JP2012515786A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012515786A5 JP2012515786A5 JP2011548104A JP2011548104A JP2012515786A5 JP 2012515786 A5 JP2012515786 A5 JP 2012515786A5 JP 2011548104 A JP2011548104 A JP 2011548104A JP 2011548104 A JP2011548104 A JP 2011548104A JP 2012515786 A5 JP2012515786 A5 JP 2012515786A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- piperazin
- hetero
- pyrazin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 123
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 72
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 49
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 49
- -1 cyano, thio, oxy, hydroxy, carbonyloxy Chemical group 0.000 claims 32
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims 27
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 20
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 20
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 15
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- LAQJGAKLLZAETL-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrazin-3-one Chemical compound O=C1CN=CC=N1 LAQJGAKLLZAETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 10
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 101700007241 APOC4 Proteins 0.000 claims 2
- 101710038729 F2R Proteins 0.000 claims 2
- 101700036247 PARP1 Proteins 0.000 claims 2
- 102100014579 PARP1 Human genes 0.000 claims 2
- 101700053624 PARP2 Proteins 0.000 claims 2
- 101700027237 PROA Proteins 0.000 claims 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 101700004528 arp Proteins 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 2
- OGOPSDDRTUDWAI-FQEVSTJZSA-N (6aR)-3-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@@H](CSCC2)C(=O)N2)C2=C1 OGOPSDDRTUDWAI-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- AADZTGMNVAPJIK-FQEVSTJZSA-N (6aS)-3-[[4-(4-bromophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 AADZTGMNVAPJIK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- UHGFSXBAGNWYEP-NRFANRHFSA-N (6aS)-3-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@@H](CCCC2)C(=O)N2)C2=C1 UHGFSXBAGNWYEP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- SELQHPXHMAWJJK-FQEVSTJZSA-N (6aS)-3-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 SELQHPXHMAWJJK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- RQZUMTAXPGLPTA-NRFANRHFSA-N (6aS)-3-[[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 RQZUMTAXPGLPTA-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- CMTDKKJGEUVCFN-SANMLTNESA-N (6aS)-3-[[4-(4-phenylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 CMTDKKJGEUVCFN-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- PEKGQBRIPBJYKL-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-(4-pyrazin-2-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CN=CC=N1 PEKGQBRIPBJYKL-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- AWIPFGOVKZAYBK-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-(4-pyridin-2-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 AWIPFGOVKZAYBK-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- NKKGGAZFAYKORV-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-(4-pyridin-3-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CN=C1 NKKGGAZFAYKORV-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- HLRXLGWCCYHBOU-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-(4-pyridin-4-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=NC=C1 HLRXLGWCCYHBOU-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- YMEXLMCPEWLIMU-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-(4-pyrimidin-5-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CN=CN=C1 YMEXLMCPEWLIMU-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- DZVSBPFGVAVASI-QHCPKHFHSA-N (6aS)-3-[[4-(4-thiophen-2-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CS1 DZVSBPFGVAVASI-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- PWQSVGZXVDVVLV-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-(4-thiophen-3-ylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C(C=C1)=CC=C1C=1C=CSC=1 PWQSVGZXVDVVLV-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- NVNLVHOZQOKXAM-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 NVNLVHOZQOKXAM-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- YRDUYSLMGYOWPO-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(2-methoxypyridin-3-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound COC1=NC=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 YRDUYSLMGYOWPO-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- YRHBKZXXVMOEDZ-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(2-methoxypyridin-4-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 YRHBKZXXVMOEDZ-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- MLUZYGPMYROSSB-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(2-methoxypyrimidin-5-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NC(OC)=NC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 MLUZYGPMYROSSB-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- KHIKTQUSCVHPBH-MHZLTWQESA-N (6aS)-3-[[4-[4-(2-methylphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 KHIKTQUSCVHPBH-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- AYHGSEVPRQAODK-SANMLTNESA-N (6aS)-3-[[4-[4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 AYHGSEVPRQAODK-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- HRFDVWYZZDDOFB-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(3-methoxypyridin-4-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 HRFDVWYZZDDOFB-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- IKOAINFXYHFHOM-SANMLTNESA-N (6aS)-3-[[4-[4-(3-methylpyridin-4-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound CC1=CN=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 IKOAINFXYHFHOM-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- JKRXKFBHDKBQCR-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(3-methylthiophen-2-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CSC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=C1C JKRXKFBHDKBQCR-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- AWKIAHXVBHQHPS-SANMLTNESA-N (6aS)-3-[[4-[4-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 AWKIAHXVBHQHPS-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- ZPTQUNQCVZLEHK-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(4-methylthiophen-3-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound CC1=CSC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 ZPTQUNQCVZLEHK-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- WVFICLXFZQNNFP-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound S1C(C)=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 WVFICLXFZQNNFP-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- UCNLBKQCXMQBTI-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(5-oxocyclopenten-1-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound O=C1CCC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 UCNLBKQCXMQBTI-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- PIMNAEQRVXQMJG-DEOSSOPVSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(6-aminopyridin-2-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=N1 PIMNAEQRVXQMJG-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- BDECMCAGCFNLOK-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(6-methoxypyridin-2-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)=N1 BDECMCAGCFNLOK-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- PVMFFIHFSCUCRG-VWLOTQADSA-N (6aS)-3-[[4-[4-(6-methoxypyridin-3-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 