JP2015127368A - ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物、及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
脂肪族ジイソシアネート単位と脂環族ジイソシアネート単位とからなる共重合ポリイソシアネート、及び/又は、脂肪族ジイソシアネート単位からなる脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ジイソシアネート単位からなる脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物中の前記脂肪族ジイソシアネート単位/前記脂環族ジイソシアネート単位のモル比率が、95/5〜50/50であり、
前記ポリイソシアネート組成物が、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含み、
前記イソシアヌレート基の含有量が、前記ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート基、アロファネート基、ビュレット基、ウレタン基、ウレトジオン基、イミノオキサジアジンジオン基、及びウレア基の合計100モル%に対して、60モル%以上であり、
25℃における粘度が、100〜10000mPa・sである、ポリイソシアネート組成物。
〔2〕
前記イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートが、イソシアヌレート3量体を含み、
該イソシアヌレート3量体の含有量が55〜95質量%である、前項〔1〕に記載のポリイソシアネート組成物。
〔3〕
前記ポリイソシアネート組成物が、ウレトジオン2量体とアロファネート基を有するポリイソシアネートとを含み、
前記ウレトジオン2量体の含有量が、1〜35質量%であり、
かつアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率が、1/99〜50/50である、前項〔1〕又は〔2〕に記載のポリイソシアネート組成物。
〔4〕
前記ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基の平均官能基数が、2.5〜4.0である、前項〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
〔5〕
前記脂肪族ポリイソシアネートは、ウレトジオン2量体とアロファネート基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含み、
前記ウレトジオン2量体の含有量が、脂肪族ポリイソシアネートの総量に対して、1〜50質量%であり、
かつアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率が1/99〜50/50である、
前項〔3〕又は〔4〕のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
〔6〕
前記脂肪族ポリイソシアネートの25℃における粘度が、150〜800mPa・sである、前項〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
〔7〕
活性水素化合物と、前項〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物と、を含む、コーティング組成物。
〔8〕
前項〔7〕に記載のコーティング組成物を用いて得られる、硬化物。
本実施形態において、「ジイソシアネート単位」とは、ポリイソシアネートを構成するジイソシアネートをいう。
本実施形態で用いる「脂肪族ジイソシアネート」とは、その構造中に芳香環を含まないジイソシアネート化合物をいう。脂肪族ジイソシアネートとしては、特に限定されないが、炭素数4〜30のものが好ましく、例えば、テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート、ペンタメチレン−1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等が挙げられる。このなかでも、耐候性、入手の容易さから、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」ともいう)が好ましい。脂肪族ジイソシアネートは、1種単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態で用いる「脂環族ジイソシアネート」とは、分子中に環状脂肪族基を有するジイソシアネート化合物をいう。脂環族ジイソシアネートとしては、特に限定されないが、例えば、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」ともいう)、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、1,4−ジイソシアネートシクロヘキサン等が挙げられる。このなかでも、入手の容易さから、IPDI、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、塗膜の速乾性、高硬度の点から、IPDIがより好ましい。脂環族ジイソシアネートは、1種単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、
脂肪族ジイソシアネート単位と脂環族ジイソシアネート単位とからなる共重合ポリイソシアネート、及び/又は、脂肪族ジイソシアネート単位からなる脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ジイソシアネート単位からなる脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物中の前記脂肪族ジイソシアネート単位/前記脂環族ジイソシアネート単位のモル比率が、95/5〜50/50であり、
