JP2015081248A - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1(−Z1)m1ーk1(−L1’p1−L1−L1’p1−A)k1 (1)
[式(1)中、
Ar1は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z1は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ1は同一であっても異なっていてもよく、
L1は、アミド結合またはエステル結合であり、それぞれのL1は同一であっても異なっていてもよく、
L1’は、炭素数1〜3の炭化水素鎖、炭素数1〜3の酸素含有炭化水素鎖、および炭素数1〜3の硫黄含有炭化水素鎖からなる群から選択される2価の連結基であり、L1’は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、それぞれのL1’は同一であっても異なっていてもよく、
m1は、Ar1がベンゼン骨格である場合には6、Ar1がナフタレン骨格である場合には8、Ar1がアントラセン骨格である場合には10であり
k1は、2以上、m1以下の数であり、
p1は0または1であり、それぞれのp1は同一であっても異なっていてもよく、
Aは、下記式(2):
−Ar2(−Z2)m2ーk2(−L2’−L2−L2’−B)k2 (2)
{式(2)中、
Ar2は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z2は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ2は同一であっても異なっていてもよく、
L2は、アミド結合またはエステル結合であり、それぞれのL2は同一であっても異なっていてもよく、
L2’は、炭素数1〜4の炭化水素鎖、炭素数1〜4の酸素含有炭化水素鎖、および炭素数1〜4の硫黄含有炭化水素鎖からなる群から選択される2価の連結基であり、L2’は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、それぞれのL2’は同一であっても異なっていてもよく、
m2は、Ar1がベンゼン骨格である場合には5、Ar1がナフタレン骨格である場合には7、Ar1がアントラセン骨格である場合には9であり、
k2は、1以上、m2以下の数であり、
p2は0または1であり、それぞれのp2は同一であっても異なっていてもよく、
Bは、前記式(2)で表される基であるか、下記式(3A)または(3B):
−Ar3(−Z3)m3 (3A)
−R3 (3B)
(式中、
Ar3は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z3は、水素、炭素数1〜4の炭化水素基、ハロゲン、カルボキシル基、およびエステル基からなる群から選択される基であり、それぞれのZ3は同一であっても異なっていてもよく、
m2は、Ar1がベンゼン骨格である場合には5、Ar1がナフタレン骨格である場合には7、Ar1がアントラセン骨格である場合には9である)、
R3は、炭素数1〜4の炭化水素基であり、前記炭化水素基はハロゲンによって置換されていてもよい)で表される基である}で表される基である]
で表されることを特徴とするものである。
前記下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層膜を形成させる工程、
前記下層膜上にフォトレジスト層を形成させる工程、
前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするものである。
本発明によるデンドリマー化合物は、下記式(1):
Ar1(−Z1)m1ーk1(−L1’p1−L1−L1’p1−A)k1 (1)
によりあらわされるものである。
式(1)中、
Ar1は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z1は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ1は同一であっても異なっていてもよく、
L1は、アミド結合またはエステル結合であり、それぞれのL1は同一であっても異なっていてもよく、
L1’は、炭素数1〜3の炭化水素鎖、炭素数1〜3の酸素含有炭化水素鎖、および炭素数1〜3の硫黄含有炭化水素鎖からなる群から選択される2価の連結基であり、L1’は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、それぞれのL1’は同一であっても異なっていてもよく、
m1は、Ar1がベンゼン骨格である場合には6、Ar1がナフタレン骨格である場合には8、Ar1がアントラセン骨格である場合には10であり
k1は、2以上、m1以下の数であり、
p1は0または1であり、それぞれのp1は同一であっても異なっていてもよい。
−Ar2(−Z2)m2ーk2(−L2’p2−L2−L2’p2−B)k2 (2)
で表される基である。
式(2)中、Ar2は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格である。
Ar2に結合するZ2は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ2は同一であっても異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択されるものが好ましく、感度を向上させるという観点からフッ素またはヨウ素が特に好ましい。
−Ar3(−Z3)m3 (3A)
−R3 (3B)
で表される基である。
本発明による下層膜形成組成物は、前記のデンドリマー化合物に加えて、架橋剤、熱酸発生剤および溶媒を含んでなるものである。また、この組成物は必要に応じて、その他の添加剤、例えば光酸発生剤および界面活性剤を含んでなる。これらの各成分について説明すると以下の通りである。
