JP2011225884A - ポリシロキサン−ポリオールマクロマー、これらの製造法及びこれらの用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】二価の構造要素により中断されないか、又は中断されており、更にポリオールセグメント上に少なくとも1つの重合しうるセグメントを有する、ポリシロキサン−ポリオールマクロマー、及び該マクロマーの少なくとも1つ、及び適切ならば、ビニルコモノマーの重合生成物の少なくとも1つを含むポリマー。
【選択図】なし
Description
〔式中、(a)は、ポリシロキサンセグメントであり、
(b)は、少なくとも4個のC原子を含むポリオールセグメントであり、
Zは、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、20個までのC原子を有する有機化合物の二価基であり、そしてそれぞれのX2は、他と独立に、少なくとも1つのカルボニル基を含む二価基である)として定義される)又はX1基(ここで、X1は、X2として定義される)であり、そして
(d)は、式(II):
(式中、P1は、遊離基により重合しうる基であり;
Y及びX3は、相互に独立に、少なくとも1つのカルボニル基を含む二価基であり;
kは、0又は1であり;そして
Lは、結合又は有機化合物の20個までのC原子を有する二価基である)で示される基である〕で示される部分を少なくとも1つ含むことを特徴とするマクロマーに関する。
[式中、nは、5〜500の整数であり;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の99.8〜25%は、相互に独立に、アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5及びR6基の0.2〜75%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2)m−(OCH2)p−OR7(ここで、R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そしてm及びpは、相互に独立に、0〜10の整数である)であり、1つの分子は、少なくとも1つの第一級アミノ又はヒドロキシル基を含む]で示される化合物から誘導される。
好適な意味において、nは、5〜400、更に好ましくは10〜250、そして特に好ましくは12〜125の整数である。
別の好適な意味において、R4及びR5基は、ペンダントとして1〜50回、更に好ましくは2〜30回、そして特に4〜10回のアミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そして他の可変基は、上記と同義である。
炭水化物ラクトンは、例えば、セグメント(a)の第一級アミノ基又はヒドロキシル基と反応して、X1型の共有アミド又はエステル結合を形成する。このような結合は、本発明のマクロマーの更なる好適な実施態様の構成要素である。このようなマクロマーは、X1により中断される、(a)型と(b)型のセグメントの交互の分布を有する。
[式中、(a)は、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)は、ボリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zは、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1基(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;そして
(d)は、P1が、アルケニルであり、X3が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yが、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kが、0又は1であり、そしてLが、結合又はアルキレンである式(II)の基である]で示される部分を少なくとも1つ含むことを特徴とするマクロマーである。
[式中、ポリシロキサンセグメント(a)は、q個のペンダントリガンドを含み、
xは、0、1又は2であり、
qは、1〜20、好ましくは1〜10、そして特に1〜5の平均数値を有しており、そして
式(V)のマクロマー中のセグメント(b)は、(1分子当たり)全部で20個まで、好ましくは15個まで、そして特に6個までの重合しうるセグメント(d)と結合している]で示されるマクロマーに関する。
[式中、1つの直鎖状の配列が存在し、
xは、0、1又は2であり、
qは、1〜20、好ましくは1〜10、そして特に1〜5の平均数値を有しており、そして
式(VI)のマクロマー中のセグメント(b)は、(1分子当たり)全部で20個まで、好ましくは15個まで、そして特に6個までの重合しうるセグメント(d)と結合している]で示されるマクロマーに関する。
[式中、xは、0、1又は2であり、そして
式(VII)の1分子当たりのセグメント(d)の平均数は、好ましくは、2〜5の範囲であり、そして非常に好ましくは、3〜4の範囲である]で示されるマクロマーに関する。
ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)
の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマーである。
ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化された低級アルキル、低級アミノアルキル又は低級ヒドロキシアルキルであり、そしてnが、10〜250の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、低級アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又は低級アルキレンである)の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマーである。
別の好適な意味において、Yは、存在しない(即ち、kは、0である)。
〔式中、rは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1、そして好ましくは1であり;
セグメント(b)で終わっても終わらなくともよい直鎖(c−a)は、存在し(t=1);そして
上記の好適なものが、好ましくはセグメント(b)に結合している、セグメント(d)の総数に適用される]で示されるセグメント配列を有する。
[式中、配列:(c−a)−(Z−b)tは、セグメント(a)にペンダントとしてr回懸垂し、そしてセグメント(b)で終わっても終わらなくともよく;
rは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1、そして好ましくは1であり;
Zは、セグメント(c)又はX1基であり;そして
上記の好適なものが、好ましくはセグメント(b)に結合している、セグメント(d)の総数に適用される]で示されるセグメント配列を有する。
