JP2009539919A - 表面変性剤としてのs−ペルフルオロアルキル置換ヒドロキシベンジルチオエーテル及び誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明は、有機材料の表面エネルギーを減少させるための、例えば、有機材料の撥油性及び撥水性及び汚れ除去性を増加させるための方法であって、該方法は、
有機材料を、式(I)
【化1】
(式中、
一般記号は、請求項1で定義した通りであり;特に、
基R2、R3又はR4の少なくとも1つは、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし;
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物の少なくとも1種で処理することを含む方法を開示する。
【選択図】なし
Description
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物の少なくとも1種で処理することを含む方法を提供する。
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合、又は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む。
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又はアセチル基を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
pは、0、1又は2を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む方法である。
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
−R12を表わし;
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表わし;
R9は、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、飽和されており、かつ、4ないし15個の完全にフルオロ化された炭素原子を含み、かつ少なくとも1つの末端ペルフルオロメチル基を含み、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基を表わし;
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む方法である。
nが2を表わす場合、
R1は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又はベンジル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基又は炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表わし;
R9は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又は−CO−R5を表わし、
R14は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの式(I)で表わされる化合物を含む方法である。
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基、−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところのところの式(I)で表わされる化合物を含む方法である。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は
不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス(Philips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(Ziegler)(−ナッタ(Natta))、TNZ(デュポン(DuPont))、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
1.)ないし4.)のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
6a.上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物;及びスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
6b.6.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより製造されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として言及される。
6c.6a.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びに上記1)で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
fiti)又は耐溶媒性等の本質的により良好な性質を有する。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
ジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニル
アミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート)。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[
4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、サンデュポア(クラリアント;CAS登録番号106917−31−1)、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンの反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジノ−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジノ−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(4−[2−エチルヘキシルオキシ]−2−ヒドロキシフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(
2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(ア
イオノマー)のようなポリマー化合物。特に好ましいものは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書、欧州特許出願公開第0591102号明細書、欧州特許出願公開第1291384号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチル−ベンゾフラノ−2−オン。
a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い有機材料、及び、
b)式(I)
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジ
ル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物(但し、
式A及びB
を含む組成物に関する。
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基;−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの式(I)で表わされる化合物(但し、
式A及びBで表わされる化合物は除く。)である。
、繊維、テープ、成形組成物として、異形材として、又はコーティング材料、とりわけ粉体コーティング、接着剤、パテのためのバインダーとして、又、特に、例えば液体又はガスのためのパイプ、フィルム、繊維、ジオメンブレン、テープ、異形材又はタンクのような、抽出媒体と長期にわたり接触する肉厚層のポリオレフィン成形物として使用され得る。
I−1)浮動機器、船舶用途(marine application)、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材(beach reinforcement)。
un bed)、大きなバック(bulk bag)、及びバック。
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる新規化合物(但し、
式A及びB
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基;−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの式(I)で表わされる化合物(但し、
式A及びBで表わされる化合物は除く。)である。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):δ=7.13(d,J=2.4Hz,ArH,1H);6.95(d,J=2.4Hz,ArH,1H);5.86(s,OH,1H);3.85(s,ArCH2,2H);2.70−2.60(m,CH2CH2CF2,2H);2.40−2.15(m,CH2CH2CF2,2H);2.24(s,CH3,3H);1.29(s,第三ブチル,9H).
3.67(s,ArCH2,2H);2.70−2.55(m,CH2CH2CF2,6H);2.50−2.20(m,CH2CH2CF2,6H).
03mmol)、1−ブロモドデカン 0.78g(3.03mmol)及び微粉K2CO3 0.84g(6.06g)の混合物を、2日間、還流下で加熱した。反応混合物を酢酸エチル中に注ぎ、1N NH4Cl、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空回転エバポレーターを使用して濃縮して、黄色オイル 2.40gを得た。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=40:1)で精製して、無色液体として、化合物109 1.30gを得た。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):(=7.15−7.05(m,ArH,2H);5.86(s,OH,1H);3.85−3.75(m,ArCH2+ArOCH2;4H);2.75−2.65(m,CH2CH2CF2,2H);2.45−2.20(m,CH2CH2CF2,2H);2.30(s,CH3,3H);1.95−1.70(m,ArOCH2CH2,2H);1.60−1.10(m,CH2+第三ブチル,27H);0.95−0.85(m,CH3,3H).