本発明による下層膜形成用組成物は架橋剤を含む。形成しようとする下層膜と、その上に形成されるレジストなどの上層膜との間のミキシングを防ぐために、下層膜形成用組成物に架橋剤が用いられる。架橋剤としては、露光された際に、デンドリマー化合物の末端ヒドロキシ基に作用して架橋構造を形成させる化合物であれば、いずれも使用することができる。このような架橋剤の具体例としてはヘキサメチルメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、1,2−ジヒドロキシ−N,N’−メトキシメチルスクシンイミド、1,2−ジメトキシ−N,N’−メトキシメチルスクシンイミド、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、テトラメトキシメチルグリコールウリル、N,N’−メトキシメチルウレア、ヘキサキス(メトキシメチル)―1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンが挙げられる。これらのうち、官能基としてN−CH2−O−CH3を有する化合物が特に前記した架橋剤としての効果を強く発現できるので好ましい。
本発明による下層膜形成用組成物は熱酸発生剤を含む。形成しようとする下層膜の架橋を促進する補助剤である。本発明の下層膜形成組成物に使用される熱酸発生剤の具体例としては、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、芳香族スルホン酸とそのアンモニウム塩、各種アミン塩、芳香族ジアゾニウム塩及びホスホン酸とその塩など、有機酸を発生させる塩やエステル等を挙げることができる。本発明で用いられる熱酸発生剤の中でも特に、有機酸と有機塩基からなる塩であることが好ましく、カルボン酸およびその塩、ならびにスルホン酸およびその塩が特に好ましく、スルホン酸と有機塩基からなる塩は本発明の効果を顕著に発現させるので更に好ましい。また、カルボン酸およびその塩は、特に下層膜を高温処理をする場合に優れた効果を与えるので好ましい。
本発明の下層膜形成組成物に使用される溶剤としては、前記の各成分を溶解できる溶剤であれば、任意のものから選択して使用することができる。溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または二種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明による下層膜形成用組成物は必要に応じて光酸発生剤を含む。上層膜であるレジストのスカムやフッティングを除去するために用いられることが多い。
本発明による下層膜形成用組成物は、必要に応じてその他の成分を含むことができる。例えば、界面活性剤、平滑剤などが挙げられる。これらの成分は本発明の効果を損なわないものが用いられるべきである。
本発明による下層膜形成用組成物は、従来用いられている組成物と同様に用いることができる。すなわち、任意の基板上に本発明による下層膜形成用組成物を塗布し、加熱することにより下層膜を得ることができる。さらにこの下層膜は、フォトリソグラフィー法を用いたパターン形成方法に特別な調整を必要とせずに利用できる。すなわち、この下層膜形成用組成物を用いたパターン形成方法は、
前記下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層膜を形成させる工程、
前記下層膜上にフォトレジスト層を形成させる工程、
前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするものである。
撹拌器、窒素導入管を取り付けた反応器に、窒素雰囲気下において5−アミノイソフタル酸(103部)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)(7部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(1800部)を加えて攪拌した。その後、ゆっくりと1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリド(50部)を加え、反応温度を25℃に保持して12時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(8000部)に注ぎ、沈殿物をろ別し、50℃で真空乾燥することにより中間生成物1を125部(95%)得た。
1H−NMR(ジメチルスルホキシド,DMSO−d6):11.00(s,3H,CONH),8.85(s,3H,ArH),8.73(d,6H,J=1.2Hz,ArH),8.26(t,3H,J=1.2Hz,ArH).
撹拌器、窒素導入管を取り付けた反応器に、窒素雰囲気下において5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(230部)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)(5部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(400部)を加えて攪拌した。その後、ゆっくりと1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリド(30部)を加え、反応温度を25℃に保持して12時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(1800部)に注ぎ、沈殿物をろ別し、50℃で真空乾燥することにより中間生成物2を150部(71%)得た。
1H−NMR(DMSO−d6):10.97(s,3H,CONH),9.00(s,3H,ArH).
