TWI384011B - 咪唑鹽聚離子液體高分子及其製備方法 - Google Patents

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咪唑鹽聚離子液體高分子及其製備方法
本發明是有關於一種聚合物及其製備方法，特別是指一種離子液體聚合物及其製備方法
離子液體為以帶正電的有機陽離子與帶負電的有機或無機陰離子所組成之離子化合物，由於離子液體具有無蒸氣壓、無可燃性、無著火性，與高熱穩定性等特色，因此可提高生產製程之安全性與避免使用一般揮發性有機溶劑所產生環境污染的問題，因此，離子液體成為近年來頗受注目之綠色溶劑。
而近年來結合離子液體與高分子特性之聚離子液體高分子的研究也逐漸受到重視。例如，在「Tuning the solubility of polymerized ionic liquid by simple anion-exchange reactions」(Polym. Sci. Part A：Polym. Chem.,2004,42,208)中，Marcilla,R.,等人以1-乙烯基-3-烷基咪唑鹽(1-Vinyl-3-alkylimidazolium bromide)之離子液體單體進行聚合反應得到如下列式(1)所示之聚咪唑鹽離子，
R=C2 H5 或C4 H9 ，Z=Br、PF6 、CF3 SO3 、(CF3 SO2 )2 N，或(CF3 CF2 SO2 )2 N
且經由測試結果得知這些聚咪唑鹽離子在不同陰離子的配位下會在溶液中產生不同之溶解度。
另外，在「Low-pressure CO2 absorption in ammonium-based poly(ionic liguid)s」(Polymer 2005,46,12460)一文中，Tang,J.,等人則利用離子液體單體合成出如下列式(2)所示之梳狀(Brush)類型的聚離子液體高分子，而此類型之聚離子液體高分子材料，經實驗結果得知對二氧化碳的吸附量可達10.67mole%。
而在「Synthesis of molten salt-type polymer brush and effect of brush structure on the ionic conductivity」(Electrochimica Acta,2001,1723)一文中，Yoshizawa,M.,等人則是利用離子液體單體進行自由基聚合反應，開發出如下列式(3)所示之聚離子液體高分子材料。
R=CH3 、C2 H5 ，Z=Cl、Br、(CF3 SO2 )2 N
而這些聚離子液體高分子經測試後發現亦具有良好的離子導電性(ionic conductivity)。
由上述的文獻說明可知，目前咪唑鹽聚離子液體高分子主要均是利用具有乙烯基或壓克力基取代的咪唑聚合單體經自由基聚合後形成梳狀型聚咪唑鹽離子液體高分子，而聚離子液體高分子由於具有吸附CO2 的能力、良好的離子導電性，且可藉由陰離子的變化改變聚離子液體高分子的極性，而有極為廣泛的用途。
因此，如何發展新穎且更多樣化的聚離子液體高分子，以提供相關技術的研究和發展一直是本技術領域者不斷研究發展的目標。
因此，本發明之一目的，即在提供一種新穎的咪唑鹽聚離子液體高分子。
再者，本發明的另一目的，為提供一種製程方法簡單且容易控制的咪唑鹽聚離子液體高分子的製備方法。
於是，本發明一種咪唑鹽聚離子液體高分子是包含具有式(I)所示之化學式，
其中，R1 、R2 、R3 可分別為氫、C1~C10的單價烷基，或其中一組合，Y表示C1~C20的單價烷基，(CH2 CH2 O)p 、(CH2 CH2 CH2 O)q ，及(R4 OR5 )s 其中之一者，p、q不大於10，R4 、R5 是分別選自C1~C10的單價烷基，且R4 和R5 的碳數總和與s的乘積不大於30，X1 表示鹵素元素，Z為Cl、Br、I、BF4 、PF6 、N(SO3 CF3 )2 ，或N(CF3 CF2 SO2 )2 ，且m不小於3。
本發明的另一目的是在提供一種製備如上述式(I)所示的咪唑鹽聚離子液體高分子的方法，係包含以下步驟：(a)準備如下式(II)所示之化學結構的咪唑類單體，
其中，R1 、R2 、R3 可分別為氫、C1~C10的單價烷基，或其中一組合，Y表示C1~C20的單價烷基、(CH2 CH2 O)p 、(CH2 CH2 CH2 O)q ，及(R4 OR5 )s 其中之一者，p、q不大於10，R4 、R5 是分別選自C1~C10的單價烷基，且R4 和R5 的碳數總和與s的乘積不大於30，X1 表示鹵素元素；(b)將上述該咪唑類單體在預定反應條件下進行自聚合反應，以製得該具有如上述式(I)所示之化學結構的咪唑鹽聚離子液體高分子。
