CN105121335A - 二磺酰胺碱金属盐的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种二磺酰胺碱金属盐的制造方法，其包括以下工序：在有机溶剂中使由式〔I〕(式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基等，R1或R2中的至少一个为氟原子，R3、R4、R5及R6各自独立地表示氢原子等)表示的二磺酰胺盐发生阳离子交换反应，形成由式〔II〕(式〔II〕中，M+表示碱金属阳离子，R1和R2表示与式〔I〕中的R1和R2同样的基团)表示的二磺酰胺碱金属盐的工序、以及将含有上述二磺酰胺碱金属盐的有机溶剂溶液用保留粒径0.1～10μm的过滤器进行过滤而得到滤液的工序。

Description

二磺酰胺碱金属盐的制造方法
技术领域
本发明涉及二磺酰胺碱金属盐的制造方法。更详细而言，本发明涉及以低温度历程且低成本制造高纯度的二磺酰胺碱金属盐的方法。
本申请基于2013年3月18日在日本提出申请的日本特愿2013-055571号主张优先权，并在此援引其内容。
背景技术
二磺酰胺碱金属盐是对于二次电池的电解质或向二次电池的电解质中添加的添加剂等有用的化合物(专利文献1)。另外，已知二次电池的电解质中含有的杂质越少，对放电容量或充放电的电流效率越有良好的影响(非专利文献1)。因此，正在推进高纯度地制造二磺酰胺碱金属盐的方法的开发。
例如，专利文献2中，提出了一种高纯度二磺酰胺盐的制造方法，其特征在于，在双(氯磺酰基)胺的氟化反应后，为了除去杂质而使反应溶液与碱水溶液接触。
专利文献3中提出了一种二磺酰胺碱金属盐的制造方法，其特征在于，包括以下工序：一边在含有二磺酰胺碱金属盐的反应溶液中使气体鼓泡一边浓缩二磺酰胺碱金属盐溶液的工序和/或利用薄膜蒸馏将二磺酰胺碱金属盐溶液浓缩的工序。
专利文献4中提出了双(氟磺酰基)胺碱金属盐的制造方法，其特征在于通过使双(氯磺酰基)胺铵盐与氟化氢反应而得到双(氟磺酰基)胺铵盐后，使碱金属化合物等与所得到的双(氟磺酰基)胺铵盐反应。先行技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表平08-511274号公报
专利文献2：WO2011/065502
专利文献3：WO2011/149095
专利文献4：WO2012/108284
非专利文献
非专利文献1：松田义晴等，电解液中的酰亚胺盐纯度对锂二次电池的负极充放电特性的影响，电化学会第68次大会讲演要旨集，2001年3月25日，第232页
发明内容
在专利文献2和4记载的方法中，有时得不到高纯度的二磺酰胺碱金属盐。专利文献3记载的方法中，需要特殊的设备，而且在薄膜蒸馏时经历高的温度历程，因此制造成本高。
因此，本发明的课题在于提供一种以低的温度历程且低成本制造高纯度的二磺酰胺碱金属盐的方法。
本发明人等为了解决上述课题而进行研究，结果完成包含以下方式的本发明。
一种二磺酰胺碱金属盐的制造方法，包括以下工序：
在有机溶剂中使由式〔I〕表示的二磺酰胺盐发生阳离子交换反应，形成由式〔II〕表示的二磺酰胺碱金属盐(以下，有时称为二磺酰胺碱金属盐〔II〕)的工序，以及
将含有上述二磺酰胺碱金属盐的有机溶剂溶液用保留粒径0.1～10μm的过滤器过滤而得到滤液的工序。
(式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子，R1或R2中的至少一个为氟原子。
R3、R4、R5及R6各自独立地表示氢原子、具有1～6个碳原子的烷基或具有1～6个碳原子的烷氧基烷基，R3、R4、R5及R6中的2个基团可以一同形成含有它们键合的氮原子作为环构成原子的5～8元环)
(式〔II〕中，M+表示碱金属阳离子，R1和R2表示与式〔I〕中的R1和R2同样的基团)
根据〔1〕中记载的制造方法，过滤器为膜过滤器。
根据〔1〕或〔2〕中记载的制造方法，有机溶剂为酯系溶剂。
根据〔1〕或〔2〕中记载的制造方法，有机溶剂为乙酸异丙酯。
根据〔1〕～〔4〕中任一项记载的制造方法，进一步包括在过滤工序后，将滤液在0～70℃的温度下浓缩的工序。
根据〔5〕中记载的制造方法，其特征在于，在过滤工序后，将滤液在0～50℃的温度下浓缩。
根据〔1〕～〔6〕中任一项记载的制造方法，进一步包括如下工序：在进行阳离子交换反应的工序后、在进行过滤的工序前，将上述有机溶剂溶液用水清洗而从该有机溶剂溶液中除去阳离子。
根据〔5〕～〔7〕中任一项记载的制造方法，进一步包括在浓缩工序后，使二磺酰胺碱金属盐析晶的工序。
根据本发明，能够以低温度历程且低成本制造高纯度的二磺酰胺碱金属盐〔II〕。
具体实施方式
本发明的二磺酰胺碱金属盐的制造方法包括以下工序：在有机溶剂中使二磺酰胺盐发生阳离子交换反应而形成二磺酰胺碱金属盐〔II〕的工序、以及将含有该二磺酰胺碱金属盐的有机溶剂液用过滤器过滤而得到滤液的工序。
本发明中使用的二磺酰胺盐是由式〔I〕表示的化合物(以下，有时称为二磺酰胺盐〔I〕)。
二磺酰胺盐〔I〕是由式〔III〕表示的二磺酰胺阴离子(以下，有时称为二磺酰胺阴离子〔III〕)和式〔IV〕表示的阳离子(以下，有时称为阳离子〔IV〕)构成的盐。
式〔III〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子，R1或R2中的至少一个为氟原子。
