JP2015180696A - Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体 - Google Patents

Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2015180696A
JP2015180696A JP2015138380A JP2015138380A JP2015180696A JP 2015180696 A JP2015180696 A JP 2015180696A JP 2015138380 A JP2015138380 A JP 2015138380A JP 2015138380 A JP2015138380 A JP 2015138380A JP 2015180696 A JP2015180696 A JP 2015180696A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
carbocycle
heterocycle
heteroaryl
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2015138380A
Other languages
English (en)
Inventor
ババオグル ケリム
Babaoglu Kerim
ババオグル ケリム
ビヨンソン カイラ
Bjornson Kyla
ビヨンソン カイラ
ホンヤン グオ
Hongyan Guo
ホンヤン グオ
ラ
L Halcomb Randall
エル． ハルコム ランダール
O Link John
オー． リンク ジョン
Hongtao Liu
ホンタオ リウ
L Mitchell Michael
エル． ミッチェル マイケル
Jianyu Sun
スン ジェンユ
Randall W Vivian
ダブリュー． ビビアン ランダール
Lianhong Xu
シュー リャンホン
Taylor James
テイラー ジェイムズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gilead Sciences Inc
Original Assignee
Gilead Sciences Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44508471&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2015180696(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Gilead Sciences Inc filed Critical Gilead Sciences Inc
Publication of JP2015180696A publication Critical patent/JP2015180696A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

【課題】ＨＩＶ抗ウイルス化合物を提供すること。【解決手段】本発明は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物またはその塩を提供する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセス、式Ｉの化合物を調製するのに有用な中間体、および哺乳動物において、式（Ｉ）の化合物を用い、ＨＩＶウイルスの増殖を処置するため、ＡＩＤＳを処置するため、またはＡＩＤＳまたはＡＲＣの症状の発生を遅らせるための治療方法を提供する。【選択図】なし