前記ポリイソシアネート組成物が、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含み、
前記イソシアヌレート基の含有量が、前記ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート基、アロファネート基、ビュレット基、ウレタン基、ウレトジオン基、イミノオキサジアジンジオン基、及びウレア基の合計100モル%に対して、60モル%以上であり、
25℃における粘度が、100〜10000mPa・sである。
(1)共重合ポリイソシアネート;
(2)脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネート;
(3)共重合ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環族ポリイソシアネート;
(4)共重合ポリイソシアネート及び脂肪族ポリイソシアネート;又は、
(5)共重合ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネート;
の態様を含む。
共重合ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート単位と脂環族ジイソシアネート単位とを含むポリイソシアネートであり、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレタン基、アロファネート基、ウレトジオン基等の各官能基を有することができる。共重合ポリイソシアネートは1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
脂肪族ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート単位を含み、脂環族ジイソシアネート単位を含まないポリイソシアネートであり、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレタン基、アロファネート基、ウレトジオン基等の各官能基を有することができる。脂肪族ポリイソシアネートは1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
脂環族ポリイソシアネートは、脂環族ジイソシアネート単位を含み、脂肪族ジイソシアネート単位を含まないポリイソシアネートであり、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレタン基、アロファネート基、ウレトジオン基等の各官能基を有することができる。これらのなかでも、脂環族ポリイソシアネートがイソシアヌレート基を含有する脂環族ポリイソシアネートを含むことが好ましい。イソシアヌレート基を含有する脂環族ポリイソシアネートを含むことにより、硬度がより向上する傾向にある。脂環族ポリイソシアネートは1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
ポリイソシアネート組成物は、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含む。共重合ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1つが、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含むことが好ましい。なお、イソシアヌレート基とは、下記式(1)で表される基をいう。
本実施形態のポリイソシアネート組成物、即ち共重合ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1つは、アロファネート基を有するポリイソシアネートを含んでもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物、即ち共重合ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1つは、ウレトジオン2量体を含んでもよい。ウレトジオン2量体は、ジイソシアネート2分子からなる化合物であり、下記式(3)で表される。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の25℃における粘度は、100〜10000mPa・sである。25℃における粘度の下限値は、100mPa・sであり、好ましくは500mPa・sであり、より好ましくは1000mPa・sであり、さらに好ましくは1500mPa・sであり、特に好ましくは2000mPa・sである。25℃における粘度の下限値が、100mPa・s以上であることにより、硬化性がより向上する。また、25℃における粘度の上限値は、10000mPa・sであり、好ましくは7000mPa・sであり、より好ましくは6000mPa・sであり、さらに好ましくは5000mPa・sであり、特に好ましくは4000mPa・sである。25℃における粘度の下限値が、10000mPa・s以下であることにより、作業性がより向上する。粘度は、実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートのイソシアネート基の平均官能基数は、2.5〜4.0が好ましい。イソシアネート基の平均官能基数の下限値は、好ましくは2.5であり、より好ましくは2.6であり、さらに好ましくは2.7であり、特に好ましくは2.8である。イソシアネート基の平均官能基数の下限値が2.5以上であることにより、硬化性がより向上する傾向にある。また、イソシアネート基の平均官能基数の上限値は、好ましくは4.0であり、より好ましくは3.8であり、さらに好ましくは3.6であり、特に好ましくは3.4である。イソシアネート基の平均官能基数の上限値が4.0以下であることにより、粘度がより低下する傾向にある。イソシアネート基の平均官能基数は実施例に記載の方法により求めることができる。
