JP2013540837A - マイクロエレクトロニクス組立用のポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
[0008]本明細書において用いる「酸発生剤」及び「複数の酸発生剤」という用語は、「光酸発生剤」及び「熱酸発生剤」の両方を包含し、適当な波長で与えられる適当な量の「化学線」、又は適当な「昇温温度」への曝露の後に、プロトン酸など(しかしながらこれに限定されない)の1種類以上の酸を発生させる1種類又は複数の物質を意味すると理解される。また、幾つかの光酸発生剤はまた、熱酸発生剤としても機能することができることも理解されるであろう。
[0011]本明細書において用いる重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)のようなポリマーの分子量の値は、ポリスチレン標準試料を用いるゲル透過クロマトグラフィーによって求められる。
[0013]本明細書において数値範囲が開示されている場合には、かかる範囲は連続的であり、範囲の最小値及び最大値の両方、並びにかかる最小値と最大値との間の全ての値を含む。更には、範囲が整数を指す場合には、かかる範囲の最小値と最大値との間の全ての整数が含まれる。更に、特性又は特徴を示すために複数の範囲が与えられている場合には、かかる範囲を組み合わせることができる。即ち、他に示していない限りにおいて、本明細書において開示されている全ての範囲はその中に含まれるありとあらゆる部分範囲を含むと理解すべきである。例えば、「1〜10」の規定されている範囲は、1の最小値と10の最大値との間のありとあらゆる部分範囲を含むと考えるべきである。1〜10の範囲の代表的な部分範囲としては、1〜6.1、3.5〜7.8、及び5.5〜10が挙げられるが、これらに限定されない。
実施例P1:エキソ/エンド−PNDMC:
[0033]250mLの丸底反応容器に、15.9g(102ミリモル)のシス−エキソ−2,3−ノルボルナンジメタノール、13.0g(83.4ミリモル)のシス−エンド−
2,3−ノルボルナンジメタノール、及び39.7g(185ミリモル)の炭酸ジフェニルを充填した。全ての固体材料を約80℃で溶融させた後、7.4mg(0.93ミリモル)の水素化リチウム(LiH)を均一な混合物に加えた。塔頂メカニカルスターラー及び蒸気凝縮システムを取り付けた装置を直ちに組立て、窒素で15分間パージした。反応容器を、撹拌しながら120℃の油浴温度において窒素下で2時間加熱した。窒素源を取り外し、反応を120℃において75Torrの不完全真空に1時間かけた。次に、混合物を180℃に加熱した後、真空度を約10Torrまで徐々に低下させた。約10Torr以下の平衡圧力に達したら、反応を3時間撹拌し、この時点で、ドライアイス又は液体窒素を充填した冷却トラップ中に蒸気が凝縮されるにつれて、混合物は徐々に液体から固体に変化した。反応を室温に冷却し、ポリマーを塩化メチレン及びテトラヒドロフラン(THF)の1:1混合物中に溶解した。次に、ポリマー溶液を9:1のメタノール:水混合物中に滴状に沈殿させた。固体物質を濾過によって回収し、ダイナミック真空オーブン内において最小で12時間乾燥して、25.8gの白色のポリマーを与えた。標準GPC及び熱分析法によってポリマーの特性を測定したところ、以下の通りであった:Mw=96k、PDI=2.04、Tg=90℃、Td50=282℃。凝縮した物質は、主としてメタノールで構成されていた(>85%)。同定された唯一の他の成分は環式ノルボルナンエーテルであった(m/z[M+]=138、GC−MSから)。この副生成物は、ポリマー中に存在していなかった2,3−ノルボルナンジメタノールのフラクションから完全に構成されていた。
[0034]実施例P1と同様の装置及び処理手順を用い、本実験において用いたモノマーは、25.0g(160ミリモル)のシス−エキソ−2,3−ノルボルナンジメタノール、及び34.3g(185ミリモル)の炭酸ジフェニルであった。用いた触媒LiHは6.4mg(0.80ミリモル)であった。初めのポリマーの沈殿の後、物質をTHF中に再溶解し、純粋なメタノール中にもう一度沈殿させた。濾過し、ダイナミック真空オーブン内で乾燥した後、23.5gの白色のポリマーが得られた。ポリマーの特性は次の通りであった:Mw=72k、PDI=3.02、Tg=85℃、Td(50%)=313℃。凝縮した物質は、フェノール(94%)及び環式ノルボルナンエーテル(6%)で構成されていた。
[0035]適当な寸法の容器内で、0℃、窒素下において、sec−ブチルリチウム(0.21mL、シクロヘキサノン中1.4M)を、トルエン(200mL)中のスピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,5’−[1,3]ジオキサン]−2’−オン(15g、82.3ミリモル)に加えた。反応混合物を0℃において5時間撹拌状態で保持した後、徐々に室温に加温した。反応混合物を室温において更に12時間撹拌した。次に、ポリマーをメタノール中に沈殿させ、真空下で乾燥して9gの白色のポリマーを与えた。ポリマーのMwはGPCによって32kであると求められ、1.63のPDIを有していた。