[式中、sは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;そして
上記の好適なものが、セグメント(b)に結合している、セグメント(d)の数に適用される]で示されるセグメント配列を有する。
〔本構造は、直鎖状であり、式中、
sは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;
tは、0又は1であり;そして
上記の好適なものが、セグメント(b)に結合している、セグメント(d)の数に適用される]で示されるセグメント配列を有する。
ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)
であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、15回まで、更に好ましくは6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X2は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であるように可変基が定義される、式(VIII)、(IX)、(X)又は(XI)のセグメント配列である。
ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化された低級アルキル、低級アミノアルキル又は低級ヒドロキシアルキルであり、そしてnが、10〜250の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン若しくはアリーレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、低級アルケニルであり、X3は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又は低級アルキレンである)の基であるように可変基が定義される、式(VIII)、(IX)、(X)又は(XI)のマクロマーである。
又は1,5−ナフチレン若しくは1,8−ナフチレンである。
オリゴ糖の例としては、マルトテトラオース、マルトヘキサオース、キトヘプタオース及び更にはシクロデキストリンのような環状オリゴ糖がある。
(式中、可変基は、上記と同義であり、そして
Zは、X1基である)で示される化合物を生成させ、
次に化合物(XII)を、式(XIII):
(式中、X4は、セグメント(b)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性であり、式(II)のセグメント(d)のX3基は、このような反応から生成し、
X4は、好ましくは、−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキルであるか、又は非置換であるか、若しくは低級アルキル若しくは低級アルコキシにより置換されているアリールである)であり、そして
他の可変基は、上記と同義である)で示される重合しうる不飽和化合物と反応させて、
次に式(IV)又は(V):
(式中、セグメント(d)は、末端及び/又はペンダントとして組み込まれる)
で示されるマクロマーを生成させる。
(式中、可変基は、上記と同義であり、好適なものも同じである)で示される直鎖構造を形成させ、
次に式(XIV)の化合物を上記方法と同様に式(XIII)の化合物と反応させて、式(VI):
(式中、可変基は、上記と同義であり、好適なものも同じである)で示されるマクロマーを得る。
(式中、X4は、セグメント(a)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性の基であり、セグメント(c)のX2基は、このような反応から生成し、
X4は、好ましくは−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキル、又は非置換であるか若しくは低級アルキル若しくは低級アルコキシにより置換されているアリールである)であり、そして
Rは、上記と同義である)で示される二官能性化合物と反応させて、
次にこの中間体を、ラクトン基を持たないポリオールと反応させて、式(XVI):
(式中、可変基は、上記と同義であり、好適なものも同じである)で示される化合物を得、
次に式(XVI)の化合物を式(XIII)の化合物と反応させて、式(X):
(式中、sは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;そして
上記の好適なものが、セグメント(b)に結合している、セグメント(d)のものに適用される)で示されるマクロマーを得る(式(X)中にセグメント(d)は示されていない)。
で示される二官能性化合物から出発して、
これを過剰のポリシロキサン(a)と反応させて、−a−(c−a)r−配列(ここで、上記の意味が適用される)を得、次に第2工程において、この中間体を、ラクトンのないポリオールと反応させて、式(XVII):
で示される化合物を得、
次に化合物(XVII)を化合物(XIII)と反応させて、式(VIII):
(式中、rは、1〜10、好ましくは1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1であり、そして好ましくは1であり;
セグメント(b)で終わっても終わらなくともよい直鎖(c−a)は、存在し(t=1);そして
上記の好適なものが、好ましくはセグメント(b)に結合している、セグメント(d)の総数に適用される)で示されるマクロマーを得る(式(VIII)中にセグメント(d)は示されていない)。
(式中、qは、典型的には1又は2であり;
他の場合には、上記の意味と好適なものが、適用され;そして
セグメント(d)は、末端及び/又はペンダントとして組み込まれる)で示される化合物を得る。
したがって、本発明は、更に、式(XII a):
(式中、qは、1より大きく、
(a)は、上記と同義のポリシロキサンから誘導され、そして
(b)は、炭水化物ジラクトンから誘導される)で示される化合物に関する。
本発明は、更に、式(XII b):
〔式中、Z、(b)及びqは、上記と同義であり、好適なものも同じであるが、但し、セグメント(a)は、式(III):
(式中、nは、5〜500の整数であり;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の99.8〜25%は、相互に独立に、アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5及びR6基の0.2〜75%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2CH2)m−(OCH2)p−OR7(ここで、R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そしてm及びpは、相互に独立に、0〜10の整数である)である)で示される化合物から誘導され、1分子は、少なくとも1つの第一級アミノ又はヒドロキシル基及び少なくとも1つの部分的にフッ素化されたアルキル基を含む]で示される化合物に関する。