13C−NMR(CDCl3):170.11,164.17,150.10,143.75,135.23,130.95,98.52,88.10.
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、スチレンオキシド(155部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(12部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.14(s,3H,CONH),8.86(m,9H,ArH),8.37(m,3H,ArH),7.37(m,30H,ArH),6.06(m,2H,COOCHPh),5.81−5.28(m,6H,OH),5.01(m,5H,CHOH),4.41(m,8H,COOCH 2CH),3.85(m,3H,CH 2OH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、2−((2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)メチルオキシラン(265部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(12部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.09(s,3H,CONH),8.87(s,3H,ArH),8.79(s,6H,ArH),8.32(s,3H,ArH),6.51(m,6H,COOCH2CHOH),5.36−5.07(m,6H,OH),4.32(m,12H,CF3CF2CH 2),3.97(m,12H,COOCH 2),3.66(m,12H,CF3CF2CH 2OCH 2).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、2−((ナフタレン−2−イルメトキシ)メチル)オキシラン(276部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(12部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.09(s,3H,CONH),8.87(s,3H,ArH),8.79(s,6H,ArH),8.32(s,3H,ArH),8.02(m,42H,ArH),6.51(m,6H,COOCH2CHOH),5.36−5.07(m,6H,OH),4.74(m,12H,ArCH 2O),3.97(m,12H,COOCH 2).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、2−(4−フルオロフェニル)オキシラン(178部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(12部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.13(s,3H,CONH),8.84(m,9H,ArH),8.35(m,3H,ArH),7.34(m,24H,ArH),6.06(m,2H,COOCHPh),5.83−5.29(m,6H,OH),5.00(m,5H,CHOH),4.43(m,8H,COOCH 2CH),3.87(m,3H,CH 2OH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、2−(4−ヨードフェニル)オキシラン(316部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(12部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.13(s,3H,CONH),8.84(m,9H,ArH),8.35(m,3H,ArH),7.34(m,24H,ArH),6.01(m,2H,COOCHPh),5.81−5.27(m,6H,OH),4.99(m,5H,CHOH),4.42(m,8H,COOCH 2CH),3.84(m,3H,CH 2OH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物2(100部)、スチレンオキシド(59部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(5部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):11.06(s,3H,CONH),8.98(m,3H,ArH),7.42(m,30H,ArH),5.88(m,5H,COOCH2CHPh),5.81(m,2H,COOCHPh),5.12−4.90(m,6H,OH),4.34(m,3H,CH 2 OH),3.92−3.77(m,8H,COOCH 2 CHPh),3.85(m,3H,CH 2 OH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管、温度制御装置およびアルカリトラップを取り付けた反応器に窒素雰囲気下において中間生成物1(100部)、塩化チオニル(SO2Cl)(300部)およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(2部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を60℃に保持して5時間反応させて、中間生成物3を得た。
1H−NMR(DMSO−d6):12.01(s,6H,CONH),11.50(s,3H,CONH),8.85(s,3H,ArH),8.81(s,9H,ArH),8.71(d,12H,J=1.2Hz,ArH),8.28(t,6H,J=1.2Hz,ArH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気下において生成物7(100部)、スチレンオキシド(260部)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(10部)およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(2000部)を加えて攪拌した。その後、反応温度を80℃に保持して24時間反応させた。
1H−NMR(DMSO−d6):12.00(m,6H,CONH),11.51(m,3H,CONH),8.86(m,3H,ArH),8.84(m,9H,ArH),8.71(m,12H,ArH),8.28(m,6H,ArH),7.34(m,60H,ArH),6.04(m,4H,COOCHPh),5.84−5.28(m,12H,OH),5.00(m,10H,CHOH),4.44(m,16H,COOCH 2CH),3.84(m,6H,CH 2OH).