PVMFFIHFSCUCRG-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- PGVYCKGGYHRELG-SANMLTNESA-N (6aS)-3-[[4-[4-(6-methylpyridin-3-yl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 PGVYCKGGYHRELG-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- VVNJNQRCXJMDLR-MHZLTWQESA-N (6aS)-3-[[4-[4-[2-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound OCC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=C1 VVNJNQRCXJMDLR-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- IJUYDXJYENPXCJ-IBGZPJMESA-N (S)-3-((4-(2,4-difluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 IJUYDXJYENPXCJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WXCXFGAVUXTISL-QHCPKHFHSA-N (S)-3-((4-(4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)piperazin-1-yl)methyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)C=CC=1C(=O)N1CCCC1 WXCXFGAVUXTISL-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- PPAJOMSDKOMGSS-IBGZPJMESA-N (S)-3-((4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 PPAJOMSDKOMGSS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VAPIWZBXOBGUHC-FQEVSTJZSA-N (S)-3-((4-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 VAPIWZBXOBGUHC-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JXLUEBGLWGRHIZ-FQEVSTJZSA-N (S)-3-chloro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 JXLUEBGLWGRHIZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- FOQUHTKZQKLQFS-QFIPXVFZSA-N (S)-3-chloro-N-cyclopropyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)C(Cl)=CC=1C(=O)NC1CC1 FOQUHTKZQKLQFS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- OZTSXFIBVZAPEL-NRFANRHFSA-N (S)-3-chloro-N-ethyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 OZTSXFIBVZAPEL-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- FNVLKAYQAGIFKZ-QFIPXVFZSA-N (S)-3-chloro-N-isopropyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NC(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 FNVLKAYQAGIFKZ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- KHZVOGCESIZZDS-FQEVSTJZSA-N (S)-3-chloro-N-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 KHZVOGCESIZZDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NAIXRQYFGYHGBG-FQEVSTJZSA-N (S)-3-fluoro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 NAIXRQYFGYHGBG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MQNHZGGPZLIVLI-QFIPXVFZSA-N (S)-3-fluoro-N-isopropyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)NC(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 MQNHZGGPZLIVLI-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- QAMJZTLFBOPTNQ-FQEVSTJZSA-N (S)-3-fluoro-N-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 QAMJZTLFBOPTNQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WQKKUQDJDLOLIP-NRFANRHFSA-N (S)-3-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzonitrile Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 WQKKUQDJDLOLIP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ZLGLBIIZJMUCHB-IBGZPJMESA-N (S)-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 ZLGLBIIZJMUCHB-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CKGPVOCSMDTBML-IBGZPJMESA-N (S)-4-(4-((6-oxo-6,6a,7,8-tetrahydro-5H-azeto[1,2-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzonitrile Chemical compound O=C([C@@H]1CCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=C1 CKGPVOCSMDTBML-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IXVHGZHCZQMZNK-KRWDZBQOSA-N (S)-6-(4((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)nicotinic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 IXVHGZHCZQMZNK-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YHFQEXHSPMFQEW-NRFANRHFSA-N (S)-N,N-dimethyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 YHFQEXHSPMFQEW-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- XIWPJLUXWWVNST-QFIPXVFZSA-N (S)-N-cyclopropyl-3-fluoro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)C(F)=CC=1C(=O)NC1CC1 XIWPJLUXWWVNST-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- SVIWPAOOEMGLFF-QHCPKHFHSA-N (S)-N-cyclopropyl-3-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)b enzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)C(C)=CC=1C(=O)NC1CC1 SVIWPAOOEMGLFF-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- IAELLELRCVJROM-QFIPXVFZSA-N (S)-N-cyclopropyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)C=CC=1C(=O)NC1CC1 IAELLELRCVJROM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- PLGCNXGZHVZFTB-FQEVSTJZSA-N (S)-N-cyclopropyl-6-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)nicotinamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)N=CC=1C(=O)NC1CC1 PLGCNXGZHVZFTB-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CUDNLGMXSRNASQ-FQEVSTJZSA-N (S)-N-ethyl-2,5-difluoro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)NCC)=CC(F)=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 CUDNLGMXSRNASQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- FDBOAPDDGJJAHV-NRFANRHFSA-N (S)-N-ethyl-2-fluoro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 FDBOAPDDGJJAHV-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- IQMHHPRPWRFIAR-NRFANRHFSA-N (S)-N-ethyl-3-fluoro-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 IQMHHPRPWRFIAR-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- JDXBBXHDCDMRAI-QFIPXVFZSA-N (S)-N-ethyl-3-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 JDXBBXHDCDMRAI-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- JCJXAMFPGJGHDE-NRFANRHFSA-N (S)-N-ethyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 JCJXAMFPGJGHDE-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- QWHQAPPPWWIOIF-IBGZPJMESA-N (S)-N-ethyl-6-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)nicotinamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 QWHQAPPPWWIOIF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WUOPXLCELLIDBY-QFIPXVFZSA-N (S)-N-ethyl-N-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)CC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 WUOPXLCELLIDBY-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- DUYXSWHPKVYAGO-QFIPXVFZSA-N (S)-N-isopropyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 DUYXSWHPKVYAGO-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- DXFWZZTUEGKQMI-FQEVSTJZSA-N (S)-N-isopropyl-6-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)nicotinamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NC(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 DXFWZZTUEGKQMI-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JGTZRVFJIMUKHO-FQEVSTJZSA-N (S)-N-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 JGTZRVFJIMUKHO-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WBQJYGLXKWXXQU-FQEVSTJZSA-N (S)-N-methyl-4-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 WBQJYGLXKWXXQU-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PVBIEGJRECSVFB-SFHVURJKSA-N (S)-N-methyl-6-(4-((6-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)nicotinamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 PVBIEGJRECSVFB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- UHGFSXBAGNWYEP-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2C(CCCC2)C(=O)N2)C2=C1 UHGFSXBAGNWYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGOPSDDRTUDWAI-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2C(CSCC2)C(=O)N2)C2=C1 OGOPSDDRTUDWAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SELQHPXHMAWJJK-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)C4CCCCN4C3=NC=2)CC1 SELQHPXHMAWJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNCNVTDISAFGOE-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]oxazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)C4COCCN4C3=NC=2)CC1 ZNCNVTDISAFGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCCSDPKIBXLCRJ-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)C4CSCCN4C3=NC=2)CC1 OCCSDPKIBXLCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQZUMTAXPGLPTA-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]methyl]-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-6-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)C4CCCCN4C3=NC=2)CC1 RQZUMTAXPGLPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDFHXXPSBXGPSG-KKSFZXQISA-N 4-[(3S)-4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]-3-methylpiperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1)CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CSCCN4C3=NC=2)C)N1C1=CC=C(C#N)C=C1 YDFHXXPSBXGPSG-KKSFZXQISA-N 0.000 claims 1
