JP2014518335A - 二酸化炭素のカルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートへの還元 - Google Patents

二酸化炭素のカルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートへの還元 Download PDF

Info

Publication number
JP2014518335A
JP2014518335A JP2014519297A JP2014519297A JP2014518335A JP 2014518335 A JP2014518335 A JP 2014518335A JP 2014519297 A JP2014519297 A JP 2014519297A JP 2014519297 A JP2014519297 A JP 2014519297A JP 2014518335 A JP2014518335 A JP 2014518335A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alloy
acid
carboxylic acid
carbon dioxide
cathode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2014519297A
Other languages
English (en)
Inventor
コール，エミリー・バートン
ティーミー，カイル
ボカースリー，アンドリュー・ビー
シヴァサンカー，ナラヤナッパ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Liquid Light Inc
Original Assignee
Liquid Light Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Liquid Light Inc filed Critical Liquid Light Inc
Publication of JP2014518335A publication Critical patent/JP2014518335A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/25—Reduction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
    • C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/50—Processes
    • C25B1/55—Photoelectrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B15/00—Operating or servicing cells
    • C25B15/08—Supplying or removing reactants or electrolytes; Regeneration of electrolytes
    • C25B15/085—Removing impurities
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/07—Oxygen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/25—Reduction
    • C25B3/26—Reduction of carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B9/00—Cells or assemblies of cells; Constructional parts of cells; Assemblies of constructional parts, e.g. electrode-diaphragm assemblies; Process-related cell features
    • C25B9/17—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof
    • C25B9/19—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof with diaphragms
    • C25B9/21—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof with diaphragms two or more diaphragms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

二酸化炭素を、カルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートに電気化学的に転化させる方法及びシステムを開示する。本方法には工程（Ａ）〜（Ｄ）を含ませることができるが、これらに限定されない。工程（Ａ）は、水を電気化学セルの第１の区画に導入することができる。第１の区画にはアノードを含ませることができる。工程（Ｂ）は、二酸化炭素を電気化学セルの第２の区画に導入することができる。第２の区画には、電解質の溶液及びカソードを含ませることができる。工程（Ｃ）は、二酸化炭素をカルボン酸中間体に還元するのに十分な電位を電気化学セル内のアノードとカソードの間に印加することができる。工程（Ｄ）は、カルボン酸中間体を水素と接触させて反応生成物を生成させることができる。
【選択図】図１Ａ

