JP2011202137A - 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのs−(3−アミノプロピル)チオ硫酸および/またはその金属塩の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸および/またはその金属塩の使用。ここで、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸金属塩における金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン、コバルトイオン、銅イオンまたは亜鉛イオンが好ましい。
【選択図】なし
Description
1.加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸および/またはその金属塩の使用;並びに
2.S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の金属塩における金属イオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン、コバルトイオン、銅イオンまたは亜鉛イオンである前項1に記載される使用;
等を提供するものである。
本発明において「粘弾性特性を改善させる」としては、例えば、後述のような加硫ゴムの損失係数(tanδ)を改変させること等をあげることができる。
H2N−(CH2)3−SSO3H (1)
で示される化合物であり、その金属塩は、下記式(2)
(H2N−(CH2)3−SSO3 −)n・Mn+ (2)
(式中、Mn+は金属イオンを表し、nはその価数を表す。)
で示される化合物である。
反応容器を窒素置換し、そこに、3−ブロモプロピルアミン臭素酸塩25g(0.11mol)、チオ硫酸ナトリウム・五水和物28.42g(0.11mol)、メタノール125mlおよび水125mlを仕込み、得られた混合物を70℃で4.5時間還流した。反応混合物を放冷し、減圧下でメタノールを除去した。そこに、水酸化ナトリウム4.56gを加え、室温で30分間攪拌した。減圧下で溶媒を完全に除去した後、エタノール200mlを加えて1時間還流した。熱ろ過により副生成物である臭化ナトリウムを除去した。ろ液を減圧下で、結晶が析出するまで濃縮し、その後静置した。結晶をろ取し、エタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた結晶を真空乾燥することにより、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を得た。
1H−NMR(270.05MHz,CD3OD)δppm:3.1(2H,t,J=6.3Hz),2.8(2H,t,J=6.2Hz),1.9−2.0(2H,m)
<測定操作>
得られたS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を下記の分散溶媒(トルエン)と分散剤(10重量%スルホこはく酸ジ−2−エチルヘキシルナトリウム/トルエン溶液)との混合溶液に室温で分散させ、得られた分散液に超音波を照射しながら、該分散液を5分間攪拌して試験液を得た。該試験液を回分セルに移し、1分後に測定した。(屈折率:1.70−0.20i)
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部および上記製造例1で得たS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は180〜200℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤(N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例1において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例1と同様にして加硫ゴムを得た。
以下のとおり、得られた加硫ゴムの反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定した。
(1)反発弾性率
レジリエンスは、リュプケタイプの試験機を用いて測定した。
(2)引張特性
JIS−K6251に準拠し、測定を行った。
引張応力(M200)は、ダンベル3号形を用いて測定した。
(3)粘弾性特性
株式会社上島製作所製の粘弾性アナライザを用いて測定した。
条件:温度−5℃〜80℃(昇温速度:2℃/分)
初期歪10%、動的歪2.5%、周波数10Hz
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とを混練配合し、混練物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得た混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムを得た。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例2で得た加硫ゴムは、レジリエンスが15%向上し、引張応力(M200)が15%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が32%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、天然ゴム(RSS#1)100重量部に替えて、天然ゴム(RSS#1)50重量部とポリブタジエンゴムBR−01(JSR社製)50重量部を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例3において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例3と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例3で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例3で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が20%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、天然ゴム(RSS#1)に替えて、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1500(JSR社製)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例4において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例4と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例4で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例4で得た加硫ゴムは、レジリエンスが2%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が8%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、天然ゴム(RSS#1)に替えて、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1723(JSR社製)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例5において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例5と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例5で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例5で得た加硫ゴムは、レジリエンスが9%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が14%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を0.5重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例6で得た加硫ゴムは、レジリエンスが9%向上し、引張応力(M200)が8%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が31%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を0.4重量部とし、加硫促進剤をN−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(CBS)に替えてN,N−ジシクロへキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(DCBS)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例7において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例7と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例7で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例7で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が20%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を0.4重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例8で得た加硫ゴムは、レジリエンスが7%向上し、引張応力(M200)が2%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が21%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を0.7重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例9で得た加硫ゴムは、レジリエンスが10%向上し、引張応力(M200)が5%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が29%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を1.2重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例10で得た加硫ゴムは、レジリエンスが10%向上し、引張応力(M200)が8%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が32%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を2重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例11で得た加硫ゴムは、レジリエンスが11%向上し、引張応力(M200)が13%