JP2013130884A - フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013130884A JP2013130884A JP2013047241A JP2013047241A JP2013130884A JP 2013130884 A JP2013130884 A JP 2013130884A JP 2013047241 A JP2013047241 A JP 2013047241A JP 2013047241 A JP2013047241 A JP 2013047241A JP 2013130884 A JP2013130884 A JP 2013130884A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- solvent
- fluorine
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 102
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 71
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 63
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 54
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 21
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 claims abstract description 273
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 89
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 77
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 68
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims abstract description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 26
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 105
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 100
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 17
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011161 development Methods 0.000 description 9
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N Lithocholsaeure Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 7
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 101100215341 Arabidopsis thaliana ACT12 gene Proteins 0.000 description 6
- 101100434207 Arabidopsis thaliana ACT8 gene Proteins 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 6
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 6
- CEZIJESLKIMKNL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 CEZIJESLKIMKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- XNUYPROIFFCXAE-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 XNUYPROIFFCXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQGTWZUOVIZAKX-UHFFFAOYSA-N (4-methylsulfonylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HQGTWZUOVIZAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- UFGZGLKPLNLEJT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tritert-butylbenzenethiol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(S)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C UFGZGLKPLNLEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N (+/-)-mevalonolactone Natural products CC1(O)CCOC(=O)C1 JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARFSQMHMTILGCH-UHFFFAOYSA-N (1,3-dicyclohexyl-2-oxocyclohexyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(S(=O)(=O)OC1(C(C(CCC1)C1CCCCC1)=O)C1CCCCC1)(F)F ARFSQMHMTILGCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNWQNJSIQVREPH-UHFFFAOYSA-N (3-ethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(CC)(OC(=O)C=C)CC1C2 RNWQNJSIQVREPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNYGZQZFJDADCT-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(C)(OC(=O)C=C)CC1C2 VNYGZQZFJDADCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical class CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical class CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical class CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(C)C1=O AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C(F)(F)F VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1O FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNBVGNOFNYFYIO-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CF VNBVGNOFNYFYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)C1 AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical class COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical class C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N diazomethanone Chemical class [N]N=C=O XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- LNKRVKQAWQEHPY-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(2-oxocyclohexyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C[S+](C)C1CCCCC1=O LNKRVKQAWQEHPY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N lithocholic acid Chemical class C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229940057061 mevalonolactone Drugs 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hydrogen carbonate Chemical group CC(C)(C)OC(O)=O XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- OSGLYXOXYHSXFI-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tritert-butylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC(C)(C)C1=CC=C([SH2+])C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C OSGLYXOXYHSXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFAMWFCILVCFKD-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O IFAMWFCILVCFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJAKMPYYUXMOFA-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(S(=O)(=O)ON1C(CCC1=O)=O)F.FC(C(C(S(=O)(=O)ON1C(CCC1=O)=O)(F)F)(F)F)(C(F)(F)F)F AJAKMPYYUXMOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSSDZVAXPMVGEC-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound C1C(C2)CCC2C1C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O XSSDZVAXPMVGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSPUYPFBNZVALC-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-4-propyloxan-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CCC)CCOC(=O)C1 MSPUYPFBNZVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUVDEQGMXBXFEV-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxan-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCOC(=O)C1 DUVDEQGMXBXFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMWRSCIFDZZGW-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCOC1=O MWMWRSCIFDZZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHPVYGGQKWQL-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)CC(=O)OC1COC(=O)C=C OFHHPVYGGQKWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOQDQSVHAOFJL-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)(C)OC VKOQDQSVHAOFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWSKJORLRSWYGK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)(C)OC OWSKJORLRSWYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMBTQSRUNSRKI-UHFFFAOYSA-N (4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1OC(=O)C=C ICMBTQSRUNSRKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOQPDIXNIJUCFJ-UHFFFAOYSA-N (4,4-dimethyl-5-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)C(OC(=O)C=C)COC1=O YOQPDIXNIJUCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYKXSMQZGHJSX-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 QEYKXSMQZGHJSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JARBFWCCCQIDRE-UHFFFAOYSA-N (4-ethyl-2-oxooxan-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCOC(=O)C1 JARBFWCCCQIDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYJFKKATAUTNIQ-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-2-oxooxan-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCOC(=O)C1 NYJFKKATAUTNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTTYZFMBIUWKKQ-UHFFFAOYSA-N (5,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)C=C)C(=O)O1 WTTYZFMBIUWKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHPOCMRRNSWMR-UHFFFAOYSA-N (5-oxo-4-oxatricyclo[5.2.1.03,8]decan-2-yl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(=O)OC2C(OC(=O)C=C)C3CC2C1C3 YXHPOCMRRNSWMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKMCOMBDUTZHID-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCC(=O)O1 GKMCOMBDUTZHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLFBWKWLKNHTDC-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1COC(=O)C1 NLFBWKWLKNHTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPCINZNIXWOPJ-UHFFFAOYSA-N (7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC2C(=O)OC1C2 OEPCINZNIXWOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C\C#N KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- GWENLLRIMBJBRA-IHWYPQMZSA-N (z)-4-amino-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound NC(=O)C(/C)=C\C(O)=O GWENLLRIMBJBRA-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- KZWJWYFPLXRYIL-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)F KZWJWYFPLXRYIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005657 1,3-cyclobutylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJMAPSVGREZMK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-ethoxyethoxy)-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCOC(C)OC1=CC=C(C(C)=C)C=C1 VHJMAPSVGREZMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAIZGPCSAAFSU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCNC1=O HBAIZGPCSAAFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZYHCUTTWJQLSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylbutan-2-yloxy)-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(C)(C)OC1=CC=C(C(C)=C)C=C1 IZYHCUTTWJQLSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQDGDDQWVWZDCS-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(OC(C)(C)C)C=C1 LQDGDDQWVWZDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)(C)C JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C=C)C3 PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEKIOKHXXBFTEU-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-9,10-diethoxy-3-nitroanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(OCC)=C3C=CC=CC3=C(OCC)C2=C1CC1=CC=CC=C1 GEKIOKHXXBFTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004963 1-benzylimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- HZYHBQLFAGLGQU-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yloxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCC(C)OCC(C)OC(C)=O HZYHBQLFAGLGQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTNCNFLLRLHPNJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(1-ethoxyethoxy)benzene Chemical compound CCOC(C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 DTNCNFLLRLHPNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrene Chemical compound C1=C2C(C=C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNBJBMSAZNICG-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobutane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCC(F)S(O)(=O)=O CJNBJBMSAZNICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYGMOFAWEXCNAU-UHFFFAOYSA-N 1-fluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC(F)S(O)(=O)=O IYGMOFAWEXCNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZCBKUAAGVVLOX-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylethanol Chemical compound CC(O)N1CCOCC1 DZCBKUAAGVVLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMDJKLKHFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylethanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 ILMDJKLKHFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQDJBBBEDFPAL-UHFFFAOYSA-N 1-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl prop-2-enoate Chemical compound C12CCCC2C2(OC(=O)C=C)CC1CC2 BHQDJBBBEDFPAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 2,2':6',2''-terpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFTNLYGZUUPSSM-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butyl-n-methylaniline Chemical compound CNC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C GFTNLYGZUUPSSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(piperidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCCCC1 KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC=1NC(N)=NC(=O)C=1C APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXASMNMYFIRIMY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzene-1,3,5-triol Chemical compound OC1=CC(O)=C(C=C)C(O)=C1 UXASMNMYFIRIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)=C TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ULDMWXBYYPFMDI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole;pyridine Chemical compound CC1=NC=CN1.C1=CC=NC=C1 ULDMWXBYYPFMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanediamide Chemical compound NC(=O)CC(=C)C(N)=O JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQYMRQZTDOLQHC-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl prop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C=C)CC1C2 IQYMRQZTDOLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOOIWZFSSZZIDE-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=C WOOIWZFSSZZIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUTHPMLCCJUUEO-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C=C)=C1 CUTHPMLCCJUUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBNUEHCOOXOHR-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCOCC1 VZBNUEHCOOXOHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(O)=C1 REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZBAYURFHCTXOJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC(F)(F)F QZBAYURFHCTXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGPNZVXBBBZNF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 NFGPNZVXBBBZNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C=C)=CC=C1O QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYRGGXUPGWTAPZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C=C RYRGGXUPGWTAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBOPAHDBQHVSDQ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylphenol;2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1O HBOPAHDBQHVSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRMVZBHBXLNLNG-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1O KRMVZBHBXLNLNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZWMPLMWUJTCE-UHFFFAOYSA-N 6-ethenylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(C=C)C=CC2=CC(O)=CC=C21 XVZWMPLMWUJTCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVIMBYDMARKEZ-UHFFFAOYSA-N 8-carbamoylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 GRVIMBYDMARKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNTXZASXOCVBL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C.C(C)(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C.C(C)(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C ARNTXZASXOCVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C)(C)C(C)(*)C(O*C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O Chemical compound CC(C)(C)C(C)(*)C(O*C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O 0.000 description 1
- OSOABCYZAGOTQY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1S(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)c1ccc(C(C)(C)C)cc1 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1S(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)c1ccc(C(C)(C)C)cc1 OSOABCYZAGOTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMODPLGSXXXMKE-UHFFFAOYSA-N COC1CCC(CC1)C(C(=O)O)=C Chemical compound COC1CCC(CC1)C(C(=O)O)=C VMODPLGSXXXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical group N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXEULOAYKLHBKA-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C)C=CC=C1.C(C)(C)(C)OC(=O)CCOC1=CC=C(C=C)C=C1 Chemical compound OC1=C(C=C)C=CC=C1.C(C)(C)(C)OC(=O)CCOC1=CC=C(C=C)C=C1 BXEULOAYKLHBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N [(2s)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (6z,9z,12z)-octadeca-6,9,12-trienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- FSEFOXAPPLDQIK-UHFFFAOYSA-N [4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound FC(C(CCOC(C=C)=O)(O)C(F)(F)F)(F)F FSEFOXAPPLDQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCHCXNVRJNHNX-UHFFFAOYSA-N acenaphthylen-5-ol Chemical group C1=CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3O HVCHCXNVRJNHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- RVIZJROSQMQZCG-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)C2(O)C3 RVIZJROSQMQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C(=O)O)CC2(C(O)=O)C3 PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUKWRHADVIQZRJ-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,4-diol Chemical compound C1C(C2)CC3C(O)C1CC2(O)C3 AUKWRHADVIQZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCHNSJNRFSOCLJ-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylmethylsulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QCHNSJNRFSOCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000692 cap cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N crotononitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940052761 dopaminergic adamantane derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CO SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- JFCFIXGDCBSLRW-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound CC(CCCCC)OS(=O)(=O)C(C(F)F)(F)F JFCFIXGDCBSLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNTBYCDLLBOPTG-UHFFFAOYSA-N hexyl adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)OCCCCCC)C3 FNTBYCDLLBOPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CO RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHHLLPATMBHLF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-2-prop-2-enoyloxy-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate Chemical compound O1C(=O)C2C(C(=O)OC)C3C(OC(=O)C=C)C1C2C3 RSHHLLPATMBHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- BMBXCBKLUFYUIG-UHFFFAOYSA-N methylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [SH2+]C.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BMBXCBKLUFYUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N n,n-didecyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCVXYGJCDZPKGV-UHFFFAOYSA-N n-(1-adamantyl)acetamide Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(NC(=O)C)C3 BCVXYGJCDZPKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPLJUVDJCMWTPG-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCNCCCC.CCCCCNCCCCC NPLJUVDJCMWTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005933 neopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N quinoxalin-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=CN=C21 FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LYPVBFXTKUJYDL-UHFFFAOYSA-N sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [SH3+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F LYPVBFXTKUJYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229940066769 systemic antihistamines substituted alkylamines Drugs 0.000 description 1
