JP2009537679A - 表面変性剤としてのn−置換ペルフルオロアルキル化ピロリジン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、
(a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い天然、半合成又は合成ポリマー、及び、
(b)ジアリルアミン、ペルフルオロアルキルヨウ化物、及び、カルボン酸、無水物、酸塩化物、オキシラン、ハロアルカン、イソシアネート及びウレアから選択されるアミノ反応性化合物から製造される、式(I)
【化1】
(式中、RF、R、Q及びqは、本願明細書で定義した通りである。)で表わされる化合物を含む組成物を記載する。
式(I)で表わされる化合物は、天然、半合成又は合成ポリマーのための表面エネルギーの減少剤として、例えば、天然、半合成又は合成ポリマーの撥油性及び撥水性及び汚れ除去性を増加させるために有用である。
【選択図】なし
Description
(b)式(I)
RFは、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
Rは、直接結合、−C(=O)−又は−C(=O)−N−を表わし、
qは、1ないし10の整数を表わし、ここで、
qが1を表わす場合、
Qは、2ないし200の炭素原子を有する一価の有機基を表わし、それは、1つ以上の不飽和基を含み得、かつ1つ以上の−O−結合又は−S−結合又は第三アミノ基によって任意に中断され、かつ未置換の又は1つ以上のヒドロキシル基、第三アミノ基、アミド基、RF、−P(=O)(OH)2、−SO3H又は−COOR1基によって置換されるか、又は、Rが−C(=O)−を表わす場合、−NH2も表わし、及び、
qが1よりも大きい場合、
Qは、2ないし200の炭素原子を有する二価もしくは多価の有機基を表わし、それは、1つ以上の−O−結合又は−S−結合、アミド基又は第三アミノ基によって中断され得、かつ未置換の又は1つ以上のヒドロキシル基、第三アミノ基、アミド基又はカルボキシル基によって置換される;−C(=O)−又は塩化シアヌルから誘導されるジラジカル又はトリラジカルを表わす;但し、Qが−C(=O)−を表わす場合、Rは直接結合を表わし;及び、ここで、あらゆるアミノ基が、任意に、部分的に又は完全に塩で処理され、四級化されているか、又は、対応するN−オキシドの形態にあり、及び、
R1は、水素原子、リチウム、カリウム、ナトリウム、アンモニウム又は炭素原子数1ないし18のアルキル基又は炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表わす。)で表わされる化合物
を含む組成物を提供する。
ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイル基、n−2−オクタデセニル基又はn−4−オクタデセニル基等である。
Qが、5ないし20の炭素原子を有し、かつ1つ以上の不飽和基を含み得、かつ未置換の又は1つ以上のRF又は−COOR1基によって置換される一価の有機環状基を表わし、
RFが、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、及び、
R1が、水素原子、リチウム、カリウム、ナトリウム、アンモニウム又は炭素原子数1ないし18のアルキル基又は炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表わすところの式(I)で表わされる化合物の少なくとも1つを含む。
Rが−(C=O)−を表わし、
Qが、
R1は、水素原子を表わし、及び、
RFは、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わす。)を表わすところの式(I)で表わされる化合物の少なくとも1つを含む。
qが1を表わし、
R−Qが、−(CH2)1-3COOH;−CH2−C(=O)NH2;−C(=O)−CR2=CH2;−C(=O)−COOH;−C(=O)−(CH2)2-3−COOH;−C(=O)−CH=CH−COOH;−C(=O)−C(=CH2)−CH2−COOH、−C(=O)−CH2−C(=CH2)−COOH;−C(=O)−(C6H4)−COOH;−C(=O)−(C6H8)−COOH;−C(=O)−(C6H7RF)−COOH;−C(=O)−(C6H8RF);−C(=O)−(C7H6)−COOH;−C(=O)−(C8H8)−COOH;−C(=O)(CH2)8CH=CH2;−CH2−CHOH−CH2−O−CH2−CH=CH2;−C(=O)CH3;−CH2CH2N(CH3)2;−C−CH2CH2CH2N(CH3)2;−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3 +;−CH2−CHOH−CH2−O−(CH2CHR2−O)mR3;−P(=O)(OH)2又は−SO3Hを表わし、
R2が、水素原子又はメチル基を表わし、
R3が、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基又はp−オクチル基、p−ノニル基又はSO3Hで置換されたフェニル基を表わし、及び、
mは、1ないし20の数を表わすところの式(I)で表わされる化合物の少なくとも1つを含む組成物である。
qが2を表わし、かつRが直接結合を表わす場合、
Qが、−CH2CHOH−CH2−O−(CH2CHR4−O)m−((CH2−CHR5−O)n−(CH2−CHR6−O)l)z−CH2−CHOH−CH2−;−CH2CH2−;又は−CH2−CHOH−CH2−;又は−CH2CH2−C(=O)−NH−CH2−NH−C(=O)−CH2CH2−を表わし;
R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表わし、
