JP2016087602A - 親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物、導電膜の形成方法、電子回路および電子デバイス - Google Patents
親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物、導電膜の形成方法、電子回路および電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016087602A JP2016087602A JP2015201556A JP2015201556A JP2016087602A JP 2016087602 A JP2016087602 A JP 2016087602A JP 2015201556 A JP2015201556 A JP 2015201556A JP 2015201556 A JP2015201556 A JP 2015201556A JP 2016087602 A JP2016087602 A JP 2016087602A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- lyophilic
- acid
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 104
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 230000002940 repellent Effects 0.000 title claims abstract description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 117
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 76
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 71
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 64
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 59
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 56
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 16
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 70
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 65
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 19
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 33
- 238000003892 spreading Methods 0.000 abstract description 5
- 230000007480 spreading Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 38
- 239000002585 base Substances 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 18
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 4
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CEXMTZSYTLNAOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F CEXMTZSYTLNAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003854 Surface Print Methods 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910021392 nanocarbon Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBURFVEHMDJPO-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O FLBURFVEHMDJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVBBBYXVYYKYOM-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-fluorobenzenesulfonate Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O ZVBBBYXVYYKYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYXAHUXQRATWDV-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(=O)C2=C1 GYXAHUXQRATWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLFCCPTQOZGOL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxo-3,4-diphenylpyrrol-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound O=C1N(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 RLLFCCPTQOZGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRHKHLYZXJWYMP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-fluorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O PRHKHLYZXJWYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJSTBHMLYKHJF-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O XFJSTBHMLYKHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZBSQYSUONRRMW-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1O HZBSQYSUONRRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONKCNEFBRPFUAU-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-2-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC1COC1COC(=O)C(C)=C ONKCNEFBRPFUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVMSDAAZTROUPZ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-2-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound CCC1COC1COC(=O)C=C VVMSDAAZTROUPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVXFNCWRJNIQJ-UHFFFAOYSA-M 1-(4,7-dibutoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C12=CC(OCCCC)=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 ZYVXFNCWRJNIQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C#N BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHDPXQMKMGYRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 JHDPXQMKMGYRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]butanedioic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(C(O)=O)CC(O)=O LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGLPTVARHLGMV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenol Chemical compound NC1=CC(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1O HDGLPTVARHLGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(O)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZGOPUQKVKRIRM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[9-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(OC=3C=C(C(C(O)=O)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)C=C1 WZGOPUQKVKRIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMACFWAQBPYRFO-UHFFFAOYSA-N 5-[9-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)fluoren-9-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 FMACFWAQBPYRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAFIDLOOPJPAPN-UHFFFAOYSA-N 6-ethenoxy-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOC=C LAFIDLOOPJPAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3h-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione Chemical compound N1=CNC(=S)C2=C1SC1=C2CCC(C)C1 RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPSFIYLTINNQG-UHFFFAOYSA-N 8-ethenoxy-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOC=C CJPSFIYLTINNQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003091 WCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCCGSHEKBXUGH-UHFFFAOYSA-N [[5-[cyano-(2-methylphenyl)methylidene]thiophen-2-ylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(S1)C=CC1=C(C#N)C1=CC=CC=C1C GLCCGSHEKBXUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLGWCXKQZVGGJA-UHFFFAOYSA-N [[5-[cyano-(2-methylphenyl)methylidene]thiophen-2-ylidene]amino] propane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC(=NOS(=O)(=O)CCC)SC1=C(C#N)C1=CC=CC=C1C PLGWCXKQZVGGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGMNRPHPYYHGFC-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] octane-4-sulfonate Chemical compound CCCCC(CCC)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(OC)C=C1 GGMNRPHPYYHGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052946 acanthite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KOKFUFYHQQCNNJ-UHFFFAOYSA-L copper;2-methylpropanoate Chemical compound [Cu+2].CC(C)C([O-])=O.CC(C)C([O-])=O KOKFUFYHQQCNNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSIWWRSSSOYIMS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O LSIWWRSSSOYIMS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXKOWHMCBBEJPS-UHFFFAOYSA-L copper;oxaldehydate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C=O.[O-]C(=O)C=O YXKOWHMCBBEJPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBPFTDFXKORRKN-UHFFFAOYSA-L copper;pentanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O NBPFTDFXKORRKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LZJJVTQGPPWQFS-UHFFFAOYSA-L copper;propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O LZJJVTQGPPWQFS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LJZJMIZQMNDARW-UHFFFAOYSA-N decan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C LJZJMIZQMNDARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- ZPZXANNPDAACQS-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;silver Chemical compound [Ag].CC(=O)CC(C)=O ZPZXANNPDAACQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 238000001955 polymer synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000006335 response to radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005266 side chain polymer Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- XQLMNMQWVCXIKR-UHFFFAOYSA-M silver bromate Chemical compound [Ag+].[O-]Br(=O)=O XQLMNMQWVCXIKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940071575 silver citrate Drugs 0.000 description 1
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 description 1
- YSVXTGDPTJIEIX-UHFFFAOYSA-M silver iodate Chemical compound [Ag+].[O-]I(=O)=O YSVXTGDPTJIEIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M silver nitrite Chemical compound [Ag+].[O-]N=O KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K silver phosphate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]P([O-])([O-])=O FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000161 silver phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940019931 silver phosphate Drugs 0.000 description 1
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000367 silver sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940056910 silver sulfide Drugs 0.000 description 1
- XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N silver sulfide Chemical compound [S-2].[Ag+].[Ag+] XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M silver;2-hydroxypropanoate Chemical compound [Ag+].CC(O)C([O-])=O LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CLDWGXZGFUNWKB-UHFFFAOYSA-M silver;benzoate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 CLDWGXZGFUNWKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical class C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CC)(OCCCC)OCCCC GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical class C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUTYHQJYVDNJJA-UHFFFAOYSA-K trisilver;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QUTYHQJYVDNJJA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacturing Of Electric Cables (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