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、テトラヒドロフラン(THF)(100部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(227部)、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(株式会社三和ケミカル製、MX−270(商品名))(84.20部)、2,5−ジメチルフェノール(8.42部)、3−ヨードフェノール(29.19部)が加えられ、この溶液を80℃に加熱した。溶液温度が80℃に到達したら、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA、0.8420部)を加えた。供給終了後、反応混合物を80℃で5時間保持して反応させた。
反応時間を8時間に変更したほかは、比較例1と同様にして、ポリマー状生成物R2を得た。収率は76%であった。GPC(THF)により分子量を測定したところ、重量平均分子量Mw=16035Da、数平均分子量Mn=6051Da、多分散性指数PDI=2.65であった。
生成物1(1.26部)、架橋剤として1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(1.26部)(株式会社三和ケミカル製、MX−270(商品名))、熱酸発生剤として10−カンファ―スルホン酸(CSA)(0.0173部)およびトリエチルアミン(TEA)(0.008部)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(136.162部)を混合し、室温で30分間撹拌して、下層膜形成用組成物を調製した。
下層膜組成物の各成分を、表1に示す通りに変更したほかは応用実施例1と同様にして、応用実施例2〜10および応用比較例1〜2の組成物を調製した。
準備した組成物について、以下の通りの評価を行った。
乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルを溶剤として用いて、下層膜の膜減り試験を行った。評価基準は以下の通りとした。
A: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれにも不溶で実用上優れているレベル
B: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれかに対して、若干の溶解が認められるものの、実用上問題の無いレベル
C: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれか若しくはすべてに対して溶解し、実用性がないレベル
ATX−G型X線回折装置(商品名、株株式会社リガク製)により、X線反射率測定法で下層膜の密度を測定深度を変えて測定し、そのばらつきを評価した。例えば応用実施例1では、表面近傍の密度は1.36g/cm3、中間部分の密度は1.34g/cm3、底面近傍の密度は1.33g/cm3であり、その測定値のシグマ値(ばらつき)は0.015あった。
多入射角回転補償子型高速分光エリプソメーター M−2000V(商品名、J.A. Woollam社製)により、膜温度を変えながら膜厚変化を測定し、その変化率を熱膨張係数として評価した。例えば、応用実施例1では、熱膨張係数は7.9×10−6℃−1であった。
RIEシステムES401(商品名、日本サイエンティフィック株式会社製)を用い、ドライエッチングガスとして酸素を使用した条件下で下層膜のドライエッチング速度を測定した。また、レジス卜溶液(住友化学株式会社製、商品名:SEVR−162)を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布し、レジス卜膜を形成した。そしてRIEシステムES401(商品名、日本サイエンティフィック株式会社製)を用い、ドライエッチングガスとして酸素を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。下層膜と、前記住友化学株式会社製レジス卜溶液から得られたレジス卜膜のドライエッチング速度との比較を行った。例えば応用実施例1の場合、前記レジス卜膜のドライエッチング速度に対する前記レジス卜下層膜のドライエッチング速度の比を計算したところ、1.81であった。
シリコンウエハー上に、本発明の応用実施例1で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、200℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、レジス卜溶液(住友化学株式会社製、商品名:SEVR−162)をスピンコートし加熱を行い、EUV露光装置(Albany MET)を用い、NA=0.36、σ=0.93の条件で露光した。露光後、露光後加熱を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理を行い、シリコンウエハー上にレジストパターンを形成した。
シリコンウエハー上に、本発明の応用実施例1で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、200℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、EB用レジスト溶液をスピンコートし加熱を行い、EB露光装置を用い、露光した。露光後、露光後加熱を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理を行い、シリコンウエハー上にレジストパターンを形成した。前記EUV露光試験と同様に感度、焦点深度、露光許容量、およびLWRを評価した。
電子顕微鏡により観察し、以下の基準で評価した。
A: フォトレジスト側面が基板表面に対して垂直な矩形形状
B: フォトレジスト側面が基板表面に対して垂直ではなく、若干傾斜があるが実用上問題が無いレベル
C: フォトレジスト側面が基板表面に対してフッティング形状
寸法30nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した幅が、幅30nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。
最適露光量にて30nmの1対1ラインアンドスペースのマスクパターンで解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合のフォーカスの振れ幅を焦点深度(DOF)とした。
最適露光量にて解像した30nmの1対1ラインアンドスペースをパターン上部から観察する際に、パターン幅を任意のポイントで100点測定し、その測定値の3シグマ値(ばらつき)を限界寸法均一性(CDU)とした。
最適露光量にて解像した30nmの1対1ラインアンドスペースをパターン上部から観察する際に、パターン幅を任意のポイントで100点測定し、その測定値の3シグマ値(ばらつき)をLWRとした。
Claims (10)
- 下記式(1):
Ar1(−Z1)m1ーk1(−L1’p1−L1−L1’p1−A)k1 (1)
[式(1)中、
Ar1は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z1は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ1は同一であっても異なっていてもよく、
L1は、アミド結合またはエステル結合であり、それぞれのL1は同一であっても異なっていてもよく、
L1’は、炭素数1〜3の炭化水素鎖、炭素数1〜3の酸素含有炭化水素鎖、および炭素数1〜3の硫黄含有炭化水素鎖からなる群から選択される2価の連結基であり、L1’は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、それぞれのL1’は同一であっても異なっていてもよく、
m1は、Ar1がベンゼン骨格である場合には6、Ar1がナフタレン骨格である場合には8、Ar1がアントラセン骨格である場合には10であり
k1は、2以上、m1以下の数であり、
p1は0または1であり、それぞれのp1は同一であっても異なっていてもよく、
Aは、下記式(2):
−Ar2(−Z2)m2ーk2(−L2’p2−L2−L2’p2−B)k2 (2)
{式(2)中、
Ar2は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z2は、水素、炭素数1〜3の炭化水素基またはハロゲンであり、それぞれのZ2は同一であっても異なっていてもよく、
L2は、アミド結合またはエステル結合であり、それぞれのL2は同一であっても異なっていてもよく、
L2’は、炭素数1〜4の炭化水素鎖、炭素数1〜4の酸素含有炭化水素鎖、および炭素数1〜4の硫黄含有炭化水素鎖からなる群から選択される2価の連結基であり、L2’は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、それぞれのL2’は同一であっても異なっていてもよく、
m2は、Ar1がベンゼン骨格である場合には5、Ar1がナフタレン骨格である場合には7、Ar1がアントラセン骨格である場合には9であり、
k2は、1以上、m2以下の数であり、
p2は0または1であり、それぞれのp2は同一であっても異なっていてもよく、
Bは、前記式(2)で表される基であるか、下記式(3A)または(3B):
−Ar3(−Z3)m3 (3A)
−R3 (3B)
(式中、
Ar3は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、およびアントラセン骨格からなる群から選択される芳香族性骨格であり、
Z3は、水素、炭素数1〜4の炭化水素基、ハロゲン、カルボキシル基、およびエステル基からなる群から選択される基であり、それぞれのZ3は同一であっても異なっていてもよく、
m2は、Ar1がベンゼン骨格である場合には5、Ar1がナフタレン骨格である場合には7、Ar1がアントラセン骨格である場合には9である)、
R3は、炭素数1〜4の炭化水素基であり、ハロゲンによって置換されていてもよい)で表される基である}で表される基である]
で表されることを特徴とする、デンドリマー化合物。 - 前記p1のすべてが0である、請求項1に記載のデンドリマー化合物。
- 第10世代以下である、請求項1または2に記載のデンドリマー化合物。
- 前記Ar1がベンゼン骨格であり、k1が3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 前記Z3がカルボキシル基、フッ素、またはヨウ素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 前記R3が、フッ素化されたアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物、架橋剤、熱酸発生剤、および溶媒を含んでなることを特徴とする下層膜形成組成物。
- 請求項7に記載の下層膜形成組成物を基板上に塗布し、加熱することによって形成されたことを特徴とする、下層膜。
- 請求項7に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層膜を形成する工程、
前記下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするパターンの形成方法。 - 前記露光が電子線からKrFエキシマレーザーの波長の光により行われる請求項9に記載のパターン形成方法。
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