以下、具体的製造法を例示して、ポリイソシアネート組成物の製造方法を説明する。
本実施形態におけるポリイソシアネート組成物の製造方法としては、特に限定されないが、例えば以下の3つの方法が挙げられる。
(i)脂肪族ジイソシアネートと、脂環族ジイソシアネートとを原料として、共重合ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物を得る方法。
(ii)脂肪族ジイソシアネートを原料とした脂肪族ポリイソシアネートと、脂環族ジイソシアネートを原料とした脂環族ポリイソシアネートとを混合し、ポリイソシアネート組成物を得る方法。
(iii)上記(i)で得られた共重合ポリイソシアネートと、上記(ii)で得られた脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートの少なくとも一方と、を混合し、ポリイソシアネート組成物を得る方法。
共重合ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートと脂環族ジイソシアネートを原料として混合させた状態で、イソシアヌレート基を形成するイソシアヌレート化反応、ウレトジオン基を形成するウレトジオン化反応、及び/又はイソシアネート基とアルコールからアロファネート基を形成するアロファネート化反応等を、過剰の脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネート存在下で行い、反応終了後、未反応の脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートを除去することにより、得ることができる。以下、イソシアヌレート基、アロファネート基、ウレトジオン基、ウレタン基、ビウレット基等の各官能基を有する共重合ポリイソシアネートの製造方法について説明する。
脂肪族ポリイソシアネートは、イソシアヌレート化反応、ウレトジオン化反応、及び/又はアロファネート化反応等を、過剰の脂肪族ジイソシアネート存在下で行い、反応終了後、未反応の脂肪族ジイソシアネートを除去して得ることができる。イソシアヌレート基、アロファネート基、ウレトジオン基、ウレタン基、ビウレット基等の各官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートは、上記共重合ポリイソシアネートの製造方法において、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートの代わりに脂肪族ジイソシアネートを用いることにより製造することができる。
方法(iii)は、方法(i)で得られた共重合ポリイソシアネートと、方法(ii)で得られた脂肪族ポリイソシアネートと脂環族ポリイソシアネートの少なくともいずれか1種とを混合する方法である。
本実施形態のコーティング組成物は、活性水素化合物と、上記ポリイソシアネート組成物と、を含む。コーティング組成物は、上記ポリイソシアネート組成物と、活性水素化合物とを混合することにより製造することができる。このコーティング組成物は、室温又は加熱下で一定時間放置することによって、イソシアネート基と活性水素化合物中の活性水素とが反応し、硬化物(硬化組成物)となる。
粘度は、E型粘度計(トキメック社製VISCONIC ED型(商品名))を用いて、25℃で測定した。ローターとしては標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数(r.p.m.)は以下の通りとした。
100r.p.m.(粘度が128mPa・s未満の場合)
50r.p.m.(粘度が128mPa・s以上256mPa・s未満の場合)
20r.p.m.(粘度が256mPa・s以上640mPa・s未満の場合)
10r.p.m.(粘度が640mPa・s以上1280mPa・s未満の場合)
5r.p.m.(粘度が1280mPa・s以上2560mPa・s未満の場合)
2.5r.p.m.(粘度が2560mPa・s以上5120mPa・s未満の場合)
1.0r.p.m.(粘度が5120mPa・s以上12800mPa・s未満の場合)
0.5r.p.m.(粘度が12800mPa・s以上25600mPa・s未満の場合)
ポリイソシアネート組成物の数平均分子量は、下記の装置を用いたゲルパーミッションクロマトグラフ(以下、「GPC」ともいう。)により、ポリスチレン基準の数平均分子量として、測定した。
装置 :東ソー(株)HLC−8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)TSKgel SuperH1000(商品名)×1本
TSKgel SuperH2000(商品名)×1本
TSKgel SuperH3000(商品名)×1本
キャリアー:テトラハイドロフラン
検出方法 :示差屈折計
ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート基、アロファネート基、ビュレット基、ウレタン基、ウレトジオン基、イミノオキサジアジンジオン基、及びウレア基の合計100モル%に対する、イソシアヌレート基の含有量(モル濃度)は、Bruker社製Biospin Avance600(商品名)を用いて、カーボン・サーティーン核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)の測定から求めた。
イソシアヌレート基の含有量=(149.0ppm付近の面積/3)/(149.0ppm付近の面積/3+154.4ppm付近の面積+156.4ppm付近の面積/2+155.9ppm付近の面積+157.8ppm付近の面積/2+144.6ppm付近の面積+158.2ppm付近の面積)
