JP2016512507A - ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年3月13日出願の米国特許仮出願番号61/780,179に基づく優先権を主張し、これは引用によりその全体を本明細書に包含させる。
本発明は、一般に、ヒト免疫不全ウイルス(HIV)感染の処置のための化合物、組成物および方法に関する。本発明は、HIVのための新規阻害剤、そのような化合物を含む医薬組成物およびHIV感染の処置におけるこれらの化合物の使用方法に関する。
本発明は、その薬学的に許容される塩を含む式Iの化合物、その医薬組成物およびHIVインテグラーゼの阻害およびHIVの感染者またはAIDSの処置におけるそれらの使用を包含する。
R1は−CON(R7)(R8)、−NHSOR7または(R7)Ar2であり;
R2は水素またはアルキルであり;
R3はアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニルまたはホモモルホリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されているか;
またはR3はシクロアルキル、シクロアルケニル、クロマニル、オキサジニルまたはジヒドロピラノキノリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
R4はアルキルまたはハロアルキルであり;
R5は水素またはアルキルであり;
R6は水素またはアルキルであり;
R7は(Ar1)アルキルであり;
R8は水素またはアルキルであり;
Ar1はハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2はピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルであり、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩である。
本発明の他の面は、R5がアルキルである、式Iの化合物である、
本発明の他の面は、R7が(Ar1)CH2であり、R8が水素である、式Iの化合物である。
HIV複製の阻害。NL4−3からのnef遺伝子の部分をウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子に置き換えた組み換えNL−Rlucウイルスを構築した。NL−RLucウイルスを、pNLRLucおよびpVSVenvの2個のプラスミドの同時トランスフェクションにより製造した。pNLRLucは、PvuII部位でpUC18にクローン化されたNL−Rluc DNAを含み、一方pVSVenvは、LTRプロモーターに結合したVSV Gタンパク質のための遺伝子を含む。トランスフェクションを、293T細胞中、1:3比のpNLRLuc対pVSVenvで、Invitrogen(Carlsbad, CA)からのLipofectAMINE PLUSキットを製造者の指示に従い使用して実施し、作製した偽型ウイルスをMT−2細胞で力価測定した。感受性分析のために、力価測定したウイルスを使用して、化合物存在下でMT−2細胞を感染させ、5日間のインキュベーション後、細胞を処理し、発現されたルシフェラーゼの量によりウイルス増殖を定量した。これは、ウイルス増殖の、その結果、試験化合物の抗ウイルス活性の定量のための単純かつ容易な方法を提供する。ルシフェラーゼを、Promega(Madison, WI)からのDual Luciferaseキットを使用して定量した。
本発明の化合物はHIV複製を阻害する。従って、本発明の他の面は、治療有効量の式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される担体と共に投与することを含む、ヒト患者におけるHIV感染の処置方法である。
本発明の他の面は、ヌクレオシドHIV逆転写酵素阻害剤がアバカビル、ジダノシン、エムトリシタビン、ラミブジン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビンおよびジドブジンまたはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、方法である。
本発明の他の面は、薬剤がHIVプロテアーゼ阻害剤である、方法である。
本発明の他の面は、HIV融合阻害剤がエンフュービルタイドまたはT−1249またはその薬学的に許容される塩である、方法である。
本発明の他の面は、該薬剤がCCR5阻害剤である、方法である。
本発明の他の面は、CXCR4阻害剤がAMD−3100またはその薬学的に許容される塩である、方法である。
本発明の他の面は、出芽または成熟阻害剤がPA−457またはその薬学的に許容される塩である、方法である。
本発明の他の面は、該薬剤がHIVインテグラーゼ阻害剤である、方法である。
本発明の他の面は、ヌクレオシドHIVトランスクリプターゼ阻害剤がアバカビル、ジダノシン、エムトリシタビン、ラミブジン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビンおよびジドブジンまたはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、組成物である。
本発明の他の面は、HIVプロテアーゼ阻害剤がアンプレナビル、アタザナビル、インジナビル、ロピナビル、ネルフィナビル、リトナビル、サキナビルおよびホスアンプレナビルまたはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、組成物である。
本発明の他の面は、HIV融合阻害剤がエンフュービルタイドまたはT−1249またはその薬学的に許容される塩である、組成物である。
本発明の他の面は、該薬剤がCCR5阻害剤である、組成物である。
本発明の他の面は、CXCR4阻害剤がAMD−3100またはその薬学的に許容される塩である、組成物である。
本発明の他の面は、出芽または成熟阻害剤がPA−457またはその薬学的に許容される塩である、組成物である。
本発明の他の面は、該薬剤がHIVインテグラーゼ阻害剤である、組成物である。
本発明の化合物は、次のスキームおよび具体的態様の部分に示すものを含む、当分野で知られる種々の方法により製造できる。合成スキームにおいて示す構造番号付けおよび可変基番号付けは、特許請求の範囲または明細書の他の部分の構造または可変基番号付けと異なり、混乱してはならない。スキームにおける可変基は、本発明の化合物のいくつかをどのように製造するかを説明することのみを意図する。本発明は先の説明的例に限定されず、例はあらゆる点で制限的ではなく説明的と見なすべきであり、先の例ではなく添付する特許請求の範囲を参照すべきであり、請求の範囲と等価の意味および範囲に入る全ての変化は包含されると意図される。
Claims (15)
- 式I
R1は−CON(R7)(R8)、−NHSOR7または(R7)Ar2であり;;
R2は水素またはアルキルであり;
R3はアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニルまたはホモモルホリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されているか;
またはR3はシクロアルキル、シクロアルケニル、クロマニル、オキサジニルまたはジヒドロピラノキノリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