Description

[0001]本発明は、概して電気化学反応の分野に関し、より詳しくは、カルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートを二酸化炭素から電気化学的に製造する方法及び／又はシステムに関する。
[0002]発電、輸送、及び製造のような事業において化石燃料を燃焼させることによって、毎年数十億トンの二酸化炭素が生成する。１９７０年代からの研究によって、大気中の二酸化炭素の濃度の増加は、地球気象の変動、海洋のｐＨの変化、及び他の潜在的な損傷効果に寄与する可能性がある。米国をはじめとする世界中の国は、二酸化炭素の放出を減少させる方法を探し求めている。
[0003]放出を減少させるメカニズムは、二酸化炭素を燃料及び工業化学物質のような経済的に価値のある物質に転化させることである。再生可能資源からのエネルギーを用いて二酸化炭素を転化させると、二酸化炭素の放出の軽減、及び再生可能なエネルギーを後に使用するために貯蔵することができる化学形態に転化させることの両方を行うことができる可能性がある。
[0004]本発明は、二酸化炭素を、好ましくはギ酸、グリコール酸、グリオキシル酸、シュウ酸、又は乳酸の少なくとも１つを含むカルボン酸中間体に還元するための、特定のカソード材料、均一系複素環式アミン触媒、及び電解質溶液の使用に関する。カルボン酸中間体は、更に処理してグリコールベースの反応生成物を得ることができる。本発明は、方法、システム、及びその種々の構成要素を包含する。
[0005]上記の一般的な記載及び以下の詳細な記載は両方とも例示及び説明のみのものであり、特許請求されている発明を必ずしも限定するものではないことを理解すべきである。明細書中に含まれてその一部を構成する添付の図面は、本発明の一態様を示し、一般的な記載と一緒に本発明の原理を説明するように働く。
[0006]本発明の数多くの有利性は、添付の図面を参照することによって当業者によってよりよく理解することができる。
図１Ａは、本発明の一態様による好ましいシステムのブロック図を表す。 図１Ｂは、本発明の一態様による好ましいシステムのブロック図を表す。 図２は、二酸化炭素から反応生成物を電気化学的に生成させる好ましい方法のフロー図である。 図３は、二酸化炭素から反応生成物を電気化学的に生成させる他の好ましい方法のフロー図である。
[0007]ここで、本発明の現時点で好ましい態様（その例を添付の図面に示す）を詳細に説明する。
[0008]本発明の幾つかの態様によれば、二酸化炭素を、カルボン酸中間体、カルボン酸、及びグリコールに転化させる電気化学システムが提供される。均一系複素環式触媒を用いることによってプロセスが促進される。
[0009]本発明の態様を詳細に説明する前に、下記に記載する幾つかの態様は後記の特許請求の範囲を限定するものではないことを理解すべきである。また、本明細書において用いる表現及び用語は説明の目的のためであり、限定とみなすべきではないことを理解すべきである。「など」、「含む」、又は「有する」、並びにこれらの変形のような用語を本明細書において用いることは、一般に、その後に列記される事項及びその等価物、並びに更なる事項を包含すると意図される。更に、他に示していない限りにおいては、技術用語は通常の使用法にしたがって用いることができる。
[0010]幾つかの好ましい態様においては、二酸化炭素を還元して、カルボン酸中間体、カルボン酸、及びグリコールを生成させることは、好ましくは、少なくとも２つの区画を有する分割された電気化学セル又は光電気化学セル内で行うことができる。１つの区画は水を酸化させるのに好適なアノードを含み、他の区画は作用カソード電極及び均一系複素環式アミン触媒を含む。複数の区画は、多孔質ガラスフリット、微多孔質セパレーター、イオン交換膜、又は他のイオン伝導ブリッジによって分離することができる。いずれの区画も、一般に電解質の水溶液を含む。カソード電解質溶液を通して二酸化炭素ガスを連続的にバブリングして溶液を好ましくは飽和させることができ、或いは溶液を二酸化炭素で予め飽和させることができる。
[0011]図１を参照すると、本発明の一態様によるシステム１００のブロック図が示されている。システム１００は、二酸化炭素及び水（及びグリコールの製造に関しては水素）から、カルボン酸中間体、カルボン酸、及びグリコールを電気化学的に生成させるために用いることができる。システム（又は装置）１００は、一般に、セル（又は容器）１０２、液体供給源１０４（好ましくは水の供給源であるが、有機溶媒の供給源を含ませることができる）、エネルギー源１０６、気体の供給源１０８（好ましくは二酸化炭素の供給源）、生成物抽出器１１０、及び酸素抽出器１１２を含む。生成物又は生成物混合物は、抽出の後に生成物抽出器１１０から排出することができる。酸素を含む排出ガスは、抽出の後に酸素抽出器１１２から排出することができる。
[0012]セル１０２は、分割されたセルとして与えることができる。分割されたセルは、分割された電気化学セル及び／又は分割された光化学セルであってよい。セル１０２は、一般に二酸化炭素（ＣＯ２）を生成物又は生成物中間体に還元するように運転することができる。特定の実施態様においては、セル１０２は、二酸化炭素をカルボン酸中間体（ホルメート、グリコレート、グリオキシレート、オキサレート、及びラクテートのような塩など）、カルボン酸、及びグリコールに還元するように運転することができる。還元は、一般に、二酸化炭素をセル１０２内の電解質溶液中に導入（例えばバブリング）することによって行う。セル１０２内のカソード１２０によって、二酸化炭素をカルボン酸又はカルボン酸中間体に還元することができる。カルボン酸又はカルボン酸中間体の生成は電解質溶液のｐＨによって定めることができ、より低いｐＨ範囲はカルボン酸の生成に有利に働く。カソード区画のｐＨは、酸（例えばＨＣｌ又はＨ２ＳＯ４）をカソード区画に導入することなどによって、他のものの生成よりもカルボン酸又はカルボン酸中間体の１つの生成に有利に働くように調節することができる。水素をカルボン酸又はカルボン酸中間体に導入して、それぞれグリコール又はカルボン酸を生成させることができる。水素は天然ガス又は水から誘導することができる。
[0013]セル１０２は、一般に、２以上の区画（又は室）１１４ａ〜１１４ｂ、セパレーター（又は膜）１１６、アノード１１８、及びカソード１２０を含む。アノード１１８は、所定の区画（例えば１１４ａ）内に配置することができる。カソード１２０は、セパレーター１１６のアノード１１８と反対側の他の区画（例えば１１４ｂ）内に配置することができる。特定の実施態様においては、カソード１２０は、カドミウム、カドミウム合金、コバルト、コバルト合金、ニッケル、ニッケル合金、クロム、クロム合金、インジウム、インジウム合金、鉄、鉄合金、銅、銅合金、鉛、鉛合金、パラジウム、パラジウム合金、白金、白金合金、モリブデン、モリブデン合金、タングステン、タングステン合金、ニオブ、ニオブ合金、銀、銀合金、スズ、スズ合金、ロジウム、ロジウム合金、ルテニウム、ルテニウム合金、炭素、及びこれらの混合物などの、二酸化炭素を還元するために好適な物質を含む。電解質溶液１２２（例えばアノード液又はカソード液１２２）を両方の区画１１４ａ〜１１４ｂに充填することができる。水溶液１２２には、好ましくは、溶液中の種々のカチオン及びアニオンを与えるために、水溶性の塩と共に溶媒として水を含ませるが、有機溶媒を用いることもできる。幾つかの実施態様においては有機溶媒は水溶液中に存在させ、一方、他の実施態様においては有機溶媒は非水溶液中に存在させる。カソード液１２２には、ナトリウム及び／又はカリウムカチオン、或いは第４級アミン（好ましくはテトラメチルアンモニウム又はテトラエチルアンモニウム）を含ませることができる。カソード液１２２にはまた二価カチオン（例えば、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、Ｚｎ２＋）を含ませることもでき、或いは二価カチオンをカソード液に加えることができる。
[0014]均一系複素環式触媒１２４は、好ましくはカソード１２０を含む区画１１４ｂに加える。均一系複素環式触媒１２４としては、例えば、４−ヒドロキシピリジン、アデニン、イオウを含む複素環式アミン、酸素を含む複素環式アミン、アゾール、ベンズイミダゾール、ビピリジン、フラン、イミダゾール、少なくとも１つの５員環を有するイミダゾール関連種、インドール、ルチジン、メチルイミダゾール、オキサゾール、フェナントロリン、プテリン、プテリジン、ピリジン、少なくとも１つの６員環を有するピリジン関連種、ピロール、キノリン、又はチアゾール、並びにこれらの混合物の１以上を挙げることができる。不均一系複素環式触媒１２４は、好ましくは、区画１１４ｂ内に約０．００１Ｍ〜約１Ｍの間、より好ましくは約０．０１Ｍ〜０．５Ｍの間の濃度で存在させる。
[0015]区画１１４ｂのｐＨは、好ましくは約１〜８の間である。二酸化炭素からカルボン酸を生成させるためには約１〜約４の間のｐＨ範囲が好ましい。二酸化炭素からカルボン酸中間体を生成させるためには約４〜約８の間のｐＨ範囲が好ましい。
[0016]液体供給源１０４としては好ましくは水の供給源が挙げられ、例えば液体供給源１０４は純水をセル１０２に供給することができる。液体供給源１０４は、メタノール、アセトニトリル、及びジメチルフランのような有機溶媒などの他の流体をセル１０２に供給することができる。液体供給源１０４はまた、有機溶媒と水の混合物をセル１０２に供給することができる。
[0017]エネルギー源１０６としては可変電圧源を挙げることができる。エネルギー源１０６は、アノード１１８とカソード１２０との間に電位を生成させるように運転することができる。電位はＤＣ電圧であってよい。好ましい態様においては、印加する電位は、約−１．５Ｖ vs ＳＣＥ〜約−４Ｖ vs ＳＣＥ、好ましくは約−１．５Ｖ vs ＳＣＥ〜約−３Ｖ vs ＳＣＥ、より好ましくは約−１．５Ｖ vs ＳＣＥ〜約−２．５Ｖ vs ＳＣＥの間である。
[0018]気体供給源１０８としては好ましくは二酸化炭素供給源が挙げられ、例えば気体供給源１０８は二酸化炭素をセル１０２に供給することができる。幾つかの態様においては、二酸化炭素はカソード１２０を含む区画１１４ｂ中に直接バブリングする。例えば、区画１１４ｂには、二酸化炭素供給源とカソード１２０との間を接続するように構成されているポート１２６ａのような二酸化炭素入口を含ませることができる。
[0019]有利には、二酸化炭素は、任意の供給源（例えば化石燃料を燃焼する発電所又は工業プラントから、地熱井又は天然ガス井からの排気流、或いは大気自体）から得ることができる。最も好適には、二酸化炭素は、大気中に放出する前の濃縮発生点源から得ることができる。例えば、高濃度の二酸化炭素供給源は、しばしば５％〜５０％の量で天然ガスに同伴し、化石燃料（例えば、石炭、天然ガス、石油等）を燃焼する発電所の燃焼排ガス中に存在する可能性があり、高純度の二酸化炭素は、セメント工場から、エタノールの工業発酵のために用いられる発酵槽から、並びに肥料及び精製油製品の製造から排気される可能性がある。幾つかの地熱流も相当量の二酸化炭素を含む可能性がある。地熱井などの種々の産業からの二酸化炭素の排出物を、施設内で捕捉することができる。而して、本発明の幾つかの態様にしたがって、存在している大気二酸化炭素を捕捉及び使用することによって、一般に、二酸化炭素を炭素の再生可能で実質的に無限の供給源とすることができる。
[0020]生成物抽出器１１０には、有機生成物及び／又は無機生成物抽出器を含ませることができる。生成物抽出器１１０は、一般に、電解液１２２からの１種類以上の生成物（例えば、カルボン酸及び／又はカルボン酸中間体）の抽出を促進する。抽出は、固体吸着剤、二酸化炭素支援固体吸着剤、液−液抽出、ナノ濾過、及び電気透析の１以上によって行うことができる。抽出された生成物は、その後に貯蔵、消費、及び／又は他の装置及び／又はプロセスによって処理するために、システム１００のポート１２６ｂを通して送り出すことができる。例えば、特定の実施態様においては、例えば、新しいカソード液及び二酸化炭素を流入物として連続的に供給し、反応器からの流出物を連続的に取り出す連続流単一パス反応器などを用いて連続的に運転するセル１０２からカルボン酸又はカルボン酸中間体を連続的に取り出す。他の好ましい実施態様においては、カルボン酸又はカルボン酸中間体を、固体吸着剤による吸着、液−液抽出、及び電気透析の１以上によってカソード液１２２から連続的に取り出す。
[0021]分離されたカルボン酸又はカルボン酸中間体は、水素流と接触させて配置して、それぞれグリコール又はカルボン酸を生成させることができる。例えば、図１Ｂに示すように、システム１００に第２の反応器１３２を含ませることができ、その中に生成物抽出器１１０からの分離されたカルボン酸又はカルボン酸中間体、及び水素供給源１３４からの水素流を導入する。第２の反応器１３２は、一般に、生成物抽出器１１０からの分離されたカルボン酸又はカルボン酸中間体と水素との間で相互作用を起こさせて、それぞれグリコール又はカルボン酸を生成させる。第２の反応器１３２には、周囲条件と異なる反応器条件を含ませることができる。特定の実施態様においては、第２の反応器１３２は、好ましくは周囲条件のものよりも高い温度範囲及び圧力範囲を含む。例えば、第２の反応器１３２の好ましい温度範囲は約５０℃〜約５００℃の間であり、第２の反応器１３２の好ましい圧力範囲は約５気圧〜１０００気圧の間である。第２の反応器に溶媒及び触媒を含ませて、生成物抽出器１１０からの分離されたカルボン酸又はカルボン酸中間体と、水素供給源１３４からの水素流との間の反応を促進させることができる。好ましい触媒としては、Ｒｈ、ＲｕＯ２、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｅ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ−Ｎｉ、並びにその二元金属及び／又は金属酸化物が挙げられる。触媒は担持触媒であってよく、担体としてはＴｉ、ＴｉＯ２、又はＣを挙げることができる。好ましい溶媒としては、水、エーテル、及びテトラヒドロフランのような水性及び非水性溶媒が挙げられる。
[0022]図１Ａの酸素抽出器１１２は、一般に、二酸化炭素の還元及び／又は水の酸化によって生成する酸素（例えばＯ２）の副生成物を抽出するように運転することができる。好ましい態様においては、酸素抽出器１１２はディスエンゲージャー／フラッシュタンクである。抽出された酸素は、その後に貯蔵及び／又は他の装置及び／又はプロセスによって消費するために、システム１００のポート１２８を通して送り出すことができる。また、アノード１１８において酸素の放出以外のプロセスが起こる一態様などのような幾つかの構成においては、塩素及び／又は酸化によって放出された化学物質も副生成物である可能性がある。かかるプロセスとしては、塩素放出、有機物質の他の販売できる製品への酸化、排水の清浄化、及び犠牲アノードの腐食を挙げることができる。二酸化炭素及び水の還元によって生成する他の過剰のガス（例えば水素）は、ポート１３０を通してセル１０２から排気することができる。
[0023]図２を参照すると、二酸化炭素を電気化学的に転化させる好ましい方法２００のフロー図が示されている。方法（又はプロセス）２００は、一般に、工程（又はブロック）２０２、工程（又はブロック）２０４、工程（又はブロック）２０６、及び工程（又はブロック）２０８を含む。方法２００は、システム１００を用いて実施することができる。
[0024]工程２０２においては、液体を電気化学セルの第１の区画に導入することができる。第１の区画にはアノードを含ませることができる。工程２０４においては、電気化学セルの第２の区画への二酸化炭素の導入を行うことができる。第２の区画には、電解質の溶液、カソード、及び均一系複素環式アミン触媒を含ませることができる。カソードは、カドミウム、カドミウム合金、コバルト、コバルト合金、ニッケル、ニッケル合金、クロム、クロム合金、インジウム、インジウム合金、鉄、鉄合金、銅、銅合金、鉛、鉛合金、パラジウム、パラジウム合金、白金、白金合金、モリブデン、モリブデン合金、タングステン、タングステン合金、ニオブ、ニオブ合金、銀、銀合金、スズ、スズ合金、ロジウム、ロジウム合金、ルテニウム、ルテニウム合金、炭素、及びこれらの混合物からなる群から選択することができる。工程２０６においては、カソードによって二酸化炭素をカルボン酸中間体に還元するのに十分な電位を、電気化学セル内のアノードとカソードとの間に印加することができる。カルボン酸中間体の生成は、好ましくは、米国出願１２／８４６，２２１（その開示事項を参照として本明細書中に包含する）に開示されているような、特定のカソード材料、触媒、ｐＨ範囲、及び電解質を選択することによって制御する。工程２０８において、カルボン酸中間体を水素と接触させて反応生成物を生成させることを行うことができる。第２の反応器１３２は、カルボン酸中間体と水素との間の相互作用／接触を行うことができ、第２の反応器１３２の条件によって特定の反応生成物を生成させることができる。
[0025]図３を参照すると、二酸化炭素を電気化学的に転化させる他の好ましい方法３００のフロー図が示されている。方法（又はプロセス）３００は、一般に、工程（又はブロック）３０２、工程（又はブロック）３０４、工程（又はブロック）３０６、工程（又はブロック）３０８、工程（又はブロック）３１０、及び工程（又はブロック）３１２を含む。方法３００は、システム１００を用いて実施することができる。
[0026]工程３０２においては、液体を電気化学セルの第１の区画に導入することができる。第１の区画にはアノードを含ませることができる。工程３０４においては、電気化学セルの第２の区画への二酸化炭素の導入を行うことができる。第２の区画には、電解質の溶液、カソード、及び均一系複素環式アミン触媒を含ませることができる。工程３０６においては、カソードによって二酸化炭素を少なくともカルボキシレートに還元するのに十分な電位を、電気化学セル内のアノードとカソードとの間に印加することができる。工程３０８においては、カルボキシレートを酸性化してカルボキシレートをカルボン酸に転化させることを行うことができる。酸性化工程には、補給酸供給源から酸を導入することを含ませることができる。工程３１０においては、カルボン酸を抽出することができる。工程３１２においては、カルボン酸を水素と接触させて反応生成物を形成することを行うことができる。好ましい実施態様においては、反応生成物としては、ホルムアルデヒド、メタノール、グリコール酸、グリオキサール、グリオキシル酸、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、エタノール、プロピレングリコール、又はイソプロパノールの１以上が挙げられる。
[0027]本発明及びそれに伴う有利性の多くは上記の記載によって理解されると考えられ、発明の範囲及び精神から逸脱することなく、又はその重要な有利性の全部を犠牲にすることなく、その構成要素の形態、構成、及び配置における種々の変更を行うことができることは明らかであろう。本明細書において上記に記載した形態は単にその例示の態様に過ぎず、かかる変更を包含及び包容することが特許請求の意図である。