数平均分子量測定と同様なGPC測定を行い、下記式より、ジイソシアネートの3倍の分子量に相当するピーク面積%を、ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート3量体含有量として算出した。
イソシアヌレート3量体の含有量(質量%)=(ジイソシアネートの3倍の分子量に相当するピーク面積/全ピーク面積)×100
アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率は、Bruker社製FT−NMR DPX−400(商品名)を用いて、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)の測定から求めた。
アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率=(8.5ppm付近のシグナル面積)/(3.8ppm付近のシグナル面積/6)
数平均分子量測定と同様なGPC測定を行い、下記式より、ジイソシアネートの2倍の分子量に相当するピーク面積%を、ポリイソシアネート組成物中のウレトジオン2量体含有量として算出した。
ウレトジオン2量体の含有量(質量%)=(ジイソシアネートの2倍の分子量に相当するピーク面積/全ピーク面積)×100
イソシアネート基質量濃度の測定方法は、JIS K 7301−1995( 熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施した。
イソシアネート基平均官能基数は、ポリイソシアネートの数平均分子量とイソシアネート基質量濃度の測定結果を用いて、以下の式から算出した。
イソシアネート基平均官能基数=[(ポリイソシアネート数平均分子量×イソシアネート基質量濃度)/(42×100)]
脂肪族ジイソシアネート単位/脂環族ジイソシアネート単位のモル比率は、Bruker社製FT−NMR DPX−400(商品名)を用いて、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)の測定から求めた。具体的には、脂肪族イソシアネートのメチレン基(a)と脂環族ジイソシアネートのメチレン基及びメチン基(b)のモル比率(a)/(b)を脂肪族ジイソシアネート成分/脂環族ジイソシアネート成分のモル比率として求めた。
ポリイソシアネート組成物を窒素雰囲気下、40℃、1ヶ月貯蔵後、下記条件のガスクロマトグラフ測定によりポリイソシアネート組成物中のジイソシアネートの含有量を測定した。また、貯蔵前のポリイソシアネート組成物中のジイソシアネートの含有量を測定した。貯蔵前後のジイソシアネートの含有量の増加率に基づいて、評価基準により貯蔵安定性を評価した。
(評価基準)
○:ジイソシアネートの含有量の増加率が0.5質量%以下であった
×:ジイソシアネートの含有量の増加率が0.5質量%を超えた。
(ガスクロマトグラフ測定条件)
・カラム シリコンOV17 1m
・注入口温度 160℃、 カラム温度 120℃
・キャリア 窒素
・検出器 水素炎イオン化検出器
アクリルポリオール(Nuplex Resin社の商品名 Setalux1903、樹脂固形分75%、水酸基価 150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物とを水酸基とイソシアネート基の当量比が1.0になるように混合して、混合物を得た。得られた混合物に、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(質量比30/30/20/15/5))を加えて、フォードカップNo.4で測定した粘度が20秒になるように希釈した。希釈後の塗料固形分に基づいて、下記評価基準により塗料粘度を評価した。
(評価基準)
○:塗料固形分が55%以上であった。
△:塗料固形分が50%以上55%未満であった。
×:塗料固形分が50%未満であった。
アクリルポリオール(Nuplex Resin社の製品名、Setalux1903,水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物とを水酸基とイソシアネート基当量比率が1:1.3になるように配合した。この配合物に、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=30/30/20/15/5(質量比))を加えて、塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整してコーティング組成物を得た。得られたコーティング組成物をガラス板上に膜厚40μmになるように塗装し、60℃、30分の焼付けを行ない、1時間、20℃放置して塗膜を得た。得られた塗膜上に日本局方ガーゼを5枚重ね、その上に100gの分銅を60秒間置いた。その後、分銅とガーゼを取り除き、塗膜上に残ったガーゼ跡を観察した。ガーゼ跡に基づいて下記評価基準により速乾性を評価した。
(評価基準)
○:ガーゼ跡は観察されなかった。
×:ガーゼ跡が観察された。
アクリルポリオール(Nuplex Resin社の製品名、Setalux1903、水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物とを、水酸基とイソシアネート基当量比率が1:1.3になるように配合して、配合物を得た。得られた配合物に、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=30/30/20/15/5(質量比))を加えて、塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整してコーティング組成物を得た。
(評価基準)
○:剥離塗膜が10未満であった。
