JP2008530260A - 表面変性剤としてのペルフルオロ化アルコール又はアミンの官能化エステル、アミド又はウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
(a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い有機材料、及び
(b)少なくとも、式(I)
R1は、−NO2、−N=CH−R4又は
R2は、−NO2、−N=CH−R4、
R3は、フッ素含有基を表わし、
R4は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5は、水素原子、−Y−R7、
R6は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R7は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルカノイルアミノ基で置換されたフェニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニルアミノ基を表わし、
R8は、−NO2、−N=CH−R4又は
R9は、水素原子又は−Y−R7、
R10は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Yは、
Zは、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR11及びR12は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基1ないし3個で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成する。)で表わされる化合物、
を含む組成物を提供する。
ニルアミノ基、2,3−ジメチルフェニルアミノ基、2,4−ジメチルフェニルアミノ基、2,5−ジメチルフェニルアミノ基、2,6−ジメチルフェニルアミノ基、3,4−ジメチルフェニルアミノ基、3,5−ジメチルフェニルアミノ基、2−メチル−6−エチルフェニルアミノ基、4−第三ブチルフェニルアミノ基、2−エチルフェニルアミノ基又は2,6−ジエチルフェニルアミノ基である。
R2が、−X−R3を表わし、
R3が、炭素原子数1ないし25のフルオロアルキル基を表わし、
Xが、
R11が、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む。
R1が、−NO2、−N=CH−R4又は
R2が、−NO2、−N=CH−R4、
R3が、−CH2CH2(CF2)7CF3又は−CH2CH2(CF2)3CF3を表わし、
R4が、炭素原子数4ないし12のアルキル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5が、水素原子、−Y−R7、
R6が、水素原子を表わし、
R7が、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、フェニル基又はフェニルアミノ基を表わし、
R8が、−NO2、−N=CH−R4又は
R9が、水素原子、−Y−R7、
R10が、水素原子を表わし、
Xが、
R11が、水素原子を表わし、
Yが、
Zが、炭素原子数4ないし12のアルキレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13が、水素原子を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む組成物である。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス(Philips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(Ziegler)(−ナッタ(Natta))、TNZ(デュポン(DuPont))、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
マー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、エチレン/ノルボルネン様COC)、1−オレフィンがその場で生成されるエチレン/1−オレフィンコポリマー;プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノマー)並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;及びそのようなコポリマーの互いの及び1)で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互の又はランダムのポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
1.)ないし4.)のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
6a.上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物;及びスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
6b.6.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として言及される。
6c.6a.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
ンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
キシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
メチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
アミド、例えば、
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガード(Naugard)(登録商標)XL−1)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート)。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、サンデュポア(クラリアント;CAS登録番号106917−31−1)、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンの反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジノ−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジノ−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(4−[2−エチルヘキシルオキシ]−2−ヒドロキシフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。特に好ましいものは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ向上剤、蛍光増白剤、防炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書、欧州特許出願公開第0591102号明細書、欧州特許出願公開第1291384号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチル−ベンゾフラノ−2−オン。
体コーティング、接着剤、パテのためのバインダーとして、又、特に、例えば液体又はガスのためのパイプ、フィルム、繊維、ジオメンブレン、テープ、異形材又はタンクのような、抽出媒体と長期にわたり接触する肉厚層のポリオレフィン成形物として使用され得る。
I−1)浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
スイミングプール、カーテン(シェード)/サン−シールド(sun−shields)、日除け、キャノピー、壁紙、食品パック及びラップ(柔軟な及び固形の)、医薬品のパッケージ(柔軟な及び固形の)、エアーバッグ/安全ベルト、腕−及び頭受け、カーペット、中央のコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、ステアリング、ステアリングのホイール、布地、及びトランク装飾のためのメンブレン、絶縁体、カバー及びシール。
R1は、−NO2、−N=CH−R4又は
R2は、−X−R3を表わし、
R3は、フッ素含有基を表わし、
R4は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5は、水素原子、−Y−R7、
R6は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R7は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルカノイルアミノ基で置換されたフェニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニルアミノ基を表わし、
R8は、−NO2、−N=CH−R4又は
R9は、水素原子又は−Y−R7、
R10は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Yは、
Zは、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR11及びR12は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基1ないし3個で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成する。)で表される新規化合物を提供する。
R1が、−NO2、−N=CH−R4又は
R2が、−X−R3を表わし、
R3が、−CH2CH2(CF2)7CF3又は−CH2CH2(CF2)3CF3を表わし、
R4が、炭素原子数4ないし12のアルキル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5が、水素原子、−Y−R7、
R6が、水素原子を表わし、
R7が、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、フェニル基又はフェニルアミノ基を表わし、
R8が、−NO2、−N=CH−R4又は
R9が、水素原子、−Y−R7、
R10が、水素原子を表わし、
Xが、
R11が、水素原子を表わし、
Yが、
Zが、炭素原子数4ないし12のアルキレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13が、水素原子を表わすところの式(I)で表わされる化合物である。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):δ=9.07(s,ArH,2H);9.00(s,ArH,1H);4.76(t,J=6.3Hz,OCH2CH2CF2,4H);2.80−2.55(m,OCH2CH2CF2,4H).
