JP7480147B2 - フッ化ビニリデンポリマー分散液 - Google Patents
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本出願は、2018年12月20日出願の欧州特許出願第18214308.1号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を含み;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たす
分散液(D)によって提供されることを今見出した。
(式中、Xは、炭素又はリン、好ましくは炭素であり;Raは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された一価有機基であり、Rbは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された二価有機基であり、Zは、ラジカル付加に向けてのチオカルボニル基の十分な反応性を促進することができる任意の基である)
のRAFT/MADIX剤の存在下で水性媒体中でのVDFの乳化重合を含み、ここで、前記RAFT/MADIX剤と前記開始剤との間のモル比は、0.050mol/mol未満のものである
方法に関する。
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を含み;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たし、
ここで、ポリマー(A)の前記粒子は、1μm未満の一次粒子平均サイズを有する
粉末である。
(式中、互いに等しいか又は異なる、R1、R2、R3のそれぞれは、独立して、水素原子、又はC1~C3炭化水素基であり、ROHは、ヒドロキシル基又は少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1~C5炭化水素部位である)
の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)から選択される少なくとも1つのモノマー(H)に由来する繰り返し単位をさらに含む。
(a)テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、ペンタフルオロプロピレン及びヘキサフルオロイソブチレンなどのC2~C8フルオロ-及び/又はパーフルオロオレフィン;
(b)フッ化ビニル、1,2-ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンなどのC2~C8含水素モノフルオロオレフィン;
(c)式CH2=CH-Rf0(式中、Rf0は、C1~C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
(d)クロロトリフルオロエチレン(CTFE)などのクロロ-及び/又はブロモ-及び/又はヨード-C2~C6フルオロオレフィン;
(e)式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1~C6フルオロ-又はパーフルオロアルキル基、例えば-CF3、-C2F5、-C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
(f)式CF2=CFOX0(式中、X0は、1つ以上のエーテル基を有するC1~C12オキシアルキル基又はC1~C12(パー)フルオロオキシアルキル基、例えばパーフルオロ-2-プロポキシ-プロピル基である)の(パー)フルオロ-オキシアルキルビニルエーテル;
(g)式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1~C6フルオロ-又はパーフルオロアルキル基、例えば-CF3、-C2F5、-C3F7であるか又は1つ以上のエーテル基を有するC1~C6(パー)フルオロオキシアルキル基、例えば-C2F5-O-CF3である)のフルオロアルキル-メトキシ-ビニルエーテル;
(h)式:
(式中、互いに等しいか又は異なる、Rf3、Rf4、Rf5及びRf6のそれぞれは、独立して、フッ素原子、1個以上の酸素原子を任意選択的に含む、C1~C6フルオロ-又はパー(ハロ)フルオロアルキル、例えば-CF3、-C2F5、-C3F7、-OCF3、-OCF2CF2OCF3である)
のフルオロジオキソール
が挙げられる。
(式中、R1、R2、ROHのそれぞれは、上で定義されたような意味を有し、R3は、水素であり;より好ましくは、R1、R2、R3のそれぞれは、水素であり、一方、ROHは、上で詳述されたのと同じ意味を有する)
に従う。
- 式:
のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、
- 式:
