JP2012185484A - レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】解像性とエッジラフネスが良好な特性を示す。従って、特に超LSI製造用あるいはフォトマスクの微細パターン形成材料、EB、EUV露光用のパターン形成材料として好適なネガ型レジスト材料とすることができる。
【選択図】なし
Description
バルキーな酸が発生する酸発生剤を添加して酸拡散を抑えることは有効である。そこで、ポリマーに重合性オレフィンを有するオニウム塩の酸発生剤を共重合することが提案されている。
寸法サイズ16nm以降のレジスト膜のパターン形成においては、酸拡散の観点から化学増幅型レジスト膜ではパターン形成ができないと考えられており、非化学増幅型レジスト材料の開発が望まれている。
化学増幅型レジスト材料と同程度の感度で、解像性の高い非化学増幅型の分子レジストの開発が望まれているのである。
また、前述の文献において現像をレジスト溶剤を用いて行っており、これにおいても毒性の問題が生じていた。
〔1〕
マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、セシウム、ジルコニウム、及びハフニウムから選ばれる金属の炭素数1〜20の1〜4価のカルボン酸塩と、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、シクロヘキサノール、オクタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、プロピレングリコール、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブタンジオールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメトキシメチルエーテル、プロピレングリコールモノアセテート、ジアセトンアルコール、アリルアルコール、プロパギルアルコール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、及びグリシドールから選ばれる1種以上を溶剤として含むことを特徴とするレジスト材料。
〔2〕
マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、セシウム、ジルコニウム、及びハフニウムから選ばれる金属の炭素数1〜20の1〜4価のカルボン酸塩が、下記一般式で示されるカルボン酸塩から選ばれることを特徴とする〔1〕に記載のレジスト材料。
〔3〕
〔1〕又は〔2〕に記載の金属のカルボン酸塩及び溶剤と、GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量200〜20,000の範囲のフェノール系樹脂、シルセスキオキサン系樹脂、酸化珪素系樹脂、酸化ジルコニウム系樹脂、酸化亜鉛系樹脂、酸化チタン系樹脂、酸化ハフニウム系樹脂から選ばれる1種以上の樹脂とを含有することを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のレジスト材料。
〔4〕
〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
〔5〕
現像液としてアルカリ水を用いて現像することを特徴とする〔4〕に記載のパターン形成方法。
〔6〕
現像液がテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる1種以上の水溶液であることを特徴とする〔4〕又は〔5〕に記載のパターン形成方法。
〔7〕
前記高エネルギー線で露光する工程において、波長3〜15nmの真空紫外線を光源として用いることを特徴とする〔4〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
〔8〕
前記高エネルギー線で露光する工程において、加速電圧1〜150keVの加速電圧電子ビームを光源として用いることを特徴とする〔4〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
また、金属塩のレジスト膜は導電性を帯びており、EB描画中の帯電を防止し、描画中の位置ずれを防止することができる。
上述のように、LSIの高集積化と高速度化に伴い、パターンルールの微細化が進むなか、高解像度でありながら高感度であり、なおかつ露光後のパターン形状が良好でラインエッジラフネスが小さいレジスト材料が求められていた。
これらの金属はEB、EUVの光に対して吸収が高く、非化学増幅型レジスト材料としては感度が高い特徴を有する。マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、セシウム、ジルコニウム、ハフニウムから選ばれる金属の炭素数1〜20の1〜4価のカルボン酸塩は、高エネルギー線の照射によって金属酸化物を生じる。これらの金属のカルボン酸塩はアルカリ水溶液に可溶であるが、金属酸化物になることによってアルカリ現像液に不溶化し、ネガ型レジスト材料になるのである。
高エネルギー線としては、KrF、ArF、Xe、F2、Ar2に挙げられるエキシマレーザー、エキシマランプ、EUV、EBを挙げることができる。露光のエネルギーによって金属イオンとカルボン酸イオンとの乖離が起こり、水分やカルボキシル基中の酸素と結合することによって金属酸化物が形成される。金属塩はアルカリ水溶液に可溶であるが、金属酸化物は不溶となるためにネガ型パターンが形成される。
描画後にベークを行うことによって金属酸化物の形成を促進させることができる。ベーク温度としては70〜200℃で時間は1〜300秒である。
例えば、本発明のレジスト材料を、集積回路製造用の基板あるいは該基板上の被加工層(Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等)や、マスク回路製造用の基板あるいは該基板上の被加工層(Cr、CrO、CrON、MoSi、SiO2等)上にスピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により塗布膜厚が0.01〜2.0μmとなるように塗布する。これをホットプレート上で60〜150℃、10秒〜30分間、好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間プリベークする。
