結晶性が高いアルミナ粒子を含むことが好ましく、α-アルミナ粒子を含むことがより好ましい。
エポキシ樹脂組成物は、必要に応じてエポキシ樹脂、硬化剤及びフィラー以外の成分を含有してもよい。このような成分としては、硬化促進剤、溶剤、カップリング剤、分散剤、エラストマー、離型剤等が挙げられる。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、硬化物としたときの熱伝導性及び透明性に優れている。したがって、本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、各種の電気及び電子機器の発熱性電子部品(例えば、IC(Integrated Circuit)チップ又はプリント配線板)の放熱材料、照明機器のモールド材料等に好適に用いることができる。
本開示のエポキシ樹脂フィルムは、上述したエポキシ樹脂組成物のフィルム状硬化物である。本開示のエポキシ樹脂フィルムは、上述したエポキシ樹脂組成物が硬化することで内部に液晶構造が形成されているために熱伝導性に優れ、かつ透明性に優れている。
本開示のエポキシ樹脂フィルムの製造方法は、上述したエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を硬化する工程と、を有する。
エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形する際の条件は特に制限されないが、100℃以下の温度で行うことが好ましい。また、フィルム状の成形物を硬化する際の条件は特に制限されないが、60℃以下の温度で行うことが好ましい。硬化時間は特に制限されないが、例えば、1時間~96時間が好ましく、2時間~48時間がより好ましい。
液晶性エポキシ化合物(4-{4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4-(2,3-エポキシプロポキシ)ベンゾエート、下記構造、以下「樹脂1」ともいう)と、プレポリマー化剤として4,4-ビフェノール(44BP)とを、モル比(液晶性エポキシ化合物/プレポリマー化剤)を10/2.5として予め反応させて得たプレポリマー(以下、「樹脂2」ともいう)と、硬化剤(メタキシリレンジアミン)と、を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。プレポリマーに対する硬化剤の配合量は、プレポリマー中のエポキシ基の当量数に対する硬化剤の活性水素の当量数の比(エポキシ基:活性水素)が、1:1となるように調整した。
エポキシ樹脂フィルムにおけるネマチック液晶構造の有無を、偏光顕微鏡(株式会社ニコン、「OPTIPHOT2-POL」)を使用して調べた。結果を表1に示す。
実施例1において、プレポリマー化剤を4,4-ビフェノールからハイドロキノン(HQ)に変更してプレポリマー(以下、「樹脂3」ともいう)を調製したこと以外は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例1において、液晶性エポキシ化合物を樹脂1から1-(3-メチル-4-オキシラニルメトキシフェニル)-4-(オキシラニルメトキシフェニル)-1-シクロヘキセン、下記構造、以下「樹脂4」ともいう)に変更してプレポリマー(以下「樹脂5」ともいう)を調製したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例2において、液晶性エポキシ化合物を樹脂1から樹脂4に変更してプレポリマー(以下、「樹脂6」ともいう)を調製したこと以外は実施例2と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例1において、更に溶剤(テトラヒドロフラン、THF)を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温(25℃、以下も同様)で、30分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に60℃で60分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例2において、更に溶剤(THF)を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、30分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に60℃で60分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例3において、更に溶剤(THF)を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、30分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に60℃で60分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例4において、更に溶剤(THF)を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製したエポキシ樹脂組成物を、ミックスローラーを用いて、室温で、30分間撹拌した。その後に室温で、フィルム状に成形した。更に60℃で60分間硬化させることにより、エポキシ樹脂フィルムを得た。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例1において、樹脂2の代わりに、液晶性エポキシ化合物に該当しないエポキシ化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社、「jER828」、以下「樹脂7」ともいう)を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例1において、樹脂2の代わりに樹脂1を使用したこと以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例1において、樹脂2の代わりに、樹脂4を使用したこと以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
実施例5において、樹脂2の代わりに、樹脂1を使用したこと以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、エポキシ樹脂フィルムを作製した。そして、実施例1と同様にして、可視光透過率と熱伝導率を求めた。
液晶性エポキシ化合物を使用しなかった比較例1で作製したエポキシ樹脂フィルムは、透明性に優れているものの熱伝導率が実施例よりも低かった。これは硬化物中に液晶構造が形成されていないためと考えられる。
液晶性エポキシ化合物をプレポリマー化剤と反応させなかった比較例2~4で作製したエポキシ樹脂フィルムは、熱伝導率に優れているものの透明性が実施例よりも低かった。
Claims (5)
- 液晶構造を有しかつ厚さ30μmにおいて測定される可視光透過率の最低値が50%以上であるエポキシ樹脂組成物の硬化物であって、
前記エポキシ樹脂組成物は下記一般式(m1)又は一般式(m2)で表されるエポキシ化合物の少なくともいずれかとジヒドロキシベンゼン化合物又はジヒドロキシビフェニル化合物とから形成されるプレポリマーを含むエポキシ樹脂と、硬化剤と、を含み、エポキシ基の1当量に対する硬化剤の官能基の当量数が0.5当量~1.5当量である、エポキシ樹脂組成物の硬化物。
〔一般式(m1)及び(m2)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示す。〕 - 前記液晶構造がネマチック構造である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 前記硬化剤がメタキシリレンジアミンを含む、請求項1又は請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- フィルム状である、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- エポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形して成形物を得る工程と、前記成形物を60℃以下の温度で硬化する工程と、を有するエポキシ樹脂フィルムの製造方法であって、
前記エポキシ樹脂組成物は、下記一般式(m1)又は一般式(m2)で表されるエポキシ化合物の少なくともいずれかとジヒドロキシベンゼン化合物又はジヒドロキシビフェニル化合物とから形成されるプレポリマーを含むエポキシ樹脂と、硬化剤とを含み、エポキシ基の1当量に対する硬化剤の官能基の当量数が0.5当量~1.5当量であり、
前記エポキシ樹脂フィルムは液晶構造を有しかつ厚さ30μmにおいて測定される可視光透過率の最低値が50%以上である、エポキシ樹脂フィルムの製造方法。
〔一般式(m1)及び(m2)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示す。〕
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