JP2015209390A - 光硬化性人工爪組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(A)(化1)、(化2)などで示される化合物のうちの1種以上
及び(B)ラジカル重合開始剤、を含有する光硬化性人工爪組成物。
【選択図】なし
Description
しかし、この種の爪装飾材料は、有機溶剤を含むため、使用時に揮発する有機溶剤を、使用者が直接吸引する恐れがある。また、形成される被膜は強靭な被膜とはなり得ず、擦れ、衝撃等の刺激により容易に剥離してしまう恐れがある。
これらは、ラジカル重合反応により、架橋した高分子被膜を形成するため、爪から剥がれにくい強靱な被膜を形成できるとされている。
しかしながら、実際には、爪の表面にヤスリ等によって、サンディングを行って、爪の表面に細かい凹凸を形成させることが必要であって、これにより爪の表面に設けた凹凸に光硬化性人工爪組成物が馴染むことにより、アンカー効果を発揮して爪表面に硬化された光硬化性人工爪組成物が密着していた。
しかし、ラジカル開始剤やモノマーによる臭気、及び皮膚刺激あるいは皮膚感作性(アレルギー)などの安全上の課題を有している。すなわち、ネイルサロンのような屋内空間では、施術中に強い臭気を伴う可能性がある。また、紫外線照射後も未反応の開始剤やモノマーが残存する場合、継続的に臭気が発生する可能性もある。また、それらが皮膚に触れると、炎症やアレルギーを起こす危険性がある。
さらに、ラジカル重合反応は酸素による重合阻害を受けやすいため、表面未硬化となる可能性が高いことも、これらの問題点を助長する要因の一つとなっている。
爪表面に凹凸を設けることを必要とするので、使用者自身の爪を傷つけることとなり、光硬化性人工爪組成物を取り除いた後の使用者自身の爪が薄く、ボロボロになることがあった。
また、特許文献1に記載されているように、該組成物中に紫外線の照射により重合可能なイオン性モノマーを含有することを特徴とする上記人工爪組成物は公知であるが、使用される材料としてはイオン性モノマーに限定されている。
さらに、特許文献2にはラジカル重合又はカチオン重合により硬化されるアクリル酸エステルモノマーを含有する爪装飾用組成物が記載されている。
また、特許文献3には、分子内に少なくとも1個のラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、分子内に少なくとも1個のラジカル重合性不飽和二重結合を有する酸性リン化合物、及びラジカル重合開始材を含む人工爪化合物が記載されている。
特許文献4には、不飽和カルボキシル酸を含有する爪への被覆材料が記載されており、 特許文献5には、ポリエーテル骨格ウレタンメタアクリレートオリゴマー、脂環式(メタ)アクリレートモノマー、25℃において液体であるアクリルアミド系モノマー、分子内にエチレンオキサイドを有する2官能(メタ)アクリレートモノマー、3官能以上の多官能モノマー、光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化型ジェルネイル用下地剤が記載されている。
本発明は光硬化性人工爪組成物において、臭気を低減し、かつ皮膚刺激性が低い組成物を得、被覆後においては、強固な被膜を得て欠けることがなく、使用者自身の爪表面に対してサンディングを行う必要がなく、かつ爪への密着性が高く、その表面にシワが発生することを防止することを課題とする。
具体的には以下の通りである。
1. 下記(A)(化1)〜(化3)で示される化合物のうちの1種以上
及び(B)ラジカル重合開始剤
を含有する光硬化性人工爪組成物。
2.上記(A)以外の化合物であって、(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物を含有する1に記載の光硬化性人工爪組成物。
3.(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物が多官能のウレタンアクリレート化合物である2に記載の光硬化性人工爪組成物。
4.多官能のウレタンアクリレート化合物がウレタンアクリレートオリゴマーである3に記載の光硬化性人工爪組成物。
5.(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物がジエポキシ化合物のジアクリレート化物である2〜4のいずれかに記載の光硬化性人工爪組成物。
6.ジエポキシ化合物のジアクリレート化物が下記の(化4)で示される化合物である5に記載の光硬化性人工爪組成物。
さらに使用者自身の爪の表面をサンディングして凹凸を形成させる必要がないので、使用者自身の爪をボロボロにすることがない。
また、被覆後において、残存する有機溶剤や未硬化成分等による臭気の発生を防止でき、かつ爪から有機溶剤や未硬化成分が体内に浸透することがなく、皮膚を刺激することがない。
本発明の光硬化性人工爪組成物はジェルネイルとして使用することができる。その中でも使用者の爪に直接塗布されるベースコート、該ベースコートの上に塗布されるカラーコート、さらにその上に塗布されるトップコートのいずれにも使用されるものである。
