JP2017513887A5

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Publication number: JP2017513887A5
Application number: JP2016564057A
Authority: JP
Filing date: 2015-04-09
Publication date: 2017-07-13
Anticipated expiration: 2035-04-09

Claims

哺乳動物においてＤ１媒介性（Ｄ１関連）障害の処置のための、式Ｉの化合物：

またはその薬学的に許容できる塩を含む医薬組成物であって：
［式中、
Ｌ^１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、またはＣＨ（ＯＣＨ_３）であり、
Ｑ^１は、Ｎ含有５〜１０員ヘテロアリール、Ｎ含有４〜１２員ヘテロシクロアルキル、またはフェニルであり、それぞれは、１個のＲ^９で置換されていてもよく、１、２、３、または４個のＲ^１０でさらに置換されていてもよく、
Ｘ^１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、またはＮ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）であり、
Ｘ^２は、ＮまたはＣ−Ｔ^２であり、
Ｘ^３は、ＮまたはＣ−Ｔ^３であり、
ただし、Ｘ^１がＯまたはＳである場合、Ｘ^２およびＸ^３の少なくとも１個は、Ｎではなく、
Ｘ^４は、ＮまたはＣ−Ｔ^４であり、
Ｔ^１は、Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、または置換されていてもよいＣ_１〜２アルキルであり、
Ｔ^２、Ｔ^３、およびＴ^４のそれぞれは、Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、置換されていてもよいＣ_１〜４アルキル、置換されていてもよいＣ_３〜４シクロアルキル、置換されていてもよいシクロプロピルメチル、および置換されていてもよいＣ_１〜４アルコキシからなる群から独立に選択され、
Ｒ^Ｎは、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_３〜４シクロアルキル、または−Ｃ_１〜２アルキル−Ｃ_３〜４シクロアルキルであり、
Ｒ^１およびＲ^２のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、およびＣ_３〜６シクロアルキルからなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキルおよびＣ_３〜６シクロアルキルのそれぞれは、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^３およびＲ^４のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルのそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルコキシ、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^１およびＲ^３は、それらが結合している２個の炭素原子と一緒に、縮合Ｎ含有５または６員ヘテロアリール、縮合Ｎ含有５または６員ヘテロシクロアルキル、縮合５または６員シクロアルキル、または縮合ベンゼン環を形成しており、それぞれは、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_１〜３アルキル、Ｃ_１〜３アルコキシ、Ｃ_１〜３ハロアルキル、およびＣ_１〜３ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、またはＣ_３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ^６は、Ｈであるか、またはＣ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−からなる群から選択され、前記群からの前記選択肢のそれぞれは、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、−Ｓ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^５およびＲ^６は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、４〜１０員ヘテロシクロアルキルまたは５〜１０員ヘテロアリールを形成しており、それぞれは、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、およびＣ_３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１４員ヘテロシクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−からなる群から選択され、前記群からの前記選択肢のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、オキソ、−Ｓ−Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^９およびＲ^１０のそれぞれは、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＳＦ_５、−ＮＯ_２、オキソ、チオノ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−のそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｓ−（Ｃ_１〜４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_６〜１０アリールオキシ、［１または２個のＣ_１〜４アルキルで置換されていてもよい（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキルオキシ−］、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_３〜７シクロアルキル、５または６員ヘテロアリール、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^９および隣接するＲ^１０は、それらが結合しているＱ^１上の２個の環原子と一緒に、縮合ベンゼン環または縮合５員もしくは６員ヘテロアリールを形成しており、それぞれは、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲ^１０ａで置換されていてもよく、
各Ｒ^１０ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、
ただし、
（１）Ｘ^１がＮＨであり、Ｘ^３がＮであり、Ｌ^１がＮＨである場合、Ｑ^１は、置換されていてもよい単環式１Ｈ−イミダゾール−１−イルまたは置換されていてもよい単環式１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル以外であり、
（２）Ｑ^１は、置換されていてもよいベンゾ［ｄ］チアゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）以外であり、
（３）Ｘ^１がＳであり、Ｘ^２がＣ−Ｔ^２であり、Ｘ^３がＣ−Ｔ^３であり、Ｘ^４がＮである場合、Ｌ^１は、ＮＲ^Ｎ以外であり、
（４）Ｘ^４がＮである場合、Ｑ^１は、置換されていてもよいフェニル以外であり、
（５）Ｘ^２がＮであり、Ｘ^３がＣ−Ｔ^３であり、Ｘ^４がＮである場合、Ｘ^１は、ＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、またはＮ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）以外である］、前記障害が、統合失調症（例えば、統合失調症における認知および陰性症状）、統合失調型パーソナリティ障害、認知障害［例えば、統合失調症に関連した認知障害、ＡＤに関連した認知障害、ＰＤに関連した認知障害、薬物療法（例えば、Ｄ２アンタゴニスト療法）に関連した認知障害］、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、衝動性、強迫的ギャンブル、過食症、自閉症スペクトラム障害、軽度認知障害（ＭＣＩ）、加齢性認知低下、認知症（例えば、老人性認知症、ＨＩＶ関連認知症、アルツハイマー認知症、レーヴィ小体認知症、血管性認知症、または前頭側頭骨認知症）、レストレスレッグ症候群（ＲＬＳ）、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、不安、うつ病（例えば、加齢性うつ病）、大うつ病性障害（ＭＤＤ）、治療抵抗性うつ病（ＴＲＤ）、双極性障害、慢性感情鈍麻、快感消失、慢性倦怠、心的外傷後ストレス障害、季節情動障害、社会不安障害、産後うつ病、セロトニン症候群、物質乱用および薬物依存症、薬物乱用再発、トゥーレット症候群、遅発性ジスキネジア、嗜眠、日中の過剰な眠気、不注意、性機能障害（例えば、勃起機能不全またはＳＳＲＩ後性機能障害）、片頭痛、睡眠障害、および疼痛から選択される医薬組成物。
前記障害が、統合失調症（例えば、統合失調症における認知および陰性症状）、統合失調型パーソナリティ障害、認知障害［例えば、統合失調症に関連した認知障害、ＡＤに関連した認知障害、ＰＤに関連した認知障害、薬物療法（例えば、Ｄ２アンタゴニスト療法）に関連した認知障害］、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、衝動性、強迫的ギャンブル、過食症、自閉症スペクトラム障害、軽度認知障害（ＭＣＩ）、加齢性認知低下、認知症（例えば、老人性認知症、ＨＩＶ関連認知症、アルツハイマー認知症、レーヴィ小体認知症、血管性認知症、または前頭側頭骨認知症）、レストレスレッグ症候群（ＲＬＳ）、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、不安、うつ病（例えば、加齢性うつ病）、大うつ病性障害（ＭＤＤ）、治療抵抗性うつ病（ＴＲＤ）、双極性障害、慢性感情鈍麻、快感消失、慢性倦怠、心的外傷後ストレス障害、季節情動障害、社会不安障害、産後うつ病、セロトニン症候群、物質乱用および薬物依存症、薬物乱用再発、トゥーレット症候群、遅発性ジスキネジア、嗜眠、日中の過剰な眠気、不注意、および睡眠障害から選択される、請求項１に記載の医薬組成物。
式Ｉの化合物またはその薬学的に許容できる塩が、式Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃ、Ｉ−ｄ、Ｉ−ｅ、Ｉｆ、Ｉ−ｇ、もしくはＩ−ｈの化合物：