溶解した。その後、容器中が5バールの圧力となるまで、H2ガスを充填した。反応混合物を、75℃において12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、その後、触媒を濾去し、真空回転エバポレーターを使用して溶媒を蒸発させて、m.p.132−133℃の淡黄色固体として式(102)で表わされる化合物6.85gを得た。
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=7.95−7.90(m,ArH,1H);7.60−7.55(m,ArH,2H);5.31(brs,NH2,2H);4.68(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,4H);3.00−2.55(m,OCH2CH2CF2,4H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=9.09(brs,NH,1H);8.70−8.65(m,ArH,2H);8.40−8.30(m,ArH,1H);4.74(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,4H);3.00−2.75(m,OCH2CH2CF2,4H);1.34(s,第三ブチル,9H).
機相を、pHが中性になるまで、水及び塩水で繰り返し洗浄した。水相を除去し、有機相の懸濁液中の物質を濾去し、m.p.160−268℃の白色固体として、式(104)で表わされる化合物0.95gを得た。
1H NMR:(300MHz,テトラヒドロフラン−d8):δ=9.95(s,NH,2H);8.80−8.70(m,ArH,4H);8.50−8.40(m,ArH,2H);8.20−8.10(m,ArH,4H);4.71(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,8H);2.95−2.70(m,OCH2CH2CF2,8H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=8.58(brs,NH,1H);8.55−8.45(m,ArH,2H);8.35−8.25(m,1H);8.25−8.15(m,1H);7.65−7.50(m,ArH,2H);7.35−7.20(m,ArH,2H);7.10−6.95(m,ArH,1H);4.74(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,4H);3.00−2.70(m,OCH2CH2CF2,4H).
0mL中に溶解した。1,4−フェニレンジイソシアネート0.17g(1.09mmol)を、窒素雰囲気下、室温において、反応混合物に添加した。反応混合物を、室温において24時間攪拌した。水(50mL)を添加し、反応混合物を15分間攪拌し、その後、固体を濾去し、オーブン中で乾燥させ、m.p.>200℃の白色固体として式(106)で表わされる化合物を得た。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):δ=9.30−9.25(m,ArH,1H);9.20−9.15(m,ArH,2H);4.80(t,J=6.3Hz,OCH2CH2CF2,2H);2.85−2.60(m,OCH2CH2CF2,2H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=9.00(brs,ArH,2H);8.95(brs,ArH,1H);4.83(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,4H);3.05−2.80(m,OCH2CH2CF2,4H).
1H NMR:(300MHz,テトラヒドロフラン−d8):δ=8.05(brs,ArH,1H);7.53(brs,ArH,2H);4.65(t,J=6.3Hz,OCH2CH2CF2,4H);4.00(brs,NH2,2H);2.75−2.50(m,OCH2CH2CF2,4H).
1H NMR:(300MHz,CDCl3):δ=8.50−8.40(m,ArH,2H);8.45−8.35(m,ArH,1H);7.56(brs,NH,1H);4.67(t,J=6.3Hz,OCH2CH2CF2,4H);2.75−2.55(m,OCH2CH2CF2,4H);1.36(s,tBu,9H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=10.12(s,NH,2H);8.85−8.80(m,ArH,4H);8.45−8.40(m,ArH,2H);8.23(s,ArH,4H);4.77(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,8H);3.00−2.80(m,OCH2CH2CF2,8H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=10.50(s,NH,2H);9.10(s,ArH,3H);8.85−8.80(m,ArH,4H);8.50−8.40(m,ArH,2H);4.78(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,8H);3.00−2.80(m,OCH2CH2CF2,8H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=8.56(brs,NH,2H);8.52−8.42(m,ArH,4H);8.30−8.20(m,2H);8.19(brs,NH,2H);7.55−7.40(m,ArH,4H);7.22−7.10(m,ArH,4H);4.73(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,8H);3.92(s,ArCH2Ar,2H);3.00−2.70(m,OCH2CH2CF2,8H).