R4はアルキルまたはハロアルキルであり;
R5は水素またはアルキルであり;
R6は水素またはアルキルであり;
R7はAr1または(Ar1)アルキルであり;
R8は水素またはアルキルであり;
Ar1はハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2はピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルであり、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R1が−CON(R7)(R8)であり;R2が水素またはアルキルであり;R3がアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニルまたはホモモルホリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されているか;またはR3がシクロアルキル、シクロアルケニル、クロマニル、オキサジニルまたはジヒドロピラノキノリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されており;R4がアルキルまたはハロアルキルであり;R5が水素またはアルキルであり;R6が水素またはアルキルであり;R7が(Ar1)アルキルであり;R8が水素またはアルキルであり;Ar1がハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R1が(R7)Ar2であり;R2が水素であり;R3がアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニルまたはホモモルホリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されているか;またはR3がシクロアルキル、シクロアルケニル、クロマニル、オキサジニルまたはジヒドロピラノキノリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されており;R4がアルキルまたはハロアルキルであり;R5がアルキルであり;R6が水素であり;R7が(Ar1)アルキルであり;R8が水素であり;Ar1がハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルケニルオキシから選択される0〜3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R1が(R7)Ar2である、請求項1に記載の化合物。
- R2が水素であり、R4がアルキルであり、R5がアルキルであり、R6が水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1がアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニルまたはホモモルホリニルであり、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R3がハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシおよびフェニルから選択される0〜3個の置換基で置換されているピペリジニルである、請求項1に記載の化合物。
- R4がアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R5がアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R7が(Ar1)CH2である、請求項1に記載の化合物。
- 次のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
(S)−2−(tert−ブトキシ)−2−(5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−2−((4−フルオロ−3−メチルベンジル)カルバモイル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)酢酸;
(S)−2−(tert−ブトキシ)−2−(5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−2−(5−(4−フルオロベンジル)オキサゾール−2−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)酢酸;
(S)−2−(tert−ブトキシ)−2−(5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−2−(5−(4−フルオロベンジル)チアゾール−2−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)酢酸;
(S)−2−(2−(3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2−(tert−ブトキシ)酢酸;
(S)−2−(2−(5−ベンジル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2−(tert−ブトキシ)酢酸;
(S)−2−(tert−ブトキシ)−2−(2−(4−クロロ−5−(4−フルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル)−5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)酢酸;
(S)−2−(tert−ブトキシ)−2−(5−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−2−(5−(4−フルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)酢酸;
(S)−2−(5−(4−(アリルオキシ)−4−メチルピペリジン−1−イル)−2−((4−フルオロフェニル)メチルスルホンアミド)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2−(tert−ブトキシ)酢酸;および
(S)−2−(5−(4−(アリルオキシ)−4−メチルピペリジン−1−イル)−2−(4−フルオロフェニルスルホンアミド)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2−(tert−ブトキシ)酢酸
またはその薬学的に許容される塩。 - 治療量の請求項1に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む、HIV感染の処置に有用な組成物。
- さらに治療有効量のヌクレオシドHIV逆転写酵素阻害剤、非ヌクレオシドHIV逆転写酵素阻害剤、HIVプロテアーゼ阻害剤、HIV融合阻害剤、HIV付着阻害剤、CCR5阻害剤、CXCR4阻害剤、HIV出芽または成熟阻害剤およびHIVインテグラーゼ阻害剤からなる群から選択されるAIDSまたはHIV感染の処置に使用される少なくとも1種の他の薬剤および薬学的に許容される担体を含む、請求項12に記載の組成物。
- 処置を必要とする患者に治療有効量の請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、HIV感染の処置方法。