(式中、セグメント(b)は、ラクトンを持たないポリオールから誘導され、そして他の可変基は、上記と同義であり、好適なものも同じである)で示される化合物に関する。
少なくとも1つの第一級アミノ又はヒドロキシル基を含むシロキサン(a)は、例えば市販されていて入手しうる。例としては、KF−6002、KF−8003、X−22−161C(信越化学)又はGP4(Genesee)がある。他のシロキサンは、発表されている方法により合成することができる。
(1)請求項1の定義によるマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の成分の重合生成物を含むポリマーに関する。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の成分の重合生成物を含むポリマーに関する。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマー30〜40%、
(2)疎水性モノマー30〜70%、及び
(3)親水性モノマー20〜35%、の成分の重合生成物を含むポリマーに関する。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)
であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、15回まで、更に好ましくは6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であるように可変基が定義される、式(VIII)、(IX)、(X)又は(XI)のセグメント配列を有するマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の成分の重合生成物を含むポリマーに関する。
本発明は、また、新規なポリマーの1つを含む成形品に関し、この成形品の表面は、C1−C6アルカン(a)、並びに窒素、アルゴン、酸素、及びこれらの混合物よりなる群から選択されるガス(b)の存在下でプラズマ処理される。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)
の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の成分の重合生成物のポリマーを含む成形品(ここで、該成形品の表面は、C1−C4アルカンと空気の存在下でプラズマ処理される)に関する。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)
の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマー30〜40%、
(2)疎水性モノマー30〜70%、及び
(3)親水性モノマー20〜35%、の成分の重合生成物のポリマーを含む成形品(ここで、該成形品の表面は、C1−C4アルカンと空気の存在下でプラズマ処理される)に関する。
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、15回まで、更に好ましくは6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であるように可変基が定義される、式(VIII)、(IX)、(X)又は(XI)のセグメント配列を有するマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の成分の重合生成物のポリマーを含む成形品(ここで、該成形品の表面は、C1−C4アルカンと空気の存在下でプラズマ処理される)に関する。
本発明は、更に、実質的に本発明のポリマーの1つを含むコンタクトレンズ(このコンタクトレンズは、詳細にはガスに対して透過性であり、好ましくは低水分含量(RGP)であり、そしてハイブリッドレンズでもある柔軟なコンタクトレンズである)に関する。
上述の全ての利点は、当然コンタクトレンズのみでなく、本発明の他の成形品にも適用される。
下記式:
の化合物の調製
PDMS=ポリジメチルシロキサン
α,ω−ビス−アミノプロピル−ジメチルポリシロキサンとD(+)グルコン酸δ−ラクトンとの反応
反応の前に、合成に使用するアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(X−22−161−C、信越化学、日本)をアセトニトリル中に十分に分散させ、抽出して、次いで分子蒸留に付した。
H2Oを排除して以下の反応を行った。無水THF200mlに溶解した、精製したアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン200g(NH20.375meq/g;
Mn(VPO)3,400〜3,900(VPO、蒸気圧浸透圧測定法)を、無水THF50ml中のD(+)グルコン酸δ−ラクトン13.35g(75mmol)
の懸濁液に滴下によりゆっくり加えて、この混合物を40℃で約24時間、ラクトンが完全に反応するまで撹拌した。(薄層クロマトグラフィー(TLC)による反応のモニタリング:シリカゲル;i−プロパノール/H2O/酢酸エチル(6:3:1);硫酸Ce(IV)/ホスホロモリブデン酸溶液(CPS試薬)による染色)。反応後、反応溶液を濃縮して乾固し、残渣を3Pa(0.03mbar)下で48時間乾燥した。α,ω−ビス(3−グルコンアミドプロピル)−ポリ−ジメチルシロキサン213.3gを得た。過塩素酸によるアミノ基の滴定により、99.8%を超えるアミノ基の変換を確認した。
上で得られた生成物(213.3g)を無水THF800mlに溶解して、ジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)触媒量を加えて溶液を40℃に加熱した。
更なるアミノプロピル−ジメチルポリシロキサン(PDMS)を、実施例A1と同様に、異なる量のグルコノラクトン及び異なる濃度のIEMと反応させた。
D(+)グルコン酸δ−ラクトンの代わりに、無水THF50mlに懸濁したラクトビオン酸1,5−ラクトン75mmolを、無水THF180ml及びDMSO(純度99%)20ml中のアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(X−22−161−C)の溶液に滴下により加えた他は、実施例A1により反応を行った。過塩素酸によるアミノ基の滴定により、99%の反応変換を確認した(NH2<0.01meq/g)。ここでも、無色の光学的に透明なマクロマーを得た。
実施例1と同様に反応を行った。しかし、ヒドロキシル基へのイソシアナートの付加に必要な触媒を変更した。DBTDLに代えて、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2]オクタン(DABCO)又は4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)触媒量を加えて、実施例A1に記載されたように反応を続けた。両方の場合に、実施例1に対応する方法で、光学的に透明で、無色のゴム弾性マクロマーを得た。