Abstract
Description
(1)[A]アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有する重合体、[B]酸発生剤、[C][A]とは異なる化合物とを含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程、
(2)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
[2] さらに、(3)前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
[5] 前記工程(2)による放射線照射部と放射線未照射部のテトラデカンに対する接触角差が、30°以上であることを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
[6] 前記[C][A]とは異なる化合物が、アクリル樹脂、ポリイミド、ポリシロキサン、環状オレフィン系樹脂、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミドからなる群より選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
[7][C][A]とは異なる化合物が(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基から選ばれる少なくとも一つの重合性基を有することを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
[8]前記組成物が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含むことを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
[B]酸発生剤、
[C](メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基から選ばれる少なくとも一つの重合性基を有する[A]とは異なる重合体とを含有する感放射線性樹脂組成物。
〔親液部と撥液部を有する基材の製造方法〕
本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、下記の(1)〜(2)の工程を含む。そして、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、下記の(3)の工程を含むことが好ましい。
(2) 前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程、
(3) 前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程
本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、上述の(1)〜(2)の工程(以下、工程(1)および工程(2)ともいう。)、さらに、上述の(3)の工程(以下、工程(3)ともいう。)を用いることにより、従来のパターニングに必要である現像工程を用いることなく凹パターンを形成することができ、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。
図1は、基板上に形成された本発明の実施形態の組成物の塗膜を模式的に示す断面図である。
工程(2)は、工程(1)で形成した塗膜2の少なくとも一部に放射線を照射して露光を行う。
図3は、一部が露光された本発明の実施形態の組成物の塗膜の加熱を模式的に説明する断面図である。
本発明の実施形態では、前記工程(3)で得られた、基板1上に凹部13と凸部12の形成された本発明の実施形態の基材、すなわち、親液部と撥液部を有する基材を用いることにより、その親液部である凹部13上に膜を形成する方法を含むことができる。
図4は、本発明の実施形態の膜形成方法における膜形成材料の塗布を模式的に説明する断面図である。
工程(5)では、工程(4)で得られた膜形成材料付基板を加熱する。
〔導電性パターンの形成方法〕
本発明の実施形態においては、本発明の実施形態である親液部と撥液部を有する基材の製造方法の工程(1)、工程(2)および工程(3)により形成された基材を用い、膜形成材料として導電膜形成インクや導電膜形成ペーストを用いることにより、上述した本発明の実施形態の膜形成方法と同様の方法で、本発明の導電膜を形成することができる。すなわち、上述した本発明の親液部と撥液部を有する基材を用い、その凹パターンである親液部上に導電膜形成インクを塗布する方法、および、凹パターンである親液部上で導電膜形成を行う方法を実施することにより、本発明の導電性パターンを形成することができる。
本発明の電子回路は、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線を有し、好ましくは、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線と基板との積層体を有する。
本発明の実施形態の組成物(以下、単に、組成物と称することがある。)は、アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有する重合体([A]重合体とも言う)と酸発生剤とを成分として含有する。本発明の実施形態の組成物は、上述した本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に用いられて、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。
<[A]重合体>
本実施形態の組成物の成分となる[A]アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有する重合体([A]重合体)である。
まず、アセタール結合を有する基を有する重合体について説明する。
アセタール結合を有する基は、アセタール結合およびヘミアセタールエステル結合の群から選ばれる少なくとも1つの構造単位を含む基を有する。より具体的には下記式(1a−1)もしくは(1a−2)で示される構造単位から選ばれるすくなくとも一種を含むことが好ましい。
アセタール結合を含む化合物は、アルコールと基CH2=C(R1a)−O−を有する化合物とを反応させることで得ることができ、ヘミアセタールエステル結合を含む化合物は、カルボン酸と基CH2=C(R1a)−O−を有する化合物とを反応させることで得ることができる。
次いで、ケイ素原子を含む基について説明する。
ケイ素原子を含む基は、下記式(1−1)、下記式(1−2)、下記式(1−3)および下記式(1−4)で示される基の群から選ばれる少なくとも1つの基を有する。
上記式(1−1)および上記式(1−2)における好ましいRsの具体例として、次の各式で示される基を挙げることができる。尚、各式中、*は結合部位を示す。
R6は、式(1−1)および式(1−2)における好ましいRsの具体例と同様な基を用いることができる。
[A]重合体は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい
上述した[A]重合体の前駆体となる化合物、特に前駆体として水酸基を有する化合物は、熱による保護基の脱離が生じ難いという性質を備え、一方で、放射線照射による保護基の脱離の制御ができるという性質を備えるため、[A]重合体を得るのに好適に使用できる。さらに、[A]重合体は、後述する[B]酸発生剤との組み合わせによって、放射線照射による、より高精度の保護基の脱離の制御が可能となるため好ましい。
[B]酸発生剤は、少なくとも放射線の照射によって酸を発生する化合物である。本発明の実施形態の組成物が、[B]酸発生剤を含有することで、[A]重合体から酸解離性基を脱離させることができる。
上述のオキシムスルホネート化合物としては、下記式(2A)で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物が好ましい。
また、特開2011−227106号公報、特開2012−150494号公報に記載のオキシムエステル化合物を光酸発生剤として用いることができる。
オニウム塩としては、ジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩、スルホンイミド化合物等が挙げられる。
[C][A]とは異なる化合物は、アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有しない化合物を示し、さらには酸解離性基を有しない化合物である(以下、[C]化合物ともいう)。[C]化合物は、低分子化合物でも重合体等の高分子化合物でもよい。得られる膜の耐熱性等の向上の観点から重合体であることが好ましい。
[C]化合物は、[A]重合体と併用することで、得られる膜の耐熱性、耐溶剤性を向上できる。さらには[A]重合体と[C]重合体の混合比を適宜変更することで、例えば[A]重合体よる親撥機能を発現しつつ、露光部の凹形状の制御が可能となる。
また、[A]重合体と[C]化合物の種類、混合比を適宜変更することで、フッ素原子、ケイ素原子を有する[A]重合体が膜中の上部に、[C]化合物が下部にとなるような層分離膜を形成できる場合がる。
このような[C]化合物について、以下に説明する。