1H NMR:(300MHz,CDCl3):(=7.20−7.10(m,ArH,2H);3.64(s,ArCH2,2H);2.70−2.55(m,CH2CH2CF2+CH2CO2,4H);2.60−2.15(m,CH2CH2CF2,2H);2.15(s,CH3,3H);1.90−1.70(m,CH2CH2CO2,2H);1.50−1.20(m,CH2+第三ブチル,37H);0.95−0.85(m,CH3,3H).
7.20−7.10(m,ArH,2H);3.71(s,ArCH2,2H);3.64(s,ArCH2,2H);2.72−2.58(m,CH2CH2CF2+CH2CO2,6H);2.42−2.20(m,CH2CH2CF2,4H);2.16(s,CH3,3H);1.90−1.75(m,CH2CH2CO2,2H);1.52−1.20(m,CH2,28H);0.95−0.85(m,CH3,3H).
20(m,CH2CH2CF2,6H);2.38(s,COCH3,3H).
8.0mLに懸濁させた化合物101[実施例1に従って製造] 2.00g(3.05mmol)及びジクロロメタン 6.21g(73.1mmol)の混合物に添加した。反応混合物を、4時間、還流下で加熱した。反応混合物を、酢酸エチル、テトラヒドロフラン中に注ぎ、水で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空回転エバポレーターを用いて濃縮して、褐色オイル 2.00gを得た。粗原料をフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤としてヘキサン)によって精製し、淡黄色オイルとして、化合物136 1.30gを得た。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):(=7.14(brs,ArH,4H);5.36(s,OCH2O,2H);3.90−3.81(brs,ArCH2,4H);2.70−2.60(m,CH2CH2CF2,4H);2.40−2.15(m,CH2CH2CF2,4H);2.27(s,CH3,6H);1.31(s,第三ブチル,18H).
19.2gを得た。
1H NMR:(300MHz,CDCl3):(=7.50−7.20(m,ArH,6H);6.90(d,J=2.4Hz,ArH,1H);6.77(s,OH,1H);5.42(s,ArCH,1H);2.72(t,J=8.4Hz,CH2CH2CF2,2H);2.35−2.10(m,CH2CH2CF2,2H);1.45(s,tert−butyl,9H);1.24(s,第三ブチル,9H).
1H NMR:(300MHz,CDCl3):(=7.45−7.25(m,ArH,2H);7.25−7.10(m,ArH,4H);7.05−6.85(brs,NH,1H);3.72(s,ArCH2,4H);2.70−2.60(m,CH2CH2CF2,4H);2.50−2.20(m,CH2CH2CF2,4H);2.34(s,CH3,3H);2.26(s,CH3,3H).
ン 22mL中に懸濁させた化合物102[実施例1に従って製造] 5.00g(8.13mmol)及びジクロロメタン 16.6g(195mmol)の混合物に添加した。反応混合物を、4時間、還流下で加熱した。反応混合物を、酢酸エチル、テトラヒドロフランに注ぎ、水で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空回転エバポレーターを使用して濃縮して、褐色オイル 8.90gを得た。粗原料を、フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=5:1)によって精製し、白色固体として、化合物142(m.p.55−58℃) 4.00gを得た。
1H NMR:(400MHz,CDCl3):(=6.96(s,ArH,4H);5.22(s,OCH2O,2H);3.67(s,ArCH2,4H);3.69(s,ArCH2,4H);2.70−2.60(m,CH2CH2CF2,4H);2.45−2.15(m,CH2CH2CF2,4H);2.24(s,CH3,12H).