またはその薬学的に許容できる塩である、請求項１または２に記載の医薬組成物。
Ｑ^１が、

の部分であり、
環Ｑ^１ａが、Ｎ含有５〜６員ヘテロアリールまたはＮ含有５〜６員ヘテロシクロアルキルであり、

が、単結合または二重結合を表し、
Ｚ^１およびＺ^２のそれぞれが、独立に、ＣまたはＮであり、
Ｒ^９が、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、またはＣ_３〜７シクロアルコキシであり、前記Ｃ_１〜４アルキルおよびＣ_３〜７シクロアルキルのそれぞれが、ハロゲン、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ^１０が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、オキソ、チオノ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_２〜４アルケニル−、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_２〜４アルケニル−のそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｓ−（Ｃ_１〜４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_６〜１０アリールオキシ、１または２個のＣ_１〜４アルキルで置換されていてもよい（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキルオキシ−、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_３〜７シクロアルキル、５または６員ヘテロアリール、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^９および隣接するＲ^１０は、それらが結合している環Ｑ^１ａ上の２個の環原子と一緒に、縮合ベンゼン環または縮合５員もしくは６員ヘテロアリールを形成しており、それぞれは、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲ^１０ａで置換されていてもよく、
各Ｒ^１０ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、（Ｃ_１〜２アルコキシ）−Ｃ_１〜４アルキル−、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、
ｍが、０、１、２、３、または４である、請求項１から３のいずれか一項に記載の医薬組成物。
式Ｉの化合物：