[C]化合物としては、アクリル樹脂、ポリイミド及びポリイミド前駆体、ポリシロキサン、環状オレフィン系樹脂、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミドからなる群より選ばれる少なくとも1つの重合体であることが好ましい。重合体について説明する。
アクリル樹脂としては、カルボキシル基を有する構成単位を含む重合体を挙げることができる。
重合性基としては、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、ビニル基等が挙げられる。
1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(a1)」という。)とエポキシ基を有する単量体等他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(a2)」という。)との共重合することで、エポキシ基とカルボキシル基を有する重合体を得ることができる。
<ポリイミド及びポリイミド前駆体>
ポリイミドは、重合体の構成単位中にアルカリ可溶性の基を有するポリイミドであることが好ましい。アルカリ可溶性の基としては、例えば、カルボキシル基を挙げることができる。構成単位中にアルカリ可溶性の基、例えば、カルボキシル基を有することでアルカリ現像性(アルカリ可溶性)を備え、アルカリ現像時に露光部のスカム発現を抑えることができる。同様に、ポリイミド前駆体も、例えば、カルボキシル基等のアルカリ可溶性の基を有してアルカリ可溶性を備えることができる。
ポリイミドの形成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}フルオレン二無水物または下記に示した構造の酸二無水物などが好ましい。これらを2種以上用いてもよい。
ポリイミドの形成に用いられるジアミンの具体的な例としては、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルヒド、3,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、4,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンまたは下記に示した構造のジアミン等が好ましい。これらを2種以上用いてもよい。
このようなポリイミド及びポリイミド前駆体としては、例えば、特開2011−133699号公報、特開2009−258634号公報等に開示されている重合体を使用することもできる。
<ポリシロキサン>
ポリシロキサンは、シロキサン結合を有する化合物のポリマーである限りは特に限定されるものではない。このポリシロキサンは、通常、例えば、光酸発生剤から発生した酸や光塩基発生剤から発生した塩基を触媒として硬化する。
してもよい。
<環状オレフィン系樹脂>
環状オレフィン系樹脂としては、特に制限されず、環状オレフィン部位を含む樹脂であればよく、例えば、WO2013/054864号公報に記載されている環状オレフィン系樹脂を使用することができる。記載されている方法で合成することができる。
<ポリカーボネート>
ポリカーボネートとしては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリカーボネート樹脂であればよく、例えば、特開2008−163194号公報に記載されているポリカーボネートを使用することができる。
<ポリエステル>
ポリエステルとしては、特に制限されず、ウレタン結合部位を有するポリエステル、フルオレン部位を含むポリエステルが特に好ましく、例えば、特開2010−285505号公報や特開2011−197450号公報に記載されている方法で合成することができる。
<エポキシ樹脂>
エポキシ樹脂としては、特に制限されず、エポキシ基を有する化合物であればよく、以下に具体例を示す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールADジグリシジルエーテルなどのビスフェノール型ジグリシジルエーテル類;
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのポリグリシジルエーテル類;
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類; フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂; ポリフェノール型エポキシ樹脂; 脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;
高級脂肪酸のグリシジルエステル類; 脂肪族ポリグリシジルエーテル類; エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙げられる。
本実施形態の組成物に用いられる樹脂として好ましいフェノール樹脂としては、フェノール類をホルマリンなどのアルデヒド類で公知の方法で重縮合することにより得ることができるフェノール樹脂が好適に用いられ、ノボラック樹脂、レゾール樹脂のいずれも用いる。これらのうち、特に分子量の制御の観点から特にノボラック樹脂が好ましい。
ポリアミドとしては、有機溶剤に溶解するポリアミドが好適に用いられ、このようなポリアミドとしては、例えば、特殊ポリアミド樹脂:PAシリーズ(株式会社T&K TOKA社製)等を用いることができる。
本実施形態の組成物において、[C]化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、10質量部〜9900質量部が好ましく、100質量部〜8500質量部がより好ましい。[C]化合物剤の含有量を上述の範囲とすることで、得られる膜の耐熱性、耐溶剤性、耐光性を向上できる。
本発明の実施形態の組成物は、[D]増感剤を含有することができる。[D]増感剤をさらに含有することで、その組成物の放射線感度をより向上することができる。[D]増感剤は、活性光線または放射線を吸収して電子励起状態となる化合物であることが好ましい。電子励起状態となった[D]増感剤は、[B]酸発生剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等が生じ、これにより[B]酸発生剤は化学変化を起こして分解し酸を生成する。
[D]増感剤としては、多核芳香族類、アクリドン類、スチリル類、ベーススチリル類、クマリン類、キサントン類が好ましく、キサントン類がより好ましい。キサントン類の中でもジエチルチオキサントンおよびイソプロピルチオキサントンが特に好ましい。
本発明の実施形態の組成物は、上述した[A]重合体、[B]酸発生剤、[D]増感剤のほか、[E]クエンチャーを含有することができる。
本発明の実施形態の組成物は、[F]重合性化合物を含有することで、該組成物の硬化を行うことができる。
これらの化合物、特開2013−164471号公報、特開2012−212114号公報、特開2010−85929号公報、に記載の光重合開始剤を使用することができる。
[G]光ラジカル重合開始剤は、放射線の照射を受けて、[F]重合性化合物の重合を促進する化合物である。したがって、本発明の実施形態の組成物が[F]重合性化合物を含有する場合、[G]光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。
アセトフェノン化合物としては、例えば、α−アミノケトン化合物、α−ヒドロキシケトン化合物が挙げられる。
アセトフェノン化合物の中でも、α−アミノケトン化合物が好ましく、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)―ブタノン−1がより好ましい。
本実施形態の組成物は、さらに、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を含有することができる。 その他の任意成分としては、界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等を挙げることができる。本実施形態の組成物において、その他の任意成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
前記膜形成材料は特に限定されるものではない。例えば、配線を形成できるような材料であればよく、流動性を持った液状のインク、ペーストであることが好ましい。前記膜形成材料としては、例えば、導電膜形成インク、導電膜形成ペースト、膜を形成可能な樹脂溶液インク、樹脂溶液ペースト、顔料や染料を含む着色性インク、着色性ペースト、有機半導体溶液や酸化物半導体分散体、有機EL発光体溶液や量子ドット、ナノカーボン導電膜形成インク、カーボンナノチューブや、グラフェン、カーボンブラック等のナノカーボンの機能性インク、導電膜形成ペースト等が挙げられる。
[GPC分析]
重合体[A]および重合体(PA)の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8220)法を用いて、テトラヒドロフラン(THF)溶媒の条件下、ポリスチレン換算で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン換算
・装置 :東ソー(株)製、商品名:HLC−8220
・カラム :東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
[1H−NMRの測定]
1H−NMRは、核磁気共鳴装置(Bruker製 AVANCEIII AV400N)で25℃、CDCL3で測定した。