1.60gを得た。粗生成物を、アセトニトリルからの再結晶化によって精製し、白色
固体として、化合物144(m.p.109−111℃) 1.25gを得た。
Tel Bは、フルオロアルキル基(Rf)を有する(CmF2m+1)−CH2CH2−Iを表わす−中間分布域(Medium Distribution Cuts)に対応する分布。
Tel BNは、フルオロアルキル基(Rf)を有する(CmF2m+1)−CH2CH2−Iを表わす−狭分布域(Narrow Distribution Cuts)に対応する分布。
表1は、生成物における成分の質量%を開示する。
表1:
化合物145bは、Tel BNから誘導された:黄色ワックス。
化合物146bは、Tel BNから誘導された:オフホワイト色固体、M.p.68−75℃。
化合物147bは、Tel BNから誘導された:淡黄色固体、M.p.92−100℃。
化合物148bは、Tel BNから誘導された:白色固体、M.p.129−140℃。
化合物149bは、Tel BNから誘導された:白色固体、M.p.53−57℃。
化合物150bは、Tel BNから誘導された:淡黄色固体、M.p.90−99℃。
化合物151bは、Tel BNから誘導された:白色固体、M.p.73−83℃。
式(I)で表される化合物の忌避性質を測定するために、それらを下記の手順に従い試験した。試料製造は、ポリプロピレン不織布と表面への添加剤の移動及び化学基の適切な表面転位を増加させる熱処理(例えば10分間130℃)の組み合わせである。この追加の熱サイクルは、基材表面上で均一な再分布を得るために式(I)で表される化合物を融解するために推奨される。ポリプロピレン不織布、織物質量:40g/m2の工業用試料を、1分間超音波エネルギーを同時に適用しながら、試験化合物の1%イソプロパノール溶液に浸漬した。その後、試料を室温で一晩乾燥し、次にオーブンにおいて90℃で2時間乾燥した。その後試料の一部を130℃で10分間アニールした。
配合:式(I)で表される化合物を、完全な液体となるまで、オーブン中で70℃において加熱した。該液体を、加熱したメスシリンダーを介して、レイストリッツMIC27/GL−32D 二軸スクリュー押出機中に20mL/分の速度において添加し、ポリプロピレンペレットの二軸スクリュー押出物とした。押出帯は、メインスクリュー500RPMで、150−195℃であり、PPフィーダーは200−250RPMである。溶融ポリマー及び添加剤は、2つのオリフィス丸ダイを通して出す。溶融物質は、冷水おけ中ですぐに冷却及び固化させた。固化ストランドをコンエアー/ジェトロ 304 ペレタイザーに供給した。スパンボンド加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3155(溶融流量36g/10分)であり、メルトブロー加工のために使用したポリプロピレンはエクソンモービル社製PP3546(溶融流量1200g/10分)である。
マリオンSPS1224ミキサーで混合し、質量に基づく望ましい添加剤濃度とした。
表面変性剤としての式(I)で表わされる新規化合物の表面特性を評価するために、以下の方法を使用した:TPOを、60℃で8時間、真空オーブン中で乾燥させた。式(I)で表される化合物を、乾燥させたTPOに、表6に示した量で添加した。配合物を、ターボミキサー中で混合し、そして平ダイを備える二軸スクリュー押出機(サーモ フィッシャー サイエンティフィック社製ミニラボ 押出機)で押出した。このような方法で、5mmの幅及び約0.5mmの厚さを有するTPOテープを製造した。加工温度は約195℃だった。製造したテープの全ては、ベージュ色の外観を有した。
表6:
b)本発明に従った実施例。
配合:式(I)で表される化合物の配合を、実施例12に記載されるように製造した。繊維スピニング加工のために使用されたポリプロピレンはバセル社製モプレンHP552R(溶融流量:25g/10分)であった。
繊維スピニング加工:連続ポリプロピレンマルチフィラメント繊維を、下記の条件下で繊維スピニングラインを使用して製造した:押出機温度:175ないし240℃、ダイ温
度280℃、40フィラメント。スピンポンプ速度を、2デニールの特定の質量を有する繊維を製造するために調整した。繊維を次に靴下に編んだ。
編んだPP試料を、実施例11に記載されるように、それぞれ撥水性/撥アルコール性及び撥油性で評価した。結果を表7にまとめる。
表7:
Claims (18)
- 有機材料の表面エネルギーを減少させるための方法であって、該方法は、有機材料を、式(I)
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物の少なくとも1種で処理することを含む方法。 - nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合、又は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わすところの、請求項1に記載の方法。 - R12が、飽和されており、かつ、4ないし15個の完全にフルオロ化された炭素原子を含み、かつ少なくとも1つの末端ペルフルオロメチル基を含むところの、
請求項1に記載の方法。 - R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又はアセチル基を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
pは、0、1又は2を表わすところの、請求項1に記載の方法。 - nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表わし;
R9は、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、飽和されており、かつ、4ないし15個の完全にフルオロ化された炭素原子を含み、かつ少なくとも1つの末端ペルフルオロメチル基を含み、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基を表わし;
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの、請求項1に記載の方法。 - R1は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−CO−R8−CO−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又はベンジル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基又は炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表わし;
R9は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わし;
R10は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又は−CO−R5を表わし、