1H NMR:(300MHz,アセトン−d6):δ=10.00(s,NH,2H);8.85−8.70(m,ArH,4H);8.45−8.35(m,ArH,2H);7.82(brs,ArH,1H);7.55−7.45(m,ArH,2H);5.26(b
rs,NH2,2H);4.76(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,8H);3.00−2.75(m,OCH2CH2CF2,8H).
1H NMR:1H NMR:(300MHz,テトラヒドロフラン−d8):δ=10.19(s,NH,4H);10.06(s,NH,2H);8.82−8.75(m,ArH,8H);8.72−8.65(m,ArH,4H);8.50−8.45(m,ArH,4H);8.45−8.35(m,ArH,2H);8.22−8.18(m,ArH,4H);4.72(t,J=6.0Hz,OCH2CH2CF2,16H);2.95−2.70(m,OCH2CH2CF2,16H).
式(I)で表される化合物の忌避性質を測定するために、それらを下記の手順に従い試験した。試料調製は、ポリプロピレン不織布と添加剤との組み合わせ、及び表面への添加剤の移動及び化学基の適切な表面再配置を可能にする熱処理(例えば10分間130℃)である。この追加の熱サイクルは、基材表面上で均一な再分布を得るために式(I)で表される化合物を融解するために必要とされた。ポリプロピレン不織布、織物質量:40g/m2の工業用試料を、1分間超音波エネルギーを同時に適用しながら、試験化合物の1%イソプロパノール溶液に浸漬した。その後、試料を室温で一晩乾燥し、次にオーブンにおいて90℃で2時間乾燥した。その後試料の一部を130℃で10分間アニールした。
処理した不織布試料を、INDA試験法80.8(99)に類似の撥水性試験で評価した。不織布のぬれ挙動を一連の水/イソプロパノール混合物で試験した。ぬれ挙動の観察結果を、0(可湿、非撥水性)ないし10(最適な撥水性)で評価した。結果を表1にまとめた。
表1:
b)本発明に従った例
処理した不織布試料を、AATCC試験法118−1997/ISO14419に類似の撥油性試験で評価した。この試験は、撥水性試験方法に対し既に述べられたものと同じ概念に従うが、試験溶媒として一連の炭化水素を使用した。ぬれ挙動の観察結果を、0(非撥油性)ないし8(最適な撥油性)で評価した。結果を表2にまとめた。
表2:
b)本発明に従った例
配合:式(101)で表される化合物[実施例1に従って製造]を、完全な液体となるまで、オーブン中で70℃において加熱した。該液体を、加熱したメスシリンダーを介して、レイストリッツMIC27/GL−32D 二軸スクリュー押出機中に20mL/分の速度において添加し、ポリプロピレンペレットの二軸スクリュー押出物とした。押出帯は、メインスクリュー500RPMで、150−195℃であり、PPフィーダーは200−250RPMである。溶融ポリマー及び添加剤は2つのオリフィスダイを通して出す。溶融物質は、冷水おけですぐに冷却及び固化した。固化ストランドをコンエアー/ジェ
トロ 304 ペレタイザーに供給した。スパンボンド加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3155(溶融流量36g/10分)であり、メルトブロー加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3546(溶融流量1200g/10分)である。
もう1つの方法として、式(101)で表される化合物は、当業者によってマスターバッチに作られた。望ましい量のマスターバッチを、次にスパンボンド及びメルトブロー不織布を作るために適したポリプロピレンとタンブル混合した。
タンブル混合:濃縮ペレットを追加のポリプロピレンペレットとともに落とし、そしてマリオンSPS1224ミキサーで混合し、質量に基づく望ましい添加剤濃度とした。
スパンボンド加工:スパンボンド不織布ポリプロピレン繊維を、以下の条件下で、1−メートル幅レイコフィルIIスパンボンドパイロットラインを使用して、上記で製造したタンブル混合添加剤ペレットから調製した:押出機温度 200−220℃、スクリーンチェンジャー温度 205℃、スピンポンプ速度 9rpm、4000個の出糸突起孔の温度勾配 223−240℃、130−140℃の結合温度での260−300PLIのボンダー圧力(Bonder pressure)、冷却空気速度 1700rpm及び吸気速度 1500rpm、巻き取り回収速度は特定の基本質量を有する不織布を製造するために調整した。
メルトブロー加工:メルトブローポリプロピレン繊維はまた、以下の条件下で、2成分技術を用いて24インチ レイフェンハウザー メルトブローパイロットラインを使用して、上記で製造したタンブル混合添加剤ペレットから調製した:押出温度(A及びB押出機の両方において) 160−240℃、スクリーンチェンジャー温度 240℃、スピンポンプ速度(A及びB押出機の両方において) 16rpm、ダイ温度勾配 240℃、処理量29.7kg/時間、吸気送風機速度 2000rpm、スピンベルト速度は特定の基本質量を有する不織布を製造するために調整した。
さもなくば:メルトブローポリプロピレン繊維はまた、以下の条件下で、特注の6インチ メルトブローパイロットラインを使用して、上記で製造したタンブル混合添加剤ペレットから調製した:押出温度175ないし265℃、ダイ温度 265℃;処理量0.49g/時間/m(4.44kg/時間)、回転ドラム速度は特定の基本質量を有する不織布を製造するために調整した。
調製した不織布試料を、INDA(国際不織布協会)標準に類似の撥水性/撥アルコール性挙動について評価した。結果を表3にまとめた。
表3:
b)本発明に従った例
Claims (17)
- (a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い有機材料、及び
(b)少なくとも、式(I)
R1は、−NO2、−N=CH−R4又は
R2は、−NO2、−N=CH−R4、
R3は、フッ素含有基を表わし、
R4は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5は、水素原子、−Y−R7、
R6は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R7は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルカノイルアミノ基で置換されたフェニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニルアミノ基を表わし、
R8は、−NO2、−N=CH−R4又は
R9は、水素原子又は−Y−R7、
R10は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Yは、
Zは、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR11及びR12は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基1ないし3個で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成する。)で表わされる化合物、
を含む組成物。 - R3が炭素原子数1ないし25のフルオロアルキル基を表わす、請求項1に記載の組成物。
- R6及びR10が水素原子を表わす、請求項1に記載の組成物。
- R7が、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルカノイルアミノ基で置換されたフェニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニルアミノ基を表わす、請求項1に記載の組成物。
- R12及びR13が、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか、又はR12及びR13が、結合している炭素原子と一緒になって、シクロへキシリデン環を形成する、請求項1に記載の組成物。
- R1が、−NO2、−N=CH−R4又は
R2が、−NO2、−N=CH−R4、
R3が、−CH2CH2(CF2)7CF3又は−CH2CH2(CF2)3CF3を表わし、
R4が、炭素原子数4ないし12のアルキル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5が、水素原子、−Y−R7、
R6が、水素原子を表わし、
R7が、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、フェニル基又はフェニルアミノ基を表わし、
R8が、−NO2、−N=CH−R4又は
R9が、水素原子、−Y−R7、
R10が、水素原子を表わし、
Xが、
R11が、水素原子を表わし、
Yが、
Zが、炭素原子数4ないし12のアルキレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13が、水素原子を表わす、請求項1に記載の組成物。 - 成分(a)が天然、半合成又は合成ポリマーである、請求項1に記載の組成物。
- 成分(a)が合成ポリマーである、請求項1に記載の組成物。
- 成分(b)が繊維又は不織布である、請求項1に記載の組成物。
- 成分(b)が、成分(a)の質量に基づき0.01ないし10%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 更に、成分(a)及び(b)に加えて、更なる添加剤を含む請求項1に記載の組成物。
- 更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び/又は加工安定剤を含む請求項12に記載の組成物。
- 式(I)
R1は、−NO2、−N=CH−R4又は
R2は、−X−R3を表わし、
R3は、フッ素含有基を表わし、
R4は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5は、水素原子、−Y−R7、
R6は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R7は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルカノイルアミノ基で置換されたフェニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニルアミノ基を表わし、
R8は、−NO2、−N=CH−R4又は
R9は、水素原子又は−Y−R7、
R10は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Yは、
Zは、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR11及びR12は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基1ないし3個で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成する。)で表わされる化合物。 - R1が、−NO2、−N=CH−R4又は
R2が、−X−R3を表わし、
R3が、−CH2CH2(CF2)7CF3又は−CH2CH2(CF2)3CF3を表わし、
R4が、炭素原子数4ないし12のアルキル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし、
R5が、水素原子、−Y−R7、
R6が、水素原子を表わし、
R7が、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、フェニル基又はフェニルアミノ基を表わし、
R8が、−NO2、−N=CH−R4又は
R9が、水素原子、−Y−R7、
R10が、水素原子を表わし、
Xが、
R11が、水素原子を表わし、
Yが、
Zが、炭素原子数4ないし12のアルキレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基又は
R12及びR13が、水素原子を表わす、請求項14に記載の化合物。 - 有機材料の表面エネルギーを減少させるための方法であって、前記有機材料中に請求項1に記載の成分(b)を少なくとも1種配合することからなる方法。
- 有機材料の表面エネルギーの減少剤としての、請求項1に記載の成分(b)の使用。
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