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が27%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を4重量部にした以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例12で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、引張応力(M200)が6%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が21%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)に替えてSAF(旭カーボン社製、商品名「旭#90」)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例13において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例13と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例13で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例13で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、引張応力(M200)が12%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が20%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)に替えてISAF−HM(旭カーボン社製、商品名「旭#80」)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例14において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例14と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例14で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例14で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、引張応力(M200)が6%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が21%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)に替えてISAF−LS(旭カーボン社製、商品名「SUNBLACK710」)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例15において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例15と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例15で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例15で得た加硫ゴムは、レジリエンスが9%向上し、引張応力(M200)が26%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が20%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)に替えてHAF−LS(旭カーボン社製、商品名「旭#70L」)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例16において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例16と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例16で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例16で得た加硫ゴムは、レジリエンスが7%向上し、引張応力(M200)が4%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が19%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)に替えてFEF(旭カーボン社製、商品名「旭#60」)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例17において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例17と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例17で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例17で得た加硫ゴムは、レジリエンスが9%向上し、引張応力(M200)が3%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が22%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩0.4重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とN−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミド0.1重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例18において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩およびN−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミドを用いない以外は、実施例18と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例18において、N−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミドを用いない以外は、実施例18と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例18で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例18で得た加硫ゴムは、レジリエンスが7%向上し、引張応力(M200)が1%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が23%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
また、株式会社東洋精機製作所製のムーニービスコメーターを用い、JIS−K6200−1に従ってスコーチタイムを測定したところ、参考例19で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例18で得た加硫ゴムは、スコーチタイム(t5)が13%向上し、物性の改善が確認された。
実施例18において、N−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミドの使用量を0.2重量部にした以外は、実施例18と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例18で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例19で得た加硫ゴムは、レジリエンスが6%向上し、引張応力(M200)が2%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が28%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
また、株式会社東洋精機製作所製のムーニービスコメーターを用い、JIS−K6200−1に従ってスコーチタイムを測定したところ、参考例19で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例19で得た加硫ゴムは、スコーチタイム(t5)が38%向上し、物性の改善が確認された。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩0.4重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部および硫黄2重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例20において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例20と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例20で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例20で得た加硫ゴムは、レジリエンスが6%向上し、引張応力(M200)が3%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が23%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例2において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩の使用量を0.4重量部とし、加硫促進剤としてN−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)に替えてN−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(BBS)を用いる以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例21において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例21と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例21で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例21で得た加硫ゴムは、レジリエンスが7%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が16%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部、芳香族系プロセスオイル(ダイアナプロセスオイルAH−12:出光興産株式会社製)5重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩0.4重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例22において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例22と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例22で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例22で得た加硫ゴムは、レジリエンスが8%向上し、引張応力(M200)が6%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が19%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