R14は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの、請求項1に記載の方法。 - nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基、−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの、請求項1に記載の方法。 - 有機材料が、天然、半合成又は合成ポリマーであるところの、請求項1に記載の方法。
- 有機材料が合成ポリマーであるところの、請求項1に記載の方法。
- 有機材料が繊維又は不織布であるところの、請求項1に記載の方法。
- 式(I)で表わされる化合物が、有機材料の質量に基づき、0.01ないし10%の量で存在するところの、請求項1に記載の方法。
- 更に、有機材料及び式(I)で表わされる化合物に加えて、更なる添加剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び/又は加工安定剤を含む、請求項12に記載の方法。
- a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い有機材料、及び、
b)式(I)
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−
CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基
、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物(但し、
式A及びB
を含む組成物。 - nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基;−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの、請求項14に記載の組成物。 - 式(I)
nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CH(R10)CO−R5、−C(R10)2CO−R5、−CO−N(R6)−R7、−CH(R10)CO−N(R6)−R7、−C(R10)2CO−N(R6)−R7、−CH(R10)COOR5又は−C(R10)2CO−OR5を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;−CO−R8−CO−、−CH(R10)CO−R8−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−R8−CO−C(R10)2−、−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−、−CH(R10)CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−、−C(R10)2CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−C(R10)2−、−CH(R10)CO−O−R9−O−CO−CH(R10)−又は−C(R10)2CO−O−R9−O−CO−C(R10)2−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CH(R11)−S(O)p−R12、
R5は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基;又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし;
R6は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数1ないし24のアルキレン基;酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R9は、直接結合;未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基で置換された炭素原子数2ないし24のアルキレン基;又は、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン基を表わし;
R10は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、一価のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケニル基、4ないし20個の完全にフルオロ化された炭素原子を有する直鎖の又は枝分かれした有機基を表わし、
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし、
R14は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R15は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基又は−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたメチレン基、−S−、−S(O)−、−S(O)2−又は−CO−を表わし;
R17は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0、1又は2を表わす。)で表わされる化合物(但し、
式A及びB
- nが1を表わす場合、
R1は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO−R5、−CO−N(R6)−R7又は−CH2−CO−N(R6)−R7を表わし;
nが2を表わす場合、
R1は、メチレン基;−CO−R8−CO−又は−CH(R10)−CO−N(R6)−R9−N(R6)−CO−CH(R10)−を表わし;
nが3を表わす場合、
R1は、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−CH(R11)−S(O)p−R12又は
R5は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
R6は、水素原子を表わし;
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表わし;
R8は、フェニレン基を表わし;
R9は、エチレン基を表わし;
R10は、メチル基を表わし、
R11は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換の又はメチル基で置換されたフェニル基を表わし;
R12は、−CH2CH2(CF2)mCF3を表わし、
R13は、水素原子又はアセチル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、−CH(R11)−S(O)p−R12を表わし、
R16は、メチレン基を表わし;
mは、3ないし12を表わし、
nは、1、2又は3を表わし、及び、
pは、0を表わすところの、請求項16に記載の化合物。 - 有機材料の表面エネルギーの減少剤としての、請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物の使用。
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