Description

（関連出願への相互参照）
本特許出願は、２０１０年７月２日に出願された米国特許出願第６１／３６１３３５号の優先権の利益を主張する。
ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）感染および関連する疾患は、世界的な公衆衛生上の大きな問題である。１型ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ−１）は、ウイルス複製に必要な逆転写酵素、プロテアーゼおよびインテグラーゼという３種類の酵素をコードする。逆転写酵素およびプロテアーゼを標的とする薬物が、広く使用されており、特に組み合わせて使用される場合に有効性を示してきたが、毒性および耐性株の発達が、その有効性を制限してきた（非特許文献１；非特許文献２）。したがって、ＨＩＶの複製を阻害する新規剤が必要とされている。また、水晶体上皮細胞由来成長因子（ＬＥＤＧＦ／ｐ７５）およびＨＩＶ−１インテグラーゼの相互作用を標的とする剤を含め、ウイルスのライフサイクルにおいてその他の部位に指向する剤も必要とされている。
Ｐａｌｅｌｌａら、Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．（１９９８）３３８：８５３−８６０ Ｒｉｃｈｍａｎ，Ｄ．Ｄ．Ｎａｔｕｒｅ（２００１）４１０：９９５−１００１
（発明の要旨）
１つの実施形態では、本発明は、式Ｉの化合物である本発明の化合物：
Figure 2015180696
 〔式中、
Ｇ１がＮであり、Ｇ２がＣＲ８であり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮであり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮＲ１３であり、点線の結合が単結合であり、Ｒ７がオキソ（＝Ｏ）基であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮＲ１３であり、点線の結合が単結合であり、Ｒ７およびＲ１３が、これらが結合している原子と共にヘテロアリールを形成し、ヘテロアリールが、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ１が、Ｒ１ａまたはＲ１ｂであり；
Ｒ２が、Ｒ２ａまたはＲ２ｂであり；
Ｒ３が、Ｒ３ａまたはＲ３ｂであり；
Ｒ３’が、Ｒ３ａ’またはＲ３ｂ’であり；
Ｒ４が、Ｒ４ａまたはＲ４ｂであり；
Ｒ５が、Ｒ５ａまたはＲ５ｂであり；
Ｒ６が、Ｒ６ａまたはＲ６ｂであり；
Ｒ７が、Ｒ７ａまたはＲ７ｂであり；
Ｒ８が、Ｒ８ａまたはＲ８ｂであり；
Ｒ１３が、Ｒ１３ａまたはＲ１３ｂであり；
Ｒ１ａが、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ１ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ２ａは、以下：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｃ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環および−Ｏヘテロアリール；
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ２ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ３ａは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環または−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール（ここで、Ｒ３ａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、単独でもしくはある基の一部として、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上（例えば、１個、２個、または３個）の基で必要に応じて置換されており、Ｒ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており；Ｒ３ａ’はＨであり；
Ｒ３ｂは、−（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリールまたは−ＳＯ２ヘテロ環であり、ここで、Ｒ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており；Ｒ３ｂ’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか；または、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環を形成し、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、Ｒ４ａの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノおよびオキソで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ｂは、以下：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；
（ｃ）スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ７基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、または
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、Ｒ４およびＲ３とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されていてもよく；Ｒ３’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ６ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ６ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ７ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ７ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ７ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ８ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ８ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ１３ａは、以下：
（ａ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、それぞれ１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ１３ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１、−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３、
−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、それぞれ１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、
またはＲ５ａおよびＲ６ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａ、Ｒ７ａおよびＲ８ａ、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上（例えば、１個、２個または３個）の置換基で必要に応じて置換されているか；
または、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、またはＲ７およびＲ８のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成するか；
または、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成し；
Ｘは、独立して、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２−から選択され；
各Ｚ１は、独立して、ハロ、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ２は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、スピロヘテロ環、架橋ヘテロ環、スピロ二環式炭素環、架橋二環式炭素環、ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ３は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ４は、独立して、ハロゲン、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ５は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロ環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルケニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロ環、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよびＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂから選択され；
各Ｚ６は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ７は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルＯＨ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１２、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環ＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−アリール、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、ここで、Ｚ７の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ８は、独立して、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
各Ｚ９は、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ１０は、独立して、以下：
（ｉ）ハロ、オキソ、チオキソ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２；
（ｉｉ）−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、または−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで必要に応じて置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；および
（ｉｉｉ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはＣＯＯＨで必要に応じて置換されている）；
から選択され、
各Ｚ１１は、独立して、Ｚ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロ環および−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリールから選択され；
各Ｚ１２は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ１３は、独立して、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚ１３の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ１４は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールおよび−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａから選択され、Ｚ１４の任意の−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｒａは、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｂは、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロ環、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−から選択され、ここで、ＲｃまたはＲｄの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールおよびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されているか；またはＲｃおよびＲｄは、これらが結合している窒素と共にヘテロ環を形成し、ＲｃおよびＲｄとこれらが結合している窒素とを合わせた任意のヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、ＯＨまたはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｅは、独立して、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１で必要に応じて置換されている）、−（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（任意の−（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１で必要に応じて置換されている）；およびアリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５で置換されている）から選択され；
各Ｒｆは、独立して、−Ｒｇ、−ＯＲａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ６、−ＳＯ２Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｇから選択され；および
各Ｒｇは、独立して、Ｈ、−ＯＲａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、ここで、Ｒｇの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、１個以上（例えば、１、２、３、４または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている〕
またはその塩を提供する。
本発明はまた、式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を、医薬的に許容され得る担体と組み合わせて含む、医薬組成物を提供する。
本発明はまた、式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を、哺乳動物（例えば、ヒト）に投与することを含む、哺乳動物においてＨＩＶウイルスの増殖を処置する（例えば、予防するか、調節するか、または阻害する）か、ＡＩＤＳを処置するか、または、ＡＩＤＳまたはＡＲＣの症状の発生を遅らせる方法を提供する。
本発明はまた、医学的治療において使用するための（例えば、哺乳動物（例えば、ヒト）において、ＨＩＶウイルスの増殖またはＡＩＤＳを処置する（例えば、予防するか、調節するか、または阻害する）か、または、ＡＩＤＳまたはＡＲＣの症状の発生を遅らせるのに使用するための）式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）において、ＨＩＶウイルスの増殖を処置する（例えば、予防するか、調節するか、または阻害する）ため、ＡＩＤＳを処置するため、またはＡＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発生を遅らせるための医薬を製造するのに使用するための式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。
本発明はまた、ＨＩＶウイルスの増殖またはＡＩＤＳの予防的もしくは治療的処置（例えば、予防するか、調節するか、または阻害する）において使用するため、またはＡＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発生を遅らせる治療的処置において使用するための式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。
本発明はまた、式Ｉの化合物またはその塩を調製するのに有用な、本明細書に開示されるプロセスおよび中間体を提供する。
一実施形態において、たとえば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式Ｉの化合物：
Figure 2015180696
〔式中、
Ｇ１がＮであり、Ｇ２がＣＲ８であり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮであり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮＲ１３であり、点線の結合が単結合であり、Ｒ７がオキソ（＝Ｏ）基であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮＲ１３であり、点線の結合が単結合であり、Ｒ７およびＲ１３が、これらが結合している原子と共にヘテロアリールを形成し、ヘテロアリールが、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ１が、Ｒ１ａまたはＲ１ｂであり；
Ｒ２が、Ｒ２ａまたはＲ２ｂであり；
Ｒ３が、Ｒ３ａまたはＲ３ｂであり；
Ｒ３’が、Ｒ３ａ’またはＲ３ｂ’であり；
Ｒ４が、Ｒ４ａまたはＲ４ｂであり；
Ｒ５が、Ｒ５ａまたはＲ５ｂであり；
Ｒ６が、Ｒ６ａまたはＲ６ｂであり；
Ｒ７が、Ｒ７ａまたはＲ７ｂであり；
Ｒ８が、Ｒ８ａまたはＲ８ｂであり；
Ｒ１３が、Ｒ１３ａまたはＲ１３ｂであり；
Ｒ１ａが、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ１ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、ある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ２ａは、以下：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環および−Ｏヘテロアリール；ならびに
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ２ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；ならびに
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ３ａは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環または−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール（ここで、Ｒ３ａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、単独でもしくはある基の一部として、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、Ｒ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており；
Ｒ３ａ’はＨであり；
Ｒ３ｂは、−（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリールまたは−ＳＯ２ヘテロ環であり、ここで、Ｒ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ７〜Ｃ１４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ３ｂ’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか；または、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環を形成し、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、Ｒ４ａの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノおよびオキソで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ｂは、以下：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；
（ｃ）スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；ならびに
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、または
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、Ｒ４およびＲ３とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されていてもよく；Ｒ３’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；ならびに
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意のＸ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、独立して、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、それぞれ独立して、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；ならびに
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ６ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ６ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ７ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ７ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ７ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ８ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ８ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ１３ａは、以下：
（ａ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、それぞれ１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ１３ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１、−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３、
−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意のＸ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、それぞれ１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、
またはＲ５ａおよびＲ６ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａ、Ｒ７ａおよびＲ８ａ、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で必要に応じて置換されているか；
または、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、またはＲ７およびＲ８のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成するか；
または、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成し；
Ｘは、独立して、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２−から選択され；
各Ｚ１は、独立して、ハロ、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−アリール、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、
−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ２は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、スピロヘテロ環、架橋ヘテロ環、スピロ二環式炭素環、架橋二環式炭素環、ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ３は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ４は、独立して、ハロゲン、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ５は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロ環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルケニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロ環、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよびＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂから選択され；
各Ｚ６は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ７は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルＯＨ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１２、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環ＯＨ、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、ここで、Ｚ７の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ８は、独立して、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
各Ｚ９は、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ１０は、独立して、以下：
（ｉ）ハロ、オキソ、チオキソ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２；
（ｉｉ）−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、または−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで必要に応じて置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；および
（ｉｉｉ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはＣＯＯＨで必要に応じて置換されている）；
から選択され、
各Ｚ１１は、独立して、Ｚ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロ環および−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリールから選択され；
各Ｚ１２は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、チオキソ、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ１３は、独立して、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚ１３の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ１４は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールおよび−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａから選択され、Ｚ１４の任意の−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｒａは、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｂは、独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロ環、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−から選択され、ここで、ＲｃまたはＲｄの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールおよびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されているか；またはＲｃおよびＲｄは、これらが結合している窒素と共にヘテロ環を形成し、ＲｃおよびＲｄとこれらが結合している窒素とを合わせた任意のヘテロ環は、１個以上のハロゲン、ＯＨまたはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｅは、独立して、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ６で置換されており、１個以上のＺ１で必要に応じて置換されている）、（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（任意の（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、１個以上のＺ１で必要に応じて置換されている）；およびアリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、１個以上のＺ５で置換されている）から選択され；
各Ｒｆは、独立して、−Ｒｇ、−ＯＲａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ６、−ＳＯ２Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｇから選択され；および
各Ｒｇは、独立して、Ｈ、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、ここで、Ｒｇの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている〕
またはその塩。
（項目２）
Ｒ３が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、Ｒ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルが、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、Ｒ３’がＨである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ３が−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、Ｒ３’がＨである、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ２が、ハロ、Ｈまたは−ＣＨ３である、項目１〜３のいずれか１項に記載の化合物。（項目５）
式Ｉｈの化合物
Figure 2015180696
である項目１に記載の化合物、またはその塩。
（項目６）
Ｒ１がＨである、項目１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ６がＨである、項目１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ５がＨまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである、項目１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９）
式Ｉｋの化合物
Figure 2015180696
である項目１に記載の化合物、またはその塩。
（項目１０）
Ｒ４が、以下：
（ａ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールが、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルが、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；および
（ｃ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ４が、以下；
（ａ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールが、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルが、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ４が、以下：
（ａ）ヘテロ環（ここで、ヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルが、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）縮合ヘテロ環（ここで、縮合ヘテロ環は、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ４が
Figure 2015180696
である、項目１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ４が
Figure 2015180696
である、項目１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ７が、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意のＸ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびＸ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意のＸ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｈ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｊ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ７が、以下：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、任意の−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、ＸはＯである）；
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｈ）アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｊ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ７が、以下：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよびアリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ７が、以下：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；および
（ｂ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）
から選択される、項目１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ７が、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
である、項目１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２０）
以下：
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
ならびにこれらの塩
から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目２１）
項目１〜２０のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を、医薬的に許容され得る担体と組み合わせて含む、医薬組成物。
（項目２２）
項目１〜２０のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物もしくはその医薬的に許容され得る塩、または項目２１に記載の組成物を哺乳動物に投与することを含む、前記哺乳動物においてＨＩＶウイルスの増殖を処置するか、ＡＩＤＳを処置するか、または、ＡＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発生を遅らせる方法。
（項目２３）
医学的治療において使用するための項目１〜２０のいずれかに記載の化合物またはその医薬的に許容され得る塩。
（項目２４）
ＨＩＶウイルスの増殖もしくはＡＩＤＳの予防的もしくは治療的処置において使用するため、または、ＡＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発生を遅らせる治療的処置において使用するための項目１〜２０のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容され得る塩。
（項目２５）
哺乳動物において、ＨＩＶウイルスの増殖を処置するため、ＡＩＤＳを処置するため、またはＡＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発生を遅らせるための医薬を製造するための、項目１〜２０のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容され得る塩の使用。
（発明の詳細な説明）
（定義）
別段の定めをした場合を除き、本明細書で使用される以下の用語および句は、以下の意味を有することが意図されている。
本明細書で商用名が用いられる場合、出願人らは、商用名付き製品（ｔｒａｄｅｎａｍｅ ｐｒｏｄｕｃｔ）および商用名付き製品の活性な医薬成分を独立して含むことを意図しています。
「アルキル」は、ノルマル、二級または三級の原子を含む炭化水素である。例えば、アルキル基は、炭素原子を１〜２０個有していてもよく（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル）、炭素原子を１〜１０個有していてもよく（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル）、炭素原子を１〜８個有していてもよく（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、または炭素原子を１〜６個有していてもよい（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）。適切なアルキル基の例としては、限定されないが、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３およびオクチル（−（ＣＨ２）７ＣＨ３）が挙げられる。「アルキル」は、親アルカンの同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することによって誘導される、２個の１価ラジカル中心（ｒａｄｉｃａｌ ｃｅｎｔｅｒ）を有する飽和の分枝鎖または直鎖状炭化水素基も指す。例えば、アルキル基は、炭素原子を１〜１０個有していてもよく（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル）、または炭素原子を１〜６個有していてもよく（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、または炭素原子を１〜３個有していてもよい（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）。典型的なアルキル基としては、限定されないが、メチレン（−ＣＨ２−）、１，１−エチル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、１，２−エチル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，１−プロピル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−）、１，２−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−）、１，３−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，４−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）などが挙げられる。
「アルケニル」は、少なくとも１つの不飽和部位（すなわち、炭素−炭素ｓｐ２二重結合）とともに、ノルマル、二級または三級の炭素原子を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素である。例えば、アルケニル基は、炭素原子を２〜２０個有していてもよく（すなわち、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル）、炭素原子を２〜８個有していてもよく（すなわち、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）、または炭素原子を２〜６個有していてもよい（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）。適切なアルケニル基の例としては、限定されないが、エチレンまたはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロペンテニル（−Ｃ５Ｈ７）および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）が挙げられる。
「アルキニル」は、少なくとも１つの不飽和部位（すなわち、炭素−炭素ｓｐ三重結合）とともに、ノルマル、二級または三級の炭素原子を含む、直鎖または分枝鎖状炭化水素である。例えば、アルキニル基は、炭素原子を２〜２０個有していてもよく（すなわち、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル）、炭素原子を２〜８個有していてもよく（すなわち、Ｃ２〜Ｃ８アルキン）、または炭素原子を２〜６個有していてもよい（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）。適切なアルキニル基の例としては、限定されないが、アセチレン（−Ｃ≡ＣＨ）、プロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）などが挙げられる。
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個以上の水素原子が、それぞれハロ置換基と置き換わっている、本明細書に定義されるようなアルキルを指す。例えば、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上の水素原子がハロ置換基と置き換わっている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。このような範囲には、アルキル基に１個のハロ置換基があるものから、アルキル基が完全にハロゲン化されたものまでが含まれる。
「アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、芳香族の単環または二環または多環を指す。例えば、アリール基は、炭素原子を６〜２０個、６〜１４個、または６〜１２個有していてもよい。アリールは、フェニル基、または少なくとも１つの環が芳香族である、約９〜１４個の原子を有するオルト位で縮合した二環基または多環基を含む（例えば、１個以上のアリールまたは炭素環と縮合したアリール）。このような二環または多環は、二環または多環の任意の炭素環部分で１個以上の（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。二環基または多環基の結合点は、上に定義されるように、環のアリールまたは炭素環部分を含む、環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。典型的なアリール基としては、限定されないが、フェニル、インデニル、ナフチル、１、２、３、４−テトラヒドロナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。
「アリールアルキル」は、炭素原子に結合した水素原子の１つが、本明細書に記載されるようなアリール基と置き換わっている、本明細書で定義されるようなアルキル基を指す（すなわち、アリール−アルキル部分）。「アリールアルキル」のアルキル基は、典型的には、炭素原子が１〜６個である（すなわち、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）。アリールアルキル基としては、限定されないが、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、１−フェニルプロパン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イルなどが挙げられる。
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用される場合、芳香族の単環または複数縮合した環を指す。この用語は、環中の、炭素原子約１〜６個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約１〜４個からなる芳香族単環を含む。硫黄原子および窒素原子は、環が芳香族である限り、酸化形態で存在していてもよい。このような環としては、限定されないが、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはフリルが挙げられる。また、この用語は、上に定義されるようなヘテロアリール基が１個以上のヘテロアリール（例えば、ナフチリジニル）、炭素環（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル）またはアリール（例えば、インダゾリル）と縮合し、複数縮合した環を形成するような複数縮合した環系（例えば、２個または３個の環を含む環系）である。このような複数縮合した環は、縮合した環の炭素環部分で１個以上の（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。ヘテロアリールが複数縮合した環の結合点は、上に定義されるように、環のヘテロアリール部分、アリール部分または炭素環部分を含む環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。ヘテロアリールの例としては、限定されないが、ピリジル、ピローリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チエニル、インドリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インダゾリル、キノキサニル、キナゾリル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニルベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリルおよびチアナフテニルが挙げられる。
「ヘテロシクリル」または「ヘテロ環」という用語は、本明細書で使用される場合、飽和または部分的不飽和の単環または複数縮合した環系を指す。この用語は、環中の、炭素原子約１〜６個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約１〜３個との飽和または部分的不飽和の単環（例えば、３、４、５、６または７員環）を含む。この環は、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子および窒素原子も酸化形態で存在していてもよい。このような環としては、限定されないが、アゼチジニル、テトラヒドロフラニルまたはピペリジニルが挙げられる。この用語は、ヘテロ環基（上に定義されるような）が、１つ以上のヘテロ環（例えば、デカヒドロナフチリジニル）、ヘテロアリール（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロナフチリジニル）、炭素環（例えば、デカヒドロキノリル）またはアリールと共に２個の隣接する原子に接続していてもよい（縮合したヘテロ環）、複数縮合した環系（例えば、２個または３個の環を含む環系）を指す。ヘテロ環が複数縮合した環系の結合点は、上に定義されるように、環のヘテロ環部分、ヘテロアリール部分、アリール部分または炭素環部分を含む環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。例示的なヘテロ環としては、限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロオキサゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、クロマニル、１，２−ジヒドロピリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリルおよび１，４−ベンゾジオキサニルが挙げられる。
「架橋ヘテロ環」という用語は、本明細書で使用される場合、４、５、６、７または８員環のヘテロ環の隣接しない２個の原子で、本明細書に定義されるような１個以上（例えば、１個または２個）の３、４、５または６員環のヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環と接続した、本明細書に定義されるような４、５、６、７または８員環のヘテロ環を指す。このような架橋ヘテロ環としては、二環および三環の環系（例えば、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンおよび４−アザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデカン）が挙げられる。
「スピロヘテロ環」という用語は、本明細書で使用される場合、３、４、５、６、７または８員環のヘテロ環の１個以上（例えば、１個または２個）の単一原子に、本明細書に定義されるような１個以上（例えば、１個または２個）の３、４、５、６員環のヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環と共に接続した、本明細書に定義されるような３、４、５、６、７または８員環のヘテロ環を指す。このようなスピロヘテロ環としては、二環および三環の環系（例えば、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エニル）が挙げられる。
「大環状ヘテロ環」という用語は、本明細書で使用される場合、炭素原子約５〜１１個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約１〜３個とを環に含む、飽和または部分的不飽和の８、９、１０、１１または１２員環を指し、この環は、必要に応じて、大環状ヘテロ環の２個の隣接する原子において、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のアリール、炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環と縮合していてもよい。大環状ヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子および窒素原子も酸化形態で存在していてもよい。
「ヘテロアリールアルキル」は、炭素原子に結合した水素原子の１個が、本明細書に記載されるようなヘテロアリール基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指す（すなわち、ヘテロアリール−アルキル部分）。「ヘテロアリールアルキル」のアルキル基は、典型的には、炭素原子が１〜６個である（すなわち、ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））。ヘテロアリールアルキル基としては、限定されないが、ヘテロアリール−ＣＨ２−、ヘテロアリール−ＣＨ（ＣＨ３）−、ヘテロアリール−ＣＨ２ＣＨ２−、２−（ヘテロアリール）エタン−１−イルなどが挙げられ、ここで、「ヘテロアリール」部分は、上述のヘテロアリール基のいずれかを含む。当業者は、得られる基が化学的に安定である限り、ヘテロアリール基が炭素−炭素結合または炭素−ヘテロ原子結合によってヘテロアリールアルキルのアルキル部分に結合していてもよいことも理解する。ヘテロアリールアルキルの例としては、一例としてであり限定されないが、硫黄、酸素および／または窒素を含有する５員環ヘテロアリール（例えば、チアゾリルメチル、２−チアゾリルエタン−１−イル、イミダゾリルメチル、オキサゾリルメチル、チアジアゾリルメチルなど）、硫黄、酸素および／または窒素を含有する６員環ヘテロアリール（例えば、ピリジニルメチル、ピリジジルメチル、ピリミジルメチル、ピラジニルメチルなど）が挙げられる。
「ヘテロシクリルアルキル」は、炭素原子に結合した水素原子の１個が、本明細書に記載されるようなヘテロシクリル基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指す（すなわち、ヘテロシクリル−アルキル部分）。「ヘテロシクリルアルキル」のアルキル基は、典型的には、炭素原子が１〜６個である（すなわち、ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）。典型的なヘテロシクリルアルキル基としては、限定されないが、ヘテロシクリル−ＣＨ２−、ヘテロシクリル−ＣＨ（ＣＨ３）−、ヘテロシクリル−ＣＨ２ＣＨ２−、２−（ヘテロシクリル）エタン−１−イルなどが挙げられ、ここで、「ヘテロシクリル」部分は、上述のヘテロシクリル基のいずれかを含む。当業者は、得られる基が化学的に安定である限り、ヘテロシクリル基が炭素−炭素結合または炭素−ヘテロ原子結合によってヘテロシクリルアルキルのアルキル部分に結合していてもよいことも理解する。ヘテロシクリルアルキルの例としては、一例としてであり限定されないが、硫黄、酸素および／または窒素を含有する５員環ヘテロ環（例えば、テトラヒドロフラニルメチルおよびピロリジニルメチルなど）および硫黄、酸素および／または窒素を含有する６員環ヘテロ環（例えば、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、モルホリニルメチルなど）が挙げられる。
「炭素環」または「カルボシクリル」という用語は、複数環系または単環として炭素原子を３〜７個有する飽和（すなわち、シクロアルキル）または部分的不飽和（例えば、シクロアルケニル、シクロアルカジエニルなど）の環を指す。１つの実施形態では、炭素環は、３〜６個の環炭素を含む単環である（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ６）炭素環）。炭素環としては、二環として炭素原子を７〜１２個有する複数環式炭素環、および多環として炭素原子を最大約２０個有する複数環式炭素環が挙げられるが、但し、複数環式炭素環の最も大きな単環は、炭素原子７個である。「スピロ二環式炭素環」との用語は、二環式環系の環が１個の炭素原子に接続した炭素環二環式環系を指す（例えば、スピロペンタン、スピロ［４，５］デカン、スピロ［４．５］デカンなど）。「縮合二環式炭素環」との用語は、二環式環系の環が、２個の隣接する炭素原子に接続する炭素環二環式環系を指す（例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］もしくは［６，６］系、または９個または１０個の環原子がビシクロ［５，６］または［６，６］系として整列したもの（例えば、デカヒドロナフタレン、ノルサビナン、ノルカラン））。「架橋二環式炭素環」との用語は、二環式環系の環が、２個の隣接していない炭素原子に接続する炭素環二環式環系を指す（例えば、ノルボルナン、ビシクロ［２．２．２］オクタンなど）。「炭素環」または「カルボシクリル」は、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。単環の炭素環の非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エニルおよび１−シクロヘキサ−３−エニルが挙げられる。
「ハロ炭素環」との用語は、本明細書で使用される場合、１個以上の水素原子が、それぞれハロ置換基と置き換わった本明細書に定義されるような炭素環を指す。例えば、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環は、１個以上の水素原子がハロ置換基と置き換わった（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環である。このような範囲には、炭素環基上に１個のハロ置換基があるものから、炭素環基が完全にハロゲン化されたものまでが含まれる。
「大環状炭素環」との用語は、本明細書で使用される場合、炭素原子を８〜１２個含む、飽和または部分的不飽和の８、９、１０、１１または１２員環を指し、この環は、大環状炭素環の２個の隣接する原子で、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のアリール、炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環と縮合していてもよい。大環状炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のオキソ基で置換されていてもよい。
「カルボシクリルアルキル」は、炭素原子に結合した水素原子の１個が、本明細書に記載されるようなカルボシクリル基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指す（すなわち、カルボシクリル−アルキル部分）。「カルボシクリルアルキル」のアルキル部分は、典型的には、炭素原子が１〜６個である（すなわち、カルボシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）。典型的なカルボシクリルアルキル基としては、限定されないが、カルボシクリル−ＣＨ２−、カルボシクリル−ＣＨ（ＣＨ３）−、カルボシクリル−ＣＨ２ＣＨ２−、２−（カルボシクリル）エタン−１−イルなどが挙げられ、ここで、「カルボシクリル」部分は、上述のカルボシクリル基のいずれかを含む。
ある変数が置換されている場合、例えば、「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、単独でもしくはある基の一部として、必要に応じて置換される」という句によって記載される場合、この句は、変数である（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルが、単独である場合に置換されていてもよく、また、変数「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」が、より大きな基の一部である場合（例えば、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環基）に、置換されていてもよいことが理解されるべきである。同様に、述べられている場合、他の変数（例えば、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環など）も、「単独でもしくはある基の一部として」置換されていてもよい。
２個の化学基を接続する式Ｉの特定の変数は、どちらの向きを向いていてもよいことが理解されるべきである。したがって、式ＩのＸ基の場合（例えば、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２−）、対称形ではないＸの特定の意味が、どちらの向きを向いていてもよい。例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−は、接続する基に対し、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（Ｏ）−のどちらの向きを向いていてもよい。
式Ｉの化合物のコアに含まれる窒素が、酸化形態で存在していてもよいことも理解されるべきである。例えば、式ＩのＧ１またはＧ２のキノリン窒素がＮ−オキシドであってもよい。したがって、本発明は、式Ｉの化合物（発明の概要に定義されるように）またはその塩またはＮ−オキシドを含む。
許容され得る安定な医薬組成物へと製剤化可能な医薬的に有用な化合物を与えるのに十分に安定である化合物を提供するように、式Ｉの化合物の置換基および他の部分が、選択されるべきであることを当業者は理解するだろう。このような安定性を有する式Ｉの化合物は、本発明の範囲内に入ることが想定されている。
ある量と組み合わせて用いられる修飾語「約」は、記載されている値を含み、その文脈で示されている意味を有する（例えば、特定の量の測定と関連する程度の誤差を含む）。
「キラル」との用語は、鏡像パートナーと重ね合わせることができないという性質を有する分子を指し、一方、「アキラル」との用語は、鏡像パートナーを重ね合わせることができる分子を指す。
「立体異性体」との用語は、同一の化学構造を有するが、空間内の原子または基の配置が異なる化合物を指す。
「ジアステレオマー」は、２個以上のキラル中心またはキラル軸を有し、その分子が互いに鏡像体ではない立体異性体を指す。ジアステレオマーは、典型的には異なる物理的性質（例えば、融点、沸点、スペクトル特性および反応性）を有する。ジアステレオマーの混合物を、電気泳動およびクロマトグラフィーのような高解像度分析手順で分離してもよい。
「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができない鏡像体である、ある化合物の２つの立体異性体を指す。
本発明の特定の化合物は、アトロプ異性体として存在してもよい。例えば、以下の式にアステリスクによって記されているように、アトロプ異性体が、式ＩのＲ４位にある特定の置換基について存在することが発見された。
Figure 2015180696
 このアステリスクの位置でのアトロプ異性体から得られるキラリティは、本発明の特定の化合物の特徴である。したがって、本発明は、アトロプ異性体の混合物、およびあるアトロプ異性体を豊富に含む混合物、および単独のアトロプ異性体を含め、本発明の化合物のあらゆるアトロプ異性体を含み、この混合物または化合物は、本明細書に記載される有用な性質を有する。
１つの実施形態では、式Ｉの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるＲ４置換基の１種類のアトロプ異性体が少なくとも６０％である。別の実施形態では、式Ｉの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるＲ４置換基の１種類のアトロプ異性体が少なくとも７０％である。別の実施形態では、式Ｉの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるＲ４置換基の１種類のアトロプ異性体が少なくとも８０％である。別の実施形態では、式Ｉの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるＲ４置換基の１種類のアトロプ異性体が少なくとも９０％である。別の実施形態では、式Ｉの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるＲ４置換基の１種類のアトロプ異性体が少なくとも９５％である。１つの実施形態では、式Ｉについて上に示したようなアステリスクで示される炭素の上にあるＲ４置換基に関する立体化学は、（Ｒ）立体化学である。別の実施形態では、式Ｉについて上に示したようなアステリスクで示される炭素の上にあるＲ４置換基に関する立体化学は、（Ｓ）立体化学である。
ある疾患または状態に関連するならば、「処置」または「処置すること」との用語は、その疾患または状態が起こるのを防ぐこと、その疾患または状態を抑制すること、その疾患または状態をなくすこと、および／またはその疾患または状態の１つ以上の症状を軽減することを含む。
本明細書で使用する立体化学の定義および規則は、一般的に、Ｓ．Ｐ．Ｐａｒｋｅｒ編集、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｒｍｓ（１９８４）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；およびＥｌｉｅｌ、Ｅ．およびＷｉｌｅｎ、Ｓ．、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９４）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋにしたがう。多くの有機化合物は、光学活性な形態で存在し、すなわち、多くの有機化合物は、平面偏光の面を回転させる能力を有する。光学活性な化合物を記述するとき、（ＤおよびＬ）または（ＲおよびＳ）という接頭語は、分子のキラル中心付近の分子の絶対配置を示すために用いられる。ｄおよびｌまたは（＋）および（−）という接頭語は、化合物による平面偏光の回転の向き（ｓｉｇｎ ｏｆ
ｒｏｔａｔｉｏｎ）を示すために使用され、（−）またはｌの場合は、その化合物が左旋性であることを示す。（＋）またはｄという接頭語がついた化合物は、右旋性である。所与の化学構造について、これらの立体異性体は、互いに鏡像体であるという以外は同一である。特定の立体異性体は、エナンチオマーと呼ばれることもあり、このような異性体の混合物は、エナンチオマー混合物と呼ばれることが多い。エナンチオマーの５０：５０混合物は、ラセミ混合物またはラセミ化合物と呼ばれ、これは、化学反応またはプロセスにおいて立体選択性も立体特異性もない場合に生じる。「ラセミ混合物」および「ラセミ化合物」との用語は、２つのエナンチオマー種の等モル混合物であり、光学活性が失われているものを指す。
（保護基）
本発明の状況において、保護基は、プロドラッグ部分および化学保護基を含む。
「保護基」は、官能基の性質もしくは全体としての化合物の性質を覆い隠すか、または変えてしまう化合物の部分を指す。保護／脱保護のための化学保護基および戦略は、当該技術分野で周知である。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと。保護基は、特定の官能基の反応性を覆い隠し、望ましい化学反応の効率を助けるために使用されることが多く、例えば、規則的かつ計画的な様式で化学結合を作成し、破壊する。ある化合物の官能基を保護すると、保護された官能基の反応性以外の他の物理的性質（例えば、極性、親油性（疎水性）および一般的な分析ツールによって測定可能な他の性質）が変わる。化学的に保護された中間体自体が生物学的に活性であってもよく、不活性であってもよい。
また、保護された化合物は、ｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏで変更された性質、ある場合には最適化された性質（例えば、細胞膜の通過および酵素変性または酵素捕捉に対する耐性）を示してもよい。この役割において、目的の治療効果を有する保護された化合物は、プロドラッグと呼ばれることがある。保護基の別の機能は、親薬物をプロドラッグに変換することであり、それにより、ｉｎ ｖｉｖｏでプロドラッグが変換されると、親薬物が放出される。活性なプロドラッグは、親薬物よりも高い効率で吸収され得るため、プロドラッグは、親薬物よりもｉｎ ｖｉｖｏで高い効能を有することがある。保護基は、化学中間体の場合にはｉｎ ｖｉｔｒｏで、または、プロドラッグの場合にはｉｎ ｖｉｖｏで除去されてもよい。化学中間体を用いるとき、脱保護後に得られるプロドラッグ（例えば、アルコール）が、生理学的に許容され得ることは特に重要ではないが、一般的に、その生成物が薬理学的に無害である場合がさらに望ましい。
保護基は、入手可能であり、一般的に知られており、一般的に使用されており、必要に応じて、合成手順（すなわち、本発明の化合物を調製するための経路または方法）の間に保護された基との副反応を防ぐために用いられる。ほとんどの部分で、どの基を保護するか，いつ保護するか、化学保護基「ＰＧ」の性質の決定は、反応の化学（この反応の化学（例えば、酸性条件、塩基性条件、酸化条件、還元条件または他の条件）に対して保護される）および意図する合成方向によって変わるだろう。ＰＧは、化合物が複数のＰＧで置換されている場合、同じである必要はなく、一般的に、同じではない。一般的に、ＰＧは、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオ基またはアミノ基のような官能基を保護するため、したがって、副反応を防ぐため、またはその他の方法で合成効率をよくするために使用されるだろう。脱保護された遊離基を得るための脱保護の順序は、意図する合成方向および直面する反応状件によって代わり、当業者が決定するような任意の順序で行ってもよい。
本発明の化合物の種々の官能基を保護してもよい。例えば、−ＯＨ基の保護基（ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸または他の官能基であるかによらない）は、「エーテルまたはエステルを生成する基」を含む。エーテルまたはエステルを生成する基は、本明細書に記載する合成スキームにおける化学保護基として機能することが可能である。しかし、いくつかのヒドロキシル保護基およびチオ保護基は、当業者に理解されるとおり、エーテルを生成する基でもエステルを生成する基でもなく、以下に記載されるアミドを伴って含まれる。
非常に多くのヒドロキシル保護基およびアミドを生成する基および対応する化学開裂反応は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１、ＩＳＢＮ ０−４７１−６２３０１−６）（「Ｇｒｅｅｎｅ」）に記載されている。また、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ、Ｐｈｉｌｉｐ Ｊ．；Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４）も参照（本明細書にその全体が参考として援用される）。特に、Ｃｈａｐｔｅｒ １、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ：Ａｎ Ｏｖｅｒｖｉｅｗ、１〜２０ページ、Ｃｈａｐｔｅｒ ２、Ｈｙｄｒｏｘｙｌ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ、２１〜９４ページ、Ｃｈａｐｔｅｒ ３、Ｄｉｏｌ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ、９５〜１１７ページ、Ｃｈａｐｔｅｒ ４、Ｃａｒｂｏｘｙｌ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ、１１８〜１５４ページ、Ｃｈａｐｔｅｒ ５、Ｃａｒｂｏｎｙｌ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ、１５５〜１８４ページ。カルボン酸、ホスホン酸、ホスホネート、スルホン酸の保護基および酸の他の保護基については、以下に記載するＧｒｅｅｎｅを参照のこと。
（立体異性体）
本発明の化合物は、キラル中心を有していてもよい（例えば、キラル炭素原子またはキラルリン原子）。したがって、本発明の化合物は、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびアトロプ異性体を含め、あらゆる立体異性体のラセミ混合物を含む。加えて、本発明の化合物は、任意またはすべての不斉キラル原子での光学異性体を豊富に含むもの、または分割された光学異性体を含む。言い換えると、この記述から明らかなキラル中心は、キラル異性体またはラセミ混合物として提供される。ラセミ混合物およびジアステレオマー混合物の両方、およびそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマーのパートナーを実質的に含まない単離または合成された個々の光学異性体は、すべて本発明の範囲に入る。周知技術（例えば、光学活性な付加物（例えば、酸または塩基）を用いて作られたジアステレオマー塩の分離、次いで、光学活性な基質への変換によって戻す）によって、ラセミ混合物を個々の実質的に光学的に純粋な異性体に分割することができる。ほとんどの場合に、望ましい光学異性体は、望ましい出発物質の適切な立体異性体から始め、立体特異的な反応を用いることによって合成される。
また、本発明の化合物は、特定の場合に、互変異性体として存在してもよい。非局在化した１つの共鳴構造だけが示されているが、あらゆるこのような形態が本発明の範囲内であると想定されている。例えば、エン−アミン互変異性体が、プリン系、ピリミジン系、イミダゾール系、グアニジン系、アミジン系およびテトラゾール系に存在していてもよく、これらのすべての可能な互変異性体形態が本発明の範囲内である。
（塩および水和物）
本発明の化合物の医薬的に許容され得る塩の例としては、適切な塩基（例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮＸ４ ＋（Ｘは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである））から誘導される塩である。水素原子またはアミノ基の医薬的に許容され得る塩としては、例えば、有機カルボン酸（例えば、酢酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸およびコハク酸）；有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸）；および無機酸（例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸およびスルファミン酸）の塩が挙げられる。ヒドロキシ基の化合物の医薬的に許容され得る塩としては、適切なカチオン（例えば、Ｎａ＋およびＮＸ４ ＋（Ｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基から選択される）と組み合わせた上記化合物のアニオンが挙げられる。
治療用途の場合、本発明の化合物の活性成分の塩が、典型的には、医薬的に許容され得る。すなわち、これらの塩は、生理学的に許容され得る酸または塩基から誘導される塩である。しかし、医薬的に許容することができない酸または塩基の塩も、例えば、式Ｉの化合物または本発明の別の化合物の調製または精製において有用である。あらゆる塩は、生理学的に許容され得る酸または塩基から誘導されているか否かにかかわらず、本発明の範囲内である。
金属塩は、典型的には、金属水酸化物と本発明の化合物とを反応させることによって調製される。この様式で調製される金属塩の例は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋を含む塩である。ほとんど溶解しない金属塩は、適切な金属化合物を加えることによって、より可溶性の塩の溶液から析出させることができる。
さらに、特定の有機酸および無機酸（例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４）または有機スルホン酸を塩基性中心（典型的には、アミン）に酸付加させるか、または、酸性基に酸付加させることによって塩を生成してもよい。最後に、本発明の組成物は、本発明の化合物をイオン化していない形態および双性イオン形態で、また、化学量論量の水と組み合わせて水和物の形態で含むことが理解されるべきである。
また、親化合物と１つ以上のアミノ酸との塩も、本発明の範囲に含まれる。天然または非天然の任意のアミノ酸が適しており、特に、タンパク質の構成要素として発見される天然に存在するアミノ酸が適しているが、アミノ酸は、典型的には、塩基性基または酸性基を有する側鎖をもつアミノ酸（例えば、リジン、アルギニンまたはグルタミン酸）であるか、または中性基を有する側鎖をもつアミノ酸（例えば、グリシン、セリン、トレオニン、アラニン、イソロイシンまたはロイシン）である。
本発明の実施形態における基、置換基および範囲について以下に列挙した具体的な意味および値は、単なる説明のためであり、基および置換基の定義された範囲内にある他の定義された意味および値または他の意味および値を除外するものではない。
（同位体）
本発明は、天然に存在する同位体の比率よりも、すべての原子を豊富に含んでいてもよい特許請求の範囲に記載の任意の化合物も含むことが、当業者に理解される。１つ以上の同位体は、例えば、限定されないが、重水素（２ＨまたはＤ）である。非限定的な例として、−ＣＨ３基が、−ＣＤ３基で置換されていてもよい。
（式Ｉの化合物）
式Ｉの化合物の具体的な群は、式Ｉａの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｂの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｃの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｄの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｅの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｆの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｇの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｈの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｉの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｊの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｋの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｍの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｎの化合物
Figure 2015180696
 であり、式中、環Ｗは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｏの化合物
Figure 2015180696
 であり、式中、環Ｗは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｐの化合物
Figure 2015180696
 であり、式中、環Ｗは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｑの化合物
Figure 2015180696
 であり、式中、環Ｗは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｒの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｓの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｔの化合物
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、式Ｉｕの化合物
Figure 2015180696
 であり、式中、環Ｗは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
以下に列挙した具体的な意味は、式Ｉの化合物および式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｐ、Ｉｑ、Ｉｒ、Ｉｓ、ＩｔおよびＩｕの化合物についての意味である。
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも１つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも２つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも３つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも４つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも５つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも６つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも７つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも８つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ１３のうち、少なくとも９つが、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１３が、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｂ’、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂおよびＲ１３ｂから選択される化合物である。
Ｒ３の具体的な意味はＲ３ｂである。
Ｒ３ｂの具体的な意味は、−ＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２または−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（フェニル）である。
Ｒ３ｂの別の具体的な意味は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄである。
Ｒ３の別の具体的な意味は、Ｒ３ａである。