- UHFLBVRQGQYQSY-QFIPXVFZSA-N 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-cyclopropylbenzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CSCCN5C4=NC=3)CC2)C=CC=1C(=O)NC1CC1 UHFLBVRQGQYQSY-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- COYPKBHELNSTBR-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-ethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CSCCN4C3=NC=2)CC1 COYPKBHELNSTBR-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- CEQXKCUENVPGCC-FQEVSTJZSA-N 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CSCCN4C3=NC=2)CC1 CEQXKCUENVPGCC-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- QMLGFBXRJBLSKM-IBGZPJMESA-N 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CSCCN4C3=NC=2)CC1 QMLGFBXRJBLSKM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MOKDCYQYOGLLTO-FQEVSTJZSA-N 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C([C@@H]1CSCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=C1 MOKDCYQYOGLLTO-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZBIXBAYEOLPYRG-QFIPXVFZSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-chloro-N-ethylbenzamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 ZBIXBAYEOLPYRG-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XPPZFNMKMXMGDQ-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-chloro-N-methylbenzamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 XPPZFNMKMXMGDQ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- NGGNIRQJTLCWRF-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-fluoro-N-methylbenzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 NGGNIRQJTLCWRF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- LABLKMYDBHRYDU-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC(C#N)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 LABLKMYDBHRYDU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- UFGWTMXWFVFDRS-QFIPXVFZSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N,3-dimethylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 UFGWTMXWFVFDRS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- MACJUVPHLCKOSP-QHCPKHFHSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-cyclopropylbenzamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)C=CC=1C(=O)NC1CC1 MACJUVPHLCKOSP-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- LDMNYLXCFNARPT-QHCPKHFHSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-ethyl-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 LDMNYLXCFNARPT-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- DDFRWELTTVRQAR-QFIPXVFZSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-ethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 DDFRWELTTVRQAR-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- VCLLRFYIXDQALH-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 VCLLRFYIXDQALH-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- FGCMPNDBDHIPKZ-FQEVSTJZSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 FGCMPNDBDHIPKZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SOFYSVVCSBNXKC-NRFANRHFSA-N 4-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=C1 SOFYSVVCSBNXKC-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- LZNRFJNVVOWKJW-UHFFFAOYSA-N 6-[4-[(6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]oxazin-3-yl)methyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C=1N=C2N3CCOCC3C(=O)NC2=CC=1CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=N1 LZNRFJNVVOWKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIEEZOQHXVNT-SFHVURJKSA-N 6-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound O=C([C@@H]1CSCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=N1 GAWIEEZOQHXVNT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- FZWWANDEDKIQPP-NRFANRHFSA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-cyclopropylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCCN5C4=NC=3)CC2)N=CC=1C(=O)NC1CC1 FZWWANDEDKIQPP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ZDGXRCQFKRVVIL-FQEVSTJZSA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-ethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 ZDGXRCQFKRVVIL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SOMUEPFLWQLAHI-IBGZPJMESA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 SOMUEPFLWQLAHI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CPIWDUPVMRMJGX-NRFANRHFSA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-propan-2-ylpyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NC(C)C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 CPIWDUPVMRMJGX-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- RZRQRKRPOQCSTC-IBGZPJMESA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound O=C([C@@H]1CCCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=N1 RZRQRKRPOQCSTC-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KTAXABSTLWNGRL-SFHVURJKSA-N 6-[4-[[(6aS)-6-oxo-5,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[1,2-c:2',3'-f]pyrazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCCN4C3=NC=2)CC1 KTAXABSTLWNGRL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- DBNSANBLGQKATD-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1,3,4,10a-tetrahydro-2H,9H-2,4-a,5,9-tetraaza-phenanthren-10-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)C4CNCCN4C3=NC=2)CC1 DBNSANBLGQKATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVBGTYBZLYOQRB-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-10-oxo-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2,4-a,5,9-tetraaza-phenanthrene-2-carboxylic acid tert-butyl ester Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCN(C2=NC=3)C1C(=O)NC2=CC=3CN(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 SVBGTYBZLYOQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGKVMPFQCVRLMP-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-2-methyl-1,3,4,10a-tetrahydro-2H,9H-2,4-a,5,9-tetraaza-phenanthren-10-one Chemical compound C1N(C)CCN(C2=NC=3)C1C(=O)NC2=CC=3CN(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 XGKVMPFQCVRLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 claims 1
