JP2014531474A - ポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このため、多様な生分解性樹脂で使い捨て樹脂成形品を製造しようとする試みが行われたことがあるが、まだ生分解性を示しながらも使い捨て手袋などの使い捨て樹脂成形品に要求されるゴムと類似の弾性や伸び率または強度などの機械的物性を充足する樹脂フィルムは開発されていないのが実情である。
また、本発明は前記樹脂フィルムの製造方法を提供するためのものである。
ポリアルキレンカーボネート樹脂と、第1界面活性剤と、第2界面活性剤を含む樹脂粒子であって;前記第2界面活性剤は粒子の表面より粒子の中心部で高濃度で存在し、前記第1界面活性剤は粒子の中心部より粒子の表面で高濃度で存在する樹脂粒子を含むポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムが提供される。
そして、前記第1界面活性剤に対する第2界面活性剤の重量比は1:0.1乃至1:2であり得る。
また、前記樹脂粒子は200乃至600nmの粒径を有し得る。
一方、前記ポリアルキレンカーボネート樹脂は下記の化学式1で示される繰り返し単位を含むものであり得る:
nは10乃至1000の整数であり、
R1とR2はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル基、炭素数6乃至20のアリール基、炭素数1乃至20のアルケニル基または炭素数3乃至20のシクロアルキル基であり、R1及びR2が互いに連結されて炭素数3乃至10のシクロアルキル基を形成することができる。
ポリアルキレンカーボネート樹脂と第1界面活性剤と第2界面活性剤を含み、前記第2界面活性剤は粒子の表面より粒子の中心部で高濃度で存在し、前記第1界面活性剤は粒子の中心部より粒子の表面で高濃度で存在する樹脂粒子を含む水中油型エマルジョン組成物を準備する段階;
前記組成物を含むコーティング層を形成する段階;及び
前記コーティング層を乾燥する段階
を含むポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法が提供される。
ポリアルキレンカーボネート樹脂と、第1界面活性剤と、第2界面活性剤を含む樹脂粒子であって;前記第2界面活性剤は粒子の表面より粒子の中心部で高濃度で存在し、前記第1界面活性剤は粒子の中心部より粒子の表面で高濃度で存在する樹脂粒子
を含むポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムが提供される。
nは10乃至1000の整数であり、
R1とR2はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル基、炭素数6乃至20のアリール基、炭素数1乃至20のアルケニル基または炭素数3乃至20のシクロアルキル基であり、R1及びR2が互いに連結されて炭素数3乃至10のシクロアルキル基を形成することができる。
前記樹脂粒子を含む水中油型エマルジョン組成物を準備する段階;
前記組成物を含むコーティング層を形成する段階;及び
前記コーティング層を乾燥する段階
を含むポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法が提供される。
(ポリプロピレンカーボネート樹脂の製造)
亜鉛−グルタレート(Zn−glutarate)触媒を用いてプロピレンオキシドと二酸化炭素を共重合してポリプロピレンカーボネート樹脂を次の方法で製造した(Polymer Journal 1981,13,407;米国特許第5,026,676)。
撹拌機が付けられたオートクレーブ反応器に乾燥した亜鉛−グルタレート触媒(1g)と精製されたプロピレンオキシド(30g)を入れ、二酸化炭素を10気圧程度充填した後10分間攪拌した。その後、二酸化炭素を再び50気圧程度充填した後、温度を60℃に昇温して24時間程度反応させた。反応後、未反応プロピレンオキシドを低圧下に除去しジクロロメタン溶媒に溶かした。塩酸水溶液(0.1M)で洗浄し、メタノール溶媒に沈殿させてポリプロピレンカーボネート樹脂を得た。回収した樹脂は25g程度であり、その生成を核磁気共鳴スペクトルで確認し、GPCを通じて分析した重量平均分子量は250,000であるのを確認した。
(ポリエチレンカーボネート樹脂の製造)
ジエチル−亜鉛触媒を用いてエチレンオキシドと二酸化炭素を共重合してポリエチレンカーボネート樹脂を次の方法で製造した(Journal of Polymer Science B 1969,7,287;Journal of Controlled release 1997,49,263)。
撹拌機が付けられたオートクレーブ反応器に乾燥したジエチル−亜鉛触媒(1g)とジオキサン溶媒10mLを入れてゆっくり攪拌しながら5mLジオキサン溶媒に薄めた精製水0.1gを入れた。二酸化炭素を10気圧程度充填した後、120℃で1時間攪拌した。その後、精製されたエチレンオキシド(10g)を入れ、二酸化炭素を再び50気圧程度充填した後、温度を60℃に調節して48時間程度反応させた。反応後、未反応エチレンオキシドを低圧下に除去しジクロロメタン溶媒に溶かした。塩酸水溶液(0.1M)で洗浄しメタノール溶媒に沈殿させてポリエチレンカーボネート樹脂を得た。回収した樹脂は15g程度であり、その生成を核磁気共鳴スペクトルで確認し、GPCを通じて分析した重量平均分子量は230,000であるのを確認した。