本發明之功效在於：利用末端具有鹵素取代之咪唑類單體，經自聚合反應後即可得到具有結構新穎的主鏈型咪唑鹽聚離子液體高分子，不僅製程簡單容易控制，且可得到聚合度佳的咪唑鹽聚離子液體高分子。
有鑑於聚離子液體高分子之應用性及發展的迅速，但相關之聚離子液體高分子材料的發展卻仍無法提供相關領域研究者更多樣化的選擇及運用，因此發明人設計出與習知聚離子高分子不同的結構，藉由該等不同結構之聚離子高分子希望可提供相關聚離子高分子之應用領域研究者更多樣化的材料選擇。
於本發明中，發明人以具有不同鹵素取代之反應物與咪唑基團進行取代反應，得到具不同取代基團的咪唑類單體，然後再以該等咪唑類單體分別進行自聚合反應後，即可得到與習知梳狀型咪唑鹽聚離子液體高分子結構不同的主鏈型咪唑鹽聚離子液體高分子，聚合方法簡單、聚合度高，因此可在相關聚離子高分子的應用領域研究上提供更多樣化且成本更為低廉之咪唑鹽聚離子液體高分子材料。
本發明製備該咪唑鹽聚離子液體高分子較佳實施例的方法，其係包含以下兩個步驟。
(a)首先準備如下式(A)所示之化學結構的咪唑基團，及如式(B)所示具有不同鹵素取代之化學結構的反應物，在鹼性(base)反應條件下進行取代反應，製得如式(II)所示之咪唑類單體，較佳地，該鹼性反應條件可選自氫氧化鈉(NaOH)、甲氧鈉(CH3 ONa)、乙氧鈉(C2 H5 ONa)、氫化鈉(NaH)、氫化鋰(LiH)，或此等之一組合所構成，其反應機構如下所示：
其中，R1 、R2 、R3 可分別為氫、C1~C10的烷基，或其中一組合，X1 、X2 分別選自鹵素，可為相同或不同，Y是選自C1~C20的單價烷基、(CH2 CH2 O)p 、(CH2 CH2 CH2 O)q ，及(R4 OR5 )s 其中之一者，p、q不大於10，R4 、R5 是分別選自C1~C10的單價烷基，且R4 和R5 的碳數總和與s的乘積不大於30。
(b)將該咪唑類單體在室溫或加熱的反應條件下進行自聚合反應，即可得到如式(I)所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
具體的說，該步驟(a)為先準備一由咪唑基團(A)與無水四氫呋喃(tetrahydrofurane，以下簡稱THF)溶液形成的第一混合液、一由LiH與無水THF溶液形成的第二混合液，及一由反應物(B)與無水THF溶液形成的第三混合液，接著，於氮氣下將該第一混合液緩慢加入該第二混合液中，攪拌一段時間形成一中間反應液後，再將該第三混合液緩慢加入中間反應液中，持續反應一段時間後加水終止反應，然後以減壓濃縮將THF移除後再加入有機溶劑進行萃取，再將有機層以飽合食鹽水溶液洗去雜質，以無水硫酸鎂去除殘留於有機層中的水，最後再經減壓濃縮將有機溶劑移除，即可得到如式(II)所示之高純度咪唑類單體。
較佳地，該反應物(B)是選自C2~C10之雙鹵素取代之鹵烷類化合物，適用於本發明之較佳實施例的反應物(B)是選自雙鹵素取代之C3~C6之鹵烷類化合物，該咪唑基團(A)是選自咪唑(Imidazole)，且該步驟(a)的反應溫度為從室溫到該使用之有機溶劑的迴流溫度。
該步驟(b)之自聚合反應可在無溶劑條件或溶劑條件下進行，以下分別以方法1及方法2說明。
方法1(無溶劑聚合)：
將式(II)所示之咪唑類單體放在反應瓶中，在60~120℃下反應1~7天後加入丙酮，將經自聚合反應得到之咪唑鹽聚離子液體高分子沉降出後過濾，再以丙酮將過濾得到之沉澱物進行清洗、乾燥後即可得到如式(I)所示之高純度主鏈型咪唑鹽聚離子液體高分子。
方法2(溶液聚合)：
將式(II)所示之咪唑類單體與極性溶劑加入反應瓶中得到一反應液，將該反應液在該極性溶劑的迴流溫度下反應1~7天後即可得到該主鏈型之咪唑鹽聚離子液體高分子，其中，該極性溶劑可選自對該咪唑類單體及咪唑鹽聚離子液體高分子溶解性均佳之有機溶劑，例如：甲醇、乙醇、乙二醇、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基亞碸，或其中之一組合，如此於自聚合反應完成後即可加入丙酮，將經自聚合反應得到之咪唑鹽聚離子液體高分子沉降出後過濾，再以丙酮將過濾得到之沉澱物進行清洗、乾燥後即可得到如式(I)所示之高純度之主鏈型咪唑鹽聚離子液體高分子；或是可選自等對該咪唑類單體溶解性佳，但對該咪唑鹽聚離子液體高分子溶解性差之溶劑，例如：乙酸乙酯、丙酮，或THF，如此即可在咪唑類單體的自聚合過程中，直接將聚合得到的咪唑鹽聚離子液體高分子於溶劑中沉降出後再經過濾及丙酮清洗，亦可得到如式(I)所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