[合成例1]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸2−ヒドロキシエチル42質量部、メタクリル酸ベンジル58質量部を仕込み、窒素雰囲気下、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−1)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.6質量%、Mw=26000、Mw/Mn=2.2)。尚、固形分濃度は共重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味する。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き2−メタクリロイロキシエチルコハク酸60質量部、メタクリル酸ベンジル40質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−2)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(A−2)を得た(Mw=23400、Mw/Mn=2.2)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ポリビニルフェノール(マルカリンカーS−4P 丸善石油化学(株))5質量部を加え、テトラヒドロフラン50質量部で溶かし、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシオクタン16質量部を加え、十分に攪拌した後にトリフルオロ酢酸0.50質量部を加え、窒素雰囲気下、60℃で9時間反応させた。続いて反応溶液を室温まで冷却し、ピリジン0.5質量部を加え反応をクエンチした。得られた反応溶液を過剰量のメタノールに滴下することにより再沈殿精製を行い、続いて再度30質量部のテトラヒドロフランに溶解させた後、ヘキサンに滴下することにより再沈殿精製を行い、白色固形状の共重合体として[A]重合体(P−3)が得られた。得られた[A]重合体(P−3)について1H−NMRを用いて分析を行い、アセタール化が進行していることを確認した(化学シフト:5.48ppm、アセタール基C−H)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ヒドロキシフェニルメタクリレート25質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシ−オクタン82質量部、トリフルオロ酢酸(TFA)1.6質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン1.7質量部を加えクエンチした。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−1)を得た。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル25質量部、塩化トリメチルシリル30質量部、イミダゾール1.0質量部を仕込み、窒素雰囲気下、40℃で7時間保持して反応させた。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することにより化合物(M−1)を得た。
[合成例6]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を仕込み、メタクリル酸23質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸ベンジル32質量部及びメタクリル酸メチル35質量部、並びに分子量調節剤としてのα−メチルスチレンダイマー2.7質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体を含有する溶液を得た(固形分濃度=24.9質量%)。得られた共重合体のMwは、12,500であった。次いで、共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1質量部、重合禁止剤としての4−メトキシフェノール0.05質量部を加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、メタクリル酸グリシジル16質量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、共重合体(C−1)を得た(固形分濃度=29.0質量%)。共重合体(C−1)のMwは、14,200であった。共重合体(C−1)をヘキサンに滴下することで再沈殿精製を行い、再沈殿した樹脂固形分について、1H−NMR分析によりメタクリル酸グリシジルの反応率を算出した。6.1ppm付近及び5.6ppm付近にメタクリル酸グリシジルのメタクリル基に由来するピークと共重合体のメタクリル酸ベンジルの構造単位に由来する6.8ppm〜7.4ppm付近の芳香環のプロトンとの積分比の比較から、メタクリル酸グリシジルと共重合体中のカルボキシ基との反応率を算出した。その結果、反応させたメタクリル酸グリシジルの96モル%が共重合体中のカルボキシ基と反応したことが確認された。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込み、メタクリル酸18質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、スチレン10質量部及びメタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル32質量部を仕込み窒素置換し、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(C−2)を含有する溶液を得た(固形分濃度=31.3質量%)。共重合体(C−2)は、Mw=12,000であった。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込み、メタクリル酸18質量部、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン40質量部、スチレン10質量部及びメタクリル酸ベンジル32質量部を仕込み窒素置換し、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(C−3)を含有する溶液を得た(固形分濃度=31.3質量%)。共重合体(C−3)は、Mw=11,000であった。
[合成例9]
反応容器に重合溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)80gを加えた後、重合溶剤の合計80gに対し固形分濃度20質量%となるように、ジアミン化合物およびテトラカルボン酸誘導体であるテトラカルボン酸二無水物を重合溶剤中に加えた。このときこの例では、ジアミン化合物としては、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)を用い、これを溶解させた後、テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)と1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸−1,4−フェニレンエステル(TMHQ)とを、テトラカルボン酸二無水物の組成がTCA:TMHQ=95:5(モル比)となるように投入した。そして、ジアミン化合物の全体量100モル部に対し、テトラカルボン酸二無水物は90モル部を加えた。その後、この混合物を60℃で3時間反応させた。これにより、固形分濃度20質量%、溶液粘度100mPa・sのポリアミック酸(C−4)を約100g得た。
[合成例10]
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン70質量部、およびトリルトリメトキシシラン30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.15質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、4時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水および加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物であるポリシロキサンとして(C−5)を得た。Mw=5000であった。
[合成例11]
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン250部、1−ヘキセン180部およびトルエン750部を、窒素置換した反応容器に仕込み、60℃に加熱した。これに、トリエチルアルミニウム(1.5モル/l)のトルエン溶液0.62部、tert−C4H5OH/CH3OHで変性(tert−C4H9OH/CH3OH/W=0.35/0.3/1;モル比)したWCl6溶液(濃度0.05モル/l)3.7部を加え、80℃で3時間加熱攪拌して、開環重合体溶液(α−1)を得た。この重合反応における重合転化率は90%であり、重合体(C−6)の重量平均分子量は17000であった。
[合成例12]
冷却管、ディーンスターク及び撹拌機を備えたフラスコに、モノマーとして2,6−ジフルオロベンゾニトリルを1.7質量部、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを0.5質量部、5,5−ビス(4−ヒドロキフェニル)ヘキサン酸を0.5質量部 、塩基として炭酸カリウム2.2質量部を仕込み、溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミド100質量部、トルエン25質量部を加えた。真空引きと窒素置換を繰り返し、系中の水を除去した。その後、反応系中を窒素加圧下にし、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を130℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合した。これにより、芳香族ポリエーテルとしての重合体(C-12)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液にイオン交換樹脂を加え、4時間撹拌して濾過した。重合体溶液を濾過し、N,N−ジメチルアセトアミドで固形分を洗浄した後、溶液を回収し、得られた溶液を水で再沈することで目的の樹脂を得た。重合体(C−12)のMwは12,000であった。
[比較合成例1]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート(1)71質量部、メタクリル酸ベンジル21質量部を仕込み、窒素雰囲気下、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(PA−1)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(PA−1)を得た(Mw=18800、Mw/Mn=2.1)。