×:剥離塗膜が10以上であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」ともいう。)600部、イソブタノール0.6部を仕込み、撹拌下反応器内温度80℃で、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のイソシアネート基質量濃度が46.5%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。この反応液中のウレトジオン2量体の含有量は1質量%以下であった。反応液をさらに160℃で、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基含有ポリイソシアネートが生成した。反応液を冷却し、ろ過した。その後、薄膜蒸留器を用いて未反応のHDIを除去し、脂肪族ポリイソシアネート組成物A−1を得た。
合成例1と同様の装置に、HDI 600部、イソブタノール2.5部を仕込み、撹拌下反応器内温度80℃で、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるトリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液を、0.5部を加え、イソシアヌレート化反応を行った。反応液のイソシアネート基質量濃度が45.1%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。この反応液中のウレトジオン2量体の含有量は1質量%以下であった。反応液をさらに160℃で、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基含有ポリイソシアネートが生成した。反応液を冷却し、ろ過した。その後、薄膜蒸発留器で未反応のHDIを除去し、脂肪族ポリイソシアネート組成物A−2を得た。
合成例1と同様の装置に、HDI600部、イソブタノール0.6部を仕込み、撹拌下反応器内温度80℃で、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行った。反応液のイソシアネート基質量濃度が44.6%になった時点でリン酸添加し反応を停止した。反応液を濾過した後、薄膜蒸留器で未反応ジイソシアネートを除去し、脂肪族ポリイソシアネート組成物A−3を得た。
合成例1と同様の装置に、HDI 1200部、2−エチル−1−ヘキサノールを93部仕込み、撹拌下反応器内温度90℃で、1時間保持した。130℃に昇温後、アロファネート化反応触媒である2−エチルヘキサン酸ジルコニルの20%ミネラルスピリット溶液を0.42部加えた。1時間反応させた後、ピロリン酸の固形分10%2−エチル−1−ヘキサノール溶液(太平化学産業製、商品名「リン酸(105%)」を2−エチル−1−ヘキサノールで希釈したもの)を3.9部加え、反応を停止した。反応液を冷却し、ろ過した。その後、薄膜蒸留器で未反応のHDIを除去し、脂肪族ポリイソシアネート組成物A−4を得た。
合成例1と同様の装置に、HDI 600部を仕込み、攪拌下、反応器内温度60℃で、1Hr保持した。そこに、ウレトジオン化反応触媒であるトリ−n−ブチルホスフィン(Cytop(商標) 340、Cytec社製)9部を加え、ウレトジオン化反応及びイソシアヌレート化反応を行った。反応液のイソシアネート基質量濃度が38.8%になった時点でメチル−p−トルエンスルホネート12部を添加し反応を停止した。反応液を冷却し、ろ過した。その後、薄膜蒸留器で未反応のHDIを除去し、脂肪族ポリイソシアネート組成物A−5を得た。
合成例1と同様の装置に、HDI 700部、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」ともいう。)300部、イソブタノール4.2部を仕込み、撹拌下反応器内温度80℃で、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行った。転化率が37%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液を濾過した後、薄膜蒸留器で未反応ジイソシアネートを除去し、ポリイソシアネート組成物C−1を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−1の特性を表1に示す。
合成例1で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−1と、IPDI系イソシアヌレート型の脂環族ポリイソシアネート組成物B−1(商品名「T1890/100」、デグサ社製、NCO含有率=17.2%)を固形分質量比90/10で、100℃、5時間加熱混合してポリイソシアネート組成物C−2を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−2の特性を表1に示す。
合成例2で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−2と脂環族ポリイソシアネート組成物B−1を表1に記載の固形分質量比で、100℃、5時間加熱混合してポリイソシアネート組成物C−3〜8を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−3〜8の特性を表1に示す。
合成例2で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−2とIPDI系アダクト型ポリイソシアネート組成物B−2(商品名「NY260A」、三菱化学社製、NCO含有率=10.5%、75%酢酸エチル希釈品)を固形分質量比75/25で、90℃、5時間混合した。混合後、減圧留去により酢酸エチルを除去しポリイソシアネート組成物C−9を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−9の特性を表1に示す。