Claims (20)

  1. （Ａ）アノードを含む電気化学セルの第１の区画に液体を導入し；
    （Ｂ）電解質の溶液；カドミウム、カドミウム合金、コバルト、コバルト合金、ニッケル、ニッケル合金、クロム、クロム合金、インジウム、インジウム合金、鉄、鉄合金、銅、銅合金、鉛、鉛合金、パラジウム、パラジウム合金、白金、白金合金、モリブデン、モリブデン合金、タングステン、タングステン合金、ニオブ、ニオブ合金、銀、銀合金、スズ、スズ合金、ロジウム、ロジウム合金、ルテニウム、ルテニウム合金、炭素、及びこれらの混合物からなる群から選択されるカソード；及び均一系複素環式アミン触媒を含む電気化学セルの第２の区画に二酸化炭素を導入し；
    （Ｃ）カソードによって二酸化炭素をカルボン酸中間体に還元するのに十分な電位をアノードとカソードとの間に印加し；そして
    （Ｄ）カルボン酸中間体を水素と接触させて反応生成物を生成させる；
    ことを含む、二酸化炭素を電気化学的に転化させる方法。
  2. カルボン酸中間体が、ホルメート、ギ酸、グリコレート、グリコール酸、グリオキシレート、グリオキシル酸、ラクテート、乳酸、オキサレート、又はシュウ酸の少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  3. 反応生成物が、ホルムアルデヒド、ギ酸、メタノール、グリオキシル酸、グリコール酸、グリオキサール、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、エタノール、乳酸、シュウ酸、プロピレングリコール、又はイソプロパノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  4. カルボン酸中間体がギ酸を含み、反応生成物がホルムアルデヒド又はメタノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  5. カルボン酸中間体がシュウ酸を含み、反応生成物が、グリオキシル酸、グリコール酸、グリオキサール、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  6. カルボン酸中間体が乳酸を含み、反応生成物がプロピレングリコール又はイソプロパノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  7. カルボン酸中間体がグリオキシル酸を含み、反応生成物が、グリコール酸、グリオキサール、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  8. カルボン酸中間体がグリコール酸を含み、反応生成物が、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
  9. 第２の区画のｐＨが約１〜約８の間である、請求項１に記載の方法。
  10. カルボン酸及びカルボン酸中間体の１つの他のものの製造よりもカルボン酸及びカルボン酸中間体の１つの製造に有利に働くように第２の区画のｐＨを調節する；
    ことを更に含む、請求項１に記載の方法。
  11. 第１のセル区画；
    第１のセル区画内に配置されているアノード；
    第２のセル区画；
    第１のセル区画と第２のセル区画との間に配置されているセパレーター、ここで第２のセル区画は電解質を含み；及び
    第２のセル区画内に配置されているカソード及び均一系複素環式アミン触媒、ここでカソードは、カドミウム、カドミウム合金、コバルト、コバルト合金、ニッケル、ニッケル合金、クロム、クロム合金、インジウム、インジウム合金、鉄、鉄合金、銅、銅合金、鉛、鉛合金、パラジウム、パラジウム合金、白金、白金合金、モリブデン、モリブデン合金、タングステン、タングステン合金、ニオブ、ニオブ合金、銀、銀合金、スズ、スズ合金、ロジウム、ロジウム合金、ルテニウム、ルテニウム合金、炭素、及びこれらの混合物からなる群から選択さる；
    を含む電気化学セル；
    アノード及びカソードと操作可能に接続されており、アノードとカソードとの間に電圧を印加して、カソードにおいて二酸化炭素を、カルボン酸を含む中間体生成物流に還元するように構成されているエネルギー源；
    中間体生成物流からカルボン酸を抽出するように構成されている抽出器；及び
    水素供給源からの水素にカルボン酸を導入するように構成されており、ホルムアルデヒド、メタノール、グリコール酸、グリオキサール、グリオキシル酸、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、エタノール、プロピレングリコール、又はイソプロパノールの少なくとも１つを生成させるように構成されている第２の反応器；
    を含む、二酸化炭素を電気化学的に還元するシステム。
  12. （Ａ）アノードを含む電気化学セルの第１の区画に液体を導入し；
    （Ｂ）電解質の溶液；カソード；及び均一系複素環式アミン触媒を含む電気化学セルの第２の区画に二酸化炭素を導入し；
    （Ｃ）カソードによって二酸化炭素を少なくともカルボキシレートに還元するのに十分な電位をアノードとカソードとの間に印加し；
    （Ｄ）カルボキシレートを酸性化してカルボキシレートをカルボン酸に転化させ；
    （Ｅ）カルボン酸を抽出し；そして
    （Ｆ）カルボン酸を水素と接触させて反応生成物を形成する；
    ことを含む、二酸化炭素を電気化学的に転化させる方法。
  13. カルボキシレートが、ホルメート、グリコレート、グリオキシレート、ラクテート、又はオキサレートの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  14. カルボン酸が、ギ酸、グリコール酸、グリオキシル酸、乳酸、又はシュウ酸の少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  15. 反応生成物が、ホルムアルデヒド、メタノール、グリコール酸、グリオキサール、グリオキシル酸、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、エタノール、プロピレングリコール、又はイソプロパノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  16. カルボキシレートがホルメートを含み、カルボン酸中間体がギ酸を含み、反応生成物がホルムアルデヒド又はメタノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  17. カルボキシレートがオキサレートを含み、カルボン酸中間体がシュウ酸を含み、反応生成物が、グリオキシル酸、グリコール酸、グリオキサール、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  18. カルボキシレートがラクテートを含み、カルボン酸中間体が乳酸を含み、反応生成物がプロピレングリコール又はイソプロパノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  19. カルボキシレートがグリコレートを含み、カルボン酸中間体がグリコール酸を含み、反応生成物が、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
  20. カルボキシレートがグリオキシレートを含み、カルボン酸中間体がグリオキシル酸を含み、反応生成物が、グリコール酸、グリオキサール、グリコアルデヒド、エチレングリコール、酢酸、アセトアルデヒド、又はエタノールの少なくとも１つを含む、請求項１２に記載の方法。
JP2014519297A 2011-07-06 2012-07-05 二酸化炭素のカルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートへの還元 Pending JP2014518335A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161504848P 2011-07-06 2011-07-06
US61/504,848 2011-07-06
PCT/US2012/045578 WO2013006711A1 (en) 2011-07-06 2012-07-05 Reduction of carbon dioxide to carboxylic acids, glycols, and carboxylates
US13/542,152 US8592633B2 (en) 2010-07-29 2012-07-05 Reduction of carbon dioxide to carboxylic acids, glycols, and carboxylates
US13/542,152 2012-07-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014518335A true JP2014518335A (ja) 2014-07-28