- BFFLLBPMZCIGRM-MRVPVSSYSA-N tert-butyl (2r)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@@H]1CO BFFLLBPMZCIGRM-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- BFFLLBPMZCIGRM-QMMMGPOBSA-N tert-butyl (2s)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1CO BFFLLBPMZCIGRM-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- VKUZRUNYENZANE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(1-adamantyl)-n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)C3 VKUZRUNYENZANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDSMPNIBLRKWEG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C VDSMPNIBLRKWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEQKHOJGXGOIL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C NMEQKHOJGXGOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKUQZHLQVRJEV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C YLKUQZHLQVRJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O thiolan-1-ium Chemical compound C1CC[SH+]C1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/22—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1807—C7-(meth)acrylate, e.g. heptyl (meth)acrylate or benzyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
- C08L33/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
- G03F7/2006—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light using coherent light; using polarised light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
このようなエキシマレーザーによる照射に適したレジストとして、酸解離性官能基を有する成分と、放射線の照射(以下、「露光」という。)により酸を発生する成分(以下、「酸発生剤」という。)と、による化学増幅効果を利用したレジスト(以下、「化学増幅型レジスト」という。)が数多く提案されている。化学増幅型レジストとしては、例えば、カルボン酸のt−ブチルエステル基又はフェノールのt−ブチルカーボナート基を有する樹脂と酸発生剤とを含有するレジストが提案されている。このレジストは、露光により発生した酸の作用により、樹脂中に存在するt−ブチルエステル基或いはt−ブチルカーボナート基が解離して、該樹脂がカルボキシル基或いはフェノール性水酸基からなる酸性基を有するようになり、その結果、レジスト被膜の露光領域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用したものである。
また、液浸露光用液体として水を用いる場合、レジスト被膜における水の後退接触角が低いと高速スキャン露光時に水の切れが悪いため、ウォーターマークが残りやすくなるという問題点がある。
液浸露光装置に使用するレジスト用の樹脂として、例えば、特許文献1や特許文献2に記載の樹脂や、特許文献3に記載の添加剤が提案されている。
しかしながら、これらの樹脂や添加剤を用いたレジストでも、レジスト被膜と水との後退接触角は必ずしも十分ではなく、後退接触角が低いと高速スキャン露光時に水の切れが悪いためにウォーターマークが残り易い。また、酸発生剤等の水への溶出物量の抑制も十分とは言えない。
[1]波長193nmにおける屈折率が空気よりも高い液浸露光用液体をレンズとフォトレジスト被膜との間に介して放射線照射する液浸露光を含むレジストパターン形成方法において、前記フォトレジスト被膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物に含有されるフッ素含有重合体であって、該フッ素含有重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により測定される重量平均分子量が1,000〜50,000であり、前記フォトレジスト被膜を形成した際における水との後退接触角が70度以上であることを特徴とするフッ素含有重合体。
その後、下記で表される溶媒Bと接触させ、次いで、水と接触させることにより、前記フッ素含有重合体を精製することを特徴とする精製方法。
溶媒A:炭素数5〜10の炭化水素溶媒
溶媒B:溶媒Aに不溶な炭素数1〜10のアルコール溶媒
溶媒C:溶媒A及び溶媒Bに可溶な炭素数2〜10のケトン溶媒
<フッ素含有重合体(A)>
本発明におけるフッ素含有重合体(A)(以下、単に「重合体(A)」ともいう。)は、波長193nmにおける屈折率が空気よりも高い液浸露光用液体(例えば、水等)をレンズとレジスト被膜との間に介して放射線照射する液浸露光を含むレジストパターン形成方法において、前記レジスト被膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物に含有されるものであり、前記レジスト被膜を形成した際の水との後退接触角を70度以上とすることができるものである。
この後退接触角は、75度以上であることがより好ましく、更に好ましくは80度以上、特に好ましくは85度以上である。尚、本明細書中における「後退接触角」とは、この重合体(A)が添加された樹脂組成物による被膜を形成した基板上に、水を25μL滴下し、その後、基板上の水を10μL/minの速度で吸引した際の液面と基板との接触角を意味するものである。具体的には、後述の実施例に示すように、KRUS社製「DSA−10」を用いて測定することができる。
この重合体(A)は構造中にフッ素部位を有するため、レジスト組成物の成分として添加されるとレジスト被膜を形成した際に、膜中の重合体(A)の撥油性的特長により、その分布がレジスト被膜表面で高くなる傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等の水等の液浸露光用液体への溶出を抑制できる。更に、この重合体(A)の撥水性的特長により、レジスト被膜と液浸露光用液体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光を可能にする。また、従来の液浸用上層膜と併用することで、更に溶出が低減される他、レジストの撥水性が高くウォーターマーク等の液浸露光用液体由来の欠陥の発生を抑制できる。
フッ素を構造中に含む単量体としては、主鎖にフッ素原子を含むもの、側鎖にフッ素原子を含むもの、主鎖と側鎖にフッ素原子を含むものが挙げられる。
この繰り返し単位(1)の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常5モル%以上、好ましくは10モル%以上、更に好ましくは15モル%以上である。この繰り返し単位(1)の含有率が5モル%未満であると、70度以上の後退接触角を達成できなかったり、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できないおそれがある。
これらの脂環式炭化水素基のうち、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン、シクロペンタン又はシクロヘキサンに由来する脂環族環からなる基や、これらの脂環族環からなる基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。
この繰り返し単位(2)の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常95モル%以下、好ましくは10〜90モル%、更に好ましくは10〜85モル%である。この繰り返し単位(2)の含有率が95モル%を超えると、70度以上の後退接触角を達成できなかったり、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できないおそれがある。
前記一般式(3−1)のR6における、炭素数1〜4の置換基を有してもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
これらのシクロアルカン由来の脂環族環は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換してもよい。これらは、これらのアルキル基によって置換されたものに限定されるものではなく、ヒドロキシル基、シアノ基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、酸素で置換されたものであってもよい。
この他の繰り返し単位の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常70モル%以下、好ましくは65モル%以下、更に好ましくは60モル%以下である。この他の繰り返し単位の含有率が70モル%を超えると、後退接触角70度以上を達成できなかったり、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できないおそれがある。
前記重合における反応温度は、通常、40〜150℃、好ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
また、重合体(A)のMwとGPC法によるポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜4である。
前記単量体由来の低分子量成分としては、モノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマーが挙げられ、Mw500以下の成分とすることができる。このMw500以下の成分は、例えば、下記精製法により除去することができる。また、この低分子量成分の量は、樹脂の高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により分析することができる。
尚、重合体(A)は、ハロゲン、金属等の不純物の含有量が少ないほど好ましく、それにより、レジストとした際の感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等を更に改善することができる。
溶媒A:炭素数5〜10の炭化水素溶媒
溶媒B:溶媒Aに不溶な炭素数1〜10のアルコール溶媒
溶媒C:溶媒A及び溶媒Bに可溶な炭素数2〜10のケトン溶媒
前記溶媒B(溶媒Aに不溶な炭素数1〜10のアルコール溶媒)としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類が挙げられる。これらのなかでも、メタノール、エタノールが好ましい。尚、これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
前記溶媒C(溶媒A及び溶媒Bに可溶な炭素数2〜10のケトン溶媒)としては、アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類が挙げられる。これらのなかでも、アセトン、2−ブタノンが好ましい。尚、これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、溶媒A〜Cの組み合わせとしては、n−ヘキサン及びn−ヘプタンのうちの少なくとも一方(溶媒A)と、メタノール及びエタノールのうちの少なくとも一方(溶媒B)と、アセトン又は2−ブタノンのうちの少なくとも一方(溶媒C)と、の組み合わせが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、レンズとフォトレジスト被膜との間に、波長193nmにおける屈折率が空気よりも高い液浸露光用液体を介して放射線照射する液浸露光を含むレジストパターン形成方法に用いられ、前記フォトレジスト被膜を形成する感放射線性樹脂組成物が、前述のフッ素含有重合体(A)、酸不安定基を含有する樹脂(B)、感放射線性酸発生剤(C)、窒素含有化合物(D)及び溶剤(E)を含有することを特徴とする。
本発明において、この重合体(A)はレジストの添加剤として用いられる。その含有量は、レジスト被膜が十分な後退接触角を確保し、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を十分に抑制できるという観点から、本感放射線性樹脂組成物全体を100質量%とした場合に、通常、0.1質量%以上、好ましくは0.1〜40質量%、更に好ましくは0.5〜35質量%である。この重合体(A)の含有量が0.1質量%未満である場合、重合体(A)の効果(高後退角及び低溶出)が現れずレジスト被膜の後退接触角が低下したり、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できない傾向がある。一方、この含有量が40質量%を超える場合には、孤立ラインの焦点深度が小さくなったり、現像欠陥が発生するおそれがある。
本発明における酸不安定基を含有する樹脂(B)(以下、単に「樹脂(B)」ともいう。)は、本感放射線性樹脂組成物が重合体(A)の効果(高後退角及び低溶出)を発現するために特に限定されないが、酸の作用によりアルカリ可溶性となるアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂を用いることが好ましい。ここでいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、樹脂(B)を含有する感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、このレジスト被膜の代わりに樹脂(B)のみを用いた被膜を現像した場合に、この被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
この繰り返し単位(3)の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、5〜85モル%であることが好ましく、より好ましくは10〜70モル%、更に好ましくは15〜60モル%である。この繰り返し単位(3)の含有率が5モル%未満の場合、現像性、露光余裕が悪化する傾向がある。一方、この含有率が85モル%を超える場合、樹脂(B)の溶剤への溶解性の悪化、解像度の悪化の傾向がある。
この繰り返し単位(2)の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、10〜70モル%、好ましくは15〜60モル%、更に好ましくは20〜50モル%である。この繰り返し単位(2)の含有率が10モル%未満では、レジストとしての解像度が低下するおそれがある。一方、この含有率が70モル%を超えると、現像性や露光余裕が悪化するおそれがある。
その他の繰り返し単位としては、前述の脂環式化合物を含有する繰り返し単位(4)、前述の芳香族化合物に由来する繰り返し単位(5)、下記一般式(5)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位(6)という。)、下記一般式(6)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位(7)という。)から選ばれる繰り返し単位のうち少なくとも1種を含有することが好ましい。尚、繰り返し単位(4)及び(5)を与える好ましい単量体は、それぞれ、前述のものと同様である。
また、一般式(5)のR10における2価の有機基は、好ましくは2価の炭化水素基であり、2価の炭化水素基のなかでも鎖状又は環状の炭化水素基が好ましく、アルキレングリコール基であってもよいし、アルキレンエステル基であってもよい。
また、R10としては、2,5−ノルボルニレン基を含む炭化水素基、1,2−エチレン基、プロピレン基が好ましい。
また、一般式(6)のR12におけるCOOR13基のR13は、水素原子或いは炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数3〜20の脂環式のアルキル基を表す。このR13における、前記炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基を例示できる。