[比較合成例2]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きヘキサフルオロプロピルメタクリレート(2)50質量部、メタクリル酸ベンジル50質量部を仕込み、窒素雰囲気下、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(PA−2)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(PA−2)を得た(Mw=20500、Mw/Mn=2.1)。
<感放射線性組成物の調製>
実施例および比較例で用いた各成分の詳細を以下に示す。
C−1:N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステル
C−2:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム トリフルオロメタンスルホネート
C−3:CGI725 (BASF社製)
<[C]化合物>
C−1:合成例6で合成したポリマー
C−2:合成例7で合成したポリマー
C−3:合成例8で合成したポリマー
C−4:合成例9で合成したポリマー
C−5:合成例10で合成したポリマー
C−6:合成例11で合成したポリマー
C−7:CCR−1316H (日本化薬社製)VANARYL
C−8:jER YX−4000HK(三菱化学社製)エポキシ樹脂
C−9:PI−1 (T&K TOKA社製)可溶性ポリイミド
C−10:バイロン200 (東洋紡績社製)ポリエステル
C−11:UR−4410(東洋紡績社製)ポリエステルウレタン
C−12:ポリエーテル:合成例12で合成したポリマー
<[D]増感剤>
D−1:2−イソプロピルチオキサントン
D−2:2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン
<[E]クエンチャー>
E−1:2−フェニルベンゾイミダゾール
E−2:4−(ジメチルアミノ)ピリジン
<[F]重合性化合物>
F−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
F−2:1,9−ノナンジオールジアクリレート
<[G]光ラジカル重合開始剤>
G−1:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907、BASF社製)
G−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)379、BASF社製)
G−3:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュア(登録商標)OXE02、BASF社製)
[実施例1〜15および比較例1〜4]
表1に示す種類、含有量の各成分を混合し、固形分濃度が20質量%となるように、それぞれ[B]溶剤として、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、各感放射線性組成物を調製した。尚、表1中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。
実施例1〜15および比較例1〜4で調製した各感放射線性樹脂組成物を用いて膜形成を行い、以下の評価を実施した。結果を表2に示す。
[撥液-親液変換露光感度]
無アルカリガラス基板上に、実施例1〜実施例15、比較例1〜比較例4で調製した感放射線性樹脂組成物をスピンナーにより塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより0.5μm厚の塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に石英マスク(コンタクト)を介して高圧水銀ランプを用いて(露光機:大日本科研社製MA−1400)放射線照射を行い、その後、ホットプレートを用い110℃で5分ベークした。この時、未露光部と露光部上でのテトラデカンの接触角を接触角計(協和界面科学社製CA−X)を用い測定し、接触角差が十分に生じた放射線照射量を撥液-親液変換露光感度とした。
[接触角]
[撥液-親液変換露光感度]の評価と同様の方法で得られた露光部分が親液部となり、露光部分以外が撥液部となって、親液部と撥液部とによりパターニングされた膜(以下、親撥パターニング膜と称することがある。)に関し、形成された親撥パターニング膜において、それぞれ親液部に該当する露光部、撥液部に該当する未露光部において、接触角計(協和界面科学社製CA−X)を用い、水およびテトラデカンの接触角を測定し、親撥性能を確認した。尚、表2中、露光部での水の接触角を「親液部 水」として示し、未露光部での水の接触角を「撥液部 水」として示し、露光部でのテトラデカンの接触角を「親液部 テトラデカン」として示し、未露光部でのテトラデカンの接触角を「撥液部 テトラデカン」として示した。
[親撥パターン上でのインクアシスト性能]
[接触角]の評価と同様の方法で石英マスク(L/S=50μm/450μm)を用いてパターニングし、得られた凹パターンに、自動極小接触角計(協和界面社製MCA−2)を用い、マイクロキャピラリーにてテトラデカンを60pl滴下し、5秒後にパターンを顕微鏡観察した。そして、親撥凹パターンに沿ってテトラデカンがパターニングできれば良好(○)、パターンから溢れれば不良(×)として評価した。
[親撥パターニング膜形成の解像度評価]
[接触角]の評価と同様の方法により、石英マスク(L/S=1/9)でライン幅10μmのマスク部で250mJ/m2で露光を行い、自動極小接触角計(協和界面社製MCA−2)を用い、マイクロキャピラリーにてテトラデカンを微小量(<10pl)滴下したところ、テトラデカンがパターニングできれば解像度良好(○)とし、溢れるなどしてパターニングできなければ解像度不良(×)として評価を行った。
[外観評価]
[接触角]の評価と同様の方法で得られた膜を用い、透明膜が得られていれば良好(○)、目視で膜荒れ、白化等が起こっていれば不良(×)として外観の評価を行った。
[密着性評価]
[接触角]の評価と同様の方法で得られた膜を用い、碁盤目剥離試験を実施し、剥離が発生しなければ良好(○)、部分的に剥離が発生すれば一部不良(×)、全面剥がれが生じれば不良(×)として密着性評価を実施した。
[耐熱性評価]
上記撥液-親液変換露光感度と同様に、基板上に塗膜を形成した。この基板をクリーンオーブン内にて200℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜を波長400nmにおける透過率を、分光光度計(日立製作所社製の「150−20型ダブルビーム」)を用いて測定して評価した。次いでクリーンオーブン内にて220℃で30分追加ベークした後、加熱による透過性が大きく低下した場合、耐熱性が不良と判断できる。透明性がほとんど低下しなかった場合を「○」、透明性がわずかに低下した場合を「△」、透明性が大きく低下した場合を「×」とした。評価結果を表1に示す。
2,2a,5 塗膜
3 放射線照射部
3−2 放射線未照射部
4 膜形成材料
6 パターン
12 凸部
13 凹部
Claims (13)
- 下記の(1)および(2)の工程を含み、親液部と撥液部を有する基材を製造することを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
(1)[A]アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有する重合体、
[B]酸発生剤、
[C][A]とは異なる化合物
とを含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程、
(2)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程 - さらに、(3)前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする請求項1に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- 前記アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基が、酸解離性基である請求項1または2に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- 前記アセタール結合を有する基が、フッ素原子を有する酸解離性基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- 前記工程(2)による放射線照射部と放射線未照射部のテトラデカンに対する接触角差が、30°以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- 前記[C][A]とは異なる化合物が、アクリル樹脂、ポリイミド、ポリシロキサン、環状オレフィン系樹脂、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミドからなる群より選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- さらに、[C][A]とは異なる化合物が(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基から選ばれる少なくとも一つの重合性基を有する重合体である請求項1〜6のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- 前記組成物が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
- [A]アセタール結合を有する基またはケイ素原子を含む基から選ばれる少なくとも一つの基を有する重合体
[B]酸発生剤、