Family

ID=47437443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014519297A Pending JP2014518335A (ja) 2011-07-06 2012-07-05 二酸化炭素のカルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートへの還元

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8592633B2 (ja)
EP (1) EP2729601B1 (ja)
JP (1) JP2014518335A (ja)
KR (1) KR20140050038A (ja)
CN (1) CN103649374A (ja)
AU (1) AU2012278949A1 (ja)
BR (1) BR112014000052A2 (ja)
CA (1) CA2841062A1 (ja)
WO (1) WO2013006711A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018043172A (ja) * 2016-09-12 2018-03-22 株式会社東芝 還元触媒および還元反応装置
US10308574B2 (en) 2015-05-21 2019-06-04 Kabushiki Kaisha Toshiba Reduction catalyst and chemical reactor
US10465303B2 (en) 2015-09-15 2019-11-05 Kabushiki Kaisha Toshiba Producing system of reduction product
US10829861B2 (en) 2017-01-25 2020-11-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Reduction catalyst, and chemical reactor, reduction method and reduction product-producing system employing the catalyst

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102317244A (zh) 2009-01-29 2012-01-11 普林斯顿大学 二氧化碳转化至有机产物
US8721866B2 (en) 2010-03-19 2014-05-13 Liquid Light, Inc. Electrochemical production of synthesis gas from carbon dioxide
US8500987B2 (en) 2010-03-19 2013-08-06 Liquid Light, Inc. Purification of carbon dioxide from a mixture of gases
US8845877B2 (en) 2010-03-19 2014-09-30 Liquid Light, Inc. Heterocycle catalyzed electrochemical process
US9957624B2 (en) 2010-03-26 2018-05-01 Dioxide Materials, Inc. Electrochemical devices comprising novel catalyst mixtures
US9370773B2 (en) 2010-07-04 2016-06-21 Dioxide Materials, Inc. Ion-conducting membranes
US9181625B2 (en) 2010-03-26 2015-11-10 Dioxide Materials, Inc. Devices and processes for carbon dioxide conversion into useful fuels and chemicals
US9790161B2 (en) 2010-03-26 2017-10-17 Dioxide Materials, Inc Process for the sustainable production of acrylic acid
WO2016064440A1 (en) 2014-10-21 2016-04-28 Dioxide Materials Electrolyzer and membranes
US10173169B2 (en) 2010-03-26 2019-01-08 Dioxide Materials, Inc Devices for electrocatalytic conversion of carbon dioxide
US20110237830A1 (en) * 2010-03-26 2011-09-29 Dioxide Materials Inc Novel catalyst mixtures
US8956990B2 (en) 2010-03-26 2015-02-17 Dioxide Materials, Inc. Catalyst mixtures
US9815021B2 (en) 2010-03-26 2017-11-14 Dioxide Materials, Inc. Electrocatalytic process for carbon dioxide conversion
US9566574B2 (en) 2010-07-04 2017-02-14 Dioxide Materials, Inc. Catalyst mixtures
US9945040B2 (en) 2010-07-04 2018-04-17 Dioxide Materials, Inc. Catalyst layers and electrolyzers
US9193593B2 (en) 2010-03-26 2015-11-24 Dioxide Materials, Inc. Hydrogenation of formic acid to formaldehyde
US9012345B2 (en) 2010-03-26 2015-04-21 Dioxide Materials, Inc. Electrocatalysts for carbon dioxide conversion
US10047446B2 (en) 2010-07-04 2018-08-14 Dioxide Materials, Inc. Method and system for electrochemical production of formic acid from carbon dioxide
US9849450B2 (en) 2010-07-04 2017-12-26 Dioxide Materials, Inc. Ion-conducting membranes
US8845878B2 (en) 2010-07-29 2014-09-30 Liquid Light, Inc. Reducing carbon dioxide to products
US8961774B2 (en) 2010-11-30 2015-02-24 Liquid Light, Inc. Electrochemical production of butanol from carbon dioxide and water
US8568581B2 (en) 2010-11-30 2013-10-29 Liquid Light, Inc. Heterocycle catalyzed carbonylation and hydroformylation with carbon dioxide
US9090976B2 (en) 2010-12-30 2015-07-28 The Trustees Of Princeton University Advanced aromatic amine heterocyclic catalysts for carbon dioxide reduction
US9943841B2 (en) 2012-04-12 2018-04-17 Dioxide Materials, Inc. Method of making an anion exchange membrane
US9982353B2 (en) 2012-04-12 2018-05-29 Dioxide Materials, Inc. Water electrolyzers
US8641885B2 (en) 2012-07-26 2014-02-04 Liquid Light, Inc. Multiphase electrochemical reduction of CO2
US8845876B2 (en) 2012-07-26 2014-09-30 Liquid Light, Inc. Electrochemical co-production of products with carbon-based reactant feed to anode
US10329676B2 (en) 2012-07-26 2019-06-25 Avantium Knowledge Centre B.V. Method and system for electrochemical reduction of carbon dioxide employing a gas diffusion electrode
US9175407B2 (en) 2012-07-26 2015-11-03 Liquid Light, Inc. Integrated process for producing carboxylic acids from carbon dioxide
US8858777B2 (en) 2012-07-26 2014-10-14 Liquid Light, Inc. Process and high surface area electrodes for the electrochemical reduction of carbon dioxide
US9267212B2 (en) 2012-07-26 2016-02-23 Liquid Light, Inc. Method and system for production of oxalic acid and oxalic acid reduction products
US9873951B2 (en) 2012-09-14 2018-01-23 Avantium Knowledge Centre B.V. High pressure electrochemical cell and process for the electrochemical reduction of carbon dioxide
AU2013318506A1 (en) * 2012-09-19 2015-03-26 Liquid Light, Inc. Electrochemical co-production of chemicals utilizing a halide salt
CA2895253C (en) 2012-12-21 2022-03-01 Liquid Light, Inc. Method and system for production of oxalic acid and oxalic acid reduction products
US10647652B2 (en) 2013-02-24 2020-05-12 Dioxide Materials, Inc. Process for the sustainable production of acrylic acid
JP6258467B2 (ja) * 2014-03-24 2018-01-10 株式会社東芝 光電気化学反応システム
US9255057B2 (en) 2014-04-14 2016-02-09 Alstom Technology Ltd Apparatus and method for production of formate from carbon dioxide
US10125427B2 (en) * 2014-05-05 2018-11-13 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Porphyrin molecular catalysts for selective electrochemical reduction of CO2 into CO
WO2016030749A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-03 King Abdullah University Of Science And Technology Electrodes, methods of making electrodes, and methods of using electrodes
US10774431B2 (en) 2014-10-21 2020-09-15 Dioxide Materials, Inc. Ion-conducting membranes
US10724142B2 (en) 2014-10-21 2020-07-28 Dioxide Materials, Inc. Water electrolyzers employing anion exchange membranes
US9435042B2 (en) 2014-10-24 2016-09-06 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. System and method for selective electrochemical reduction of carbon dioxide employing an anodized silver electrode
US10576413B2 (en) 2014-12-10 2020-03-03 Ethan J. Novek Systems and methods for separating gases
US10975480B2 (en) 2015-02-03 2021-04-13 Dioxide Materials, Inc. Electrocatalytic process for carbon dioxide conversion
US10280378B2 (en) 2015-05-05 2019-05-07 Dioxide Materials, Inc System and process for the production of renewable fuels and chemicals
CN104846393B (zh) * 2015-06-17 2017-04-26 哈尔滨工业大学 一种以含Ag电极为工作电极的CO2电化学还原方法
WO2017062788A1 (en) * 2015-10-09 2017-04-13 Rutgers, The State University Of New Jersey Nickel phosphide catalysts for direct electrochemical co2 reduction to hydrocarbons
CN105297067B (zh) * 2015-11-16 2018-02-09 昆明理工大学 一种将二氧化碳电还原为一氧化碳的多室隔膜电解方法和装置
US20190027771A1 (en) * 2015-12-17 2019-01-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Acid gas regenerable battery
WO2017112557A1 (en) * 2015-12-22 2017-06-29 Shell Oil Company Methods and systems for generating a renewable drop-in fuels product
EP3440239B1 (en) 2016-04-04 2020-11-18 Dioxide Materials, Inc. Ion-conducting membranes
CA3022812C (en) 2016-05-03 2021-09-07 Opus 12 Incorporated Reactor with advanced architecture for the electrochemical reaction of co2, co, and other chemical compounds
CN106391013A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京福美加能源科技有限公司 电化学还原二氧化碳为一氧化碳的催化剂及其制备方法
DE102016218235A1 (de) * 2016-09-22 2018-03-22 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Propanol, Propionaldehyd und/oder Propionsäure aus Kohlendioxid, Wasser und elektrischer Energie
DE102016220297A1 (de) * 2016-09-27 2018-03-29 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zur elektrochemischen Verwertung von Kohlenstoffdioxid
WO2018071818A1 (en) * 2016-10-14 2018-04-19 Stafford Wheeler Sheehan Systems and methods for variable pressure electrochemical carbon dioxide reduction
CN106994367B (zh) * 2017-03-09 2019-08-06 盐城复华环保产业开发有限公司 硫掺杂石墨烯负载的镉钼基催化剂及其制备方法和应用
US10147974B2 (en) 2017-05-01 2018-12-04 Dioxide Materials, Inc Battery separator membrane and battery employing same
US10396329B2 (en) 2017-05-01 2019-08-27 Dioxide Materials, Inc. Battery separator membrane and battery employing same
CN107183508A (zh) * 2017-06-12 2017-09-22 江南大学 一种基于酰胺类活性成分降低游离态杂环胺含量的方法
WO2019006301A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Massachusetts Institute Of Technology REGULATION OF METABOLISM BY CO-SUPPLYING SUBSTRATE
US10696614B2 (en) 2017-12-29 2020-06-30 Uchicago Argonne, Llc Photocatalytic reduction of carbon dioxide to methanol or carbon monoxide using cuprous oxide
EP3740602A1 (en) 2018-01-18 2020-11-25 Avantium Knowledge Centre B.V. Catalyst system for catalyzed electrochemical reactions and preparation thereof, applications and uses thereof
BR112020014938A2 (pt) 2018-01-22 2021-02-23 Opus-12 Incorporated sistema e método para o controle de reator de dióxido de carbono
DE102018202184A1 (de) * 2018-02-13 2019-08-14 Siemens Aktiengesellschaft Separatorlose Doppel-GDE-Zelle zur elektrochemischen Umsetzung
BR112021010368A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-24 Opus 12 Incorporated Eletrolisador e método de uso
CA3123592A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Opus 12 Incorporated Electrolyzer and method of use
CN115380132A (zh) 2019-11-25 2022-11-22 十二益公司 用于COx还原的膜电极组件
EP3831982A1 (en) 2019-12-02 2021-06-09 Vito NV Electrochemical co2 conversion
US12018392B2 (en) 2022-01-03 2024-06-25 Saudi Arabian Oil Company Methods for producing syngas from H2S and CO2 in an electrochemical cell
US11939284B2 (en) 2022-08-12 2024-03-26 Twelve Benefit Corporation Acetic acid production

