JP2012116770A - リチウムイオンの輸送方法、リチウムイオン性液晶化合物、その製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】液晶相としてスメクチック相を有するリチウムイオン性液晶性化合物を用い、該リチウムイオン性液晶化合物のスメクチック相の液晶状態、該リチウムイオン性液晶化合物のスメクチック相からの相転移で生じる固体状態、又は該リチウムイオン性液晶化合物のリオトロピック液晶状態でリチウムイオンの輸送を行わせることを特徴とするリチウムイオンの輸送方法。
【選択図】 図1
Description
R1に係る前記一般式(3)又は(4)の式中のRは水素原子又はメチル基を示し、式中のn1は炭素数1〜20、好ましくは3〜10である。
1)化合物(5)と化合物(6)とを塩基及び所望により重合禁止剤の存在下に溶媒中で反応させて、化合物(7)を得た後、化合物(7)と化合物(8)とを塩基及び所望により重合禁止剤の存在下に溶媒中で反応させる方法(特開2003−55337号公報、特開2002−338585号公報等参照)。
2)又は、化合物(7)と化合物(8’)とを塩基及び所望により重合禁止剤の存在下に溶媒中で反応さて化合物(2A’)を得た後、塩酸等の酸と反応させることにより容易に製造することができる(特開2003−55337号公報、特開2002−338585号公報等参照)。
次に得られた化合物(C)に対して亜リン酸トリエチルを1〜2倍モルで約100〜150℃で反応させて化合物(9A)を得、化合物(9A)に対して化合物(9B)とを1〜2倍モルで、カリウムt−ブトキシド等の塩基の存在下にTHF等の溶媒中で10〜40℃で反応させて化合物(9C)を得た後、化合物(9C)1gに対して塩酸の濃度が1〜2モル/Lのジオキサン等の溶媒中で40〜80℃で反応を行って化合物(9D)を得る。
化合物(9D)はシス体とトランス体との混合物である場合は、必要によりこの混合物をトルエン中で環流させながらヨウ素を作用させることによりトランス体を得ることができる。この場合、ヨウ素の添加量は化合物(9D)に対して好ましくは0.001〜0.1倍モル、更に好ましくは0.005〜0.01倍モルであり、加熱処理温度は100〜180℃、好ましくは130〜150℃である。
次に化合物(9D)に対して化合物(8’)を1〜4倍モルで1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデンセン(DBU)等の塩基の存在下にDMF等の溶媒中で40〜80℃で反応させて化合物(9E)を得た後、化合物(9E)に対して塩酸等の酸をTHF等の溶媒中で反応させることにより、有機酸化合物(2B)を得ることができる。
共重合体の場合、上記一般式(H1)で表される繰り返し単位は、共重合体中50モル%、好ましくは70モル%、さらに好ましくは80モル%である。重合体の分子量は、数平均分子量が1000〜数千万の範囲、好ましくは数万〜数百万の範囲である。重合体は以下の方法で製造することができる。一般式(1)の式中のR1が不飽和基を有するリチウムイオン性液晶化合物のホモ重合体、共重合体、或いは架橋剤により架橋されている高分子量の化合物等の高分子液晶化合物を製造するには、所望のモノマー又は所望のモノマーと架橋剤とを重合開始剤の存在下に、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、バルク重合法等のラジカル重合法により重合反応を行なうことにより製造することができる。また、ヒドロシリル基を有する高分子化合物に一般式(1)の式中のR1が不飽和基を有するリチウムイオン性液晶化合物を付加反応させた高分子液晶化合物を製造するには、ヒドロシリル基を有する高分子化合物と、一般式(1)の式中のR1が不飽和基を有するリチウムイオン性液晶化合物を、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンの錯体、白金とビニルシロキサン錯体等の白金系触媒、ウィルキンソン錯体、ロジウムとカルボニルの錯体等のロジウム系触媒等の存在下に反応を行なうことにより製造することができる。
{実施例1}
<化合物(7a)の調製工程>
臭化アルキル((5a);R’=n−C10H21−)0.02molを50mlのDMFに溶解した(b液)
40℃で攪拌ながら、b液をa液に30分かけて添加し、24時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、300ml冷希塩酸(蒸留水270ml+HCl25ml+氷)中に注ぎ、200mlのジエチルエーテルで抽出した後、冷蒸留水で洗浄した。エーテル層は無水硫酸ナトリウムで一晩脱水した。次いで硫酸ナトリウムをろ過して除き、更にエーテルを減圧除去した。残渣にヘキサン200mlを加え、加温しながら30分攪拌後、ろ過により得られた沈殿物に、更にヘキサン200mlを加え、ろ過して沈殿物を回収した。