式〔III〕中，R1和R2中的构成氟代烷基的碳原子的数为1～6个，优选为1～4个，更优选为1～2个。作为氟代烷基，可举出氟代甲基、二氟代甲基、三氟代甲基、氟代乙基、二氟代乙基、2,2,2-三氟代乙基、五氟代乙基、3,3,3-三氟代丙基、全氟代正丙基、氟代丙基、全氟代异丙基、氟代丁基、3,3,4,4,4-五氟代丁基、全氟代正丁基、全氟代异丁基、全氟代叔丁基、全氟代仲丁基、氟代戊基、全氟代戊基、全氟代异戊基、全氟代叔戊基、氟代己基、全氟代正己基、全氟代异己基等。它们中，优选为三氟代甲基、五氟代乙基或全氟代正丙基，更优选为三氟代甲基或五氟代乙基。
作为二磺酰胺阴离子〔III〕的具体例，可举出双(氟磺酰基)胺阴离子、N-(氟磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺阴离子、N-(氟磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺阴离子等。它们中，优选R1和R2均为氟原子的双(氟磺酰基)胺阴离子。
式〔IV〕中，R3、R4、R5及R6各自独立地表示氢原子、具有1～6个碳原子的烷基或具有1～6个碳原子的烷氧基烷基，R3、R4、R5及R6中的2个基团可以一同形成含有它们键合的氮原子作为环构成原子的5～8元环。
式〔IV〕中，R3、R4、R5及R6中的构成烷基的碳原子个数为1～6个，优选为1～4个，更优选为1～2个。作为烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、异己基等。它们中，优选为甲基、乙基、丙基。
式〔IV〕中，R3、R4、R5及R6中的构成烷氧基烷基的碳原子个数为2～6个，优选为2～4个，更优选为2～3个。作为烷氧基烷基，可举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-甲氧基丙基、2-叔丁氧基乙基、2-丙氧基乙基等。它们中，优选为甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基。
作为阳离子〔IV〕的具体例，可举出铵阳离子、二甲基铵阳离子、三甲基铵阳离子、四甲基铵阳离子、二乙基铵阳离子、三乙基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丁基铵阳离子、吡咯烷阳离子、哌啶阳离子、4-吗啉阳离子、1,1-二甲基吡咯烷阳离子、1,1-二甲基哌啶阳离子、1-乙基-1-甲基吡咯烷阳离子、1-乙基-1-甲基哌啶阳离子、1-甲基-1-丙基吡咯烷阳离子、1-甲基-1-丙基哌啶阳离子、1-(甲氧基甲基)-1-甲基吡咯烷阳离子、1-(甲氧基甲基)-1-甲基哌啶阳离子等。它们中，优选R3、R4、R5及R6全部为氢原子的铵阳离子。
二磺酰胺盐〔I〕中，二磺酰胺阴离子〔III〕与阳离子〔IV〕的摩尔比没有特别限制。由于二磺酰胺阴离子〔III〕为1价的阴离子且阳离子〔IV〕为1价的阳离子，因此通常为摩尔比1：1的盐。
二磺酰胺盐〔I〕不被其获得的方法特别限制。二磺酰胺盐〔I〕可以是市售品，也可以是通过日本特开2010-168249号公报等中记载的公知的方法制造而得的。
作为二磺酰胺盐〔I〕的具体例，可举出双(氟代磺酰基)胺铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺铵盐、双(氟代磺酰基)胺二甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺二甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺二甲基铵盐、双(氟代磺酰基)胺三甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺三甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺三甲基铵盐、双(氟代磺酰基)胺四甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺四甲基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺四甲基铵盐、双(氟代磺酰基)胺二乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺二乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺二乙基铵盐、双(氟代磺酰基)胺三乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺三乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺三乙基铵盐、双(氟代磺酰基)胺四乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺四乙基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺四乙基铵盐、双(氟代磺酰基)胺四丁基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺四丁基铵盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺四丁基铵盐、双(氟代磺酰基)胺吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺吡咯烷盐、双(氟代磺酰基)胺哌啶盐，N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺哌啶盐、双(氟代磺酰基)胺4-吗啉盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺4-吗啉盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺4-吗啉盐、双(氟代磺酰基)胺1,1-二甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1,1-二甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1,1-二甲基吡咯烷盐、双(氟代磺酰基)胺1,1-二甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1,1-二甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1,1-二甲基哌啶盐、双(氟代磺酰基)胺1-乙基-1-甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-乙基-1-甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-乙基-1-甲基吡咯烷盐、双(氟代磺酰基)胺1-乙基-1-甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-乙基-1-甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-乙基-1-甲基哌啶盐、双(氟代磺酰基)胺1-甲基-1-丙基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-甲基-1-丙基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-甲基-1-丙基吡咯烷盐、双(氟代磺酰基)胺1-甲基-1-丙基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-甲基-1-丙基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-甲基-1-丙基哌啶盐、双(氟代磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基吡咯烷盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基吡咯烷盐、双(氟代磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基哌啶盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺1-(甲氧基甲基)-1-甲基哌啶盐等。它们中，优选为双(氟代磺酰基)胺铵盐。
本发明的制造方法中使用的有机溶剂没有特别限定，但优选能够溶解二磺酰胺盐和二磺酰胺碱金属盐的有机溶剂。作为这样的优选的有机溶剂，例如，可举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯，γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基唑烷酮、乙腈、戊腈、苯腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯等非质子性溶剂。它们中，从能够得到更高纯度的二磺酰胺碱金属盐〔II〕的观点考虑，优选乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂，更优选乙酸异丙酯。从能够降低在过滤工序后降低浓缩滤液时的温度的观点考虑，酯系溶剂中，优选乙酸异丙酯。
本发明中，在阳离子交换反应中可使用碱金属化合物。作为碱金属化合物，可举出LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等氢氧化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐、LiHCO3、NaHCO3、KHCO3、RbHCO3、CsHCO3等碳酸氢盐、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等氯化物、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr等溴化物、LiF、NaF、KF、RbF、CsF等氟化物、CH3OLi、EtOLi、t-BuOK，t-BuONa等醇盐化合物、NaH、KH、LiH等氢化物以及i-Pr2NLi、EtLi、BuLi及t-BuLi(应予说明，Et表示乙基、Pr表示丙基、Bu表示丁基)等烷基锂化合物等。它们中，优选LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等氢氧化物。