のいずれかの2-ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、
- 式:
のアクリル酸(AA)、
- 及びそれらの混合物
の中から選択される。
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たす、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係で特徴付けられる。
0.030×Mw(Kダルトン)+12≦MV(Kポアズ)≦0.045×Mw(Kダルトン)+9を満たすようなものである。
(式中、互いに及び出現ごとに等しいか又は異なる、Xは、リン又は炭素、好ましくは炭素であり、互いに及び出現ごとに等しいか又は異なる、Zは、1つ又は2つ以上のヘテロ原子を場合により含む、及び1個又は2個以上の炭素原子を場合により含む、一価基である)
の基を含むと理解される。
(式中、eは、2~4の整数である)
からなる群から選択される。
(式中、Xは、炭素又はリン、好ましくは炭素であり;Raは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された一価有機基であり、Rbは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された二価有機基であり、Zは、ラジカル付加に向けてのチオカルボニル基の十分な反応性を促進することができる任意の基である)
のRAFT/MADIX剤の存在下でのVDFの乳化重合を含み、ここで、前記RAFT/MADIX剤と前記開始剤との間のモル比は、0.050mol/mol未満のものである方法に関する。
(式中、Ra、Rb及びZは、上で詳述された通りである)
に従う。
を有する、O-エチルS-(1-メトキシカルボニルエチル)ジチオカーボネートであり、それは、とりわけ、Rhodixan(登録商標)A1としてSolvayから商業的に入手可能である。
Rf§(X-)k(M+)k (III)
(式中:
- Rf§は、1つ以上のカテナリー若しくは非カテナリー酸素原子を任意選択的に含む、C5~C16(パー)フルオロアルキル鎖、及び(パー)フルオロポリオキシアルキル鎖から選択され、
- X-は、-COO-、-PO3 -及び-SO3 -から選択され、
- M+は、NH4 +及びアルカリ金属イオンから選択され、
- kは、1又は2である)
に従うフッ素化界面活性剤(FS)の添加なしで実施される。
(a)CF3(CF2)n0COOM’[式中、n0は、4~10、好ましくは5~7の範囲の整数であり、好ましくはn1は6に等しく、M’は、NH4、Na、Li又はK、好ましくはNH4を表す];
b)T-(C3F6O)n1(CFXO)m1CF2COOM’’[式中、Tは、Cl原子、又は式CxF2x+1-x’Clx’O(式中、xは、1~3の範囲の整数であり、x’は、0又は1である)のパーフルオロアルコキシド基であり、n1は、1~6の範囲の整数であり、m1は、0~6の範囲の整数であり、M’’は、NH4、Na、Li又はKを表し、Xは、F又は-CF3を表す];
(c)F-(CF2CF2)n2-CH2-CH2-RO3M’’’[式中、Rは、リン又は硫黄原子であり、好ましくはRは硫黄原子であり、M’’’は、NH4、Na、Li又はKを表し、n2は、2~5の範囲の整数であり、好ましくはn2は3に等しい];
(d)A-Rbf-B二官能性フッ素化界面活性剤[式中、互いに等しいか又は異なる、A及びBは、式-(O)pCFX’’-COOM*[式中、M*は、NH4、Na、Li又はKを表し、好ましくはM*は、NH4を表し、X’’は、F又は-CF3であり、pは、0又は1に等しい整数である)を有し、Rbfは、A-Rbf-Bの数平均分子量が、300~1800の範囲にあるような、二価の(パー)フルオロアルキル又は(パー)フルオロポリエーテル鎖である];並びに、
(e)それらの混合物
である。
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を有し;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たし、
ここで、ポリマー(A)の前記粒子は、1μm未満の一次粒子平均サイズを有する
粉末である。
- 上で詳述されたような、分散液(D)、粉末状電極材料並びに、任意選択的に、導電性付与添加物及び/若しくは粘度調整剤を含む水性電極形成組成物、並びに/又は
- 上で詳述されたような、ポリマー(A)、極性有機溶剤、粉末状電極材料並びに、任意選択的に、導電性付与添加物及び/若しくは粘度調整剤を含む溶剤系電極形成組成物
である。
- LiMY2(式中、Mは、Co、Ni、Fe、Mn、Cr及びVなどの、1つ又は2つ以上の遷移金属を意味し;Yは、O及びSなどの、カルコゲンを意味する)の一般式で表される複合金属カルコゲニド;