実施例22において、芳香族系プロセスオイル剤に替えて、ナフテン系プロセスオイル(ダイアナプロセスオイルNM−280:出光興産株式会社製)を用いる以外は、実施例22と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例23において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例23と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例23で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例23で得た加硫ゴムは、レジリエンスが4%向上し、引張応力(M200)が5%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が16%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
実施例22において、芳香族系プロセスオイルに替えて、パラフィン系プロセスオイル(ダイアナプロセスオイルPW−90:出光興産株式会社製)を用いる以外は、実施例22と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例24において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例24と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例24で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例24で得た加硫ゴムは、レジリエンスが6%向上し、引張応力(M200)が3%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が19%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩0.4重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例25において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例25と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例25で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例25で得た加硫ゴムは、レジリエンスが6%向上し、引張応力(M200)が3%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が19%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
実施例25において、第1の工程における混練時のゴム温度を140〜160℃にする以外は、実施例25と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例26において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例26と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率および粘弾性特性を測定したところ、参考例26で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例26で得た加硫ゴムは、レジリエンスが7%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が14%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
実施例25において、第1の工程における混練時のゴム温度を120〜140℃にする以外は、実施例25と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例27において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例27と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、反発弾性率、引張特性および粘弾性特性を測定したところ、参考例27で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例27で得た加硫ゴムは、レジリエンスが6%向上し、引張応力(M200)が6%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が23%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された
<第1の工程>
サンプルミル(協立理工株式会社製 SK−M3型)を用い、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩とカーボンブラック(東海カーボン社製)を40対60(重量比)の割合で混合・攪拌し、混合物を得た。
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、上記で得られた混合物1重量部、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部および酸化亜鉛5重量部を混練配合し、ゴム組成物を得た。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃であった。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、硫黄2重量部および老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
<第3の工程>
第2の工程で得たゴム組成物を145℃で加硫処理を行い、加硫ゴムを得た。
実施例28において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を用いない以外は、実施例28と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、粘弾性特性を測定したところ、参考例28で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例28で得た加硫ゴムは、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が18%低下し、物性の改善が確認された
反応容器を窒素置換し、そこに、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩26.0gおよび水45mlを仕込み、5mol/l塩酸を加えて、溶液のpHを5〜6に調整した。減圧下で結晶が析出するまで濃縮し、その後静置した。結晶をろ取し、真空乾燥することにより、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸を得た。
1H−NMR(270.05MHz,D2O)δppm:3.0−3.1(4H,m),2.0−2.1(2H,m)
実施例1において、上記製造例1で得たS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部に替えて、上記製造例2で得たS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸0.4重量部を用い、第1の工程における混練時のゴム温度を160〜180℃にする以外は、実施例1と同様にして加硫ゴムを得た。
実施例29において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸を用いない以外は、実施例29と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に、粘弾性特性を測定したところ、参考例29で得た加硫ゴムを対照とした場合、実施例29で得た加硫ゴムは、レジリエンスが3%向上し、粘弾性特性(60℃でのtanδ)が23%低下し、いずれの試験においても各種物性の改善が確認された。
反応容器を窒素置換し、そこに、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸10.0gおよび水30mlを仕込み、1mol/l水酸化ナトリウム溶液0.6mlを加えて、溶液のpHを7〜8に調整した。減圧下で濃縮し、真空乾燥することにより、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸とそのナトリウム塩との混合物を得た。
製造例3において、1mol/l水酸化ナトリウム溶液の使用量を2.9mlとし、得られる溶液のpHを8〜9とする以外は製造例3と同様にしてS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸とそのナトリウム塩との混合物を得た。
製造例3において、1mol/l水酸化ナトリウム溶液の使用量を14.6mlとし、得られる溶液のpHを9〜10とする以外は製造例3と同様にしてS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸とそのナトリウム塩との混合物を得た。
製造例3において、1mol/l水酸化ナトリウム溶液の使用量を43.8mlとし、得られる溶液のpHを10〜11とする以外は製造例3と同様にしてS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸とそのナトリウム塩との混合物を得た。
実施例29において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸に替えて、製造例3〜6でそれぞれ得たS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸とそのナトリウム塩との混合物を用いる以外は、実施例29と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性および粘弾性特性を測定した。参考例29で得た加硫ゴムを対照とした場合のレジリエンスと粘弾性特性(60℃でのtanδ)それぞれの変化率を表1に示す。
実施例8において、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩を適宜粉砕する等して、そのメディアン径(50%D)を表2に記載されたものとし、実施例8と同様にして加硫ゴムを得た。
試験例1と同様に反発弾性および粘弾性特性を測定した。参考例2で得た加硫ゴムを対照とした場合のレジリエンスと粘弾性特性(60℃でのtanδ)それぞれの変化率を表2に示す。