碱金属化合物的使用量相对于二磺酰胺盐〔I〕1摩尔，优选为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～5摩尔。
阳离子交换的反应例如通过使二磺酰胺盐〔I〕与碱金属化合物在有机溶剂中混合来进行。阳离子交换反应时的温度没有特别限定，优选为0℃～200℃，更优选为10℃～100℃。反应所需要的时间因反应规模不同而异，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
本发明中，利用进行该阳离子交换反应的工序，二磺酰胺盐〔I〕形成由式〔II〕表示的二磺酰胺碱金属盐。
式〔II〕中，M+表示碱金属阳离子，R1和R2表示与式〔I〕中的基团相同的基团。二磺酰胺碱金属盐〔II〕是由上述二磺酰胺阴离子〔III〕和碱金属阳离子M+构成的盐。
作为碱金属阳离子，可举出锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子、铯阳离子等。
二磺酰胺碱金属盐〔II〕中，二磺酰胺阴离子〔III〕与碱金属阳离子M+的摩尔比没有特别限制。二磺酰胺阴离子〔III〕为1价的阴离子且碱金属阳离子M+为1价的阳离子，因此通常成为摩尔比1：1的盐。
作为二磺酰胺碱金属盐〔II〕的具体例，可举出双(氟代磺酰基)胺锂盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺锂盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺锂盐、双(氟代磺酰基)胺钠盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺钠盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺钠盐、双(氟代磺酰基)胺钾盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺钾盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺钾盐、双(氟代磺酰基)胺铯盐、N-(氟代磺酰基)-N-(三氟代甲基磺酰基)胺铯盐、N-(氟代磺酰基)-N-(五氟代乙基磺酰基)胺铯盐等。
本发明的制造方法中，优选在后述的过滤工序之前，用水清洗含有通过上述阳离子交换反应而得的二磺酰胺碱金属盐〔II〕的有机溶剂溶液而从该有机溶剂溶液中除去阳离子。清洗的方法没有特别限定。例如，可以在有机溶剂溶液中添加水并充分搅拌，接着将该混合液静置从而分离成有机溶剂相和水相，并除去水相，由此来进行清洗。该提取操作可以以批处理式进行，也可以以连续式进行。
接着，在本发明的制造方法中，用过滤器过滤含有二磺酰胺碱金属盐〔II〕的有机溶剂溶液。该有机溶剂溶液可以是以下任一种，即，在刚进行阳离子交换反应之后得到的溶液、利用水进行提取后得到的溶液、将它们用公知的方法调整为后述的浓度而成的溶液。
作为在本发明中使用的过滤器，例如可举出平面滤纸、圆筒滤纸、滤芯过滤器、胶囊式过滤器、膜过滤器、中空纤维膜过滤器、褶膜过滤器、以及填充有无纺布、纤维素、活性炭以及硅藻土等滤材而成的过滤器等。它们中，优选为膜过滤器。膜过滤器、中空纤维膜过滤器及褶膜过滤器的滤材优选为聚乙烯、超高密度聚乙烯及聚丙烯等聚烯烃制，PTFE等氟树脂制、尼龙制、纤维素纤维制、玻璃纤维制、不锈钢纤维制、二氧化硅纤维制、聚碳酸酯制、棉布制、聚醚砜制、纤维素醋酸酯制等。另外，这些过滤器可以含有阳离子交换树脂等离子交换体、使被过滤的有机溶剂溶液产生Zeta电位的阳离子电荷调节剂等。
本发明的制造方法中使用的过滤器的保留粒径优选为0.1～10μm，更优选为0.1～5μm。通过用具有这样的范围的保留粒径的过滤器进行过滤，能够除去微细杂质，并能够得到高纯度的二磺酰胺碱金属盐〔II〕。应予说明，如果保留粒径过小，则有过滤器堵塞的趋势。相反，如果保留粒径过大，则有微细杂质的除去能力降低的趋势。
本发明中，优选在上述过滤工序后，将滤液在0～70℃的温度下浓缩，进一步优选在0～50℃的温度下浓缩。浓缩操作优选在减压下进行。通过使浓缩时的液温在0～50℃，从而能够得到不含有由热劣化产生的杂质的高纯度的二磺酰胺碱金属盐〔II〕的有机溶剂溶液。并且，优选在浓缩工序后，使二磺酰胺碱金属盐〔II〕析晶。
这样，进行本发明的制造方法得到的二磺酰胺碱金属盐〔II〕的杂质，特别是氯化物离子、氟离子、硫酸离子的含量大幅减少。能够用本发明的制造方法得到的高纯度二磺酰胺碱金属盐〔II〕可适用于构成锂离子二次电池等的电化学设备的离子传导体的材料。
实施例
举出实施例来更具体说明本发明。应予说明，本发明并不受以下实施例限制，可以在符合本发明主旨的范围内加以适当变更并实施，当然它们也都包含在本发明的技术范围内。
合成例1(二(氟代磺酰基)胺铵盐的合成)
在氟树脂制反应容器中加入2.14质量份的二(氯代磺酰基)胺。向其中添加17.6质量份的乙酸丁酯和1.78质量份的NH4F，在75℃下回流4小时而使其反应。反应结束后，冷却至室温，加入2.5质量份的水来提取水溶成分。除去水相并浓缩有机相，从而得到二(氟代磺酰基)胺铵盐。
实施例1(二(氟代磺酰基)胺锂盐(以下记载为LFSI)的合成