ベースコートは一般的には透明又は僅かに黄色、たまに微量の紫や青の色素を配合して、経時劣化による黄変による色調の変化を防止することがある。
カラーコートはソリッドカラーやラメ調、金属光沢調、暗色や明色等多彩に着色されるコートである。
トップコートは、ベースコートと同様に、透明又は僅かに黄色、たまに微量の紫や青の色素を配合して、経時劣化による黄変による色調の変化を防止することがある。最上層であるため、ジェルネイルの艶を発揮させる作用を有するが、硬化後には酸素による重合阻害を原因として未重合層がトップコートに存在するので、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルやアセトン等の溶剤を用いて拭き取り、艶をだすことが必要である。
いずれの層に関しても硬化後少なくとも2週間、欠けることなく、剥がれず、また下層や使用者の爪に対して浮きが発生しないことが必要である。
[(A)メタクリル酸プロパン酸ペンチルフォスフェート、ビス(メタクリル酸プロパン酸ペンチル)フォスフェート、トリ(メタクリル酸プロパン酸ペンチル)フォスフェート]
本発明にて使用される(A)の(化1)〜(化3)で示される化合物は、メタクリル酸プロパン酸ペンチルフォスフェート(化1)、ビス(メタクリル酸プロパン酸ペンチル)フォスフェート(化2)及びトリ(メタクリル酸プロパン酸ペンチル)フォスフェート(化3)である。
本発明において、光硬化性人工爪組成物中の上記(A)(化1)〜(化3)で示される化合物のうちの1種以上の配合量は1〜30重量%が好ましく、より好ましくは1〜22重量%である。配合量が1重量%未満では、硬化した光硬化性人工爪組成物の使用者の爪に対する密着性が低くなる可能性があり、30重量%を超えると硬化した光硬化性人工爪組成物が脆くなり、被膜を維持することが困難になる。
本発明にて使用されるラジカル重合開始剤としては、ベンゾインイソブチルエーテル類、ベンジルケタール類、α−アミノアルキルフェノン類、アシルフォンオキサイド類、ベンゾフェノン類、チオキサントン類、チタノセン類を使用することができる。
具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド(LUCIRIN TPO)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル) −フェニルフォスフィンオキサイド、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、4−ベンゾイル−4'−メチル−ジフェニルスルフィド、1,2−オクタンジオン、1−(4−(フェニルチオ)−2,2−(O−ベンゾイルオキシム))1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、及び1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IRGACURE184)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノンなどが好適に用いられる。これらの開始剤は、染料、顔料や重合性化合物の光吸収によってもラジカル生成反応が阻害されず、またラジカル発生効率が高く、光硬化性人工爪組成物の硬化性を高めることができる点で好ましい。
本発明の光硬化性人工爪組成物に、これらのラジカル重合開始剤を1〜20重量%となるように配合することができ、好ましくは3〜6重量%である。配合割合が1重量%未満であると、十分な量のラジカルが発生できないので、ラジカル重合反応が長時間に及ぶことになり、硬化不良となる可能性が高い。また、配合割合が20重量%を超えると、過剰な量のラジカルが発生することになるので、ラジカル重合反応が多くの開始点からなされ、その結果、硬化後のポリマーの分子量が小さくなる。
(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物は、ラジカル重合しうる不飽和基を2以上有する化合物である。ラジカル重合しうる不飽和基としては、炭素−炭素間二重結合をもつ官能基であり(重合性二重結合ともいう)、例えば、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルエーテル基、アリル基等を挙げることができる。
そしてこれらの化合物を使用することにより、光硬化性人工爪組成物の臭いを少なくし、透明であって、低刺激性であり、かつ使用者の爪に対して密着性を具えることができる。
本発明の光硬化性人工爪組成物には、(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物のなかでも、(メタ)アクリレート含有オリゴマーを配合させることができる。そのような(メタ)アクリレート含有オリゴマーとしてはウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーやエポキシ(メタ)アクリレートオリゴマーが挙げられ、特に好ましくはウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが挙げられる。
