JP2011523398A5

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Publication number: JP2011523398A5
Application number: JP2011506471A
Authority: JP
Filing date: 2009-04-24
Publication date: 2012-06-07

Description

本発明は以下の内容を包含する。
（１）式
（Ｒ ^１ −Ｏ−） _２ −Ｐ（＝Ｏ） _ｍ −Ａｒ−ＳＯ _２ＮＨ−ＳＯ _２ −Ｒ ^２
（式中、各Ｒ ^１は、独立して、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、ポリマー類、金属、金属酸化物、金属リン酸塩、金属ホスホン酸塩及び無機粒子からなる群より選択され、
ｍは０又は１であり、
Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｒ ^２は、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される）
による化合物。
（２）Ａｒがフェニレンである、項目（１）に記載の化合物。
（３）Ｒ ^２が、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択され、Ａｒがフェニレン−Ｒ ^３であり、Ｒ ^３は、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される、項目（１）に記載の化合物。
（４）Ｒ ^２がフルオロポリマーである、項目（１）に記載の化合物。
（５）Ｒ ^２が、スルホン酸基及びホスホン酸基からなる群より選択される１つ以上の酸性基で置換されている、項目（１）に記載の化合物。
（６）式

（式中、Ｒ ^１は、金属、金属酸化物、金属リン酸塩、金属ホスホン酸塩及び無機粒子からなる群より選択され、
ｍは０又は１であり、
Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｒ ^２は、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される）
による化合物。
（７）Ａｒがフェニレンである、項目（６）に記載の化合物。
（８）Ｒ ^２がＡｒがフェニレン−Ｒ ^３であり、Ｒ ^３は、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される、項目（６）に記載の化合物。
（９）任意のＲ ^１が金属又は金属酸化物であり、前記金属がＺｒ、Ｔｉ、Ｔｈ及びＳｎからなる群より選択される、項目（６）に記載の化合物。
（１０）全Ｒ ^１が金属又は金属酸化物であり、前記金属がＺｒ、Ｔｉ、Ｔｈ及びＳｎからなる群より選択される、項目（６）に記載の化合物。
（１１）任意のＲ ^１が金属又は金属酸化物であり、前記金属が四価金属からなる群より選択される、項目（６）に記載の化合物。
（１２）全Ｒ ^１が金属又は金属酸化物であり、前記金属が四価金属からなる群より選択される、項目（６）に記載の化合物。
（１３）Ｒ ^２がフルオロポリマーである、項目（６）に記載の化合物。
（１４）Ｒ ^２が、スルホン酸基及びホスホン酸基からなる群より選択される１つ以上の酸性基で置換されている、項目（６）に記載の化合物。
（１５）式
Ｒ ^１ _ｎ −Ａｒ−ＳＯ _２ＮＨ−ＳＯ _２ −Ｒ ^２
（式中、各Ｒ ^１は、独立して、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、ポリマー類、金属、金属酸化物、金属リン酸塩、金属ホスホン酸塩及び無機粒子からなる群より選択され、
ｎは１、２又は３であり、
Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｒ ^２は、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される）
による化合物。
（１６）Ａｒがフェニレンである、項目（１５）に記載の化合物。
（１７）Ｒ ^２がＡｒがフェニレン−Ｒ ^３であり、Ｒ ^３は、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される、項目（１５）に記載の化合物。
（１８）Ｒ ^２がフルオロポリマーである、項目（１５）に記載の化合物。
（１９）Ｒ ^２が、スルホン酸基及びホスホン酸基からなる群より選択される１つ以上の酸性基で置換されている、項目（１５）に記載の化合物。
（２０）Ｒ ^１が、スルホン酸基及びホスホン酸基からなる群より選択される１つ以上の酸性基で置換されている、項目（１５）に記載の化合物。
（２１）高度にフッ素化された主鎖と、
式
−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −ＡｒＡ _ｎ
（式中、Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい、５〜２４個の炭素原子からなる芳香族基であり、
Ａは、−ＳＯ _３Ｈ及び−ＰＯ _３Ｈ _２からなる群より選択され、
ｎは１〜ｑであり、ｑはＡｒの炭素数の半分である）
による基を含む第１のペンダント基と、を有するポリマー電解質。
（２２）Ａが−ＳＯ _３Ｈである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２３）ｎが１である、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２４）ｎが２である、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２５）ＡｒがＰｈである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２６）Ａｒがフッ素化されている、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２７）Ａｒが過フッ素化されている、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２８）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、Ａｒが過フッ素化されている、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（２９）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）及びスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）が、隣接するＡｒの炭素に結合されている、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３０）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）及びスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）が、前記第１のペンダント基の少なくとも９５％において、隣接するＡｒの炭素に結合されている、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３１）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）とが互いにオルトである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３２）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）とが、前記第１のペンダント基の少なくとも９５％において互いにオルトである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３３）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）とが互いにメタである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３４）ｎ＝１であり、Ａが−ＳＯ _３Ｈであり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とスルホン酸（−ＳＯ _３Ｈ）とが、前記第１のペンダント基の少なくとも９５％において互いにメタである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３５）過フッ素化主鎖を含む、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３６）式−ＳＯ _３Ｈによる基を含む第２のペンダント基を有する、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（３７）第２ペンダント基に対する第１ペンダント基の比がｐであり、ｐが０．０１〜１００である、項目（３６）に記載のポリマー電解質。
（３８）第２ペンダント基に対する第１ペンダント基の比がｐであり、ｐが０．１〜１０である、項目（３６）に記載のポリマー電解質。
（３９）第２ペンダント基に対する第１ペンダント基の比がｐであり、ｐが０．１〜１である、項目（３６）に記載のポリマー電解質。
（４０）第２ペンダント基に対する第１ペンダント基の比がｐであり、ｐが１〜１０である、項目（３６）に記載のポリマー電解質。
（４１）ｎ＝１であり、Ａが−ＰＯ _３Ｈ _２であり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とホスホン酸（−ＰＯ _３Ｈ _２）とが互いにパラである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（４２）ｎ＝１であり、Ａが−ＰＯ _３Ｈ _２であり、ＡｒがＰｈであり、ビススルホニルイミド（−ＳＯ _２ −ＮＨ−ＳＯ _２ −）とホスホン酸（−ＰＯ _３Ｈ _２）とが、前記第１のペンダント基の少なくとも９５％において互いにパラである、項目（２１）に記載のポリマー電解質。
（４３）項目（２１）に記載のポリマー電解質を含む、ポリマー電解質膜。
（４４）多孔質支持体を更に含む、項目（４３）に記載のポリマー電解質膜。
（４５）架橋後の項目（２１）に記載のポリマー電解質であるポリマー電解質を含む、ポリマー電解質膜。
（４６）前記第１のペンダント基のホスホネート基を無機粒子に結合させることによる架橋後の、Ａが−ＰＯ _３Ｈ _２である項目（２１）に記載のポリマー電解質であるポリマー電解質を含むポリマー電解質膜。
（４７）前記無機粒子がＺｒを含む、項目（４６）に記載のポリマー電解質膜。
（４８）項目（２１）に記載のポリマー電解質を含む電極を有する燃料セル膜電極アセンブリ。
（４９）スルホンアミド官能性ポリマーを芳香族ジスルホニル無水物と反応させる工程を含む、項目（２９）に記載の化合物の製造方法。
（５０）スルホンアミド官能性ポリマーを１，２ベンゼンジスルホニル無水物と反応させる工程を含む、項目（３１）に記載の化合物の製造方法。