在合成例1中得到的19.8g(0.10mol)二(氟代磺酰基)胺铵盐中添加60mL乙酸异丙酯和5.5g(0.13mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力9.333kPa、温度27℃～33℃下加热回流1.5小时。将得到的液体冷却至25℃，向其中添加50ml乙酸异丙酯和20ml水来进行提取。分成有机相和水相，向水相中添加50mL乙酸异丙酯来提取非水溶性成分。混合在该提取操作中得到的有机相，用5ml水进行3次水溶性成分的提取。向具备迪安-斯达克管的反应容器中加入得到的有机相，在温度35℃、绝对压力约13.33kPa下，一边中途添加130ml乙酸异丙酯，一边减压回流3.5小时，，除去水分。将得到的有机溶剂溶液用保留粒径1.0μm的膜过滤器进行过滤。将滤液放入旋转蒸发仪而使其在40℃蒸发，并浓缩至LFSI浓度57.9质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加160ml二氯甲烷而使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将被滤出的结晶用45mL二氯甲烷清洗，在室温下真空干燥8小时。得到了4.58gLFSI。得到的LFSI的F-含量小于5ppm、Cl-含量小于5ppm、SO4 2-含量小于5ppm。
比较例1(LFSI的合成)
向合成例1中得到的二(氟代磺酰基)胺铵盐19.8g(0.10mol)中添加60ml乙酸异丙酯和5.5g(0.13mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力9.333kPa、温度27℃～34℃下加热回流1.5小时。将得到的液体冷却至25℃，向其中添加50ml乙酸异丙酯和26ml水来进行提取。分成有机相和水相，向水相中添加50ml乙酸异丙酯来提取非水溶性成分。混合在该提取操作中得到的有机相，用5ml水进行3次水溶性成分的提取。向具备迪安-斯达克管的反应容器中加入得到的有机相，在温度35℃、绝对压力约7.99kPa下减压回流5小时而除去水分。将得到的有机溶剂溶液放入旋转蒸发仪中，使其在40℃蒸发，并浓缩至LFSI浓度54.4质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加180ml二氯甲烷，使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将被滤出的结晶用90ml二氯甲烷清洗，在室温下真空干燥8小时。得到4.41gLFSI。得到的LFSI的F-含量为46ppm、Cl-含量小于5ppm、SO4 2-含量为10ppm。
实施例2(LFSI的合成)
向合成例1中得到的二(氟代磺酰基)胺铵盐19.8g(0.10mol)中添加100mL乙酸异丙酯和5.5g(0.13mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力9.333kPa、温度27℃～33℃下，加热回流1.5小时。将得到的液体冷却至25℃，向其中添加20ml水来进行提取。分成有机相和水相，向水相中添加50mL乙酸异丙酯来提取非水溶性成分。混合在该提取操作中得到的有机相，用水5ml进行3次水溶性成分的提取。向具备迪安-斯达克管的反应容器中加入得到的有机相，在温度35℃、绝对压力10.66～13.33kPa下减压回流5小时来除去水分。将得到的有机溶剂溶液用(桐山No.5B，保留粒径4μm)的过滤器进行过滤。将得到的75.2gLFSI溶液中的41.9g放入旋转蒸发仪中，使其在40℃蒸发，并浓缩至LFSI浓度56.4质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加二氯甲烷100ml，使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将被滤出的结晶用45ml二氯甲烷清洗，在室温下真空干燥8小时。得到了2.69gLFSI。得到的LFSI的F-含量小于5ppm、Cl-含量为6ppm、SO4 2-含量为6ppm。
实施例3(LFSI的合成)
向合成例1中得到的二(氟代磺酰基)胺铵盐19.8g(0.10mol)中添加100mL乙酸异丙酯和5.5g(0.13mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力9.333kPa、温度27℃～33℃下加热回流1.5小时。将得到的液体冷却至25℃，向其中添加20ml水来进行提取。分成有机相和水相，向水相中添加50mL乙酸异丙酯来提取非水溶性成分。混合在该提取操作中得到的有机相，用水5ml进行3次水溶性成分的提取。向具备迪安-斯达克管的反应容器中加入得到的有机相，在温度35℃、绝对压力10.66～13.33kPa下减压回流5小时，除去水分。将得到的有机溶剂溶液用(桐山No.5B，保留粒径4μm)的过滤器进行过滤。将得到的75.2gLFSI溶液中的33.3g放入旋转蒸发仪中，使其在60℃蒸发，并浓缩至LFSI浓度67.4质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加80ml二氯甲烷，使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将被滤出的结晶用45ml二氯甲烷清洗，在室温下真空干燥8小时。得到5.00gLFSI。得到的LFSI的F-含量为66ppm、Cl-含量小于5ppm，SO4 2-含量为76ppm。