実施例1〜38それぞれの第2の工程で得た混練物で、黄銅メッキ処理が施されたスチールコードを被覆することにより、ベルトが得られる。得られるベルトを用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例1〜38それぞれの第2の工程で得た混練物を押し出し加工し、トレッド用部材を得る。得られたトレッド用部材を用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例1〜38それぞれの第2の工程で得た混練物を押し出し加工して、カーカス形状に応じた形状の混練物を調製し、ポリエステル製のカーカス繊維コードの上下に貼り付けることにより、カーカスが得られる。得られたカーカスを用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例2の第2の工程において、更にN−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミド(CTP)0.2重量部を混錬配合する以外は、実施例2と同様にして加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、キャップトレッド用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1502(住友化学社製)100重量部、ISAF−HM(旭カーボン社製、商品名「旭#80」)45重量部、ステアリン酸2重量部、酸化亜鉛3重量部、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部およびワックス(日本精蝋製「OZOACE−0355」)2重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)3重量部および硫黄2重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、アンダートレッド用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1502(住友化学社製)100重量部、ISAF−HM(旭カーボン社製、商品名「旭#80」)35重量部、ステアリン酸2重量部、酸化亜鉛3重量部、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部およびワックス(日本精蝋製「OZOACE−0355」)2重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)2重量部、加硫促進剤ジフェニルグアニジン(DPG)0.5重量部、加硫促進剤ジベンゾチアジルジスルフィド(MBTS)0.8重量部および硫黄1重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得た混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、ベルト用として好適である。
<第1工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100重量部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45重量部、ステアリン酸3重量部、酸化亜鉛5重量部、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部、含水シリカ(東ソー・シリカ(株)社製「Nipsil(登録商標)AQ」10重量部、老化防止剤FR(松原産業社製「アンチオキシダントFR」)2重量部、レゾルシン2重量部およびナフテン酸コバルト2重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N,N−ジシクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(DCBS)1重量部、硫黄6重量部およびメトキシ化メチロールメラミン樹脂(住友化学社製「スミカノール507AP」)3重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、インナーライナー用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、ハロゲン化ブチルゴム(エクソンモービル社製「Br−IIR2255」)100重量部、GPF 60重量部、ステアリン酸1重量部、酸化亜鉛3重量部、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部およびパラフィンオイル(出光興産社製「ダイアナプロセスオイル」)10重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、老化防止剤(アニリンとアセトンの縮合物(TMDQ))1重量部、加硫促進剤ジベンゾチアジルジスルフィド(MBTS)1重量部および硫黄2重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、サイドウォール用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#3)40重量部、ポリブタジエンゴム(宇部興産社製「BR150B」)60部、FEF50重量部、ステアリン酸2.5重量部、酸化亜鉛3重量部、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)2重量部、アロマチックオイル(コスモ石油社製「NC−140」)10重量部およびワックス(大内新興化学工業社製の「サンノック(登録商標)ワックス」)2重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(BBS)0.75重量部および硫黄1.5重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、カーカス用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(TSR20)70重量部、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1502(住友化学社製)30重量部、N339(三菱化学社製)60重量部、ステアリン酸2重量部、酸化亜鉛5重量部、プロセスオイル(出光興産社製「ダイアナプロセスPS32」)7重量部およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩1重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、各種薬品及び充填剤投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜175℃である。
<第2の工程>
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、第1の工程により得られたゴム組成物と、加硫促進剤N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(BBS)1重量部、硫黄3重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1重量部および老化防止剤(アニリンとアセトンの縮合物(TMDQ))1重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を145℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
下記の第1の工程〜第3の工程により得られる加硫ゴムは、キャップトレッド用として好適である。
<第1の工程>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1500(JSR社製)100重量部、シリカ(商品名:「ウルトラシル(登録商標)VN3−G」デグッサ社製)78.4重量部、カーボンブラック(商品名「N−339」三菱化学社製)6.4重量部、シランカップリング剤(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド:商品名「Si−69」デグッサ社製)6.4重量部、プロセスオイル(商品名「NC−140」コスモ石油社製)47.6重量部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(6PPD):商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1.5重量部、酸化亜鉛2重量部、ステアリン酸2重量部、およびS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸のナトリウム塩3重量部を混練配合し、ゴム組成物を得る。該工程は、70℃〜120℃の温度範囲で操作され、各種薬品及び充填剤投入後5分間、80rpmのミキサーの回転数で混練し、引き続き5分間、100rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施する。
<第2の工程>
オープンロール機で30〜80℃の温度にて、第1の工程により得られるゴム組成物と、加硫促進剤N−シクロへキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(CBS)1重量部、加硫促進剤ジフェニルグアニジン(DPG)1重量部、ワックス(商品名「サンノック(登録商標)N」大内新興化学工業社製)1.5重量部および硫黄1.4重量部とを混練配合し、混練物を得る。
<第3の工程>
第2の工程で得られる混練物を160℃で熱処理することにより加硫ゴムが得られる。
実施例49において、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1500(JSR社製)に替えて溶液重合SBR(「アサプレン(登録商標)」旭化成ケミカルズ株式会社製)を用いる以外は実施例49と同様にして加硫ゴムが得られる。この加硫ゴムはキャップトレッドとして好適である。
実施例49において、スチレン・ブタジエン共重合ゴムSBR#1500(JSR社製)に替えてSBR#1712(JSR社製)を用い、プロセスオイルの使用量を21重量部に変更し、酸化亜鉛を仕込むタイミングを第2の工程に変更する以外は実施例49と同様にして加硫ゴムが得られる。この加硫ゴムはキャップトレッドとして好適である。
Claims (3)
- 加硫ゴムが有する粘弾性特性を改善させるためのS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸および/またはその金属塩の使用。
- S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の金属塩における金属イオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン、コバルトイオン、銅イオンまたは亜鉛イオンである請求項1に記載される使用。
- S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の金属塩における金属イオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンである請求項1に記載される使用。
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