值得一提的是，當進行自聚合反應時使用之極性溶劑的沸點愈高，則反應溫度可愈高，所得之咪唑鹽聚離子液體高分子的聚合度則愈佳，於本實施例中該步驟(b)之自聚合反應是以方法2進行，且該有機溶劑是選自甲醇、乙醇，及乙二醇。
本發明將就以下7個具體例來作進一步說明，但要特別說明的是，適用於本發明用以聚合得到咪唑鹽聚離子液體高分子之咪唑基團(A)、反應物(B)，及咪唑類單體(II)，其結構並不以此為限，而不應被解釋為本發明實施之限制。
茲將本發明具體例1~7中使用之咪唑基團(A)、反應物(B)，及咪唑類單體結構簡單整理於表一。
＜具體例1＞
首先進行該步驟(a)，取咪唑基團(A)(Imidazole，3.46克，0.05mole)加入5mL無水THF形成第一混合液，並置於冰浴中，再取LiH(0.5克,0.06mole)加入5mL無水THF形成第二混合液，於氮氣下將該第一混合液緩慢加到該第二混合液中，得到一中間反應液，並持續攪拌1小時，接著再將反應物(B)(1-bromo-3-chloropropane，5.0克，0.032mole)與無水THF混合得到一第三混合液，再將該第三混合液緩慢加入中間反應液中，於氮氣下反應24小時後加水終止反應，並以減壓濃縮機將THF抽去，再加入二氯甲烷(50mL×3)萃取，取有機層以飽合食鹽水去除水溶性雜質，再以無水硫酸鎂除去水份，經減壓濃縮將二氯甲烷移除後即可得到透明黏稠狀之咪唑類單體(II)。
接著進行該步驟(b)，取上述之咪唑類單體(II)(6.5克，0.045mole)，加入甲醇(15mL，3M)，於65~70℃的迴流溫度下加熱攪拌7天後將反應冷卻至室溫，再將反應之溶液緩慢的滴入丙酮300mL(至少大於甲醇之20倍體積量)中，即有白色粉末沉降，過濾後再以丙酮清洗白色粉末3次後，經減壓濃縮、真空乾燥後，即可得到如式I-1所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例2＞
本發明具體例2之咪唑鹽聚離子液體高分子的製備方法其反應物與咪唑基團與該具體例1相同，不同處在於進行自聚合步驟時是以乙二醇為有機溶劑，且聚合溫度控制在100℃加熱反應攪拌1天，即可得到如上述式I-1所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例3＞
取咪唑基團(A)(Imidazole，1.58克，0.023mole)加入5mL無水THF形成第一混合液，並置於冰浴中，再取LiH(0.22克，0.028mole)加入5mL無水THF形成第二混合液，再於氮氣下將該第一混合液緩慢加到該第二混合液中，形成中間反應液，並持續攪拌1小時，接著再將反應物(B)(1-bromo-4-chlorobutane，2.5克，0.015mole)與無水THF混合形成一第三混合液，再將該第三混合液緩慢加到該中間反應液，並於氮氣下反應24小時後加水終止反應，以減壓濃縮機將THF移除，再加入二氯甲烷(50mL×3)萃取，取有機層以飽合食鹽水去除水溶性雜質，再以無水硫酸鎂除水，最後經減壓濃縮機移除二氯甲烷後，即可得到透明黏稠狀之咪唑類單體(II)。
再取上述之咪唑類單體(II)(8.36克，0.053mole)，加入17.5mL的甲醇於65~70℃的迴流溫度下加熱迴流攪拌，7天後冷卻至室溫，再將反應之溶液緩慢的滴入丙酮300mL(至少大於甲醇之20倍體積量)中，即有白色粉末沉降，過濾後再以丙酮清洗白色粉末3次，再經減壓濃縮、真空乾燥後，即可得到如式I-2所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例4＞
本發明具體例4之咪唑鹽聚離子液體高分子的製備方法其反應物與咪唑基團與該具體例3大致相同，不同處在於進行自聚合步驟時是以乙醇為有機溶劑，且聚合溫度控制在70~80℃的迴流溫度下加熱迴流攪拌2天，即可得到如上述式I-2所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例5＞
本發明具體例5之咪唑鹽聚離子液體高分子的製備方法其反應物與咪唑基團與該具體例3大致相同，不同處在於進行自聚合步驟時是以乙二醇為有機溶劑，且聚合溫度控制在100℃的反應溫度下加熱攪拌1天，即可得到如上述式I-2所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例6＞