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5772935A (en) * 1980-10-06 1982-05-07 Miles Lab Extraction of organic acid
JPS60184041A (ja) * 1984-02-29 1985-09-19 チヤイナ，パテント，エ−ジエント（ホンコン），リミテツド 水溶液より有機酸を抽出する方法
JPS6143134A (ja) * 1984-08-01 1986-03-01 ヘミツシエ・ウエルケ・ヒユールス・アクチエンゲゼルシヤフト ギ酸の製法
JP2005126427A (ja) * 2003-09-30 2005-05-19 Nippon Steel Corp ギ酸エステル及びメタノールの製造方法
JP2007217373A (ja) * 2006-02-17 2007-08-30 Nippon Steel Corp メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法
JP2008536852A (ja) * 2005-04-15 2008-09-11 ユニヴァーシティー オブ サザン カリフォルニア 二酸化炭素のメタノール、ジメチルエーテルおよび派生生成物への効率的且つ選択的変換法
WO2010088524A2 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Princeton University Conversion of carbon dioxide to organic products
JP2010533784A (ja) * 2007-07-13 2010-10-28 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア メタノール製造のための水媒体中の二酸化炭素の一酸化炭素及び水素への電気分解
WO2011048727A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 高砂香料工業株式会社 ３座配位子を有する新規ルテニウムカルボニル錯体、並びにその製造法及び用途
US20110114503A1 (en) * 2010-07-29 2011-05-19 Liquid Light, Inc. ELECTROCHEMICAL PRODUCTION OF UREA FROM NOx AND CARBON DIOXIDE