Ｒ３ａの具体的な意味は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、ここで、Ｒ３ａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルは、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されている。
Ｒ３ａの別の具体的な意味は、−ＯＣ（ＣＨ３）である。
Ｒ３’の具体的な意味は、Ｒ３ｂ’である。
Ｒ３ｂ’の具体的な意味は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
Ｒ３’の具体的な意味は、Ｒ３ａ’である。
Ｒ３ａ’の具体的な意味は、Ｈである。
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共に（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、ここで、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共に（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成し、ここで、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共に（Ｃ４〜Ｃ６）炭素環または５もしくは６員環のヘテロ環を形成し、ここで、（Ｃ４〜Ｃ６）炭素環または５もしくは６員環のヘテロ環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共に５または６員環のヘテロ環を形成し、ここで、５または６員環のヘテロ環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共にテトラヒドロピランまたは１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されたテトラヒドロフランを形成する化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’が、これらが結合している炭素と共に
Figure 2015180696
 を形成する化合物であり、上記式のそれぞれが、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、「＊」は、式Ｉの化合物の炭素に対する結合点を示す。
Ｒ４の具体的な意味は、Ｒ４ｂである。
Ｒ４ｂの具体的な意味は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている。
Ｒ４ｂの別の具体的な意味は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換された、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４ｂの別の具体的な意味は、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環であり、ここで、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されているか、または、２個のＺ１基が、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環または５〜６員環のヘテロ環を形成する。
Ｒ４ｂの別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 であり、上記式のそれぞれが、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている。
Ｒ４ｂの別の具体的な意味は、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールであり、ここで、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールはそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている。
Ｒ４ｂの別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、Ｒ４ａである。
Ｒ４ａの別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の具体的な群は、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、ここで、Ｒ４およびＲ３とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換され；Ｒ３’が、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、ここで、Ｒ４およびＲ３とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換され；Ｒ３’がＨである化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と共に、Ｚ基とさらに縮合した大環状ヘテロ環または大環状炭素環
Figure 2015180696
 を形成し、式中、
Ｚは、アリール、ヘテロアリールまたは（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環であり；
ｎ３は、２、３または４であり；
Ｗ１およびＷ２はそれぞれ独立して、Ｏ、ＮＨまたはＣＨ２であり；
ここで、「＊」は、式Ｉの化合物に対する大環状ヘテロ環または大環状炭素環のＲ４結合点を示し、「＊＊」は、式Ｉの化合物に対する大環状ヘテロ環または大環状炭素環のＲ３結合点を示し、大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環
Figure 2015180696
 を形成し、式中、
ｎ１は、３または４であり；ｎ２は、２、３または４であり；ｎ３は、２、３または４であり；Ｗは、Ｏ、ＮＨまたはＮ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；ここで、「＊」は、式Ｉの化合物に対する大環状ヘテロ環のＲ４結合点を示し、「＊＊」は、式Ｉの化合物に対する大環状ヘテロ環のＲ３結合点を示し、大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
Ｒ１の具体的な意味は、Ｒ１ｂである。
Ｒ１の別の具体的な意味は、Ｒ１ａである。
Ｒ１ａの具体的な意味は、Ｈまたはハロである。
Ｒ２の具体的な意味は、Ｒ２ｂである。
Ｒ２の別の具体的な意味は、Ｒ２ａである。
Ｒ２ａの具体的な意味は、Ｈ、ハロまたは−ＣＨ３である。
Ｒ２ａの別の具体的な意味は、−Ｃｌである。
Ｒ５の具体的な意味は、Ｒ５ｂである。
Ｒ５の別の具体的な意味は、Ｒ５ａである。
Ｒ５ａの具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ６の具体的な意味は、Ｒ６ｂである。
Ｒ６の別の具体的な意味は、Ｒ６ａである。
Ｒ６ａの具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ７の具体的な意味は、Ｒ７ｂである。
Ｒ７の別の具体的な意味は、Ｒ７ａである。
Ｒ７ａの具体的な意味は、Ｈ、−ＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンである。
Ｒ８の具体的な意味は、Ｒ８ｂである。
Ｒ８の別の具体的な意味は、Ｒ８ａである。
Ｒ８ａの別の具体的な意味は、Ｈである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４ｂが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４ｂが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基が、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；および
（ｃ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４ｂが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ３が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、Ｒ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルが、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１個以上の基で必要に応じて置換され、Ｒ３’がＨである化合物である。
Ｒ３の別の具体的な意味は、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
Ｒ３の別の具体的な意味は、−ＯｔＢｕである。
Ｒ３’の別の具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ２の別の具体的な意味は、ハロ、Ｈまたは−ＣＨ３である。
Ｒ２の別の具体的な意味は、クロロまたは−ＣＨ３である。
Ｒ２の別の具体的な意味は、−ＣＨ３である。
Ｒ１の別の具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ６の別の具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ５の別の具体的な意味は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
Ｒ５の別の具体的な意味は、Ｈまたは−ＣＨ３である。
Ｒ５の別の具体的な意味は、Ｈである。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基が、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；および
（ｃ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；
（ｂ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）ヘテロ環（ここで、ヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）縮合ヘテロ環（ここで、縮合ヘテロ環は、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）二環アリール、三環アリール、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリール（ここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環（ここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）二環ヘテロ環および三環ヘテロ環（ここで、二環ヘテロ環および三環ヘテロ環はそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環（ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリール（ここで、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環（ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環、縮合ヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）三環ヘテロ環（ここで、三環ヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１つ以上の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）三環縮合ヘテロ環（ここで、三環縮合ヘテロ環は、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；および
（ｂ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールまたはスピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環から選択され、ここで、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環から選択され、ここで、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が縮合ヘテロ環であり、ここで、縮合ヘテロ環は、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環から選択され、ここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環から選択され、ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４が、三環縮合ヘテロ環であり、ここで、三環縮合ヘテロ環が、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
Ｚ１０の具体的な意味は、
（ｉ）ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；または
（ｉｉ）−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルで必要に応じて置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
Ｚ１０の別の具体的な意味は、ハロである。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ４の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４置換基が結合している式Ｉの炭素に関するＲ４置換基の立体化学が、（Ｒ）立体化学である化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ４置換基が結合している式Ｉの炭素に関するＲ４置換基の立体化学が、（Ｓ）立体化学である化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、任意の−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｈ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｊ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールは、それぞれ１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、ＸはＯである）；
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｈ）アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｊ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、ＸはＯである）；
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｈ）アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｊ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、ＸはＯである）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；および
（ｂ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルおよびアリール（ここで、任意のアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルおよびアリールから選択され、アリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよびアリール（ここで、任意のアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルおよびアリールから選択され、任意のアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよびアリール（ここで、任意のアリールは、１個以上のＺ１０基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｄ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；および
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよびアリール（ここで、任意のアリールは、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１および−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、それぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｆ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、ＸはＯである）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｆ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルが、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｄ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール（ここで、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリールはそれぞれ、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｄ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）アリール（ここで、アリールは、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７ａが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、
Ｒ７ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており、Ｒ７ａは、ＯＨではない）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ７が、Ｒ７について上で列挙した意味のいずれかを有するが、但し、Ｒ７がＯＨではない化合物である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
Ｒ７の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
式Ｉｎ、Ｉｏ、ＩｐおよびＩｑの化合物の別の具体的な群は、Ｗが、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換された５員環のヘテロアリールである化合物である。
式Ｉｎ、Ｉｏ、ＩｐおよびＩｑの化合物の別の具体的な群は、Ｗが、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基でそれぞれ必要に応じて置換されたイミダゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルである化合物である。
Ｚ１の具体的な意味は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−アリールであり、ここで、Ｚ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはアリールは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されている。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１３ａが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されており、但し、Ｒ１３ａはＨではない）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１３ａが、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１３が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｆ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１３が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で必要に応じて置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｆ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒ１３が、以下のものから選択される化合物である：
（ａ）Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびアリールから選択され、アリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている。
Ｒ１３の別の具体的な意味は、Ｈである。
Ｒ１３の別の具体的な意味は、
Figure 2015180696
 である。
式Ｉの化合物の別の具体的な群は、Ｒｇが、独立して、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、Ｒｇの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールが、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている化合物である。
１つの実施形態では、本発明は、式Ｉの化合物である本発明の化合物：
〔式中、
Ｇ１がＮであり、Ｇ２がＣＲ８であり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮであり、点線の結合が二重結合であるか；または
Ｇ１がＣＲ５であり、Ｇ２がＮＲ１３であり、点線の結合が単結合であり、Ｒ７がオキソ（＝Ｏ）基であり；
Ｒ２が、Ｒ２ａまたはＲ２ｂであり；
Ｒ３が、Ｒ３ａまたはＲ３ｂであり；
Ｒ３’が、Ｒ３ａ’またはＲ３ｂ’であり；
Ｒ４が、Ｒ４ａまたはＲ４ｂであり；
Ｒ５が、Ｒ５ａまたはＲ５ｂであり；
Ｒ６が、Ｒ６ａまたはＲ６ｂであり；
Ｒ７が、Ｒ７ａまたはＲ７ｂであり；
Ｒ８が、Ｒ８ａまたはＲ８ｂであり；
Ｒ１３が、Ｒ１３ａまたはＲ１３ｂであり；
Ｒ１ａが、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ１ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ２ａは、以下：
（ａ）Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環および−Ｏヘテロアリール；
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ２ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ３ａは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロ環および−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ヘテロアリール（ここで、Ｒ３ａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルは、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１個以上（例えば、１個、２個または３個）の基で必要に応じて置換されており、Ｒ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ、オキソおよび−ＣＮから選択される１個以上（例えば、１個、２個または３個）の基で必要に応じて置換されており；Ｒ３ａ’はＨであり；
Ｒ３ｂは、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯＣ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ＮＲａＲｂ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａ−ＳＯ２−アリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリールまたは−ＳＯ２ヘテロ環であり、ここで、Ｒ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており；Ｒ３ｂ’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか；または、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環を形成し、Ｒ３ｂおよびＲ３ｂ’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環または（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、Ｒ４ａの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）の基で必要に応じて置換されており、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ｂは、以下：
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環（ここで、（Ｃ３〜Ｃ１４）炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；
（ｃ）スピロヘテロ環または架橋ヘテロ環（ここで、スピロヘテロ環または架橋ヘテロ環はそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成する）；
（ｄ）アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環または架橋ヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環または架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ７基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、または
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、Ｒ４およびＲ３とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されていてもよく；Ｒ３ｂ’は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；ならびに
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ６ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、
各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ７ａは、以下：
（ａ）Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル；
（ｂ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール；
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、
各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１ａの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１０基で必要に応じて置換されており；
Ｒ７ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されており、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、１個以上のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ、１個以上のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ８ａは、以下：
（ａ）ハロ、ニトロおよびシアノ；
（ｂ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｃ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、
各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ８ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−ＮＲｅＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択され、
Ｒ１３ａは、以下：
（ａ）Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｒ１１および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｒ１１（ここで、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、それぞれ１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ１１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０（ここで、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルから選択され、各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１１、−ＳＯ２−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１１から選択され、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される）；
から選択され、
Ｒ１３ｂは、以下：
（ａ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１４、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１３、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−ヘテロ環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−アリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロアリール、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ヘテロ環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１または−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ３、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｂ）スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環（ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、２個のＺ１基は、これらが結合している１個または複数個の原子と共に、必要に応じて（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環を形成し、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環またはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１個以上のＺ２基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｄ）−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｘ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｘ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび−Ｘ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルはそれぞれ独立して、１個以上のＺ３基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されており、任意の（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルおよび（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ４基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｅ）アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、−Ｘアリール、−Ｘヘテロアリールおよび−Ｘヘテロ環（ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ５基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
（ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；および
（ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−ＳＯ２ＮＲｅＲｆ（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルはそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ６基で置換されており、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のＺ１基で必要に応じて置換されている）；
から選択されるか、
またはＲ５ａおよびＲ６ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａ、Ｒ７ａおよびＲ８ａ、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からそれぞれ独立して選択される１個以上（例えば、１個、２個または３個）の置換基で必要に応じて置換されているか；
または、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、またはＲ７およびＲ８のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成するか；
または、Ｒ１およびＲ８、Ｒ１およびＲ２、またはＲ１およびＲ１３のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環を形成し、５員環もしくは６員環の炭素環または４、５、６もしくは７員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、１個以上（例えば、１個、２個または３個）のＺ７基またはＺ８基で置換されており、２個のＺ７基が同じ原子上にある場合、その２個のＺ７基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環または４、５もしくは６員環のヘテロ環を形成し；
Ｘは、独立して、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＯ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）−、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＳＯ２−から選択され；
各Ｚ１は、独立して、ハロ、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−アリール、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、
−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ２は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、スピロヘテロ環、架橋ヘテロ環、スピロ二環式炭素環、架橋二環式炭素環、ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ３は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ４は、独立して、ハロゲン、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ５は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロ環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルケニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）アルキニル、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＣ（Ｏ）アリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＮＲａＣ（Ｏ）ヘテロ環、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよびＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂから選択され；
各Ｚ６は、独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−アリール、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２アリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ７は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルＯＨ、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−Ｚ１２、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル−Ｚ１２、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環−Ｚ１２、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環ＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−アリール、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ１２、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＮＲａＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、ここで、Ｚ７の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ８は、独立して、−ＮＯ２または−ＣＮから選択され；
各Ｚ９は、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ１０は、独立して、以下：
（ｉ）ハロ、オキソ、チオキソ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２；
（ｉｉ）−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、または−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで必要に応じて置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；および
（ｉｉｉ）アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール（ここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはＣＯＯＨで必要に応じて置換されている）；
から選択され、
各Ｚ１１は、独立して、Ｚ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロ環および−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリールから選択され；
各Ｚ１２は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、チオキソ、−アリール、−ヘテロ環、−ヘテロアリール、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環および−ＮＲａＳＯ２Ｏアリールから選択され；
各Ｚ１３は、独立して、−ＮＯ２、−ＯＨ、＝ＮＯＲａ、−ＳＨ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏアリール、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓアリール、−Ｓヘテロアリール、−Ｓヘテロ環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）アリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ヘテロ環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−ＳＯ２（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２アリール、−ＳＯ２ヘテロアリール、−ＳＯ２ヘテロ環、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｒｂ、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄおよび−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、Ｚ１３の任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｚ１４は、独立して、−ＮＯ２、＝ＮＯＲａ、−ＣＮ、−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＳＯ２（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環、−ＮＲａＳＯ２ＮＲｃＲｄ、−ＮＲａＳＯ２Ｏ（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−ＮＲａＳＯ２Ｏアリール、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａから選択され、Ｚ１４の任意の−（Ｃ３〜Ｃ７）ハロ炭素環は、１個以上（例えば、１個、２個、３個、４個または５個）のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲｂ、−ＣＮ、−ＮＲａＣ（Ｏ）２Ｒｂ、−ヘテロアリール、−ヘテロ環、−Ｏヘテロアリール、−Ｏヘテロ環、−ＮＨヘテロアリール、−ＮＨヘテロ環または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄで必要に応じて置換されており；
各Ｒａは、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒａの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｂは、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−であり、ここで、Ｒｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されており；
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロ環、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−から選択され、ここで、ＲｃまたはＲｄの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＯＨおよびシアノで必要に応じて置換されているか；またはＲｃおよびＲｄは、これらが結合している窒素と共にヘテロ環を形成し、ＲｃおよびＲｄとこれらが結合している窒素とを合わせた任意のヘテロ環は、ハロゲン、ＯＨまたはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒｅは、独立して、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環（ここで、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個以上のＺｄで置換されており、１個以上のＺ１で必要に応じて置換されている）、−（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルまたは−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル（任意のハロアルキル、アルケニルまたはアルキニルは、１個以上のＺ１で必要に応じて置換されている）；アリール、ヘテロ環またはヘテロアリール（アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺｃで置換されている）から選択され；
各Ｒｆは、独立して、−Ｒｇ、−ＯＲａ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｚ６、−ＳＯ２Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｇから選択され；および
各Ｒｇは、独立して、−ＯＲａ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールから選択され、ここで、Ｒｇの任意の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、１個以上のＺ１基で必要に応じて置換されている〕
またはその塩を提供する。
１つの実施形態では、式Ｉの化合物は、
Figure 2015180696
 ならびにこれらの塩を含む。
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 ならびにこれらの塩を含む。
１つの実施形態では、式Ｉの化合物は、
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 ならびにこれらの塩を含む。
１つの実施形態では、式Ｉの化合物は、
Figure 2015180696
 ならびにこれらの塩を含む。
（一般的な合成手順）
スキーム１、２および３が、本発明のさらなる実施形態として与えられており、式Ｉの化合物を調製するために使用され、式Ｉのさらなる化合物を調製するために使用可能な一般的な方法を示す。スキーム４〜１１は、式Ｉの化合物を調製するために使用されたかまたは使用可能な方法の概要を示す。
Figure 2015180696
 置換ヒドロキシアニリンと、置換不飽和アルデヒドとの環化縮合によって、キノリノールが得られる。臭素化は、ＮＢＳのような求電子性臭素源を用いることによって達成することができる。フェノールは、トリフルオロメタンスルホン酸無水物および適切な塩基（例えば、２，６−ルチジン）を用いた処理によって、トリフルオロメタンスルホネートのような脱離基に変換することによって活性化することができる。位置選択的なパラジウム触媒によるクロスカップリング反応（例えば、ＳｕｚｕｋｉまたはＳｔｉｌｌｅ）を用い、ビニル基を有するキノリンをアルキル化することができ、次いで、ＡＤ−ｍｉｘ−αのような試薬混合物を用い、非対称にジヒドロキシル化することができる。一級ヒドロキシルの選択的な保護は、嵩高い保護基（例えば、ピバロイルクロリド）を用いて達成することができる。Ｒ３基の生成は、種々の方法による二級アルコールのアルキル化によって達成することができる。パラジウム触媒によるクロスカップリング反応（例えば、ＳｕｚｕｋｉまたはＳｔｉｌｌｅ）を用い、Ｒ４基を付けることができる。保護基を加水分解した後、一級アルコールを酸化して所望の化合物を製造してもよい。
Figure 2015180696
 または、Ｒ４で置換されたハロゲン化アニリン出発物質の環化縮合は、置換不飽和アルデヒドとの環化縮合を経て、Ｒ４が置換されて、Ｒ３がハロゲン化されたキノリンを直接得ることができる。これらをスキーム１に記載の方法と同様にさらに加工し、所望の化合物を製造することができる。
Figure 2015180696
 キノリノン中間体の生成は、ｍＣＰＢＡのような試薬を用いたキノリンのＮ−酸化、次いでアシル化、熱転位およびアセテートの選択的な除去によって達成される。キノリノンの脱プロトン化の後、適切な求電子試薬を用いて処理したときにＯ−アルキル化し易くするための方法によって、Ｒ７での置換基を生成することができ、ここで、Ｒ７基はエーテルである。その後の加水分解および酸化によって、Ｒ７にエーテル基を有する式Ｉの化合物を提供することができる。
Figure 2015180696
 キノリノンの脱プロトン化の後、適切な求電子試薬を用いて処理したときにＮ−アルキル化し易くするための方法によって、Ｒ１３に修飾を有する望ましいアルキル化キノリノン類似体を得ることができる。その後の加水分解および酸化によって、望ましい化合物を製造する。
Figure 2015180696
 キノリニルトリフラートは、キノリノンから作ることができる。トリフラートを用いたクロスカップリング反応（例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応およびＳｏｎａｇａｓｈｉｒａ反応）は、異なるＲ７部分を導入することができる。加水分解および酸化によって、所望の化合物を得ることができる。
Figure 2015180696
 オキシ塩化リンのような試薬を用いた処理によって、キノリノンを２−クロロキノリンに変換することができる。求核芳香族置換によって、Ｒ７がヘテロ原子を介して連結されるような、異なるＲ７基を導入することができる。加水分解および酸化によって、所望の類似体を得ることができる。
Figure 2015180696
 ２−クロロキノリンの脱保護の後、ホウ酸トリメチルとの反応によってボロン酸を生成することができる。亜鉛および酢酸を用い、置換クロロキノリンを還元してキノリンにすることができる。クロスカップリング、その後に加水分解および酸化によって、異なるＲ６部分を有する類似体を提供することができる。
Figure 2015180696
 メチルキノリンを、ｍＣＰＢＡを用いて酸化し、Ｎ−オキシドを得て、これを無水酢酸と反応させ、転位させ、ヒドロキシメチルキノリンを得ることができる。アルコールの酸化によって、カルボン酸を提供することができる。異なるアミンとのカップリングによって、Ｒ７アミド部分を提供することができる。その後の加水分解によって、Ｒ７アミドを有する式Ｉの化合物を生成することができる。
Figure 2015180696
 Ｃｕｒｔｉｕｓ転位によってキノリンカルボン酸を一級アミンに変換することができ、これを追加のＲ７基に変換することができ、ここで、Ｒ７基はアミンである。その後の加水分解によって、Ｒ７アミン基を有する式Ｉの化合物を提供することができる。
Figure 2015180696
 ヒドロキシメチルキノリンをメシレートに変換することができ、これを異なる求核試薬と反応させてＲ７基を得ることができ、ここで、Ｒ７基は一般式「−ＣＨ２ＸＲ」で表され、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ’である。その後の加水分解によって、式Ｉの化合物を生成することができる。
Figure 2015180696
 キノリニルトリフラートを、Ｆｅ（ＡｃＡｃ）３のような触媒存在下、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬またはアルキル−リチウム試薬と反応させ、対応するキノリンを得ることができる。その後の脱保護および酸化によって、式Ｉの化合物を生成することができる。
（プロドラッグ）
１つの実施形態では、本発明は、本発明の化合物のプロドラッグを提供する。「プロドラッグ」との用語は、本明細書で使用される場合、生物学的系に投与される場合、ＨＩＶの複製を阻害する本発明の化合物（「活性な阻害化合物」）を生成する任意の化合物を指す。この化合物は、以下の（ｉ）自然発生的な化学反応、（ｉｉ）酵素触媒による化学反応、（ｉｉｉ）光分解および／または（ｉｖ）代謝化学反応の結果として、プロドラッグから生成されてもよい。。
「プロドラッグ部分」は、代謝中、全身で、細胞の中で、加水分解によって、酵素による開裂によって、またはある他のプロセスによって、活性な阻害化合物から分離する不安定な官能基を指す（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ、Ｈａｎｓ、「Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ａ Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（１９９１）、Ｐ．Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ ａｎｄ Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編集。Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、ｐｐ．１１３−１９１）。本発明のプロドラッグ化合物を用いる酵素的活性化機構を可能にする酵素としては、限定されないが、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼおよびホスファーゼが挙げられる。プロドラッグ部分は、薬物送達、バイオアベイラビリティおよび有効性を最適化するために、溶解度、吸収率および親油性を高めるのに役立ち得る。プロドラッグ部分は、活性代謝物または薬物自体を含んでいてもよい。
例示的なプロドラッグ部分としては、加水分解に感受性の高いまたは不安定なアシルオキシメチルエステル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９９およびアシルオキシメチルカーボネート−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９９が挙げられ、ここで、Ｒ９９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６置換アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ６〜Ｃ２０置換アリールである。Ｆａｒｑｕｈａｒら（１９８３）Ｊ Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．７２：３２４；また、米国特許第４８１６５７０号、同第４９６８７８８号、同第５６６３１５９号および同第５７９２７５６号によって、まず、アシルオキシアルキルエステルをカルボン酸のためのプロドラッグ戦略として用い、次いで、ホスフェートおよびホスホネートに適用した。その後、アシルオキシアルキルエステルを使用し、細胞膜を通ってホスホン酸を送達し、経口バイオアベイラビリティを高めた。アシルオキシアルキルエステルの類似の改変体であるアルコキシカルボニルオキシアルキルエステル（カーボネートは）本発明の組み合わせの化合物中のプロドラッグ部分として経口バイオアベイラビリティを高め得る。例示的なアシルオキシメチルエステルは、ピバロイルオキシメトキシ（ＰＯＭ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３である。例示的なアシルオキシメチルカーボネートプロドラッグ部分は、ピバロイルオキシメチルカーボネート（ＰＯＣ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である。
リン基のアリールエステル、特にフェニルエステルは、経口バイオアベイラビリティを高めることが報告されている（Ｄｅ Ｌｏｍｂａｅｒｔら（１９９４）Ｊ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７：４９８）。ホスフェートに対してオルト位置にカルボン酸エステルを含むフェニルエステルも記載されている（ＫｈａｍｎｅｉおよびＴｏｒｒｅｎｃｅ、（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４１０９−４１１５）。ベンジルエステルが親のホスホン酸を生成することが報告されている。ある場合には、オルト位またはパラ位の置換基は、加水分解を促進するだろう。アシル化フェノールまたはアルキル化フェノールを有するベンジル類似体から、酵素（例えば、エステラーゼ、オキシダーゼなど）の作用によってフェノール系化合物を生成してもよく、これらはまた、ベンジルのＣ−Ｏ結合で開裂を受け、リン酸およびキノンメチド中間体を生成する。この種のプロドラッグの例は、Ｍｉｔｃｈｅｌｌら（１９９２）Ｊ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．ＩＩ ２３４５；Ｇｌａｚｉｅｒ ＷＯ９１／１９７２１に記載されている。さらに、ベンジル系メチレンに結合したカルボン酸エステル含有基を含む他のベンジル系プロドラッグが記載されている（Ｇｌａｚｉｅｒ ＷＯ９１／１９７２１）。チオ含有プロドラッグは、ホスホネート薬物の細胞内送達に有用であることが報告されている。これらのプロドラッグは、エチルチオ基を含み、チオール基は、アシル基でエステル化されているか、または別のチオール基と合わせてジスルフィドを生成する。ジスルフィドの脱エステル化または還元によって、遊離チオ中間体を生成し、その後、リン酸およびエピスルフィドに分解する（Ｐｕｅｃｈら（１９９３）Ａｎｔｉｖｉｒａｌ Ｒｅｓ．、２２：１５５−１７４；Ｂｅｎｚａｒｉａら（１９９６）Ｊ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４９５８）。
（医薬製剤）
本発明の化合物は、従来の担体および賦形剤と製剤化され、担体および賦形剤は通常の業務にしたがって選択される。錠剤は、賦形剤、流動促進剤、フィラー、バインダーなどを含む。水系製剤は、滅菌形態で調製され、経口投与以外によって送達されることを意図する場合、一般的に、等張性である。あらゆる製剤は、必要に応じて、Ｈａｎｄｂｏｏｋ
ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ（１９８６）に記載されるような賦形剤を含む。賦形剤としては、アスコルビン酸および他の酸化防止剤、キレート化剤、例えば、ＥＤＴＡ、炭水化物、例えば、デキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸などが挙げられる。製剤のｐＨは、約３〜約１１の範囲であるが、通常は、約７〜１０である。
活性成分を単独で投与することも可能であるが、医薬製剤として与えることが好ましい場合がある。動物用途およびヒト用途の両方の本発明の製剤は、上に定義したような少なくとも１つの活性成分を、１つ以上の許容され得る担体と、必要に応じて、他の治療成分とともに含む。担体は、製剤の他の成分と適合性であり、その受容者に生理学的に無害であるという観点で「許容され」なければならない。
製剤は、上述の投与経路に適したものを含む。製剤は、簡便には、単位投薬剤形で与えられてもよく、医薬品分野で周知の任意の方法によって調製されてもよい。技術および製剤は、一般的に、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ）中に見いだされる。このような方法は、活性成分と、１つ以上の補助成分を構成する担体とを会合させる工程を含む。一般的に、製剤は、均一かつ密接に活性成分と液体担体とを会合させることによって調製されるか、または、固体担体に微細に分割されるか、またはその両方によって調製され、必要な場合、成型されて製品になる。
経口投与に適した本発明の製剤は、別個の単位として、例えば、それぞれの所定量の活性成分が入ったカプセル、小袋または錠剤として；粉末または顆粒として；水系または非水系の液体の溶液または懸濁物として；または水中油型液体エマルションまたは油中水型液体エマルションとして存在していてもよい。活性成分は、ボーラス剤、舐剤またはペーストとして投与されてもよい。
錠剤は、必要に応じて、１つ以上の補助成分とともに、圧縮または成型によって作られる。圧縮した錠剤は、必要に応じて、バインダー、滑沢剤、不活性希釈剤、防腐剤、表面活性剤または分散剤と混合し、適切な機械で活性成分を自由に流動する形態（例えば、粉末または顆粒）を圧縮することによって調製されてもよい。成型した錠剤は、粉末状態の活性成分の混合物を不活性液体希釈剤で湿らせ、適切な機械で成型することによって作られてもよい。錠剤は、必要に応じて、コーティングされていてもよく、または、刻み目が入れられていてもよく、必要に応じて、錠剤から活性成分がゆっくりと、または制御された速度で放出するように製剤化されていてもよい。
目または他の外組織（例えば、口および皮膚）に投与する場合、製剤は、好ましくは、活性成分を例えば、０．０７５〜２０％（ｗ／ｗ）（０．１％（ｗ／ｗ）の増分で、０．１％から２０％（ｗ／ｗ）の範囲の活性成分を含む（例えば、０．６％（ｗ／ｗ）、０．７％（ｗ／ｗ）など））、好ましくは、０．２〜１５％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは、０．５〜１０％（ｗ／ｗ）の量で含有する局所用軟膏またはクリームとして塗布される。軟膏に製剤化される場合、活性成分は、パラフィンまたは水に混和性の軟膏基剤とともに使用されてもよい。または、活性成分は、水中油型クリーム基材と一緒にクリームに製剤化されてもよい。
所望される場合、クリーム基材の水相は、例えば、少なくとも３０％（ｗ／ｗ）の多価アルコール、すなわち、２個以上のヒドロキシル基を含むアルコール、例えば、プロピレングリコール、ブタン１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロールおよびポリエチレングリコール（ＰＥＧ ４００を含む）およびこれらの混合物を含んでいてもよい。局所用製剤は、望ましくは、活性成分が皮膚または他の罹患領域へ吸収または浸透するのを高める化合物を含んでいてもよい。このような皮膚浸透促進剤の例としては、ジメチルスルホキシドおよび関連する類似体が挙げられる。
本発明のエマルションの油相は、公知の様式で公知の成分から構成されてもよい。この油相は、単に、乳化剤（エマルジェント（ｅｍｕｌｇｅｎｔ）としても知られる）だけを含んでいてもよいが、所望される場合、少なくとも１種の乳化剤と油脂または油との混合物を含んでいてもよく、または、少なくとも１種の乳化剤と油脂および油の両方とを含む混合物を含んでいてもよい。好ましくは、親水性乳化剤は、安定化剤として作用する親油性乳化剤と一緒に含まれる。また、油および油脂を両方とも含むことも好ましい。これと共に、安定化剤を含むか、または含まない乳化剤は、いわゆる乳化性ワックスを構成し、油および油脂とワックスとは、いわゆる乳化性軟膏基材を構成し、この基材はクリーム製剤の油性分散相を形成する。
本発明の製剤で使用するのに適した乳化剤およびエマルション安定化剤としては、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）６０、Ｓｐａｎ（登録商標）８０、セトステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、グリセリルモノステアレートおよびラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
製剤に適した油または油脂の選択は、所望の化粧品の性質を達成することに基づく。クリームは、好ましくは、油っぽくなく、油焼けがなく、洗い流せる製品であり、管および他の容器から漏れないように適切な稠度を有するべきである。直鎖または分枝鎖の一塩基性または二塩基性のアルキルエステル、例えば、ジ−イソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ココナツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸 ２−エチルヘキシル、またはＣｒｏｄａｍｏｌ ＣＡＰのような公知の分枝鎖エステルのブレンドを使用してもよく、後者３種類が好ましいエステルである。必要な性質によっては、これらを単独で使用してもよく、または組み合わせて使用してもよい。または、高融点脂質（例えば、白色軟質パラフィンおよび／または液体パラフィンまたは他の鉱物油）を使用する。
本発明の医薬製剤は、本発明の１つ以上の化合物を、１種以上の医薬的に許容され得る担体または賦形剤と共に、そして必要に応じて他の治療剤と共に含む。活性成分を含む医薬製剤は、目的の投与方法に適した任意の形態であってもよい。経口用途で使用する場合、例えば、錠剤、トローチ剤、舐剤、水系または油系の懸濁物、分散性の粉末または顆粒、エマルション、硬質カプセルまたは軟質カプセル、シロップまたはエリキシル剤を調製してもよい。経口での使用を意図した組成物は、医薬組成物の製造分野で公知の任意の方法にしたがって調製されてもよく、このような組成物は、味のよい調製物を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤および防腐剤を含め、１種類以上の剤を含んでいてもよい。錠剤を製造するのに適した非毒性の医薬的に許容され得る賦形剤との混合物中に活性成分を含む錠剤が、許容される。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム；顆粒化剤および崩壊剤、例えば、トウモロコシデンプン、またはアルギン酸；結合剤、例えば、セルロース、微結晶性セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアカシア；および滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってもよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよく、また、崩壊を遅らせ、胃腸管への吸着を遅らせ、それによって、長期間にわたって持続的に作用させるマイクロカプセル化を含む公知の技術によってコーティングされていてもよい。例えば、徐放性物質（例えば、グリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレート）を単独でまたはワックスと共に使用してもよい。
また、経口で使用するための製剤は、活性成分を不活性固体希釈剤（例えば、リン酸カルシウムまたはカオリン）と混合した硬質ゼラチンカプセルとして、または活性成分を水媒体または油媒体（例えば、ピーナッツ油、液体パラフィンまたはオリーブ油）と混合した軟質ゼラチンカプセルとして与えられてもよい。
本発明の水系懸濁物は、水系懸濁物を製造するのに適した賦形剤との混合物中に活性物質を含む。このような賦形剤としては、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガムおよびアカシアガム、および分散剤または湿潤剤、例えば、天然に存在するホスファチド（例えば、レシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンステアレート）、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導される部分エステルの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）が挙げられる。また、水系懸濁物は、１種類以上の防腐剤、例えば、ｐ−ヒドロキシ−安息香酸エチルまたはｐ−ヒドロキシ−安息香酸ｎ−プロピル、１種類以上の着色剤、１種類以上の香味剤、および１種類以上の甘味剤（例えば、ショ糖またはサッカリン）を含んでいてもよい。
油懸濁物は、活性成分を植物油（例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油またはココナツ油）、または鉱物油（例えば、液体パラフィン）に懸濁させることによって製剤化されてもよい。経口懸濁物は、増粘剤（例えば、蜜蝋、硬質パラフィンまたはセチルアルコール）を含んでいてもよい。味のよい経口製剤を得るために、甘味剤（例えば、上述のようなもの）および香味剤を加えてもよい。これらの組成物は、アスコルビン酸のような酸化防止剤を加えることによって保存されてもよい。
水を加えることによって水系懸濁物を調製するのに適した本発明の分散性粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および１種類以上の防腐剤との混合物で活性成分を提供する。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上に開示されているものによって例示される。さらなる賦形剤（例えば、甘味剤、香味剤および着色剤）も存在していてもよい。
また、本発明の医薬組成物は、水中油型エマルションの形態であってもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油もしくはラッカセイ油、鉱物油、例えば、液体パラフィン、またはこれらの混合物であってもよい。適切な乳化剤としては、天然に存在するゴム類、例えば、アカシアゴムおよびトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド、例えば、大豆レシチン、脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導されるエステルまたは部分エステル、例えば、ソルビタンモノオレエート、およびこれらの部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。エマルションは、甘味剤および香味剤も含んでいてもよい。シロップおよびエリキシル剤を、甘味剤（例えば、グリセロール、ソルビトールまたはショ糖）と共に製剤化してもよい。このような製剤は、粘滑剤、防腐剤、香味剤または着色剤を含んでいてもよい。
本発明の医薬組成物は、滅菌注射可能調製物の形態であってもよい（例えば、滅菌の注射可能な水系または油系懸濁物）。この懸濁物は、上述の適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を用いる公知の技術にしたがって製剤化されてもよい。また、滅菌注射可能調製物は、非毒性の非経口的に許容され得る希釈剤または溶媒の滅菌注射可能溶液または懸濁物であってもよい（例えば、１，３−ブタン−ジオール溶液、または凍結乾燥した粉末として調製）。使用可能な許容され得るビヒクルおよび溶媒は、水、Ｒｉｎｇｅｒ溶液および等張性塩化ナトリウム溶液である。さらに、滅菌固定化油は、従来から溶媒または懸濁媒体として使用されていてもよい。この目的で、合成モノグリセリドまたは合成ジグリセリドを含め、任意の無刺激性の固定化油を使用してもよい。さらに、オレイン酸のような脂肪酸を、注射可能調製物に同様に使用してもよい。
担体材料と組み合わせ、単位投薬剤形を製造することが可能な活性成分の量は、治療される宿主および特定の投与態様に基づいて変わる。例えば、ヒトに経口投与することを意図する徐放性製剤は、適切な量および簡便な量の担体材料と混合した約１〜１０００ｍｇの活性物質を含んでいてもよく、この適切な量は、組成物全体の約５〜約９５％で変わり得る（重量：重量）。医薬組成物は、投与のための測定可能な量を簡単に提供することができるように調製され得る。例えば、静脈点滴を意図した水溶液は、約３０ｍＬ／時間の速度で適切な容積の点滴を行うことができるように、溶液１ｍＬあたり、約３〜５００μｇの活性成分を含んでいてもよい。
目への投与に適した製剤は、活性成分が適切な担体（特に、活性成分のための水系溶媒）に溶解または懸濁している点眼薬を含む。活性成分は、好ましくは、このような製剤中に、０．５〜２０％（ｗ／ｗ）、有利には、０．５〜１０％（ｗ／ｗ）、特に、約１．５％（ｗ／ｗ）の量で存在する。
口への局所投与に適した製剤は、味のついた基剤（通常は、ショ糖およびアカシアまたはトラガカント）中に活性成分を含む舐剤；不活性基剤（例えば、ゼラチンおよびグリセリン、またはショ糖およびアカシア）中に活性成分を含む香錠；および適切な液体担体中に活性成分を含むマウスウォッシュを含む。
直腸投与用の製剤は、適切な基剤（例えば、ココアバターまたはサリチレートを含む）を含む坐剤として与えられてもよい。
肺内投与または経鼻投与に適した製剤は、粒径が、例えば、０．１〜５００ミクロン（ミクロン単位の増分での０．１〜５００ミクロンの範囲の粒径（例えば、０．５、１、３０ミクロン、３５ミクロンなど）を含む）であり、肺胞嚢に届けるために、鼻腔を通しての急速な吸入または口腔を通しての吸入によって投与される。適切な配合物は、活性成分の水系または油系溶液を含む。エアロゾルまたは乾燥粉末の投与に適切な製剤は、従来の方法にしたがって調製されてもよく、他の治療剤と共に送達されてもよい。
膣投与に適した製剤は、活性成分に加えて、当該技術分野で適切であることが公知の担体を含むペッサリー、タンポン、クリーム、ジェル、ペースト、泡状物またはスプレー製剤として存在していてもよい。
非経口投与に適した製剤は、酸化防止剤、バッファー、静菌剤、および意図する受容者の血液と製剤を等張性にする溶質を含んでいてもよい水系および非水系滅菌注射溶液；および懸濁剤と増粘剤を含んでいてもよい水系および非水系懸濁物を含む。
製剤は、単回投与用または複数回投与用の容器（例えば、密封したアンプルおよびバイアル）中に与えられており、使用直前に滅菌液体担体（例えば、注射用水）を加えることのみが必要な、冷凍して乾燥させた（凍結乾燥させた）状態で保存されてもよい。即時注射溶液および懸濁物は、上述の種類の滅菌粉末、顆粒および錠剤から調製される。好ましい単位投薬製剤は、本明細書中、上で引用したような活性成分の１日分の投薬量または１日の一部の投薬量となる単位投薬量を含むもの、またはその適切な一部である。
上に特定的に述べた成分に加え、本発明の製剤は、問題となる製剤の種類に関し、当該技術分野で従来からある他の剤を含んでいてもよいことを理解すべきである。例えば、経口投与に適した製剤は、香味剤を含んでいてもよい。
本発明は、さらに、上に定義するような少なくとも１つの活性成分を、獣医学的担体と共に含む獣医学的組成物を提供する。
獣医学的担体は、組成物を投与する目的に有用な物質であり、固体、液体または気体の物質であり得、これらの物質は、他の点で獣医学的分野において不活性であるか、または許容され、活性成分と適合性である。これらの獣医学的組成物は、経口、非経口または他の望ましい経路によって投与されてもよい。
本発明の化合物は、投薬回数を減らすか、または活性成分の薬物動態プロフィールまたは毒性プロフィールを改善するために、活性成分の制御放出をもたらすように製剤化され得る。したがって、本発明は、本発明の１種類以上の化合物を含む組成物であって、持続性放出または制御放出のために製剤化された組成物も提供する。
活性成分の有効投薬量は、少なくとも、治療される状態の性質、毒性、その化合物が予防的に投与されているかどうか（より少ない投薬量で）、送達方法および医薬製剤に依存し、従来の用量増加試験を用いることによって医師が決定するだろう。
（投与経路）
本発明の１種類以上の化合物（本明細書で、活性成分と呼ぶ）を、治療される状態に適した任意の経路で投与する。適切な経路としては、経口、直腸、局所（口腔および舌下を含む）、膣および非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、髄腔内および硬膜外）などが挙げられる。好ましい経路は、例えば、受容者の状態に応じて変わり得ることが理解される。本発明の化合物の長所は、経口で生物学的に利用可能（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｌｅ）であり、経口投薬可能であることである。
本発明の化合物の抗ウイルス性は、以下に記載する試験Ａを用いて決定されてもよい。
（試験Ａ：ＭＴ４細胞における抗ウイルスアッセイ）
ＭＴ−４細胞を利用する抗ウイルスアッセイの場合、１８９×試験濃度の、ＤＭＳＯ中の３倍に連続希釈した化合物の０．４μＬを、３８４ウェルアッセイプレートの各ウェルに、４連で、細胞成長培地（ＲＰＭＩ １６４０、１０％ＦＢＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン、１％Ｌ−グルタミン、１％ＨＥＰＥＳ）４０μＬに加えた（１０種類の濃度）。
２×１０６のＭＴ−４細胞のアリコート１ｍＬを、２５μＬ（ＭＴ４）、または細胞成長培地（ｍｏｃｋ感染した）もしくはＨＩＶ−ＩＩＩｂ濃縮ＡＢＩストックの新鮮な１：２５０希釈物（ＭＴ４細胞について０．００４ｍ．ｏ．ｉ．）のいずれかを用い、３７℃で１時間および３時間それぞれあらかじめ感染させておく。感染した細胞および感染していない細胞を細胞成長培地で希釈し、３５μＬの２０００個（ＭＴ４の場合）の細胞をアッセイプレートの各ウェルに加える。
次いで、アッセイプレートを３７℃のインキュベータでインキュベートした。インキュベートして５日後、２５μｌの２倍濃縮ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ（商標）試薬（カタログ番号Ｇ７５７３、Ｐｒｏｍｅｇａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｄｉｓｏｎ、ＷＩ）をアッセイプレートの各ウェルに加えた。室温で２〜３分インキュベートすることによって細胞溶解を行い、次いで、Ｅｎｖｉｓｉｏｎ Ｒｅａｄｅｒ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いて化学発光を読み取った。
本発明の化合物は、以下の表に示すように、このアッセイ（試験Ａ）で抗ウイルス活性を示す。
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 特定の実施形態では、化合物は、５０μＭ未満のＥＣ５０を示す。特定の実施形態では、化合物は、３０μＭ未満のＥＣ５０を示す。特定の実施形態では、化合物は、１０μＭ未満のＥＣ５０を示す。特定の実施形態では、化合物は、１μＭ未満のＥＣ５０を示す。
観察される特定の薬理学的応答は、選択される特定の活性化合物、または医薬担体が存在するかどうか、ならびに使用する製剤の種類および投与態様にしたがって、またはこれらに依存して変わり得、これらの結果におけるこのような予想された変化または差は、本発明の実施にしたがって企図される。
本発明を、種々の具体的な実施形態および技術、ならびに好ましい実施形態および技術を参照して記載してきた。しかし、本発明の精神および範囲の範囲内にありつつ、多くの変更および改変がなされ得ることを理解すべきである。
ここで、以下の非限定的な実施例によって本発明を説明する。
（実施例１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１Ｌ）の調製）
Figure 2015180696
 ＷＯ９９／５２８５０号にしたがって、過ヨウ素酸（１１．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）および三酸化クロム（２３ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）を、容積が１１４ｍＬになるように含水アセトニトリル（０．７５％Ｈ２Ｏ）に溶解させることによって、過ヨウ素酸／三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液（０．８０ｍＬ）を、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１Ｋ）（１１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル（３．０ｍＬ、０．７５％Ｈ２Ｏ）溶液に０℃で加えた。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、１．５Ｍ Ｋ２ＨＰＯ４溶液でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、１：１食塩水／Ｈ２Ｏで洗浄し（２回）、飽和ＮａＨＳＯ３／塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、１ＬをＴＦＡ塩として得た（８ｍｇ、５７％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２２Ｃｌ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１９．３；実測値：４１８．１，４２０．１，４２２．１。
（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１Ｋ）の調製）
工程１
７−クロロ−６−メトキシ−２−メチルキノリン（１Ｂ）の調製：３−クロロ−４−メトキシアニリン（１Ａ）（５．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）に６Ｍ ＨＣｌ（１００ｍＬ）を加え、反応物を撹拌しつつ、１００℃に加熱した。トルエン（３０ｍＬ）を加えた後、クロトンアルデヒド（５．３ｍＬ、６３．５ｍｍｏｌ）を１００℃でゆっくり加えた。この混合物を１００℃で２時間撹拌し、室温まで冷却した。水層を分離し、２Ｍ ＮａＯＨ溶液でｐＨが約８になるまで中和した。生成した固体を濾過し、集めた。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、１Ｂを白色固体として得た（３．３ｇ、５０％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２０８．２，２１０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
７−クロロ−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｃ）の調製：ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の７−クロロ−６−メトキシ−２−メチルキノリン（１Ｂ）（１．２２ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＢＢｒ３（２３．６ｍＬの１Ｍ ＤＣＭ溶液、２３．６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を０℃で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋な生成物１Ｃを得た（０．９１ｇ、８０％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：１９４．１，１９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