下記に示される金属のカルボン酸塩、ブレンド樹脂を、界面活性剤として3M社製のフッ素系界面活性剤FC−4430を100ppm溶解させた溶剤に表1,2に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してネガ型レジスト材料を調製した。
下記表中の各組成は次の通りである。
PGEE:プロピレングリコールモノエチルエーテル
PGPE:プロピレングリコールモノプロピルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MEK:メチルエチルケトン
ハイドロゲンシルセスキオキサン(Mw=4,000、Mw/Mn=1.48)
表1,2に示されるレジスト材料を8インチウエハーに塗布し、ホットプレートで100℃で60秒間ベークし、溶剤を蒸発させた。実施例1〜28及び比較例1,2,3,5〜9では膜厚40nmのレジスト膜を形成し、比較例4では膜厚60nmのレジスト膜を形成した。光学測定式膜厚計を用いて8インチウエハー面内の膜厚を測定し、膜厚の最大から最小の値を引いた値が2nm以下の場合をOK、2nmを超える場合をNGとした。結果を表3に示す。
描画評価では、表1,2に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過して得たネガ型レジスト材料を直径6インチのヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理したSi基板上に、クリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレート上で110℃で60秒間プリベークして実施例1〜28及び比較例5〜9では40nmのレジスト膜を作製した。比較例4では膜厚60nmのレジスト膜を作製した。
これに、(株)日立製作所製HL−800Dを用いてHV電圧50keVで真空チャンバー内描画を行った。比較例1,2,3のレジスト材料では、塗布後の膜厚均一性が悪く露光評価の再現性が悪いと考えられたため、露光評価は行わなかった。
描画後、直ちにクリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてホットプレート上で表1に記載の温度で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で20秒間パドル現像を行い、ネガ型のパターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
100nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、100nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEB露光における感度、解像度の結果を表3に示す。
一方、比較例のレジスト材料は、十分な感度を有しているものの、エッジラフネスは、本発明のレジスト材料に比べてかなり大きい結果となった。
Claims (8)
- マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、セシウム、ジルコニウム、及びハフニウムから選ばれる金属の炭素数1〜20の1〜4価のカルボン酸塩と、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、シクロヘキサノール、オクタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、プロピレングリコール、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブタンジオールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメトキシメチルエーテル、プロピレングリコールモノアセテート、ジアセトンアルコール、アリルアルコール、プロパギルアルコール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、及びグリシドールから選ばれる1種以上を溶剤として含むことを特徴とするレジスト材料。
- マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、セシウム、ジルコニウム、及びハフニウムから選ばれる金属の炭素数1〜20の1〜4価のカルボン酸塩が、下記一般式で示されるカルボン酸塩から選ばれることを特徴とする請求項1に記載のレジスト材料。
- 請求項1又は2に記載の金属のカルボン酸塩及び溶剤と、GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量200〜20,000の範囲のフェノール系樹脂、シルセスキオキサン系樹脂、酸化珪素系樹脂、酸化ジルコニウム系樹脂、酸化亜鉛系樹脂、酸化チタン系樹脂、酸化ハフニウム系樹脂から選ばれる1種以上の樹脂とを含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のレジスト材料。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水を用いて現像することを特徴とする請求項4に記載のパターン形成方法。
- 現像液がテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる1種以上の水溶液であることを特徴とする請求項4又は5に記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線で露光する工程において、波長3〜15nmの真空紫外線を光源として用いることを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線で露光する工程において、加速電圧1〜150keVの加速電圧電子ビームを光源として用いることを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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