下記の実施例及び比較例で、空気や水に敏感な化合物を扱う全ての作業は標準シュレンク技術(standard Schlenk technique)またはドライボックス技術を使用して実施した。
1)核磁気共鳴スペクトルはブルカー600スペクトロメーター(Bruker 600 spectrometer)を使用して得たし、1H NMRは600MHzで測定した。
2)重合体の重量平均分子量はGPC(gel permeation chromatography)を使用して測定し、この時ポリスチレン(polystyrene)サンプルを標準にした。
3)組成物に含まれている固形分含量の測定はハロゲン水分計(Halogen Moisture Analyzer、HB43−S.Mettler Toledo)を使用して約110℃の温度条件下で水分及びその他溶媒が蒸発して残った固形分の重量を測定する方法で行った。
4)組成物に含まれている樹脂粒子の大きさは粒度分析器(NICOMP380)を使用して約23℃の温度条件下で測定した。
5)樹脂粒子に含まれる第1界面活性剤及び第2界面活性剤の存在はエマルジョン組成物を遠心分離法を通じて上澄液と沈殿物にそれぞれ分離してMALDI−TOF Massを通じて確認した。
6)組成物の粘度はブルックフィールドLV(Brookfield LV)を使用して約23℃の温度条件下で測定した。
(ポリアルキレンカーボネート成形品製造用エマルジョン組成物の製造)
ジクロロメタン約720g、ヘキサデカン(第2界面活性剤)約2.6g、及び製造例2によるポリエチレンカーボネート樹脂約80gを混合し固形分を溶解した有機溶液を準備した。
これと別途に、蒸溜水約300gにドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム約5.2gを入れて攪拌し、第1界面活性剤を含む水溶液を準備した。
この時、組成物の固形分含量は約25重量%、樹脂粒子の粒径は約280乃至320nm、組成物の粘度は約4.5cPであるのが確認された。
カルシウムナイトレートが塗布されたガラスモールドを前記エマルジョン組成物に約15秒間ディッピングした後、約130℃で水分を乾燥して樹脂層を形成させた。その後流れる水に約1分間リーチング(leaching)し、再び約130℃で水分を乾燥して約55μm厚さの樹脂フィルムを得た。
(ポリアルキレンカーボネート成形品製造用エマルジョン組成物の製造)
有機溶液の製造時にヘキサデカン(第2界面活性剤)の含量を約5.2gに調節したことを除いて、実施例1と同様な条件及び方法でエマルジョン組成物を製造した。
この時、組成物の固形分含量は約25重量%、樹脂粒子の粒径は約300乃至350nm、組成物の粘度は約4.5cPであるのが確認された。
(ポリアルキレンカーボネート系樹脂層の形成)
前記エマルジョン組成物を使用したことを除いて、実施例1と同様な方法で約55μm厚さの樹脂フィルムを得た。
(ポリアルキレンカーボネート成形品製造用エマルジョン組成物の製造)
有機溶液の製造時に水溶性高分子であるソジウムカルボキシメチルセルロース約0.4gを追加的に添加したことを除いて、実施例1と同様な条件及び方法でエマルジョン組成物を製造した。
この時、組成物の固形分含量は約25重量%、樹脂粒子の粒径は約300乃至400nm、組成物の粘度は約21cPであるのが確認された。
(ポリアルキレンカーボネート系樹脂層の形成)
前記エマルジョン組成物を使用したことを除いて、実施例1と同様な方法で約55μm厚さの樹脂フィルムを得た。
(ポリアルキレンカーボネート成形品製造用エマルジョン組成物の製造)
ジクロロメタン約720g、ヘキサデカン(第2界面活性剤)約2.6g、及び製造例2によるポリエチレンカーボネート樹脂約80gを混合して固形分を溶解した有機溶液を準備した。
これと別途に、蒸溜水約300gにドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム約5.2gを入れ攪拌して第1界面活性剤を含む水溶液を準備した。
前記有機溶液に前記水溶液を徐々に投入しながら約10,000rpmで攪拌して相転換(phase inversion)を誘導し、相転換が起こった後に約5分間約10,000rpmで攪拌して安定化させる方法で樹脂粒子が含まれているエマルジョン組成物を製造した。その後、ロータリーエバポレーター(rotary evaporatorを用いてジクロロメタンをエマルジョン組成物から分離して最終ポリエチレンカーボネートエマルジョン組成物を製造した。
前記エマルジョン組成物を使用したことを除いて、実施例1と同様な方法で約50μm厚さの樹脂フィルムを得た。
(ポリアルキレンカーボネート成形品製造用エマルジョン組成物の製造)
有機溶液の製造時にヘキサデカン(第2界面活性剤)を添加しないことを除いて、実施例1と同一な条件及び方法でエマルジョン組成物を製造した。
この時、組成物の固形分含量は約25重量%、樹脂粒子の粒径は650乃至800nm、組成物の粘度は約4.5cPであるのが確認された。そして、前記エマルジョン組成物製造後、約24時間経過した後に形成された凝固物は全体固形物対比約18重量%であるのが確認された。