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーに、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を加えて、前記ウレタンプレポリマー中のイソシアネート基総数の10%以上のイソシアネート基に、前記水酸基を有する(メタ)アクリル化合物により付加反応させて得ることができる。
このような(メタ)アクリレート含有オリゴマーを配合することにより、臭いが少なく伸縮性に優れ、かつ艶を有する硬化した光硬化性人工爪組成物の被膜を得ることができる。
光硬化性人工爪組成物における(メタ)アクリレート含有オリゴマーの配合比率としては、0〜99重量%、好ましくは0〜70重量%である。99重量%を超えて配合すると、硬化後において被膜が剥離しやすくなる。
単官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物はラジカル重合性不飽和基を1分子中に1個有する化合物であり、その具体例としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の一価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物が挙げられる。
また、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有ラジカル重合性不飽和基含有化合物;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、α−クロルスチレン等のビニル芳香族化合物;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート等の含窒素アルキル(メタ)アクリレートを使用することもできる。
このような一価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物等の中でもヒドロキシエチルメタクリレートやヒドロキシプロピルメタクリレートが好ましく、本発明の光硬化性人工爪組成物中に1〜99重量%含有させることができ、好ましくは3〜60重量%である。1重量%未満であると使用者の爪に対する光硬化性人工爪組成物の密着性が低下し、99重量%を超えると硬化した組成物が脆くなって、塗布後の被膜を維持することが困難になる。
これらの重合性アミド化合物を使用する際には、その含有量としては光硬化性人工爪組成物に対して1〜40重量%であり、好ましくは3〜30重量%である、1重量%未満であると使用者の爪に対する光硬化性人工爪組成物の密着性が低下し、40重量%を超えると硬化した組成物が脆くなって、塗布後の被膜を維持することが困難になる。
酸性のラジカル重合性不飽和基を有する化合物は、上記単官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物又は多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物に包含される化合物であり、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、2−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、2−カルボキシプロピル(メタ)アクリレート、5−カルボキシペンチル(メタ)アクリレート等のカルボキシル基含有(メタ)アクリレートも使用することができる。
本発明において、光硬化性人工爪組成物中の酸性のラジカル重合性不飽和基を有する化合物の配合量としては、1〜30重量%が好ましく、より好ましくは1〜22重量%である。酸性のラジカル重合性不飽和基を有する化合物の配合量が1重量%未満では、硬化した光硬化性人工爪組成物の使用者の爪に対する密着性が低くなる可能性があり、30重量%を超えると硬化が困難になりやすくなり、その結果、光硬化性人工爪組成物が脆くなって、被膜を維持することが困難になる可能性がある。
使用できる顔料及び染料の種類、及びそれらの含有量としては、紫外線の照射による硬化を阻害しない程度のものとすることが必要である。
本発明の光硬化性人工爪組成物は、使用者自身の爪の表面にサンディングを施すことなく、爪表面に凹凸を形成させる必要がない他は、公知の紫外線硬化型の光硬化性人工爪組成物と同様の方法により爪表面に塗布することができる。そのため、本発明の光硬化性人工爪組成物は筆等の塗布具によって十分に塗布することができる程度の粘度を有すればよい。もちろん、爪表面に本発明の光硬化性人工爪組成物を塗布後、硬化前に小さな飾りや粉体等を被膜表面に付着させることも可能である。
