JP6495167B2 - レジスト下層膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
C(−Z)m(−L−A1)4−m (1)
[式(1)中、
mは0、1、または2であり、
Zは、炭化水素基またはカルボキシル基であり、mが2であるとき、それぞれのZは同一であっても異なっていてもよく、
Lは、エーテル結合またはチオエーテル結合を含む炭化水素鎖であり、それぞれのLは同一であっても異なっていてもよく、
A1は、
R1は水素又はメチル基であり、
Y1は、酸素又は硫黄であり、
Bは、
Y2は酸素又は硫黄であり、
Arは、ハロゲン化アルキル基で置換された芳香族基である)
であり、それぞれのBは同一であっても異なっていてもよく、式(1)中のすべてのBのうち2個以上がOHであり、
pは1以上の整数であり、それぞれのpは同一であっても異なっていてもよい}
であり、
A1のうち少なくとも2つ以上は式(1a)で表される基を含む]
で表わされることを特徴とするものである。
前記下層膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層膜を形成させる工程、
前記下層膜上にフォトレジスト層を形成させる工程、
前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするものである。
C(−Z)m(−L−A1)4−m (1)
[式(1)中、
mは0、1、または2であり、
Zは、炭化水素基またはカルボキシル基であり、mが2であるとき、それぞれのZは同一であっても異なっていてもよく、
Lは、エーテル結合またはチオエーテル結合を含む炭化水素鎖であり、それぞれのLは同一であっても異なっていてもよく
A1は、
R1は水素又はメチル基であり、
Y1は、酸素又は硫黄であり、
Bは、
Y2は酸素又は硫黄であり、
Arは、ハロゲン化アルキル基で置換された芳香族基である)
であり、それぞれのBは同一であっても異なっていてもよく、式(1)中のすべてのBのうち2個以上がOHであり、
pは1以上の整数であり、それぞれのpは同一であっても異なっていてもよい}
であり、
A1のうち少なくとも2つ以上は式(1a)で表される基を含む]
で表わされることを特徴とする。
で表される、末端にBが結合した基である。式(1a)で表される基は、繰り返し単位を含み、末端側で枝分かれするためにAは分岐鎖状構造を形成することができ、このために式(1)の化合物はデンドリマー構造を有する。式(1)において、末端基Bは連結基Lに直接結合していてもよい。しかし、本発明において式(1)に示される化合物が下層膜形成用組成物に用いたときに優れた効果を奏するためには、式(1a)で表される基を有し、分岐鎖状構造を有していることが必要である。このため、式(1)における4つのLのうち、少なくとも二つ以上が式(1a)に含まれる繰り返し単位を含む、すなわちpは1以上であることが好ましい。このとき、組成物の成膜性を十分なものとするために、pは2以上であることが好ましい。一方で、繰り返し数pが過度に大きいと、限界寸法均一性や焦点深度マージンなどが劣化する傾向にあるので、pは10以下であることが好ましく、5以下であることがより好ましい。
で示される基である。
Xは塩素および臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
Y2は酸素又は硫黄であり、
Arは、ハロゲン化アルキル基で置換された芳香族基である]
で表される化合物と、
下記一般式(3):
C(−Z)m(−L−A2)4−m (3)
[式(1)中、
mは0、1、または2であり、
Zは、炭化水素基またはカルボキシル基であり、mが2であるとき、それぞれのZは同一であっても異なっていてもよく、
[式(3)中、
mは0、1、または2であり、
Zは、炭化水素基またはカルボキシル基であり、mが2であるとき、それぞれのZは同一であっても異なっていてもよく、
Lは、エーテル結合またはチオエーテル結合を含む炭化水素鎖であり、それぞれのLは同一であっても異なっていてもよく
A2は、
R1は水素又はメチル基であり、
Y1は、酸素又は硫黄であり、
Zはそれぞれ独立に酸素又は硫黄である}
であり、
pはそれぞれ独立に1以上の整数から選択される。]
で表される化合物と、
塩基性化合物と
を反応させることにより得られる。
前記各成分の反応は、溶媒の存在下で行っても、無溶媒で行ってもよいが、反応収率向上とその後の精製のしやすさの観点から溶媒の存在下に行うことが好ましい。
本発明による下層膜形成用組成物は、前記のデンドリマー化合物に加えて、架橋剤、熱酸発生剤および溶媒を含んでなるものである。また、この組成物は必要に応じて、その他の添加剤、例えば光酸発生剤および界面活性剤を含んでなる。これらの各成分について説明すると以下の通りである。
本発明による下層膜形成用組成物は架橋剤を含む。形成しようとする下層膜をレジストなどの上層膜によるミキシングを防ぐために架橋剤が用いられる。架橋剤としては、露光された際に、デンドリマー化合物の末端ヒドロキシ基に作用して架橋構造を形成させる化合物であれば、いずれも使用することができる。このような架橋剤の具体例としてはヘキサメチルメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、1,2−ジヒドロキシ−N,N’−メトキシメチルスクシンイミド、1,2−ジメトキシ−N,N’−メトキシメチルスクシンイミド、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、テロラメトキシメチルグリコールウリル、N,N’−メトキシメチルウレアが挙げられる。
本発明による下層膜形成用組成物は熱酸発生剤を含む。形成しようとする下層膜の架橋を促進する補助剤である。本発明の下層膜形成用組成物に使用される熱酸発生剤の具体例としては、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、芳香族スルホン酸とそのアンモニウム塩、各種アミン塩、芳香族ジアゾニウム塩及びホスホン酸とその塩など、有機酸を発生させる塩やエステル等を挙げることができる。本発明で用いられる熱酸発生剤の中でも特に、有機酸と有機塩基からなる塩であることが好ましく、スルホン酸と有機塩基からなる塩が更に好ましい。