[0036]重合実施例P1と同様の装置及び処理手順を用い、本実験において用いたモノマーは、25.0g(108ミリモル)の5−エキソ−フェニル−シス−エンド−2,3−ノルボルナンジメタノール、及び23.1g(108ミリモル)の炭酸ジフェニルであった。用いた触媒の炭酸ナトリウムは58.0mg(0.55ミリモル)であった。沈殿中においては、THF中のポリマー溶液を純粋なメタノールに滴加した。濾過し、ダイナミック真空オーブン内で乾燥した後、19.6gの白色のポリマーが得られた。ポリマーの特性は次の通りであった:Mw=63k、PDI=2.0、Tg=114℃、Td50=321℃。凝縮した物質は、フェノール(87%)及び環式フェニルノルボルナンエーテル(12%)で構成されていた。
[0037]重合実施例P1と同様の装置及び処理手順を用い、本実験において用いるモノマーを200mLの丸底フラスコ中に移す。モノマーは、70.0g(448ミリモル)のトランス−2,3−ノルボルナンジメタノール、及び96.5g(450ミリモル)の炭酸ジフェニルであった。用いた触媒の炭酸ナトリウムは238mg(2.24ミリモル)であった。沈殿中においては、THF中のポリマー溶液を純粋なメタノールに滴加した。濾過し、ダイナミック真空オーブン内で乾燥した後、75.4gの白色のポリマーが得られた。ポリマーの特性は次の通りであった:Mw=177k、PDI=2.1、Tg=81℃、Td50=360℃。凝縮した物質はフェノール(100%)であった。
[0038]適当な寸法で適当に装備した多口反応容器に、20.5gの1,3−シクロヘキサンジオール(176ミリモル、TCI America, Portland, OR);15.5gのシス−エキソ−2,3−ノルボルナンジメタノール(99ミリモル);56.6gの炭酸ジフェニル(264ミリモル);及び13.2mgの水素化リチウム(1.7ミリモル);を加えた。容器の内容物を、窒素スイープ下において反応溶液を形成するのに十分な時間120℃に加熱してその温度に保持し、次に窒素下において一定の撹拌を行いながら120℃において2時間保持した。次に、反応容器の圧力を等温的に10kPaに低下させ、撹拌を1時間継続した。次に、容器の圧力を更に等温的に0.5kPaに低下させ、1.5時間撹拌し、続いて反応溶液の温度を180℃に上昇させ、撹拌しながらその温度を更に1.5時間保持した。次に、反応容器の内容物を室温に冷却し、撹拌しながらテトラヒドロフラン(800mL)を加え、得られた溶液を濾過した。次に、濾液を8Lの9:1のメタノール:水の溶液に滴加して、所望のポリマーを沈殿させた。沈殿物を単離して、それを更に4Lの9:1のメタノール:水の溶液で洗浄した後、ポリマーを一定重量まで乾燥した。約28.1gのポリマーが69%の収率で得られた。ポリマーのMwはGPCによって47kであると求められ、1.75のPDIを有していた。
配合実施例1:
[0039]市販のPPC(ゲル透過クロマトグラフィー測定に基づいてMw=40k、Novomer, Waltham, MA)を、アセトン中のポリマー溶液の形態で入手した。Fisher Isotemp真空オーブンを用い、105℃において5時間かけて、測定した初期重量のポリマー溶液から全ての溶媒を除去することによって、樹脂含量を求めた。最終固体ポリマー重量を初期溶液重量と比較して、樹脂含量が36重量%であることを求めた。Brookfield粘度計(モデルDV I Prime)を用いて粘度を求めたところ、25℃において78cPsであることが分かった。302gの上述のアセトン溶液から、ロータリエバポレーターによって105gのアセトンを除去することによって、より高い粘度の溶液粘度を得た。得られた溶液は、25℃において1734cPsの粘度、及び55重量%の樹脂含量を有していることが分かった。この溶液に、ニートのギ酸(FA、9.9g、全溶液の5重量%)を加え、溶液を12時間ローラー混合し、0.2μmのカプセルを通してクリーンルーム環境内の粒子を含まない容器中に濾過した。
[0040]配合実施例1の配合物にアセトン溶液(6.4gの溶液重量)中の3.2gのジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(BBI−OTf)を加えることによって第2の配合物を調製した。BBI−OTfの装填量はPPC樹脂の3pphrであった。
[0041]FAを加える前に、BBI−OTfのアセトン溶液を配合実施例1に記載のPPCのアセトン溶液に加えた他は、配合実施例2に関して記載したようにして他の配合物を調製した。