- JBTCCOBHGHULAO-SFHVURJKSA-N C1=C(C#N)C(F)=C(F)C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=C(F)C(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 JBTCCOBHGHULAO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- BQLWSBVKPIIDPB-FQEVSTJZSA-N C1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 BQLWSBVKPIIDPB-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WYIZZTHRNWSIGO-IBGZPJMESA-N C1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1F Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1F WYIZZTHRNWSIGO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- RENADBZEQAMUML-IBGZPJMESA-N C1=C(Cl)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 RENADBZEQAMUML-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- XKGSUZRJYBRPNL-UHFFFAOYSA-N C1=C2N(CC=N1)C(C=C2)=O Chemical compound C1=C2N(CC=N1)C(C=C2)=O XKGSUZRJYBRPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNSGRNILDNFORU-IBGZPJMESA-N C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 BNSGRNILDNFORU-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DDLJIHMEYVIBFH-FQEVSTJZSA-N C1=CC(C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 DDLJIHMEYVIBFH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JZOZHLOLABSZBS-FQEVSTJZSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 JZOZHLOLABSZBS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JZOZHLOLABSZBS-HXUWFJFHSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C(N2[C@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 JZOZHLOLABSZBS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- YTRWGCUVTKXDTR-UHFFFAOYSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C2N3C=CN=C3C(=O)NC2=C1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C2N3C=CN=C3C(=O)NC2=C1 YTRWGCUVTKXDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCKZFXFTIFZJAD-UHFFFAOYSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C2N3C=NC=C3C(=O)NC2=C1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(CC1)=CCN1CC1=CN=C2N3C=NC=C3C(=O)NC2=C1 LCKZFXFTIFZJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBJHJWGWEXEORY-FQEVSTJZSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 WBJHJWGWEXEORY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WBJHJWGWEXEORY-HXUWFJFHSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 WBJHJWGWEXEORY-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- PPAJOMSDKOMGSS-LJQANCHMSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 PPAJOMSDKOMGSS-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- KZYUYYPRNXXFLG-SFHVURJKSA-N C1=CC(OC)=CC=C1CN(C)CC1=CN=C(N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN(C)CC1=CN=C(N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2)C2=C1 KZYUYYPRNXXFLG-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- SDNBNPROTAHBEE-IBGZPJMESA-N C1=CC=C2NC(N3CCN(CC3)CC=3C=C4NC([C@@H]5CCCN5C4=NC=3)=O)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2NC(N3CCN(CC3)CC=3C=C4NC([C@@H]5CCCN5C4=NC=3)=O)=NC2=C1 SDNBNPROTAHBEE-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WXBLLBRLSCXWGR-SFHVURJKSA-N C1=CC=C2OC(N3CCN(CC3)CC=3C=C4NC([C@@H]5CCCN5C4=NC=3)=O)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2OC(N3CCN(CC3)CC=3C=C4NC([C@@H]5CCCN5C4=NC=3)=O)=NC2=C1 WXBLLBRLSCXWGR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QBUCSPRGWDTWPG-PKHIMPSTSA-N C1CN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)C(C)CN1C1=CC=CC=N1 Chemical compound C1CN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)C(C)CN1C1=CC=CC=N1 QBUCSPRGWDTWPG-PKHIMPSTSA-N 0.000 claims 1
- DKWGEIRZJNQGTK-FQEVSTJZSA-N CC1=CC=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound CC1=CC=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 DKWGEIRZJNQGTK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- SJVFOPBDZKJRJN-FQEVSTJZSA-N FC1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound FC1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 SJVFOPBDZKJRJN-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- KBKQCFJUIRKMAR-IBGZPJMESA-N FC1=CC(C#N)=CC(F)=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC(F)=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 KBKQCFJUIRKMAR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ADUITFBJMQEAIZ-IBGZPJMESA-N FC1=CC(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound FC1=CC(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 ADUITFBJMQEAIZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008466 Metabolic Disease Diseases 0.000 claims 1
- OHSWJRXHQJWFSN-IBGZPJMESA-N N1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 Chemical compound N1=C(C#N)C(F)=CC(N2CCN(CC=3C=C4NC(=O)[C@@H]5CCCN5C4=NC=3)CC2)=C1 OHSWJRXHQJWFSN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MSBZQSMESRJKGX-KRWDZBQOSA-N N1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CCCN4C3=NC=2)CC1 MSBZQSMESRJKGX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- IQYXVRUKMCDRJI-KRWDZBQOSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(C)CC1=CC=CC=C1 IQYXVRUKMCDRJI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QQALHMPYPPZKKK-FQEVSTJZSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=C1 QQALHMPYPPZKKK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- UXMVKWNIUJKWFR-SFHVURJKSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=N1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)C=N1 UXMVKWNIUJKWFR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- ILTFFEOFCFQLET-IBGZPJMESA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)N=C1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C#N)N=C1 ILTFFEOFCFQLET-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- UOMSIABEOJIXCJ-KRWDZBQOSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=N1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=N1 UOMSIABEOJIXCJ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YTICAWSKYOQZOS-INIZCTEOSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=NC=CC=N1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=NC=CC=N1 YTICAWSKYOQZOS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- LREQSRNGKCAJLQ-HNNXBMFYSA-N O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=NC=NC=N1 Chemical compound O=C([C@@H]1CCCN1C1=NC=2)NC1=CC=2CN(CC1)CCN1C1=NC=NC=N1 LREQSRNGKCAJLQ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- DWHFRZOTMVVCMV-NRFANRHFSA-N ethyl 4-[4-[[(6aR)-6-oxo-6a,7,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2]pyrazino[4,6-a][1,4]thiazin-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1N1CCN(CC=2C=C3NC(=O)[C@@H]4CSCCN4C3=NC=2)CC1 DWHFRZOTMVVCMV-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CN1CCN(*)CC1 Chemical compound CN1CCN(*)CC1 0.000 description 7
Claims (19)
- 式
Xは、O、S、およびNR8からなる群から選択され、
R 1は、−L1−R13であり、
L1は、−CH 2 −であり、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R 5は、独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R 3 およびR 4 は、それらに結合する原子と一緒になって、(C3−5)へテロシクロアルキルおよび(C3−4)へテロアリールから選択される置換または非置換の環を形成し、前記へテロシクロアルキル部分は、N、O、およびSから選択される1つもしくは2つのヘテロ原子を有するが、但し、前記へテロ原子のうちの少なくとも1つは、窒素原子であり、前記へテロアリール部分は、1つもしくは2つの窒素へテロ原子を有し、
R6は、それぞれ置換または非置換の水素、カルボニルオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C1−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R7は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R8は、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C1−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R13は、式
からなる群から選択され、
R 19およびR20は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C1−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R 21 は、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C 1−10 )アルコキシ、(C 4−12 )アリールオキシ、ヘテロ(C 1−10 )アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、(C 1−10 )アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C 1−10 )アルキル、ハロ(C 1−10 )アルキル、ヒドロキシ(C 1−10 )アルキル、カルボニル(C 1−10 )アルキル、チオカルボニル(C 1−10 )アルキル、スルホニル(C 1−10 )アルキル、スルフィニル(C 1−10 )アルキル、アザ(C 1−10 )アルキル、イミノ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−10 )アルキル、アリール(C 1−10 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アリール(C 1−5 )アルキル、(C 9−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 8−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル、(C 9−12 )ビシクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )ビシクロアルキル、(C 4−12 )アリール、ヘテロ(C 1−10 )アリール、(C 9−12 )ビシクロアリール、およびヘテロ(C 4−12 )ビシクロアリールからなる群から選択され、