- 名目式AB(XO4)fE1-f(式中、Aは、リチウムであり、それは、A金属の20%未満を表す別のアルカリ金属によって部分的に置換されてもよく、Bは、Fe、Mn、Ni又はそれらの混合物の中から選択される+2酸化レベルでの主レドックス遷移金属であり、それは、+1~+5の酸化レベルでの及び0などの、+2の主レドックス金属の35%未満を表す1つ以上の追加の金属で部分的に置換されてもよく、XO4(式中、Xは、P、S、V、Si、Nb、Mo又はそれらの組み合わせのいずれかである)は、任意のオキシアニオンであり、Eは、フッ化物、水酸化物又は塩化物アニオンであり、fは、0.75~1の間に含まれる、XO4オキシアニオンのモル分率である)のリチウム化又は部分リチウム化遷移金属オキシアニオン系電極材料
からなる群から選択され得る。
LixMn1-yM’yO2-zZz (2)
LixMn2O4-zAz (3)
LixMn2-yM’yA4 (4)
LixM1-yM’’yA2 (5)
LixMO2-zAz (6)
LixNi1-yCoyO2-zAz (7)
LixNi1-y-zCoyM’’zAa (8)
LixNi1-y-zCoyM’’zO2-aZa (9)
LixNi1-y-zMnyM’zAa (10)
LixNi1-y-zMnyM’zO2-aZa (11)
(式中:
- 0.95≦x≦1.1、0≦y≦0.5、0≦z≦0.5、0≦a≦2であり;
- Mは、Ni又はCoであり、M’は、Al、Ni、Co、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th及びPaからなる群から選択される1つ以上の元素であり、M’’は、Al、Cr、Mn、Fe、Mg、Sr、V、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th及びPaからなる群から選択される1つ以上の元素であり、Aは、O、F、S及びPからなる群から選択され、Zは、F、S、及びPからなる群から選択される)
で表されるものなどの、より広い範囲のカルコゲニドが検討されてもよい。
- リチウムをホストする例えば粉末、フレーク、繊維又は球体(例えば、メソカーボンマイクロビーズ)などの形態で典型的には存在する、リチウムを挿入することができる炭素質物質(例えば黒鉛炭素);
- リチウム金属;
- とりわけ米国特許第6203944号明細書(3M INNOVATIVE PROPERTIES CO.)2001年3月20日に及び/又は国際公開第00/03444号パンフレット(MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING CO.)2005年6月10日に記載されているものなどの、リチウム合金組成物;- 一般に式Li4Ti5O12で表される、チタン酸リチウム(これらの化合物は、一般に、可動イオン、すなわちLi+を取り込むときに低レベルで物理的に膨張する、「ゼロ歪み」挿入材料とみなされる);
- 高いLi/Si比のケイ化リチウムとして一般に知られる、リチウム-ケイ素合金、特に式Li4.4Siのケイ化リチウム;
- 式Li4.4Geの結晶相を含む、リチウム-ゲルマニウム合金
からなる群から選択され得る。
(a)総重量(a)+(b)+(c)に対して、1~10重量%、好ましくは2~9重量%、より好ましくは約3重量%の量での、ポリマー(A);
(b)総重量(a)+(b)+(c)に対して、2~10重量%、好ましくは4~6重量%、より好ましくは約5重量%の量での、導電性付与添加物としてのカーボンブラック;
(c)80~97重量%、好ましくは85~94重量%、より好ましくは約92重量%の量での、粉末状電極材料、好ましくは、上で詳述されたような、LiMY2の一般式で表される複合金属カルコゲニド
を含む。
(i)5~25重量%の量での、上で詳述されたような、分散液(D);
(ii)70~95重量%の量での、少なくとも1つの非電気活性無機充填材;
(iii)0~5重量%の量での、1つ又は2つ以上の追加の添加物
を混合する工程と;
任意選択的に、30~80重量%、好ましくは40~60重量%の範囲に固形分を調整するために水を添加する工程とによって得られる。
(i)多孔質基材を提供する工程と;
(ii)上で詳述されたような、分散液(D)、少なくとも1つの非導電性無機充填材及び、任意選択的に、少なくとも1つ又は2つ以上の追加の添加物を含む水性コーティング組成物、すなわち、上で詳述されたような、組成物(AC)を提供する工程と;
(iii)前記組成物(AC)を前記多孔質基材の少なくとも1つの表面上へ塗布してコーティング組成物層を提供する工程と;
(iv)前記コーティング組成物層を少なくとも60℃の温度で乾燥させて、前記複合セパレータを提供する工程と
を含む方法である。