Family Cites Families (173)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR853643A (fr) 1938-05-04 1940-03-23 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour produire des hydrocarbures halogénés
US2967806A (en) * 1953-04-02 1961-01-10 Hooker Chemical Corp Electrolytic decomposition with permselective diaphragms
US3019256A (en) 1959-03-23 1962-01-30 Union Carbide Corp Process for producing acrylic acid esters
US3399966A (en) 1964-05-18 1968-09-03 Trurumi Soda Company Ltd Novel cobalt oxide and an electrode having the cobalt oxide coating
US3401100A (en) 1964-05-26 1968-09-10 Trw Inc Electrolytic process for concentrating carbon dioxide
US3560354A (en) 1967-10-16 1971-02-02 Union Oil Co Electrolytic chemical process
GB1203434A (en) 1967-10-23 1970-08-26 Ici Ltd Oxidation of organic materials
DE1668102A1 (de) 1968-02-28 1971-06-03 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Acetylen
US3636159A (en) 1968-12-19 1972-01-18 Phillips Petroleum Co Hydroformylation process and catalyst
BE787771A (fr) * 1971-08-20 1973-02-19 Rhone Poulenc Sa Preparation d'acide glyoxylique
BE791653A (fr) * 1971-12-28 1973-05-21 Texaco Development Corp Procede electrolytique de preparation de l'acide
DE2301032A1 (de) * 1973-01-10 1974-07-25 Dechema Verfahren und vorrichtung zur herstellung von oxalsaeure durch elektrochemische reduktion von kohlendioxid
DE2343054C2 (de) 1973-08-25 1975-10-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Pinacolen
US3959094A (en) 1975-03-13 1976-05-25 The United States Of America As Represented By The United States Energy Research And Development Administration Electrolytic synthesis of methanol from CO2
US4088682A (en) * 1975-07-03 1978-05-09 Jordan Robert Kenneth Oxalate hydrogenation process
US4072583A (en) 1976-10-07 1978-02-07 Monsanto Company Electrolytic carboxylation of carbon acids via electrogenerated bases
US4160816A (en) 1977-12-05 1979-07-10 Rca Corporation Process for storing solar energy in the form of an electrochemically generated compound
IL54408A (en) 1978-03-31 1981-09-13 Yeda Res & Dev Photosynthetic process for converting carbon dioxide to organic compounds
IT1122699B (it) 1979-08-03 1986-04-23 Oronzio De Nora Impianti Collettore elettrico resiliente e cella elettrochimica ad elettrolita solido comprendente lo stesso
GB2058839B (en) 1979-09-08 1983-02-16 Engelhard Min & Chem Photo electrochemical processes
US4478699A (en) 1980-05-09 1984-10-23 Yeda Research & Development Company, Ltd. Photosynthetic solar energy collector and process for its use
US4439302A (en) 1981-11-24 1984-03-27 Massachusetts Institute Of Technology Redox mediation and hydrogen-generation with bipyridinium reagents
DE3263940D1 (en) 1981-12-11 1985-07-04 British Petroleum Co Plc Electrochemical organic synthesis
US4451342A (en) 1982-05-03 1984-05-29 Atlantic Richfield Company Light driven photocatalytic process
US4414080A (en) 1982-05-10 1983-11-08 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Photoelectrochemical electrodes
US4460443A (en) 1982-09-09 1984-07-17 The Regents Of The University Of California Electrolytic photodissociation of chemical compounds by iron oxide electrodes
DE3246070A1 (de) 1982-12-13 1984-06-14 Helmut Prof. Dr. 7400 Tübingen Metzner Verfahren und vorrichtung zur reduktion, insbesondere methanisierung von kohlendioxid
US4450055A (en) 1983-03-30 1984-05-22 Celanese Corporation Electrogenerative partial oxidation of organic compounds
US4476003A (en) 1983-04-07 1984-10-09 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Chemical anchoring of organic conducting polymers to semiconducting surfaces
DE3334863A1 (de) 1983-09-27 1985-04-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von waessrigen glyoxylsaeureloesungen
US4478694A (en) 1983-10-11 1984-10-23 Ska Associates Methods for the electrosynthesis of polyols
US4609451A (en) 1984-03-27 1986-09-02 Texaco Inc. Means for reducing carbon dioxide to provide a product
GB8424672D0 (en) 1984-09-29 1984-11-07 Bp Chem Int Ltd Production of formic acid
US4595465A (en) 1984-12-24 1986-06-17 Texaco Inc. Means and method for reducing carbn dioxide to provide an oxalate product
US4620906A (en) 1985-01-31 1986-11-04 Texaco Inc. Means and method for reducing carbon dioxide to provide formic acid
US4673473A (en) 1985-06-06 1987-06-16 Peter G. Pa Ang Means and method for reducing carbon dioxide to a product
US4608132A (en) 1985-06-06 1986-08-26 Texaco Inc. Means and method for the electrochemical reduction of carbon dioxide to provide a product
US4608133A (en) 1985-06-10 1986-08-26 Texaco Inc. Means and method for the electrochemical reduction of carbon dioxide to provide a product
US4921586A (en) 1989-03-31 1990-05-01 United Technologies Corporation Electrolysis cell and method of use
US4619743A (en) 1985-07-16 1986-10-28 Texaco Inc. Electrolytic method for reducing oxalic acid to a product
US5443804A (en) 1985-12-04 1995-08-22 Solar Reactor Technologies, Inc. System for the manufacture of methanol and simultaneous abatement of emission of greenhouse gases
US4609441A (en) 1985-12-18 1986-09-02 Gas Research Institute Electrochemical reduction of aqueous carbon dioxide to methanol
US4609440A (en) 1985-12-18 1986-09-02 Gas Research Institute Electrochemical synthesis of methane
US4732655A (en) 1986-06-11 1988-03-22 Texaco Inc. Means and method for providing two chemical products from electrolytes
US4702973A (en) 1986-08-25 1987-10-27 Institute Of Gas Technology Dual compartment anode structure
US4756807A (en) 1986-10-09 1988-07-12 Gas Research Institute Chemically modified electrodes for the catalytic reduction of CO2
US4668349A (en) 1986-10-24 1987-05-26 The Standard Oil Company Acid promoted electrocatalytic reduction of carbon dioxide by square planar transition metal complexes
US4776171A (en) 1986-11-14 1988-10-11 Perry Oceanographics, Inc. Self-contained renewable energy system
US4945397A (en) 1986-12-08 1990-07-31 Honeywell Inc. Resistive overlayer for magnetic films
FR2609474B1 (fr) 1987-01-09 1991-04-26 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese electrochimique d'acides carboxyliques
US4793904A (en) 1987-10-05 1988-12-27 The Standard Oil Company Process for the electrocatalytic conversion of light hydrocarbons to synthesis gas
FR2624884B1 (fr) 1987-12-18 1990-04-20 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese electrochimique de cetones alpha saturees
US4897167A (en) 1988-08-19 1990-01-30 Gas Research Institute Electrochemical reduction of CO2 to CH4 and C2 H4
US4959131A (en) 1988-10-14 1990-09-25 Gas Research Institute Gas phase CO2 reduction to hydrocarbons at solid polymer electrolyte cells
EP0390157B1 (en) 1989-03-31 2000-01-05 United Technologies Corporation Electrolysis cell and method of use
US5064733A (en) 1989-09-27 1991-11-12 Gas Research Institute Electrochemical conversion of CO2 and CH4 to C2 hydrocarbons in a single cell
JP3009703B2 (ja) 1990-05-02 2000-02-14 正道 藤平 二酸化炭素ガス還元用電極触媒
US5198086A (en) 1990-12-21 1993-03-30 Allied-Signal Electrodialysis of salts of weak acids and/or weak bases
US5246551A (en) 1992-02-11 1993-09-21 Chemetics International Company Ltd. Electrochemical methods for production of alkali metal hydroxides without the co-production of chlorine
DK0652202T3 (da) 1993-11-04 1997-12-22 Japan Res Dev Corp Fremgangsmåde til fremstilling af myresyre eller derivater deraf
US5587083A (en) 1995-04-17 1996-12-24 Chemetics International Company Ltd. Nanofiltration of concentrated aqueous salt solutions
US5514492A (en) 1995-06-02 1996-05-07 Pacesetter, Inc. Cathode material for use in an electrochemical cell and method for preparation thereof
IN190134B (ja) 1995-12-28 2003-06-21 Du Pont
US6024935A (en) 1996-01-26 2000-02-15 Blacklight Power, Inc. Lower-energy hydrogen methods and structures
FR2747694B1 (fr) 1996-04-18 1998-06-05 France Etat Cathode pour la reduction de dioxyde de carbone et procede de fabrication d'une telle cathode
US5928806A (en) 1997-05-07 1999-07-27 Olah; George A. Recycling of carbon dioxide into methyl alcohol and related oxygenates for hydrocarbons
US6187465B1 (en) 1997-11-07 2001-02-13 Terry R. Galloway Process and system for converting carbonaceous feedstocks into energy without greenhouse gas emissions
FR2780055A1 (fr) 1998-06-22 1999-12-24 Jan Augustynski Procede de fabrication d'une electrode comportant un film d'oxyde de tungstene
JP3974751B2 (ja) 1998-07-09 2007-09-12 ミシガン ステイト ユニバーシティー 生物学的プロトン駆動力の発生およびピリジンヌクレオチド補因子再生のための電気化学的方法
US6267864B1 (en) 1998-09-14 2001-07-31 Nanomaterials Research Corporation Field assisted transformation of chemical and material compositions
EP1125337A2 (en) 1998-10-27 2001-08-22 Quadrise Limited Electrical energy storage compound
SE518454C2 (sv) 1999-01-15 2002-10-08 Forskarpatent I Uppsala Ab Metod för framställning av en elektrokemisk cell samt elektrokemisk cell
US6251256B1 (en) 1999-02-04 2001-06-26 Celanese International Corporation Process for electrochemical oxidation of an aldehyde to an ester
DE19929509A1 (de) 1999-06-29 2001-01-11 Inst Angewandte Photovoltaik G Photoelektrochemische Zelle und Verfahren zum Herstellen einer Gegenelektrode für eine photoelektrochemische Zelle
US6936143B1 (en) 1999-07-05 2005-08-30 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne Tandem cell for water cleavage by visible light
US6828054B2 (en) 2000-02-11 2004-12-07 The Texas A&M University System Electronically conducting fuel cell component with directly bonded layers and method for making the same
EP1320906A1 (en) 2000-08-07 2003-06-25 Energieonderzoek Centrum Nederland Mixed oxide active material, electrode and method of manufacturing the electrode and electrochemical cell comprising it
RU2003116515A (ru) 2000-10-30 2004-10-10 Зтек Копэрейшн (Us) Многофункциональная энергетическая система (варианты)
US6656978B2 (en) 2001-04-05 2003-12-02 Chiyoda Corporation Process of producing liquid hydrocarbon oil or dimethyl ether from lower hydrocarbon gas containing carbon dioxide
DE20107921U1 (de) 2001-05-10 2001-07-26 Schulze Dirk Vorrichtung zur Erzeugung von Ozon, Sauerstoff, Wasserstoff und/oder anderen Wasserelektrolyseprodukten
EP1266688A3 (en) 2001-06-14 2003-07-09 Rohm And Haas Company Mixed metal oxide catalyst doped by vapor depositing a metal and mixed metal oxide catalyst prepared by depositing a plurality of films of different elements using physical vapor deposition
US6569309B2 (en) 2001-07-05 2003-05-27 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Fuel cell type reactor and method for producing a chemical compound by using the same
GB0116505D0 (en) 2001-07-06 2001-08-29 Univ Belfast Electrosynthesis of organic compounds
WO2003016592A2 (en) 2001-08-14 2003-02-27 3-One-2, Llc Electrolytic cell and electrodes for use in electrochemical processes
US6942767B1 (en) 2001-10-12 2005-09-13 T-Graphic, Llc Chemical reactor system
US6906222B2 (en) 2001-11-09 2005-06-14 Basf Aktiengesellschaft Preparation for production of formic acid formates
US7318885B2 (en) 2001-12-03 2008-01-15 Japan Techno Co. Ltd. Hydrogen-oxygen gas generator and hydrogen-oxygen gas generating method using the generator
FR2842536B1 (fr) 2002-07-19 2005-06-03 Commissariat Energie Atomique Reacteur electrolytique
KR100468049B1 (ko) 2002-07-26 2005-01-24 학교법인 서강대학교 이산화탄소를 이용한 포름산의 전기화학적 제조 방법
CA2496554A1 (en) * 2002-08-21 2004-10-07 Battelle Memorial Institute Photolytic oxygenator with carbon dioxide and/or hydrogen separation and fixation
US6887728B2 (en) 2002-08-26 2005-05-03 University Of Hawaii Hybrid solid state/electrochemical photoelectrode for hydrogen production
US7718293B2 (en) 2002-10-14 2010-05-18 Reinz-Dichtungs-Gmbh Electrochemical system with fluid passage integrated within a sealing bead
EP1443091A1 (en) 2003-01-31 2004-08-04 Ntera Limited Electrochromic compounds
DK1627041T3 (da) 2003-05-19 2010-04-06 Michael Trachtenberg Fremgangsåde og apparat til gasseparering
JP2004344720A (ja) 2003-05-20 2004-12-09 Hasshin Tech Kk Ｃｏ２低減方法および人工光合成誘起物ならびにｃｏ２低減装置
WO2004112214A2 (en) 2003-05-30 2004-12-23 The Arizona Board Of Regents Acting On Behalf Of Arizona State University Methods for use of a photobiofuel cell in production of hydrogen and other materials
US7052587B2 (en) 2003-06-27 2006-05-30 General Motors Corporation Photoelectrochemical device and electrode
US7037414B2 (en) 2003-07-11 2006-05-02 Gas Technology Institute Photoelectrolysis of water using proton exchange membranes
US7378011B2 (en) 2003-07-28 2008-05-27 Phelps Dodge Corporation Method and apparatus for electrowinning copper using the ferrous/ferric anode reaction
US20050051439A1 (en) 2003-09-08 2005-03-10 Jang Bor Z. Photo-electrolytic catalyst systems and method for hydrogen production from water
JP4811844B2 (ja) 2003-11-11 2011-11-09 ペルメレック電極株式会社 過炭酸の製造方法
FR2863911B1 (fr) 2003-12-23 2006-04-07 Inst Francais Du Petrole Procede de sequestration de carbone sous la forme d'un mineral dans lequel le carbone est au degre d'oxydation +3
EP1716609B1 (en) 2003-12-31 2018-07-25 LG Chem, Ltd. Electrode active material powder with size dependent composition and method to prepare the same
US9786925B2 (en) 2004-04-22 2017-10-10 Nippon Steel & Sumitomo Metal Corporation Fuel cell and fuel cell use gas diffusion electrode
US20060243587A1 (en) 2004-05-05 2006-11-02 Sustainable Technologies International Pty Ltd Photoelectrochemical device
DE102004028761A1 (de) 2004-06-16 2006-01-12 Uhdenora Technologies S.R.L. Elektrolysezelle mit optimierter Schalenkonstruktion und minimierter Membranfläche
FR2872174B1 (fr) 2004-06-23 2007-06-15 Electricite De France Procede et dispositif d'electrolyse de l'eau comprenant un materiau oxyde d'electrode particulier
WO2006006164A2 (en) 2004-07-12 2006-01-19 Aytec Avnim Ltd. Method for producing fuel from captured carbon dioxide
US7419623B2 (en) 2004-08-03 2008-09-02 Air Products And Chemicals, Inc. Proton conducting mediums for electrochemical devices and electrochemical devices comprising the same
US7314544B2 (en) 2004-09-07 2008-01-01 Lynntech, Inc. Electrochemical synthesis of ammonia
JP2006188370A (ja) 2004-12-28 2006-07-20 Nissan Motor Co Ltd 光電気化学セル
US7608743B2 (en) 2005-04-15 2009-10-27 University Of Southern California Efficient and selective chemical recycling of carbon dioxide to methanol, dimethyl ether and derived products
CN106450591B (zh) 2005-06-09 2019-09-03 阿图罗·索利斯埃雷拉 利用光电化学反应产生电能的装置
JP4785920B2 (ja) 2005-06-23 2011-10-05 シーオーピー エナジー テクノロジーズ エルエルシー 電気化学的な改質及び電解質の再生を使用する水素の生産
DE102005032663A1 (de) 2005-07-13 2007-01-18 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
EP1938406A4 (en) 2005-08-25 2010-04-21 Ceramatec Inc ELECTROCHEMICAL CELL FOR PRODUCING SYNTHESIS GAS USING ATMOSPHERIC AIR AND WATER
US20090061267A1 (en) 2005-08-31 2009-03-05 Battelle Memorial Institute Power device and oxygen generator
US20070054170A1 (en) 2005-09-02 2007-03-08 Isenberg Arnold O Oxygen ion conductors for electrochemical cells
US20080223727A1 (en) 2005-10-13 2008-09-18 Colin Oloman Continuous Co-Current Electrochemical Reduction of Carbon Dioxide
AU2012202601B2 (en) 2005-10-13 2014-01-16 Mantra Energy Alternatives Ltd Continuous co-current electrochemical reduction of carbon dioxide
SE531126C2 (sv) 2005-10-14 2008-12-23 Morphic Technologies Ab Publ Metod och system för framställnng, omvandling och lagring av energi
US7338590B1 (en) 2005-10-25 2008-03-04 Sandia Corporation Water-splitting using photocatalytic porphyrin-nanotube composite devices
ITPD20060141A1 (it) 2006-04-18 2007-10-19 Univ Padova Elettrocatalizzatori a base di carbo-nitruri mono/pluri-metallici per celle a combustibile polimeriche tipo pefc e dmfc e per elettrogeneratori di h2
US20070282021A1 (en) 2006-06-06 2007-12-06 Campbell Gregory A Producing ethanol and saleable organic compounds using an environmental carbon dioxide reduction process
US7951283B2 (en) 2006-07-31 2011-05-31 Battelle Energy Alliance, Llc High temperature electrolysis for syngas production
GB0615731D0 (en) 2006-08-08 2006-09-20 Itm Fuel Cells Ltd Fuel synthesis
US7378561B2 (en) 2006-08-10 2008-05-27 University Of Southern California Method for producing methanol, dimethyl ether, derived synthetic hydrocarbons and their products from carbon dioxide and water (moisture) of the air as sole source material
JP2008095173A (ja) 2006-09-13 2008-04-24 Sanyo Electric Co Ltd 電解用電極及びそれを用いた電解方法及びそれを用いた電解装置
TWI439568B (zh) 2006-11-20 2014-06-01 Univ California 用於電解與電合成的閘控電極
US20080145721A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 General Electric Company Fuel cell apparatus and associated method
JP2007185096A (ja) 2007-02-13 2007-07-19 Isao Kajisa 人工ダイヤモンドと人工太陽利用二酸化炭素削減装置
CN101981744A (zh) 2007-04-03 2011-02-23 新空能量公司 用于产生可再生氢并截留二氧化碳的电化学系统、装置和方法
US8613848B2 (en) 2007-04-30 2013-12-24 University Of Florida Research Foundation, Inc. Concurrent O2 generation and CO2 control for advanced life support
WO2009014785A2 (en) 2007-05-03 2009-01-29 Battelle Memorial Institute Oxygen generation for battlefield applications
US8277631B2 (en) 2007-05-04 2012-10-02 Principle Energy Solutions, Inc. Methods and devices for the production of hydrocarbons from carbon and hydrogen sources
US20080287555A1 (en) 2007-05-20 2008-11-20 Quaid-E-Azam University Novel process and catalyst for carbon dioxide conversion to energy generating products
US7906559B2 (en) 2007-06-21 2011-03-15 University Of Southern California Conversion of carbon dioxide to methanol and/or dimethyl ether using bi-reforming of methane or natural gas
WO2009002566A1 (en) 2007-06-26 2008-12-31 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Integrated dry gasification fuel cell system for conversion of solid carbonaceous fuels
EP2011782A1 (en) 2007-07-02 2009-01-07 Huntsman International Llc Process for the synthesis of carbamates using co2
US8138380B2 (en) 2007-07-13 2012-03-20 University Of Southern California Electrolysis of carbon dioxide in aqueous media to carbon monoxide and hydrogen for production of methanol
US8177946B2 (en) 2007-08-09 2012-05-15 Lawrence Livermore National Security, Llc Electrochemical formation of hydroxide for enhancing carbon dioxide and acid gas uptake by a solution
US20090069452A1 (en) 2007-09-07 2009-03-12 Range Fuels, Inc Methods and apparatus for producing ethanol from syngas with high carbon efficiency
JP5439757B2 (ja) 2007-12-07 2014-03-12 ソニー株式会社 燃料電池および電子機器
US20110014100A1 (en) 2008-05-21 2011-01-20 Bara Jason E Carbon Sequestration Using Ionic Liquids
WO2009145624A1 (en) 2008-05-30 2009-12-03 Inoviakem B.V. Use of activated carbon dioxide in the oxidation of compounds having a hydroxy group
CN101328590B (zh) * 2008-06-17 2011-03-23 昆明理工大学 一种将二氧化碳转化为有机化合物的方法
FR2934281B1 (fr) 2008-07-22 2010-08-27 Inst Francais Du Petrole Procede d'obtention d'acide formique par electroreduction du co2 en milieu aprotique
JP5493572B2 (ja) 2008-08-11 2014-05-14 株式会社豊田中央研究所 光触媒体及びそれを用いた還元用触媒体
US20100133110A1 (en) 2008-10-08 2010-06-03 Massachusetts Institute Of Technology Catalytic materials, photoanodes, and photoelectrochemical cells for water electrolysis and other, electrochemical techniques
CN101896425A (zh) 2008-12-11 2010-11-24 卡勒拉公司 利用再循环溶液处理co2
US20100213046A1 (en) 2009-01-06 2010-08-26 The Penn State Research Foundation Titania nanotube arrays, methods of manufacture, and photocatalytic conversion of carbon dioxide using same
US8163429B2 (en) 2009-02-05 2012-04-24 Ini Power Systems, Inc. High efficiency fuel cell system
EP2245215A4 (en) 2009-02-10 2011-04-27 Calera Corp LOW VOLTAGE ALKALINE PRODUCTION USED BY HYDROGEN AND ELECTROCATALYTIC ELECTRODES
WO2010138792A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Uchicago Argonne, Llc, Operator Of Argonne National Laboratory Carbon dioxide capture using resin-wafer electrodeionization
WO2010141306A1 (en) 2009-06-03 2010-12-09 Ixys Corporation Methods and apparatuses for converting carbon dioxide and treating waste material
US7993511B2 (en) 2009-07-15 2011-08-09 Calera Corporation Electrochemical production of an alkaline solution using CO2
GB0912972D0 (en) 2009-07-24 2009-09-02 Univ Exeter Electromechanical methods
EP2507411A4 (en) 2009-12-01 2015-07-29 Wisconsin Alumni Res Found BUFFER CATALYSTS BASED ON COBALT OXIDE
US20110114502A1 (en) * 2009-12-21 2011-05-19 Emily Barton Cole Reducing carbon dioxide to products
WO2011089521A2 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Method of manufacturing proton-conducting membranes
US20110186441A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Conocophillips Company Electrolytic recovery of retained carbon dioxide
US8500987B2 (en) 2010-03-19 2013-08-06 Liquid Light, Inc. Purification of carbon dioxide from a mixture of gases
US8721866B2 (en) * 2010-03-19 2014-05-13 Liquid Light, Inc. Electrochemical production of synthesis gas from carbon dioxide
US8845877B2 (en) 2010-03-19 2014-09-30 Liquid Light, Inc. Heterocycle catalyzed electrochemical process
US20110237830A1 (en) 2010-03-26 2011-09-29 Dioxide Materials Inc Novel catalyst mixtures
EP2556183A1 (en) 2010-04-08 2013-02-13 Katholieke Universiteit Leuven Photo-electrochemical cell
US8591718B2 (en) 2010-04-19 2013-11-26 Praxair Technology, Inc. Electrochemical carbon monoxide production
US9062388B2 (en) 2010-08-19 2015-06-23 International Business Machines Corporation Method and apparatus for controlling and monitoring the potential
CN101931081B (zh) * 2010-08-27 2012-03-28 西安交通大学 电化学还原二氧化碳制甲醇的空气扩散电极制备方法
WO2012046362A1 (ja) 2010-10-06 2012-04-12 パナソニック株式会社 二酸化炭素を還元する方法
WO2012096987A1 (en) 2011-01-11 2012-07-19 Calera Corporation Systems and methods for soda ash production
SA112330516B1 (ar) 2011-05-19 2016-02-22 كاليرا كوربوريشن انظمة وطرق هيدروكسيد كهروكيميائية مستخدمة لأكسدة المعدن
US8845876B2 (en) 2012-07-26 2014-09-30 Liquid Light, Inc. Electrochemical co-production of products with carbon-based reactant feed to anode