５−ブロモ−７−クロロ−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｄ）の調製：酢酸（１５ｍＬ）中の７−クロロ−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｃ）（４５０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｂｒ２（０．１３ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。この混合物を周囲温度で２時間撹拌した。生成した固体を濾過し、集め、１Ｄをオフホワイト色固体のＨＢｒ塩として得た（８４７ｍｇ、１００％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８１．１，２８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｅ）の調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−７−クロロ−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｄ）（３４５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２６ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．３ｍＬ、水中２Ｍ、４．７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、８０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、１Ｅを白色固体として得た（１４７ｍｇ、４７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３０４．２，３０６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（１Ｆ）の調製：ジクロロメタン（４ｍＬ）およびピリジン（１．５ｍＬ）中の７−クロロ−５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチルキノリン−６−オール（１Ｅ）（１３８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｔｆ２Ｏ（０．１６ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、褐色固体を得た（１９４ｍｇ、９７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３６．０，４３７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。粗生成物１Ｆをさらに精製することなく、次の工程で使用した。
工程６
７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−６−ビニルキノリン（１Ｇ）の調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（８ｍＬ）中の７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（１Ｆ）（１９４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（０．１７ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（５７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（触媒量）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、８０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物１Ｇを得た（５０ｍｇ、３５％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３１４．２，３１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−１−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（１Ｈ）の調製：ＡＤ−ｍｉｘ−α（１ｇ、過剰）を、ｔ−ブタノールおよび水（４ｍＬ／４ｍＬ）の混合溶媒に加え、室温で５分間撹拌し、０℃まで冷却した。混合物を、７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−６−ビニルキノリン（１Ｇ）（３０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）の入った別のフラスコに移し、０℃で１６時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物１Ｈを得た（２８ｍｇ、８４％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３４８．２，３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（１Ｉ）の調製：ジクロロメタン（２ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（１Ｈ）（２８ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリメチルアセチルクロリド（０．０２０ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物１Ｉ（２５ｍｇ、７２％）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３２．２，４３４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程９
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（１Ｊ）の調製：酢酸ｔ−ブチル（３ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（１Ｉ）（２５ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で７０％過塩素酸（０．０２ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物１Ｊを得た（２２ｍｇ、７８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８８．２，４９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程１０
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１Ｋ）の調製：ＴＨＦおよびメタノール（３ｍＬ／１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（１Ｊ）（２２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で１Ｍ ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物１Ｋ（１１ｍｇ、６１％）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４０４．２，４０６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（２Ｋ）の調製）
Figure 2015180696
 実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｋの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（２Ｊ）を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（２Ｋ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３９８．９；実測値：３９８．２，４００．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（２Ｊ）の調製：
工程１
２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｂ）の調製：実施例１の化合物１Ｂを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ａの代わりに４−アミノ−２−メチルフェノール（２Ａ）を用い、化合物２Ｂを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：１７４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｄを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｃの代わりに２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｂ）を用い、化合物２Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２５２．２，２５４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｄ）の調製：実施例１の化合物１Ｅを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｄの代わりに５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｃ）を用い、化合物２Ｄを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８４．２，２８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（２Ｅ）の調製：実施例１の化合物１Ｆを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｅの代わりに５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｄ）を用い、化合物２Ｅを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１６．０，４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチル−６−ビニルキノリン（２Ｆ）の調製：実施例１の化合物１Ｇを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｆの代わりに５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（２Ｅ）を用い、化合物２Ｆを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２９４．３，２９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程６
（Ｓ）−１−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（２Ｇ）の調製：実施例１の化合物１Ｈを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｇの代わりに５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチル−６−ビニルキノリン（２Ｆ）を用い、化合物２Ｇを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３２８．２，３３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（２Ｈ）の調製：実施例１の化合物１Ｉを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｈの代わりに（Ｓ）−１−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（２Ｇ）を用い、化合物２Ｈを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１２．３，４１４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（２Ｉ）の調製：実施例１の化合物１Ｊを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｉの代わりに（Ｓ）−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（２Ｈ）を用い、化合物２Ｉを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４６８．３，４７０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程９
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（２Ｊ）の調製：実施例１の化合物１Ｋを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（２Ｉ）を用い、化合物２Ｊを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３８４．２，３８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３Ｌ）の調製）
Figure 2015180696
 実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｌの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（３Ｋ）を使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３Ｌ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３８４．９；実測値：３８４．１，３８６．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（３Ｋ）の調製：
工程１
６−メトキシ−７−メチルキノリン（３Ｂ）の調製：ジオキサン／Ｈ２Ｏ（６７ｍＬ／７ｍＬ）中の１−メトキシ−２−メチル−４−ニトロベンゼン（３Ａ）（５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−１−プロパノール（０．５７ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）、イソプロパノール（３．４３ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（１５６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５８８ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．６９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）をステンレス加圧容器に入れた。系にアルゴンを流した後、混合物を１８０℃で２０時間撹拌した。この反応混合物を短いシリカゲルカラム（酢酸エチル／クロロホルム混合物）で濾過し、無機化合物を除外し、減圧下で濃縮した。有機層を飽和塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残った油状物質をカラムクロマトグラフィーで分離し、生成物３Ｂを得た（２００ｍｇ、１５％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：１７４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
７−メチルキノリン−６−オール（３Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｃを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｂの代わりに６−メトキシ−７−メチルキノリン（３Ｂ）を用い、化合物３Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）１６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−オール（３Ｄ）の調製：実施例１の化合物１Ｄを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｃの代わりに７−メチルキノリン−６−オール（３Ｃ）を用い、化合物３Ｄを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）２３８．１，２４０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−オール（３Ｅ）の調製：実施例１の化合物１Ｅを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｄの代わりに５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−オール（３Ｄ）を用い、化合物３Ｅを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２７０．２，２７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（３Ｆ）の調製：実施例１の化合物１Ｆを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｅの代わりに５−（４−クロロ−フェニル）−７−メチルキノリン−６−オール（３Ｅ）を用い、化合物３Ｆを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）４０２．０，４０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程６
５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−６−ビニルキノリン（３Ｇ）の調製：実施例１の化合物１Ｇを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｆの代わりに５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（３Ｆ）を用い、化合物３Ｇを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８０．２，２８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−１−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（３Ｈ）の調製：実施例１の化合物１Ｈを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｇの代わりに５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−６−ビニル−キノリン（３Ｇ）を用い、化合物３Ｈを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３１４．２，３１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（３Ｉ）の調製：実施例１の化合物１Ｉを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｈの代わりに（Ｓ）−１−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（３Ｈ）を用い、化合物３Ｉを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３９８．２，４００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程９
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（３Ｊ）の調製：実施例１の化合物１Ｊを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｉの代わりに（Ｓ）−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（３Ｉ）を用い、化合物３Ｊを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４５４．３，４５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程１０
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（３Ｋ）の調製：実施例１の化合物１Ｋを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（３Ｊ）を用い、化合物３Ｋを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３７０．２，３７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）酢酸（４Ｊ）の調製）
Figure 2015180696
 実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｋの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エタノール（４Ｉ）を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）酢酸（４Ｊ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３８４．９；実測値：３８４．１，３８６．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エタノール（４Ｉ）の調製：
工程１
８−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−６−メチルキノリン（４Ｂ）の調製：
実施例１の化合物１Ｅを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｄの代わりに８−ブロモ−７−メトキシ−６−メチルキノリン（４Ａ）を用い、化合物４Ｂを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８４．２，２８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−オール（４Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｃを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｂの代わりに８−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−６−メチルキノリン（４Ｂ）を用い、化合物４Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２７０．２，２７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イルトリフルオロメタンスルホネート（４Ｄ）の調製：実施例１の化合物１Ｆを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｅの代わりに８−（４−クロロ−フェニル）−６−メチルキノリン−７−オール（４Ｃ）を用い、化合物４Ｄを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４０２．０，４０３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
８−（４−クロロフェニル）−６−メチル−７−ビニルキノリン（４Ｅ）の調製：実施例１の化合物１Ｇを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｆの代わりに８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イルトリフルオロメタンスルホネート（４Ｄ）を用い、化合物４Ｅを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８０．２，２８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
（Ｓ）−１−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エタン−１，２−ジオール（４Ｆ）の調製：実施例１の化合物１Ｈを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｇの代わりに８−（４−クロロフェニル）−６−メチル−７−ビニル−キノリン（４Ｅ）を用い、化合物４Ｆを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３１４．１、３１６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程６
（Ｓ）−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（４Ｇ）の調製：実施例１の化合物１Ｉを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｈの代わりに（Ｓ）−１−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エタン−１，２−ジオール（４Ｆ）を用い、化合物４Ｇを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３９８．２，４００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エチルピバレート（４Ｈ）の調製：実施例１の化合物１Ｊを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｉの代わりに（Ｓ）−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（４Ｇ）を用い、化合物４Ｈを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４５４．３，４５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エタノール（４Ｉ）の調製：実施例１の化合物１Ｋを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（８−（４−クロロフェニル）−６−メチルキノリン−７−イル）エチルピバレート（４Ｈ）を用い、化合物４Ｉを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３７０．２，３７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（５Ｊ）の調製）
Figure 2015180696
 ＴＨＦおよびメタノール（３ｍＬ／１ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（５Ｉ）（ＴＦＡ塩として１５ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｍ ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ、過剰）を０℃で加えた。この混合物を５０℃で４時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、５Ｊの望ましい異性体をＴＦＡ塩として得た（１１ｍｇ、７７％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｃｌ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３３．３；実測値：４３２．１，４３４．１。
上に記載したのと同じ手順を用い、但し、この反応においては５Ｉの（Ｓ，Ｒ）異性体を用い、５Ｊの（Ｓ，Ｒ）異性体を得た。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｃｌ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３３．３；実測値：４３２．１，４３４．１。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（５Ｉ）の調製：
工程１
５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（５Ａ）の調製：実施例１の化合物１Ｆを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｅの代わりに５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−オール（２Ｃ）を用い、化合物５Ａを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３８３．９，３８５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
５−ブロモ−２，７−ジメチル−６−ビニルキノリン（５Ｂ）の調製：ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（５Ａ）（１．１３ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（０．９５ｍＬ、３．２５ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（３７５ｍｇ、８．８５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２０７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物にアルゴンを流し、８０℃で４時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５Ｂを得た（６７８ｍｇ、８８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２６２．１，２６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
（Ｓ）−１−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（５Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｈを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｇの代わりに５−ブロモ−２，７−ジメチル−６−ビニルキノリン（５Ｂ）を用い、化合物５Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２９６．１，２９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（５Ｄ）の調製：実施例１の化合物１Ｉを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｈの代わりに（Ｓ）−１−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（５Ｃ）を用い、化合物５Ｄを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３８０．２，３８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（５Ｅ）の調製：実施例１の化合物１Ｊを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｉの代わりに（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（５Ｄ）を用い、化合物５Ｅを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３６．２，４３８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程６
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノール（５Ｆ）の調製：実施例１の化合物１Ｋを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（５Ｅ）を用い、化合物５Ｆを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３５２．２，３５４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（５Ｇ）の調製：実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｋの代わりに（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノール（５Ｆ）を用い、化合物５Ｇを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３６６．１，３６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（５Ｇ）（１８０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３２１ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。１０分間撹拌した後、ヨードエタン（０．０５９ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋な生成物５Ｈを得た（１６８ｍｇ、８７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３９４．１，３９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程９
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（５Ｉ）の調製：トルエン（１．５ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（２４ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロフェニルボロン酸（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（「Ｓｐｈｏｓ」、５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物にアルゴンを流し、１１０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、５Ｉの２つの異性体を白色固体として得た。それぞれ、ＴＦＡ塩として得た（望ましい（Ｓ，Ｒ）エナンチオマー：１８ｍｇ、５３％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４６０．２，４６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（６Ｄ）の調製）
Figure 2015180696
 実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｋの代わりに（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（６Ｃ）を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（６Ｄ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）Ｃ２８Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５７．５；実測値：４５７．１。
（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（６Ｃ）の調製；
工程１
（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（６Ｂ）の調製：１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（５Ｅ）（１６ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸塩酸塩（６Ａ）（２３ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．０８３ｍＬ、水中２Ｍ、１．６６ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４ｍｇ、０．００３７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物に窒素を流し、１２０℃で９０分間マイクロ波照射し、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、６Ｂを白色固体として得た（ＴＦＡ塩として４ｍｇ、１８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５２７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エタノール（６Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｋを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（６Ｂ）を用い、化合物６Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（７Ｊ）の調製）
Figure 2015180696
 実施例１の化合物１Ｌを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｋの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（７Ｊ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２２ＣｌＦ３ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５２．９；実測値：４５２．１，４５４．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）の調製：
工程１
５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−オール（７Ｂ）の調製：
実施例１の化合物１Ｃを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｂの代わりに５−ブロモ−６−メトキシ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン（７Ａ）を用い、化合物７Ｂを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３０６．１，３０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（７Ｃ）の調製：実施例１の化合物１Ｆを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｅの代わりに５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−オール（７Ｂ）を用い、化合物７Ｃを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３７．８，４３９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）−６−ビニルキノリン（７Ｄ）の調製：実施例５の化合物５Ｂを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物５Ａの代わりに５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（７Ｃ）を用い、化合物７Ｄを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３１６．１，３１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
（Ｓ）−１−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（７Ｅ）の調製：実施例１の化合物１Ｈを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｇの代わりに５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）−６−ビニルキノリン（７Ｄ）を用い、化合物７Ｅを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３５０．１，３５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程５
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（７Ｆ）の調製：実施例１の化合物１Ｉを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｈの代わりに（Ｓ）−１−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（７Ｅ）を用い、化合物７Ｆを調製した。
工程６
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（７Ｇ）の調製：実施例１の化合物１Ｊを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｉの代わりに（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）−２−ヒドロキシエチルピバレート（７Ｆ）を用い、化合物７Ｇを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４９０．２，４９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７Ｈ）の調製：実施例１の化合物１Ｅを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物１Ｄの代わりに（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（７Ｇ）を用い、化合物７Ｈを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５２２．２，５２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）の調製：実施例１の１Ｋを調製するために使用される手順にしたがって、但し、化合物１Ｊの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７Ｈ）を用いた。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３８．２，４４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（８Ｌ）の調製）
Figure 2015180696
 ＷＯ９９／５２８５０号にしたがって、過ヨウ素酸（１１．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）および三酸化クロム（２３ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）を、容積が１１４ｍＬになるように含水アセトニトリル（０．７５％Ｈ２Ｏ）に溶解させることによって、過ヨウ素酸／三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液（０．４０ｍＬ）を、（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（８Ｋ、４．４ｍｇ）の含水アセトニトリル（１．５ｍＬ、０．７５％Ｈ２Ｏ）溶液に０℃で加えた。０℃で６０分間撹拌した後、１．５Ｍ Ｋ２ＨＰＯ４溶液を用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を合わせ、塩水／Ｈ２Ｏ（１：１）で洗浄し（２回）、飽和ＮａＨＳＯ３／塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（８Ｌ）（２ｍｇ）を得た。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４００．９；実測値：４００．２。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：３９８．９；実測値：３９７．９。
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（８Ｋ）の調製：
工程１
４−メトキシ−３−メチルアニリン（８Ｂ）の調製：ＥｔＯＨおよびＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ、３：２）中の１−メトキシ−２−メチル−４−ニトロベンゼン（１０ｇ、６０ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２ｇ）を加えた。この混合物を水素１気圧で２４時間撹拌した。セライトを加え、混合物を１０分間撹拌した。この混合物をセライトパッドで濾過した。減圧下で濃縮し、４−メトキシ−３−メチルアニリン（８Ｂ）（８．２ｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：１３８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２
６−メトキシ−７−メチルキノリン（３Ｂ）の調製：４−メトキシ−３−メチルアニリン（６．７ｇ）に、濃Ｈ２ＳＯ４（１２．４ｍＬ）を加えた後、グリセリン（２１．１ｇ）、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸（６．５３ｇ）、Ｈ３ＢＯ３（３．４ｇ）およびＦｅＳＯ４・７Ｈ２Ｏ（３．２ｇ）を加えた。混合物を１４０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃まで冷却し、氷水でクエンチし、３０％ＫＯＨで中和した。混合物をＤＣＭで抽出し（２回）、抽出物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）で精製し、６−メトキシ−７−メチルキノリン（４．３ｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：１７４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程３
５−ブロモ−６−メトキシ−７−メチルキノリン（８Ｃ）の調製：濃Ｈ２ＳＯ４（５０ｍＬ）中の６−メトキシ−７−メチルキノリン（４．２８ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＢＳ（４．４１ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を１５℃で加え、反応物を１５℃で３．５時間撹拌した。反応混合物を氷水（６００ｍＬ）に注いだ。水系混合物のｐＨを５０％ＫＯＨ溶液を用いて約１０に調節し、次いで、ＤＣＭで抽出した（３回）。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、５−ブロモ−６−メトキシ−７−メチルキノリン（６．３ｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２５２．１，２５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程４
５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−オール（３Ｄ）の調製：５−ブロモ−６−メトキシ−７−メチルキノリン（６．５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）溶液にＢＢｒ３（７７．３ｍＬ、ＤＣＭ中１．０Ｍ、７７．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を３時間撹拌し、０℃まで冷却した。メタノール（４０ｍＬ）をゆっくりと加え、混合物を２０分間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した。固体をメタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、１．０Ｎ水酸化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を用いて処理した（ｐＨ約１２）。混合物を１２時間撹拌し、酢酸を加え、ｐＨを４〜５に調節した。混合物を濾過し、水で洗浄した。灰色の固体を減圧下で乾燥させ、５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−オール（５．０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２３８．２，２４０．１（Ｍ＋Ｈ）＋、２３６．１，２３８．０（Ｍ−Ｈ）。
工程５
５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（８Ｄ）の調製：ジクロロメタン（１０ｍＬ）およびピリジン（２ｍＬ）中の５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−オール（２３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｔｆ２Ｏ（０．３４ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を−３０℃で加えた。混合物を撹拌し、２時間かけて０℃まで加温した。ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えることによって反応をクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネートを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３６９．９，３７１．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程６
５−ブロモ−７−メチル−６−ビニルキノリン（８Ｅ）の調製：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（２３０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（２００μＬ、０．６８ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（７８ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（４３ｍｇ）の混合物を８０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、５−ブロモ−７−メチル−６−ビニルキノリン（１２０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２４８．２，２５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程７
（Ｓ）−１−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（８Ｆ）の調製：ＡＤ−ｍｉｘ−α（０．７ｇ）をｔ−ブタノールおよび水（２．５ｍＬ／２．５ｍＬ）混合溶媒に加え、２５℃で５分間撹拌し、０℃まで冷却した。混合物を、５−ブロモ−７−メチル−６−ビニルキノリン（１２０ｍｇ）の入った別のフラスコに移し、０℃で４８時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−１−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（１１８ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：２８２．１，２８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程８
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（８Ｇ）の調製：ジクロロメタン（５ｍＬ）およびピリジン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）エタン−１，２−ジオール（１１８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリメチルアセチルクロリド（１００μＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を室温で１２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮によって、中間体（１２４ｍｇ）を得た。ｍ／ｚ ３６６．１，３６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。上記中間体（１２４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の酢酸ｔ−ブチル（３ｍＬ）溶液に、７０％過塩素酸（６７μＬ、１．１ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。混合物を２５℃で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（１３３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４２２．１，４２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程９
（Ｓ）−２−（２−アセトキシ−５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（８Ｈ）の調製：（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（１３０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（７０％、９５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、中間体であるＮ−オキシド（１４７ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３８．２，４４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。上記中間体に無水酢酸（５ｍＬ）を加えた。混合物を１４０℃で１０時間加熱した。過剰な試薬を減圧下で除去した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、（Ｓ）−２−（２−アセトキシ−５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（１３０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８０．０，４８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程１０
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（８Ｉ）の調製：（Ｓ）−２−（２−アセトキシ−５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（１３０ｍｇ）のエタノール（７．５ｍＬ）溶液に、メチルアミン水溶液（０．５ｍＬ、５０％）を加えた。混合物を７８℃で８０分間加熱した。濃縮し、精製し、（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（６８ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３８．２，４４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程１１
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（８Ｊ）の調製：１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（３４ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３水溶液（０．１５ｍＬ、２Ｍ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で９０分間加熱した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮し、精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートを得た（２２ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４７０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程１２
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（８Ｋ）の調製：ＴＨＦおよびメタノール（１．５ｍＬ／０．５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（５．８ｍｇ）の溶液に、１ＭのＮａＯＨ溶液（０．６ｍＬ）を加えた。混合物を２５℃で１６時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（４．４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９）の調製）
Figure 2015180696
 （Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：クロロホルム（５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（５Ｅ）（１１８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃でｍＣＰＢＡ（２０９ｍｇ、７７％、０．９３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃で１時間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３溶液を加えてクエンチした。この混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（５２ｍｇ、３７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４５２．１，４５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートの調製：トルエン（３ｍＬ）中の（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（２５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（０．０６ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で１６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ジメチルアミン（２ｍＬ、２Ｍメタノール溶液、過剰）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を白色固体として得た（１１ｍｇ、４２％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４７９．３，４８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（１１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（７ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．０６ｍＬ、水中２Ｍ、０．１３ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して１１０℃で３０分間加熱し、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を白色固体として得た（５．６ｍｇ、４８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５１１．３，５１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：ＴＨＦおよびメタノール（１．５ｍＬ／０．５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（５．６ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で２Ｍ ＮａＯＨ溶液（０．５ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を５０℃で３時間撹拌し、水で希釈し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を得た（３．０ｍｇ、６４％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４２７．３，４２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９）の調製：ＷＯ９９／５２８５０号にしたがって、過ヨウ素酸（１１．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）および三酸化クロム（２３ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）を、容積が１１４ｍＬになるように含水アセトニトリル（０．７５％Ｈ２Ｏ）に溶解させることによって、過ヨウ素酸／三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液（０．５０ｍＬ）を、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（３ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル（２．０ｍＬ、０．７５％Ｈ２Ｏ）溶液に０℃で加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水／Ｈ２Ｏ（１：１）で洗浄し（２回）、次いで、飽和ＮａＨＳＯ３／塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、逆相ＨＰＬＣによって精製し、生成物をＴＦＡ塩として得た（２．５ｍｇ、８１％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４１．９；実測値：４４１．２，４４３．３。
（実施例１０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸（１０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（５Ｅ）（３２５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（１７５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｍＬ、水中２Ｍ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して１１０℃で３０分間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（２５６ｍｇ、７３％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４６８．３，４６９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：実施例９の化合物（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用いた。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８４．３，４８６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートを調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの代わりに（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン溶液の代わりにメチルアミン溶液を用いた。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４９７．３，４９９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用いた。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１３．３，４１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸（１０）の調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９）を調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）キノリン−６−イル）エタノールを用いた。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２７．９；実測値：４２７．２，４２９．２。
（実施例１１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）酢酸：（１１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートを調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの代わりに（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを使用し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン溶液の代わりにピペリジンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５５１．３，５５３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４６７．４，４６９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）酢酸（１１）の調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９）を調製するために使用された手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８２．０；実測値：４８１．３，４８３．３。
（実施例１２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸：（１２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：トルエン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（実施例１０の化合物）（１４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（０．０４ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で１６時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ナトリウムメトキシド（１ｍＬ、２５％メタノール溶液、過剰）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水（１ｍＬ）を加えた。この混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（４．８ｍｇ、３３％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１４．２，４１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１２）の調製：ＷＯ９９／５２８５０号にしたがって、過ヨウ素酸（１１．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）および三酸化クロム（２３ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）を、容積が１１４ｍＬになるように含水アセトニトリル（０．７５％Ｈ２Ｏ）に溶解させることによって、過ヨウ素酸／三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液（０．５０ｍＬ）を、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（４．８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル（２．０ｍＬ、０．７５％Ｈ２Ｏ）溶液に０℃で加えた。次いで、反応混合物を０℃で１時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液を用いてクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水／Ｈ２Ｏ（１：１）で洗浄し（２回）、次いで、飽和ＮａＨＳＯ３／塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、逆相ＨＰＬＣによって精製し、生成物をＴＦＡ塩として得た（２．７ｍｇ、６１％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２５ＣｌＮＯ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４２．９；実測値：４４２．２，４４４．２。
（実施例１３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例１２の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製するために使用される手順にしたがって、但し、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液の代わりに、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４２８．２，４３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１３）の調製：実施例１２の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用される手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（エトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮＯ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５６．９；実測値：４５６．２，４５８．２。
（実施例１４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸（１４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（２３０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（１８３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．０ｍＬ、水中２Ｍ、２．０６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して１１０℃で３０分間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を得た（２００ｍｇ、８０％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４２６．２，４２８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（１１４ｍｇ、７７％、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を０℃で加えた。この混合物を０℃で１時間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３溶液を用いてクエンチした。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（１０４ｍｇ、９４％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４４２．２，４４４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの調製：トルエン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（１３ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を８０℃で１時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。Ｎ−メチルアニリン（０．２ｍＬ、過剰）およびＫ２ＣＯ３（２５０ｍｇ、過剰）を加えた。この混合物を６０℃で１６時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（１２ｍｇ、７８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５３１．３，５３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸（１４）の調製：ＴＨＦおよびメタノール（２ｍＬ／１ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテート（１２ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２Ｍ ＮａＯＨ溶液（０．５ｍＬ、過剰）を０℃で加えた。混合物を５０℃で３時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（９．０ｍｇ、６５％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３２ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０４．０；実測値：５０３．３，５０５．２。
（実施例１５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸（１５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）２−（エトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１５）の調製：トルエン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（実施例１４の化合物）（１２ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を８０℃で１時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ナトリウムエトキシド（０．５ｍＬ、２１％エタノール溶液、過剰）を加えた。この混合物を６０℃で１６時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え、混合物を６０℃でさらに４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（３．０ｍｇ、２１％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４２．９；実測値：４４２．２，４４４．２。
（実施例１６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸：（１６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（実施例１４の化合物）（４２ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに無水酢酸を加えた。この混合物を８０℃で１時間撹拌した。無水酢酸を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させた。有機層をＮａＨＣＯ３溶液および水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製することなく次の工程の反応に使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）４８４．２，４８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：メタノール（２ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（０．０９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、室温で２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．５ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（２６ｍｇ、６２％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４４２．２，４４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸の調製：実施例９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを用い、（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４５６．２，４５８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：ＤＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸（１４ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミンＨＣｌ塩（１３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０５６ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃でＨＡＴＵ（６１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水および塩水で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物を得た（７ｍｇ、４５％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８３．２，４８５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１６）の調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５５．９；実測値：４５５．２，４５７．２。
（実施例１７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）酢酸：（１７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）アセテートの調製：実施例１６の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルカルバモイル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製するための手順にしたがって、但し、ジメチルアミンＨＣｌ塩の代わりにＮ−メチルアニリンを用い、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）アセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５４５．２，５４７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）酢酸（１７）の調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）アセテートを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチル（フェニル）カルバモイル）キノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１８．０；実測値：５１７．２，５１９．２。
（実施例１９：２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１９））
Figure 2015180696
 エチル２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、４−クロロフェニルボロン酸の代わりにビフェニル−４−イルボロン酸を使用し、エチル２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１９）の調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの代わりにエチル２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを使用し、２−（５−（ビフェニル−４−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３０ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４０．６；実測値：４４０．２。