合成例3で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−3と脂環族ポリイソシアネート組成物B−1を表1に記載の固形分質量比で、100℃、5時間加熱混合してポリイソシアネート組成物C−10を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−10の特性を表1に示す。
合成例4で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−4と脂環族ポリイソシアネート組成物B−1を表1に記載の固形分質量比で、100℃、5時間加熱混合してポリイソシアネート組成物C−11を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−11の特性を表1に示す。
合成例5で得られた脂肪族ポリイソシアネート組成物A−5と脂環族ポリイソシアネート組成物B−1を表1に記載の固形分質量比で、100℃、5時間加熱混合してポリイソシアネート組成物C−12を得た。得られたポリイソシアネート組成物の特性を表1に示す。
アクリルポリオール(商品名、「Setalux1903」、Nuplex Resin社製、水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物C−1〜12を水酸基とイソシアネート基当量比率が1.0になるように配合して、配合物を得た。得られた配合物に、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=30/30/20/15/5(質量比))を加え、塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整した。速乾性、貯蔵安定性、塗料粘度、密着性を評価した。結果を表2に示す。
脂肪族/脂環族:ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートを構成する脂肪族ジイソシアネート単位と脂環族ジイソシアネート単位のモル比率
N量 :ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート基の含有量
3量体濃度 :イソシアヌレート3量体の含有量
2量体濃度 :ウレトジオン2量体の含有量
A/N比率 :アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率
平均官能基 :イソシアネート基の平均官能基数
NCO% :イソシアネート基質量濃度
Claims (8)
- 脂肪族ジイソシアネート単位と脂環族ジイソシアネート単位とからなる共重合ポリイソシアネート、及び/又は、脂肪族ジイソシアネート単位からなる脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ジイソシアネート単位からなる脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物中の前記脂肪族ジイソシアネート単位/前記脂環族ジイソシアネート単位のモル比率が、95/5〜50/50であり、
前記ポリイソシアネート組成物が、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含み、
前記イソシアヌレート基の含有量が、前記ポリイソシアネート組成物中のイソシアヌレート基、アロファネート基、ビュレット基、ウレタン基、ウレトジオン基、イミノオキサジアジンジオン基、及びウレア基の合計100モル%に対して、60モル%以上であり、
25℃における粘度が、100〜10000mPa・sである、ポリイソシアネート組成物。 - 前記イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートが、イソシアヌレート3量体を含み、
該イソシアヌレート3量体の含有量が55〜95質量%である、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記ポリイソシアネート組成物が、ウレトジオン2量体とアロファネート基を有するポリイソシアネートとを含み、
前記ウレトジオン2量体の含有量が、1〜35質量%であり、
かつアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率が、1/99〜50/50である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基の平均官能基数が、2.5〜4.0である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記脂肪族ポリイソシアネートは、ウレトジオン2量体とアロファネート基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含み、
前記ウレトジオン2量体の含有量が、脂肪族ポリイソシアネートの総量に対して、1〜50質量%であり、
かつアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率が1/99〜50/50である、
請求項3又は4のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記脂肪族ポリイソシアネートの25℃における粘度が、150〜800mPa・sである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 活性水素化合物と、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物と、を含む、コーティング組成物。
- 請求項7に記載のコーティング組成物を用いて得られる、硬化物。
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