首先進行該步驟(a)，取咪唑基團(A)(Imidazole，1.83克，0.027mole)加入5mL無水THF形成第一混合液，並置於冰浴中，再取LiH(0.26克,0.033mole)加入5mL無水THF形成第二混合液，於氮氣下將該第一混合液緩慢加到該第二混合液中，形成中間反應液，並持續攪拌1小時；將反應物(B)(1-bromo-5-chloropentane，2.5克，0.0134mole)與無水THF混合，得到一第三混合液，再將該第三混合液緩慢加到該中間反應液中，再於氮氣下反應24小時後加水終止反應；以減壓濃縮機將THF移除，再加入二氯甲烷(50mL×4)萃取，取有機層以飽合食鹽水去除水溶性雜質，再以無水硫酸鎂除水，最後經減壓濃縮機移除二氯甲烷後，即可得到如式II所示之透明黏稠狀之咪唑類單體。
接著進行該步驟(b)，取上述之咪唑類單體II(8.97克,0.052mole)加入17mL的甲醇，置於65-70℃的迴流溫度下加熱攪拌7天後冷卻至室溫，再將反應之溶液緩慢的滴入丙酮300mL(至少大於甲醇之20倍體積量)中，即有白色粉末沉降，過濾後再以丙酮清洗3次白色粉末，經減壓濃縮、真空乾燥後，即可得到如式I-3所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
＜具體例7＞
首先進行該步驟(a)，取咪唑基團(A)(Imidazole，1.83克，0.027mole)加入5mL無水THF形成第一混合液，並置於冰浴中，再取LiH(0.26克,0.033mole)加入5mL無水THF形成第二混合液，於氮氣下將該第一混合液緩慢加到該第二混合液中，形成中間反應液，並持續攪拌1小時；將反應物(B)(1-bromo-6-chlorohexane，2.5克，0.0134mole)與無水THF混合，得到一第三混合液，再將該第三混合液緩慢加到該中間反應液中，再於氮氣下反應24小時後加水終止反應；以減壓濃縮機將THF移除，再加入二氯甲烷(50mL×4)萃取，取有機層以飽合食鹽水去除水溶性雜質，再以無水硫酸鎂除水，最後經減壓濃縮機移除二氯甲烷後，即可得到如式II所示之透明黏稠狀之咪唑類單體。
接著進行該步驟(b)，取上述之咪唑類單體II(8.97克,0.052mole)加入17mL的乙二醇，置於100℃的反應溫度下加熱攪拌1天後冷卻至室溫，再將反應之溶液緩慢的滴入丙酮300mL(至少大於甲醇之20倍體積量)中，即有白色粉末沉降，過濾後再以丙酮清洗3次白色粉末後，再經減壓濃縮、真空乾燥，即可得到如式I-4所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
參閱圖1~圖7，圖1~圖7分別為該具體例1~7之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜圖。
發明人參考J.C.Salamone於論文(Macromolecules3,707,1970)中發表，以H1 -NMR光譜將吡啶類聚離子高分子中砒啶基團上之H的積分值與該吡啶類聚離子高分子之ω-碳上之H的積分值比，估算高分子聚合度之方法，分別由圖1~圖7之核磁共振光譜圖中，該咪唑鹽聚離子液體高分子於核磁共振儀量測得出的咪唑基團上之H(3.6~3.7ppm)的積分值與ω-碳上之H(4.2~4.4ppm)的積分值比，估算得到該具體例1~7的聚合度，茲將上述聚合度之計算結果整理於表二。
由上結果可知，本發明以自聚合方式製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子不僅製程簡便、容易控制，且聚合度隨著所選用之有機溶劑沸點的增加而提昇。
另外，值得一提的是，將咪唑鹽聚離子液體高分子進行陰離子交換改變陰離子種類後，其相對應之咪唑鹽聚離子液體高分子的極性亦會相對受到影響，茲將本發明該咪唑鹽聚離子液體高分子(I-1~I-4)進行不同陰離子取代後於不同溶劑之溶解度簡單整理於表三；由於陰離子交換的方法為在此技術領域中常用之實驗方法，因此，在此不再多加贅述。
由表三之結果知，本發明該咪唑鹽聚離子液體高分子可藉由陰離子交換反應進行親、疏水性的變化，而可讓該等咪唑鹽聚離子液體高分子適用於不同用途。
綜上所述，本發明利用具有鹵素取代之咪唑類單體，以自聚合方式得到之主鏈型咪唑鹽聚離子液體高分子，不僅結構新穎且製程簡單、容易控制，另外，經由陰離子交換可調控本發明該咪唑鹽聚離子液體高分子的極性，而使其可更廣泛地適用於不同領域，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
圖1是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例1製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；
圖2是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例2製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；