また、前記炭素数3〜20の脂環式のアルキル基としては、−CnH2n−1(nは3〜20の整数)で表されるシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。更には、多環型脂環式アルキル基、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、テトラシクロ[6.2.13,6.02,7]ドデカニル基、アダマンチル基等、又は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上でシクロアルキル基又は多環型脂環式アルキル基の一部を置換した基等が挙げられる。
また、3つのR12のうち少なくとも一つは水素原子でなく、且つYが単結合のときは、3つのZのうち少なくとも一つは炭素数1〜3の2価の前記有機基であることが好ましい。
この更に他の繰り返し単位としては、例えば、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸アダマンチルメチル等の有橋式炭化水素骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル類;(メタ)アクリル酸カルボキシノルボルニル、(メタ)アクリル酸カルボキシトリシクロデカニル、(メタ)アクリル酸カルボキシテトラシクロウンデカニル等の不飽和カルボン酸の有橋式炭化水素骨格を有するカルボキシル基含有エステル類;
この更に他の繰り返し単位のなかでも、有橋式炭化水素骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル類の重合性不飽和結合が開裂した単位等が好ましい。
また、前記繰り返し単位(5)の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、40モル%以下、好ましくは30モル%以下である。この繰り返し単位(5)の含有率が40モル%を超えると、放射線透過率が低くなりパターンプロファイルが悪化するおそれがある。
また、前記繰り返し単位(6)の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、30モル%以下、好ましくは25モル%以下である。この繰り返し単位(6)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなるおそれがある。
また、前記繰り返し単位(7)の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、30モル%以下、好ましくは25モル%以下である。この繰り返し単位(7)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなったり、アルカリ現像液に対する溶解性が低下したりするおそれがある。
また、更に他の繰り返し単位の含有率は、樹脂(B)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、50モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
前記重合における反応温度は、通常、40〜150℃、好ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
また、樹脂(B)のMwとGPC法によるMnとの比(Mw/Mn)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜3である。
前記単量体由来の低分子量成分としては、モノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマーが挙げられ、Mw500以下の成分とすることができる。このMw500以下の成分は、下記の精製法により除去することができる。また、この低分子量成分の量は、樹脂の高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により分析することができる。
尚、樹脂(B)は、ハロゲン、金属等の不純物の含有量が少ないほど好ましく、それにより、レジストとした際の感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等を更に改善することができる。
また、樹脂(B)の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。
本発明における感放射線性酸発生剤(C)(以下、単に「酸発生剤(C)」ともいう。)は、露光により酸を発生するものであり、露光により発生した酸の作用によって、樹脂成分中に存在する繰り返し単位(2)が有する酸解離性基を解離させ(保護基を脱離させ)、その結果レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成する作用を有するものである。
このような酸発生剤(C)としては、下記一般式(7)で表される化合物(以下、「酸発生剤1」という。)を含むものが好ましい。
また、前記アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
一般式(7)におけるR15の置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−t−ブトキシフェニル基等が好ましい。
一般式(7)におけるR16としては、メチル基、エチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、1−ナフチル基、2個のR16が互いに結合して硫黄原子と共にテトラヒドロチオフェン環構造を形成する2価の基等が好ましい。
また、R17における置換されていてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基としては、炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基、有橋脂環式炭化水素基が好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、ノルボルニル基、ノルボニルメチル基、ヒドロキシノルボルニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。
一般式(8−1)又は(8−2)において、R18が、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である場合、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ドデカフルオロペンチル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
また、R18が、炭素数2〜10の2価の有機基である場合、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基、オクタフルオロブチレン基、デカフルオロペンチレン基、ウンデカフルオロヘキシレン基等が挙げられる。
オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。
オニウム塩化合物の具体例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等を挙げることができる。
ハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等を挙げることができる。
ハロゲン含有化合物の具体例としては、フェニルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−メトキシフェニルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−ナフチルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等の(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体や、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン等を挙げることができる。
ジアゾケトン化合物としては、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができる。
ジアゾケトンの具体例としては、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等を挙げることができる。
スルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンや、これらの化合物のα−ジアゾ化合物等を挙げることができる。
スルホン化合物の具体例としては、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
スルホン酸化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、アルキルスルホン酸イミド、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。
スルホン酸化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等を挙げることができる。
前記他の酸発生剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、他の酸発生剤の使用割合は、酸発生剤1と他の酸発生剤との合計100質量%に対して、通常、80質量%以下、好ましくは60質量%以下である。
窒素含有化合物(D)は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上する。また、レジストとしての解像度が更に向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
前記3級アミン化合物としては、例えば、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、シクロヘキシルアミン等のモノ(シクロ)アルキルアミン類;ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−n−ノニルアミン、ジ−n−デシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ(シクロ)アルキルアミン類;トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;2,2’,2’’−ニトロトリエタノール等の置換アルキルアミン;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、ナフチルアミン、2,4,6−トリ−tert−ブチル−N−メチルアニリン、N−フェニルジエタノールアミン、2,6−ジイソプロピルアニリン等が好ましい。
この酸拡散制御剤[窒素含有化合物(D)]の配合量は、重合体(A)及び樹脂(B)の合計100質量部に対して、通常、15質量部以下、好ましくは10質量部以下、更に好ましくは5質量部以下である。この場合、酸拡散制御剤の配合量が15質量部を超えると、レジストとしての感度が低下する傾向がある。尚、酸拡散制御剤の配合量が0.001質量部未満であると、プロセス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度が低下するおそれがある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際して、全固形分濃度が、通常、1〜50質量%、好ましくは1〜25質量%となるように、溶剤に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
これらの溶剤(E)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤等の各種の添加剤を配合することができる。
このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1−アダマンタンカルボン酸α−ブチロラクトンエステル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類や、3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン等を挙げることができる。これらの脂環族添加剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業株式会社製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学株式会社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ株式会社製)、メガファックスF171、同F173(大日本インキ化学工業株式会社製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム株式会社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子株式会社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
このような増感剤としては、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、染料或いは顔料を配合することにより、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和でき、接着助剤を配合することにより、基板との接着性を改善することができる。
更に、前記以外の添加剤としては、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。前記化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生剤から発生した酸の作用によって、樹脂成分〔主に、樹脂(B)〕中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
本発明の感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、樹脂組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のレジストパターンを形成するように、このレジスト被膜に露光する。その際に使用される放射線としては、使用される酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を適宜選定して使用されるが、ArFエキシマレーザー(波長193nm)或いはKrFエキシマレーザー(波長248nm)で代表される遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)が好ましい。
また、露光量等の露光条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成や添加剤の種類等に応じて適宜選定される。本発明においては、露光後に加熱処理(PEB)を行うことが好ましい。PEBにより、樹脂成分中の酸解離性基の解離反応が円滑に進行する。このPEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
尚、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像したのちは、一般に、水で洗浄して乾燥する。
(1)Mw及びMn
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度Mw/Mnは測定結果より算出した。
(2)13C-NMR分析
各重合体の13C−NMR分析は、日本電子(株)製「JNM−EX270」を用い、測定した。
(3)単量体由来の低分子量成分の量
各合成例において得られる重合体100質量%中の、単量体由来の低分子量成分の量(質量%)を、ジーエルサイエンス製Intersil ODS-25μmカラム(4.6mmφ×250mm)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒アクリロニトリル/0.1%リン酸水溶液の分析条件で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。
各フッ素含有重合体(A)及び樹脂(B)の合成に用いた各単量体を式(M−1)〜(M−12)として以下に示す。
まず、表1に示す組み合わせ及び仕込みモル%となる質量の単量体、及び開始剤(MAIB;ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート)を50gのメチルエチルケトンに溶解した単量体溶液を準備した。仕込み時の単量体の合計量は50gに調製した。尚、各単量体のモル%は単量体全量に対するモル%を表し、開始剤のモル%は単量体全量と開始剤の合計量に対するモル%を表す。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにエチルメチルケトン50gを加え、30分間窒素パージを行った。その後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
次いで、前記単量体溶液をフラスコ内に滴下漏斗を用いて3hかけ滴下した。滴下後3h熟成させ、その後、30℃以下になるまで冷却して共重合体溶液を得た。
後処理法は下記のように、フッ素含有重合体(A−1)〜(A−11)については(I)の精製法を用いて行い、フッ素含有重合体(A−12)及び(A−13)については(II)の精製法を用いて行った。
反応溶液質量の5倍の再沈澱溶媒(表1参照)中に落として30分攪拌させた後、濾過し、200mlのメタノール中での洗浄を2回繰り返し行った。こうして得られた各共重合体のMw、Mw/Mn(分子量分散度)、収率(質量%)、低分子量成分の含有量(質量%)及び共重合体中の各繰り返し単位の割合を測定した。それらの結果を表2に示す。
精製法(II)
反応溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサン(溶剤A)でその重合溶液を均一に希釈し、600gのメタノール(溶剤B)を投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入し、更に攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。こうして得られた各共重合体のMw、Mw/Mn、収率、低分子量成分の含有量及び共重合体中の各繰り返し単位の割合を測定した。それらの結果を表2に示す。
A−1:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに2.067、単量体(M−3)由来のピークが85〜90ppmに1.000であり、且つ組成はM−1/M−3=67.4/32.6(モル%)であった。
A−2:単量体(M−2)由来のピークが95ppmに1.650、単量体(M−3)由来のピークが85〜90ppmに1.225であり、且つ組成はM−2/M−3=57.4/42.6(モル%)であった。
A−3:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに2.834、単量体(M−4)由来のピークが85〜90ppmに1.286であり、且つ組成はM−1/M−4=68.8/31.2(モル%)であった。
A−4:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに2.672、単量体(M−5)由来のピークが110〜120ppmと60〜70ppmにそれぞれ1.000、1.117であり、且つ組成はM−1/M−5=71.6/28.4(モル%)であった。
A−5:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに5.899、単量体(M−5)由来のピークが110〜120ppmに1.000であり、且つ組成はM−1/M−5=85.5/14.5(モル%)であった。
A−6:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに1.012、単量体(M−5)由来のピークが110〜120ppmと60〜70ppmにそれぞれ1.946、2.130であり、且つ組成はM−1/M−5=33.2/66.8(モル%)であった。
A−7:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに2.487、単量体(M−6)由来のピークが100〜130ppmと60ppmにそれぞれ2.045、1.000であり、且つ組成はM−1/M−6=71.1/28.9(モル%)であった。
A−8:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに6.600、単量体(M−5)由来のピークが60〜70ppmに1.139であり、且つ組成はM−1/M−5=85.3/14.7(モル%)であった。
A−9:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに4.989、単量体(M−5)由来のピークが110〜120ppmに1.000、単量体(M−7)由来のピークが1.124であり、且つ組成はM−1/M−5/M−7=70.1/14.1/15.8(モル%)であった。
A−10:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに15.905、単量体(M−5)由来のピークが110〜120ppmに2.961、単量体(M−7)由来のピークが85ppmに1.000であり、且つ組成はM−1/M−5/M−7=79.1/15.6/5.3(モル%)であった。
A−11:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに5.343、単量体(M−10)由来のピークが60ppmに2.300であり、且つ組成はM−1/M−10=70.5/29.5(モル%)であった。
A−12:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに5.343、単量体(M−10)由来のピークが60ppmに2.300であり、且つ組成はM−1/M−10=70.5/29.5(モル%)であった。
A−13:単量体(M−1)由来のピークが95ppmに6.600、単量体(M−5)由来のピークが60〜70ppmに1.139であり、且つ組成はM−1/M−5=85.3/14.7(モル%)であった。
上記単量体(M−7)53.93g(50モル%)、単量体(M−1)35.38g(40モル%)、及び単量体(M−8)10.69g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(74g、収率74%)。
この重合体はMwが6900、Mw/Mn=1.70、13C-NMR分析の結果、単量体(M−7)、(M−1)、及び(M−8)に由来する各繰り返し単位の含有率が53.0:37.2:9.8(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−1)とする。尚、樹脂(B−1)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.03質量%であった。
上記単量体(M−7)55.44g(50モル%)、単量体(M−9)33.57g(40モル%)、及び単量体(M−8)10.99g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.74gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(72g、収率72%)。
この重合体はMwが9100、Mw/Mn=1.56、13C-NMR分析の結果、単量体(M−7)、(M−9)、及び(M−8)に由来する各繰り返し単位の含有率が52.2:38.1:9.7(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−2)とする。尚、樹脂(B−2)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.02質量%であった。
上記単量体(M−7)41.32g(41モル%)、単量体(M−11)44.63g(42モル%)、及び単量体(M−12)14.05g(17モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.74gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(72g、収率72%)。
この重合体はMwが5900、Mw/Mn=1.60、13C-NMR分析の結果、単量体(M−7)、(M−11)、及び(M−12)に由来する各繰り返し単位の含有率が41.1:42.3:16.6(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−3)とする。尚、樹脂(B−3)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.1質量%以下であった。
上記単量体(M−7)39.36g(40モル%)、単量体(M−1)5.65g(7モル%)、及び単量体(M−11)54.99g(53モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)6.54gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(75g、収率75%)。
この重合体はMwが3700、Mw/Mn=1.40、13C-NMR分析の結果、単量体(M−7)、(M−1)、及び(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が41.1:6.9:52.0(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−4)とする。尚、樹脂(B−4)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.1質量%以下であった。
上記化合物(M−7)47.19g(47モル%)、化合物(M−1)11.53g(14モル%)、化合物(M−11)41.29g(39モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4.08gを投入した単量体溶液を準備した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを用意し、30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内の内容物を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(75g、収率75%)。 この重合体はMwが5900、Mw/Mnが1.50、13C-NMR分析の結果、化合物(M−7)、化合物(M−1)、化合物(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が46.2:14.6:39.2(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−5)とする。尚、樹脂(B−5)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.1質量%以下であった。
上記化合物(M−7)38.74g(40モル%)、化合物(M−11)61.26g(60モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4.08gを投入した単量体溶液を準備した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを用意し、30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内の内容物を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(73g、収率73%)。
この重合体はMwが5200、Mw/Mnが1.67、13C-NMR分析の結果、化合物(M−11)、化合物(M−7)に由来する各繰り返し単位の含有率が59.5:40.5(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−6)とする。尚、樹脂(B−6)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.1質量%以下であった。
上記化合物(M−7)31.30g(30モル%)、化合物(M−1)29.09g(34モル%)、化合物(M−11)39.61g(36モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4.08gを投入した単量体溶液を準備した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを用意し、30分窒素パージした。窒素パージの後、三口フラスコ内の内容物を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(72g、収率72%)。
この重合体はMwが5000、Mw/Mnが1.65、13C-NMR分析の結果、化合物(M−7)、化合物(M−1)、化合物(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が30.4:33.8:35.8(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(B−7)とする。尚、樹脂(B−7)中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.1質量%以下であった。
表3〜表5に示す割合で、フッ素含有重合体(A)、樹脂(B)、酸発生剤(C)、含窒素化合物(D)及び溶剤(E)を混合し、実施例1〜34及び比較例1〜2の感放射線性樹脂組成物を調製した。
<酸発生剤(C)>
(C−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(C−2):1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート
(C−3):下記構造を有する化合物
(C−5):1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
(C−6):4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(C−7):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
<含窒素化合物(D)>
(D−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
<溶剤(E)>
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):ガンマ−ブチロラクトン
(E−3):乳酸エチル
(E−4):シクロヘキサノン
実施例1〜13、実施例21〜34、及び比較例1の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように下記(1)〜(4)の各種評価を行った。これらの評価結果を表6及び表7に示す。
また、実施例14〜15及び比較例2の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように下記(1)、(2)及び(5)〜(8)の各種評価を行った。これらの評価結果を表8に示す。
更に、実施例16〜20の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように下記(1)、(2)及び(9)〜(12)の各種評価を行った。これらの評価結果を表9に示す。
(1)溶出量の測定
図1に示すように、予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン株式会社製)にてHMDS(ヘキサメチルジシラザン)31処理(100℃、60秒)を行った8インチシリコンウェハ3上の中心部に、中央部が直径11.3cmの円形状にくり抜かれたシリコンゴムシート4(クレハエラストマー社製、厚み;1.0mm、形状;1辺30cmの正方形)を載せた。次いで、シリコンゴム中央部のくり抜き部に10mLホールピペットを用いて10mlの超純水5を満たした。
その後、予めCLEAN TRACK ACT8により、膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)61を形成し、次いで、表3〜表5のレジスト組成物を上記CLEAN TRACK ACT8にて、上記下層反射防止膜61上にスピンコートし、ベーク(115℃、60秒)することにより膜厚205nmのレジスト被膜62を形成したシリコンウェハ6を、レジスト塗膜面が上記超純水5と接触するようあわせ、且つ超純水5がシリコンゴム4から漏れないように、上記シリコンゴムシート4上に載せた。
そして、その状態のまま10秒間保った。その後、前記8インチシリコンウェハ6を取り除き、超純水5をガラス注射器にて回収し、これを分析用サンプルとした。尚、実験終了後の超純水の回収率は95%以上であった。
次いで、前記で得られた超純水中の光酸発生剤のアニオン部のピーク強度を、LC−MS(液体クロマトグラフ質量分析計、LC部:AGILENT社製 SERIES1100、MS部:Perseptive Biosystems,Inc.社製 Mariner)を用いて下記の測定条件により測定した。その際、光酸発生剤の1ppb、10ppb、100ppb水溶液の各ピーク強度を前記測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて前記ピーク強度から溶出量を算出した。また、同様にして、酸拡散制御剤の1ppb、10ppb、100ppb水溶液の各ピーク強度を前記測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて前記ピーク強度から酸拡散制御剤の溶出量を算出した。溶出量が、5.0×10−12mol/cm2/sec以上であった場合は、「不良」、以下であった場合は「良好」とした。
使用カラム;「CAPCELL PAK MG」、資生堂株式会社製、1本
流量;0.2ml/分
流出溶剤;水/メタノール(3/7)に0.1質量%のギ酸を添加したもの
測定温度;35℃
後退接触角の測定は、KRUS社製「DSA−10」を用いて、各感放射線性樹脂組成物による被膜を形成した基板(ウェハ)を作成した後、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、下記のように測定した。
<1>ウェハステージ位置を調整する。
<2>ウェハをステージにセットする。
<3>針へ水を注入する。
<4>針の位置を微調整する。
<5>針から水を排出してウェハ上に25μLの水滴を形成する。
<6>水滴から針を一旦引き抜く。
<7>針を上記<4>で調整した位置へ再度引き下げる。
<8>針から水滴を10μL/minの速度で90秒間吸引する。同時に接触角を毎秒(計90回)測定する。
<9>接触角が安定した時点から計20点の接触角について平均値を算出し後退接触角とする。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT8」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
次いで、表3〜表5のレジスト組成物(実施例1〜13、実施例21〜34、及び比較例1)を前記基板上に、前記CLEAN TRACK ACT8にて、スピンコートし、表6及び表7の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚205nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー露光装置(「NSR S306C」、ニコン製、照明条件;NA0.78シグマ0.93/0.69)により、マスクパターンを介して露光した。その後、表6及び表7に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で30秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅90nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(i)とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
前記(3)における90nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製「S−4800」にて観察し、図2に示すように、レジストパターンの中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9≦(La−Lb)/Lb≦1.1の範囲内である場合を「良好」とし、範囲外である場合を「不良」とした。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
次いで、表4及び表5のレジスト組成物(実施例14、15及び比較例2)を前記基板上に、前記CLEAN TRACK ACT12にて、スピンコートし、表8の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚120nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「ASML AT1250i」、ASML製)をNA=0.85、σ0/σ1=0.96/0.76、Dipoleにより、マスクパターンを介して露光した。この際、レジスト上面と液浸露光機レンズの間には液浸溶媒として純水を用いた。その後、表8に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅65nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(ii)とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
前記(5)と同様にして、線幅65nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を形成した。この際の上記ライン・アンド・スペースパターンを1対1の線幅に形成する露光量、つまり表8に示される感度(最適露光量)での焦点深度性能(DOF性能)を、走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)により測定した。
前記(5)と同様にして形成した線幅65nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の断面形状を、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製「S−4800」にて観察し、図2に示すように、レジストパターンの中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9≦(La−Lb)/Lb≦1.1の範囲内である場合を「良好」とし、範囲外である場合を「不良」とした。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
次いで、表4及び表5のレジスト組成物(実施例14、15及び比較例2)を前記基板上に、前記CLEAN TRACK ACT12にて、スピンコートし、表8の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚150nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「ASML AT1250i」、ASML製)をNA=0.85、σ0/σ1=0.96/0.76、Annularにより、マスクパターンを介して露光した。この際、レジスト上面と液浸露光機レンズの間には液浸溶媒として純水を用いた。その後、表8に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅100nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
その後、線幅100nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)上の欠陥数を、KLA−Tencor社製、「KLA2351」を用いて測定した。更に、「KLA2351」にて測定された欠陥を、走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて観察し、小ブリッジタイプ欠陥とArFエキシマレーザー液浸露光由来と予想されるウォーターマーク欠陥(water−mark欠陥)とを区別し、それらの欠陥数を表8に示した。尚、小ブリッジタイプ欠陥とは、レジスト組成物上面レンズ間に純水を満たさない通常のArFエキシマレーザー露光でも観察される欠陥タイプである。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
次いで、表4のレジスト組成物(実施例16〜20)を前記基板上に、前記CLEAN TRACK ACT12にて、スピンコートし、表9の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚120nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「ASML AT1250i」、ASML製)をNA=0.85、σ0/σ1=0.96/0.76、Dipoleにより、マスクパターンを介して露光した。この際、レジスト上面と液浸露光機レンズの間には液浸溶媒として純水を用いた。その後、表9に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅75nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
前記(9)における75nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製「S−4800」にて観察し、図2に示すように、レジストパターンの中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9≦(La−Lb)/Lb≦1.1の範囲内である場合を「良好」とし、範囲外である場合を「不良」とした。
基板として、表面に膜厚29nmの下層反射防止膜(「AR46」、ROHM AND HAAS製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK MARK8」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
次いで、表4のレジスト組成物(実施例16〜20)を前記基板上に、「CLEAN TRACK ACT8」(東京エレクトロン株式会社製)にてスピンコートし、表9の条件でベーク(PB)を行うことにより、膜厚160nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー露光装置(「Nikon NSR−S306C」、株式会社Nikon製)を用い、NA=0.78、σ0/σ1=0.90/0.47、DipoleXにより、マスクパターンを介して露光した。その後、表9に示す条件でPEBを行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅75nmのライン・アンドスペースパターン(1L1S)において、75nmの−10%の線幅が形成された露光量と、75nmの+10%の線幅が形成された露光量の差を75nmの線幅が形成された露光量で除したものを露光マージン(EL)とし、9%未満を「不良」、10%以上を「良好」とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
線幅75nmのライン・アンドスペースパターン(1L1S)において、パターンの中央部のラインが倒壊しない最大の露光量を、75nmの線幅75nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量で除したものを倒れマージンとし、1.1以下を「不良」、1.2以上を「良好」とした。尚、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
また、表2の重合体(A−12)、(A−13)は前述の(II)記載の液液精製方法を用いることで収率が高く、樹脂製造において好適に働くと考えられる。
Claims (8)
- 波長193nmにおける屈折率が空気よりも高い液浸露光用液体をレンズとフォトレジスト被膜との間に介して放射線照射する液浸露光を含むレジストパターン形成方法において、前記フォトレジスト被膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物に含有されるフッ素含有重合体であって、該フッ素含有重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により測定される重量平均分子量が1,000〜50,000であり、前記フォトレジスト被膜を形成した際における水との後退接触角が70度以上であることを特徴とするフッ素含有重合体。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のフッ素含有重合体(A)、酸不安定基を含有する樹脂(B)、感放射線性酸発生剤(C)、窒素含有化合物(D)及び溶剤(E)を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 前記フッ素含有重合体(A)の含有量が、本感放射線性樹脂組成物全体を100質量%とした場合に、0.1質量%以上である請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)がラクトン構造を含む繰り返し単位を含有する請求項4又は5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)における前記酸不安定基が、単環式構造若しくは多環式構造を有する請求項4乃至6のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 下記で表される溶媒Cに請求項1乃至3のいずれかに記載のフッ素含有重合体が溶けている樹脂溶液と、下記で表される溶媒Aと、を接触させて均一とし、
その後、下記で表される溶媒Bと接触させ、次いで、水と接触させることにより、前記フッ素含有重合体を精製することを特徴とする精製方法。
溶媒A:炭素数5〜10の炭化水素溶媒
溶媒B:溶媒Aに不溶な炭素数1〜10のアルコール溶媒
溶媒C:溶媒A及び溶媒Bに可溶な炭素数2〜10のケトン溶媒
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013047241A JP5716774B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-03-08 | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006099889 | 2006-03-31 | ||
JP2006099889 | 2006-03-31 | ||
JP2006165310 | 2006-06-14 | ||
JP2006165310 | 2006-06-14 | ||
JP2006247299 | 2006-09-12 | ||
JP2006247299 | 2006-09-12 | ||
JP2007010765 | 2007-01-19 | ||
JP2007010765 | 2007-01-19 | ||
JP2013047241A JP5716774B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-03-08 | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008509732A Division JP5761892B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-23 | 感放射線性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013130884A true JP2013130884A (ja) | 2013-07-04 |
JP5716774B2 JP5716774B2 (ja) | 2015-05-13 |
Family
ID=38580963
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008509732A Active JP5761892B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-23 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2013047241A Active JP5716774B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-03-08 | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008509732A Active JP5761892B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-23 | 感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US8697343B2 (ja) |
EP (1) | EP2003148B1 (ja) |
JP (2) | JP5761892B2 (ja) |
KR (1) | KR101425229B1 (ja) |
CN (2) | CN101395189B (ja) |
TW (1) | TWI391406B (ja) |
WO (1) | WO2007116664A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017027038A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
Families Citing this family (96)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5114021B2 (ja) * | 2006-01-23 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
WO2007116664A1 (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Jsr Corporation | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
JP5358107B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-12-04 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
EP1975705B1 (en) | 2007-03-28 | 2016-04-27 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method |
JP5140329B2 (ja) * | 2007-06-08 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5002349B2 (ja) * | 2007-06-27 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びレジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2009130031A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Fujitsu Microelectronics Ltd | 半導体装置の製造方法 |
JP2009224374A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-10-01 | Oki Semiconductor Co Ltd | Peb装置及びその制御方法 |
JP5358113B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2013-12-04 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
JP2009244399A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5331358B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2013-10-30 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物の製造方法、ポジ型レジスト組成物、およびパターン形成方法 |
EP2325694B1 (en) * | 2008-09-12 | 2017-11-08 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition, and resist pattern formation method |
JP5277128B2 (ja) | 2008-09-26 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5537963B2 (ja) * | 2009-01-16 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5515449B2 (ja) * | 2009-06-23 | 2014-06-11 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2011007780A1 (ja) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及び化合物 |
US8592129B2 (en) | 2009-08-31 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
EP2479614B1 (en) | 2009-09-18 | 2019-07-24 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition, method for forming resist pattern, polymer and polymerizable compound |
EP2503392B1 (en) | 2009-11-18 | 2015-04-15 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition, polymer and resist pattern formation method |
KR101212668B1 (ko) * | 2009-11-20 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 고분자, 보호막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
KR20110058128A (ko) * | 2009-11-25 | 2011-06-01 | 제일모직주식회사 | 레지스트 보호막용 고분자 및 이를 포함하는 레지스트 보호막 조성물 |
JP5764297B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
WO2011125800A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | Jsr株式会社 | ナノインプリント用硬化性組成物、半導体素子及びナノインプリント方法 |
US9261789B2 (en) * | 2010-05-18 | 2016-02-16 | Jsr Corporation | Liquid immersion lithography upper-layer film-forming composition and photoresist pattern-forming method |
WO2011145703A1 (ja) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
JP5719698B2 (ja) * | 2010-06-30 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該パターン形成方法に用いられる現像液 |
US8580480B2 (en) | 2010-07-27 | 2013-11-12 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, method for forming resist pattern, polymer and compound |
US9063414B2 (en) | 2010-07-28 | 2015-06-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