R 22 およびR 28 は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C 1−10 )アルコキシ、(C 4−12 )アリールオキシ、ヘテロ(C 1−10 )アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C 1−10 )アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C 1−10 )アルキル、ハロ(C 1−10 )アルキル、ヒドロキシ(C 1−10 )アルキル、カルボニル(C 1−10 )アルキル、チオカルボニル(C 1−10 )アルキル、スルホニル(C 1−10 )アルキル、スルフィニル(C 1−10 )アルキル、アザ(C 1−10 )アルキル、(C 1−10 )オキサアルキル、(C 1−10 )オキソアルキル、イミノ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−10 )アルキル、アリール(C 1−10 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アリール(C 1−5 )アルキル、(C 9−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 8−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル、(C 9−12 )ビシクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )ビシクロアルキル、(C 4−12 )アリール、ヘテロ(C 4−10 )アリール、(C 9−12 )ビシクロアリール、およびヘテロ(C 4−12 )ビシクロアリールからなる群から選択され、
sは、0、1、2、3、4、5、6、7、および8からなる群から選択され、
Yは、OおよびSからなる群から選択される、化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式
を有し、式中、
R1、R2、R5、R6、R7、およびXは、請求項1に定義される通りであり、
uは、0、1、2、3、4、5、および6からなる群から選択され、
それぞれのR31は、独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式
を有し、式中、
R1、R2、R6、R7、およびXは、請求項1に定義される通りであり、
nは、0、1、および2からなる群から選択され、
それぞれのR10は、独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式
を有し、式中、
R1、R2、R5、R6、R7、およびXは、請求項1に定義される通りであり、
mは、0、1、2、3、4、5、6、7、および8からなる群から選択され、
それぞれのR11は、独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式
を有し、式中、
R1、R2、R6、R7、およびXは、請求項1に定義される通りであり、
qは、0、1、2、3、4、5、および6からなる群から選択され、
それぞれのR12は、独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R 5は、水素、ハロ、および置換または非置換の(C1−3)アルキルから選択される、請求項1、2、および4のいずれか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Xは、Oである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R21またはR22は、
から選択され、式中、
R23 は、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C 1−10 )アルコキシ、(C 4−12 )アリールオキシ、ヘテロ(C 1−10 )アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、(C 1−10 )アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C 1−10 )アルキル、ハロ(C 1−10 )アルキル、ヒドロキシ(C 1−10 )アルキル、カルボニル(C 1−10 )アルキル、チオカルボニル(C 1−10 )アルキル、スルホニル(C 1−10 )アルキル、スルフィニル(C 1−10 )アルキル、アザ(C 1−10 )アルキル、イミノ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−10 )アルキル、アリール(C 1−10 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アリール(C 1−5 )アルキル、(C 9−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 8−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル、(C 9−12 )ビシクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )ビシクロアルキル、(C 4−12 )アリール、ヘテロ(C 1−10 )アリール、(C 9−12 )ビシクロアリール、およびヘテロ(C 4−12 )ビシクロアリールからなる群から選択され、
R26aおよびR26bは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1−10)アルコキシ、(C4−12)アリールオキシ、ヘテロ(C1−10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C1−10)アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1−10)アルキル、ハロ(C1−10)アルキル、ヒドロキシ(C1−10)アルキル、カルボニル(C1−10)アルキル、チオカルボニル(C1−10)アルキル、スルホニル(C1−10)アルキル、スルフィニル(C1−10)アルキル、アザ(C1−10)アルキル、(C1−10)オキサアルキル、(C1−10)オキソアルキル、イミノ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル(C1−5)アルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル(C1−10)アルキル、アリール(C1−10)アルキル、ヘテロ(C1−10)アリール(C1−5)アルキル、(C9−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C8−12)ビシクロアリール(C1−5)アルキル、ヘテロ(C1−10)アルキル、(C3−12)シクロアルキル、ヘテロ(C3−12)シクロアルキル、(C9−12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3−12)ビシクロアルキル、(C4−12)アリール、ヘテロ(C4−10)アリール、(C9−12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4−12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R 27 は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C 1−10 )アルコキシ、(C 4−12 )アリールオキシ、ヘテロ(C 1−10 )アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、(C 1−10 )アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C 1−10 )アルキル、ハロ(C 1−10 )アルキル、ヒドロキシ(C 1−10 )アルキル、カルボニル(C 1−10 )アルキル、チオカルボニル(C 1−10 )アルキル、スルホニル(C 1−10 )アルキル、スルフィニル(C 1−10 )アルキル、アザ(C 1−10 )アルキル、(C 1−10 )オキサアルキル、(C 1−10 )オキソアルキル、イミノ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル(C 1−10 )アルキル、アリール(C 1−10 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アリール(C 1−5 )アルキル、(C 9−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 8−12 )ビシクロアリール(C 1−5 )アルキル、ヘテロ(C 1−10 )アルキル、(C 3−12 )シクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )シクロアルキル、(C 9−12 )ビシクロアルキル、ヘテロ(C 3−12 )ビシクロアルキル、(C 4−12 )アリール、ヘテロ(C 4−10 )アリール、(C 9−12 )ビシクロアリール、およびヘテロ(C 4−12 )ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項8に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R23は、水素、(C1−3)アルキル、および(C3−6)シクロアルキルから選択され、
R 26a、およびR26bは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素およびハロ、ならびに(C1−3)アルキルおよび(C1−3)アルコキシから選択され、
R27は、−CO−NH−R23から選択される、請求項9に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R2は、水素、ハロ、および置換または非置換の(C1−3)アルキルからなる群から選択され、および/または
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、水素、および置換または非置換の(C 1−3 )アルキルからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R6は、水素である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 以下の化合物:
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペリジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(S)−N−メチル−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−エチル6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸塩、
(S)−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸、
(S)−N−エチル−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−N−シクロプロピル−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−N−イソプロピル−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−エチル4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸塩、
(S)−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸、
(S)−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−イソプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−3−((4−(2,4−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−クロロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−2,5−ジフルオロ4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−2,3−ジフルオロ4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−2,6−ジフルオロ4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−3,5−ジフルオロ4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−2−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−3−フルオロ−5−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ピコリノニトリル、
(S)−3−((4−フェニルピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−アセチルフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−m−トリルピペラジン1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−p−トリルピペラジン1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(ピリミジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(3−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−ブロモフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(3−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−ヨードフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(ベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(5−クロロピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−(((4−メトキシベンジル)(メチル)アミノ)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(1,3,5−トリアジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−メチル4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸塩、
(S)−3−((4−(3,5−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−((4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(R)−3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(R)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(R)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペリジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリド[3,2−e]ピラジン−6(5H)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)イミダゾ[1,5−a]ピリド[3,2−e]ピラジン−6(5H)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)ピペリジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−クロロフェニル)ピペリジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(S)−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−エチル4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸塩、
(S)−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸、
(S)−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−イソプロピル−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−エチル6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸塩、
(S)−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸、
(S)−N−メチル−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−N−エチル−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
(S)−N−シクロプロピル−6−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド、
3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−6a,7,9,10−テトラヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−6(5H)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,9,10−テトラヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−6(5H)−オン、
3−((4−(4−クロロフェニル)ピペリジン−1−イル)メチル)−6a,7,9,10−テトラヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(R)−6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(R)−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(R)−3−((4−(4−クロロフェニル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)メチル)−6a,7,9,10−テトラヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(R)−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(R)−エチル4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸塩、
(R)−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸、
3−((4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,9,10−テトラヒドロ−[1,4]オキサジノ[4,3−a]ピリド[3,2−e]ピラジン−6(5H)−オン、
7−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−メチル−1,3,4,10a−テトラヒドロ−2H,9H−2,4a,5,9−テトラアザ−フェナントレン−10−オン、
7−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イルメチル]−10−オキソ−1,3,4,9,10,10a−ヘキサヒドロ−2,4a,5,9−テトラアザ−フェナントレン−2−カルボン酸 tert−ブチルエステル、
7−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イルメチル]−1,3,4,10a−テトラヒドロ−2H,9H−2,4a,5,9−テトラアザ−フェナントレン−10−オン、
(R)−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(R)−N−シクロプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロ−[1,4]オキサジノ[4,3−a]ピリド[3,2−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(S)−エチル4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)安息香酸塩、
(S)−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8−テトラヒドロ−5H−アゼト[1,2−a]ピリド[3,2−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
4−((S)−3−メチル−4−(((R)−6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(R)−N−エチル−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(R)−3−クロロ−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(R)−3−クロロ−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,9,10−ヘキサヒドロピリド[3,2−e][1,4]チアジノ[4,3−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−フルオロ−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N,3−ジメチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−3−メチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−3−メチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−シクロプロピル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−メトキシ−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
N−エチル−4−(4−((6−オキソ−6,6a,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(6aS)−3−((2−メチル−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−エチル 6−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸塩、
(S)−5−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ピコリノニトリル、
(S)−N−エチル−2,5−ジフルオロ4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−2−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−エチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゼンスルホンアミド、
(S)−3−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル、
(S)−3−((4−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−3−フルオロ−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−3−フルオロ−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−フルオロ−N−イソプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−シクロプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−イソプロピル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−クロロ−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−3−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−((4−(4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−6a,7,8,9−テトラヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−6(5H)−オン、
(S)−N,N−ジメチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−エチル−N−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N,3−ジメチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−N−シクロプロピル−3−メチル−4−(4−((6−オキソ−5,6,6a,7,8,9−ヘキサヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
N−エチル−4−(4−((6−オキソ−5,6−ジヒドロピリド[3,2−e]ピロロ[1,2−a]ピラジン−3−イル)メチル)ピペラジン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−3−((4−(4−(2−メトキシピリジン−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−ブロモフェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(6−アミノピリジン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(チオフェン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(チオフェン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(ピリジン−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(ビフェニル−4−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(ピリミジン−5−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(2−メトキシピリミジン−5−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(3−メトキシピリジン−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(2’−メチルビフェニル4−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(3−メチルピリジン−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(6−メトキシピリジン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(ピリジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(2’−(ヒドロキシメチル)ビフェニル−4−イル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(4−メチルチオフェン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(3−メチルチオフェン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(5−オキソシクロペント−1−エニル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(6−メチルピリジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(4−メチルピリジン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(2−メチルピリジン−4−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(ピラジン−2−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
(S)−3−((4−(4−(2−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)メチル)−7,8,9,10−テトラヒドロ−5H−ジピリド[1,2−a:3’,2’−e]ピラジン−6(6aH)−オン、
前述の化合物のいずれかの立体異性体、および
前述の化合物のいずれかの薬学的に許容される塩から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜14のいずれか1項に定義される、化合物またはその薬学的に許容される塩と薬学的に許容される賦形剤とを含む、薬学的組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に定義される、化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬。
- 請求項1〜14のいずれか1項に定義される、化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、PARP活性が、疾患または状態の病態および/または症状の一因となる、前記疾患または状態の治療のための医薬。
- 請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、癌、心臓血管疾患、代謝性疾患、炎症性疾患、再かん流傷害、虚血状態、および神経変性疾患から選択される疾患または状態の治療のための医薬。
- 請求項1〜14のいずれか1項に定義される、有効量の化合物またはその薬学的に許容される塩と、少なくとも1つの追加の薬理活性剤との組み合わせ。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14674009P | 2009-01-23 | 2009-01-23 | |
US61/146,740 | 2009-01-23 | ||
US22887909P | 2009-07-27 | 2009-07-27 | |
US61/228,879 | 2009-07-27 | ||
PCT/US2010/021669 WO2010085570A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-01-21 | Poly (ADP-Ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012515786A JP2012515786A (ja) | 2012-07-12 |
JP2012515786A5 true JP2012515786A5 (ja) | 2013-03-14 |
JP5567599B2 JP5567599B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=42271897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011548104A Expired - Fee Related JP5567599B2 (ja) | 2009-01-23 | 2010-01-21 | ポリ(adp−リボース)ポリメラーゼ(parp)阻害剤 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7928105B2 (ja) |
EP (1) | EP2389379A1 (ja) |
JP (1) | JP5567599B2 (ja) |
KR (1) | KR101779137B1 (ja) |
CN (1) | CN102341394B (ja) |
AU (1) | AU2010206744B2 (ja) |
BR (1) | BRPI1007358A2 (ja) |
CA (1) | CA2750106A1 (ja) |
CL (1) | CL2011001754A1 (ja) |
CO (1) | CO6410305A2 (ja) |
CR (1) | CR20110452A (ja) |
DO (1) | DOP2011000237A (ja) |
EA (1) | EA020301B1 (ja) |
EC (1) | ECSP11011284A (ja) |
IL (1) | IL213993A (ja) |
MA (1) | MA33053B1 (ja) |
MX (1) | MX2011007741A (ja) |
MY (1) | MY152386A (ja) |
NZ (1) | NZ594322A (ja) |
PE (1) | PE20120418A1 (ja) |
SG (1) | SG172958A1 (ja) |
TN (1) | TN2011000339A1 (ja) |
WO (1) | WO2010085570A1 (ja) |
Families Citing this family (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2389379A1 (en) | 2009-01-23 | 2011-11-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Poly (ADP-Ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors |
EP2459561A1 (en) | 2009-07-30 | 2012-06-06 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Poly (adp-ribose) polymerase (parp) inhibitors |
US8247436B2 (en) | 2010-03-19 | 2012-08-21 | Novartis Ag | Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF |
CN104311562B (zh) | 2010-05-14 | 2017-07-04 | 达那-法伯癌症研究所 | 用于治疗瘤形成、炎性疾病和其他失调的组合物和方法 |
BR112012029057A2 (pt) | 2010-05-14 | 2020-10-13 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | composições e métodos de tratamento de leucemia |
CN103180318B (zh) | 2010-05-14 | 2017-05-10 | 达那-法伯癌症研究所 | 雄性避孕组合物以及使用方法 |
TR201814710T4 (tr) * | 2011-09-30 | 2019-01-21 | C&C Res Lab | Yeni Geliştirilmiş Değişik Halkalı Heterosiklik Türevler Ve Bunların Kullanımı |
EP2804602A4 (en) | 2012-01-20 | 2016-08-10 | Dennis Brown | USE OF SUBSTITUTED HEXITOLS WITH DIANHYDROGALACTITOL AND ANALOGUE FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES AND CANCER STEM CELLS INCLUDING GLIOBLASTOMA MULTFORME AND MEDULLOBLASTOMA |
WO2014095775A1 (de) * | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Bet-proteininhibitorische dihydrochinoxalinone |
CN103923088B (zh) * | 2013-01-11 | 2016-09-07 | 上海汇伦生命科技有限公司 | 2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷类化合物和制备方法、其药用组合物及其在医药上的应用 |
WO2014159392A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Bromodomain binding reagents and uses thereof |
KR20160061911A (ko) | 2013-04-08 | 2016-06-01 | 데니스 엠. 브라운 | 최적하 투여된 화학 화합물의 치료 효과 |
WO2015004075A1 (de) * | 2013-07-09 | 2015-01-15 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Modifizierte bet-proteininhibitorische dihydrochinoxalinone und dihydropyridopyrazinone |
WO2015013635A2 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of transcription factors and uses thereof |
WO2015013579A1 (en) | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Update Pharma Inc. | Compositions to improve the therapeutic benefit of bisantrene |
JP6637884B2 (ja) | 2013-11-08 | 2020-01-29 | ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | ブロモドメインおよびエクストラターミナル(bet)タンパク質インヒビターを使用するがんのための併用療法 |
EP3099677A4 (en) | 2014-01-31 | 2017-07-26 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Diaminopyrimidine benzenesulfone derivatives and uses thereof |
CN105940005A (zh) * | 2014-01-31 | 2016-09-14 | 达纳-法伯癌症研究所股份有限公司 | 二氮杂环庚烷衍生物及其用途 |
US10793571B2 (en) | 2014-01-31 | 2020-10-06 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Uses of diazepane derivatives |
MX2016011160A (es) | 2014-02-28 | 2017-04-27 | Tensha Therapeutics Inc | Tratamiento de afecciones asociadas con la hiperinsulinemia. |
EP3125920B1 (en) | 2014-04-04 | 2020-12-23 | Del Mar Pharmaceuticals | Dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol or dibromodulcitol to treat non-small-cell carcinoma of the lung and ovarian cancer |
KR102310128B1 (ko) | 2014-07-14 | 2021-10-06 | 주식회사 포스코 | 트리아진-피페라진 골격을 갖는 알파-헬릭스 유사체 및 이의 제조방법 |
MX2017001757A (es) | 2014-08-08 | 2017-05-30 | Dana Farber Cancer Inst Inc | Derivados de dihidropteridinona y sus usos. |
KR20170032473A (ko) | 2014-08-08 | 2017-03-22 | 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. | 디아제판 유도체 및 그의 용도 |
SG11201703414VA (en) | 2014-10-27 | 2017-05-30 | Tensha Therapeutics Inc | Bromodomain inhibitors |
AU2016276963C1 (en) | 2015-06-12 | 2021-08-05 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors |
JP2018526424A (ja) | 2015-09-11 | 2018-09-13 | ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | アセトアミドチエノトリアゾロジアゼピンおよびこれらの使用 |
MX2018003031A (es) | 2015-09-11 | 2018-08-01 | Dana Farber Cancer Inst Inc | Ciano tienotriazolpirazinas y usos de las mismas. |
RU2742035C2 (ru) | 2015-11-25 | 2021-02-01 | Дана-Фарбер Кэнсер Инститьют, Инк. | Бивалентные ингибиторы бромодоменов и пути их применения |
US11096909B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-08-24 | University Of Oulu | Compounds for use in the treatment of cancer |
DE102017005091A1 (de) | 2016-05-30 | 2017-11-30 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 3,4-Dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one |
DE102017005089A1 (de) | 2016-05-30 | 2017-11-30 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substitulerte 3,4-Dihydrochinoxalin-2(1H)-one |
EP3267192B1 (en) * | 2016-07-07 | 2020-08-19 | Alpha M.O.S. | Gas chromatograph comprising metal oxide sensors |
CN106883232B (zh) * | 2017-03-31 | 2019-01-22 | 苏州康润医药有限公司 | 一种氮杂非那烯-3-酮的衍生物及其制备方法与应用 |
US11325906B2 (en) * | 2019-07-19 | 2022-05-10 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
CN111097386B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-01-11 | 江苏大学 | 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法 |
US11795158B2 (en) | 2020-06-25 | 2023-10-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
JP2024514223A (ja) | 2021-04-19 | 2024-03-28 | シンセラ, インコーポレイテッド | Parp1阻害薬及びその使用 |
AU2022261011A1 (en) * | 2021-04-22 | 2023-11-16 | Wigen Biomedicine Technology (shanghai) Co., Ltd. | Parp inhibitor containing piperazine structure, preparation method therefor and pharmaceutical use thereof |
CN117083274A (zh) * | 2021-04-23 | 2023-11-17 | 四川海思科制药有限公司 | 一种并环杂环衍生物及其在医药上的应用 |
CN116710433A (zh) * | 2021-04-23 | 2023-09-05 | 成都百裕制药股份有限公司 | 一种选择性parp1抑制剂及其应用 |
TW202304911A (zh) * | 2021-04-23 | 2023-02-01 | 大陸商南京明德新藥研發有限公司 | 吡啶醯胺類化合物 |
CA3230491A1 (en) * | 2021-08-27 | 2023-03-02 | Impact Therapeutics (Shanghai), Inc. | Substituted tricyclic compounds as parp inhibitors and use thereof |
WO2023046034A1 (zh) * | 2021-09-22 | 2023-03-30 | 明慧医药(杭州)有限公司 | 一种含氮杂环化合物、其制备方法、其中间体及其应用 |
WO2023046149A1 (zh) * | 2021-09-26 | 2023-03-30 | 张文燕 | 喹喔啉类化合物及其医药用途 |
WO2023046158A1 (zh) * | 2021-09-26 | 2023-03-30 | 张文燕 | 氮杂喹啉酮类化合物及其医药用途 |
CN118043322A (zh) * | 2021-09-30 | 2024-05-14 | 西藏海思科制药有限公司 | 含氮杂环衍生物parp抑制剂及其用途 |
WO2023051807A1 (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 海思科医药集团股份有限公司 | 双环衍生物parp抑制剂及其用途 |
WO2023051716A1 (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 海思科医药集团股份有限公司 | 杂芳基衍生物parp抑制剂及其用途 |
KR20240069791A (ko) | 2021-10-01 | 2024-05-20 | 신테라, 인크. | 아제티딘 및 피롤리딘 parp1 저해제, 및 이의 용도 |
WO2023061406A1 (zh) * | 2021-10-12 | 2023-04-20 | 微境生物医药科技(上海)有限公司 | 含三并环结构的parp抑制剂、及其制备方法和医药用途 |
WO2023096915A1 (en) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Slap Pharmaceuticals Llc | Multicyclic compounds |
WO2023109521A1 (zh) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | 凯复(苏州)生物医药有限公司 | Parp抑制剂、包含其的药物组合物及其用途 |
WO2023134647A1 (zh) * | 2022-01-13 | 2023-07-20 | 优领医药科技(香港)有限公司 | 含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用 |
WO2023141290A1 (en) | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Xinthera, Inc. | Parp1 inhibitors and uses thereof |
WO2023169226A1 (en) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Impact Therapeutics (Shanghai), Inc | Substituted tricyclic compounds as parp inhibitors and the use thereof |
EP4355749A1 (en) | 2022-04-28 | 2024-04-24 | Xinthera, Inc. | Tricyclic parp1 inhibitors and uses thereof |
WO2023207284A1 (en) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Ningbo Newbay Technology Development Co., Ltd | Piperazine derivatives as parp1 inhibitiors |
CN117917407A (zh) * | 2022-10-20 | 2024-04-23 | 成都赜灵生物医药科技有限公司 | 并杂环类化合物及其用途 |
WO2024099386A1 (zh) * | 2022-11-10 | 2024-05-16 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 稠合双环化合物 |