[0042]451gのγ−ブチロラクトン(GBL、電子グレード)を、上述の市販のPPCアセトン溶液の500gの試料に加えた。混合したGBL/アセトン溶液をロータリーエバポレーター装置中に配置し、25mmHgの減圧において54℃に加熱した。溶媒の第1のフラクションである221gを除去し、29mmHgの圧力において温度を75℃に上昇させて更に281gの溶媒を除去した。残りのポリマー溶液のアセトン含量は、ガスクロマトグラフィーによって報告できる限界(0.05重量%)より低いことが分かった。最終ポリマー溶液を、1μmのカプセルを通してクリーンルーム環境内の粒子を含まない容器中に濾過した。このPPCのGBL溶液の樹脂含量及び粘度は、それぞれ57重量%及び20,000cPs(25℃)であることが分かった。
[0043]配合実施例4において形成した62gのGBL溶液に33gのGBLを加えることによって、他のGBLポリマー溶液を調製した。更に、得られた希釈ポリマー溶液にニートのFA(5g)を加え、溶液を12時間ローラー混合し、0.2μmのカプセルを通してクリーンルーム環境内の粒子を含まない容器中に濾過した。25℃における最終溶液の粘度は600cPsであることが分かった。
[0044]配合実施例5のようにして調製したポリマー溶液に、BBI−OTfの溶液(6.4gの全溶液重量を有するGBL中3.2g)を加えた。BBI−OTfの装填量は樹脂100部あたり3部であった。
[0045]配合実施例4の62gのポリマー溶液に、33gのGBL、及びBBI−OTfの溶液(6.4gの全溶液重量を有するGBL中3.2g)を加えて混合した。BBI−OTfの装填量は樹脂100部あたり3部であった。
[0046]それぞれの配合物に関して160のMwを有するPPCを用い、それぞれの溶液の樹脂含量は15重量%の樹脂であり、配合物14はニートのPPCであり、配合物8〜13のそれぞれに関しては示したTAG/FLAGを示した量で装填した他は、配合実施例1〜7に総合して記載したものと合致する方法で配合物8〜14をそれぞれ調製した。
[0049]それぞれの配合物に関してアニソール中に溶解したエキソ−PNDMCポリマー(重合実施例2のようにして調製した)の20重量%溶液を用い、配合物20はニートのエキソ−PNDMCであり、配合物15〜19のそれぞれに関しては示したTAG/FLAGを示した量で装填した他は、配合実施例1〜7に総合して記載したものと合致する方法で配合物15〜20をそれぞれ調製した。
[0052]実施例21〜26に関するポリマー配合物及びウエハ膜の調製は、実施例26がニートのPPCであり、それぞれの配合物に関して用いたTAG/FLAG及びその装填量は下表3に示すものである他は、実施例8〜14に関して記載したものと同様であった。表面形状測定装置を用いてシリコンウエハ上のそれぞれのウエハ膜の厚さを測定し、次にウエハをクリーンルーム環境内の排気オーブン内において200℃で2時間加熱した。次に、再び表面形状測定装置を用いてそれぞれのウエハ上の残渣の厚さを測定し(最終厚さ)、初期及び最終厚さから分解した割合を計算した。示されるように、配合物21〜25のそれぞれは、配合物26のニートのポリマーのものよりも非常に高い%分解値を示す。これは、表1において報告したTAG/FLAG装填配合物のより低いTd50と合致すると考えられる。
[0053]40kのMwを有するPPCを用いて、熱分解後の残渣の量を更に研究した。2.5、5.0、及び8.0pphrのTAG/FLAG(PyH−OTf)の装填量を有する配合物を調製し、上記に記載のようにして4インチのシリコンウエハに施した。表面形状測定によってそれぞれのウエハに関する初期膜厚さを求め、膜を被覆したウエハを、管状炉オーブン内において260℃で5分間加熱した。2.5及び5.0pphrのPyH−OTfを有する試料に関しては、残渣を含まないウエハ表面が観察され、一方、8.0pphrのTAG/FLAG装填量を有する試料に関しては、表面形状測定の検出限界である50nmより少ない残渣が観察された。この残渣は、蒸留水で20秒間すすぎ、次に10秒間スピン乾燥することによって容易に除去された。より低いTAG/FLAG装填量を有するウエハは目に見える残渣を示さなかったので、8pphr装填試料に関して観察された残渣はTAG/FLAG残渣であったと考えられる。
[0054]実施例28〜36のそれぞれに関しては、溶媒、PPCのMw、存在する場合にはTAG/FLAG(PyH−OTf)及びFAの装填量が下表4に示すものであるPPC配合物を調製した。次に、それぞれの配合物を、27ゲージの針を用いて、部分的に酸化した表面を有する銅プレート(1.7cm×3.4cm)上に別々のスポットとして施した。ハンダボール(Sn99.3;Cu0.7、見かけ上610μmの直径)を銅プレート上のそれぞれのスポットの頂部に注意深く移し、プレートの周囲の周囲温度を室温から230℃の間に2分未満で上昇させることによってプレートを加熱した。プレートをその周囲温度に更に2分間保持し、次に室温に冷却した。加熱の前に、プレートを移す間に、ポリマー組成物のそれぞれのスポットがその上に配置されているハンダボールを所定位置に保持することが観察され、而して、かかる組成物が有用なタッキング剤であることが示された。加熱後のそれぞれのスポットにおけるハンダ材料の直径を測定し、これらの値を表4に記録する。示されるように、FA又はTAG/FLAGを有しないPPC配合物は実質的に変化せず、一方、全ての他の試料に関してはハンダリフローが示される。上述のリフローは、全ての他の試料、即ちFAを有する試料及び有しない試料において観察され、而してPyH−OTfは有効なフラックス剤であることが示されることに留意すべきである。
[0055]実施例37〜45のそれぞれに関しては、溶媒、PPCのMw、存在する場合にはTAG/FLAG(PyH−OTf)及びFAの装填量が下表5に示すものであるPPC配合物を調製した。配合物の一部を25℃において6週間保持し、一方、他のものを1週間保持し、その後にMw(最終)を求めた。表5におけるMw比は、Mw(最終)/Mw(初期)(ここで、Mw(初期)は用いた市販のPPCのMwとした)の比を評価することによって求めた。示されるように、それぞれの試料は貯蔵した時間の間は安定性を示した。
[0056]30重量%の樹脂含量を有する10.0gのポリマー溶液を与える量のシクロヘキサノン中にエキソ−PNDMC(3.0g)を溶解することによって、実施例45のポリマー組成物を調製した。このポリマー溶液に、PyH−OTf(樹脂100部あたり5.0部(pphr)のTAG装填量を達成するように加えるTAGとして)のシクロヘキサノン溶液を加えた。実施例46〜50のそれぞれに関しては、実施例49〜50に関しては用いたキャリア溶媒はGBLであり、更に実施例50に関してはTAG−2678を用いた他は上記の手順にしたがった。上記の配合物のそれぞれに関し、実施例37〜45に関して記載したハンダリフロー手順を行ってデータを得た。表6に、実施例45〜49のそれぞれに関して得られたハンダリフローデータをまとめる。示されているように、それぞれはFAなしで相当なハンダリフローを与え、而して、それぞれのTAG/FLAGは有効なフラックス剤であることが示された。
[0057]実施例51〜55のそれぞれに関しては、シクロヘキサノン中の5pphrの装填量のTAG/FLAGとしてPyH−OTfを有するエキソ−PNDMCを調製した。配合物を65℃において1週間保持し、その後にMw(最終)を測定した。下表7におけるMw比は、それぞれに関してMw(最終)/Mw(初期)(ここで、Mw(初期)は用いたエキソ−PNDMCのMwとした)の比を評価することによって求めた。示されるように、それぞれの試料は貯蔵した時間の間は安定性を示した。
[0058]上記に記載したものと同様の方法で、重量基準で樹脂100部あたり3.0部(pphr)の装填量の熱酸発生剤(TAG/FLAG)としてピリジニウムトリフルオロメタンスルホネートを有するシクロヘキサノン中のシス−エキソ−2,3−ポリノルボルナンジメチルカーボネートの配合物を調製した。次に、配合物をスピンコートによって4インチのシリコンウエハに施し、得られた膜を120℃において5分間焼成して3.5μmの厚さの膜を与えた。次に、膜材料を管状炉オーブン内で260℃に加熱し、その温度に10分間保持した後、取り出して室温に冷却した。表面形状測定の検出限界より少ない(<50nm)残渣が、顕微鏡によってかろうじて認識できた。蒸留水で20秒間すすぎ、次に10秒間スピン乾燥することによって残渣を除去して、残渣を完全に含まないウエハ表面を与えた。
[0059]Mw=40kを有するPPC試料(QPAC-40、Empower Materials, Newark, DE)を1H−NMRにかけて、6〜7%の間のポリエステル含量を有することが分かった。試料をGBL中に溶解して、30重量%の樹脂含量を有するポリマー溶液を生成させた。物質をシリコンウエハ上にスピンコートして5.8μmの厚さの膜を生成させ、次に175℃において2時間加熱した。最終厚さは、表面形状測定によって5.7μmであると求められた(1.2%の分解)。同様に調製した6.8μmの厚さの膜を、200℃において2時間加熱した。最終厚さは2.9μmであると求められた(58%の分解)。
Claims (21)
- 5,000〜200,000の分子量(Mw)を有するポリカーボネートを含む犠牲ポリマー;
キャリア溶媒;及び
熱酸発生剤/フラックス剤(TAG/FLAG);
を含むポリマー組成物。 - TAG/FLAGが、ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロフェニル)ボレート、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル(ボレート)、ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、又はこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のポリマー組成物。
- TAG/FLAGが、更に、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、又はこれらの混合物から選択される、請求項2に記載のポリマー組成物。
- TAG/FLAGが、更に、(2−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−2−オキソエチル)ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート)、p−メトキシベンジルジメチルアニリニウムトリフルオロメタンスルホネート、又はこれらの混合物から選択される、請求項3に記載のポリマー組成物。
- ギ酸を更に含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 犠牲ポリマーが、ポリ(プロピレンカーボネート)、或いは立体特異性ノルボルナンジオール及び/又はジメタノールモノマーから形成されるポリマーから選択される、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 立体特異性ノルボルナンジオール及び/又はジメタノールモノマーから形成される犠牲ポリマーが、ポリ(シス−エキソ−2,3−ポリノルボルナンジメチルカーボネート)である、請求項6に記載のポリマー組成物。
- 犠牲ポリマーが、プロピレンカーボネート繰り返し単位、及びノルボルナンジオール又はノルボルナンジメタノール繰り返し単位を含む、請求項6に記載のポリマー組成物。
- TAG/FLAGが、存在するポリマーの全重量を基準として組成物の1.0〜10.0pphrを構成する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- TAG/FLAGが、存在するポリマーの全重量を基準として組成物の2.5〜8.0pphrを構成する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- TAG/FLAGが、存在するポリマーの全重量を基準として組成物の3.9〜5.0pphrを構成する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ギ酸が、ポリマー組成物の全重量を基準として組成物の0.5〜10.0pphrを構成する、請求項5に記載のポリマー組成物。
- キャリア溶媒が、アセトン、GBL、アニソール、又はこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のポリマー組成物。
- キャリア溶媒が、更に、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、又はこれらの混合物から選択される、請求項13に記載のポリマー組成物。
- 40,000〜160,000の分子量(Mw)を有するポリカーボネートを含む犠牲ポリマー;
キャリア溶媒;及び
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロフェニル)ボレート、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル(ボレート)、ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、又はこれらの混合物から選択され、TAGは存在するポリマーの全重量を基準として組成物の2.5〜8.0pphrを構成する熱酸発生剤/フラックス剤(TAG/FLAG);
を含み;
ポリマー組成物はフラックス活性を与える;ポリマー組成物。 - TAGが、存在するポリマーの全重量を基準として組成物の3.9〜5.0pphrを構成する、請求項15に記載のポリマー組成物。
- 犠牲ポリマーが、ポリ(プロピレンカーボネート)、或いは立体特異性ノルボルナンジオール及び/又はジメタノールモノマーから形成されるポリマーから選択される、請求項15に記載のポリマー組成物。
- 立体特異性ノルボルナンジオール及び/又はジメタノールモノマーから形成される犠牲ポリマーが、ポリ(トランス−エキソ−2,3−ポリノルボルナンジメチルカーボネート)である、請求項17に記載のポリマー組成物。
- 犠牲ポリマーが、プロピレンカーボネート繰り返し単位、及びノルボルナンジオール又はノルボルナンジメタノール繰り返し単位を含む、請求項17に記載のポリマー組成物。
- 5,000〜200,000の分子量(Mw)を有するポリカーボネート、TAG/FLAG、及びキャリア溶媒を含む犠牲ポリマーの溶液を形成し;
かかる溶液を基材上にキャストし;そしてかかる基材を加熱してかかるキャスト溶媒の実質的に全部を蒸発させる;
ことを含む犠牲層の形成方法。 - キャリア溶媒が、アセトン、GBL、アニソール、又はこれらの混合物から選択される、請求項20に記載のポリマー組成物。
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