(ポリアルキレンカーボネート系樹脂層の形成)
前記エマルジョン組成物を使ったことを除いて、実施例1と同様な方法で約50μm厚さの樹脂フィルムを得た。
(ニトリルラテックス組成物の製造)
撹拌機、温度計、冷却器、窒素ガス投入口などが備えられており、原料物質を連続的に投入することができるように装置された高圧反応器を準備した。前記反応器の内部を窒素に置換した後、アクリロニトリル30重量%、1,4−ブタジエン66重量%、メタクリル酸4重量%を含む単量体混合物100重量部に対して、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2重量部、t−ドデシルメルカプタン0.5重量部及びイオン交換水140重量部を投入し約40℃まで昇温させた。
昇温後に重合開始剤である過硫酸カリウム0.3重量部を添加し、転換率が95%に至るとソジウムジメチルジチオカーバメート0.1重量部を投入して重合を停止させた。その次に、脱臭工程によって未反応モノマーを除去し、アンモニア水、酸化防止剤、消泡剤などを添加してニトリルラテックス(Nitrile Latex)組成物を得た。
前記ニトリルラテックス(Nitrile Latex)組成物を使用したことを除いて、実施例1と同様な条件及び方法で厚さ約55μmのラテックスフィルムを得た。
実施例及び比較例によるそれぞれの樹脂フィルムを使用してASTM D 412規定によるダンベル形態の試験片3〜4種を製作した後、Zwick/Roell社のZwick/Z010モデル装備を用いて500mm/min速度で各樹脂フィルムの引張強度(MPa)、伸び率(%)、弾性係数(E−Modulus)、300%伸張時の弾性係数(Modulus)、及び500%伸張時の弾性係数(Modulus)を測定した。
Claims (26)
- ポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムであって、
ポリアルキレンカーボネート樹脂と、
第1界面活性剤及び第2界面活性剤を含む樹脂粒子とを備えてなり、
前記第2界面活性剤が、前記樹脂粒子の表面より前記樹脂粒子の中心部において高濃度で存在し、
前記第1界面活性剤が、前記樹脂粒子の中心部より前記樹脂粒子の表面において高濃度で存在するものである、ポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 前記樹脂粒子の中心部に含まれている第1界面活性剤の含量が、前記樹脂粒子に含まれている第1界面活性剤の全体含量の5重量%未満である、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子に含まれている第1界面活性剤の全体含量に対して、前記樹脂粒子の中心から粒子半径の1/2より大きい領域に含まれている第1界面活性剤の含量が95重量%以上である、請求項1又は2に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子の中心部に含まれている第2界面活性剤の含量が、前記樹脂粒子に含まれている第2界面活性剤の全体含量の95重量%以上である、請求項1〜3の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子に含まれている第2界面活性剤の全体含量に対して、前記樹脂粒子の中心から粒子半径の2/3より大きい領域に含まれている第2界面活性剤の含量が、5重量%未満である、請求項1〜4の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子がポリアルキレンカーボネート樹脂100重量部に対して、
第1界面活性剤を1乃至20重量部、及び
第2界面活性剤を1乃至20重量部で含んでなる、請求項1〜5の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 前記第1界面活性剤に対する第2界面活性剤の重量比が、1:0.1乃至1:2である、請求項1〜6の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子が200乃至600nmの粒径を有する、請求項1〜7の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記ポリアルキレンカーボネート樹脂が10,000乃至1,000,000の重量平均分子量を有する、請求項1〜9の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記第1界面活性剤が、陰イオン系界面活性剤及び非イオン系界面活性剤からなる群より選択される一種以上の化合物である、請求項1〜10の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記第1界面活性剤が、カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸エステル塩、燐酸エステル塩、4級アンモニウム塩、エーテル型、エステルエーテル型、エステル型、及び含窒素型を含む群より選択される一種以上の化合物である、請求項1〜11の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記第2界面活性剤が、炭素数10乃至40のアルコール類、アルカン類、メルカプタン類、カルボン酸類、ケトン類、アミン類、及びHLB(Hydrophile−Lipophile Balance)値が11以下である非イオン界面活性剤を含む群より選択される一種以上の化合物である、請求項1〜12の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 前記樹脂粒子が、セルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、及びポリメタクリル酸からなる群より選択された一種以上の水溶性高分子をさらに含んでなる、請求項1〜13の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- 厚さが30乃至70μmであり、
伸び率500%までの応力が8MPa以下であり、
破断伸び率が800%乃至1600%であり、
破断応力が5乃至25MPaである、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 厚さが30乃至70μmであり、
伸び率300%乃至500%での応力が2乃至8MPaである、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 厚さが30乃至70μmであり、
伸び率300%での応力が2乃至6MPaである、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 厚さが30乃至70μmであり、
伸び率500%での応力が3乃至8MPaである、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。 - 使い捨て手袋、使い捨て容器、または使い捨てゴム成形品である、請求項1〜18の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルム。
- ポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法であって、
ポリアルキレンカーボネート樹脂と、第1界面活性剤及び第2界面活性剤を含む樹脂粒子とを含んでなる水中油型エマルジョン組成物を準備する段階と、
前記樹脂粒子において、
前記第2界面活性剤が、前記樹脂粒子の表面より前記樹脂粒子の中心部において高濃度で存在し、
前記第1界面活性剤が、前記樹脂粒子の中心部より前記樹脂粒子の表面において高濃度で存在するものであり、
前記組成物を含むコーティング層を形成する段階と、及び
前記コーティング層を乾燥する段階とを含んでなる、ポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。 - 前記エマルジョン組成物の準備段階が、
ポリアルキレンカーボネート樹脂、第2界面活性剤及び有機溶媒を含む有機溶液を準備する段階と、
第1界面活性剤を含む水溶液を準備する段階と、及び
前記有機溶液と水溶液を混合する段階とを含んでなる、請求項20に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。 - 前記有機溶液と水溶液を混合する段階が、
前記有機溶液に水溶液を加えて油中水型エマルジョン組成物を形成する段階と、及び
前記水溶液の供給量を増やして油中水型エマルジョン組成物を水中油型エマルジョン組成物に相転換(phase inversion)させる段階とを含んでなる、請求項21に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。 - 前記有機溶媒が、メチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、ビニルアセテート、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ニトロメタン、ニトロプロパン、カプロラクトン、アセトン、ポリプロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、ベンゼン、及びスチレンからなる群より選択される一種以上である、請求項21又は22に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。
- 前記エマルジョン組成物が組成物全体重量を基準に固形分含量が10乃至50重量%である、請求項20〜23の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。
- 前記エマルジョン組成物が1乃至70cPの粘度を有する、請求項20〜24の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。
- 前記コーティング層の乾燥が70乃至160℃の温度下で遂行される、請求項20〜25の何れか一項に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂フィルムの製造方法。
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