また、シートの片面に本発明の未硬化の光硬化性人工爪組成物からなり、かつ爪の形状を有する層を設けておき、この層を爪表面に重ねるようにして付着させ、この光硬化性人工爪組成物からなる層からシートを剥離するか又は剥離せずに、紫外線を照射して硬化することもできる。このようなシート表面に予め光硬化性人工爪組成物からなる層を設けておけば、使用時に筆等の塗布具を使用することなく、爪の表面に均一かつ正確な模様により被覆することが可能である。そして使用後においても該塗布具を洗浄する等する必要がない。
被覆される爪は、人の手の爪と足の爪のいずれでもよく、犬や猫などの動物の爪でも良い。
塗布後の光硬化性人工爪組成物の硬化に関しても公知の紫外線硬化用の装置を用いて行うことができる。含有される化合物や顔料等の成分によって、硬化に必要な照射エネルギーは異なるものの、その光照射による照射エネルギー(積算光量)は、5mJ/cm2以上1000mJ/cm2以下であるのが好ましく、10mJ/cm2以上800mJ/cm2以下であるのがより好ましい。照射エネルギーがこの範囲内であれば、十分な密着性及び耐擦性を有するネイルアートが得られる。
光源としては、例えば、水銀ランプ、メタルハライドランプ、紫外線発光ダイオード(UV−LED)、紫外線レーザーダイオード(UV−LD)等の公知の紫外線の光源を用いることができる。
その中でも、小型、高寿命、高効率、低コストの観点から、紫外線発光ダイオード(UV−LED)及び紫外線レーザーダイオード(UV−LD)が好ましい。
得られた光硬化性人工爪組成物について、使用者自身の爪から剥がれるかどうかを下記の方法により確認し、その結果を下記表1に示す。
爪の代替品として表面を清浄・脱脂して6−ナイロンシートを準備し、その表面に膜厚が100μmとなるように、各実施例及び比較例の光硬化性人工爪組成物を塗布し12WのLEDのUVランプを光源とする紫外線を30秒間照射し硬化した。未硬化分についてはソルミックスにより除去した。
得られた硬化済みの光硬化性人工爪組成物をクロスカット試験法に基づき、2mm×2mmのマスを形成し、テープを付着させて剥離した。剥離後の残ったマスの個数を数えて密着性を判断した。
甘皮を処理し、ソルミックスで脱脂した天然爪に光硬化性人工爪組成物を塗布し、12WのLEDのUVランプを光源とする紫外線を30秒間照射し硬化した。その後人工爪としての美観、欠け、剥がれ、黄変のいずれかが発生するまでに経過した日数を観察した。
LUCIRIN TPOは、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドである。
IRGACURE184は1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンである。
この結果からみて、本発明の光硬化性人工爪組成物は爪の表面に剥がれることがなく密着し、かつ塗布・硬化14日後においても変わることなく良好に密着していた。
これに対して、本発明におけるリン化合物を配合しなかった比較例の光硬化性人工爪組成物によれば、塗布・硬化直後のクロスカット法による爪への密着性を確認する試験によって、剥がれることが多く、また特に比較例3においては、クロスカット法による試験では爪表面に対して良好に密着していたが、塗布・硬化3日後において爪表面から剥離を生じて長期にわたって爪表面に密着できなかった。
このような結果によれば、光硬化性人工爪組成物において、本発明中のリン化合物を配合させることによって、長期にわたり確実に爪表面に光硬化性人工爪組成物の効果被膜を形成させることができる。
また、本発明によれば、有機溶媒を使用すること無く、しかも、酸素により硬化が阻害されることがないので、ラジカル重合性の光硬化性人工爪組成物と比較して、未硬化の成分が残存すること無く硬化させることができる。
さらに使用者自身の爪の表面をサンディングして凹凸を形成させる必要がないので、使用者自身の爪をボロボロにすることがない。
また、被覆後において、残存する有機溶剤や未硬化成分等による臭気の発生を防止でき、かつ爪から有機溶剤や未硬化成分が体内に浸透することがなく、皮膚を刺激することがない。
Claims (6)
- 下記(A)(化1)〜(化3)で示される化合物のうちの1種以上
及び(B)ラジカル重合開始剤
を含有する光硬化性人工爪組成物。 - 上記(A)以外の化合物であって、(C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物を含有する請求項1に記載の光硬化性人工爪組成物。
- (C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物が多官能のウレタンアクリレート化合物である請求項2に記載の光硬化性人工爪組成物。
- 多官能のウレタンアクリレート化合物がウレタンアクリレートオリゴマーである請求項3に記載の光硬化性人工爪組成物。
- (C)多官能のラジカル重合性不飽和基含有化合物がジエポキシ化合物のジアクリレート化物である請求項2〜4のいずれかに記載の光硬化性人工爪組成物。
- ジエポキシ化合物のジアクリレート化物が下記の(化4)で示される化合物である請求項5に記載の光硬化性人工爪組成物。
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