実施例A1と同様に反応を行った。実施例A8に対応する方法で、ラクトビオン酸1,5−ラクトン0.1mol を無水THF50mlに懸濁して、この懸濁液を、無水THF180ml及びDMSO(純度99%)20ml中のアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(KF−8003)の溶液に滴下により加えた。反応時間を約48時間に延長した。NH20.07meq/g の残留含量を検出することができ、対応するモル量のD(+)グルコン酸δ−ラクトンの反応溶液への添加により、これを完全に反応させた。無色の透明性の高い生成物は、<0.01meq/g のアミノ基の残留含量であった。
下記式:
の化合物の調製
無水THF110mlに溶解した、精製したアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(X−22−161−C、信越化学、日本)52.09g(9.78mmol)を、最初に不活性ガス雰囲気下で反応容器に導入して、無水THF20mlに溶解したD−グルカロ−1,4:6,3−ジラクトン1.14g(6.52mmol)を加えた。反応溶液を室温で15時間撹拌し、次に実施例A1に対応する方法で処理した。アミン含量は、0.134meq/g であった。
実施例A13
無水トルエン3.0mlを、ポリ(ジメチルシロキサン−コ−メチル−ヒドロシロキサン)[バイエル・シロプレン(Bayer Silopren)U−230;10,000g/mol;Si−H2.3mmol/g〕15gに加えて、次にアリルフタルイミド[CAS登録番号5428−09−1]1.72g(9.2mmol)を加えた。この混合物を数回凍結して、フラスコを真空排気し、次に再度室温にした。次にフラスコをアルゴンで戻した。無水トルエン中のラモロー(Lamoreaux)触媒(US 3,220,972 General Electric により調製)の0.005モル溶液(Pt100ppm/Si−Hmol)0.7mlを加えて、混合物を80℃に加熱した。30分の反応時間後、無色の透明〜僅かに濁った溶液を得たが、1H−NMRスペクトルは、もはやアリル水素原子の共鳴を示さなかった。
このアミノアルキル置換生成物17.3g(アミン含量5.4meq に対応する)を無水THF20mlに溶解した。溶液を繰り返し凍結し、脱気して、アルゴンで戻した。以下の全ての操作は、アルゴン雰囲気下に行った。次にD(+)−グルコン酸δ−ラクトン712mg(4mmol)を加えた。ラクトンの溶解度が低いため、最初に懸濁液を得た。50℃で一晩撹拌後、溶液は透明であり、ラクトンは完全に用いられていた。次にD(+)−グルコン酸δ−ラクトン、化学量論量の残量(260mg、1.46mmol)を加えて、混合物を再度50℃で一晩撹袢した。未反応ラクトン痕跡量を観察した。反応の完了を、1−プロパノール/酢酸エチル/水(6:1:3)を移動相とするシリカゲルプレートの薄層クロマトグラフィーによりモニターした。
シリカゲルプレートは、硫酸Ce(IV)/ホスホロモリブデン酸溶液により発色させた。次にアミノ基の滴定により、<0.1%の残留アミノ含量を得た。瀘過及び蒸留による溶媒の除去後、マクロマー1グラム当たりグルコンアミド0.295m当量の、非常に粘性の透明なマクロマーを得た。
重合の前に、使用されるアクリラート類のアクリル酸イソブチル(IBA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び3−メタクリロイルオキシプロピル−トリス(トリメチルシリルオキシ)シラン(TRIS)から、それぞれ蒸留により阻害剤を除去した。IBA0.32g(2.76mmol)、DMA0.80g(8.1mmol)及びTRIS1.44g(3.4mmol)を秤量して50ml丸底フラスコに入れ、氷で冷却しながらフラスコをN2で30分間フラッシュした。実施例A1からのマクロマー1.44gを、窒素取り入れ装置の付いた丸底フラスコに移して、3Pa(0.03mbar)下で24時間脱気して、次に前もってN2で30分間フラッシュしたエタノール2.7gに溶解した。次に試料の調製及び重合は、グローブボックス内で酸素を排除して行った。上記モノマー混合物及び実施例A1からのマクロマー溶液にダロキュア1173(登録商標)0.012g(0.21mmol)を加えて混合し、この混合物をミクロ瀘過(0.45mmフィルター)に付した。この混合物180μl をポリプロピレンの成形用の型に導入し、次にこれを適切なポリプロピレンのフタで閉じた。次に混合物を、このために据付けたUVオーブン内で窒素雰囲気下でUV−A水銀高圧ランプで5分間照射した。ランプ(商標TLK40W/10R、フィリップス(Philips)を各5個)をホルダーの上と下に挿入した。照射強度は、14.5mW/cm2であった。
異なるマクロマーの出発化合物(実施例A1〜A8)並びに異なる性質及び組成のコモノマーによる更なるポリマーを、実施例B1に対応する方法で調製した(重量百分率の組成)。表2に、実施例B2〜B12及びディスクで測定した得られた物質の性質を示した。
このポリマーの合成は、以下のコモノマー組成による実施例B1に対応する:実施例A3/TRIS/DMA、32.8%/32.6%/34.2%(重量百分率)にメタクリル酸トリエチルアンモニウム−2−ヒドロキシプロピル塩酸塩(ブレマー(登録商標)QA、日本石油)0.4重量%の添加。このポリマーは、0.9MPa の弾性率及び±2バレルの酸素に対する透過性を有していた。水分含量は25.1%であった(30分の120℃でのオートクレーブ処理後)。比較のため、非常に類似したコモノマー組成(ブレマー(登録商標)QAの添加なし)による実施例B7は、20%の水分含量であった。
重合をバルクで行った(エタノールの添加がなかったことを意味する)他は、実施例B1と同様にポリマーを調製した。表3に、コモノマーの組成、及びディスクで測定した合成したポリマーの物性を示した。
コモノマー組成を以下のように変更した他は、実施例B1により重合を行った:マクロマーA7/IBA/TRIS、20%/19%/60%及びビス(3−メタクリロイルオキシプロピル)テトラメチルジシロキサン1%(重量百分率)
。0.4MPa のE弾性率、241バレルの酸素に対する透過性及び42の硬度(ショアA)を有する光学的に透明なポリマーを得た。
以下のコモノマー組成で、実施例B1と同様に重合を行った:マクロマーA1/IBA/TRIS、37%/17%/43%(重量百分率)。重合は、エタノールに代えて1,4−ジメトキシエタン中で行い、追加の架橋剤としてエチルカルバミン酸N−(m−イソシアナト−p−トルオイル)−アクリロイルオキシ(文献により調製)3%を加えた。得られたポリマーは、高い光学的透明性、0.7MPa の弾性率、330バレルの酸素に対する透過性及び41のショアA硬度を有していた。
実施例A13からのグルコンアミド置換マクロマー5.0gを無水テトラヒドロフラン5.0gに溶解した。新たに蒸留したIEM572mg(3.69mmol)と無水THF0.5gの混合物を加えた。この混合物を50℃で24時間撹拌した。次いで赤外吸収スペクトルでは、2,250cm-1のイソシアナート吸収がなくなった。溶媒を高真空下で除去し、次に透明で僅かに帯黄色で非常に粘性の中間体を得た。