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5772935A (en) * 1980-10-06 1982-05-07 Miles Lab Extraction of organic acid
JPS60184041A (ja) * 1984-02-29 1985-09-19 チヤイナ，パテント，エ−ジエント（ホンコン），リミテツド 水溶液より有機酸を抽出する方法
JPS6143134A (ja) * 1984-08-01 1986-03-01 ヘミツシエ・ウエルケ・ヒユールス・アクチエンゲゼルシヤフト ギ酸の製法
JP2005126427A (ja) * 2003-09-30 2005-05-19 Nippon Steel Corp ギ酸エステル及びメタノールの製造方法
JP2008536852A (ja) * 2005-04-15 2008-09-11 ユニヴァーシティー オブ サザン カリフォルニア 二酸化炭素のメタノール、ジメチルエーテルおよび派生生成物への効率的且つ選択的変換法
JP2007217373A (ja) * 2006-02-17 2007-08-30 Nippon Steel Corp メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法
JP2010533784A (ja) * 2007-07-13 2010-10-28 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア メタノール製造のための水媒体中の二酸化炭素の一酸化炭素及び水素への電気分解
WO2010088524A2 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Princeton University Conversion of carbon dioxide to organic products
WO2011048727A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 高砂香料工業株式会社 ３座配位子を有する新規ルテニウムカルボニル錯体、並びにその製造法及び用途
US20110114503A1 (en) * 2010-07-29 2011-05-19 Liquid Light, Inc. ELECTROCHEMICAL PRODUCTION OF UREA FROM NOx AND CARBON DIOXIDE