好ましいスルホン酸を含む熱酸発生剤としては、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−ドデシルベンゼンスルホン酸、1,4−ナフタレンジスルホン酸、メタンスルホン酸、などが挙げられる。これら酸発生剤は、単独又は混合して使用することが可能である。
本発明の下層膜形成用組成物に使用される溶剤としては、前記の各成分を溶解できる溶剤であれば、任意のものから選択して使用することができる。溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または二種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明による反射防止膜形成用組成物は必要に応じて光酸発生剤を含む。上層膜であるレジストのスカムやフッティングを除去するために用いられることが多い。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、必要に応じてその他の成分を含むことができる。例えば、界面活性剤、平滑剤などが挙げられる。これらの成分は本発明の効果を損なわないものが用いられるべきである。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(477部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリクロロメチル)ベンゾイルクロリド(590部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリブロモメチル)ベンゾイルクロリド(894部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリヨードメチル)ベンゾイルクロリド(1217部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)−1−ナフトイルクロリド(591部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)アントラセン−9−カルボニルクロリド(706部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−32−hydroxyl genaration 3(商品名、シグマアルドリッチ社製)(1031部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(477部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(119部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器に窒素雰囲気化においてHyperbranched bis−MPA polyester−16−hydroxyl genaration 2(商品名、シグマアルドリッチ社製)(500部)、トリエチルアミン(231部)、脱水テトラヒドロフラン(2000部)を加えて攪拌した。反応混合物が加熱還流された後、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(834部)がゆっくりと加えられた。添加終了後、加熱還流を2時間保持した。
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(株式会社三和ケミカル製、MX−270(商品名))(84.20部)、2,5−ジメチルフェノール(8.42部)、3−ヨードフェノール(29.19部)が加えられ、この溶液を80℃に加熱した。溶液温度が80℃に到達したら、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.8420部)を加えた。供給終了後、反応混合物を80℃で5時間保持した。
実施例1の含フッ素エーテルデンドリマー(1.26部)、架橋剤として1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(1.26部)(式会社三和ケミカル製、MX−270(商品名))、熱酸発生剤として10−カンファ―スルホン酸(0.0173部)、熱酸発生剤としてトリエチルアミン(0.008部)、光酸発生剤としてトリフェニルスルホニウム塩(以下、TPSという)(0.0252部)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(136.162部)を混合し、室温で30分間撹拌して、下層膜形成用組成物を調製した。
下層膜組成物の各成分を、表1に示す通りに変更したほかは応用実施例1と同様にして、応用実施例2〜10および応用比較例1〜2の組成物を調製した。
準備した組成物について、以下の通りの評価を行った。
分光エリプソメーターVUV−302(商品名、ジェー・エー・ウーラム社製)で下層膜を測定した。例えば応用実施例1においては、波長193nmでの減衰係数(k値)は0.3504、248nmでの減衰係数(k値)は0.0204であった。
乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルで下層膜の膜減り試験を行った。評価基準は以下の通りとした。
A: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれにも不溶で実用上優れているレベル
B: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれかに対して、若干の溶解が認められるものの、実用上問題の無いレベル
C: 下層膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれか若しくはすべてに対して溶解し、実用性がないレベル