この物質2.54gを、アルゴン雰囲気下で無水エタノール1.7gと混合した。この混合物を繰り返し凍結して、フラスコを真空排気して再度解凍した。最後に、フラスコをアルゴンで戻した。第2のフラスコで、TRIS2.54gとDMA1.27gを一緒に加えて、混合物を繰り返し凍結し、真空排気して再度解凍した。次にアルゴンで戻した。光開始剤のダロキュア(登録商標)1173の30mgを加えて、混合物を再度凍結し、真空排気して、再度解凍して、アルゴンで戻した。2つのフラスコを、不活性ガス雰囲気下のグローブボックスに移した。ここで、マクロマー溶液とコモノマー混合物を混合した。この均質な溶液を瀘過して、ピペットによりレンズ又はディスクのポリプロピレンの成形用の型に入れた。充填したレンズとディスクの成形用の型をUV光(360nmで最大発光)により5分間照射した。成形用の型を開いた後、こうして得られた架橋したレンズとディスクをエタノール中で24時間抽出し、次に乾燥して、続いて蒸留水中で平衡化した。滅菌のため、レンズとディスクは、リン酸緩衝化塩化ナトリウム溶液中で120℃でオートクレーブ処理を行った。透明なレンズとディスクを得た。酸素に対するディスクの透過性は、120バレル単位であり、水の吸収は3.8重量%であった。
実施例A3のマクロマーを用いて、重量百分率で以下の組成:
マクロマーA3: 33.3
DMA: 33.3
TRIS: 33.4
により、実施例B1に対応する方法でコンタクトレンズを調製した。このレンズは、約94のDk及び約20.0重量%の水分含量であった。結果は、比較のために表4に要約した。
実施例B33に記載された方法により調製した乾燥したレンズを、プラズマ被覆装置中に移して、そこでレンズをメタン/空気混合物中で表面処理した。装置及びプラズマ処理法は、両方共上記に引用したYasudaの開示によった。
乾燥したプラズマ処理コンタクトレンズは、オートクレーブ耐性バイアル中でリン酸緩衝化生理食塩水で平衡化し、次に約120℃で30分間オートクレーブ処理を行った。このプラズマ処理のオートクレーブ処理のレンズは、90のDk及び21.5%の水分含量であった。結果は比較のため表4に要約した。
実施例B1と同様に、ポリマーの全重量に基づく重量パーセントで以下のコモノマー組成:
マクロマーA1: 33.3
DMA: 33.3
TRIS: 33.3
により重合を行った。光学的に透明なポリマーを得た。
Claims (83)
- 式(I):
[式中、(a)は、ポリシロキサンセグメントであり、
(b)は、少なくとも4個のC原子を含むポリオールセグメントであり、
Zは、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、20個までのC原子を有する有機化合物の二価基であり、そしてそれぞれのX2は、他と独立に、少なくとも1つのカルボニル基を含む二価基である)として定義される)又はX1基(ここで、X1は、X2として定義される)であり、そして
(d)は、式(II):
(式中、P1は、遊離基により重合しうる基であり;
Y及びX3は、相互に独立に、少なくとも1つのカルボニル基を含む二価基であり;
kは、0又は1であり;そして
Lは、結合又は有機化合物の20個までのC原子を有する二価基である)で示される基である〕で示される部分を少なくとも1つ含むことを特徴とするマクロマー。 - ポリシロキサンセグメント(a)が、式(III):
〔式中、nは、5〜500の整数であり;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の99.8〜25%は、相互に独立に、アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5及びR6基の0.2〜75%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2)m−(OCH2)p−OR7(ここで、R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そしてm及びpは、相互に独立に、0〜10の整数である)であり、式(III)の1つの分子は、少なくとも1つの第一級アミノ又はヒドロキシル基を含む〕で示される化合物から誘導される、請求項1記載のマクロマー。 - ポリシロキサンセグメント(a)が、全部で1〜50回、好ましくは2〜30回、そして特に4〜10回、Z基を介してセグメント(b)又はもう1つのセグメント(a)と結合しており、a−Z−a配列中のZは、常にセグメント(c)である、請求項1記載のマクロマー。
- ポリシロキサンセグメントが、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基が、独立に、末端又はペンダントとして、全部で1〜50回、更に好ましくは2〜30回、そして特に4〜10回のアミノアルキル又はヒドロキシアルキルである式(III)の化合物から誘導される、請求項2記載のマクロマー。
- ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2CH2)m−(OCH2)p−OR7である式(III)の化合物から誘導される、請求項2記載のマクロマー。
- nが、5〜400、更に好ましくは10〜250、特に好ましくは12〜125の整数である、請求項2記載のマクロマー。
- 2つの末端基R1及びR6が、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルである、請求項2記載のマクロマー。
- R4及びR5基が、ペンダントとして、1〜50回、更に好ましくは2〜30回、そして特に4〜10回の、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルである、請求項2記載のマクロマー。
- R1、R2、R3、R4、R5及びR6基が、独立に、末端及びペンダントの両方として、全部で1〜50回、更に好ましくは2〜30回、そして特に4〜10回のアミノアルキル又はヒドロキシアルキルである、請求項2記載のマクロマー。
- Zが、X1である、請求項1記載のマクロマー。
- X1が、少なくとも1つのカルボニル基を含む二価基である、請求項10記載のマクロマー。
- X1が、2回以下の−O−、−CONH−、−NHCO−又は−NH−が隣接しているカルボニル基である、請求項11記載のマクロマー。
- X1が、カルボニル、エステル、アミド、ウレタン、尿素又はカーボナート基である、請求項12記載のマクロマー。
- X2が、X1と同義である、請求項1記載のマクロマー。
- X2が、エステル、アミド、ウレタン、カーボナート又は尿素基である、請求項14記載のマクロマー。
- ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導される、請求項1記載のマクロマー。
- ポリオールセグメント(b)が、単糖、二糖、三糖、四糖、オリゴ糖若しくは多糖;又はアルドン酸若しくはウロン酸のラクトン、例えば、グルコノラクトン、ガラクトノラクトン、ラクトビオノラクトン若しくはマルトヘプタオノラクトン;グルクロン酸ラクトン、マンヌロン酸ラクトン若しくはイズロン酸ラクトン;又は更に、例えば、D−グルカロー1,4:6,3−ジラクトンから誘導される、請求項16記載のマクロマー。
