JP2017043732A - ラジカル重合性樹脂組成物及びその硬化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、本発明のラジカル重合性樹脂組成物用キット、及びラジカル重合性樹脂組成物において、使用可能なウレタン(メタ)アクリレート化合物成分(a)について説明する。
2個以上イソシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−キシリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物、水添キシリレンジイソシアネート(1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン)、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添メチレンビスフェニレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、等の脂環族イソシアネート化合物、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネート化合物、2官能イソシアネート化合物が3量化されたイソシアヌレート環を有する3官能イソシアネート、市販されているポリオールで変性されたイソシアネートプレポリマー等を挙げることができる。
2個以上の水酸基を有するアルコール化合物としては、脂肪族アルコール、エーテル化ジフェノール、及びポリエステルポリオール等が挙げられる。
エチレン性不飽和基含有モノアルコール化合物とは水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルのことであり、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジアクリル化イソシアヌレートなどを挙げることができる。
次に、本発明のラジカル重合性樹脂組成物用キット、及びラジカル重合性樹脂組成物において、使用可能な有機スズ化合物成分(b)について記載する。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物の硬化及びこれを用いた繊維強化プラスチックの成形について記載する。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)の合成>
ガス導入管、撹拌装置、冷却管、温度計を備えた反応容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)392部、スチレンモノマー(日本ユピカ社製)210部、ジブチル錫ジウラレート0.016部、1,3−プロパンジオール(デュポン社製)75部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ガス化学社製)162部、トルハイドロキノン0.06部、及び4−メチルー2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.25部を仕込み、撹拌下、空気を吹き込みつつ加熱しながら温度を95〜105℃に保持し、反応させた。反応はIRにて追跡し、イソシアネート基の吸収(2270m−1付近)が一定になったところを終点とした。反応には3時間を要した。ウレタン(メタ)アクリレートのイソシアネート基含有量は2.08重量%、エチレン性不飽和基当量505g/eqであった。その後、スチレンモノマー160部で希釈し、イソシアネート基を1.17重量%含有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)を得た。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)の合成>
合成例1と同様の反応容器にイソホロンジイソシアネートの三量体(エボニック社製)314部、スチレンモノマー(日本ユピカ社製)307部を仕込み、撹拌下、空気を吹き込みつつ60℃まで加熱した。その後、ジブチル錫ジウラレート0.014部、ペンタエリスリトールトリアセテート(東亞合成社製)163部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ガス化学社製)93部、トルハイドロキノン0.06部、4−メチルー2,6−ジターシャルブチルフェノール0.20部を分割して仕込み、温度を95〜105℃に保持し反応させた。反応はIRにて追跡し、イソシアネート基の吸収(2270m−1付近)が一定になったところを終点とした。反応には3時間を要した。ウレタン(メタ)アクリレートのイソシアネート基含有量は2.00重量%、エチレン性不飽和基当量423g/eqであった。その後、フェノチアジン0.15部とスチレンモノマー123部で希釈し、イソシアネート基を1.14重量%含有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)を得た。
上記合成例で得られた樹脂を用い、ゲル化時間、粘度を測定した。測定はJISK6901に準拠した。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)の初期粘度を測定した。得られた粘度は102mPa・sであった。次いで(a1)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルト0.46部とを加え、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加し初期ゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は40分であった。
前記合成例2で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)の初期粘度を測定した。得られた粘度は121mPa・sであった。次いで(a2)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルト0.46部とを加え、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加し初期ゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は45分であった。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)を25℃にて30日間保管した。保管後、粘度を測定したところ、112mPa・sであった。次いで、(a1)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルトを0.46部とを加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加しゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は36分であった。
前記合成例2で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)を25℃にて30日間保管した。保管後、粘度を測定したところ、138mPa・sであった。次いで、(a2)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルトを0.46部とを加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加しゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は38分であった。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)に、合成直後、ジブチル錫ジラウレート0.04部を混合し、25℃にて30日間保管した。保管後、粘度を測定したところ、213mPa・sであった。次いで(a1)100部に6%ナフテン酸コバルトを0.46部を加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加しゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は13分であった。
前記合成例2で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)に、合成直後、ジブチル錫ジラウレート0.04部を混合し、25℃にて30日間保管した。保管後、粘度を測定したところ、192mPa・sであった。次いで(a2)100部に6%ナフテン酸コバルトを0.46部を加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)を1部添加しゲル化時間を測定した。得られたゲル化時間は12分であった。
測定結果を表1に示した。
まず、粘度に関しては、合成直後のウレタン(メタ)アクリレート樹脂の粘度に対する硬化時の粘度を増粘度として倍数で示した。
上記合成例で得られた樹脂を用い、下記の条件で積層板を作成し、機械物性を測定した。測定において、引張強さ、曲げ強さ、圧縮強さ、層間せん断強さは、それぞれJISK7161、JISK7074、JISK7018、JISK7078に準拠した。
実施例2−1、2−2,2−3及び参照例2−1、2−2
炭素繊維:平織りクロス(東レ(株)製商品名『T−6343』)
積層構成:25cm×25cm×8枚、厚さ2mm、炭素繊維コンテント40Vf(体積)%。
硬化条件:常温硬化(23℃)×6時間、80℃×2時間、100℃×2時間
実施例2−4及び比較例2−3
炭素繊維:平織りクロス(東レ(株)製商品名『T−6343』)
積層構成:25cm×25cm×10枚、厚さ2mm、炭素繊維コンテント50Vf(体積)%。
硬化条件:110℃×5分間、プレス圧8MPa
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルト0.46部とを加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)1部を配合し、炭素繊維に含浸させ、ハンドレイアップにて成形・硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)100部にジブチル錫ジラウレート0.01部と6%ナフテン酸コバルト0.49部とを加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)1部を配合し、炭素繊維に含浸させ、ハンドレイアップにて成形・硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例2で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)100部にジブチル錫ジラウレート0.04部と6%ナフテン酸コバルト0.46部とを加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)1部を配合し、炭素繊維に含浸させ、ハンドレイアップにて成形・硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)100部にジブチル錫ジラウレート10%スチレン溶液を0.2部とベンゾイルパーオキサイド1部を加え、炭素繊維に含浸させた後110℃の金型にて5分間プレス硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)100部に6%ナフテン酸コバルト0.46部を加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)1部を配合し、炭素繊維に含浸させ、ハンドレイアップにて成形・硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例2で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a2)100部に6%ナフテン酸コバルト0.46部を加え、得られたラジカル重合性樹脂組成物に、硬化剤として328E(化薬アクゾ)1部を配合し、炭素繊維に含浸させ、ハンドレイアップにて成形・硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
前記合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(a1)100部ベンゾイルパーオキサイド1部を加え、炭素繊維に含浸させた後110℃の金型にて5分間プレス硬化した後、得られた積層板の機械物性を測定した。
測定結果を表2に示した。
Claims (8)
- さらに、硬化剤を含む請求項1記載のキット。
- 前記成分(a)が、0.1〜12重量%のイソシアネート基を含む、請求項3又は4に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記成分(b)に含まれるスズは、ラジカル重合性樹脂組成物の総重量に対し15ppm以上である、請求項3〜5のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 請求項3〜6のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物の硬化方法であって、前記ラジカル重合性樹脂組成物の硬化前に成分(a)と成分(b)とを混合することを特徴とする、ラジカル重合性樹脂組成物の硬化方法。
- 前記硬化前は、硬化開始の6時間前から硬化時までの間である請求項7記載の硬化方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3378887A4 (en) * | 2015-11-16 | 2019-07-03 | Japan U-PICA Company, Ltd | FIBER-REINFORCED PLASTIC-MOLDED ARTICLE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4940860B1 (ja) * | 1969-11-27 | 1974-11-06 | ||
JPS51137797A (en) * | 1975-05-24 | 1976-11-27 | Toyobo Co Ltd | Process for preparing a u rethane modified acrylate resin |
JPS54126297A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-01 | Sansutaa Kagaku Kougiyou Kk | Sealing material composition |
JPS55135125A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of polyurethane elastomer |
JPS62292841A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 炭素繊維強化複合材料組成物 |
JPH0333270A (ja) * | 1989-04-27 | 1991-02-13 | Aerospat Soc Natl Ind | 複合材料用炭素繊維の潤滑用物質及びかかる複合材料の製造方法 |
JPH03131634A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-05 | Chisso Corp | 炭素繊維強化複合材料組成物 |
JPH0625921A (ja) * | 1992-07-03 | 1994-02-01 | Kanebo Ltd | 潜在弾性糸及びその製造方法 |
JPH07304724A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Bayer Ag | アロファネート基を含有する光安定性ポリイソシアネートの製造方法 |
JP2008031246A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 接着剤用硬化型樹脂組成物 |
US20100130675A1 (en) * | 2007-03-30 | 2010-05-27 | Richard Austin Panther | Thermosetting resin composition |
WO2014119234A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 日本ユピカ株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート化合物 |
JP2015127368A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物、及び硬化物 |
-
2015
- 2015-08-28 JP JP2015168989A patent/JP6626663B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4940860B1 (ja) * | 1969-11-27 | 1974-11-06 | ||
JPS51137797A (en) * | 1975-05-24 | 1976-11-27 | Toyobo Co Ltd | Process for preparing a u rethane modified acrylate resin |
JPS54126297A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-01 | Sansutaa Kagaku Kougiyou Kk | Sealing material composition |
JPS55135125A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of polyurethane elastomer |
JPS62292841A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 炭素繊維強化複合材料組成物 |
JPH0333270A (ja) * | 1989-04-27 | 1991-02-13 | Aerospat Soc Natl Ind | 複合材料用炭素繊維の潤滑用物質及びかかる複合材料の製造方法 |
JPH03131634A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-05 | Chisso Corp | 炭素繊維強化複合材料組成物 |
JPH0625921A (ja) * | 1992-07-03 | 1994-02-01 | Kanebo Ltd | 潜在弾性糸及びその製造方法 |
JPH07304724A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Bayer Ag | アロファネート基を含有する光安定性ポリイソシアネートの製造方法 |
JP2008031246A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 接着剤用硬化型樹脂組成物 |
US20100130675A1 (en) * | 2007-03-30 | 2010-05-27 | Richard Austin Panther | Thermosetting resin composition |
WO2014119234A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 日本ユピカ株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート化合物 |
JP2015127368A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物、及び硬化物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3378887A4 (en) * | 2015-11-16 | 2019-07-03 | Japan U-PICA Company, Ltd | FIBER-REINFORCED PLASTIC-MOLDED ARTICLE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
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Publication number | Publication date |
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