これにベンゼン150mlを加えて加温し、ベンゼン可溶部分をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物((7a);R’=n−C10H21−)を得た。
<化合物(2A−1)の調製工程>
反応終了後、溶媒を濃縮しジエチルーエーテルを加え、ろ過して沈殿物を回収した。次に沈殿物(化合物(2a’))を蒸留水でよく洗浄した。
次に、洗浄後の沈殿を6mol/LのHCl中で24時間攪拌後、反応液を濾過し、次いで、真空乾燥して有機酸化合物(2A−1)を得た。
(有機酸化合物(2A−1)の同定データ)
1H−NMR(δ,d−DMSO)
0.93(t,3H)、1.2〜1.5(m,14H)、1.7〜1.8(m,2H)、2.0〜2.1(m,2H)、2.6〜2.7(m,2H)、4(t,2H)、4.1(t,2H)、7.0〜7.1(m,4H)、7.5〜7.6(m,4H)
<リチウムイオン性液晶化合物(1A−1)の調製>
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料を得た。
化合物(7a)の調製工程において、R’=n−C10H21−の臭化アルキル(5a)に代えてR’=n−C8H17−の臭化アルキルを用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行い、リチウムイオン性液晶化合物試料を得た。
化合物(2A−1)の調製工程において、3−ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム(8a’)に代えて、4−ブロモブチルスルホン酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行い、リチウムイオン性液晶化合物試料を得た。
化合物(7a)の調製工程において、R’=n−C10H21−の臭化アルキル(5a)に代えてR’=n−C12H25−の臭化アルキルを用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行い、リチウムイオン性液晶化合物試料を得た。
これにより、液晶分子の連続体によるリチウムイオンの輸送が可能になると考えられる。
<化合物(2A−2)の調製工程>
(有機酸化合物(2A−2)の同定データ)
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料(1A−2)を得た。
<化合物(2A−3)の調製工程>
<リチウムイオン性液晶化合物(1A−3)の調製工程>
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料(1A−3)を得た。
<化合物(2A−4)の調製工程>
(有機酸化合物(2A−4)の同定データ)
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料(1A−4)を得た。
<化合物(9c)の調製工程>
反応終了後、THFを減圧除去し、残渣にメタノール120mlを加え10分間超音波洗浄し、メタノール不溶分を得、次いで真空にして一晩乾燥して化合物(9c)を得た。
<化合物(9d)の調製工程>
反応終了後、100mLの氷水を注ぎ150mLのジエチルエーテルで抽出した。得られたエーテル層に無水硫酸ナトリウムを加えて一晩脱水し、濾過後溶媒を除去し、化合物(9d)を得た。
<有機酸化合物(2A−5)の調製工程>
反応終了後、溶媒を除去し、ジエチルエーテル30mLを加え、ろ過して沈殿物を回収した。沈殿物を蒸留水、ジエチルエーテルで洗浄して化合物(9e)を得た。
次いで、THF100mLと塩酸8mLを加え、30分間室温(25℃)で攪拌し、反応を行った。反応終了後、反応液をデカンテーションを2回繰り返し溶液部分を得た。得られた溶液部分を濃縮し、ろ過して沈殿物を得た。得られた沈殿物を脱水ジオキサン100mLに溶解し、ろ過して不溶分を除去し、有機酸化合物(2A−5)を得た。
(有機酸化合物(2A−5)の同定データ)
1H−NMR(δ,d−DMSO)
0.87(t,3H)、1.2〜1.6(m,16H)、1.7〜1.8(b,2H)、2.0〜2.1(b,2H)、2.6〜2.7(b,2H)、4.0〜4.1(d,4H)、7.0〜7.7(m,10H)。
<リチウムイオン性液晶化合物(1A−5)の調製工程>
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料(1A−5)を得た。
<有機酸化合物(2A−6)の調製工程>
(有機酸化合物(2A−6)の同定データ)
1H−NMR(δ,d−DMSO)
0.85(t,3H)、1.2〜1.6(m,16H)、1.7〜1.8(b,2H)、2.0〜2.1(b,2H)、2.5〜2.7(m,4H)、4.1(b,2H)、7.0〜7.7(m,10H)。
<リチウムイオン性液晶化合物(1A−6)の調製工程>