比较例2(LFSI的合成)
在含有合成例1中得到的二(氟代磺酰基)胺铵盐356.7g(1.80mol)的乙酸丁酯溶液1306.6g中添加98.2g(2.34mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力8.67kPa、温度31℃～35℃下加热回流4小时。将得到的液体冷却至25℃，添加182mL水进行提取。分成有机相和水相，向水相中添加900mL乙酸丁酯来提取非水溶性成分。混合在该提取操作中得到的有机相，用20mL水进行4次水溶性成分的提取。将得到的有机溶剂溶液放入旋转蒸发仪，使其在60℃蒸发，并浓缩至LFSI浓度56.9质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加1450mL二氯甲烷，使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将得到的结晶用600mL二氯甲烷进行清洗，在室温下真空干燥9小时。得到114.8gLFSI。得到的LFSI的F-含量为288ppm、Cl-含量为10ppm、SO4 2-含量为49ppm。
实施例4(LFSI的合成)
在含有合成例1中得到的二(氟代磺酰基)胺铵盐41.8g(0.2mol)的乙酸丁酯溶液153.2g中添加15.9g(0.36mol)氢氧化锂一水合物，在绝对压力5.33kPa。温度31℃～32℃下加热回流4小时。对得到的液体进行过滤(桐山No.5B，保留粒径4μm)，除去不溶成分(LiOH等)。在得到的滤液中添加100ml乙酸丁酯和30ml水来进行提取。分成有机相和水相，将有机相用10ml水进行2次水溶性成分的提取。将有机相放入旋转蒸发仪中，在60℃进行浓缩，直至LFSI浓度为58.8质量％。在已浓缩的LFSI溶液中滴加二氯甲烷160ml，使结析晶出。其后，通过减压过滤而滤出结晶。将得到的结晶用320ml二氯甲烷清洗，在室温下真空干燥7小时。得到14.96gLFSI。得到的LFSI的F-含量为11ppm、Cl-含量为11ppm、SO4 2-含量为77ppm。
可知与不包含过滤工序的比较例1相比，在包含过滤工序的实施例1和2中，能够得到高纯度的二磺酰胺碱金属盐。另外，根据实施例2和实施例3的结果可知，在过滤工序后，将滤液在50℃以下的温度进行浓缩时，能够得到更高纯度的二磺酰胺碱金属盐。
产业上的可利用性
根据本发明，能够以低的温度历程且低成本制造高纯度的二磺酰胺碱金属盐〔II〕，在产业上有用。

Claims (8)

1.一种二磺酰胺碱金属盐的制造方法，包括以下工序：
在有机溶剂中使由式〔I〕表示的二磺酰胺盐发生阳离子交换反应，形成由式〔II〕表示的二磺酰胺碱金属盐的工序，以及
将含有所述二磺酰胺碱金属盐的有机溶剂溶液用保留粒径0.1～10μm的过滤器过滤而得到滤液的工序，
其中，式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子，R1或R2中的至少一个为氟原子，
R3、R4、R5及R6各自独立地表示氢原子、具有1～6个碳原子的烷基或具有1～6个碳原子的烷氧基烷基，R3、R4、R5及R6中的2个基团可以一同形成含有它们键合的氮原子作为环构成原子的5～8元环，
式〔II〕中，M+表示碱金属阳离子，R1和R2表示与式〔I〕中的R1和R2同样的基团。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，过滤器为膜过滤器。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，有机溶剂为酯系溶剂。
4.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，有机溶剂为乙酸异丙酯。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，进一步包括在过滤工序后，将滤液在0～70℃的温度下浓缩的工序。
6.根据权利要求5所述的制造方法，其特征在于，在过滤工序后，将滤液在0～50℃的温度下浓缩。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其中，进一步包括如下工序：在进行阳离子交换反应的工序后、在进行过滤的工序前，将所述有机溶剂溶液用水清洗而从该有机溶剂溶液中除去阳离子。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的制造方法，其中，进一步包括在浓缩工序后，使二磺酰胺碱金属盐析晶的工序。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109641837A (zh) * 2016-07-26 2019-04-16 东曹精细化工株式会社 卤化物得以减少的具有聚合性官能团的磺酰亚胺的有机溶剂溶液
CN109923063A (zh) * 2016-12-08 2019-06-21 阿科玛法国公司 干燥和纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法
CN109982966A (zh) * 2016-12-08 2019-07-05 阿科玛法国公司 干燥和纯化LiFSI的方法