JP5763463B2 (ja) | 2010-08-03 | 2015-08-12 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5741297B2 (ja) | 2010-08-05 | 2015-07-01 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
JP5729114B2 (ja) | 2010-08-19 | 2015-06-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、重合体及び化合物 |
TWI521302B (zh) | 2010-08-30 | 2016-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 阻劑組成物及阻劑圖案的產生方法 |
JP2012087294A (ja) | 2010-09-21 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターン製造方法 |
US8603726B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-12-10 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, polymer and compound |
US8609319B2 (en) | 2010-10-01 | 2013-12-17 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition and resist film formed using the same |
KR101848955B1 (ko) | 2010-10-04 | 2018-04-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 감방사선성 수지 조성물 |
JP5940455B2 (ja) | 2010-10-15 | 2016-06-29 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
WO2012053396A1 (ja) | 2010-10-19 | 2012-04-26 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法及び感放射線性樹脂組成物 |
JP5728883B2 (ja) * | 2010-10-20 | 2015-06-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
WO2012053527A1 (ja) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及び感放射線性組成物 |
JP5824320B2 (ja) | 2010-10-26 | 2015-11-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5879834B2 (ja) | 2010-11-15 | 2016-03-08 | 住友化学株式会社 | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6088133B2 (ja) | 2010-12-15 | 2017-03-01 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5315332B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2013-10-16 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
KR101863395B1 (ko) | 2010-12-28 | 2018-05-31 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 및 화합물 |
KR101953079B1 (ko) | 2011-02-04 | 2019-02-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
JP5898521B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6034025B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-11-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6034026B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-11-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5829941B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5829939B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5947051B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-07-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5947053B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-07-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5898520B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5829940B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5715852B2 (ja) | 2011-02-28 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜 |
JP5835319B2 (ja) | 2011-03-31 | 2015-12-24 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法、感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜 |
JP5786426B2 (ja) | 2011-04-11 | 2015-09-30 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
US8765357B2 (en) | 2011-04-19 | 2014-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin and photoresist composition comprising same |
US8703401B2 (en) | 2011-06-01 | 2014-04-22 | Jsr Corporation | Method for forming pattern and developer |
JP5056974B1 (ja) | 2011-06-01 | 2012-10-24 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及び現像液 |
JP5996944B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-09-21 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6013797B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-10-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6013799B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-10-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6013798B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-10-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6130630B2 (ja) | 2011-07-19 | 2017-05-17 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5886696B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-03-16 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6189020B2 (ja) | 2011-07-19 | 2017-08-30 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5977594B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-08-24 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5985898B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-09-06 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5912912B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-04-27 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6130631B2 (ja) | 2011-07-19 | 2017-05-17 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5900255B2 (ja) | 2011-09-26 | 2016-04-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR102047863B1 (ko) | 2011-12-28 | 2019-11-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 화합물 및 화합물의 제조 방법 |
JP5572643B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
US9259668B2 (en) | 2012-02-17 | 2016-02-16 | Jsr Corporation | Cleaning method of immersion liquid, immersion liquid cleaning composition, and substrate |
US20130213894A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Jsr Corporation | Cleaning method of immersion liquid, immersion liquid cleaning composition, and substrate |
JP6164211B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-07-19 | Jsr株式会社 | 液浸露光用フォトレジスト組成物 |
JP6012289B2 (ja) * | 2012-06-28 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び電子デバイスの製造方法 |
EP3029524A4 (en) | 2013-07-31 | 2017-08-23 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition, resist pattern formation method, polymer, and compound |
JP6232893B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-11-22 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、及びブロック共重合体 |
JP6303943B2 (ja) | 2013-09-30 | 2018-04-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR102293088B1 (ko) | 2013-09-30 | 2021-08-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
KR101958607B1 (ko) * | 2013-10-17 | 2019-03-14 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 감광성 섬유 및 이의 제조 방법 |
EP2918616A1 (en) * | 2014-03-14 | 2015-09-16 | Solvay SA | Photosensitive polymer resin, photosensitive resin composition comprising the same, and layer made therefrom |
JP6507065B2 (ja) | 2014-08-25 | 2019-04-24 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
WO2016052384A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、上層膜形成用組成物、レジストパターン、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5927275B2 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びレジスト膜 |
CN107407887B (zh) * | 2015-03-31 | 2021-06-08 | 富士胶片株式会社 | 上层膜形成用组合物、图案形成方法、抗蚀剂图案及电子器件的制造方法 |
WO2017130629A1 (ja) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
TWI745445B (zh) * | 2016-10-05 | 2021-11-11 | 日商東京應化工業股份有限公司 | 光阻組成物及光阻圖型形成方法、高分子化合物,及共聚物 |
JP7115914B2 (ja) * | 2017-06-23 | 2022-08-09 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7381454B2 (ja) * | 2018-05-14 | 2023-11-15 | 学校法人 関西大学 | 新規な強誘電体材料 |
US11016386B2 (en) * | 2018-06-15 | 2021-05-25 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photoresist composition and method of forming photoresist pattern |
US20220137509A1 (en) * | 2020-10-31 | 2022-05-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist compositions and pattern formation methods |
CN116046941B (zh) * | 2022-12-30 | 2024-06-25 | 徐州博康信息化学品有限公司 | 一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005055890A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005234178A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸プロセス用化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005284238A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-10-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
JP2006048029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006079048A (ja) * | 2004-03-18 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006243264A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006291177A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-10-26 | Promerus Llc | ノルボルネン系ポリマー、その組成物、及び該組成物を使用するリソグラフィ法 |
JP2006309245A (ja) * | 2005-05-01 | 2006-11-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 液浸リソグラフィーのための組成物および方法 |
JP2006317774A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
JP2006335916A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Jsr Corp | 液浸上層膜用重合体および液浸用上層膜形成組成物 |
EP1754999A2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive resist composition and method of pattern formation with the same |
JP2007065024A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0612452B2 (ja) | 1982-09-30 | 1994-02-16 | ブリュ−ワ−・サイエンス・インコ−ポレイテッド | 集積回路素子の製造方法 |
EP0522990B1 (en) | 1991-06-28 | 1996-09-25 | International Business Machines Corporation | Top antireflective coating films |
JPH0612452A (ja) | 1992-06-25 | 1994-01-21 | Hitachi Ltd | グループ情報アクセス方式 |
TWI250379B (en) * | 1998-08-07 | 2006-03-01 | Az Electronic Materials Japan | Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator |
AU6056099A (en) * | 1998-09-23 | 2000-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
US6414110B1 (en) * | 1999-11-12 | 2002-07-02 | Triquest Lp | Purification means |
US6937647B1 (en) | 2000-03-10 | 2005-08-30 | Radio Systems Corporation | External perimeter monitoring system |
EP1179750B1 (en) * | 2000-08-08 | 2012-07-25 | FUJIFILM Corporation | Positive photosensitive composition and method for producing a precision integrated circuit element using the same |
TW588221B (en) * | 2000-09-07 | 2004-05-21 | Shinetsu Chemical Co | Polymers, resist compositions and patterning process |
US20020058199A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-05-16 | Shipley Company, L.L.C. | Novel polymers and photoresist compositions comprising electronegative groups |
TW200304042A (en) * | 2002-02-22 | 2003-09-16 | Jsr Corp | Radiation-sensitive resin composition |
JP3856122B2 (ja) * | 2002-04-05 | 2006-12-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100955454B1 (ko) * | 2002-05-31 | 2010-04-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 |
JP4040392B2 (ja) * | 2002-08-22 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
TWI314943B (en) * | 2002-08-29 | 2009-09-21 | Radiation-sensitive resin composition | |
JP2004093768A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP3900276B2 (ja) * | 2002-10-25 | 2007-04-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN101533224A (zh) * | 2002-10-29 | 2009-09-16 | Jsr株式会社 | 感放射线性树脂组合物 |
US7217492B2 (en) * | 2002-12-25 | 2007-05-15 | Jsr Corporation | Onium salt compound and radiation-sensitive resin composition |
WO2004061525A1 (ja) * | 2002-12-28 | 2004-07-22 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物 |
JP4434762B2 (ja) | 2003-01-31 | 2010-03-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物 |
EP1652866B1 (en) * | 2003-08-05 | 2008-12-24 | JSR Corporation | Acrylic polymers and radiation-sensitive resin compositions |
JP3694692B2 (ja) * | 2003-12-11 | 2005-09-14 | 丸善石油化学株式会社 | レジスト用ポリマー溶液およびその製造方法 |
JP2005173474A (ja) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト組成物、該レジスト材料を用いたレジストパターン形成方法 |
US7906268B2 (en) * | 2004-03-18 | 2011-03-15 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same |
JP4484603B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-06-16 | セントラル硝子株式会社 | トップコート組成物 |
JP4551701B2 (ja) | 2004-06-14 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
EP1621927B1 (en) * | 2004-07-07 | 2018-05-23 | FUJIFILM Corporation | Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same |
JP4239009B2 (ja) * | 2004-07-09 | 2009-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素重合性エステル化合物、その製造方法、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
US7122291B2 (en) * | 2004-08-02 | 2006-10-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist compositions |
WO2006035790A1 (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-06 | Jsr Corporation | 共重合体および上層膜形成組成物 |
JP4448767B2 (ja) * | 2004-10-08 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101428121B1 (ko) * | 2005-10-27 | 2014-08-07 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 상층막 형성 조성물 및 포토레지스트 패턴 형성 방법 |
JP5114021B2 (ja) * | 2006-01-23 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
WO2007116664A1 (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Jsr Corporation | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
JPWO2009142181A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2011-09-29 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、重合体及びレジストパターン形成方法 |
-
2007
- 2007-03-23 WO PCT/JP2007/056094 patent/WO2007116664A1/ja active Application Filing
- 2007-03-23 CN CN2007800072652A patent/CN101395189B/zh active Active
- 2007-03-23 US US12/294,386 patent/US8697343B2/en active Active
- 2007-03-23 JP JP2008509732A patent/JP5761892B2/ja active Active
- 2007-03-23 EP EP07739535.8A patent/EP2003148B1/en active Active
- 2007-03-23 KR KR1020087021203A patent/KR101425229B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-23 CN CN201110008725.1A patent/CN102109760B/zh active Active
- 2007-03-30 TW TW096111339A patent/TWI391406B/zh active
-
2013
- 2013-03-08 JP JP2013047241A patent/JP5716774B2/ja active Active
-
2014
- 2014-02-12 US US14/178,622 patent/US9213236B2/en active Active
-
2015
- 2015-11-05 US US14/933,641 patent/US9500950B2/en active Active
-
2016
- 2016-10-21 US US15/299,871 patent/US10082733B2/en active Active
-
2018
- 2018-08-17 US US16/104,182 patent/US10620534B2/en active Active
-
2019
- 2019-12-19 US US16/720,409 patent/US11036133B2/en active Active
-
2021
- 2021-05-14 US US17/320,640 patent/US11681222B2/en active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005055890A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005234178A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸プロセス用化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005284238A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-10-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
JP2006079048A (ja) * | 2004-03-18 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006048029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006291177A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-10-26 | Promerus Llc | ノルボルネン系ポリマー、その組成物、及び該組成物を使用するリソグラフィ法 |
JP2006243264A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006309245A (ja) * | 2005-05-01 | 2006-11-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 液浸リソグラフィーのための組成物および方法 |
JP2006317774A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
JP2006335916A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Jsr Corp | 液浸上層膜用重合体および液浸用上層膜形成組成物 |
EP1754999A2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive resist composition and method of pattern formation with the same |
JP2007304537A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-11-22 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP2007065024A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017027038A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080106214A (ko) | 2008-12-04 |
US20190025695A1 (en) | 2019-01-24 |
US20090202945A1 (en) | 2009-08-13 |
US20210278764A1 (en) | 2021-09-09 |
US20190278175A9 (en) | 2019-09-12 |
EP2003148B1 (en) | 2017-07-19 |
US20200124961A1 (en) | 2020-04-23 |
EP2003148A4 (en) | 2011-06-22 |
TW200740858A (en) | 2007-11-01 |
WO2007116664A1 (ja) | 2007-10-18 |
US9500950B2 (en) | 2016-11-22 |
TWI391406B (zh) | 2013-04-01 |
EP2003148A2 (en) | 2008-12-17 |
US9213236B2 (en) | 2015-12-15 |
EP2003148A9 (en) | 2009-04-22 |
US11681222B2 (en) | 2023-06-20 |
JP5716774B2 (ja) | 2015-05-13 |
US10620534B2 (en) | 2020-04-14 |
CN102109760A (zh) | 2011-06-29 |
US20140162190A1 (en) | 2014-06-12 |
US20160062237A1 (en) | 2016-03-03 |
CN101395189A (zh) | 2009-03-25 |
JPWO2007116664A1 (ja) | 2009-08-20 |
US20170199453A1 (en) | 2017-07-13 |
US10082733B2 (en) | 2018-09-25 |
KR101425229B1 (ko) | 2014-08-01 |
CN102109760B (zh) | 2015-04-15 |
US11036133B2 (en) | 2021-06-15 |
US20220137508A9 (en) | 2022-05-05 |
US8697343B2 (en) | 2014-04-15 |
CN101395189B (zh) | 2013-07-17 |
JP5761892B2 (ja) | 2015-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11681222B2 (en) | Fluorine-containing polymer, purification method, and radiation-sensitive resin composition | |
JP5054929B2 (ja) | レジストパターン形成方法 | |
WO2009142181A1 (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、重合体及びレジストパターン形成方法 | |
JP4872691B2 (ja) | レジストパターン形成方法 | |
JP5481768B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 | |
JP5343340B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5716397B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及びフォトレジスト膜 | |
JP4985944B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP5343535B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト成膜方法及びレジストパターン形成方法 | |
JPWO2008087840A1 (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物及びフォトレジストパターン形成方法 | |
JP2010237563A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2008225412A (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物 | |
JP5077353B2 (ja) | 感放射線性組成物 | |
JP5375881B2 (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物 | |
JP2012150501A (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 | |
JP2008052081A (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物およびレジストパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130527 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150302 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5716774 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |