JP2012126917A - ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤およびその製造方法、ならびにそれを用いた組成物、ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂の安定化方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ビスフェノールモノエステルから主としてなり、ビスフェノール系化合物を含有する安定化剤であって、該安定化剤を液体クロマトグラフィ分析して得られたクロマトグラフにおいて、上記ビスフェノールモノエステルのエリア面積を100としたとき、ビスフェノール系化合物のエリア面積が0.15〜70であるポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤、およびその製造方法、ならびに、当該安定化剤を含有する熱可塑性ポリマー組成物、当該安定化剤を用いた熱可塑性ポリマーの安定化方法。
【選択図】なし
Description
ビスフェノールモノエステルとして2,4−ジ−tert−ペンチル−6−〔1−(3,5−ジ−tert−ペンチル−2−ヒドロキシフェニル)エチル〕フェニルアクリレート(スミライザーGS(F)、住友化学株式会社製)99.92g、およびビスフェノール系化合物として2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール)を0.08gを乳鉢にて混合して、粉末状の安定化剤Aを調製した。安定化剤Aについて液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノール系化合物のエリア面積は0.17であった。
ビスフェノールモノエステルを99.9g、ビスフェノール系化合物を0.1g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Bを調製した。安定化剤Bについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は0.19であった。
ビスフェノールモノエステルを99.5g、ビスフェノール系化合物を0.5g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Cを調製した。安定化剤Cについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は0.77であった。
ビスフェノールモノエステルを98g、ビスフェノール系化合物を2g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Dを調製した。安定化剤Dについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は3.68であった。
ビスフェノールモノエステルを80g、ビスフェノール系化合物を20g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Eを調製した。安定化剤Eについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は36.2であった。
ビスフェノールモノエステルを70g、ビスフェノール系化合物を30g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Fを調製した。安定化剤Fについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は60.6であった。
ビスフェノールモノエステルを99.95g、ビスフェノール系化合物を0.05g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Gを調製した。安定化剤Gについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は0.12であった。
熱可塑性ポリマーとして、プロピレン−エチレンブロック共重合体(MI:9〜10g/10分)(230℃、2.16kg)(住友化学株式会社製)100重量部に、実施例1で得られた安定化剤Aを0.2重量部、ステアリン酸カルシウムを0.05重量部ドライブレンドし、30mm径の単軸押出し機(VS30−28型押出し機、田辺プラスチック社製)を用いて210℃、スクリュー回転数50rpmで混練し、ポリプロピレン組成物のペレットを得た。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、実施例2〜5および比較例1で得た安定化剤B〜Gを用いた以外は、実施例7と同様に実施した。MFRを測定した結果を表3に示す。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、スミライザーGS(F)(住友化学株式会社製)を用いた以外は、実施例7と同様に実施した。なお、図2は、比較例3で用いたスミライザーGS(F)の液体クロマトグラフを示している。図2に示されるように、スミライザーGS(F)の液体クロマトグラフでは、保持時間58.260分の時点に1つのピーク(ピーク3)が観察されるのみである。この1つのピークについての面積、高さおよび面積%を表2に示す。また、MFRを測定した結果を表3に示す(表3中、安定化剤名を「GS」と記載している。)。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール)を用いた以外は、実施例7と同様に実施した。MFRを測定した結果を表3に示す(表3中、安定化剤名を「EB」と記載している。)。
安定化剤を配合しなかった以外は実施例7と同様に実施した。MFRを測定した結果を表3に示す。
ビスフェノールモノエステルとして2−tert−ブチル−6−〔1−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル〕−4−メチルフェニルアクリレート(スミライザーGM、住友化学株式会社製)99.92g、およびビスフェノール化合物として2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)を0.08g用いたこと以外は実施例1と同様にして、粉末状の安定化剤Hを調製した。安定化剤Hについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は0.21であった。
ビスフェノールモノエステルを98.0g、およびビスフェノール化合物を2.0g用いたこと以外は実施例13と同様にして、粉末状の安定化剤Iを調製した。安定化剤Iについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は3.56であった。
ビスフェノールモノエステルを80.0g、およびビスフェノール化合物を20.0g用いたこと以外は実施例13と同様にして、粉末状の安定化剤Jを調製した。安定化剤Jについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は42.7であった。
ビスフェノールモノエステルを99.95g、およびビスフェノール化合物を0.05g用いたこと以外は実施例13と同様にして、粉末状の安定化剤Kを調製した。安定化剤Kについて、実施例1と同様にして液体クロマトグラフィ分析を行ったところ、ビスフェノールモノエステルのエリア面積100に対するビスフェノールのエリア面積は0.14であった。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、実施例13〜15および比較例6で得た安定化剤H〜Kを用いた以外は、実施例7と同様に実施した。MFRを測定した結果を表6に示す。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、スミライザーGM(住友化学株式会社製)を用いたこと以外は、実施例7と同様に実施した。なお、図4は比較例7で用いたスミライザーGMの液体クロマトグラフを示している。図4に示されるように、スミライザーGMの液体クロマトグラフでは、保持時間41.918分の時点に1つのピークが観察されるのみである。この1つのピークについての面積、高さおよび面積%を表5に示す。またMFRを測定した結果を表6に示す(表6中、安定化剤名を「GM」と記載している。)。
実施例7で用いた安定化剤Aに代えて、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)を用いたこと以外は実施例7と同様に実施した。MFRを測定した結果を表6に示す(表6中、安定化剤名を「MDP」と記載している。)。
Claims (7)
- 下記式(1)
で表されるビスフェノールモノエステルから主としてなり、下記式(2)
で表されるビスフェノール系化合物を含有するポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤であって、
該安定化剤を液体クロマトグラフィ分析して得られたクロマトグラフにおいて、上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステルのエリア面積を100としたとき、上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物のエリア面積が0.15〜70である、ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤。 - 安定化剤100重量部あたりの上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステルおよび上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物の合計量が95重量部以上である、請求項1に記載のポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤。
- 請求項1または2に記載のポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤を製造する方法であって、
上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステルと、上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物とを混合し、得られた混合物を液体クロマトグラフィ分析して得られたクロマトグラフにおいて、上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステルのエリア面積を100としたとき、上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物のエリア面積が0.15〜70となるように、上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステルと、上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物との混合量を調整する、ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤の製造方法。 - 上記式(1)で表されるビスフェノールモノエステル100重量部に対し、上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物を0.1〜45重量部混合する、請求項3に記載のポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤の製造方法。
- 請求項1または2に記載のポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤を製造する方法であって、
下記式(2)
で表される基を表す。)
で表されるカルボン酸系化合物とをエステル化反応させる工程を含み、
上記式(2)で表されるビスフェノール系化合物1モルに対して、上記式(3)で表されるカルボン酸系化合物を、当該アクリル酸系化合物のアクリロイル基が0.3〜0.6モルの割合で用いる、ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂用安定化剤の製造方法。 - ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂100重量部に対し、請求項1または2に記載の安定化剤を0.01〜5重量部含有する、組成物。
- ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂100重量部に対し、請求項1または2に記載の安定化剤を0.01〜5重量部配合する、ポリプロピレン系樹脂またはポリスチレン系樹脂の安定化方法。
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