- ポリオールセグメント(b)が、ラクトン基のないポリオールから誘導され、そしてZ基が、セグメント(c)である、請求項1記載のマクロマー。
- ポリオールセグメント(b)が、1,2−ポリオール(例えば、還元単糖類、例えば、マンニトール、グルシトール、ソルビトール又はイジトール)、1,3−ポリオール(例えば、ポリビニルアルコール(PVA)(これは、部分的に又は完全に加水分解されたポリ酢酸ビニルから誘導される))、あるいは更にアミノ末端PVAテロマー、アミノポリオール、アミノシクロデキストリン、アミノ単糖、−二糖、−三糖、−オリゴ糖若しくは−多糖又はシクロデキストリン誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン)から誘導される、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(b)が、式(I)に示されるように、少なくとも1つの重合しうるビニルセグメント(d)を有しており、セグメント(d)は、それの二価基X3を介して、セグメント(b)の水素原子1個を除いた、アミノ又はヒドロキシル基に結合している、請求項1記載のマクロマー。
- 本発明のマクロマー1分子当たり、重合しうるビニルセグメント(d)
が、末端又はペンダントとして、好ましくは1〜20回、更に好ましくは2〜15回、そして特に2〜6回組み込まれている、請求項1記載のマクロマー。 - 本発明のマクロマー1分子当たり、重合しうるビニルセグメント(d)
が、末端として、及び必要であればペンダントとしても(末端/ペンダント混合物として)、好ましくは1〜20回、更に好ましくは2〜15回、そして特に2〜6回組み込まれている、請求項1記載のマクロマー。 - P1が、20個までのC原子を有する、アルケニル、アルケニルアリール又はアルケニルアリーレンアルキルである、請求項1記載のマクロマー。
- Lが、アルキレン、アリーレン、6〜20個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基、アリーレンアルキレン、アルキレンアリーレン、アルキレンアリーレンアルキレン又はアリーレンアルキレンアリーレンである、請求項1記載のマクロマー。
- Lが、結合である、請求項1記載のマクロマー。
- Yが、カルボニル、エステル、アミド又はウレタン基である、請求項1記載のマクロマー。
- kが、0である、請求項1記載のマクロマー。
- X3が、ウレタン、尿素、エステル、アミド又はカーボナート基である、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(d)が、アクリル酸、メタクリル酸、メタクリロイルクロリド、メタクリル酸2−イソシアナトエチル(IEM)、アリルイソシアナート、ビニルイソシアナート、ビニルベンジルイソシアナート異性体又はメタクリル酸ヒドロキシエチル(HEMA)と2,4−トリレンジイソシアナート(TDI)若しくはイソホロンジイソシアナート(IPDI)との付加物、特に1:1付加物から誘導される、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(d)が、末端若しくはペンダントとして、又は末端/ペンダント混合物として、1分子当たり5回組み込まれている、請求項1記載のマクロマー。
- Rが、20個までの炭素原子を有する、アルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン、アリーレンアルキレン若しくはアリーレンアルキレンアリーレン;6〜20個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基;又は7〜20個の炭素原子を有するシクロアルキレンアルキレンシクロアルキレンである、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(c)が、ヘキサン1,6−ジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサン1,6−ジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、フェニレン1,4−ジイソシアナート、トルエン2,4−ジイソシアナート、トルエン2,6−ジイソシアナート、m−若しくはp−テトラメチルキシレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート又はシクロヘキサン1,4−ジイソシアナートから誘導される、請求項1記載のマクロマー。
- 平均分子量が、約300〜30,000の範囲、非常に好ましくは約500〜約20,000の範囲、更に好ましくは約800〜約12,00の範囲、特に好ましくは約1,000〜約10,000の範囲である、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(a)及び(b)の数の比が、(a):(b)=3:4、2:3、1:2、1:1、1:3又は1:4の範囲にある、請求項1記載のマクロマー。
- セグメント(a)及び(b)、又は適切ならば、(a)及び(b)及び(c)の総計が、2〜50、好ましくは3〜30の範囲、特に3〜12の範囲にある、請求項1記載のマクロマー。
- ポリシロキサンセグメント(a)が、式(III):
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%は、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnは、5〜400の整数である)で示される化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、請求項18〜21のいずれか1項記載のマクロマー。 - ポリシロキサンセグメント(a)が、式(III):
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%は、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnは、5〜400の整数である)で示される化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてX2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)
であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、15回まで、更に好ましくは6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)で示される基であるように可変基が定義される、請求項38〜41のいずれか1項記載のマクロマー。 - 請求項1記載のマクロマーの製造方法であって、
最初に、少なくとも1つの、第一級アミノ−又はヒドロキシアルキル基を含むポリシロキサンを、炭水化物ラクトンと反応させて、アミド又はエステル結合を形成させて、式(XII a)又は(XII b):
(式中、可変基は、上記と同義であり、そして
Zは、X1基である)で示される化合物を生成させ、