またはその薬学的に許容できる塩：
［式中、
Ｌ^１は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^Ｎであり、
Ｑ^１は、Ｎ含有５〜６員ヘテロアリールまたはＮ含有５〜６員ヘテロシクロアルキルであり、それぞれは、１個のＲ^９で置換されていてもよく、１、２、３、または４個のＲ^１０でさらに置換されていてもよく、
Ｘ^１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、またはＮ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）であり、
Ｘ^２は、ＮまたはＣ−Ｔ^２であり、
Ｘ^３は、ＮまたはＣ−Ｔ^３であり、
ただし、Ｘ^１がＯまたはＳである場合、Ｘ^２およびＸ^３の少なくとも１個は、Ｎではなく、
Ｘ^４は、ＮまたはＣ−Ｔ^４であり、
Ｔ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、またはＣ_１フルオロアルキルであり、
Ｔ^２、Ｔ^３、およびＴ^４のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜４シクロアルキル、Ｃ_３〜４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、
Ｒ^Ｎは、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_３〜４シクロアルキル、または−Ｃ_１〜２アルキル−Ｃ_３〜４シクロアルキルであり、
Ｒ^１およびＲ^２のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜４アルキル）からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキルおよびＣ_３〜６シクロアルキルのそれぞれは、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^３およびＲ^４のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルのそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルコキシ、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^１およびＲ^３は、それらが結合している２個の炭素原子と一緒に、縮合Ｎ含有５または６員ヘテロアリール、縮合Ｎ含有５または６員ヘテロシクロアルキル、縮合５または６員シクロアルキル、または縮合ベンゼン環を形成しており、それぞれは、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ_１〜３アルキル、Ｃ_１〜３アルコキシ、Ｃ_１〜３ハロアルキル、およびＣ_１〜３ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、またはＣ_３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ^６は、Ｈであるか、またはＣ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−からなる群から選択され、前記群の前記選択肢のそれぞれは、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、−Ｓ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^５およびＲ^６は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、４〜１０員ヘテロシクロアルキルまたは５〜１０員ヘテロアリールを形成しており、それぞれは、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、およびＣ_３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、４〜１４員ヘテロシクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−からなる群から選択され、前記群の前記選択肢のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、オキソ、−Ｓ−Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−ＳＦ_５、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜７シクロアルコキシ、またはＣ_３〜７シクロアルキルであり、前記Ｃ_１〜４アルキルおよびＣ_３〜７シクロアルキルのそれぞれは、ハロゲン、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ^１０は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＳＦ_５、−ＮＯ_２、オキソ、チオノ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、−ＳＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−のそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｓ−（Ｃ_１〜４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_６〜１０アリールオキシ、［１または２個のＣ_１〜４アルキルで置換されていてもよい（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキルオキシ−］、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_３〜７シクロアルキル、５または６員ヘテロアリール、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^９および隣接するＲ^１０は、それらが結合しているＱ^１上の２個の環原子と一緒に、縮合ベンゼン環または縮合５員もしくは６員ヘテロアリールを形成しており、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲ^１０ａで置換されていてもよく、
各Ｒ^１０ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、
ただし、
（１）Ｘ^１がＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、Ｎ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）、またはＳである場合、Ｑ^１は、置換されていてもよい単環式５員環以外であり、
（２）Ｘ^１が、ＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、Ｎ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）、またはＳであり、Ｌ^１がＮＲ^Ｎである場合、Ｑ^１の環形成炭素原子は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４により置換されているベンゼン環に直接連結しており、
（３）Ｑ^１の環形成原子のそれぞれは、窒素または炭素原子であり、
（４）Ｘ^１が、ＮＨ、Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｎ（シクロプロピル）、またはＮ（−ＣＨ_２−シクロプロピル）である場合、Ｘ^４は、Ｃ−Ｔ^４であり、
（５）Ｑ^１が、置換されていてもよい２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−１−イルである場合、Ｑ^１は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８により置換されていない］。
Ｌ^１が、ＯまたはＳである、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｌ^１が、Ｏである、請求項５または６に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｔ^２、Ｔ^３、およびＴ^４のそれぞれが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、メトキシ、Ｃ_１フルオロアルコキシ、メチル、およびＣ_１フルオロアルキルからなる群から独立に選択される、請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｔ^１が、Ｈであり、Ｔ^４が、Ｈである、請求項５から８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｔ^２およびＴ^３のそれぞれが、独立に、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メトキシ、Ｃ_１フルオロアルコキシ、メチル、またはＣ_１フルオロアルキルである、請求項５から９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
式Ｉの化合物またはその薬学的に許容できる塩が、式Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃ、Ｉ−ｄ、Ｉ−ｅ、Ｉｆ、Ｉ−ｇ、もしくはＩ−ｈの化合物：