前記A液に、攪拌下に水酸化リチウム水溶液を20℃に保持しながら全量添加し、添加終了後、1時間攪拌下に熟成反応を行った。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣にジエチルエーテル100mlを加え洗浄を行て、リチウムイオン性液晶化合物試料(1A−6)を得た。
<有機酸化合物(2A−7)の調製工程>
(有機酸化合物(2A−7)の同定データ)
1時間攪拌後、ジエチルエーテル50mlに注ぎ沈殿物を得、これを回収してリチウムイオン性高分子液晶化合物(1A−7)を得た。
<有機酸化合物(2A−8)の調製工程>
別にヘキサクロロ白金(IV)酸0.6mgをイソプロパノール0.1mlに溶解した(B液)。B液を0.05mlだけA液に滴下し、窒素雰囲気下、110℃で24時間攪拌して反応を行った。
反応終了後、反応溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサンで洗浄し有機酸化合物(2A−8)を得た。
(有機酸化合物(2A−8)の同定データ)
1時間20℃で攪拌後、ジエチルエーテル50mlに注ぎ沈殿物を得、これを回収してリチウムイオン性高分子液晶化合物(1A−8)を得た。
<有機酸化合物(2A−10)の調製工程>
次に、トルエン4mlにポリシロキサン(10)0.095gと有機酸化合物(2A−9)1.08×10−3molを加え攪拌して溶液を調製した(A液)。
別にヘキサクロロ白金(IV)酸0.6mgをイソプロパノール0.1mlに溶解した(B液)。B液を0.05mlだけA液に滴下し、窒素雰囲気下、110℃で24時間攪拌して反応を行った。
反応終了後、反応溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサンで洗浄し有機酸化合物(2A−10)を得た。
(有機酸化合物(2A−10)の同定データ)
1時間20℃で攪拌後、ジエチルエーテル50mlに注ぎ沈殿物を得、これを回収してリチウムイオン性高分子液晶化合物(1A−10)を得た。
ITO電極を備えたセル(電極面積:0.16cm2、電極間距離:70μm、、ギャップ:50μm EHC社製)に実施例1で得られたリチウムイオン性液晶化合物20mgをセルに圧入した。
次いで、10Vの電圧を印加し、除々に加温し、各温度毎の電流量を測定した。その結果を図3に示す。
図3の結果、スメクチック相の液晶状態で急激にリチウムイオン伝導性が高くなることが確認できた。
Claims (15)
- 液晶相としてスメクチック相を有するリチウムイオン性液晶性化合物を用い、該リチウムイオン性液晶化合物のスメクチック相の液晶状態、該リチウムイオン性液晶化合物のスメクチック相からの相転移で生じる固体状態、又は該リチウムイオン性液晶化合物のリオトロピック液晶状態でリチウムイオンの輸送を行わせることを特徴とするリチウムイオンの輸送方法。
- 下記一般式(1)
- 下記一般式(1A−1)
- 下記一般式(1A)
- 下記一般式(1B)
- 下記一般式(2)
- 請求項2乃至5記載のリチウムイオン性液晶化合物を含有することを特徴とする液晶材料。
- 前記一般式(1)の式中のR1が不飽和結合を有する基であるリチウムイオン性液晶化合物を用いて得られた高分子液晶化合物を含有することを特徴とする請求項7記載の液晶材料。
- リチウムイオン二次電池の電解質として用いられることを特徴とする請求項7又は8記載の液晶材料。
- 請求項7又は8の何れか1項に記載の液晶材料を用いたことを特徴とするリチウムイオン輸送材料。
- 請求項2乃至5記載のリチウムイオン性液晶化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とするリチウムイオン輸送層。
- 前記一般式(1)の式中のR1が不飽和結合を有する基であるリチウムイオン性液晶化合物を用いて得られた高分子液晶化合物を含有することを特徴とする請求項11記載のリチウムイオン輸送層。
- リチウムイオン性液晶化合物が高分子液晶化合物であり、該高分子化合物のスメクチック相の液晶状態、該高分子液晶化合物のスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を用いてリチウムイオンの輸送を行うことを特徴とする請求項12記載のリチウムイオン輸送層。
- リチウムイオン性液晶化合物のリオトロピック液晶状態を用いてリチウムの輸送を行うことを特徴とする請求項11記載のリチウムイオン輸送層。
- リチウムイオン性液晶化合物と、リチウムイオン性液晶化合物以外の液晶化合物との混合液晶からなり、該混合液晶のスメクチック相の液晶状態、該混合液晶のスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を用いてリチウムイオンの輸送を行うことを特徴とする請求項11記載のリチウムイオン輸送層。
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