JP2006243264A - 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、及び(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、を含有しており、かつ基板上に塗膜を形成した際の純水に対する静的接触角が72°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が70°以下であることを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
【選択図】図1
Description
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光源の波長、NAは投影レンズの開口数、k1, k2はプロセスに関係する係数である。
更なる波長の短波化による高解像力化のために157nmの波長を有するF2エキシマレーザーを光源とする露光機が検討されているが、短波長化のために露光装置に使用するレンズ素材とフォトレジストに使用する素材が非常に限定されるため、装置や素材の製造コストや品質安定化が非常に困難であり、要求される期間に十分な性能と安定性を有する露光装置およびフォトレジストが間に合わないとの見方が強まっている。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
(2)純水に対する静的接触角が74°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が69°以下であることを特徴とする上記(1)に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(3)純水に対する静的接触角が76°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が68°以下であることを特徴とする上記(1)に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(4)(A)樹脂が下記一般式(I)〜(V)で示される基を有する繰り返し単位を少なくとも1種含有していることを特徴とする上記(1)〜(3)の何れかに記載のポジ型レジスト組成物。
Zは環構造を有する2価の有機基を表す。
Lは単結合もしくはアルキレン基を表す。
Rf1、Rf2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基を表す。但し、Rf1、Rf2のうち少なくとも1つはフルオロアルキル基である。
R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R2は-(C=O)-R3、ニトリル基を表す。
R3は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R1、R3は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Raは水素原子もしくはハロゲン原子を表す。
nは0〜4の整数を表す。
(5)(A)樹脂が上記一般式(I)もしくは(III)で示される基を有する繰り返し単位を少なくとも1種含有していることを特徴とする上記(1)〜(3)の何れかに記載のポジ型レジスト組成物。
(6)(A)樹脂が上記の一般式(I)〜(V)で示される基を有する繰り返し単位を10モル%〜20モル%含有していることを特徴とする上記(1)〜(3)に記載のポジ型レジスト組成物。
(7)(A)樹脂が上記の一般式(I)もしくは(III)で示される基を有する繰り返し単位を10モル%〜20モル%含有していることを特徴とする上記(1)〜(3)に記載のポジ型レジスト組成物。
(8)上記(1)〜(7)のいずれかに記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
tan θ1 = h/r
ここで液滴が球の一部であれば幾何の定理より、
θ1 = θ/2
現在では、液体を固体表面に着滴した際に形成される液滴の形状をCCDカメラ等で取り込み、画像処理によって自動的に液滴半径rと高さhを解析して静的接触角θを算出する自動接触角測定装置も市販されている。
本発明のレジスト組成物は酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)を含有する。酸分解性樹脂は、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。
アルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基などが挙げられる。
酸で分解し得る基として好ましい基は、−COOH基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
Zは環構造を有する2価の有機基を表す。
Lは単結合もしくはアルキレン基を表す。
Rf1、Rf2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基を表す。但し、Rf1、Rf2のうち少なくとも1つはフルオロアルキル基である。
R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R2は-(C=O)-R3、ニトリル基を表す。
R3は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R1、R3は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Raは水素原子もしくはハロゲン原子を表す。
nは0〜4の整数を表す。
上記一般式におけるLのアルキレン基としては、炭素数1〜6のものが好ましく、直鎖状・分岐状のものを含む。好ましいものとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基などが挙げられる。
上記一般式におけるRf1、Rf2のフルオロアルキル基としては、炭素数1〜8のものが好ましく、直鎖状・分岐状のものを含む。好ましいものとしては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロオクチル基などが挙げられる。
上記一般式におけるRf1、Rf2は共にトリフルオロメチル基であることが好ましい。
R1のアシル基としては、炭素数2〜12のものが好ましく、たとえばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等をあげることができる。
R1のアルキル基としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基などの直鎖または分岐の鎖状アルキル基、およびこれらのアルキル基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたフルオロアルキル基等が好ましい。
R1のシクロアルキル基としては、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましく、たとえば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基などの多環のシクロアルキル基等が挙げられる。
R1のアルコキシ基としては、炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、アダマントキシ基、ノルボルナンオキシ基ノルボルネンオキシ基等を挙げることができる。
R1のアラルキル基としては、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R1のアリール基としては、炭素数6〜10個のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、9,10−ジメトキシアントリル基等を挙げることができる。
R3のシクロアルキル基としては、上述したR1としてのシクロアルキル基と同様のものが挙げられる。
R3のフルオロアルキル基としては、上述したRf1、Rf2としてのものと同様のものが挙げられる。
R3のアルコキシ基としては、上述したR1としてのものと同様のものが挙げられる。
R3のアラルキル基としては、上述したR1としてのものと同様のものが挙げられる。
R3のアリール基としては、上述したR1としてのものと同様のものが挙げられる。
R1とR3とが結合して形成しうる環としては、単環、多環のいずれでもよく、好ましくは炭素数5〜18、より好ましくは炭素数6〜12のものであり、たとえばシクロヘキシル基、ノルボルナン残基、イソボルニル残基、アダマンチル残基等があげられる。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。 Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基あるいはシクロアルキル基を表す。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。nは0又は1を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
Ab1は直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基である。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。尚、具体例中、RxはH、CH3、CH2OHまはたCF3を表す。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレート繰り返し単位を含有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)
樹脂(A)中、酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中10〜60モル%が好ましく、より好ましくは20〜50モル%、更に好ましくは25〜40モル%である。
本発明に用いる樹脂(A)としては、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、アクリレート、α−置換アクリレートのようなアクリレート誘導体で構成されたものが好ましい。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、繰り返し単位のすべてがアクリレート、繰り返し単位のすべてがα−置換アクリレート、メタクリレート/アクリレート/α−置換アクリレート混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。より好ましくは一般式(A)で示される基を側鎖に含む繰り返し単位3〜30%、一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位25〜50%、上記ラクトン構造を含有する繰り返し単位25〜50%、上記極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位5〜30%含有する4元共重合ポリマー、または更にカルボキシル基、あるいは一般式(F1)で表される構造を含有する繰り返し単位を5〜20%含む5元共重合ポリマーである。
重合反応は窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。重合開始剤としては市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。反応の濃度は5〜50質量%であり、好ましくは10〜30質量%である。反応温度は、通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物に用いられる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明において使用される酸発生剤としては、一般に酸発生剤として使用される化合物の中から選択することができる。
即ち、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
X-は、非求核性アニオンを表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
化合物(Z1−2)は、一般式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R6c及びR7cは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R1は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR1は、同じでも異なっていてもよい。
Q1は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたシクロアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
R1の脂環炭化水素基としては、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等があげられる。
Q1のフッ素原子で置換されたアルキル基としては、例えば、−CF3、−C2F5、−n-C3F7、−CF(CF3)2、−CH(CF3)2、−CF2(CH2)3CH3、−(CF2)2OCF2CF3、−(CF2)2O(CH2)3CH3、−(CF2)2O(CH2)13CH3、−n-C4F9、−t−C4F9、−CF[(CF2)3CF3]2、−C[(CF2)3CF3]3、−(CF2)4O(CH2)17CH3、−n-C8F17、−n−C11F23、−(CF2)2O(CF2)2(CH2)3CH3などがあげられる。
Q1のフッ素原子で置換されたアリール基としては、例えば、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−ウンデカニルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基などがあげられる。
Q1のフッ素化アルキル基で置換されたアリール基としては、例えば、3−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−n−ノナフルオロブチルフェニル基などがあげられる。
酸発生剤の液浸露光用レジスト組成物中の含量は、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止剤」ともいう)を含有することが好ましい。
溶解阻止剤としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、前記(A)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明における溶解阻止剤の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物は、更に、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、含窒素塩基性化合物、塩基性アンモニウム塩、塩基性スルホニウム塩、塩基性ヨードニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
具体的には、アンモニウムヒドロキシド、アンモニウムトリフレート、アンモニウムペンタフレート、アンモニウムヘプタフレート、アンモニウムノナフレート、アンモニウムウンデカフレート、アンモニウムトリデカフレート、アンモニウムペンタデカフレート、アンモニウムメチルカルボキシレート、アンモニウムエチルカルボキシレート、アンモニウムプロピルカルボキシレート、アンモニウムブチルカルボキシレート、アンモニウムヘプチルカルボキシレート、アンモニウムヘキシルカルボキシレート、アンモニウムオクチルカルボキシレート、アンモニウムノニルカルボキシレート、アンモニウムデシルカルボキシレート、アンモニウムウンデシルカルボキシレート、アンモニウムドデカデシルカルボキシレート、アンモニウムトリデシルカルボキシレート、アンモニウムテトラデシルカルボキシレート、アンモニウムペンタデシルカルボキシレート、アンモニウムヘキサデシルカルボキシレート、アンモニウムヘプタデシルカルボキシレート、アンモニウムオクタデシルカルボキシレート等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、総量として、液浸露光用レジスト組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物は、更に(E)界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
Rwは、水素原子又はアルキル基を表す。
mは、1〜30の整数を表す。
nは、0〜3の整数を表す。
pは、0〜5の整数を表す。
前記各成分を溶解させてレジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4〜10の環状ラクトン、炭素数4〜10の、環を含有しても良いモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等を挙げることができる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルを好ましく挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
好ましく使用できる溶剤としては、常温常圧下で、沸点130℃以上の溶剤が挙げられる。具体的には、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
水酸基を含有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが特に好ましい。
水酸基を含有しない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(重量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50重量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、酸分解性基を含有していない、(G)水に不溶でアルカリ現像液に可溶な樹脂を含有することができ、これにより感度が向上する。
本発明においては、分子量1000〜20000程度のノボラック樹脂類、分子量3000〜50000程度のポリヒドロキシスチレン誘導体をこのような樹脂として用いることができるが、これらは250nm以下の光に対して吸収が大きいため、一部水素添加して用いるか、又は全樹脂量の30重量%以下の量で使用することが好ましい。
また、カルボキシル基をアルカリ可溶性基として含有する樹脂も用いることができる。 カルボキシル基を含有する樹脂中にはドライエッチング耐性向上のために単環、又は多環の脂環炭化水素基を有していることが好ましい。具体的には酸分解性を示さない脂環式炭化水素構造を有するメタクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸の共重合体あるいは末端にカルボキシル基を有する脂環炭化水素基の(メタ)アクリル酸エステルの樹脂などを挙げることができる。
本発明における(H)カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、(H)カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明の(H)カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の液浸露光用レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明の液浸露光用レジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
すなわち、液浸露光用レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により、任意の厚み(通常50〜500nm)で塗布する。塗布後、必要に応じて、液浸水にてレジスト膜を洗浄する。洗浄時間は通常5秒〜5分である。
続いて、スピンまたはベークにより塗布されたレジストを乾燥し、レジスト膜を形成後、パターン形成のためマスクなどを通し、液浸水を介して露光(液浸露光)する。たとえば、レジスト膜と光学レンズの間を液浸液で満たした状態で露光する。露光量は適宜設定できるが、通常1〜100mJ/cm2である。露光後、必要に応じて、レジスト膜を液浸水で洗浄する。時間は通常5秒〜5分である。続いて、好ましくはスピンまたは/かつベークを行い、現像、リンスを行い、良好なパターンを得る。ベーク温度は、通常30〜300℃である。前述したPEDの点から、露光からベーク工程までの時間は短いほうがよい。
ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線である。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線等が挙げられる。
尚、レジストを液浸露光に適用したときに見られる性能上の変化は、レジスト表面が液浸液に接触することに由来しているものと考えられる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
液浸液として水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させるために、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、且つレンズ素子の下面の光学コートに対する影響が無視できる添加剤(液体)を僅かな割合で添加しても良い。その添加剤としては水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。一方で、193nm光に対して不透明な物質や屈折率が水と大きく異なる不純物が混入した場合、レジスト上に投影される光学像の歪みを招くため、使用する水としては、蒸留水が好ましい。更にイオン交換フィルター等を通して濾過を行った純水を用いてもよい。
トップコートは、193nm透明性という観点からは、芳香族を含有しないポリマーが好ましく、具体的には、炭化水素ポリマー、アクリル酸エステルポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニルエーテル、シリコン含有ポリマー、フッ素含有ポリマーなどが挙げられる。
トップコートを剥離する際は、現像液を使用してもよいし、別途剥離剤を使用してもよい。剥離剤としては、レジストへの浸透が小さい溶剤が好ましい。剥離工程がレジストの現像処理工程と同時にできるという点では、アルカリ現像液により剥離できることが好ましい。アルカリ現像液で剥離するという観点からは、トップコートは酸性が好ましいが、レジストとの非インターミクス性の観点から、中性であってもアルカリ性であってもよい。
トップコートと液浸液との間には屈折率の差がない方が解像力が向上する。露光光源が、ArFエキシマレーザー(波長:193nm)の場合においては、液浸液として水を用いることが好ましいため、ArF液浸露光用トップコートは、水の屈折率(1.44)に近いことが好ましい。また、透明性・屈折率の観点から薄膜の方が好ましい。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
1.樹脂(1)の合成
窒素気流下プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.2gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。ここへ、ノルボルナンラクトンメタクリレート8.9g、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート5.0g、イソアダマンチルメタクリレート7.9g、下記式(A)のモノマー3.5gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液、および開始剤V−601(和光純薬製、モノマーに対し8mol%)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン/酢酸エチルの混合溶媒に注ぎ、析出した紛体を濾取、乾燥すると、樹脂(1)が22.8g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は8900、分散度(Mw/Mn)は2.22であった。
同様の方法で、樹脂(2)〜(13)及び比較樹脂(Q1)・(Q2)を合成した。
以下に樹脂(1)〜(13)および比較樹脂(Q1)・(Q2)の構造及び重量平均分子量、分散度をまとめて示す。
<レジスト調整>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5.5質量%の溶液を調整し、これを0.05μmのミクロフィルターで濾過してポジ型レジスト溶液を調整した。
表1の各レジスト組成物をシリコンウエハー上に塗布し、110℃で60秒ベークを行い150nmのレジスト膜を形成した。当レジスト膜上に純水を1滴垂らした後、5秒経過した際の静的接触角を自動接触角計((株)協和界面化学製CA−V型)を用い、θ/2法にて自動測定を行った。同様の測定を1種のレジスト膜につきN=5で繰り返し測定し、その平均値を純水に対する静的接触角とした。更に、レジスト膜上に垂らす液を2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(アルカリ現像液)に変更する以外は前述と同様の方法で測定を実施し、アルカリ現像液に対する接触角を求めた。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に表1の各レジスト組成物を塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、100nmのレジスト膜を形成した。こうして得られたレジスト膜を、液浸液に純水を使用して2光束干渉露光を行った(液浸露光)。尚、2光束干渉露光(液浸)では、図1に示すように、レーザー1、絞り2、シャッター3、3枚の反射ミラー4,5、6、集光レンズ7を使用し、プリズム8、液浸液(純水)9を介して反射防止膜及びレジスト膜を有するウエハー10に露光を行った。レーザー1の波長は、193nmを用いた。露光直後に120℃もしくは130℃で60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。ここで液浸露光は図1中のプリズムとして、65nm、60nm、55nm、50nm、45nmのラインアンドスペースパターンの光学像を形成するものを順次用い、実際にレジストパターンが何nmまで解像しているか、測長SEM(日立製S−9260)を用いて観察し、そのレジスト組成物の解像力評価を行った。この数字が小さいほど、より微細なパターンを解像できていることを示す。
調製したレジスト組成物を8インチシリコンウエハーに塗布し、115℃、60秒ベークを行い150nmのレジスト膜を形成した。当レジスト膜を波長193nmの露光機で全面50mJ/cm2で露光した後、超純水製造装置(日本ミリポア製、Milli-QJr.)を用いて脱イオン処理した純水5mlを上記レジスト膜上に滴下した。水をレジスト膜上に50秒間乗せた後、その水を採取して、酸の溶出濃度をLC−MSで定量した。
LC装置:Waters社製2695
MS装置:Bruker Daltonics社製esquire 3000plus
上記LC−MS装置にて質量299(ノナフレートアニオンに相当)のイオン種のMS検出強度を測定し、ノナフルオロブタンスルホン酸の溶出量を算出した。同様にして質量413(4-ドデシルオキシ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンスルホネートアニオンに相当)のイオン種のMS検出強度を測定し、4-ドデシルオキシ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンスルホン酸の溶出量を算出した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に表1記載の各レジスト組成物を塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥して90℃で90秒間ポストベークを行った。このようにして得られたレジスト膜をケーエルエー・テンコール(株)製KLA−2112機により現像欠陥数を検査し、得られた1次データ値を現像欠陥数とした。
表1にその結果を示す。
N−2:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−3:N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−4:トリオクチルアミン
W−2:メガW−2;ファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5:PF−6520(OMNOVA社製)
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−3: シクロヘキサノン
SL−4: プロピレンカーボネート
I−2:アダマンタンカルボン酸t−ブチル
尚、表に於いて光酸発生剤又は溶剤を複数使用した場合の比は質量比である。
Claims (6)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、及び(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、を含有しており、かつ基板上に塗膜を形成した際の純水に対する静的接触角が72°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が70°以下であることを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 純水に対する静的接触角が74°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が69°以下であることを特徴とする請求項1に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 純水に対する静的接触角が76°以上であり、アルカリ現像液に対する静的接触角が68°以下であることを特徴とする請求項1に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- (A)樹脂が下記一般式(I)〜(V)で示される基を有する繰り返し単位を少なくとも1種含有していることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載のポジ型レジスト組成物。
Zは環構造を有する2価の有機基を表す。
Lは単結合もしくはアルキレン基を表す。
Rf1、Rf2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基を表す。但し、Rf1、Rf2のうち少なくとも1つはフルオロアルキル基である。
R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R2は-(C=O)-R3、ニトリル基を表す。
R3は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基を表す。
R1、R3は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Raは水素原子もしくはハロゲン原子を表す。
nは0〜4の整数を表す。 - (A)樹脂が上記一般式(I)もしくは(III)で示される基を有する繰り返し単位を少なくとも1種含有していることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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