またはその薬学的に許容できる塩である、請求項５から１０のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
式Ｉの化合物またはその薬学的に許容できる塩が、式Ｉ−ａの化合物またはその薬学的に許容できる塩である、請求項５から１１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｒ^１およびＲ^２のそれぞれが、独立に、Ｈまたはハロゲンであり、Ｒ^３およびＲ^４のそれぞれが、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、Ｃ_１ハロアルキル、メトキシ、またはＣ_１ハロアルコキシである、請求項５から１２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｒ^１およびＲ^２のそれぞれが、Ｈであり、Ｒ^３が、Ｈであり、Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、またはＣ_１ハロアルキルである、請求項５から１３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｑ^１が、

の部分であり、
環Ｑ^１ａが、Ｎ含有５〜６員ヘテロアリールまたはＮ含有５〜６員ヘテロシクロアルキルであり、

が、単結合または二重結合を表し、
Ｚ^１およびＺ^２のそれぞれが、独立に、ＣまたはＮであり、
Ｒ^９が、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、またはＣ_３〜７シクロアルコキシであり、前記Ｃ_１〜４アルキルおよびＣ_３〜７シクロアルキルのそれぞれが、ハロゲン、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ^１０が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、オキソ、チオノ、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_１〜６ハロアルキル、Ｃ_１〜６ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜６アルコキシ、Ｃ_１〜６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、Ｃ_２〜６アルキニル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_２〜４アルケニル−、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^７）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８）、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^８、および−ＯＲ^８からなる群から独立に選択され、前記Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_３〜７シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、（Ｃ_３〜７シクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（４〜１０員ヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１〜４アルキル−、（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_１〜４アルキル−、および（５〜１０員ヘテロアリール）−Ｃ_２〜４アルケニル−のそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、−Ｓ−（Ｃ_１〜４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_６〜１０アリールオキシ、１または２個のＣ_１〜４アルキルで置換されていてもよい（Ｃ_６〜１０アリール）−Ｃ_１〜４アルキルオキシ−、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜４アルキル）、Ｃ_３〜７シクロアルキル、５または６員ヘテロアリール、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ^９および隣接するＲ^１０は、縮合ベンゼン環または縮合５員もしくは６員ヘテロアリールを形成しており、それぞれは、それらが結合している環Ｑ^１ａ上の２個の環原子と一緒に、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲ^１０ａで置換されていてもよく、
各Ｒ^１０ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）_２、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ヒドロキシルアルキル、（Ｃ_１〜２アルコキシ）−Ｃ_１〜４アルキル−、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、
ｍが、０、１、２、３、または４である、
請求項５から１４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
部分Ｍ^１が、キノリニル、イソキノリニル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、イミダゾ［２，１−ｃ］［１，２，４］トリアジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、１Ｈ−インダゾリル、９Ｈ−プリニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、イソオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル、イソオキサゾロ［３，４−ｃ］ピリダジニル、および［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジニルからなる群から選択され、それぞれが、１、２、または３個のＲ^１０で置換されていてもよく、１または２個のＲ^１０ａでさらに置換されていてもよいか；または部分Ｍ^１が、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリダジニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−ピロリル、４Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、３−オキソ−２Ｈ−ピリダジニル、１Ｈ−２−オキソ−ピリミジニル、１Ｈ−２−オキソ−ピリジニル、２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオキソ−ピリミジニル、および１Ｈ−２−オキソ−ピラジニルからなる群から選択され、それぞれが、Ｒ^９で置換されており、１、２、または３個のＲ^１０でさらに置換されていてもよい、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
部分Ｍ^１が、

であり、
Ｒ^１０ａが、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、（Ｃ_１〜２アルコキシ）−Ｃ_１〜４アルキル−、またはＣ_３〜７シクロアルキルであり、
ｔ１が、０または１であり、
ｔが、０または１である、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
部分Ｍ^１が、

