JP6612533B2 - 反応現像画像形成法、反応現像画像形成法に用いられる感光性樹脂組成物、および反応現像画像形成方法により製造された基板ならびに構造物 - Google Patents
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Description
これらのアクリル系ポリマーは、エッチング耐性を付与するために側鎖にノルボルナン基やアダマンチル基などの嵩高い脂環族構造を導入したり、基板との密着性と現像液への溶解性を高めるためにラクトン構造を導入するなど、3元系、又はそれ以上の共重合体として使用されており、各々のモノマーの合成手順が複雑化している。
その上、上述のアクリル系ポリマーには、解像度を高めるために狭い分子量分布や高純度精製も求められており、そのため、精製コストと収量低下からポリマーがコストアップするという課題がある。また、モノマーの合成およびポリマーの製造におけるプロセスの特殊性や煩雑性から、上述のアクリル系ポリマーは、高コストな材料となっているという問題もあった。
この反応現像画像形成法は、市販エンジニアリングプラスチックに感光剤及び溶解度調整剤等を混合して、キヤスト法、スピンコート法などにより基板上にコーティングし、フォトレジスト層を形成する。そこに、定められたパターンを有するマスクを通して、例えば紫外光で露光してポリマー中の感光剤を活性化し、更に現像工程でアルカリや有機溶媒等を含む現像液にてポリマー主鎖を分解、露光部分を現像液にて洗浄することでパターンを形成するリソグラフィ法である。
また、ポリカーボネートを反応現像画像形成法に利用する方法が知られている(特許文献5〜6、および非特許文献1〜2)。
一般的に、リソグラフィによる回路パターン形成は、露光波長を短波長化して微細化を進めて性能向上を図ってきたことから、リソグラフィにおいては、より短波長に対して有用なフォトレジスト層が必要である。しかし、上記文献において例示されているポリカーボネートは、ビスフェノール型を始め芳香族構造を含んでいる。このように、上記文献に記載されたポリカーボネートは、芳香環を有するために光透過性が不十分であり、365nm以下の実際に最先端のフォトリソグラフィで使用されている波長域の紫外光線に対して使用できず、より微細構造や微細配線が求められる用途、分野に対して実質的に適用できないという問題があった。
すなわち本発明は以下に示すものである。
反応現像画像形成法に用いられる感光性樹脂組成物であって、式(1)で表される構成単位を有する脂環式ポリカーボネート樹脂、及び感光剤を含む、感光性樹脂組成物。
R1およびR2は、同一又は異なっていても良い炭素数1〜4のアルキル基を表し、n1およびn2は、同一又は異なっていても良い0〜2の整数を表し、Zは、酸素原子または単結合を表す。)
式(1)中、Xで表される前記環状脂肪族置換基が、下記(a−1)〜(a−9)からなる群より選択される、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
前記感光剤が、キノンジアジド化合物を含有する、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
反応現像画像形成法であって、下記の工程、
工程A:[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて、フォトレジスト層を形成する工程
工程B:前記フォトレジスト層を、光又は放射線を用いて感光させる工程、および
工程C:前記フォトレジスト層を、現像液を用いて現像し、現像した後に洗浄する工程を有する、反応現像画像形成法。
前記光又は放射線の波長が248nm以下である、[4]に記載の反応現像画像形成方法。
前記光がArFエキシマレーザーにより照射される、[4]に記載の反応現像画像形成方法。
前記現像液が、アルコール化合物又はエーテル化合物を含む、[4]〜[6]のいずれかに記載の反応現像画像形成方法。
前記現像液が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシドからなる群より選択される少なくとも1つを含む、[4]〜[7]のいずれに記載の反応現像画像形成方法。
前記現像液100質量%において、アルカリ化合物/アルコール化合物/エーテル化合物=1〜30質量%/20〜90質量%/1〜50質量%の範囲にあり、かつ合計値が100質量%である、[7]又は[8]に記載の反応現像画像形成方法。
[4]〜[9]のいずれかに記載の反応現像画像形成法を用いて製造された半導体基板、液晶基板、またはプリント配線基板。
[4]〜[9]のいずれかに記載の反応現像画像形成法を用いて形成された微細形状領域を含む回折格子、レンズ材料、または光導波路を有する構造物。
工程1:感光性樹脂組成物の調整工程
工程2:フォトレジスト層形成工程(工程A)
工程3:感光工程(工程B)
工程4:現像、洗浄工程(工程C)
本発明の感光性樹脂組成物は、脂環式ポリカーボネート樹脂及び感光剤を含み、さらに、溶剤等を含み得る。
本発明で用いる脂環式ポリカーボネート樹脂は、式(1)で表される構成単位を有する。
環状脂肪族置換基においては、環構造中に有橋構造またはスピロ構造が含まれていても良く、また、環状脂肪族置換基中にOやNのヘテロ原子があってもよい。そして、R1およびR2は同一又は異なっていても良い炭素数1〜4のアルキル基を表し、n1およびn2は、同一又は異なっていても良い0〜2の整数を表す。Zは、酸素原子または単結合を表す。)
例えば、(a−2)の環状構造がともにシクロヘキサン骨格であるとデカリン骨格となり、(a−3)の環状構造がともにシクロペンタン骨格であると、スピロ[4.4]ノナンとなる。(a−6)としては、ノルボルナン(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン)、1,1,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造が例示される。(a−7)としては、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン構造が例示される。(a−8)としては、ペンタシクロペンタデカン構造が例示される。(a−9)としては、アダマンタン、メチルアダマンタン、ジメチルアダマンタン、エチルアダマンタンが例示される。(a−1)〜(a−9)の構造は、これらの例示されるものに限るものではない。
なお、本発明の脂環式ポリカーボネート樹脂のガラス転移温度は、少なくとも40℃以上であることが好ましい。
本発明で用いる感光剤は、例えば、下式で表されるキノンジアジド化合物である。下記キノンジアジド化合物は、キノンジアジド構造を少なくとも1つ以上有することを特徴とし、化学放射線の照射により酸を発生する。
上述のキノンジアジド構造を有する有機基は、好ましくは1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基、1,2−キノンジアジド−6−スルホニル基、2,1−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基又は2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基であり、より好ましくは1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基であり、最も好ましくは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基である。また−OD基はR11に対してパラ位に位置することが好ましい。
R12は、水素原子、アルキル基、又は−COR15(式中、R15はアルキル基又はアリール基を表す。)を表す。これらのアルキル基は好ましくは炭素数が1〜10のアルキル基であり、上述のアリール基は、好ましくはフェニル基である。
m1は0〜3の整数を表し、m2は1〜4の整数を表す。ただしm1+m2=4である。
脂環式ポリカーボネート樹脂を含む感光性樹脂組成物は、溶剤で溶解させることが好ましい。溶液にすることで、基板の上に、バーコート、スピンコート、ドロップレットなどで容易に塗布することができるし、また濃度を調整することでスピンコートしたときに膜厚を容易にコントロールすることができるからである。溶剤は、脂環式ポリカーボネート樹脂に対して1〜100質量倍、より好ましくは2〜50質量倍を使用する。これより感光性樹脂組成物の濃度が高いと、溶液粘度が高くてハンドリング性が低下する可能性がある。
フォトレジスト層形成工程は、各種基板上に感光性樹脂組成物を塗布することでフォトレジスト層を形成する工程である。
基板上への塗布は通常、浸漬(ディッピング)、噴霧(スプレーコート)、ロール塗布、バーコート、又はスピンコーティングによって行われる。膜厚は感光性樹脂組成物の粘度、樹脂の含量、及びスピンコーティング速度に依存する。本発明の感光性樹脂組成物は、0.05〜500μm、好ましくは0.1〜100μm、より好ましくは0.2〜10μmの厚さのフォトレジスト層を形成してパターニング構造を作ることができる。
感光工程は、感光性樹脂組成物を含むフォトレジスト層に特定波長の光または放射線を照射して、露光部と未露光部とに化学的な差異を生じさせる工程である。
なお、露光量は、脂環式ポリカーボネート樹脂とキノンジアジド化合物などの感光剤の構造と配合比に応じて適宜定められるのであり、特に制限はない。
現像、洗浄工程は、工程3を経たフォトレジスト層が塗布された基板を、露光させ、露光後に現像液に接触させて露光部/未露光部のいずれかを除去してパターニングする工程である。
露光の後、フォトレジスト層はポジ型あるいはネガ型フォトレジストとして機能する。フォトレジストの露光部又は未照射域を取り除くため、フォトレジスト層を現像液に接触させて現像処理する。接触方法としては、具体的には、浸漬、又は噴霧があるが、これらに限定されない。
また、ポジ型とネガ型とは、現像液と脂環式ポリカーボネートとの組み合わせにより選択することができる。具体的には、一般的に脂環構造が炭化水素のみで構成されている脂環式ポリカーボネートはネガ型を形成しやすく、また脂環構造に酸素や窒素などのヘテロ元素を含有している脂環式ポリカーボネートはポジ型を形成しやすい。現像液と脂環式ポリカーボネートの組合せに基づいて、ポジ型とネガ型の選択が可能である。
なお、基板である銅箔は表中、基板処理について記載のあるものは実施例記載の方法で前処理している。
次いで、赤外線熱風乾燥機中で90℃ 、5分間乾燥した感光性樹脂組成物塗布膜を2.5cm×2.5cmに切断したのちに、膜上に、フォトマスク用のテストパターン(ポジ型:5−120μmのラインアンドスペースパターン、又はネガ型:10−200μmのラインアンドスペースパターン)を置き、2kw超高圧水銀灯照射装置(オーク製作所製JP−2000−EXC)を用いて、画像が得られる露光量で照射した。
所定の現像液中に、上記照射後の塗布膜を浸漬又は超音波処理した後、純水で洗浄し、赤外線ランプで乾燥後、解像度を観察した。形成したフォトレジスト層におけるパターンを走査型電子顕微鏡(日本電子、走査型電子顕微鏡:JSM−6390LV、加速電圧:1.2kV)により観察し、その現像限界の線幅を解像度とした。
1,4−ジオキサン(和光純薬株式会社製、一級、以下「DOX」という。)4.5gに、式(7)で表されるシクロヘキサンジメタノールポリカーボネート(ガラス転移温度45℃)0.5gを添加して50℃で約1時間、スターラーで撹拌して溶解させた後、光酸発生剤としてジアゾナフトキノン系感光剤BADNQ3(東洋合成製、6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホン酸1,1’−[[1−[4−[1−[4−[[(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレニル)スルホニル]オキシ]フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ジ−4,1−フェニレン]エステル(CAS番号:142541−99−9)0.10gを添加して室温で約1時間撹拌し、脱気して感光性樹脂組成物を調製した。
これにPET製のネガ型フォトマスクを介して、紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は400mJ/cm2であった。
露光後、10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)メタノール溶液(東京化成工業株式会社製)/DOX=2/1(質量比)からなる現像液20gを用いて、超音波処理下、室温で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は6分50秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで35μmであった(表1)。このフォトレジストのSEM写真を図1に示す。
基板、基板処理、現像液の組成、現像温度、現像条件、現像時間を表1の記載の条件に変更した以外は、実施例1と同じ操作を実施した(表1)。
・樹脂;CHDM−PC:シクロヘキサンジメタノールポリカーボネート
ISB−PC:イソソルビドポリカーボネート
・感光剤;BADNQ2およびBADNQ3:後述する式(10)参照
・基板処理;
ピラニア処理:30%過酸化水素水9mLと濃硫酸21mLを混合して撹拌した溶液に、基板を室温で3時間浸す。その後、基板をイオン交換水で十分に洗浄したのち、イオン交換水に基板を一日浸す。
シランカップリング処理:水16g、酢酸4g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン0.6gを混合して撹拌した溶液に、基板を室温で2時間浸す。
現像液;KOH:水酸化カリウム
TMAH:テトラヒドロアンモニウムヒドリド
MeOH:メタノール
THF:テトラヒドロフラン
DOX:ジオキサン
NMP:N−メチルピロリドン
数字は質量比を表す。
現像条件;浸漬:現像液に浸した。
超音波処理:超音波洗浄機の中で現像液に浸して超音波を照射した。
これにPET製のポジ型フォトマスクを介して、紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は400mJ/cm2であった。
露光後、10質量%水酸化カリウムメタノール溶液/DOX=2/1(質量比)からなる現像液20gに膜を浸漬し40℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ポジ型の像を得た。このときの現像時間は37秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで25μmであった(表2)。このフォトレジストのSEM写真を図2に示す。
基板、基板処理、現像液の組成、現像温度、現像条件、現像時間を表2の記載の条件に変更した以外は、実施例9と同じ操作を実施した(表2)。
感光剤を添加しない以外は、実施例1と同じ操作をしたところ、塗布膜は全て溶解してパターニングできなかった(表3)。
樹脂にビスフェノール型ポリカーボネート(式(9))を使用し、表3の条件で、PET製のポジ型フォトマスクを介して、紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した(i線帯域用の照度計で測定した露光量は400mJ/cm2)。その結果、25μmのラインアンドスペースパターンを得られた(表4)。
樹脂にビスフェノール型ポリカーボネートを使用し、表4の条件で、直径5mmの円の穴を通して、ArFエキシマレーザー(波長193nm、コヒーレント社製COMPexPro102)を照射した(193nm帯域の照度計での露光量は200mJ/cm2)。その結果、現像後に照射/未照射箇所に差異は見られなかった。
樹脂にシクロヘキサンジメタノールポリカーボネート又はイソソルビドポリカーボネートを使用し、表4の条件で、直径5mmの円の穴を通して、ArFエキシマレーザー(波長193nm、コヒーレント社製COMPexPro102)を照射した(193nm帯域の照度計での露光量は200mJ/cm2)。得られたフォトレジスト層を現像液で洗浄した結果、露光領域のみが現像液に溶解し、フラッドパターンが形成された。
ISB−PC:イソソルビドポリカーボネート
・感光剤;BADNQ2およびBADNQ3:下記式(10)参照
・基板処理;
ピラニア処理:30%過酸化水素水9mLと濃硫酸21mLを混合して撹拌した溶液に、基板を室温で3時間浸す。その後、基板をイオン交換水で十分に洗浄したのち、イオン交換水に基板を一日浸す。
シランカップリング処理:水16g、酢酸4g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン0.6gを混合して撹拌した溶液に、基板を室温で2時間浸す。
現像液;KOH:水酸化カリウム
TMAH:テトラヒドロアンモニウムヒドリド
MeOH:メタノール
THF:テトラヒドロフラン
DOX:ジオキサン
NMP:N−メチルピロリドン
数字は質量比を表す。
現像条件;浸漬:現像液に浸した。
超音波処理:超音波洗浄機の中で現像液に浸して超音波を照射した。
これに対し、参考例1と比較例3の結果から、芳香族ポリカーボネート樹脂を用いた感光性樹脂組成物は、i線からg線帯域の光を用いた露光には適切に使用できるものの、より短い波長の光(193nm)を採用してフォトレジスト層を露光させることはできない点が確認された。また、参考例1と比較例3の結果により、ビスフェノール型ポリカーボネートなどの式(1)の脂環式ポリカーボネート樹脂以外の樹脂も、露光に用いる光の波長域によっては使用可能であるといえ、例えば、式(1)の脂環式ポリカーボネート樹脂とともに、式(1)以外のポリカーボネート樹脂を併用することも可能である。
比較例1および2においては、露光には適切な感光剤および現像液が必要であることが確認された。
Claims (11)
- 反応現像画像形成法に用いられる感光性樹脂組成物であって、式(1)で表される構成単位を有する脂環式ポリカーボネート樹脂、及び感光剤を含み、
前記感光剤が、キノンジアジド化合物を含有する、感光性樹脂組成物。
R1およびR2は、同一又は異なっていても良い炭素数1〜4のアルキル基を表し、n1およびn2は、同一又は異なっていても良い0〜2の整数を表し、Zは、酸素原子または単結合を表す。) - 式(1)中、Xで表される前記環状脂肪族置換基が、下記(a−1)〜(a−9)からなる群より選択される、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤の配合量が、前記脂環式ポリカーボネート樹脂100質量部に対して1〜50質量部である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 反応現像画像形成法であって、下記の工程、
工程A:請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて、フォトレジスト層を形成する工程、
工程B:前記フォトレジスト層を、光又は放射線を用いて感光させる工程、および
工程C:前記フォトレジスト層を、現像液を用いて現像し、現像した後に洗浄する工程
を有する、反応現像画像形成法。 - 前記光又は放射線の波長が248nm以下である、請求項4に記載の反応現像画像形成方法。
- 前記光がArFエキシマレーザーにより照射される、請求項4に記載の反応現像画像形成方法。
- 前記現像液が、アルコール化合物又はエーテル化合物を含む、請求項4〜6のいずれか一項に記載の反応現像画像形成方法。
- 前記現像液が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシドからなる群より選択される少なくとも1つを含む、請求項4〜7のいずれか一項に記載の反応現像画像形成方法。
- 前記現像液100質量%において、アルカリ化合物/アルコール化合物/エーテル化合物=1〜30質量%/20〜90質量%/1〜50質量%の範囲にあり、かつ合計値が100質量%である、請求項7又は8に記載の反応現像画像形成方法。
- 請求項4〜9のいずれか一項に記載の反応現像画像形成法を用いる、半導体基板、液晶基板、またはプリント配線基板の製造方法。
- 請求項4〜9のいずれか一項に記載の反応現像画像形成法を用いて微細形状領域を形成する、前記微細形状領域を含む回折格子、レンズ材料、または光導波路を有する構造物の製造方法。
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