Claims

式

（式中、Ｒ^１は、金属、金属酸化物、金属リン酸塩、金属ホスホン酸塩及び無機粒子からなる群より選択され、
ｍは０又は１であり、
Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｒ^２は、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される）
による化合物。
式
Ｒ^１ _ｎ−Ａｒ−ＳＯ_２ＮＨ−ＳＯ_２−Ｒ^２
（式中、各Ｒ^１は、独立して、水素、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、ポリマー類、金属、金属酸化物、金属リン酸塩、金属ホスホン酸塩及び無機粒子からなる群より選択され、
ｎは１、２又は３であり、
Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｒ^２は、ヘテロ原子を含んでもよくかつ置換されていてもよいアルキル、アルキレン又はアリール基、及びポリマー類からなる群より選択される）
による化合物。
高度にフッ素化された主鎖と、
式
−ＳＯ_２−ＮＨ−ＳＯ_２−ＡｒＡ_ｎ
（式中、Ａｒは、複素環及び多環を含んでもよくかつ置換されていてもよい、５〜２４個の炭素原子からなる芳香族基であり、
Ａは、−ＳＯ_３Ｈ及び−ＰＯ_３Ｈ_２からなる群より選択され、
ｎは１〜ｑであり、ｑはＡｒの炭素数の半分である）
による基を含む第１のペンダント基と、を有するポリマー電解質。