CN112165978A (zh) * 2018-06-01 2021-01-01 阿科玛法国公司 纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105658572B (zh) 2013-11-18 2017-09-19 日本曹达株式会社 二磺酰亚胺盐的颗粒或粉末及其制造方法
FR3020060B1 (fr) * 2014-04-18 2016-04-01 Arkema France Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle
JP6246983B2 (ja) 2015-06-23 2017-12-13 株式会社日本触媒 導電性材料とその製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を用いた非水電解液並びに帯電防止剤
US10020538B2 (en) * 2015-11-13 2018-07-10 Uchicago Argonne, Llc Salts for multivalent ion batteries
KR101718292B1 (ko) * 2015-11-26 2017-03-21 임광민 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법
JP7042018B2 (ja) * 2016-05-27 2022-03-25 株式会社日本触媒 電解液材料の製造方法
JP6806514B2 (ja) * 2016-09-27 2021-01-06 株式会社日本触媒 ビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料の製造方法
US10892520B2 (en) * 2017-01-20 2021-01-12 Massachusetts Institute Of Technology Sulfonimide salts for battery applications
CN110520431B (zh) * 2017-04-10 2022-02-18 中央硝子株式会社 磷酰亚胺盐的制造方法、包含该盐的非水电解液的制造方法和非水二次电池的制造方法
FR3081722A1 (fr) * 2018-06-01 2019-12-06 Arkema France Composition a base de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
FR3081725A1 (fr) * 2018-06-01 2019-12-06 Arkema France Procede de purification d'un sel de lithium du bis(fluorosulfonyl)imide
FR3081857B1 (fr) * 2018-06-01 2022-05-06 Arkema France Composition de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
FR3081724A1 (fr) * 2018-06-01 2019-12-06 Arkema France Procede de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
KR102181108B1 (ko) * 2019-09-11 2020-11-20 (주)부흥산업사 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드와 그 제조방법
WO2022220554A1 (ko) * 2021-04-12 2022-10-20 이피캠텍 주식회사 세슘 이온 또는 루비듐 이온을 포함하는 비스플루오로설포닐이미드 리튬염
WO2023025776A1 (en) 2021-08-27 2023-03-02 Solvay Sa Reactive distillation process for preparing fluorosulfonylimide salts
CN117246982A (zh) * 2022-06-10 2023-12-19 时代思康新材料有限公司 双氟磺酰亚胺锂和提纯双氟磺酰亚胺锂的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000086617A (ja) * 1998-09-08 2000-03-28 Kanto Denka Kogyo Co Ltd ビスパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物の製造方法
JP2003192661A (ja) * 2001-12-17 2003-07-09 Three M Innovative Properties Co 非水溶媒中におけるフルオロアルキルスルホニル基含有アルカリ金属塩の製造方法及びその使用方法
WO2009132241A3 (en) * 2008-04-24 2010-07-22 3M Innovative Properties Company Proton conducting materials