WO2024099416A1 (zh) * | 2022-11-10 | 2024-05-16 | 上海海和药物研究开发股份有限公司 | 一种稠合三环类parp1抑制剂、其制备方法及用途 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4138564A (en) * | 1977-08-03 | 1979-02-06 | American Home Products Corporation | Tetrahydro[1H]pyrazino[1,2-a]azaquinoxalin-5(6H)-ones and derivatives thereof |
US4446323A (en) * | 1983-05-23 | 1984-05-01 | American Home Products Corporation | Tetra- and hexa-hydropyrrolo(1,2-a)quinoxaline and azaquinoxaline derivatives |
US5055465A (en) | 1989-05-31 | 1991-10-08 | Berlex Laboratories, Inc. | Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation |
US5166344A (en) * | 1989-05-31 | 1992-11-24 | Berlex Laboratories, Inc. | Process for the preparation of imidazoquinoxalinones |
DE4228095A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Asta Medica Ag | Neue 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrrolo[1,2-a]chinoxaline und entsprechende Aza-analoga und Verfahren zu deren Herstellung |
US5306819A (en) | 1992-08-27 | 1994-04-26 | Neurogen Corporation | Certain aryl a cycloalkyl fused imidazopyrazinols; and new class of GABA brain receptor ligands |
TW274550B (ja) | 1992-09-26 | 1996-04-21 | Hoechst Ag | |
US6197785B1 (en) * | 1997-09-03 | 2001-03-06 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Alkoxy-substituted compounds, methods, and compositions for inhibiting PARP activity |
US6635642B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-10-21 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | PARP inhibitors, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of using same |
US6121278A (en) * | 1997-09-03 | 2000-09-19 | Guilford Pharmaceuticals, Inc. | Di-n-heterocyclic compounds, methods, and compositions for inhibiting parp activity |
US6887996B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-05-03 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Compounds and their use |
GB0206219D0 (en) * | 2002-03-15 | 2002-05-01 | Ferring Bv | Non-Peptide GnRH antagonists |
US7160888B2 (en) * | 2003-08-22 | 2007-01-09 | Warner Lambert Company Llc | [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
WO2005058843A1 (en) | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted 6-cyclohexylalkyl substituted 2-quinolinones and 2-quinoxalinones as poly(adp-ribose) polymerase inhibitors |
MXPA06014798A (es) * | 2004-06-17 | 2007-06-22 | Wyeth Corp | Antagonistas del receptor de hormona para liberar gonadotropina. |
US7947682B2 (en) * | 2004-12-29 | 2011-05-24 | University Of Southern California | Substituted N′-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-hydrazides as anti-cancer agents |
JP2008518964A (ja) | 2004-11-01 | 2008-06-05 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | 癌と、血管新生機能に関連する疾患との治療用新規化合物 |
US20090093489A1 (en) * | 2004-12-29 | 2009-04-09 | University Of Southern California | Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function |
JP2008528448A (ja) * | 2005-01-03 | 2008-07-31 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン | 新規化合物に関連する組成物および方法、ならびにその標的 |
WO2006125179A1 (en) | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Tricyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
US7601716B2 (en) | 2006-05-01 | 2009-10-13 | Cephalon, Inc. | Pyridopyrazines and derivatives thereof as ALK and c-Met inhibitors |
GB0615809D0 (en) | 2006-08-09 | 2006-09-20 | Istituto Di Ricerche D Biolog | Therapeutic compounds |
EP2103613B1 (en) | 2006-12-13 | 2016-02-17 | ASKA Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinoxaline derivative |
US20100113484A1 (en) * | 2006-12-13 | 2010-05-06 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Treating agent of uropathy |
US8466150B2 (en) * | 2006-12-28 | 2013-06-18 | Abbott Laboratories | Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase |
CN103690542B (zh) * | 2006-12-28 | 2015-11-18 | Abbvie公司 | 聚(adp-核糖)聚合酶抑制剂 |
CN101302214B (zh) * | 2007-05-11 | 2012-06-20 | 江苏国华投资有限公司 | 芳烷基哌啶(嗪)衍生物及在治疗精神神经疾病中的应用 |
JP2011507910A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-10 | ユニバーシティー オブ ロチェスター | 真核生物の寿命を変更するための方法 |
EP2389379A1 (en) | 2009-01-23 | 2011-11-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Poly (ADP-Ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors |
WO2010096426A2 (en) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | Emory University | Compounds, compositions, methods of synthesis, and methods of treatment |
-
2010
- 2010-01-21 EP EP10703547A patent/EP2389379A1/en not_active Withdrawn
- 2010-01-21 MA MA34106A patent/MA33053B1/fr unknown
- 2010-01-21 KR KR1020117019556A patent/KR101779137B1/ko active IP Right Grant
- 2010-01-21 WO PCT/US2010/021669 patent/WO2010085570A1/en active Application Filing
- 2010-01-21 MY MYPI2011003399 patent/MY152386A/en unknown
- 2010-01-21 CN CN201080009854.6A patent/CN102341394B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-21 SG SG2011050630A patent/SG172958A1/en unknown
- 2010-01-21 PE PE2011001360A patent/PE20120418A1/es active IP Right Grant
- 2010-01-21 EA EA201170963A patent/EA020301B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-01-21 BR BRPI1007358-2A patent/BRPI1007358A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-01-21 AU AU2010206744A patent/AU2010206744B2/en not_active Ceased
- 2010-01-21 US US12/691,668 patent/US7928105B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-21 MX MX2011007741A patent/MX2011007741A/es active IP Right Grant
- 2010-01-21 CA CA2750106A patent/CA2750106A1/en not_active Abandoned
- 2010-01-21 JP JP2011548104A patent/JP5567599B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-21 NZ NZ594322A patent/NZ594322A/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-03-04 US US13/041,200 patent/US8124606B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-07 IL IL213993A patent/IL213993A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-07-08 TN TN2011000339A patent/TN2011000339A1/fr unknown
- 2011-07-19 CL CL2011001754A patent/CL2011001754A1/es unknown
- 2011-07-22 DO DO2011000237A patent/DOP2011000237A/es unknown
- 2011-08-11 CO CO11102248A patent/CO6410305A2/es active IP Right Grant
- 2011-08-23 EC EC2011011284A patent/ECSP11011284A/es unknown
- 2011-08-23 CR CR20110452A patent/CR20110452A/es unknown
-
2012
- 2012-01-18 US US13/352,902 patent/US8450323B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-05-08 US US13/889,585 patent/US8822470B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-08-01 US US14/450,101 patent/US9187497B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012515786A5 (ja) | ||
JP5911638B2 (ja) | ベンゾチアゾール−6−イル酢酸誘導体およびhiv感染を処置するためのそれらの使用 | |
JP2012532931A5 (ja) | ||
RU2016140338A (ru) | Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8 | |
HRP20150185T1 (hr) | Inhibitori kinaza koji reguliraju signalne puteve u apoptozi | |
RU2018123779A (ru) | Новые соединения | |
JP2017531039A5 (ja) | ||
JP2016164184A5 (ja) | ||
JP2016500671A5 (ja) | ||
WO2013173506A2 (en) | Method of treating muscular degradation | |
JP2015517566A5 (ja) | ||
RU2018112230A (ru) | Бициклические соединения в качестве ингибиторов atx | |
CA2682665A1 (en) | Triazinone and diazinone derivatives useful as hsp90 inhibitors | |
AU2005215257A1 (en) | Therapeutic combinations of atypical antipsychotics with corticotropin releasing factor antagonists | |
RU2007126551A (ru) | Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов | |
JP2013505930A5 (ja) | ||
JP2016520118A5 (ja) | ||
EP2594270A2 (en) | The use of sGC stimulators, sGC activators, alone and combinations with PDE5 inhibitors for the treatment of systemic sclerosis (SSc) | |
JP2020503291A5 (ja) | ||
JP2020503294A5 (ja) | ||
JP2018508553A5 (ja) | ||
JP2017513887A5 (ja) | ||
JP2018522062A5 (ja) | ||
JP2016537384A5 (ja) | ||
JPWO2020052631A5 (ja) |