m、n及びlが、1ないし20の数を表わし、及び、
zが、0又は1を表わすが;但し、R5が水素原子を表わす場合、R4及びR6がメチル基を表わし、また、その逆の場合もあり;
又は、qが2を表わし、かつRが−C(=O)−NH−を表わす場合、
Qが、p−又はm−トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、3,3,4−(3,4,4)トリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート又はヘキサン−1,6−ジイソシアネートのジラジカル炭化水素残基を表わし;
又は、qが2を表わし、かつRが−C(=O)−を表わす場合、
Qが、−(C6H2)(−COOH)2)−、−(C13H6O)(−COOH)2)−、炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数2ないし10のアルケニレン基又は炭素原子数6ないし10のアリーレン基を表わすところの式(I)で表わされる化合物の少なくとも1つを含む組成物である。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金
属アルキルオキサンが使用され得、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス(Philips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(Ziegler)(−ナッタ(Natta))、TNZ(デュポン(DuPont))、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名されている。
1.)ないし4.)のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
6a.上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物;及びスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
6b.6.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより製造されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として言及される。
6c.6a.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
のコポリマー。
2%の濃度で有機材料に添加され得る。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレン
ビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−
トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N
’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート)。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、サンデュポア(クラリアント;CAS登録番号106917−31−1)、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンの反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジノ−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフ
ェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(4−[2−エチルヘキシルオキシ]−2−ヒドロキシフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット
]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。特に好ましいものは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ向上剤、蛍光増白剤、防炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書、欧州特許出願公開第0591102号明細書、欧州特許出願公開第1291384号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチル−ベンゾフラノ−2−オン。
維、テープ、成形組成物として、異形材として、又はコーティング材料、とりわけ粉体コーティング、接着剤、パテのためのバインダーとして、又、特に、例えば液体又はガスのためのパイプ、フィルム、繊維、不織布、ジオメンブレン、テープ、異形材又はタンクのような、抽出媒体と長期にわたり接触する肉厚層のポリオレフィン成形物として使用され得る。
I−1)浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
スイミングプール、カーテン/サン−シールド、日除け、キャノピー、壁紙、食品パック及びラップ(柔らかい及び硬い)、医薬品のパッケージ(柔らかい及び硬い)、エアーバッグ/安全ベルト、腕−及び頭支え、カーペット、中央のコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、ステアリングコラム、ステアリングのホイール、布地、及びトランク装飾のためのメンブレン、絶縁体、カバー及びシール。
スベスト)の機器。
式(I)で表される化合物の忌避性質を測定するために、それらを下記の手順に従い試験した。試料製造は、溶融添加ポリプロピレン不織布と該添加剤の移動をその表面及び適切な化学基の表面転位まで高める熱処理(例えば10分間130℃)の組み合わせである。この追加の熱サイクルで、基材表面全体に及ぶ均一な再分布を得るために式(I)で表される化合物を融解することが推奨される。
ポリプロピレンペレットの二軸スクリュー押出物に添加した。押出帯は、メインスクリュー500RPMで、150−195℃であり、PPフィーダーは200−250RPMである。溶融ポリマー及び添加剤は、2つのオリフィス丸ダイを通して出す。溶融物質は、冷水おけ中ですぐに冷却及び固化させた。固化したストランドをコンエアー/ジェトロ 304 ペレタイザー中にかけた。スパンボンド加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3155(溶融流量36g/10分)であり、メルトブロー加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3546(溶融流量1200g/10分)である。
開第01/28998号パンフレット、実施例8(16/17頁)に従って製造される。
ポリプロピレン粉末(ボレアリス社製HC115MO)を、60℃で8時間、真空オーブン内で乾燥した。式(I)で表される化合物を5質量%まで含有する製剤を得るために、該式で表される化合物を表5に示した量で乾燥ポリプロピレン粉末に添加した。該製剤をターボミキサー中で混合し、そして平ダイを備える二軸スクリュー押出機で押出した。この方法で、20mmの幅及び約1mmの厚さを有するポリプロピレンテープを製造した。加工温度は約240℃だった。
表5:
b)比較例。
c)本発明に従った実施例。
ポリカーボネート粉末(バイエル社製マクロロン3108FBL)を、120℃で8時間、真空オーブン内で乾燥した。式(I)で表される化合物を5質量%まで含有する製剤を得るために、該式で表される化合物を表6に示した量で乾燥ポリカーボネート粉末に添加した。該製剤をターボミキサー中で混合し、そして平ダイを備える二軸スクリュー押出機で押出した。この方法で、20mmの幅及び約1mmの厚さを有するポリカーボネートテープを製造した。処理温度は約280℃だった。
接触角測定:製造したポリカーボネートテープの接触角を、液滴法及び測定液体として水を使用し、データフィジクスOCA30接触角装置で測定した。結果を表6にまとめる。
表6:
b)比較例。
c)本発明に従った実施例。
配合:式(I)で表される化合物を、室温において、ポリプロピレン粉末又はペレットと混合し、二軸スクリュー押出機によって押出した。押出温度は、210℃ないし230℃(押出帯に応じて)で開始し、ダイ温度は230℃である。溶融ポリマー及び添加剤は、2つの丸ダイを通して出し、冷水おけ中ですぐに冷却及び固化させた。固化ストランドを、ペレタイザーにかけた。スピニング加工のために使用したポリプロピレンは、繊維の特定質量に依存した。2デニール又は5デニールの特定質量を有する繊維を製造するために、バセル社製モプレンHP552R(メルトフロー速度:25g/10分)を使用した。10デニールの特定質量を有する繊維を製造するために、アルビス インペックス社製モプレンHP451Nを使用した。
表7:5デニールのポリプロピレン(モプレン552R)靴下
b)比較例。
c)本発明に従った実施例。
d)130℃で10分間、オーブン中でアニーリング。
表面変性剤としての式(I)で表わされる化合物の表面特性を評価するために、以下の方法を使用した:TPOを、60℃で8時間、真空オーブン中で乾燥させた。式(I)で表される化合物を、乾燥させたTPOに、表9に示した量で添加した。製剤を、ターボミキサー中で混合し、そして平ダイを備える二軸スクリュー押出機(サーモ フィッシャー
サイエンティフィック社製ミニラボ 押出機)で押出した。この方法で、5mmの幅及び約0.5mmの厚さを有するTPOテープを製造した。加工温度は約195℃だった。製造したテープの全ては、ベージュ色の外観を有した。
表9:
b)比較例。
c)本発明に従った実施例。
表面変性剤としての式(I)で表わされる化合物の表面特性を評価するために、以下の方法を使用した:PVCを、60℃で8時間、真空オーブン中で乾燥させた。式(I)で表される化合物を、乾燥させたPVCに、表10に示した量で添加した。製剤を、ターボミキサー中で混合し、そして平ダイを備える二軸スクリュー押出機(サーモ フィッシャー サイエンティフィック社製ミニラボ 押出機)で押出した。この方法で、5mmの幅及び約0.5mmの厚さを有するPVCテープを製造した。加工温度は約180℃だった。
Claims (15)
- (a)酸化、熱又は光誘発分解を受けやすい天然、半合成又は合成ポリマー、及び、
(b)式(I)
RFは、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
Rは、直接結合、−C(=O)−又は−C(=O)−N−を表わし、
qは、1ないし10の整数を表わし、ここで、
qが1を表わす場合、
Qは、2ないし200の炭素原子を有する一価の有機基を表わし、それは、1つ以上の不飽和基を含み得、かつ1つ以上の−O−結合又は−S−結合又は第三アミノ基によって任意に中断され、かつ未置換の又は1つ以上のヒドロキシル基、第三アミノ基、アミド基、RF、−P(=O)(OH)2、−SO3H又は−COOR1基によって置換されるか、又は、Rが−C(=O)−を表わす場合、NH2も表わし、及び、
qが1よりも大きい場合、
Qは、2ないし200の炭素原子を有する二価もしくは多価の有機基を表わし、それは、1つ以上の−O−結合又は−S−結合、アミド基又は第三アミノ基によって中断され得、かつ未置換の又は1つ以上のヒドロキシル基、第三アミノ基、アミド基又はカルボキシル基によって置換される;−C(=O)−又は塩化シアヌルから誘導されるジラジカル又はトリラジカルを表わす;但し、Qが−C(=O)−を表わす場合、Rは直接結合を表わし;及び、ここで、あらゆるアミノ基が、任意に、部分的に又は完全に塩で処理され、四級化されているか、又は、対応するN−オキシドの形態にあり、及び、
R1は、水素原子、リチウム、カリウム、ナトリウム、アンモニウム又は炭素原子数1ないし18のアルキル基又は炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表わす。)で表わされる化合物
を含む組成物。 - qが1を表わす場合、
Qが、5ないし20の炭素原子を有する一価の有機環状基を表わし、それは、1つ以上の不飽和基を含み得、かつ未置換の又は1つ以上のRF又は−COOR1基によって置換され
RFが、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、及び、
R1が、水素原子、リチウム、カリウム、ナトリウム、アンモニウム又は炭素原子数1ないし18のアルキル基又は炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表わすところの、請求項1に記載の組成物。 - RFが、飽和されており、かつ、4ないし12個の完全にフルオロ化された炭素原子を含み、かつ少なくとも1つの末端ペルフルオロメチル基を含むところの、請求項1に記載の組成物。
- RFが、飽和されており、かつ、6ないし10個の完全にフルオロ化された炭素原子を含むところの、請求項1に記載の組成物。
- qが1又は2を表わすところの、請求項1に記載の組成物。
- qが1を表わし、
R−Qが、−(CH2)1-3COOH;−CH2−C(=O)NH2;−C(=O)−CR2=CH2;−C(=O)−COOH;−C(=O)−(CH2)2-3−COOH;−C(=O)−CH=CH−COOH;−C(=O)−C(=CH2)−CH2−COOH、−C(=O)−CH2−C(=CH2)−COOH;−C(=O)−(C6H4)−COOH;−C(=O)−(C6H8)−COOH;−C(=O)−(C6H7RF)−COOH;−C(=O)−(C6H8RF);−C(=O)−(C7H6)−COOH;−C(=O)−(C8H8)−COOH;−C(=O)(CH2)8CH=CH2;−CH2−CHOH−CH2−O−CH2−CH=CH2;−C(=O)CH3;−CH2CH2N(CH3)2;−C−CH2CH2CH2N(CH3)2;−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3 +;−CH2−CHOH−CH2−O−(CH2CHR2−O)mR3;−P(=O)(OH)2又は−SO3Hを表わし、
R2が、水素原子又はメチル基を表わし、
R3が、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基又はp−オクチル基、p−ノニル基又はSO3Hで置換されたフェニル基を表わし、及び、
mは、1ないし20の数を表わすところの、請求項1に記載の組成物。 - qが2を表わし、かつRが直接結合を表わす場合、
Qが、−CH2CHOH−CH2−O−(CH2CHR4−O)m−((CH2−CHR5−O)n−(CH2−CHR6−O)l)z−CH2−CHOH−CH2−;−CH2CH2−;又は−CH2−CHOH−CH2−;又は−CH2CH2−C(=O)−NH−CH2−NH−C(=O)−CH2CH2−を表わし;
R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表わし、
m、n及びlが、1ないし20の数を表わし、及び、
zが、0又は1を表わす;但し、R5が水素原子を表わす場合、R4及びR6がメチル基を表わし、また、その逆の場合もあり;
又は、qが2を表わし、かつRが−C(=O)−NH−を表わす場合、
Qが、p−又はm−トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、3,3,4−(3,4,4)トリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート又はヘキサン−1,6−ジイソシアネートのジラジカル炭化水素残基を表わし;
又は、qが2を表わし、かつRが−C(=O)−を表わす場合、
Qが、−(C6H2)(−COOH)2)−、−(C13H6O)(−COOH)2)−、炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数2ないし10のアルケニレン基又は炭素原子数6ないし10のアリーレン基を表わすところの、請求項1に記載の組成物。 - 成分(a)が合成ポリマーであるところの、請求項1に記載の組成物。
- 成分(a)が繊維又は不織布であるところの、請求項1に記載の組成物。
- 成分(b)が、成分(a)の質量に基づき、0.01ないし10%の量で存在するところの、請求項1に記載の組成物。
- 更に、成分(a)及び(b)に加えて、更なる添加剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び/又は加工安定剤を含む、請求項12に記載の組成物。
- 天然、半合成又は合成ポリマーの表面エネルギーを減少させるための方法であって、前記天然、半合成又は合成ポリマー中に請求項1に記載の成分(b)の少なくとも1種を配合することを含む方法。
- 天然、半合成又は合成ポリマーの表面エネルギーの減少剤としての請求項1に記載の成分(b)の使用。
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