（実施例２０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：ジクロロメタン（８ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（２４８ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（２８３ｍｇ、７７％、１．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液を０℃で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（２１２ｍｇ、８２％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１０．２，４１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３ｍＬ）中の（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（８６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸塩酸塩（１０５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．４７ｍＬ、水中２Ｍ、０．９５ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、９０℃で１６時間加熱した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を得た（８７ｍｇ、６９％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−（（Ｒ）−２−（アセトキシメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：実施例１６の化合物（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの代わりに（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを使用し、（Ｓ）−エチル２−（（Ｒ）−２−（アセトキシメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５４３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：実施例１６の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−（（Ｒ）−２−（アセトキシメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを使用し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：ジクロロメタン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（１５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０１３ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（６．８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を室温で３時間撹拌した後、メタノール中のＮ，Ｎ−ジメチルアミン（０．５ｍＬ、２Ｍ、過剰）を加えた。混合物を室温でさらに１時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（１８ｍｇ、９７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２０）の調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５００．６；実測値：５００．２。
（実施例２１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２１）の調製：ＴＨＦおよびメタノール（２ｍＬ／１ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（実施例２０の化合物）（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２Ｍ ＮａＯＨ溶液（０．５ｍＬ、過剰）を加えた。この混合物を５０℃で３時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（９．０ｍｇ、７９％）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７３．５；実測値：４７３．１。
（実施例２２：（Ｒ）−６−（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシ（カルボキシ）メチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（２２））
Figure 2015180696
 実施例２１の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを用い、（Ｒ）−６−（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシ（カルボキシ）メチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（２２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２９Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７３．５；実測値：４７３．２。
（実施例２３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（２３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（３５０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸塩酸塩（４４７ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ｍＬ、水中２Ｍ、４．０ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、９０℃で１６時間加熱した。混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を得た（４０７ｍｇ、４３％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（２３）の調製：実施例２１の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５７．５；実測値：４５７．１。
（実施例２４：（Ｓ）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシ（カルボキシ）メチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸（２４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの代わりに（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ピバロイルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５７３．３，５７５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２１の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８９．３，４９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシ（カルボキシ）メチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸（２４）の調製：実施例１２の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシカルボニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）エタノールを使用し、（Ｓ）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシ（カルボキシ）メチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２−カルボン酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮＯ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２８．９；実測値：４２８．１，４３０．１。
（実施例２５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−シクロヘキセニル−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（実施例２０の化合物）（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、シクロヘキセニルボロン酸（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．０９ｍＬ、水中２Ｍ、０．１７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。反応混合物に窒素を流し、８５℃で一晩加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物を得た（１７ｍｇ、６８％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）４１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−シクロヘキセニル−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：実施例１６の化合物（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの代わりに（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−シクロヘキセニル−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドを使用し、（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−シクロヘキセニル−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：実施例１６の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−（２−（アセトキシメチル）−５−シクロヘキセニル−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを使用し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：実施例２０の化合物（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを使用し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４３９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２５）の調製：実施例１４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（（メチル（フェニル）アミノ）メチル）キノリン−６−イル）アセテートの代わりに（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−シクロヘキセニル−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１１．６；実測値：４１１．３。
（実施例２６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：ジクロロメタン（１０ｍＬ）およびピリジン（０．３５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（８Ｊ）（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｔｆ２Ｏ（０．１ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。温度を０℃までゆっくりと上げた。混合物を０℃で２時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、褐色固体を得た。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た（２００ｍｇ、７７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：６０２．０，６０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリブチル−ビニル−スタンナン（０．０２４ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に加えた。この反応混合物に窒素を流し、９０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（１４ｍｇ、５９％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８０．３，４８２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エタノールの調製：ＴＨＦおよびメタノール（３ｍＬ／１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エチルピバレートＴＦＡ塩（１４ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｍ ＮａＯＨ溶液（０．５ｍＬ、過剰）を加えた。混合物を０℃で６時間撹拌し、水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製することなく、次の反応に使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３９６．２，３９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：エタノール中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エタノール（９ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）およびロジウム担持活性アルミナ（２ｍｇ、触媒量）の混合物を脱気し、これと、水素を満たした風船を接続した。この混合物を室温で２時間撹拌し、濾過し、乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を精製することなく次の工程の反応で使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：３９８．２，４００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２６）の調製：実施例１の化合物ｔｅｒｔ−ブトキシ−［７−クロロ−５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−キノリン−６−イル］−酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−［７−クロロ−５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−キノリン−６−イル］−エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを使用し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１２．９；実測値：４１２．２，４１４．２。
（実施例２７：（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（２７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．６ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（１３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１４ｍＬ、水中１Ｍ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、９０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（１５ｍｇ、５５％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：５６４．３，５６６．３，５６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノールの調製：化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エタノール（実施例２６の化合物）を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４８０．２，４８２．２，４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（２７）の調製：化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（実施例２６の化合物）を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノールを使用し、（Ｓ）−２−（２，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２５Ｃｌ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９５．４；実測値：４９４．２，４９６．２，４９８．２。
（実施例２８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．７ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を、トルエン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（７ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ＫＦ（８ｍｇ、０．１４）およびＮａＢｒ（６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。この混合物に１滴の水を加えた。この反応混合物に窒素を流し、９０℃で１６時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、ＮａＨＣＯ３溶液、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣによって精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た（１１ｍｇ、４７％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４９４．３，４９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エタノール（実施例２６の化合物）を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−ビニルキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：４１０．３，４１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（２８）の調製：化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（実施例２６の化合物）を調製するために使用した手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２４．９；実測値：４２４．２，４２６．２。
（実施例２９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸（２９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：ＤＭＥ中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（１２ｍｇ、実施例２６のように調製した）およびモルホリン（０．２ｍＬ）の混合物を８０℃で１２時間加熱した。減圧下で濃縮し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレート（１５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ４０ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３９．３；実測値：５３９．４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレート（１５ｍｇ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１ｍＬ／１ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム溶液（１．０Ｎ、１ｍＬ）を加えた。この混合物を５０℃で１６時間加熱し、水で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノール（１０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ３２ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５４．２：実測値：４５５．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸（２９）の調製：ＷＯ９９／５２８５０号にしたがって、過ヨウ素酸（１１．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）および三酸化クロム（２３ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）を、容積が１１４ｍＬになるように含水アセトニトリル（０．７５％Ｈ２Ｏ）に溶解させることによって、過ヨウ素酸／三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液（０．４０ｍＬ）を、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノール（１０ｍｇ）の含水アセトニトリル（１．５ｍＬ、０．７５％Ｈ２Ｏ）溶液に０℃で加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。濾過し、逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ〜０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸（７．２ｍｇ）を得た。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ３０ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６９．２；実測値：４６９．３；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４６７．２、実測値：４６７．０。
（実施例３０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにシクロプロピルアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３０）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３９．２；実測値：４３９．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４３７．２；実測値：４３７．０。
（実施例３１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにメチルアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（メチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３１）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１３．２；実測値：４１３．２。
（実施例３２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにジメチルアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２７．２；実測値：４２７．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４２５．２；実測値：４２５．０。
（実施例３３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにピリジン−４−イルメタンアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３３）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０．２；実測値：４９０．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４８８．２；実測値：４８８．０。
（実施例３４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりに２−モルホリノエタンアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）キノリン−６−イル）酢酸（３４）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３５ＣｌＮ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１２．２；実測値：５１２．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３３ＣｌＮ３Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５１０．２；実測値：５１０．１。
（実施例３５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（３−（２−メトキシエトキシ）プロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（３−（２−メトキシエトキシ）プロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりに３−（２−メトキシエトキシ）プロパン−１−アミンを用い、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（３−（２−メトキシエトキシ）プロピルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３５）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３６ＣｌＮ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１５．２；実測値：５１５．３；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３４ＣｌＮ２Ｏ５として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５１３．２；実測値：５１３．０。
（実施例３６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートと同様の様式で、但し、４−クロロフェニルボロン酸の代わりに２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸塩酸塩を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（８００ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３７Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２９．３；実測値：５２９．０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３６Ｆ３Ｎ２Ｏ７Ｓとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６６１．２；実測値：６６１．０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：ＴＨＦ（１ｍＬ）中のシアン化銅（Ｉ）（４０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の懸濁物に、−４０℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム（０．４８ｍＬ、１．７Ｎ、０．８２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。この混合物を５分間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（４０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を−４５〜−３５℃で４時間維持し、ゆっくりと２５℃まで加温し、１２時間撹拌した。水で反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（１４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５６９．３；実測値：５６９．４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１３ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３７Ｎ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８５．２；実測値：４８５．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３６）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１１．６ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９９．２；実測値：４９９．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４９７．２；実測値：４９７．２。
（実施例３７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸（３７Ａ）および（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸（３７Ｂ））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（３５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、エチニルベンゼン（８μＬ、０．０８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）の酢酸エチル（０．５ｍＬ）溶液を窒素で脱気した。ヨウ化銅（Ｉ）（１ｍｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７ｍｇ）を加え、混合物を１２時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３７ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５５４．２；実測値：５５４．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エタノール（１２ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９ＣｌＮＯ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７０．２；実測値：４７０．２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸（３７Ａ）の調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸（４．９ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２７ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８４．２；実測値：４８４．２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：エタノール（１．５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）エタノール（６ｍｇ）およびロジウム担持アルミナ（２ｍｇ）の混合物を、水素１ａｔｍ下で３時間撹拌した。セライトを加え、混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。母液を減圧下で濃縮し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）エタノール（６．５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮＯ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７４．２；実測値：４７４．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸（３７Ｂ）の調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸（４．８ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３１ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８８．２；実測値：４８８．２。
（実施例３８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルエチニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルエチニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、エチニルベンゼンの代わりにエチニルシクロプロパンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルエチニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３８）（５．５ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４８．２；実測値：４４８．２。
（実施例３９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（２−シクロプロピルエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（２−シクロプロピルエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、エチニルベンゼンの代わりにエチニルシクロプロパンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（２−シクロプロピルエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３９）（５．７ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ３１ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５２．２；実測値：４５２．２。
（実施例４０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸：（４０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸（４０）（４．９ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５４３．２；実測値：５４３．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５４１．２．；実測値：５４１．０。
（実施例４１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸：（４１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸（４１）（５．２ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５４７．２；実測値：５４７．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５４５．２；実測値：５４５．１。
（実施例４２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルエチニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルエチニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルシクロプロパンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルエチニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４２）（５．２ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０７．２；実測値：５０７．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０５．２；実測値：５０５．１。
（実施例４３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（２−シクロプロピルエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（２−シクロプロピルエチル）５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−フェネチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルシクロプロパンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（２−シクロプロピルエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４３）（５．９ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１１．２；実測値：５１１．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５０９．２；実測値：５０９．１。
（実施例４４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（プロパ−１−イニル）キノリン−６−イル）酢酸（４４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（プロパ−１−イニル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびプロパ−１−インを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（プロパ−１−イニル）キノリン−６−イル）酢酸（４４）（４．６ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８１．２；実測値：４８１．４；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２７Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７９．２；実測値：４７９．１。
（実施例４５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−エチニル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−エチニル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例３７の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（フェニルエチニル）キノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびエチニルトリメチルシランを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−エチニル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４５）（５ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２７Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６７．２；実測値：４６７．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４６５．２；実測値：４６５．０。
（実施例４６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例３６の化合物）（４０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＮＭＰ（０．７５ｍＬ／７５μＬ）の溶液に、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート（２ｍｇ）を加えた後、臭化イソプロピルマグネシウム（１．０Ｎ、０．１４ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を３０分間撹拌し、水でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（１１ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５５５．３；実測値：５５５．４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（８ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３５Ｎ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７１．３；実測値：４７１．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４６）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（７ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８５．２；実測値：４８５．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４８３．２；実測値：４８３．２。
（実施例４７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロブチルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４７）（１０ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９７．２；実測値：４９７．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４９５．２；実測値：４９５．２。
（実施例４８：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（ブタ−３−エニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（４８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（ブタ−３−エニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化ブタ−３−エニルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（ブタ−３−エニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（４８）（１２ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９７．２；実測値：４９７．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４９５．２；実測値：４９５．１。
（実施例４９：（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４９））
Figure 2015180696
 （２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化ｓｅｃ−ブチルマグネシウムを用い、（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（４９）（９．４ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９９．２；実測値：４９９．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４９７．２；実測値：４９７．２。
（実施例５０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソブチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソブチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化イソブチルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソブチル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５０）（１０ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９９．２；実測値：４９９．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４９７．２；実測値：４９７．２。
（実施例５１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロペンチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロペンチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロペンチルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロペンチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５１）（８ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１１．２；実測値：５１１．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０９．２、実測値：５０９．１。
（実施例５２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロヘキシル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロヘキシル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロヘキシルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロヘキシル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５２）（１１ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３７Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２５．３；実測値：５２５．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５２３．３；実測値：５２３．２。
（実施例５３：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−ベンジル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸：（５３））
Figure 2015180696
 実施例４６の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化ベンジルマグネシウムを用い、（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−ベンジル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（５３）（８ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３３．３；実測値：５３３．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５３１．３；実測値：５３１．１。
（実施例５４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例８の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−（５−ブロモ−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートおよび４−クロロフェニルボロン酸の代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよび２，６−ジメチルフェニルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（７．５ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４０Ｈ４５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６１７．３；実測値：６１７．５。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（５．５ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３７Ｎ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３３．３；実測値：５３３．４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５４）の調製：実施例２９の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３．５ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５４７．３；実測値：５４７．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５４５．３；実測値：５４５．２。
（実施例５５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例５４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３．５ｍｇ）と同様の様式で、但し、２，６−ジメチルフェニルボロン酸の代わりに３−クロロフェニルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５５）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３０ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５５３．２；実測値：５５３．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５５１．２；実測値：５５１．１。
（実施例５６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５６））
Figure 2015180696
 実施例５４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３．５ｍｇ）と同様の様式で、但し、２，６−ジメチルフェニルボロン酸の代わりに４−クロロフェニルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５６）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３０ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５５３．２；実測値：５５３．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５５１．２；実測値：５５１．１。
（実施例５７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−フェニルキノリン−６−イル）酢酸（５７））
Figure 2015180696
 実施例５４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３．５ｍｇ）と同様の様式で、但し、２，６−ジメチルフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−フェニルキノリン−６−イル）酢酸（５７）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１９．２；実測値：５１９．１。
（実施例５８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロプロピル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５８））
Figure 2015180696
 実施例５４の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（３．５ｍｇ）と同様の様式で、但し、２，６−ジメチルフェニルボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−シクロプロピル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（５８）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８３．２；実測値：４８３．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４８１．２；実測値：４８１．２。
（実施例５９：（Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸：（５９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（８Ｊ）（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（１６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（９ｍｇ）を加え、次いで、モレキュラーシーブ４Åおよびピリジン（８２μＬ）を加えた。混合物を５日間撹拌し、濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレート（２５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３６Ｃｌ２ＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５８０．２；実測値：５８０．０。
（（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルピバレートを用い、（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２８Ｃｌ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９６．１；実測値：４９６．３。
（（Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（５９）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンを用い、（Ｓ）−２−（１，５−ビス（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２６Ｃｌ２ＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１０．１；実測値：５１０．１。
（実施例６０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸：（６０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−イルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例３６の化合物）（３０ｍｇ）および（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−アミン（７０ｍｇ）の混合物を１６０℃で１０時間加熱した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、１．０Ｎ水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−イルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（２２ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ５２Ｎ３Ｏ６として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６５８．４；実測値：６５８．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレートの調製：キシレン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−イルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（２２ｍｇ）および酢酸（０．１ｍＬ）の混合物を１８０℃で９０分間加熱した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、１．０Ｎ水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレート（８．７ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４４Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５９４．３；実測値：５９４．４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１０．３；実測値：５１０．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６０）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３４Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２４．３；実測値：５２４．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５２２．３；実測値：５２２．１。
（実施例６１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−８−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−８−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸
実施例６０の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−アミンの代わりに２，２−ジメトキシ−１−フェニルエタンアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−８−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６１）（２．９ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５５８．２；実測値：５５８．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３０Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５５６．２；実測値：５５６．１。
（実施例６２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸
実施例６０の化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−６−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−イソプロピル−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよび（Ｓ）−１，１−ジメトキシ−３−メチルブタン−２−アミンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよび２，２−ジメトキシエタンアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２３．；実測値：４２３．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２１．１；実測値：４２１．０。
（実施例６３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：ＴＨＦ中のヒドラジン（１．０Ｎ、１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（１０ｍｇ）の混合物を、８０℃で１２時間加熱した。減圧下で濃縮し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを得て、これを精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ３５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８４．２；実測値：４８４．３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールを調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮ３Ｏ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４００．２；実測値：４００．２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）エタノールの調製：ブタノール（５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ヒドラジニル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールおよびオルトギ酸トリエチル（０．５ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間加熱した。溶液を酢酸エチルで希釈し、１．０Ｎ水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）エタノール（３．３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１０．２；実測値：４１０．２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６３）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノリン−７−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２４．１；実測値：４２４．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４２２．１、実測値：４２１．９。
（実施例６４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６４））
スキーム９
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレートの調製：ＤＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（３０ｍｇ）およびナトリウムアジド（３２ｍｇ）の混合物を９０℃で４時間加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレート（５．９ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ３２ＣｌＮ４Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９５．２；実測値：４９５．２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エタノールの調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールと同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エタノール（５ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２４ＣｌＮ４Ｏ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１１．２；実測値：４１１．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（６４）の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（６−（４−クロロフェニル）−８−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キノリン−７−イル）酢酸（４．９ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ４Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２５．１；実測値：４２５．１。
（実施例６５：（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６５Ａ）および（Ｓ）−２−（１−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６５Ｂ））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノールおよび（Ｓ）−１−ベンジル−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（８Ｊ）（１６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（７ｍｇ、６０％油、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、臭化ベンジル（６μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をさらに９０分間撹拌し、水でクエンチし、１２時間放置した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノール（３．１ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３０ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７６．２；実測値：４７６．１。（Ｓ）−１−ベンジル−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンも６．１ｍｇ単離した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）で計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：Ｃ２９Ｈ３１ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７６．２；実測値：４７６．２。
（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエタノールを用い、（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６５Ａ）（３．３ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０．２；実測値：４９０．２。
（Ｓ）−２−（１−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸の調製：実施例２９の化合物（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）酢酸と同様の様式で、但し、（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−モルホリノキノリン−６−イル）エタノールの代わりに（Ｓ）−１−ベンジル−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンを用い、（Ｓ）−２−（１−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６５Ｂ）（５．４ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０．２；実測値：４９０．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８８．２；実測値：４８８．０。
（実施例６６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−メトキシ−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸：（６６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−メトキシ−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例６５の化合物（Ｓ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、臭化ベンジルの代わりにヨードメタンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−メトキシ−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（６６）（２．３ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１４．１；実測値：４１４．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１２．１；実測値：４１２．０。
（実施例６７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（６７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸
実施例６５の化合物（Ｓ）−２−（１−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、臭化ベンジルの代わりにヨードメタンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（６７）（２．０ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１４．１；実測値：４１４．２；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ−Ｈ］−：４１２．１；実測値：４１２．０。
（実施例６８：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−１−ベンジル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（（Ｒ）−１−ベンジル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸
実施例６５の化合物（Ｓ）−２−（１−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−（（Ｒ）−１−ベンジル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（６８）（１．０ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ３３Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５４９．２；実測値：５４９．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ−（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ３１Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ−Ｈ］−：５４７．２２；実測値：５４７．１。
（実施例６９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（６９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例３６の化合物）（５０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン溶液に、チオフェン−２−イルボロン酸（１５ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．１５ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を、アルゴンを用いて５分間脱気した。次いで、マイクロ波反応器中、混合物を１１０℃で２０分間加熱した。未精製反応物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、褐色の膜を得た（２３．２ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ３９Ｎ２Ｏ４Ｓとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５９５．２６；実測値：５９５．４８。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：テトラヒドロフランおよびメタノール（５：１、３ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（２３ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム（２ｍＬ）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。１Ｍ水酸化ナトリウムをさらに２ｍＬ加え、反応物を室温で週末にわたって撹拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、黄色の膜を得た（１４ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ３Ｓとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１１．２０；実測値：５１１．４０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（６９）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）エタノールの含水アセトニトリル溶液に、０℃で０．４ＭのＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（０．２０６ｍＬ、０．０８２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃で３時間撹拌し、０．４ＭのＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（０．０８２ｍｍｏｌ）をさらに加えた。１ＭのＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１０〜５５％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製した。生成物を凍結乾燥し、黄色の粉末を得た（４ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ２９Ｎ２Ｏ４Ｓとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２５．１８；実測値：４２５．２５。
（実施例７０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例６９の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するための手順を用い、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、チオフェン−２−イルボロン酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ｌＨ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７０）を調製した。さらに、第２の工程で、未精製抽出物をアセトニトリルと共に２回蒸発させ、最終工程で、ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６を一度に加え、２時間撹拌した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５０．１５；実測値：４５０．６２。
（実施例７１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例６９の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（チオフェン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するための手順を用い、但し、チオフェン−２−イルボロン酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸を用い、第２の工程で未精製抽出物をアセトニトリルと共に２回蒸発させ、最終工程で、ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６を一度に加え、２時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７１）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０９．２１；実測値：５０９．２６。
（実施例７２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７１の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ｌＨ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸を調製するための手順を用い、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにピリミジン−５−イルボロン酸を用い、最終反応物を１時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ２９Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１．２１；実測値：５２１．１８。
（実施例７３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のために使用される手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにピリジン−４−イルボロン酸を用い、最終工程で、反応物を３時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７３）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６１．１６；実測値：４６１．６４。
（実施例７４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７３の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、ピリジン−４−イルボロン酸の代わりにピリジン−３−イルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７４）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６１．１６；実測値：４６１．００。
（実施例７５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７１の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにピリジン−４−イルボロン酸を用い、最終反応物を１時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７５）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３０Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２０．２２；実測値：５２０．２２。