- 治療有効量のヌクレオシドHIV逆転写酵素阻害剤、非ヌクレオシドHIV逆転写酵素阻害剤、HIVプロテアーゼ阻害剤、HIV融合阻害剤、HIV付着阻害剤、CCR5阻害剤、CXCR4阻害剤、HIV出芽または成熟阻害剤およびHIVインテグラーゼ阻害剤からなる群から選択されるAIDSまたはHIV感染の処置に使用される少なくとも1種の他の薬剤をさらに投与することを含む、請求項14に記載の方法。
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CN113698342B (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-31 | 南京恒远科技开发有限公司 | 一种奥布替尼关键中间体杂环类化合物2,6-二氯烟酸的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009507795A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-26 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
WO2010032195A1 (en) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Csir | Imidazopyridines and imidazopyrimidines as hiv-i reverse transcriptase inhibitors |
JP2011503119A (ja) * | 2007-11-16 | 2011-01-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒト免疫不全ウイルス複製のインヒビター |
WO2013025584A1 (en) * | 2011-08-18 | 2013-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR910011852A (ko) * | 1989-12-04 | 1991-08-07 | 폴 디. 매튜카이티스 | 신경독 장해 치료용 이미다조[1,2-a]피리디닐알킬 화합물 |
RU2004112771A (ru) | 2001-09-26 | 2005-10-10 | Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US) | Производные 1, 8-нафтиридина как противодиабетические средства |
US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
RU2503679C2 (ru) | 2007-11-15 | 2014-01-10 | Джилид Сайенсиз, Инк. | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека |
DK2220076T5 (da) | 2007-11-15 | 2012-09-17 | Gilead Sciences Inc | Inhibitorer af replikationen af humant immundefektvirus |
EA201200631A1 (ru) | 2007-11-16 | 2012-11-30 | Джилид Сайенсиз, Инк. | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека |
US8338441B2 (en) * | 2009-05-15 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
AU2010334958B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-02-05 | Katholieke Universiteit Leuven | Novel antiviral compounds |
US9102614B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-08-11 | Gilead Sciences, Inc. | Naphth-2-ylacetic acid derivatives to treat AIDS |
JP5806735B2 (ja) | 2010-07-02 | 2015-11-10 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Hiv抗ウイルス化合物としての2−キノリニル−酢酸誘導体 |
US8633200B2 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2012066442A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Pfizer Limited | Inhibitors of hiv replication |
AU2011331301A1 (en) | 2010-11-15 | 2013-05-23 | Katholieke Universiteit Leuven | Antiviral condensed heterocyclic compounds |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009507795A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-26 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
JP2011503119A (ja) * | 2007-11-16 | 2011-01-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒト免疫不全ウイルス複製のインヒビター |
WO2010032195A1 (en) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Csir | Imidazopyridines and imidazopyrimidines as hiv-i reverse transcriptase inhibitors |
WO2013025584A1 (en) * | 2011-08-18 | 2013-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GUDMUNDSSON, KRISTJAN S. ET AL.: "Imidazopyridine-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine derivatives with potent activity against HIV-1", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 19, no. 22, JPN6018011434, 2009, pages 6399 - 6403, XP026703817, ISSN: 0003770933, DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.09.056 * |
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