圖3是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例3製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；
圖4是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例4製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；
圖5是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例5製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；
圖6是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例6製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜；及
圖7是一核磁共振光譜圖，說明由該具體例7製備而得之咪唑鹽聚離子液體高分子的核磁共振光譜。

Claims (5)

  1. 一種咪唑鹽聚離子液體高分子，具有如式(1)所示之化學式： 其中，R1 、R2 、R3 可分別為氫、C1~C10的單價烷基，或其中之一組合，Y表示C1~C20的單價烷基，(CH2 CH2 O)p 、(CH2 CH2 CH2 O)q ，及(R4 OR5 )s 其中之一者，p、q不大於10，R4 、R5 是分別選自C1~C10的單價烷基，且R4 和R5 的碳數總和與s的乘積不大於30，X1 表示鹵素元素，Z為Cl、Br、I、BF4 、PF6 、N(SO3 CF3 )2 ，或N(CF3 CF2 SO2 )2 ，且m不小於3。
  2. 一種製備如申請專利範圍第1項具有如化學式(I)所示之咪唑鹽聚離子液體高分子的方法，包含以下步驟：(a)準備一具有化學式(II)所示之咪唑類單體， 其中，R1 、R2 、R3 可分別為氫、C1~C10的單價烷基，或其中一組合，Y表示C1~C20的單價烷基、(CH2 CH2 O)p 、(CH2 CH2 CH2 O)q 、(R4 OR5 )s ，或其中之一者， 其中，p、q不大於10，R4 、R5 是分別選自C1~C10的單價烷基，且R4 和R5 的碳數總和與s的乘積不大於30，且X1 表示鹵素元素；及(b)將該步驟(a)之咪唑類單體在一預定反應條件下進行自聚反應，即可製得如式(I)所示之咪唑鹽聚離子液體高分子。
  3. 依據申請專利範第2項所述之製備咪唑鹽聚離子液體高分子的方法，其中，該聚合步驟是在無溶劑條件下進行。
  4. 依據申請專利範第2項所述之製備咪唑鹽聚離子液體高分子的方法，其中，該聚合步驟是在一極性溶劑，加熱條件下進行。
  5. 依據申請專利範第4項所述之製備咪唑鹽聚離子液體高分子的方法，其中，該聚合步驟使用的溶劑是選自甲醇、乙醇、乙二醇、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、乙酸乙酯，或四氫呋喃。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03277632A (ja) * 1990-08-31 1991-12-09 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規な高分子四級塩
JP2009057437A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyohashi Univ Of Technology ポリベンゾオキサジン系樹脂とイオン液体からなる複合材料とその製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03277632A (ja) * 1990-08-31 1991-12-09 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規な高分子四級塩
JP2009057437A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyohashi Univ Of Technology ポリベンゾオキサジン系樹脂とイオン液体からなる複合材料とその製造方法

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