本発明の方法の工程(iii)において、組成物(AC)は、典型的には、キャスティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、ドクターブレーディング、スロットダイコーティング、グラビアコーティング、インクジェット印刷、スピンコーティング及びスクリーン印刷、ブラシ、スキージー、フォームアプリケーター、カーテンコーティング、真空コーティングから選択される技術によって多孔質基材の少なくとも1つの表面上に塗布される。
本発明の方法の工程(iv)において、コーティング組成物層は、60℃~200℃、好ましくは70℃~180℃に含まれる温度で好ましくは乾燥させられる。
(i)下記:
- ポリマー(A);
- 任意選択的に、少なくとも1つの細孔形成剤[試剤(P)];及び
- 極性有機溶剤
を含む溶液[溶液(SM)]を調製する工程と;
(ii)前記溶液(SM)を処理してフィルムにする工程と;
(iii)前記フィルムを非溶剤浴に浸漬する工程と
を含む。
ポリマー溶液のキャスティングは、典型的には、紡糸口金を通して行われる。支持流体は、最終的な中空繊維又はキャピラリー膜の穴を形成する。支持流体が液体である場合、非溶剤浴中への繊維前駆体の浸漬は、また有利にも、繊維の内部から支持流体を除去する。
- 上で定義されたような脂肪族アルコール、及びそれらの混合物
からなる群から選択される。さらに加えて、非溶剤浴は、非溶剤に加えて(例えば、水に、上で詳述されたような、脂肪族アルコールに又は水と脂肪族アルコールとの混合物に加えて)少量(非溶剤浴の総重量に対して、典型的には40重量%までの、一般に25~40重量%)のポリマー(A)用の溶剤を含むことができる。溶剤/非溶剤混合物の使用は、有利にも、膜の気孔率を制御することを可能にする。非溶剤は、一般に、溶液(SM)の調製のために使用される極性の有機溶剤と混和性のものの中から選択される。好ましくは、本発明の方法における非溶剤は、水である。水は、最も安価な非溶剤であり、それは、大量に使用することができる。
1H-NMR技法を、PIANCA,Maurizio,et al.End Groups in fluoropolymers.Journal of Fluorine Chemistry.1999,vol.95,p.71-84に記載されている技法に従って末端基の測定のために用いた。この目的で、約20mgのポリマーを0.7mlのヘキサジュウテロアセトンに溶解させた。1H-NMRスペクトルは、とりわけ、-CH2-OH末端基に関連する14Hzに等しいJカップリングF-Hで3.78ppmに三重項を示した。
フッ化ビニリデン(VDF)ポリマー中の総平均モノマー(MA)含有量は、酸-塩基滴定によって測定した。1.0gのポリマーの試料を70℃の温度でアセトンに溶解させた。水(5ml)を次いでポリマーの凝固を回避するために激しい撹拌下で滴加した。酸性度の完全な中和までの0.01Nの濃度を有する水性NaOHでの滴定を、次いで、約-170mVでの中性転移(neutrality transition)で、実施した。
溶融粘度(ASTM D3835に従った)は、分子量の改善を実証するために測定した。試験は、1mmのダイ直径で230℃での形状(L/D=20)のCapillary Rheomether Rheograph 2003において行った。MVの測定は、100秒-1のせん断速度で実施した。
分子量は、GPCによって測定した。試料調製:凝固によって得られた、粉末の溶解、45℃でDMA+LiBr 0.01N中の0.25wt/vol%、撹拌下に2時間及びSorvall RC-6 Plus遠心分離機(回転子モデル:F21S-8X50Y)を用いて室温で60分間20000rpmでのさらなる遠心分離。各試料の上澄みを、下で詳述される機器及び条件を用いて分析した:
移動相:DMA
流量:1mL/分
温度:45℃
注入システム:Waters 717plus Autosampler
注入量:200μL
ポンプ:Waters Isocratic Pump model 515
カラム:4つのWater Styragel HT(300×7.5)mm、10μm粒径:Styragel HT-6、HT-5、HT-4、HT-3 ガードカラム付き
検出器:Waters refractive index model 2414
データ取得及び処理のためのソフトウェア:Waters Empower
得られたラテックスの試料を、前記ラテックスを凍結にかける、低温凝固法によって乾燥させ;そのようにして得られた粉末の秤量した量を、45℃の温度で4時間1:375の重量比で、0.01Nの濃度でLiBrを含有するN,N-ジメチルアセトアミド(DMA)と接触させた。そのようにして得られた混合物を、20000rpmで3600秒間遠心分離にかけ、液相を沈澱残渣から分離した。ゲル含有量は、150℃の温度で48時間乾燥させた後に、前記残渣を秤量し、凝固粉末検体の全体重量でそれを割ることによって決定した。