ATX−G型X線回折装置(商品名、株式会社リガク製)により、X線反射率測定法で下層膜の密度を測定深度を変えて測定し、そのばらつきを評価した。例えば応用実施例1では、表面近傍の密度は1.52g/cm3、中間部分の密度は1.44g/cm3、底面近傍の密度は1.47g/cm3であり、その測定値のシグマ値(ばらつき)は0.04であった。
RIEシステムES401(商品名、日本サイエンティフィック株式会社製)を用い、ドライエッチングガスとして酸素を使用した条件下で下層膜のドライエッチング速度を測定した。また、レジス卜溶液(住友化学株式会社製、商品名:SEVR−162)を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布し、レジス卜膜を形成した。そしてRIEシステムES401(商品名、日本サイエンティフィック株式会社製)を用い、ドライエッチングガスとして酸素を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。下層膜と、前記住友化学株式会社製レジス卜溶液から得られたレジス卜膜のドライエッチング速度との比較を行った。例えば応用実施例1の場合、前記レジス卜膜のドライエッチング速度に対する前記レジス卜下層膜のドライエッチング速度の比を計算したところ、1.81であった。
シリコンウエハー上に、本発明の応用実施例1で調製したレジスト下層膜形成用組成物溶液をスピンコートし、200℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、レジス卜溶液(住友化学株式会社製、商品名:SEVR−162)をスピンコートし加熱を行い、EUV露光装置(Albany MET)を用い、NA=0.36、σ=0.93の条件で露光した。露光後、露光後加熱を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理を行い、シリコンウエハー上にレジストパターンを形成した。
シリコンウエハー上に、本発明の応用実施例1で調製したレジスト下層膜形成用組成物溶液をスピンコートし、200℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、EB用レジスト溶液をスピンコートし加熱を行い、EB露光装置を用い、露光した。露光後、露光後加熱を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理を行い、シリコンウエハー上にレジストパターンを形成した。前記EUV露光試験と同様に感度、焦点深度、限界寸法均一性(CDU)を評価した。
電子顕微鏡により観察し、以下の基準で評価した。
A: フォトレジスト側面が基板表面に対して垂直な矩形形状
B: フォトレジスト側面が基板表面に対して垂直ではなく、若干傾斜があるが実用上問題が無いレベル
C: フォトレジスト側面が基板表面に対してフッティング形状
寸法30nmの1対1コンタクトホールのマスクを介して形成した幅が、幅30nmの1対1コンタクトホールに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。
最適露光量にて30nmの1対1コンタクトホールのマスクパターンで解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合のフォーカスの振れ幅を焦点深度(DOF)とした。
最適露光量にて解像した30nmの1対1コンタクトホールをパターン上部から観察する際に、パターン幅を任意のポイントで100点測定し、その測定値の3シグマ値(ばらつき)を限界寸法均一性(CDU)とした。
Claims (10)
- 下記式(1):
C(−Z)m(−L−A1)4−m (1)
[式(1)中、
mは0であり、
Zは、炭化水素基またはカルボキシル基であり、
Lは、エーテル結合またはチオエーテル結合を含む炭化水素鎖であり、それぞれのLは同一であっても異なっていてもよく
A1は、
R1は水素又はメチル基であり、
Y1は、酸素又は硫黄であり、
Bは、
Y2は酸素又は硫黄であり、
Arは、ハロゲン化アルキル基で置換された芳香族基である)
であり、それぞれのBは同一であっても異なっていてもよく、式(1)中のすべてのBのうち、1個以上が式(1b)であり、かつ2個以上がOHであり、
pは2以上10以下の整数であり、それぞれのpは同一であっても異なっていてもよい}であり、
A1のうち少なくとも2つ以上は式(1a)で表される基を含む]
で表わされることを特徴とするデンドリマー化合物。 - 前記式(1)中のすべてのLがアルキレンオキサイド鎖である、請求項1に記載のデンドリマー化合物。
- 前記式(1)中のすべてのR1がメチル基である、請求項1または2に記載のデンドリマー化合物。
- 前記ハロゲン化アルキル基に含まれる炭素数が3以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 前記BがSHではない、請求項1〜4のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 前記式(1)中のすべてのY1が酸素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のデンドリマー化合物、架橋剤、熱酸発生剤、および溶媒を含んでなることを特徴とする下層膜形成用組成物。
- 光酸発生剤をさらに含む、請求項7に記載の下層膜形成用組成物。
- 請求項7または8に記載の下層膜形成用組成物を基板上に塗布し、加熱することによって形成されたことを特徴とする、下層膜。
- 請求項7または8に記載の下層膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層膜を形成する工程、
前記下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするパターンの形成方法。
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