次に化合物(XII a)又は(XII b)を、式(XIII):
(式中、X4は、セグメント(b)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性であり、式(II)のセグメント(d)のX3基は、このような反応から生成し、
X4は、好ましくは、−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキルであるか、又は非置換であるか、若しくは低級アルキル若しくは低級アルコキシにより置換されているアリールである)であり、そして
他の可変基は、上記と同義である)で示される不飽和の重合しうる化合物と反応させて、
次に式(IV)又は(V):
(式中、セグメント(d)は、末端又はペンダントとして組み込まれる)で示されるマクロマーを生成させることを特徴とする方法。 - 請求項1記載のマクロマーの製造方法であって、
最初に、末端第一級アミノ−又はヒドロキシアルキル基を含むポリシロキサン(a)を、式(XV):
(式中、X4は、セグメント(a)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性の基であり、セグメント(c)のX2基は、このような反応から生成し、
X4は、好ましくは、−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキル、又は非置換であるか若しくは低級アルキル若しくは低級アルコキシにより置換されているアリールである)であり、そして
Rは、上記と同義である)で示される二官能性化合物と反応させ、
次にこの中間体を、ラクトン基のないポリオールと反応させて、式(XVI):
(式中、可変基は、上記と同義であり、好適なものも同じである)で示される化合物を得、
次に式(XVI)の化合物を式(XIII)の化合物と反応させて、式(X):
(式中、sは、1〜10、好ましくは1〜7、特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;そして
上記の好適なものが、セグメント(b)に結合しているセグメント(d)の数に適用される)で示されるマクロマーを得ることを特徴とする方法。 - 請求項1記載のマクロマーの製造方法であって、
式(XV):
で示される二官能性化合物を、過剰のポリシロキサン(a)と反応させて、−a−(c−a)r−配列(ここで、上記の意味が適用される)を得、次に第2工程において、この中間体を、ラクトンのないポリオールと反応させて、式(XVII):
で示される化合物を得、
次に化合物(XVII)を化合物(XIII)と反応させて、式(VIII):
(式中、rは、1〜10、好ましくは1〜7、特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1であり、好ましくは1であり;
セグメント(b)で終わっても終わらなくともよい直鎖(c−a)が、存在し(t=1);そして
上記の好適なものが、好ましくはセグメント(b)に結合しているセグメント(d)の総数に適用される)で示されるマクロマーを得ることを特徴とする方法。 - 式(XII b):
[式中、Z、(b)及びqは、上記と同義であり、好適なものも同じであるが、但し、セグメント(a)は、式(III):
(式中、nは、5〜500の整数であり;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の99.8〜25%は、相互に独立に、アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5及びR6基の0.2〜75%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2CH2)m−(OCH2)p−OR7(ここで、R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そしてm及びpは、相互に独立に、0〜10の整数である)である)で示される化合物から誘導され、1分子が、少なくとも1つの第一級アミノ又はヒドロキシル基及び少なくとも1つの部分的にフッ素化されたアルキル基を含む]で示される化合物。 - 請求項1に定義されたマクロマーの少なくとも1つ、及び適切ならば、ビニルコモノマー(a)の重合生成物の少なくとも1つを含むことを特徴とするポリマー。
- 請求項1記載のマクロマーの全ポリマーに対する重量含量が、100〜0.5%の範囲、特に80〜10%の範囲、そして好ましくは70〜30%の範囲である、請求項55記載のポリマー。
- コモノマー(a)が存在しない、請求項55記載のポリマー。
- コモノマー(a)が、親水性若しくは疎水性又は両方の混合物である、請求項55記載のポリマー。
- コモノマー(a)が、アクリル酸及びメタクリル酸C1−C18アルキル及びC3−C18シクロアルキル、C3−C18アルキルアクリルアミド及び−メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、C1−C18アルカン酸ビニル、C2−C18アルケン、C2−C18ハロアルケン、スチレン、低級アルキルスチレン、低級アルキルビニルエーテル、アクリル酸及びメタクリル酸C2−C10ペルフルオロアルキル又は対応する部分的にフッ素化されたアクリラート及びメタクリラート、アクリル酸及びメタクリル酸C3−C12ペルフルオロアルキル−エチル−チオカルボニルアミノエチル、アクリルオキシ−及びメタクリルオキシ−アルキルシロキサン、N−ビニルカルバゾール、並びにマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸などのC1−C12アルキルエステルから選択される、請求項55記載のポリマー。
- コモノマー(a)が、アクリル酸及びメタクリル酸ヒドロキシル置換低級アルキル、アクリルアミド、メタクリルアミド、低級アルキルアクリルアミド及び−メタクリルアミド、エトキシル化アクリラート及びメタクリラート、ヒドロキシル置換低級アルキルアクリルアミド及び−メタクリルアミド、ヒドロキシル置換低級アルキルビニルエーテル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−ビニルピロール、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルオキサゾリン、2−ビニル−4,4’−ジアルキルオキサゾリン−5−オン、2−及び4−ビニルピリジン、全部で3〜5個の炭素原子を有するビニル型不飽和カルボン酸、アミノ−低級アルキル(ここで、「アミノ」という用語は、第四級アンモニウムをも含む)、アクリル酸及びメタクリル酸モノ−低級アルキルアミノ−低級アルキル及びジ−低級アルキルアミノ−低級アルキル、アリルアルコールなどから選択される、請求項55記載のポリマー。
- 更に少なくとも1つのコモノマー(b)を含む、請求項55記載のポリマー。