CN101945859A (zh) * 2007-12-20 2011-01-12 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗的二(磺酰基氨基)衍生物
WO2012108284A1 (ja) * 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995026056A1 (fr) 1994-03-21 1995-09-28 Centre National De La Recherche Scientifique Materiau a conduction ionique presentant de bonnes proprietes anti-corrosion
JP2003108284A (ja) 2001-09-28 2003-04-11 Victor Co Of Japan Ltd 画像コンテンツ配信システム及び画像表示装置
EP2257495B1 (en) 2008-03-31 2013-07-03 Nippon Shokubai Co., Ltd. Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP4660596B2 (ja) 2009-01-22 2011-03-30 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
WO2011065502A1 (ja) 2009-11-27 2011-06-03 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法
PL3705453T3 (pl) * 2010-05-28 2021-12-20 Nippon Shokubai Co., Ltd. Sól metalu alkalicznego fluorosulfonyloimidu
TWI406869B (zh) * 2010-09-01 2013-09-01 Nippon Catalytic Chem Ind An alkali metal salt of fluosulfonyl imide and a process for producing the same
CN103391896A (zh) 2011-03-03 2013-11-13 日本曹达株式会社 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法
CN103384641B (zh) * 2011-03-03 2015-11-25 日本曹达株式会社 含氟磺酰亚胺盐的制造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000086617A (ja) * 1998-09-08 2000-03-28 Kanto Denka Kogyo Co Ltd ビスパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物の製造方法
JP2003192661A (ja) * 2001-12-17 2003-07-09 Three M Innovative Properties Co 非水溶媒中におけるフルオロアルキルスルホニル基含有アルカリ金属塩の製造方法及びその使用方法
CN101945859A (zh) * 2007-12-20 2011-01-12 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗的二(磺酰基氨基)衍生物
WO2009132241A3 (en) * 2008-04-24 2010-07-22 3M Innovative Properties Company Proton conducting materials
WO2012108284A1 (ja) * 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109641837A (zh) * 2016-07-26 2019-04-16 东曹精细化工株式会社 卤化物得以减少的具有聚合性官能团的磺酰亚胺的有机溶剂溶液
CN109923063A (zh) * 2016-12-08 2019-06-21 阿科玛法国公司 干燥和纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法
CN109982966A (zh) * 2016-12-08 2019-07-05 阿科玛法国公司 干燥和纯化LiFSI的方法
CN109982966B (zh) * 2016-12-08 2022-11-01 阿科玛法国公司 干燥和纯化LiFSI的方法
CN109923063B (zh) * 2016-12-08 2023-08-15 阿科玛法国公司 干燥和纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法
CN112165978A (zh) * 2018-06-01 2021-01-01 阿科玛法国公司 纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法

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