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10308574B2 (en) 2015-05-21 2019-06-04 Kabushiki Kaisha Toshiba Reduction catalyst and chemical reactor
US10465303B2 (en) 2015-09-15 2019-11-05 Kabushiki Kaisha Toshiba Producing system of reduction product
JP2018043172A (ja) * 2016-09-12 2018-03-22 株式会社東芝 還元触媒および還元反応装置
US10550488B2 (en) 2016-09-12 2020-02-04 Kabushiki Kaisha Toshiba Reduction catalyst, reduction reactor and reduction method
US10829861B2 (en) 2017-01-25 2020-11-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Reduction catalyst, and chemical reactor, reduction method and reduction product-producing system employing the catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014000052A2 (pt) 2017-02-07
CA2841062A1 (en) 2013-01-10
WO2013006711A1 (en) 2013-01-10
EP2729601A4 (en) 2014-12-31
EP2729601A1 (en) 2014-05-14
EP2729601B1 (en) 2018-05-09
US8592633B2 (en) 2013-11-26
AU2012278949A1 (en) 2014-01-16
US20140027303A1 (en) 2014-01-30
US20120277465A1 (en) 2012-11-01
CN103649374A (zh) 2014-03-19
KR20140050038A (ko) 2014-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014518335A (ja) 二酸化炭素のカルボン酸、グリコール、及びカルボキシレートへの還元
US8658016B2 (en) Carbon dioxide capture and conversion to organic products
US9309599B2 (en) Heterocycle catalyzed carbonylation and hydroformylation with carbon dioxide
US8961774B2 (en) Electrochemical production of butanol from carbon dioxide and water
Chen et al. Upgrading organic compounds through the coupling of electrooxidation with hydrogen evolution
US8524066B2 (en) Electrochemical production of urea from NOx and carbon dioxide
US9090976B2 (en) Advanced aromatic amine heterocyclic catalysts for carbon dioxide reduction
US20130199937A1 (en) Reducing Carbon Dioxide to Products
US20140021059A1 (en) System and Process for Making Formic Acid
US20130292262A1 (en) Purification of Carbon Dioxide from a Mixture of Gases
US20110114502A1 (en) Reducing carbon dioxide to products
JP2015513616A (ja) 二酸化炭素の生成物への還元
Ali et al. Electro‐synthesis of organic compounds with heterogeneous catalysis
KR20150056628A (ko) 할로겐화 수소의 재순환을 이용한 화학물질의 전기화학적 공생산 방법
Gong et al. Paired electrosynthesis design strategy for sustainable CO2 conversion and product upgrading
Pei et al. Carbon capture and utilization via electrochemistry, what’s next?
Ganesh Nanomaterials for the Conversion of Carbon Dioxide into Renewable Fuels and Value‐Added Products
WO2017112557A1 (en) Methods and systems for generating a renewable drop-in fuels product
WO2017112559A1 (en) Methods and systems for generating a renewable drop-in fuels product

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150703

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160613

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160616

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20170418