- コモノマー(b)が、メタクリル酸若しくはアクリル酸アリル、ジメタクリル酸若しくはジアクリル酸低級アルキレングリコール、ポリ低級アルキレングリコールジメタクリラート若しくはジアクリラート、ジメタクリル酸若しくはジアクリル酸低級アルキレン、ジビニルエーテル、ジビニルスルホン、ジ−若しくはトリビニルベンゼン、トリメタクリル酸若しくはトリアクリル酸トリメチロールプロパン、テトラメタクリル酸若しくはテトラアクリル酸ペンタエリトリトール、ジメタクリル酸若しくはジアクリル酸ビスフェノールA、メチレンビス−メタクリルアミド若しくは−アクリルアミド、フタル酸トリアリル又はフタル酸ジアリルから選択される、請求項61記載のポリマー。
- ポリマーの全重量に基づく重量パーセントで:
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、式(III):
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%は、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%は、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnは、5〜400の整数である)で示される化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導され;
(d)が、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)
の基であり;そして
X1が、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であるように可変基が定義される、請求項18〜21記載の式(IV)、(V)、(VI)又は(VII)のマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の重合生成物を含むことを特徴とするポリマー。 - ポリマーの全重量に基づく重量パーセントで:
(1)ポリシロキサンセグメント(a)が、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の95〜29%が、相互に独立に、低級アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6基の5〜71%が、相互に独立に、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル又はヒドロキシアルキルであり、そしてnが、5〜400の整数である、式(III)の化合物から誘導され;
ポリオールセグメント(b)が、ポリオール、炭水化物、炭水化物モノラクトン又は炭水化物ジラクトンから誘導されるが、但し、セグメント(b)は、Z基が、セグメント(c)であれば、ラクトン基のないポリオールから誘導され;
Zが、セグメント(c)(ここで、セグメント(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、14個までの炭素原子を有するアルキレン、アリーレン、アルキレンアリーレン若しくはアリーレンアルキレン、又は6〜14個の炭素原子を有する二価の飽和脂環式基であり、そしてx2は、アミド、ウレタン又は尿素基である)を表す)又はX1(ここで、X1は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基である)であり;
(B)が、上述の好適な定義を有するセグメント(a)又はセグメント(b)
であり;そして
(d)が、末端及び/又はペンダントとして、15回まで、更に好ましくは6回までセグメント(b)に結合する、式(II):X3−L−(Y)k−P1(式中、P1は、アルケニルであり、X3は、エステル、アミド、ウレタン又は尿素基であり、Yは、カルボニル、エステル又はアミド基であり、kは、0又は1であり、そしてLは、結合又はアルキレンである)の基であるように可変基が定義される、請求項38〜41記載の式(VIII)
、(IX)、(X)又は(XI)のマクロマー25〜45%、
(2)疎水性モノマー25〜75%、及び
(3)親水性モノマー15〜40%、の重合生成物を含むことを特徴とするポリマー。 - 実質的に請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする成形品。
- 成形品の表面が、窒素、アルゴン、酸素、及びこれらの混合物よりなる群から選択されるガスとC1−C6アルカンの存在下にプラズマ処理される、請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする成形品。
- コンタクトレンズである、請求項65又は66記載の成形品。
- 1〜40%の水分含量を有するソフトコンタクトレンズである、請求項65又は66記載の成形品。
- ガスに対して透過性であり、低水分含量(RGP)である、柔軟なコンタクトレンズである、請求項65又は66記載の成形品。
- 眼内レンズである、請求項65又は66記載の成形品。
- 本質的に請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする生物医学的製品。
- 製品の表面を被覆するための、請求項1記載のマクロマーの用途。
- 製品の表面を被覆するための、請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーの用途。
- 成形品の製造のための、請求項1記載のマクロマーの用途。
- コンタクトレンズの製造のための、請求項1記載のマクロマーの用途。
- 実質的に請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする角膜移植片。
- 温血動物の角膜上又は角膜内への外科移植に用いることができ、光軸上の領域において視力を与えることができる光学的性質を有し、更に10,000ダルトンを超える分子量を有する組織液の成分を通過させるのに十分な多孔度を有しており、移植片の外側の細胞から移植片内の細胞への組織液の通過を保証し、かつ光軸上の領域における多孔度は、組織液の成分の通過は可能であるが、眼組織の移植片内への増殖は排除するものである、請求項76記載の角膜移植片。
- 移植片が、移植片付近の組織の増殖を促進するか、かつ/又は移植片への細胞の付着を促進する、1つ以上の成分で被覆される、請求項76又は77記載の角膜移植片。
- 移植片の多孔度が、多くの細孔(これの寸法は、10,000ダルトンを超える分子量を有する組織液のタンパク質成分の移植片通過を保証するが、組織の移植片内への増殖を排除する)により与えられる、請求項76〜78のいずれか1項記載の角膜移植片。
- 細孔の大部分が、15ナノメートル〜0.5マイクロメートル、好ましくは150ナノメートル〜0.5マイクロメートルの直径を有する、請求項79記載の角膜移植片。
- 請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする細胞増殖基質。
- 請求項55〜64のいずれか1項記載のポリマーを含むことを特徴とする医療用移植片。
- 角膜移植片、細胞増殖基質又は医療用移植片の製造における、請求項1記載のマクロマーの用途。
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