[C][A]とは異なる化合物とを含み、請求項1〜8のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に用いることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法により形成された前記親液部の上に導電膜形成用組成物を用いて導電膜を形成することを特徴とする導電膜の形成方法。
- 請求項10に記載の導電膜の形成方法を用いて形成された導電膜を有することを特徴とする電子回路。
- 請求項11に記載の電子回路を有することを特徴とする電子デバイス。
- [A]フッ素原子とアセタール結合を有する酸解離性基またはケイ素原子を含む酸解離性基から選ばれる少なくとも一つの酸解離性基を有する重合体
[B]酸発生剤、
[C](メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基から選ばれる少なくとも一つの重合性基を有する[A]とは異なる重合体とを含有する感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510713106.0A CN105573053B (zh) | 2014-10-31 | 2015-10-28 | 具有亲液部与疏液部的基材的制造方法及其应用及组合物 |
KR1020150151214A KR102289199B1 (ko) | 2014-10-31 | 2015-10-29 | 친액부와 발액부를 갖는 기재의 제조 방법, 조성물 및 도전막의 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014223708 | 2014-10-31 | ||
JP2014223708 | 2014-10-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016087602A true JP2016087602A (ja) | 2016-05-23 |
JP6561754B2 JP6561754B2 (ja) | 2019-08-21 |
Family
ID=56016727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015201556A Active JP6561754B2 (ja) | 2014-10-31 | 2015-10-09 | 親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物および導電膜の形成方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6561754B2 (ja) |
KR (1) | KR102289199B1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018074539A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jsr株式会社 | 硬化膜の形成方法、感放射線樹脂組成物、硬化膜を備える表示素子及びセンサー |
JP2018127604A (ja) * | 2017-02-06 | 2018-08-16 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素単量体、含フッ素重合体およびそれを用いたパターン形成用組成物、およびそのパターン形成方法 |
WO2020012753A1 (ja) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、並びに構造体及びその形成方法 |
KR20200015709A (ko) | 2017-06-05 | 2020-02-12 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 단량체, 함불소 중합체 및 그것을 이용한 패턴 형성용 조성물, 및 그 패턴 형성 방법 |
US11281102B2 (en) | 2017-06-05 | 2022-03-22 | Central Glass Company, Limited | Fluorine-containing monomer, fluorine-containing polymer, pattern forming composition using same, and pattern forming method of same |
WO2024048270A1 (ja) * | 2022-09-02 | 2024-03-07 | Jsr株式会社 | 導電膜の製造方法、分散液、感放射線性樹脂組成物、発光素子 |
WO2024158035A1 (ja) * | 2023-01-27 | 2024-08-02 | 三菱ケミカル株式会社 | メタサーフェス構造体及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7110090B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2022-08-01 | 東京エレクトロン株式会社 | 基板処理方法および基板処理システム |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05204159A (ja) * | 1991-04-20 | 1993-08-13 | Hoechst Ag | ポジ型感放射線混合物、およびこの混合物を使用して製造された感放射線記録材料 |
JP2003252928A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Nec Corp | フッ素含有アセタールまたはケタール構造を有する単量体、重合体、ならびに化学増幅型レジスト組成物 |
JP2005091849A (ja) * | 2003-09-18 | 2005-04-07 | Seiko Epson Corp | フォトマスク、フォトマスクの製造方法、配線基板、カラーフィルタおよび電子光学機器 |
JP2005345649A (ja) * | 2004-06-01 | 2005-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法 |
JP2006073469A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Toshiba Corp | 電子放出素子の製造方法及び電子放出素子 |
JP2013029555A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-02-07 | Jsr Corp | 感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
JP2013105797A (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-30 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
JP2014129457A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Asahi Glass Co Ltd | 撥液性化合物、撥液性重合体、硬化性組成物、塗布用組成物、ならびに硬化膜を有する物品、親液性領域と撥液性領域とのパターンを有する物品およびその製造方法 |
JP2016147809A (ja) * | 2013-06-12 | 2016-08-18 | 旭硝子株式会社 | 撥液性化合物、撥液性重合体、硬化性組成物、塗布用組成物、ならびに硬化膜を有する物品、親液性領域と撥液性領域とのパターンを有する物品およびその製造方法 |
JP2016203528A (ja) * | 2015-04-24 | 2016-12-08 | 富士フイルム株式会社 | ハードコートフィルム、偏光板、及びタッチパネルディスプレイ |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3980351B2 (ja) | 2001-08-03 | 2007-09-26 | 富士フイルム株式会社 | 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法 |
JP4266596B2 (ja) | 2001-11-06 | 2009-05-20 | 大日本印刷株式会社 | 導電性パターン形成体の製造方法 |
JP4447203B2 (ja) | 2002-09-05 | 2010-04-07 | 大日本印刷株式会社 | パターン形成体 |
JP4420776B2 (ja) | 2004-08-23 | 2010-02-24 | 富士フイルム株式会社 | グラフトポリマーパターン形成方法、グラフトポリマーパターン材料、導電性パターン材料の製造方法、及び導電性パターン材料 |
JP5866749B2 (ja) | 2010-05-19 | 2016-02-17 | 東ソー株式会社 | 導電性インク組成物、電気的導通部位の製造方法、及びその用途 |
JP2012218318A (ja) | 2011-04-11 | 2012-11-12 | Dic Corp | 導電性インク受容層形成用樹脂組成物、導電性インク受容基材及び回路形成用基板ならびに印刷物、導電性パターン及び回路基板 |
JP2012232434A (ja) | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Dic Corp | 導電性インク受容層形成用樹脂組成物、導電性インク受容基材及び回路形成用基板ならびに印刷物、導電性パターン及び回路基板 |
-
2015
- 2015-10-09 JP JP2015201556A patent/JP6561754B2/ja active Active
- 2015-10-29 KR KR1020150151214A patent/KR102289199B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05204159A (ja) * | 1991-04-20 | 1993-08-13 | Hoechst Ag | ポジ型感放射線混合物、およびこの混合物を使用して製造された感放射線記録材料 |