（実施例７６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（チアゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（チアゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにチアゾール−４−イルボロン酸を用い、最終工程で、反応物を１．５時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（チアゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７６）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＮ２Ｏ３Ｓとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６７．１１；実測値：４６７．４９。
（実施例７７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりに４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、最終工程で、反応物を１時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７７）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５０．１５；実測値：４５０．５３。
（実施例７８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７１の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりに４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７８）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０９．２１；実測値：５０９．０７。
（実施例７９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物；５０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）溶液に、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．０４０ｍＬ、０．１２５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４を加え、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。マイクロ波反応器中で反応物を２０分間１１０℃に加熱した。未精製反応混合物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、透明な油状物を得た（４５．２ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３１．２３；実測値：５３１．６８。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：テトラヒドロフランおよびメタノール（５：１、１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（４５．２ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム（２ｍＬ）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。未精製抽出物をアセトニトリルと共に２回蒸発させ、透明油状物を得た（３３．８ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４７．１８；実測値：４４７．７２。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（７９）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）エタノール（３３．８ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル溶液に、０℃で０．４Ｍ ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（１．１３ｍＬ、０．４５４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で２時間撹拌した。１Ｍ ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１０〜７０％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色アモルファス粉末を得た（５．１ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６１．１６；実測値：４６１．９１。
（実施例８０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７９の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、第１の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、最終工程では１時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８０）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３０Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２０．２２；実測値：５２０．２３。
（実施例８１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７１の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにピリジン−３−イルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８１）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３０Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２０．２２；実測値：５２０．２２。
（実施例８２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７９の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに１−メチル−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、第１の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、最終反応物を３時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６４．１７；実測値：４６４．５１。
（実施例８３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例８０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに１−メチル−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、第１の反応は２５分間行いかつ触媒量の塩化リチウムを用い、第２の工程では４５℃で一晩の代わりに室温で週末にわたって撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８３）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２３．２３；実測値：５２３．２８。
（実施例８４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例８０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに１−メチル−２−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、第１の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、第２の工程では４５℃で一晩の代わりに室温で週末にわたって撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８４）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２３．２３；実測値：５２３．１２。
（実施例８５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例８０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに１−メチル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、第１の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、２５分間加熱し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８５）を調製した。第２の工程は、室温で週末にわたって行い、その後、４５℃で４時間行った。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３１Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２３．２３；実測値：５２３．２８。
（実施例８６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７９の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに１−メチル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、第１の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、２０分の代わりに２５分間加熱し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８６）を調製した。最終工程で、反応物を４時間撹拌した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６４．１７；実測値：４６４．４８。
（実施例８７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸：（８７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例７０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸の代わりにピリミジン−５−イルボロン酸を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（ピリミジン−５−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８７）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６２．１５；実測値：４６２．４５。
（実施例８８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリダジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリダジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例８０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（トリブチルスタンニル）ピリジンの代わりに４−（トリブチルスタンニル）ピリダジンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリダジン−４−イル）キノリン−６−イル）酢酸（８８）を調製した。第１の工程は、触媒量の塩化リチウムを用いて行い、最後の工程は、完了させるのに、さらに１ｍＬの０．４Ｍ ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６と３滴の水を必要とした。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ２９Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１．２１；実測値：５２１．１８。
（実施例８９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（８９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（５０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）および５−クロロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（７４ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン溶液に、２Ｍ炭酸カリウム（０．２５２ｍＬ、０．５０４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物をアルゴンで５分間脱気した。マイクロ波反応器中、反応物を３０分間１１０℃に加熱した。未精製反応物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色油状物を得た（４４ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ３２ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８３．２０；実測値：４８３．９３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（８９）の調製：（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（４４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン：エタノール：水（２：２：１、３ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（１１ｍｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩４５℃に加熱した。未精製物質を逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１０〜４８％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の精製物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た（３．８ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５５．１７；実測値：４５５．５１。
（実施例９０：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（２００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナト（６ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン／１−メチル−２−ピロリジノン（５ｍＬ／０．５ｍＬ）溶液に、０℃でテトラヒドロフラン中の２．９Ｍ臭化イソプロピルマグネシウム（０．１４９ｍＬ、０．４３１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で３時間加熱した後、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色油状物を得た（７７ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３９ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９６．２５；実測値：４９６．８３。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（７７ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／メタノール（２：１、１ｍＬ）溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム（２ｍＬ）を加え、反応物を一晩４５℃に加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄した。次いで、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した後、アセトニトリルと共に蒸発させ、透明油状物を得た（６２ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮＯ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１２．２０；実測値：４１２．９６。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９０）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピル−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（６２ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル溶液に、０℃で０．４Ｍ ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（２．２４ｍＬ、０．８９７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で３時間撹拌した。２Ｍ ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏで反応をクエンチし、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１５〜５６％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た（３８ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２６．１８；実測値：４２６．７８。
（実施例９１：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９１）
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレート（実施例２６の化合物）（２００ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン溶液に、イミダゾール（２２６ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を密封し、一晩９５℃に加熱した。未精製反応混合物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色油状物を得た（３３．２ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２０．２３；実測値：５２０．３５。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：テトラヒドロフランおよびメタノール（５：１、１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（３９．２ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム（２ｍＬ）を加え、反応物を一晩４５℃に加熱した。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。未精製抽出物をアセトニトリルと共に２回蒸発させ、透明白色油状物を得た（３２．１ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮ３Ｏ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３６．１７；実測値：４３６．８６。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９１）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（３２．１ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル溶液に、０℃で０．４Ｍ ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（１．１ｍＬ、０．４４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で３時間撹拌した。１Ｍ ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１０〜５５％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色アモルファス粉末を得た（１１．１ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５０．１５；実測値：４５０．５９。
（実施例９２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９２））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例９１の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、イミダゾールの代わりにＮ，２−ジメチルプロパン−１−アミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９２）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３２Ｈ３８Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２８．２８；実測値：５２８．３４。
（実施例９３：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（エチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９３））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（エチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例９２の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、Ｎ，２−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりにＮ−エチル−Ｎ−メチルアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（エチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９３）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５００．２５；実測値：５００．３２。
（実施例９４：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−６−イル）酢酸（９４））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例９２の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、Ｎ，２−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりにピロリジンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）キノリン−６−イル）酢酸（９４）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３４Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１２．２５；実測値：５１２．１８。
（実施例９５：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（９５））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸
実施例９２の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、Ｎ，２−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりにアゼチジンを用い、（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（９５）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９８．２３；実測値：４９８．１４。
（実施例９６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例９２の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、Ｎ，２−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりにジメチルアミンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ジメチルアミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９６）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８６．２３；実測値：４８６．２５。
（実施例９７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（９７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）酢酸（９７）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（実施例９８の化合物９８）の合成の副生成物として、化合物９７を単離した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２７Ｈ２７Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５９．５１；実測値：４５９．２０。
（実施例９８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸
実施例９２の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（イソブチル（メチル）アミノ）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、Ｎ，２−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりにイミダゾールを用い、最後の工程は、さらに６当量の０．４ ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６を反応物中に２時間で加え、次いで、さらに３時間撹拌し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９８）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ２９Ｎ４Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０９．２１；実測値：５０９．１４。
（実施例９９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９９））
Figure 2015180696
Figure 2015180696
 （Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（５００ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）溶液に、０℃で３−クロロペルオキシ安息香酸（２６９ｍｇ、７７％、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサンおよびメタノール／酢酸エチル）によって精製し、黄色油状物を得た（４９７ｍｇ、９５％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ２４ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ］＋：４１０．３；実測値：４１０．８。
（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：（Ｓ）−５−ブロモ−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（４９７ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液を８０℃で１５分間加熱した。この溶液に、無水酢酸（１．３７ｍＬ、１４．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を１１０℃で２時間加熱した。反応混合物を５０℃まで冷却し、メタノール（６ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶かし、これに６Ｍ水酸化カリウム（２０ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色油状物を得た（３６６ｍｇ、７４％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ２５ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１１．３；実測値：４１０．７。
（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−ホルミル−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１３ｍＬ）溶液に、０℃でＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（２４８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水とに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、白色固体を得た（１６０ｍｇ、８０％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４０８．０７；実測値：４０８．８８，４１０．１４。
（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：Ｆｌｕｏｌｅａｄ（３９２ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、０℃で（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−ホルミル−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（１６０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（２ｍＬ）溶液として加え、反応混合物を一晩かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を０．５Ｍ水酸化ナトリウム（１０ｍＬ）でクエンチし、１時間撹拌し、ジクロロメタンと０．５Ｍ水酸化ナトリウムとに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、白色固体を得た（１３７ｍｇ、８１％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３０．０８；実測値：４３０．６１，４３１．８５。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）溶液に２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸ＨＣｌ塩（８２ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．３２６ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物にアルゴンを５分間注入し、次いで、マイクロ波で１００℃で４０分間加熱した。反応混合物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、褐色の膜を得た（３５ｍｇ、４１％）。ＬＣＭＳ−ＥＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ３０Ｈ３１Ｆ２Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１．２２；実測値：５２１．２０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（９９）の調製：テトラヒドロフランおよびエタノール（１：１、２．４ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（３５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、水０．６ｍＬ中の水酸化リチウム（８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一晩４５℃に加熱した。反応混合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１５から５５％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た（１５．９ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ２Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９３．１９；実測値：４９３．１２。
（実施例１００：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１００））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（５００ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（２３８ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１４７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸カリウム（１．９１ｍＬ）を加えた。反応物をアルゴンで１５分間脱気し、次いで、マイクロ波反応器中、２０分間１１０℃に加熱した。未精製反応物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、桃色の泡状物を得た（４８９ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４２６．１８；実測値：４２６．７５。
（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシドの調製：（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（４８９ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン溶液に、０℃で３−クロロペルオキシ安息香酸（２４３ｍｇ、７７％、１．０９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３時間撹拌した。未精製反応物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン、メタノール／酢酸エチル）によって精製し、白色泡状物を得た（２６１ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４２．１７；実測値：４４２．８８。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−エトキシ−２−オキソエチル）−５−（４−クロロフェニル）−２，７−ジメチルキノリン１−オキシド（２６１ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の酢酸（６ｍＬ）溶液を１５分間８０℃に加熱した。この溶液に、無水酢酸（０．６７ｍＬ、７．０９ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を１１０℃で２時間加熱した。反応混合物を５０℃まで冷却し、メタノール３ｍＬを加え、１時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフランに溶かし、６Ｍ水酸化カリウムを加え、ｐＨを１２に調節し、３時間撹拌した。次いで、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、透明油状物を得た（２１３ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４２．１７；実測値：４４２．６９。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ホルミル−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（１６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン溶液に、０℃でＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（１８４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で１時間撹拌した。次いで、水を用いて反応をクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、濃縮した。未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、透明油状物を得た（１３９ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４０．１６；実測値：４４０．５５。
（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−ホルミル−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（１３９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、０℃でＦｌｕｏｌｅａｄ（１７４ｍｇ、０．６９５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで、一晩かけて室温まで加温した。０．５Ｍ水酸化ナトリウムを用いて反応をクエンチし、１時間撹拌した。未精製生成物をジクロロメタンで抽出し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、透明油状物を得た（１１１ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＦ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４６２．１６；実測値：４６２．５４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１００）の調製：（Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）アセテート（１１１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン：エタノール：水（２：２：１、３ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（２９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩４５℃に加熱した。未精製生成物を逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、２０〜２９％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た（７７．５ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＦ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３４．８８；実測値：４３４．４７。
（実施例１０１：（Ｓ）−２−（１−（２−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１０１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オンの調製：（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（８Ｋ）（０．５１７５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（０．２０４ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．２４３ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。さらなるイミダゾール（０．２ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．３０ｇ）を加え、混合物をさらに２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩化リチウム溶液で洗浄し（２回）、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２０から６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色泡状物を得た（０．５００ｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３９ＣｌＮＯ３Ｓｉとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５０１．１；実測値：５００．３、５０２．２。
（Ｓ）−２−（トリメチルシリル）エチル ２−（６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソキノリン−１（２Ｈ）−イル）エチルカルバメートの調製：（Ｓ）−６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（０．４０６１ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８．０ｍＬ）溶液に、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１３７ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。２−（トリメチルシリル）エチル ２−ブロモエチルカルバメート（０．３２７ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を一晩かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を０℃まで冷却し、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２００ｇ）を加え、得られた反応混合物を３０分間撹拌した。２−（トリメチルシリル）エチル ２−ブロモエチルカルバメート（０．５ｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩化リチウム溶液で洗浄し（２回）、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０から５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物を黄色泡状物として得た（０．２７２５ｇ）。あるＯ−アルキル化副生成物も観察された。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ５６ＣｌＮ２Ｏ５Ｓｉ２として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６８８．５；実測値：６８７．１、６８９．１。
（Ｓ）−（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル ２−（６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソキノリン−１（２Ｈ）−イル）エチルカルバメートの調製：（Ｓ）−２−（トリメチルシリル）エチル ２−（６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソキノリン−１（２Ｈ）−イル）エチルカルバメート（０．４５６ｇ、０．６６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．６ｍＬ）溶液に、０℃でＴＨＦ中の１Ｍ ＴＢＡＦ（１．９９ｍＬ、１．９９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。反応混合物を０℃まで冷却し、さらにＴＨＦ中の１Ｍ ＴＢＡＦ（１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、８時間かけて室温まで加温した。反応混合物を０℃まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１．０ｍＬ）および９−フルオレニルメトキシカルボニルクロリド（０．２５７ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩、激しく撹拌し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、３０から７０％酢酸エチル／ヘキサン）によって生成し、白色泡状物を得た（０．３８９ｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ４０ＣｌＮ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６５２．２；実測値：６５１．２，６５２．２，６５３．２。
（Ｓ）−２−（１−（２−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）エチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１０１）の調製：（Ｓ）−（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル ２−（６−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−オキソキノリン−１（２Ｈ）−イル）エチルカルバメート（０．３４４３ｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液にＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（０．４４９ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１．５時間かけて室温まで加温し、チオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、さらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ３８ＣｌＮ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６５０．２；実測値：６４９．１、６５０．１。
アセトニトリル（５．０ｍＬ）および１Ｍ ＮａＨ２ＰＯ４バッファー（５．０ｍＬ）中の上記残渣の溶液に８０％亜塩素酸ナトリウム（０．４４ｇ、１．５８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１．５時間撹拌し、水および酢酸エチルで希釈した。１Ｎ ＨＣｌ溶液を用い、ｐＨを約５に調節し、有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０から１０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製し、黄色粉末を得た（０．１９４３ｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ３８ＣｌＮ２Ｏ６として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：６６６．２；実測値：６６５．１，６６６．１。
２−（トリメチルシリル）エチル ２−ブロモエチルカルバメートの調製：Ｓｅｋｉｎｅら、Ｌｅｔｔ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４、１、１７９−１８２にしたがって、クロロギ酸トリメチルシリルエチルを調製した。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモエチルアミン臭化水素酸塩（１．０ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）の混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、その後、未精製クロロギ酸トリメチルシリルエチル（８．８ｇ、１４．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液とに分配した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、有機層を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、無色油状物を得た（１．３２１ｇ）。
Figure 2015180696
 （実施例１０２：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ａ）および（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ｂ））
Figure 2015180696
 （２Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテートの調製：５〜１０ｍＬマイクロ波バイアル中、（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５Ｈ）（８２．４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＡ４．０ｍＬに溶解させた。これに、２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４．２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ２２５μＬを加え、反応容器を密封し、８０℃で４時間、熱によって加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで４００％まで希釈し、５％ＬｉＣｌで洗浄し（８ｍＬ×４回）、飽和ＮＨ４Ｃｌおよび塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、抽出物を減圧下で濃縮し、シリカゲルでヘプタン中のＥｔＯＡｃを用いたクロマトグラフィーにより、所望の生成物が生じた（４２．４ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３４ＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８３．６；実測値：４８４．４７、４８５．４９。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ａ）および（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ｂ）の調製：（２Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）アセテート（４２．４ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ−ＭｅＯＨ−Ｈ２Ｏ（３：１：１、ｖ／ｖ／ｖ、１０ｍＬ）溶液にＬｉＯＨ（１７０ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２３℃で一晩撹拌した。加水分解は不完全であったため、ＮａＯＨ（約２００ｍｇ）を加え、混合物を２３℃でさらに９０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで４００％まで希釈し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、調製ＨＰＬＣ精製し、２種類のアトロプ異性体混合物を生じた。
一番目に溶出するアトロプ異性体混合物は、主要な構成要素としての（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ａ）、および不純物としての（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸の９５：５混合物（ＮＭＲによって決定される比率）であった。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３０ＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５６．５；実測値：４５６．４４。
他のアトロプ異性体である（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｓ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸（１０２Ｂ）（これは、後に溶出され、不純物としての（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｄｅ］クロメン−７−イル）−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）酢酸との混合物（２．６１：１（ＮＭＲによって決定される比率））の混合物として得た。）
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３０ＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４５６．５；実測値：４５６．４４。
（実施例１０３：（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２，７−ジメチル−５−（３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０３）
Figure 2015180696
 ５−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−オールの調製：丸底フラスコ中、３−クロロプロパン酸（８．４４ｇ、８９．３ｍｍｏｌ、２０当量）を、ＴＨＦ１５ｍＬ中の５−ブロモキノリン−８−オール（１ｇ、４．４６ｍｍｏｌ、１当量）に０℃で加えた。ＮａＢＨ４（７５９ｍｇ、２０ｍｍｏｌ、４．５当量）を０℃で５０分かけて滴下した。反応物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、２時間８０℃に加熱した。反応物を冷却した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、未精製５−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−オールを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１１Ｈ１４ＢｒＣｌＮＯとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：２９１．５８；実測値：２９２．０。
８−ブロモ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリンの調製：上記の反応粗製物をＭｅＯＨ ２０ｍＬに溶解させた。２Ｎ
ＮａＯＨ水溶液５０ｍＬを加えた。反応物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を濾過した。濾液を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、８−ブロモ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリンを淡青色固体として得た（３７４ｍｇ、３３％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＮＯとして計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：２５５．１２；実測値：２５５．４１。
８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリンの調製：丸底フラスコに、ジオキサン３ｍＬ中の８−ブロモ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン（１０４ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ、１当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’，−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２０８ｍｇ、０．８１８ｍｍｏｌ、２当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３３ｍｇ、１０％）およびＫＯＡｃ（２０１ｍｇ、５当量）を入れた。反応物をＡｒ下、８０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリンを淡青色固体として得た（１４６ｍｇ、１００％）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１７Ｈ２５ＢＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３０２．１９；実測値：３０２．２。
（２Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２，７−ジメチル−５−（３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル）キノリン−６−イル）アセテートの調製：Ｓｍｉｔｈプロセスバイアルに、（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２，７−ジメチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、１当量）、８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン（４８ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、１０％）を入れ、窒素を流した。ジメトキシエタン（１．６ｍＬ）および２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．２４ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を油浴中、８０℃で５時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、（２Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２，７−ジメチル−５−（３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル）キノリン−６−イル）アセテートをアトロプ異性体混合物（３９ｍｇ、６０％）として得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：Ｃ３０Ｈ３７Ｎ２Ｏ４として計算した：４８９．５２［Ｍ＋Ｈ］＋；実測値：４８９．３。
（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２，７−ジメチル−５−（３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０３）の調製：テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）およびエタノール（２ｍＬ）中の（２Ｓ）−エチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２，７−ジメチル−５−（３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル）キノリン−６−イル）アセテート（３９ｍｇ）および２Ｍ水酸化ナトリウム（０．８ｍＬ）の溶液を６０℃で８時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで逆抽出し、有機層を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、５から１００％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製した。生成物を凍結乾燥し、橙色粉末を得た（１８ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：Ｃ２８Ｈ３３Ｎ２Ｏ４として計算した：４６１．５６［Ｍ＋Ｈ］＋；実測値：４６１．３。
（実施例１０４：化合物１０４および１０５）
化合物１０４および１０５を、上記実施例で示したのと似た方法によって調製した。
Figure 2015180696
 （実施例１０５：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０６））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例８０の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、但し、２−（ジブチル（ペンチル）スタンニル）−３−メチルピリジンおよび触媒量のヨウ化銅を第１の反応に加え、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０６）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３４．２３；実測値：５３４．２７。
（実施例１０６：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０７））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸
実施例１０５の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン−６−イル）酢酸のための手順にしたがって、２−（ジブチル（ペンチル）スタンニル）−３−メチルピリジンの代わりに３−（ジブチル（ペンチル）スタンニル）−４−メチルピリジンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０７）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３２Ｎ３Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５３４．２３；実測値：５３４．３４。
（実施例１０７：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２−（ジフルオロメチル）−７−メチル−５−（スピロ［２．５］オクタ−５−エン−６−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０８））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸の調製：（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸を、実施例９９から（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを生成する反応の副生成物として単離した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１７Ｈ２１ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３８２．０６；実測値：３８２．７２。
（Ｓ）−メチル２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：無水ジクロロメタンおよびメタノール（１：１、２０ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（３．６ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の溶液に（トリメチルシリル）ジアゾメタン（ヘキサン中２Ｍ、５．１７ｍＬ、１０．３４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間撹拌した。さらに２ｍＬの（トリメチルシリル）ジアゾメタンを加え、２時間撹拌した後、さらに１ｍＬの（トリメチルシリル）ジアゾメタンを１時間かけて加え、次いで、１ｍＬの（トリメチルシリル）ジアゾメタンを加え、一晩放置した。さらに３．５ｍＬの（トリメチルシリル）ジアゾメタンを加え、１時間撹拌した。酢酸３０ｍＬを加えて反応をクエンチし、１５分間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、次いで、シリカに吸収させた。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、黄色泡状物を得た（２．３７ｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１８Ｈ２３ＢｒＮＯ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：３９６．０７；実測値：３９６．７１。
（Ｓ）−メチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの調製：（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートの代わりに（Ｓ）−メチル２−（５−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートを用い、実施例９９の（Ｓ）−エチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテートと同様に調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１８Ｈ２１ＢｒＦ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４１６．０６；実測値：４１６．７５。
（Ｓ）−メチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２−（ジフルオロメチル）−７−メチル−５−（スピロ［２．５］オクタ−５−エン−６−イル）キノリン−６−イル）アセテートの調製：テトラヒドロフランおよび水（１ｍＬおよび０．１ｍＬ）中の（Ｓ）−メチル２−（５−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアセテート（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液に４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［２．５］オクタ−５−エン−６−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（８４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチルフェニル）］パラジウム（ＩＩ）クロリド メチル−ｔ−ブチルエーテル付加物、（ＳＰｈｏｓ）パラジウム（ＩＩ）フェネチルアミンクロリド（８．１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波反応器中、反応物を１１０℃で３０分間加熱し、次いで、シリカに吸収させた。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、透明白色油状物を得た（４４．７ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４４４．２３；実測値：４４４．５４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２−（ジフルオロメチル）−７−メチル−５−（スピロ［２．５］オクタ−５−エン−６−イル）キノリン−６−イル）酢酸（１０８）の調製：テトラヒドロフラン：メタノール：水（２：２：１、２ｍＬ）中の（Ｓ）−メチル２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（２−（ジフルオロメチル）−７−メチル−５−（スピロ［２．５］オクタ−５−エン−６−イル）キノリン−６−イル）アセテート（４４．７ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化リチウム（１２ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩５０℃に加熱した。反応物をアセトニトリルで希釈し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１５から９５ ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た（２９．２ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ２ＮＯ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４３０．２１；実測値：４３０．３２。
（実施例１０８：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１０９））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エチルピバレート（１００ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）および炭酸銀（１５６ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）のベンゼン：ジクロロエタン（１：１、１ｍＬ）溶液に、（ブロモメチル）シクロプロパン（０．０３７ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、褐色油状物を得た（６５．８ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５８３．３１；実測値：５８３．６７。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（６５．８ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン：メタノール（５：１、３ｍＬ）溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム（３ｍＬ）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液を濃縮し、次いで、アセトニトリルと共に２回蒸発させ、褐色油状物を得た（５５ｍｇ）。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９９．２５；実測値：４９９．５４。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１０９）の調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の含水アセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、ＣｒＯ３／Ｈ５ＩＯ６（０．４Ｍ、１．６５ｍＬ、０．６６２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応物を３時間撹拌し、次いで、メタノールで希釈した。未精製物質を逆相ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ、１５から６５％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＝０．１％ＴＦＡ）によって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た（１８．１ｍｇ）。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１３．２３；実測値：５１３．３１。
（実施例１０９：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（１１０））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例７Ｊの化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７Ｈ）と同様の様式で、但し、４−クロロフェニルボロン酸の代わりに２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イルボロン酸塩酸塩を用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７２ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ３６Ｆ３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５８１．２；実測値：５８１．１。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例７Ｊの化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７Ｈ）の代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（６０ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２８Ｆ３Ｎ２Ｏ３として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９７．２；実測値：４９７．０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（１１０）の調製：実施例７Ｊの化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（７Ｊ）と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）の代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノールを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５１１．２０；実測値：５１１．１０。
（実施例１１０：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−アセチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１１１））
Figure 2015180696
 （Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートの調製：実施例８Ｌの５−ブロモ−７−メチル−６−ビニルキノリン（８Ｅ）と同様の様式で、但し、５−ブロモ−７−メチルキノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート（８Ｄ）およびトリブチル（ビニル）スタンナンの代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）キノリン−６−イル）エチルピバレートおよびトリブチル（１−エトキシビニル）スタンナンを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレート（４６ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：５８３．３０；実測値：５８３．３０。
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノールの調製：実施例７Ｊの化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エチルピバレート（７Ｈ）の代わりに（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エチルピバレートを用い、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１６ｍｇ）を調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４９９．３１；実測値：４９９．３０。
１−（（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−２−イル）エタノンの調製：（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（ｌ−エトキシビニル）−７−メチルキノリン−６−イル）エタノール（１６ｍｇ）をアセトン（１．６ｍＬ）に溶解させ、塩酸水溶液（２Ｎ、０．１６ｍＬ）を加えた。混合物を１２時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈した。有機溶液を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、１−（（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−２−イル）エタノン（１５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３１Ｎ２Ｏ４として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４７１．２；実測値：４７１．１。
（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−アセチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（１１１）：実施例７Ｊの化合物（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）酢酸（７Ｊ）と同様の様式で、但し、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（５−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）エタノール（７Ｉ）の代わりに１−（（Ｒ）−６−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−２−イル）エタノンを用い、（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−アセチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（７．２ｍｇ）を調製した。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２９Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８５．２；実測値：４８５．１；ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ２７Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ−Ｈ］＋：４８３．２；実測値：４８３．２。
（実施例１１１：（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１１２））
Figure 2015180696
 （２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１１２）の調製：（Ｓ）−２−（（Ｒ）−２−アセチル−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−７−メチルキノリン−６−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ酢酸（４．４ｍｇ）のメタノール（０．２ｍＬ）溶液に０℃で水素化ホウ素ナトリウム（１ｍｇ）を加えた。この混合物を２５℃まで加温し、１時間撹拌した。混合物を水でクエンチし、メタノールを減圧下で除去した。濾過し、逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ〜０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ）によって精製し、（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（（５Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロピラノ［４，３，２−ｄｅ］キノリン−７−イル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−７−メチルキノリン−６−イル）酢酸（１１２）（０．５ｍｇ）を得た。
Figure 2015180696
 ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３１Ｎ２Ｏ５として計算した［Ｍ＋Ｈ］＋：４８７．２；実測値：４８７．２。
（実施例１１２）
以下のものは、ヒトに治療的または予防的に使用するための式Ｉの化合物（「化合物Ｘ」）を含む代表的な医薬投薬形態を示す。
Figure 2015180696
 上記配合物は、医薬分野で周知の従来の手順によって得てもよい。
あらゆる刊行物、特許および特許文書は、個々に参考として援用されるかのように、本明細書に参考として組み込まれる。本発明を、種々の具体的な実施形態および技術、ならびに好ましい実施形態および技術を参照して記載してきた。しかし、本発明の精神および範囲の範囲内にありつつ、多くの改変例および変形例を作成し得ることを理解すべきでる。