バッフル及び50rpmで作動する攪拌機を備えた21リットルの水平反応器オートクレーブに、13.5リットルの脱イオン水を導入した。温度を80℃にし、2.0mlのRhodixan(登録商標)A1溶液を添加し、それぞれ99:1のモル比でのVDF/HFPガス状混合物モノマーを供給することによって、35バールassの圧力を全試行の全体にわたって一定に維持した。250mlの100g/lの過硫酸アンモニウム(APS)水溶液を20分間にわたって添加し(1L/時)、その後、過硫酸アンモニウム(APS)の溶液を実行の全継続時間の間70ml/時の流動速度で連続的に添加し;加えて、50mlのアクリル酸(AA)の溶液(水中の50g/lのアクリル酸)を、250gのモノマーが消費される毎に供給した。4500gの混合物を供給したとき、混合物の供給を中断し、次いで、反応温度を一定に保ったまま、圧力を12バールまで低下させた。最終反応時間は、250分であった。反応器を室温に冷却し、ラテックスを回収した。そのようにして得られたVDF-HFP-AAポリマーは、98.7モル%のVDF、約0.8モル%のHFP及び0.5モル%のアクリル酸(AA)モノマーを含有していた。最終比Rhodixan(登録商標)A1/APSは、0.04mol/molであった。そのようにして得られた水性ラテックスは、重量で25.5の固形分を有していた。VDF-HFP-AAポリマーは、ISO 13321に従って測定されるように、139nmの平均一次サイズを有する粒子の形態下で水性ラテックス中に分散し、154.7℃の融点(ASTM D3418に従って測定される)、38.1kポアズのMV(230℃/100秒-1)、735kmolのMw、3%未満のゲル含有量及び以下の通りの末端基の含有量:-CF2H:24mmol/kg;-CF2-CH3:23mmol/kg;-CH2OH:16mmol/kgを有することを分かり;硫黄含有鎖末端の存在は、元素分析及びNMR分光法によって確認した。
バッフル及び50rpmで作動する攪拌機を備えた21リットルの水平反応器オートクレーブに、13.5リットルの脱イオン水を導入した。温度を80℃にし、それぞれ99:1のモル比でのVDF/HFPガス状混合物モノマーを供給することによって、35バール絶対の圧力を全試行の全体にわたって一定に維持した。250mlの100g/lの過硫酸アンモニウム(APS)水溶液を20分間にわたって添加し(1L/時)、その後、過硫酸アンモニウム(APS)の溶液を実行の全継続時間の間60ml/時の流動速度で連続的に添加し;加えて、50mlのアクリル酸(AA)の溶液(水中の50g/lのアクリル酸)を、250gのモノマーが消費される毎に供給した。4500gの混合物を供給したとき、混合物の供給を中断し、次いで、反応温度を一定に保ったまま、圧力を12バールまで低下させた。最終反応時間は、183分であった。反応器を室温に冷却し、ラテックスを回収した。そのようにして得られたVDF-HFP-AAポリマーは、98.6モル%のVDF、約1.0モル%のHFP及び0.4モル%のアクリル酸(AA)モノマーを含有していた。そのようにして得られた水性ラテックスは、24.9重量%の固形分を有していた。VDF-HFP-AAポリマーは、ISO 13321に従って測定されるように、221nmの平均一次サイズを有する粒子の形態下で水性ラテックス中に分散し、153℃の融点(ASTM D3418に従って測定される)、60kポアズのMV(230℃/100秒-1)、470kダルトンのMw、55%のゲル含有量及び以下の通りの末端基の含有量:-CF2H:43mmol/kg;-CF2-CH3:47mmol/kg;-CH2OH:9mmol/kgを有することが分かった。ヨウ素含有末端基が存在することは全く見出されなかったし、それは、ヨウ素含有連鎖移動剤が全く使用されなかったという事実と一致する。
バッフル及び50rpmで作動する攪拌機を備えた21リットルの水平反応器オートクレーブに、13.5リットルの脱イオン水を導入した。温度を80℃にし、6.6vol/vol%の酢酸エチル(AcOEt)の水溶液での13.5mlを添加し、それぞれ99:1のモル比でVDF/HFPガス状混合物モノマーを供給することによって、35バール絶対の圧力を全試行の全体にわたって一定に維持した。250mlの100g/lの過硫酸アンモニウム(APS)水溶液を20分間にわたって添加し(1L/時)、その後、過硫酸アンモニウム(APS)の溶液を実行の全継続時間の間60ml/時の流動速度で連続的に添加し;加えて、50mlのアクリル酸(AA)の溶液(水中の50g/lのアクリル酸)を、250gのモノマーが消費される毎に供給した。4500gの混合物を供給しとき、混合物の供給を中断し、次いで、反応温度を一定に保ったまま、圧力を12バールまで低下させた。最終反応時間は、211分であった。反応器を室温に冷却し、ラテックスを回収した。そのようにして得られたVDF-HFP-AAポリマーは、98.7モル%のVDF、約0.9モル%のHFP及び0.4モル%のアクリル酸(AA)モノマーを含有していた。最終比AcOEt/APSは、0.05mol/molであった。そのようにして得られた水性ラテックスは、23.2重量%の固形分を有していた。VDF-HFP-AAポリマーは、ISO 13321に従って測定されるように、330nmの平均一次サイズを有する粒子の形態下で水性ラテックス中に分散し、153.2℃の融点(ASTM D3418に従って測定される)、49.9kポアズのMV(230℃/100秒-1)、596ダルトンのMw、35%のゲル含有量及び以下の通りの末端基の含有量:-CF2H:45mmol/kg;-CF2-CH3:42mmol/kg;-CH2OH:9mmol/kgを有することが分かった。上と同様に、ヨウ素含有末端基が存在することは全く見出されなかったし、それは、ヨウ素含有連鎖移動剤が全く使用されなかったという事実と一致する。
Claims (17)
- フッ化ビニリデン(VDF)モノマーに由来する繰り返し単位を含むフッ化ビニリデン(VDF)ポリマー[ポリマー(A)]の粒子を含む水性分散液[分散液(D)]であって、前記ポリマー(A)は、
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を有し;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し;
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たす
分散液(D)。 - ポリマー(A)は、少なくとも0.1モル%の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位を含む、及び/又はポリマー(A)は、最大でも7.5モル%の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の分散液(D)。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の分散液(D)を製造する方法であって、前記方法は、無機開始剤の存在下で及び任意の一般式(I)及び(II):
(式中、Xは、炭素又はリンであり;Raは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された一価有機基であり、Rbは、1つ以上の親水性基で任意選択的に置換された二価有機基であり、Zは、ラジカル付加に向けてのチオカルボニル基の十分な反応性を促進することができる任意の基である)
のRAFT/MADIX剤の存在下で水性媒体中でのVDFの乳化重合を含み、ここで、前記RAFT/MADIX剤と前記無機開始剤との間のモル比は、0.050mol/mol未満のものであり、及びここで:
- 式(I)及び(II)において、Zは、-OH、-SH、任意選択的に置換されたアルコキシ、任意選択的に置換されたアリールオキシ、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアリールアルキル、任意選択的に置換されたアルキルチオ、任意選択的に置換されたアリールアルキルチオ、ジアルコキシ-又はジアリールオキシ-ホスフィニル[-P(=O)(OR4)2]、ジアルキル-又はジアリール-ホスフィニル[-P(=O)R4 2](式中、R4は、任意選択的に置換されたC1~C18アルキル、任意選択的に置換されたC2~C18アルケニル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたアリールアルキル、任意選択的に置換されたアルカリール、任意選択的に置換されたアシルアミノ、任意選択的に置換されたアシルイミノ、任意選択的に置換されたアミノ、任意の機構によって形成されたポリマー鎖からなる群から選択される)の中から選択され得、ここで、R4及びZ基についての任意選択の置換基は、エポキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ(及びその塩)、スルホン酸(及びその塩)、アルコキシ-若しくはアリールオキシ-カルボニル、イソシアナト、シアノ、シリル、ハロ、及びジアルキルアミノを含み;並びに/又は
- ここで式(I)及び(II)において、Xは、炭素原子であり、すなわち、前記RAFT/MADIX剤は、本明細書で以下の任意の一般式(I’)及び(II’):
(式中、Ra、Rb及びZは、上で定義された通りである)
に従う方法。 - 前記無機開始剤は、過硫酸ナトリウム、カリウム及びアンモニウムからなる群から選択され、及び前記無機開始剤の量は、前記水性媒体の重量を基準として0.001重量%~20重量%の範囲である、請求項5に記載の方法。
- - RAFT/MADIX剤の量は、最大でも0.048mol/molの;及び/又は少なくとも0.005mol/molの前記RAFT/MADIX剤と前記無機開始剤との間のモル比を提供するものである;及び/又は
- 前記RAFT/MADIX剤は、O-エチルS-(1-メトキシカルボニルエチル)ジチオカーボネートである
請求項5又は6に記載の方法。 - フッ化ビニリデン(VDF)モノマーに由来する繰り返し単位を含むフッ化ビニリデン(VDF)ポリマー[ポリマー(A)]の粒子を含む粉末[粉末(P)]であって、前記ポリマー(A)は、
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を有し;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たし、
ここで、ポリマー(A)の前記粒子は、1μm未満の一次粒子平均サイズを有する
粉末(P)。 - フッ化ビニリデン(VDF)モノマーに由来する繰り返し単位を含むフッ化ビニリデン(VDF)ポリマー[ポリマー(A)]であって、前記ポリマー(A)は、
(i)ポリマー(A)の繰り返し単位の総数に対して、85.0モル%超のVDFに由来する繰り返し単位を含み;
(ii)硫黄含有鎖末端を有し;
(iii)単分散ポリスチレン標準に対して、N,N-ジメチルアセトアミド(DMA)を溶剤として使用する、GPCによって測定されるときに、少なくとも500Kダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、
ここで、ASTM D3835に従って、100秒-1のせん断速度で、及び230℃の温度で測定されるKポアズ単位での溶融粘度(MV)と、Kダルトン単位で表される、Mwとの間の関係は、以下の不等式:
0.025×Mw(Kダルトン)+13≦MV(Kポアズ)≦0.050×Mw(Kダルトン)+10
を満たすポリマー(A)。 - 請求項9に記載のポリマー(A)、少なくとも1つの極性有機溶剤、粉末状電極材料並びに、任意選択的に、導電性付与添加物及び/又は粘度調整剤を含む溶剤系電極形成組成物であって、
前記極性有機溶剤は、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホンアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチル尿素、トリエチルホスフェート、及びトリメチルホスフェートの1つ又は2つ以上である組成物。 - 請求項1~4のいずれか一項に記載の分散液(D)、粉末状電極材料、並びに任意選択的に導電性付与添加物及び/又は粘度調整剤を含む、水性電極形成組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の分散液(D)、少なくとも1つの非電気活性無機充填材、及び任意選択的に、1つ又は2つ以上の追加の添加物を含む、水性コーティング組成物[組成物(AC)]。
- 前記非電気活性無機充填材は、天然及び合成シリカ、ゼオライト、アルミナ、チタニア、金属炭酸塩、ジルコニア、リン酸ケイ素並びにケイ酸塩からなる群から選択される、請求項12に記載の組成物(AC)。
- 請求項12~13のいずれか一項に記載の組成物(AC)であって、前記組成物(AC)は、
(i)5~25重量%の量での、上で詳述された分散液(D);
(ii)70~95重量%の量での、少なくとも1つの非電気活性無機充填材;
(iii)0~5重量%の量での、1つ又は2つ以上の追加の添加物を混合する工程と;
任意選択的に、30~80重量%の範囲に固形分を調整するために水を添加する工程とによって得られる組成物(AC)。 - 電気化学セルでの使用のための複合セパレータを製造する方法であって、前記方法は、
(i)多孔質基材を提供する工程と;
(ii)請求項12~13のいずれか一項に定義された組成物(AC)を提供する工程と;
(iii)前記組成物(AC)を前記多孔質基材の少なくとも1つの表面上へ塗布してコーティング組成物層を提供する工程と;
(iv)前記コーティング組成物層を少なくとも60℃の温度で乾燥させて、前記複合セパレータを提供する工程と
を含む方法。 - 請求項8に記載の粉末(P)又は請求項9に記載のポリマー(A)を使用することを含む膜を製造する方法であって、前記方法は、
(i)下記:
- ポリマー(A);
- 任意選択的に、少なくとも1つの細孔形成剤[試剤(P)];及び
- 極性有機溶剤
を含む溶液[溶液(SM)]を調製する工程と;
(ii)前記溶液(SM)を処理してフィルムにする工程と;
(iii)前記フィルムを非溶剤浴に浸漬する工程と
を含み、非溶剤浴の非溶剤は、水、脂肪族アルコール、及びそれらの混合物からなる群から選択される、方法。 - 請求項9に記載のポリマー(A)を含む又は請求項16に記載の方法から得られる膜。
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