JP2003252928A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Nec Corp | フッ素含有アセタールまたはケタール構造を有する単量体、重合体、ならびに化学増幅型レジスト組成物 |
JP2005091849A (ja) * | 2003-09-18 | 2005-04-07 | Seiko Epson Corp | フォトマスク、フォトマスクの製造方法、配線基板、カラーフィルタおよび電子光学機器 |
JP2005345649A (ja) * | 2004-06-01 | 2005-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法 |
JP2006073469A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Toshiba Corp | 電子放出素子の製造方法及び電子放出素子 |
JP2013029555A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-02-07 | Jsr Corp | 感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
JP2013105797A (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-30 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
JP2014129457A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Asahi Glass Co Ltd | 撥液性化合物、撥液性重合体、硬化性組成物、塗布用組成物、ならびに硬化膜を有する物品、親液性領域と撥液性領域とのパターンを有する物品およびその製造方法 |
JP2016147809A (ja) * | 2013-06-12 | 2016-08-18 | 旭硝子株式会社 | 撥液性化合物、撥液性重合体、硬化性組成物、塗布用組成物、ならびに硬化膜を有する物品、親液性領域と撥液性領域とのパターンを有する物品およびその製造方法 |
JP2016203528A (ja) * | 2015-04-24 | 2016-12-08 | 富士フイルム株式会社 | ハードコートフィルム、偏光板、及びタッチパネルディスプレイ |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018074539A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jsr株式会社 | 硬化膜の形成方法、感放射線樹脂組成物、硬化膜を備える表示素子及びセンサー |
JPWO2018074539A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2019-08-29 | Jsr株式会社 | 硬化膜の形成方法、感放射線樹脂組成物、硬化膜を備える表示素子及びセンサー |
JP7099323B2 (ja) | 2016-10-21 | 2022-07-12 | Jsr株式会社 | 硬化膜の形成方法、感放射線樹脂組成物、硬化膜を備える表示素子及びセンサー |
JP2018127604A (ja) * | 2017-02-06 | 2018-08-16 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素単量体、含フッ素重合体およびそれを用いたパターン形成用組成物、およびそのパターン形成方法 |
JP7161092B2 (ja) | 2017-02-06 | 2022-10-26 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素単量体、含フッ素重合体およびそれを用いたパターン形成用組成物、およびそのパターン形成方法 |
KR20200015709A (ko) | 2017-06-05 | 2020-02-12 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 단량체, 함불소 중합체 및 그것을 이용한 패턴 형성용 조성물, 및 그 패턴 형성 방법 |
US11281102B2 (en) | 2017-06-05 | 2022-03-22 | Central Glass Company, Limited | Fluorine-containing monomer, fluorine-containing polymer, pattern forming composition using same, and pattern forming method of same |
WO2020012753A1 (ja) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、並びに構造体及びその形成方法 |
WO2024048270A1 (ja) * | 2022-09-02 | 2024-03-07 | Jsr株式会社 | 導電膜の製造方法、分散液、感放射線性樹脂組成物、発光素子 |
WO2024158035A1 (ja) * | 2023-01-27 | 2024-08-02 | 三菱ケミカル株式会社 | メタサーフェス構造体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160052385A (ko) | 2016-05-12 |
JP6561754B2 (ja) | 2019-08-21 |
KR102289199B1 (ko) | 2021-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6561754B2 (ja) | 親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物および導電膜の形成方法 | |
US11634610B2 (en) | Siloxane polymer compositions and their use | |
US9980392B2 (en) | Process for producing substrate having wiring, radiation-sensitive composition, electronic circuit and electronic device | |
CN105573053B (zh) | 具有亲液部与疏液部的基材的制造方法及其应用及组合物 | |
US20190227436A1 (en) | Cross-linkable fluorinated photopolymer | |
TWI634386B (zh) | Radiation-sensitive resin composition, resin film, and electronic component | |
JP6064570B2 (ja) | 表示素子用感放射線性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体素子および表示素子 | |
TW200811205A (en) | Curing resin composition and forming method of curing coating film | |
CN104995560B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的硬化膜制造方法、硬化膜、液晶显示装置及有机el显示装置 | |
JP6635041B2 (ja) | 親撥材を用いた薄膜トランジスタ、mos電界効果トランジスタおよびそれらの製造方法 | |
JP2012159830A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 | |
TW201829493A (zh) | 硬化膜的形成方法及感放射線性樹脂組成物 | |
TWI628221B (zh) | Resin composition, resin film, and electronic component | |
TWI710855B (zh) | 感光性樹脂組合物及由其製造的光固化圖案 | |
JP4552584B2 (ja) | 平坦化樹脂層、並びにそれを有する半導体装置及び表示体装置 | |
TWI566038B (zh) | 光致交聯樹脂組成物、由該組成物形成的絕緣膜以及使用該膜的有機發光二極體 | |
JP6149466B2 (ja) | 導電性パターン形成方法、樹脂組成物、導電性パターンおよび電子回路 | |
KR102278837B1 (ko) | 패턴 형성 방법 | |
JP6903971B2 (ja) | 潜像形成用組成物、およびその利用 | |
TW201942185A (zh) | 含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂的製造方法、含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、以其作為必須成分的感光性樹脂組成物以及其硬化膜 | |
JP2006098984A (ja) | 平坦化樹脂層、並びにそれを有する半導体装置及び表示体装置 | |
WO2020012753A1 (ja) | 硬化性組成物、並びに構造体及びその形成方法 | |
WO2023182263A1 (ja) | 硬化膜付きled実装基板の製造方法 | |
JP2005274845A (ja) | 感放射線性組成物およびこれを用いてなる積層体 | |
JP2019001913A (ja) | 硬化性樹脂組成物、感放射線性脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180730 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190607 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6561754 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |