JP2015514854A - トリフルオロエチレンの制御フリーラジカル共重合 - Google Patents
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Abstract
Description
フッ化ビニリデンとトリフルオロエチレンからなるものであるか;または
フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンおよび少なくとも1種類のさらなるモノマーを含むものである。
トリフルオロエチレン単位およびフッ化ビニリデンとは異なるさらなる単位;または
トリフルオロエチレン単位とフッ化ビニリデン単位のみ;または
トリフルオロエチレン単位およびフッ化ビニリデン単位およびさらなる単位
を有するものである。
ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック(ホモ−ポリ(トリフルオロエチレン))、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含むコポリマーブロック、および場合によりさらなる単位;または
フッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含むコポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位とさらなる単位とを含むコポリマーブロック
を含むものである。
ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位と2,3,3,3−テトラフルオロプロペン単位とを含むコポリマーブロック;または
フッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含むコポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位と2,3,3,3−テトラフルオロプロペン単位とを含むコポリマーブロック;または
ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位のみを含むコポリマーブロック
を含むものである。
(I) R1−S−C(=S)−Z
(式中、R1は、1から20個の炭素原子を含む脂肪族(好ましくは、アルキル)基を表し、−Zは−O−R2基(ここで、R2は、1から10個の炭素原子を含むアルキルもしくはアリール基を表す(この場合は、キサンテート化合物である。))を表すか、または−Zは−S−R3基(ここで、R3は、1から20個の炭素原子を含む脂肪族(好ましくは、アルキル)基を表す(この場合は、トリチオカーボネート化合物である。)を表す。)の化合物である。
PVDF−b−ポリ(VDF−ter−TrFE−ter−1234yf)の合成
PVDF−b−ポリ(VDF−ter−TrFE−ter−1234yf)ブロックポリマーの合成は2工程で、以下のようにして行った:
ポリ(VDF−コ−TrFE)−SC(S)OEtの合成
この共重合は、先のとおりに、100mL容HC−276反応器内で、この内部に、それぞれ、t−ブチルパーオキシピバレート(0.904g、5.2mmol)、2−メルカプトプロピオン酸メチルエステルO−エチルジチオカーボネート(Rhodixan;0.811g、3.9mmol)および50mLの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを導入することにより行われる。次いで、反応器を−60℃まで冷却し(アセトン/液体窒素混合物)、次いで、TrFE(12.81g、0.156mol)、続いてVDF(15g、0.234mmol)を、次いで、逐次この中に導入する。
ポリ(VDF−コ−TrFE)−b−ポリ(VDF−ter−TrFE−ter−1234)ブロックポリマーの合成
この共重合は、VDFとTrFEを主体とする実施例2のコポリマー(6.2g、0.026mol、2%)をオートクレーブ内に導入することにより行われる。反応器を真空下に40分間置き、次いで、t−ブチルパーオキシピバレート(0.60g、3.47mmol)および60mLの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンをこの中に導入する。次いで、反応器を−60℃まで冷却し、次いで、TrFE(7.47g、0.091mol)、1234yf(1.49g、0.013mol)、および最後にVDF(10g、0.156mmol)をそれぞれ、この中に導入する。反応器を74℃まで徐々に加熱し、圧力および温度の変化を報告する。
ポリ(VDF−コ−TrFE)−b−PVDFブロックコポリマーの合成
Claims (24)
- 制御フリーラジカル共重合によるコポリマーの調製方法であって、開始剤および連鎖移動剤の存在下での、トリフルオロエチレンモノマーと、トリフルオロエチレンとは異なる少なくとも1種類のさらなるモノマーとの、共重合工程を含み、前記連鎖移動剤はキサンテート化合物、トリチオカーボネート化合物または一ヨウ素化化合物であり、ここで、調製されるコポリマーはブロックコポリマーであり、および共重合工程中に存在させるモノマーは、フッ化ビニリデンとトリフルオロエチレンからなるか;またはフッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンおよび少なくとも1種類のさらなるモノマーを含み、ならびにモノマーの量に対する連鎖移動剤の量のモル比は0.001から0.020であり、およびコモノマーの量に対するTrFEモノマーの量の初期モル比は10%から90%、好ましくは20%から50%である、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、さらなるモノマーが、フッ素系モノマーから、および好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、フッ化ビニル、2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン、2−ブロモ−1,1−ジフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,1,1,3 テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−ブロモプロペン、1H−ペンタフルオロプロペン、2H−ペンタフルオロプロペン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロプロピルビニルエーテル、α−トリフルオロメタクリル酸およびこの誘導体から選択されるか;または水素系モノマーから、および好ましくは、酢酸ビニル、N−ビニルピロリドン、メタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、N−ビニルカルバゾール、アクリロニトリルおよびアリルモノマー、例えば、アリルアルコール、酢酸アリル、ハロゲン化アリルもしくはアリルグリシジルエーテルから選択されるか;またはこれらの組合せから選択される、方法。
- 請求項1および2のいずれかに記載の方法であって、連鎖移動剤が、式R1−S−C(=S)−Z[式中、R1は、1から20個の炭素原子を含む脂肪族基を表し、−Zは−O−R2基(ここで、R2は、1から10個の炭素原子を含むアルキルもしくはアリール基を表す。)を表すか、または−Zは−S−R3基(ここで、R3は、1から20個の炭素原子を含む脂肪族基を表す。)を表す。]の化合物であるキサンテートまたはトリチオカーボネート化合物である、方法。
- キサンテートまたはトリチオカーボネート化合物が、O−エチル−S−(1−メチルオキシカルボニル)エチルキサンテートである、請求項3に記載の方法。
- 請求項1および2のいずれかに記載の方法であって、連鎖移動剤が、1−ヨードフルオロアルカン、および好ましくは、式RF−(CH2CF2)n−I(式中、nは1から500の範囲の整数であり、RFは、ペルフルオロカーボン基を表し、特により好ましくは基CF3、C2F5、C3F7およびCmF2m+1から選択され、mは4から20の範囲の偶数の整数である。)の化合物である一ヨウ素化化合物である、方法。
- トリフルオロエチレン単位およびフッ化ビニリデンとは異なるさらなる単位;またはトリフルオロエチレン単位とフッ化ビニリデン単位のみ;またはトリフルオロエチレン単位およびフッ化ビニリデン単位およびさらなる単位を有し、ならびにキサンテートもしくはトリチオカーボネートまたは一ヨウ素化末端基を有する、熱可塑性ブロックコポリマー。
- 請求項6に記載のコポリマーであって、さらなる単位が、フッ素系単位から、および好ましくは、以下の単位:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、フッ化ビニル、2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン、2−ブロモ−1,1−ジフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,1,1,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−ブロモプロペン、1H−ペンタフルオロプロペン、2H−ペンタフルオロプロペン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロプロピルビニルエーテル、α−トリフルオロメタクリル酸およびこの誘導体から選択されるか;または水素系単位から、および好ましくは、以下の単位:酢酸ビニル、N−ビニルピロリドン、メタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、N−ビニルカルバゾール、アクリロニトリルおよびアリル単位、例えば、アリルアルコール、酢酸アリル、ハロゲン化アリルもしくはアリルグリシジルエーテル単位から選択されるか;またはこれらの組合せから選択される、コポリマー。
- 請求項6または7のいずれかに記載のコポリマーであって、−S−C(=S)−Z基であるキサンテートまたはトリチオカーボネート末端基を有するものであり、−Zは−O−R2基(ここで、R2は、1から10個の炭素原子を含むアルキルもしくはアリール基を表す。)を表すか、または−Zは−S−R3基(ここで、R3は、1から20個の炭素原子を含む脂肪族基を表す。)を表す、コポリマー。
- キサンテートまたはトリチオカーボネート末端基が、−S−C(=S)−O−C2H5または−S−C(=S)−S−C12H25基である、請求項8に記載のコポリマー。
- 少なくとも1つのブロックが、トリフルオロエチレン単位を含むものであるか、またはホモ−ポリ(トリフルオロエチレン)ブロックである、請求項6から9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも1つのブロックが、フッ化ビニリデン単位を含む、請求項10に記載のブロックコポリマー。
- 少なくとも1つのブロックが、フッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含む、請求項10に記載のブロックコポリマー。
- 請求項10に記載のブロックコポリマーであって、少なくとも1つのブロックが、フッ素系単位から、および好ましくは、以下の単位:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、フッ化ビニル、2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン、2−ブロモ−1,1−ジフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,1,1,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−ブロモプロペン、1H−ペンタフルオロプロペン、2H−ペンタフルオロプロペン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロプロピルビニルエーテル、α−トリフルオロメタクリル酸およびこの誘導体から選択されるか;または水素系単位から、および好ましくは、以下の単位:酢酸ビニル、N−ビニルピロリドン、メタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、N−ビニルカルバゾール、アクリロニトリルおよびアリル単位、例えば、アリルアルコール、酢酸アリル、ハロゲン化アリルもしくはアリルグリシジルエーテル単位から選択されるか;またはこれらの組合せから選択される単位を含む、ブロックコポリマー。
- 請求項10に記載のブロックコポリマーであって、ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位、および場合によりさらなる単位を含む、コポリマーブロック;または
フッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含むコポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位、およびさらなる単位を含む、コポリマーブロック
を含む、ブロックコポリマー。 - 請求項10に記載のブロックコポリマーであって、ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位と2,3,3,3−テトラフルオロプロペン単位とを含むコポリマーブロック;または
フッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位を含むコポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位と2,3,3,3−テトラフルオロプロペン単位とを含むコポリマーブロック;または
ポリ(フッ化ビニリデン)ホモポリマーブロック、およびフッ化ビニリデン単位とトリフルオロエチレン単位のみを含む、コポリマーブロック
を含む、ブロックコポリマー。 - 請求項6から10のいずれか一項に記載のコポリマー(a)を少なくとも1種類のコモノマー(b)と反応させる工程を含む、コポリマー(c)の調製方法。
- コポリマー(c)が、請求項10から15のいずれか一項に記載のものである、請求項16に記載の方法。
- 請求項16または17に記載の方法であって、コモノマー(b)が、フッ素系モノマーから、および好ましくは、フッ化ビニリデン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、フッ化ビニル、2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン、2−ブロモ−1,1−ジフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,1,1,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−ブロモプロペン、1H−ペンタフルオロプロペン、2H−ペンタフルオロプロペン、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロプロピルビニルエーテル、α−トリフルオロメタクリル酸およびこの誘導体から選択されるか;または水素系モノマーから、および好ましくは、酢酸ビニル、N−ビニルピロリドン、メタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、N−ビニルカルバゾール、アクリロニトリルおよびアリルモノマー、例えば、アリルアルコール、酢酸アリル、ハロゲン化アリルもしくはアリルグリシジルエーテルから選択されるか;またはさらなるモノマーがこれらの組合せから選択される、方法。
- 請求項16から18のいずれか一項に記載の方法であって、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法に従ってコポリマー(a)を調製する予備工程を含む、方法。
- 請求項6から15のいずれか一項に記載の少なくとも1種類のコポリマーを含む、皮膜または膜。
- 請求項20に記載の皮膜を備えた、圧電デバイス。
- 請求項20に記載の皮膜を備えた、強誘電デバイス。
- 請求項20に記載の皮膜を備えた、焦電デバイス。
- 請求項20に記載の皮膜を含む、被覆膜。
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