である、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
部分Ｍ^１が、

であり、
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、（Ｃ_１〜２アルコキシ）−Ｃ_１〜４アルキル−、またはＣ_３〜７シクロアルキルである、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
Ｒ^９が、ハロゲン、Ｃ_３〜６シクロアルキル、Ｃ_１〜４アルキル、または−ＣＮであり、
各Ｒ^１０が、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、（Ｃ_１〜２アルコキシ）−Ｃ_１〜４アルキル−、−ＣＮ、および−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）からなる群から独立に選択され、Ｒ^５およびＲ^６のそれぞれが、独立に、Ｈであるか、もしくはＣ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_３〜７シクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ^５およびＲ^６が、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５員ヘテロアリールを形成しており、それぞれが、それらが結合しているＮ原子と一緒に、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_３〜６シクロアルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、およびＣ_１〜４ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、請求項５から１９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
（＋）−１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
（−）−１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
４，６−ジメチル−５−［２−メチル−４−（［１，２］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピラジン−２（１Ｈ）−オン；
７−［４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−メチルフェノキシ］チエノ［２，３−ｃ］ピリジン；
７−［４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−メチルフェノキシ］フロ［２，３−ｃ］ピリジン；
１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピラジン−２（１Ｈ）−オン；
４−［３−クロロ−４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）フェノキシ］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４，６−ジメチル−５−［２−メチル−４−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジメチル−５−［４−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
７−［３−クロロ−４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）フェノキシ］チエノ［２，３−ｃ］ピリジン；
６−メチル−５−［２−メチル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−４−カルボニトリル、ＥＮＴ−１；
６−メチル−５−［２−メチル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−４−カルボニトリル、ＥＮＴ−２；
２−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−５−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゾニトリル；
４−［４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−メチルフェノキシ］［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン；
４，６−ジメチル−５−［４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；および
１，５−ジメチル−６−［４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
からなる群から選択される、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の（＋）−１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の（−）−１，５−ジメチル−６−［２−メチル−４−（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の４−［３−クロロ−４−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）フェノキシ］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン、またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の６−メチル−５−［２−メチル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−４−カルボニトリル、ＥＮＴ−１；またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の６−メチル−５−［２−メチル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−４−カルボニトリル、ＥＮＴ−２；またはその薬学的に許容できる塩。
請求項２１に記載の２−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−５−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルオキシ）ベンゾニトリル；またはその薬学的に許容できる塩。
請求項５から２７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
統合失調症（例えば、統合失調症における認知および陰性症状）、統合失調型パーソナリティ障害、認知障害［例えば、統合失調症に関連した認知障害、ＡＤに関連した認知障害、ＰＤに関連した認知障害、薬物療法（例えば、Ｄ２アンタゴニスト療法）に関連した認知障害］、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、衝動性、強迫的ギャンブル、過食症、自閉症スペクトラム障害、軽度認知障害（ＭＣＩ）、加齢性認知低下、認知症（例えば、老人性認知症、ＨＩＶ関連認知症、アルツハイマー認知症、レーヴィ小体認知症、血管性認知症、または前頭側頭骨認知症）、レストレスレッグ症候群（ＲＬＳ）、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、不安、うつ病（例えば、加齢性うつ病）、大うつ病性障害（ＭＤＤ）、治療抵抗性うつ病（ＴＲＤ）、双極性障害、慢性感情鈍麻、快感消失、慢性倦怠、心的外傷後ストレス障害、季節情動障害、社会不安障害、産後うつ病、セロトニン症候群、物質乱用および薬物依存症、薬物乱用再発、トゥーレット症候群、遅発性ジスキネジア、嗜眠、日中の過剰な眠気、悪液質、不注意、性機能障害（例えば、勃起機能不全またはＳＳＲＩ後性機能障害）、片頭痛、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、高血糖症、アテローム硬化症、脂質異常症、肥満、糖尿病、敗血症、虚血後尿細管壊死、腎不全、低ナトリウム血症、治療抵抗性浮腫、ナルコレプシー、高血圧、鬱血性心不全、手術後眼低圧、睡眠障害、および疼痛から選択されるＤ１媒介性（またはＤ１関連）障害の処置のための、請求項５から２７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩を含む医薬組成物。