Claims (1)

  1. 明細書中に記載の発明。
JP2015138380A 2010-07-02 2015-07-10 Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体 Withdrawn JP2015180696A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36133510P 2010-07-02 2010-07-02
US61/361,335 2010-07-02

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013518779A Division JP5806735B2 (ja) 2010-07-02 2011-07-01 Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015180696A true JP2015180696A (ja) 2015-10-15

Family

ID=44508471

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013518779A Active JP5806735B2 (ja) 2010-07-02 2011-07-01 Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体
JP2015138380A Withdrawn JP2015180696A (ja) 2010-07-02 2015-07-10 Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013518779A Active JP5806735B2 (ja) 2010-07-02 2011-07-01 Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体

Country Status (26)

Country Link
US (1) US9296758B2 (ja)
EP (1) EP2588455B1 (ja)
JP (2) JP5806735B2 (ja)
KR (1) KR20130124291A (ja)
CN (1) CN103209963A (ja)
AP (1) AP2013006707A0 (ja)
AR (1) AR082080A1 (ja)
AU (1) AU2011274323B2 (ja)
BR (1) BR112012033689A2 (ja)
CA (1) CA2802492C (ja)
CL (1) CL2012003723A1 (ja)
CO (1) CO6660514A2 (ja)
CR (1) CR20130043A (ja)
EA (1) EA201291301A1 (ja)
EC (1) ECSP13012418A (ja)
ES (1) ES2669793T3 (ja)
MA (1) MA34400B1 (ja)
MX (1) MX2012015293A (ja)
NZ (1) NZ604716A (ja)
PE (1) PE20130525A1 (ja)
PT (1) PT2588455T (ja)
SG (1) SG186821A1 (ja)
TW (1) TWI458711B (ja)
UY (1) UY33479A (ja)
WO (1) WO2012003498A1 (ja)
ZA (1) ZA201209602B (ja)

Families Citing this family (145)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201639852A (zh) 2008-12-09 2016-11-16 吉李德科學股份有限公司 用於製備可用作類鐸受體調節劑之化合物的中間體化合物
WO2012003498A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Gilead Sciences, Inc. 2 -quinolinyl- acetic acid derivatives as hiv antiviral compounds
JP5984218B2 (ja) 2010-07-02 2016-09-06 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ａｉｄｓを処置するためのナフト−２−イル酢酸誘導体
EP2511273B8 (en) 2011-04-15 2019-06-26 Hivih Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
KR20140027295A (ko) 2011-04-21 2014-03-06 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 벤조티아졸 화합물 및 이들의 약학적 용도
WO2013006738A1 (en) 2011-07-06 2013-01-10 Gilead Sciences, Inc. Compounds for the treatment of hiv
US8791108B2 (en) 2011-08-18 2014-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP6099149B2 (ja) 2011-10-25 2017-03-22 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害剤
CA2860015C (en) * 2011-12-22 2020-07-07 Universite Laval Three-dimensional cavities of dendritic cell immunoreceptor (dcir), compounds binding thereto and therapeutic applications related to inhibition of human immunodeficiency virus type-1 (hiv-1)
US9284323B2 (en) 2012-01-04 2016-03-15 Gilead Sciences, Inc. Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection
WO2013103724A1 (en) * 2012-01-04 2013-07-11 Gilead Sciences, Inc. 2- (tert - butoxy) -2- (7 -methylquinolin- 6 - yl) acetic acid derivatives for treating aids
US8629276B2 (en) 2012-02-15 2014-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9034882B2 (en) 2012-03-05 2015-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9006235B2 (en) 2012-03-06 2015-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
PE20141558A1 (es) 2012-04-20 2014-11-06 Gilead Sciences Inc Derivados de acido benzotiazol-6-il acetico y su uso para tratar una infeccion por vih
EP2662379A1 (en) 2012-05-07 2013-11-13 Universiteit Antwerpen Recycling of organotin compounds
US8906929B2 (en) 2012-08-16 2014-12-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
EP2719685A1 (en) 2012-10-11 2014-04-16 Laboratoire Biodim Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
UY35213A (es) 2012-12-21 2014-06-30 Gilead Sciences Inc Compuestos del tipo de las carbamilpiridonas policíclicas y su uso farmaceutico
TW201443037A (zh) 2013-01-09 2014-11-16 Gilead Sciences Inc 治療用化合物
PT2943487T (pt) 2013-01-09 2016-12-15 Gilead Sciences Inc Heteroarilos de 5 membros e sua utilização como agentes antivirais
EP2943493B1 (en) 2013-01-09 2017-08-02 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic compounds for the treatment of viral infections
TW201441197A (zh) * 2013-01-31 2014-11-01 Shionogi & Co Ｈｉｖ複製抑制劑
TWI694071B (zh) 2013-03-01 2020-05-21 美商基利科學股份有限公司 治療反轉錄病毒科(Retroviridae)病毒感染之治療性化合物
WO2014164467A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2016512507A (ja) 2013-03-13 2016-04-28 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤
WO2014164428A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CN105189503B (zh) 2013-03-14 2017-03-22 百时美施贵宝公司 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂
WO2014159076A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
EP2821104A1 (en) 2013-07-05 2015-01-07 Laboratoire Biodim Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
EP2821082A1 (en) 2013-07-05 2015-01-07 Laboratoire Biodim Method of producing an inactivated lentivirus, especially HIV, vaccine, kit and method of use
NO2865735T3 (ja) 2013-07-12 2018-07-21
AU2014286993B2 (en) 2013-07-12 2018-10-25 Gilead Sciences, Inc. Polycyclic-carbamoylpyridone compounds and their use for the treatment of HIV infections
ES2654242T3 (es) 2014-02-12 2018-02-12 Viiv Healthcare (No.5) Limited Macrociclos de benzotiazol como inhibidores de la réplica del virus de la inmunodeficiencia humana
EP3152215A1 (en) 2014-02-18 2017-04-12 ViiV Healthcare UK (No.5) Limited Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9409922B2 (en) 2014-02-18 2016-08-09 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
WO2015126758A1 (en) 2014-02-18 2015-08-27 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
ES2687322T3 (es) 2014-02-19 2018-10-24 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibidores de la replicación del virus de inmunodeficiencia humana
US9273067B2 (en) 2014-02-19 2016-03-01 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US10202353B2 (en) 2014-02-28 2019-02-12 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic compounds
WO2015147247A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する３環性誘導体
WO2015174511A1 (ja) * 2014-05-16 2015-11-19 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する３環性複素環誘導体
TW201613936A (en) 2014-06-20 2016-04-16 Gilead Sciences Inc Crystalline forms of(2R,5S,13aR)-8-hydroxy-7,9-dioxo-n-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide
NO2717902T3 (ja) 2014-06-20 2018-06-23
MX2017000026A (es) 2014-07-11 2017-05-01 Gilead Sciences Inc Moduladores de receptores tipo toll para el tratamiento de virus de inmunodeficiencia humana (vih).
US20160067255A1 (en) 2014-09-04 2016-03-10 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating or preventing hiv in patients using a combination of tenofovir alafenamide and dolutegravir
SI3194401T1 (sl) 2014-09-16 2020-12-31 Gilead Sciences, Inc. Trdne oblike modulatorja toličnega receptorja
TWI738321B (zh) 2014-12-23 2021-09-01 美商基利科學股份有限公司 多環胺甲醯基吡啶酮化合物及其醫藥用途
PT3237397T (pt) 2014-12-24 2019-02-08 Gilead Sciences Inc Compostos de isoquinolina para o tratamento de hiv
MX2017008520A (es) 2014-12-24 2018-03-01 Gilead Sciences Inc Compuestos de pirimidina fusionada para el tratamiento del virus de inmunodeficiencia humana (vih).
TWI770552B (zh) 2014-12-24 2022-07-11 美商基利科學股份有限公司 喹唑啉化合物
RS62434B1 (sr) 2014-12-26 2021-11-30 Univ Emory Antivirusni n4-hidroksicitidin derivati
SI3097102T1 (en) 2015-03-04 2018-02-28 Gilead Sciences, Inc. A TOOL RECEPTOR MODULING 4,6-DIAMINO-PYRIDO (3,2-D) PYRIMIDINE COMPOUNDS
NZ735575A (en) 2015-04-02 2018-11-30 Gilead Sciences Inc Polycyclic-carbamoylpyridone compounds and their pharmaceutical use
WO2016194806A1 (ja) 2015-05-29 2016-12-08 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害作用を有する含窒素３環性誘導体
CA2995004A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Gilead Sciences, Inc. Deuterated toll-like receptor modulators
CA2997955A1 (en) 2015-09-15 2017-03-23 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv
NZ741785A (en) 2015-09-30 2019-07-26 Gilead Sciences Inc 3-cyano-1h-1,2,4-triazol-1-yl compounds and uses thereof for the treatment of hiv
KR102165120B1 (ko) 2015-12-15 2020-10-13 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 인간 면역결핍 바이러스 중화 항체
US20190284136A1 (en) * 2016-07-25 2019-09-19 Viiv Healthcare Uk Limited Indoline derivatives
PL3597646T3 (pl) 2016-08-19 2023-12-11 Gilead Sciences, Inc. Związki terapeutyczne użyteczne do profilaktycznego lub terapeutycznego leczenia zakażenia wirusem HIV
WO2018042332A1 (en) 2016-08-31 2018-03-08 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Combinations and uses and treatments thereof
WO2018042331A1 (en) 2016-08-31 2018-03-08 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Combinations and uses and treatments thereof
US10370342B2 (en) 2016-09-02 2019-08-06 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
ES2826748T3 (es) 2016-09-02 2021-05-19 Gilead Sciences Inc Derivados de 4,6-diamino-pirido[3,2-d]pirimidina como moduladores de receptores de tipo Toll
WO2018051250A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 Viiv Healthcare Company Combination comprising tenofovir alafenamide, bictegravir and 3tc
US10800772B2 (en) 2016-09-28 2020-10-13 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic compounds
EP3532478B1 (en) 2016-10-27 2021-05-26 Gilead Sciences, Inc. Crystalline form of darunavir free base
UY37555A (es) 2017-01-03 2018-08-31 Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd Derivados de ácido piridin-3-il-acético como inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana
EP3565810A1 (en) 2017-01-03 2019-11-13 ViiV Healthcare UK (No.5) Limited Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
TWI820984B (zh) 2017-01-31 2023-11-01 美商基利科學股份有限公司 替諾福韋埃拉酚胺(tenofovir alafenamide)之晶型
JOP20180009A1 (ar) 2017-02-06 2019-01-30 Gilead Sciences Inc مركبات مثبط فيروس hiv
JP7200120B2 (ja) 2017-03-16 2023-01-06 セルジーン シーエーアール エルエルシー Ｍｋ２阻害剤として有用なヘテロアリール化合物
CA3054826A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Celgene Car Llc Mk2 inhibitors, synthesis thereof, and intermediates thereto
WO2018237148A1 (en) 2017-06-21 2018-12-27 Gilead Sciences, Inc. MULTISPECIFIC ANTIBODIES TARGETING HIV GP120 AND CD3
WO2019027920A1 (en) 2017-08-01 2019-02-07 Gilead Sciences, Inc. CRYSTALLINE FORMS OF ETHYL ((S) - (((((2R, 5R) -5- (6-AMINO-9H-PURIN-9-YL) -4-FLUORO-2,5-DIHYDROFURAN-2-YL) OXY ) METHYL) (PHENOXY) PHOSPHORYL) -L-ALANINATE (GS-9131) FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
AR112412A1 (es) 2017-08-17 2019-10-23 Gilead Sciences Inc Formas de sal de colina de un inhibidor de la cápside del vih
TW202024061A (zh) 2017-08-17 2020-07-01 美商基利科學股份有限公司 Hiv蛋白質膜抑制劑之固體形式
CN111051305A (zh) 2017-08-22 2020-04-21 吉利德科学公司 治疗性杂环化合物
JOP20180092A1 (ar) 2017-10-13 2019-04-13 Gilead Sciences Inc مثبطات hiv بروتياز
US20190151307A1 (en) 2017-10-24 2019-05-23 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating patients co-infected with a virus and tuberculosis
KR102626210B1 (ko) 2017-12-07 2024-01-18 에모리 유니버시티 N4-하이드록시사이티딘 및 유도체 및 이와 관련된 항-바이러스 용도
JP7098748B2 (ja) 2017-12-20 2022-07-11 インスティチュート オブ オーガニック ケミストリー アンド バイオケミストリー エーエスシーアール，ヴイ．ヴイ．アイ． Ｓｔｉｎｇアダプタータンパク質を活性化するホスホン酸結合を有する２’３’環状ジヌクレオチド
CN111566120B (zh) 2017-12-20 2023-09-29 捷克共和国有机化学与生物化学研究所 活化sting转接蛋白的具有膦酸酯键的3’3’环状二核苷酸
WO2019144015A1 (en) 2018-01-19 2019-07-25 Gilead Sciences, Inc. Metabolites of bictegravir
US10836746B2 (en) 2018-02-15 2020-11-17 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic compounds
CA3175384A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 Gilead Sciences, Inc. Methods and intermediates for preparing therapeutic compounds useful in the treatment of retroviridae viral infection
TWI833744B (zh) 2018-04-06 2024-03-01 捷克科學院有機化學與生物化學研究所 3'3'-環二核苷酸
TW202005654A (zh) 2018-04-06 2020-02-01 捷克科學院有機化學與生物化學研究所 ２，２，─環二核苷酸
TWI818007B (zh) 2018-04-06 2023-10-11 捷克科學院有機化學與生物化學研究所 2'3'-環二核苷酸
WO2019211799A1 (en) 2018-05-03 2019-11-07 Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Ascr, V.V.I. 2'3'-cyclic dinucleotide analogue comprising a cyclopentanyl modified nucleotide
PE20210685A1 (es) 2018-07-03 2021-04-08 Gilead Sciences Inc Anticuerpos que se dirigen al gp120 de vih y metodos de uso
US11186579B2 (en) 2018-07-06 2021-11-30 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic heterocyclic compounds
EP3818052A1 (en) 2018-07-06 2021-05-12 Gilead Sciences, Inc. Therapeutic heterocyclic compounds
CN112423750A (zh) 2018-07-16 2021-02-26 吉利德科学公司 用于治疗hiv的衣壳抑制剂
TWI829205B (zh) 2018-07-30 2024-01-11 美商基利科學股份有限公司 抗hiv化合物
CN112996517A (zh) 2018-09-19 2021-06-18 吉利德科学公司 预防hiv的整合酶抑制剂
EP3860717A1 (en) 2018-10-03 2021-08-11 Gilead Sciences, Inc. Imidozopyrimidine derivatives
SG11202103839UA (en) 2018-10-31 2021-05-28 Gilead Sciences Inc Substituted 6-azabenzimidazole compounds as hpk1 inhibitors
AU2019373221B2 (en) 2018-10-31 2022-05-26 Gilead Sciences, Inc. Substituted 6-azabenzimidazole compounds having HPK1 inhibitory activity
CN113302175A (zh) * 2018-11-09 2021-08-24 维瓦斯治疗公司 双环化合物
WO2020176505A1 (en) 2019-02-25 2020-09-03 Gilead Sciences, Inc. Protein kinase c agonists
WO2020176510A1 (en) 2019-02-25 2020-09-03 Gilead Sciences, Inc. Protein kinase c agonists
WO2020178768A1 (en) 2019-03-07 2020-09-10 Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Ascr, V.V.I. 3'3'-cyclic dinucleotide analogue comprising a cyclopentanyl modified nucleotide as sting modulator
CA3129022C (en) 2019-03-07 2023-08-01 Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Ascr, V.V.I. 2'3'-cyclic dinucleotides and prodrugs thereof
EP3935066A1 (en) 2019-03-07 2022-01-12 Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, V.V.I. 3'3'-cyclic dinucleotides and prodrugs thereof
KR20210142711A (ko) 2019-03-22 2021-11-25 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 가교된 트리시클릭 카르바모일피리돈 화합물 및 그의 제약 용도
CN114072207B (zh) 2019-04-16 2024-03-29 维瓦斯治疗公司 双环化合物
TWI751517B (zh) 2019-04-17 2022-01-01 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
WO2020214647A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of an hiv protease inhibitor
TWI751516B (zh) 2019-04-17 2022-01-01 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
TW202104210A (zh) 2019-04-17 2021-02-01 美商基利科學股份有限公司 Hiv蛋白酶抑制劑
TWI762925B (zh) 2019-05-21 2022-05-01 美商基利科學股份有限公司 鑑別對使用gp120 v3聚醣導向之抗體的治療敏感之hiv病患的方法
WO2020237025A1 (en) 2019-05-23 2020-11-26 Gilead Sciences, Inc. Substituted exo-methylene-oxindoles which are hpk1/map4k1 inhibitors
RU2717101C1 (ru) 2019-06-03 2020-03-18 Андрей Александрович Иващенко Анелированные 9-гидрокси-1,8-диоксо-1,3,4,8-тетрагидро-2Н-пиридо[1,2-a]пиразин-7-карбоксамиды - ингибиторы интегразы ВИЧ, способы их получения и применения
CA3140708A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Helen Horton Combination of hepatitis b virus (hbv) vaccines and pyridopyrimidine derivatives
KR20220032568A (ko) 2019-06-25 2022-03-15 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Flt3l-fc 융합 단백질 및 사용 방법
AU2020315598A1 (en) 2019-07-16 2022-03-03 Gilead Sciences, Inc. HIV vaccines and methods of making and using
US20220257619A1 (en) 2019-07-18 2022-08-18 Gilead Sciences, Inc. Long-acting formulations of tenofovir alafenamide
US20220296619A1 (en) 2019-08-19 2022-09-22 Gilead Sciences, Inc. Pharmaceutical formulations of tenofovir alafenamide
EP4065116A1 (en) 2019-11-26 2022-10-05 Gilead Sciences, Inc. Capsid inhibitors for the prevention of hiv
EP4081305B1 (en) 2019-12-24 2024-09-18 Carna Biosciences, Inc. Diacylglycerol kinase modulating compounds
JP7453399B2 (ja) 2020-02-24 2024-03-19 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｈｉｖ感染症を治療するための四環式化合物及びその使用
AR121620A1 (es) 2020-03-20 2022-06-22 Gilead Sciences Inc Profármacos de nucleósidos 4’-c-sustituidos-2-halo-2’-deoxiadenosina y métodos de preparación y uso de los mismos
EP4153181A1 (en) 2020-05-21 2023-03-29 Gilead Sciences, Inc. Pharmaceutical compositions comprising bictegravir
WO2021262990A1 (en) 2020-06-25 2021-12-30 Gilead Sciences, Inc. Capsid inhibitors for the treatment of hiv
BR112023002164A2 (pt) 2020-08-07 2023-03-14 Gilead Sciences Inc Profármacos de análogos de nucleotídeos de fosfonamida e seu uso farmacêutico
CN116390924A (zh) 2020-09-30 2023-07-04 吉利德科学公司 桥连三环氨基甲酰基吡啶酮化合物及其用途
TWI815194B (zh) 2020-10-22 2023-09-11 美商基利科學股份有限公司 介白素2-Fc融合蛋白及使用方法
EP4244396A1 (en) 2020-11-11 2023-09-20 Gilead Sciences, Inc. Methods of identifying hiv patients sensitive to therapy with gp120 cd4 binding site-directed antibodies
US11613546B2 (en) 2021-01-19 2023-03-28 Gilead Sciences, Inc. Substituted pyridotriazine compounds and uses thereof
KR20230142529A (ko) 2021-02-01 2023-10-11 셀진 코포레이션 Mk2 억제제, 이의 합성, 및 이의 중간체
WO2022245671A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Gilead Sciences, Inc. Methods of using flt3l-fc fusion proteins
KR20240025616A (ko) 2021-06-23 2024-02-27 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 다이아실글리세롤 키나제 조절 화합물
AU2022297367A1 (en) 2021-06-23 2023-12-07 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
EP4359415A1 (en) 2021-06-23 2024-05-01 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
EP4359411A1 (en) 2021-06-23 2024-05-01 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
IL312718A (en) 2021-12-03 2024-07-01 Gilead Sciences Inc Therapeutic compounds for HIV infection
CN118355020A (zh) 2021-12-03 2024-07-16 吉利德科学公司 Hiv病毒感染的治疗性化合物
TW202342447A (zh) 2021-12-03 2023-11-01 美商基利科學股份有限公司 用於ｈｉｖ病毒感染之治療性化合物
TWI843506B (zh) 2022-04-06 2024-05-21 美商基利科學股份有限公司 橋聯三環胺甲醯基吡啶酮化合物及其用途
TW202402280A (zh) 2022-07-01 2024-01-16 美商基利科學股份有限公司 可用於ｈｉｖ病毒感染之疾病預防性或治療性治療的治療性化合物
WO2024015741A1 (en) 2022-07-12 2024-01-18 Gilead Sciences, Inc. Hiv immunogenic polypeptides and vaccines and uses thereof
US20240083984A1 (en) 2022-08-26 2024-03-14 Gilead Sciences, Inc. Dosing and scheduling regimen for broadly neutralizing antibodies
WO2024076915A1 (en) 2022-10-04 2024-04-11 Gilead Sciences, Inc. 4'-thionucleoside analogues and their pharmaceutical use

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3895028A (en) 1972-09-12 1975-07-15 Tokyo Tanabe Co Alpha-(2-phenylbenzothiazol-5-yl)propionic acid
JPS4994667A (ja) 1973-01-23 1974-09-09
FR2453163A1 (fr) 1979-04-03 1980-10-31 Rolland Sa A Derives de benzothiazole, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique
US4816570A (en) 1982-11-30 1989-03-28 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Biologically reversible phosphate and phosphonate protective groups
GB8403739D0 (en) 1984-02-13 1984-03-14 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
US4968788A (en) 1986-04-04 1990-11-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Biologically reversible phosphate and phosphonate protective gruops
JPH03287558A (ja) * 1990-04-05 1991-12-18 Teijin Ltd 酵素阻害剤
WO1991019721A1 (en) 1990-06-13 1991-12-26 Arnold Glazier Phosphorous produgs
EP0481214B1 (en) 1990-09-14 1998-06-24 Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Of The Academy Of Sciences Of The Czech Republic Prodrugs of phosphonates
MX9308016A (es) 1992-12-22 1994-08-31 Lilly Co Eli Compuestos inhibidores de la proteasa del virus de la inmunodeficiencia humana, procedimiento para su preparacion y formulacion farmaceutica que los contiene.
US5733906A (en) 1993-10-12 1998-03-31 Eli Lilly And Company Inhibitors of HIV Protease useful for the treatment of Aids
EP0693126B9 (en) 1993-04-02 2007-09-12 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Method for selective inactivation of viral replication
US5434188A (en) 1994-03-07 1995-07-18 Warner-Lambert Company 1-ether and 1-thioether-naphthalene-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion and as inhibitors of the activation of HIV
DE4428932A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Hoechst Ag Substituierte-Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2001511767A (ja) * 1996-12-23 2001-08-14 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド 糖尿病薬
FR2761687B1 (fr) * 1997-04-08 2000-09-15 Centre Nat Rech Scient Derives de quinoleines, possedant notamment des proprietes antivirales, leurs preparations et leurs applications biologiques
WO1999052850A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 Merck & Co., Inc. Oxidation process using periodic acid
WO2000063152A1 (en) 1999-02-22 2000-10-26 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Acetylated and related analogues of chicoric acid as hiv integrase inhibitors
US20020052323A1 (en) 2000-08-30 2002-05-02 Jinhai Wang Quinoline-(C=O)-(multiple amino acids)-leaving group compounds for pharmaceutical compositions and reagents
WO2002042773A2 (en) 2000-11-21 2002-05-30 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. An extended tethering approach for rapid identification of ligands
FR2819507B1 (fr) 2001-01-17 2007-09-28 Inst Rech Developpement Ird Quinoleines substituees pour le traitement de co-infections a protozoaires et a retrovirus
FR2839646B1 (fr) * 2002-05-17 2008-04-11 Bioalliance Pharma Utilisation de derives de quinoleine a effet anti-integrase et ses applications
AP1878A (en) 2002-08-02 2008-08-13 Tibotec Pharm Ltd Broadspectrum 2-amino-benzothiazole sulfonamide HIV protease inhibitors.
JP3908248B2 (ja) * 2002-08-13 2007-04-25 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖインテグラーゼ阻害活性を有するヘテロ環化合物
EP2371955A1 (en) 2002-09-26 2011-10-05 K.U. Leuven Research & Development Integrase cofactor
EP1564210B9 (en) 2002-11-20 2010-03-31 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compounds and utilization thereof as hiv integrase inhibitors
UA80571C2 (en) 2002-11-22 2007-10-10 Lilly Co Eli Quinolinyl-pyrrolopyrazoles
CA2520124A1 (en) 2003-03-28 2004-10-14 Chiron Corporation Use of benzazole compounds for immunopotentiation
CN1956975A (zh) 2004-05-21 2007-05-02 默克公司 趋化因子受体活性的氨基环戊基杂环和碳环调节剂
US7087610B2 (en) 2004-06-03 2006-08-08 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole antiviral agents
RU2352555C2 (ru) 2004-06-22 2009-04-20 Смитклайн Бичем Корпорейшн ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ СВЯЗЫВАНИЯ ERα И ERβ-ЭСТРОГЕНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ
TWI306401B (en) 2004-08-13 2009-02-21 Nat Health Research Institutes Benzothiazolium compounds
US20060094755A1 (en) 2004-10-28 2006-05-04 Bioflexis, Llc Novel quinoline-based metal chelators as antiviral agents
TWI370820B (en) 2005-04-27 2012-08-21 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compounds
WO2006124780A2 (en) 2005-05-12 2006-11-23 Kalypsys, Inc. Ih-benzo [d] imidazole compounds as inhibitors of b-raf kinase
US7473784B2 (en) 2005-08-01 2009-01-06 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
US7939545B2 (en) * 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2009538899A (ja) * 2006-05-30 2009-11-12 ファイザー・プロダクツ・インク トリアゾロピリダジン誘導体
JO2841B1 (en) 2006-06-23 2014-09-15 تيبوتيك فارماسيوتيكالز ليمتد 2-(substituted-amino) -benzothiazole sulfonamide as protease inhibitors HIV (HIV)
US8435774B2 (en) 2006-06-28 2013-05-07 Qiagen Gmbh Enhancing reactivation of thermostable reversibly inactivated enzymes
WO2008053478A2 (en) 2006-10-30 2008-05-08 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Compositions and methods for inhibiting hiv-1 replication and integrase activity
RU2469032C2 (ru) 2006-12-13 2012-12-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
US7956068B2 (en) 2007-11-15 2011-06-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP5269086B2 (ja) * 2007-11-15 2013-08-21 ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬
WO2009062308A1 (en) 2007-11-16 2009-05-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
WO2009062285A1 (en) 2007-11-16 2009-05-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
GB0801940D0 (en) 2008-02-01 2008-03-12 Univ Leuven Kath Inhibitors of lentiviral replication
WO2009099982A1 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Osi Pharmaceuticals, Inc. 2-aminopyridine kinase inhibitors
WO2010059658A1 (en) 2008-11-20 2010-05-27 Glaxosmithkline Llc Chemical compounds
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
US8338441B2 (en) 2009-05-15 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2012532102A (ja) 2009-06-30 2012-12-13 シガ・テクノロジーズ・インコーポレーテッド デングウイルス感染の治療法および予防法
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
US9095596B2 (en) 2009-10-15 2015-08-04 Southern Research Institute Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
PT2516008E (pt) 2009-12-23 2014-07-16 Univ Leuven Kath Novos compostos antivirais
US20110223131A1 (en) 2010-02-24 2011-09-15 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
EP2576549A4 (en) 2010-05-24 2013-12-18 Univ Rochester Bicyclic Heteroarylkinase Inhibitors and Methods of Use
WO2012003498A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Gilead Sciences, Inc. 2 -quinolinyl- acetic acid derivatives as hiv antiviral compounds
JP5984218B2 (ja) 2010-07-02 2016-09-06 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ａｉｄｓを処置するためのナフト−２−イル酢酸誘導体
US8633200B2 (en) 2010-09-08 2014-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
BR112013011991A2 (pt) 2010-11-15 2016-08-30 Viiv Healthcare Uk Ltd composto, composição farmacêutica, uso de um composto, método de tratamento, produto, e kit.
WO2012065963A2 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
AR084457A1 (es) 2010-12-22 2013-05-15 Lundbeck & Co As H Derivados de biciclo[3,2,1]octilamida
US9029391B2 (en) 2011-01-24 2015-05-12 Viiv Healthcare Uk Limited Isoquinoline compounds and methods for treating HIV
AU2012240314A1 (en) 2011-04-04 2013-05-02 Gilead Sciences, Inc. Process for the preparation of an HIV integrase inhibitor
JP2014510139A (ja) 2011-04-04 2014-04-24 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド 固体形態のｈｉｖ阻害剤
EP2508511A1 (en) 2011-04-07 2012-10-10 Laboratoire Biodim Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
EP2511273B8 (en) 2011-04-15 2019-06-26 Hivih Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
KR20140027295A (ko) 2011-04-21 2014-03-06 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 벤조티아졸 화합물 및 이들의 약학적 용도
WO2013002357A1 (ja) 2011-06-30 2013-01-03 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害剤
US8791108B2 (en) 2011-08-18 2014-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
EP2757887B1 (en) 2011-09-22 2017-04-26 VIIV Healthcare UK Limited Pyrrolopyridinone compounds and methods for treating hiv
WO2013058448A1 (ko) 2011-10-20 2013-04-25 한국해양연구원 내분비계 장애물질 노출에 대응하는 바다송사리 유전자 및 이를 이용한 수생태계 환경오염 진단 방법
JP6099149B2 (ja) 2011-10-25 2017-03-22 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害剤
WO2013103724A1 (en) 2012-01-04 2013-07-11 Gilead Sciences, Inc. 2- (tert - butoxy) -2- (7 -methylquinolin- 6 - yl) acetic acid derivatives for treating aids
US9284323B2 (en) 2012-01-04 2016-03-15 Gilead Sciences, Inc. Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection
EP3608317A1 (en) 2012-01-12 2020-02-12 Yale University Compounds & methods for the enhanced degradation of targeted proteins & other polypeptides by an e3 ubiquitin ligase
US8629276B2 (en) 2012-02-15 2014-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9034882B2 (en) 2012-03-05 2015-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9006235B2 (en) 2012-03-06 2015-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
WO2013157622A1 (ja) 2012-04-19 2013-10-24 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖ複製阻害剤
PE20141558A1 (es) 2012-04-20 2014-11-06 Gilead Sciences Inc Derivados de acido benzotiazol-6-il acetico y su uso para tratar una infeccion por vih
CA2876370A1 (en) 2012-07-12 2014-01-16 Viiv Healthcare Uk Limited Compounds and methods for treating hiv
US8906929B2 (en) 2012-08-16 2014-12-09 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US20140094485A1 (en) 2012-10-03 2014-04-03 Gilead Sciences, Inc. Solid state forms of hiv inhibitor
US20140094609A1 (en) 2012-10-03 2014-04-03 Gilead Sciences, Inc. Process for the preparation of an hiv integrase inhibitor

Also Published As

Publication number Publication date
ES2669793T3 (es) 2018-05-29
MA34400B1 (fr) 2013-07-03
JP2013533885A (ja) 2013-08-29
CA2802492C (en) 2018-10-16
NZ604716A (en) 2014-12-24
ECSP13012418A (es) 2013-03-28
US9296758B2 (en) 2016-03-29
SG186821A1 (en) 2013-02-28
EA201291301A1 (ru) 2013-05-30
CO6660514A2 (es) 2013-04-30
WO2012003498A1 (en) 2012-01-05
PT2588455T (pt) 2018-06-29
JP5806735B2 (ja) 2015-11-10
UY33479A (es) 2012-01-31
AU2011274323B2 (en) 2015-08-06
ZA201209602B (en) 2015-06-24
CA2802492A1 (en) 2012-01-05
AU2011274323A1 (en) 2013-01-31
BR112012033689A2 (pt) 2019-09-24
TW201215595A (en) 2012-04-16
AR082080A1 (es) 2012-11-07
US20130210801A1 (en) 2013-08-15
CN103209963A (zh) 2013-07-17
CR20130043A (es) 2013-05-16
AP2013006707A0 (en) 2013-02-28
KR20130124291A (ko) 2013-11-13
EP2588455A1 (en) 2013-05-08
EP2588455B1 (en) 2018-04-04
MX2012015293A (es) 2013-05-30
PE20130525A1 (es) 2013-05-05
CL2012003723A1 (es) 2014-04-11
TWI458711B (zh) 2014-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5806735B2 (ja) Ｈｉｖ抗ウイルス化合物としての２−キノリニル−酢酸誘導体
US10889576B2 (en) Phthalazinone compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
AU2011274322B2 (en) Naphth- 2 -ylacetic acid derivatives to treat AIDS
KR101483834B1 (ko) 항바이러스 화합물
KR20110036583A (ko) 6-1ｈ-이미다조-퀴나졸린 및 퀴놀린 유도체, 신규 ｍａｏ 억제제 및 이미다졸린 수용체 리간드
JP2016520537A (ja) 新規のウイルス複製阻害剤
JP2016520537A5 (ja)
CA2824013A1 (en) Novel bicyclic compound or salt thereof
WO2011124093A1 (zh) 双环喹诺酮类化合物及其制备和应用
CN117222654A (zh) Kras g12c抑制剂和其用途
OA16294A (en) 2-quinolinyl-acetic acid derivatives as HIV antiviral compounds.
JP2024519482A (ja) 抗がん活性を有するフェニル－ｏ－キノリン、キナゾリン、チエノピリジン、チエノピリミジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150710

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160615

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20160809