JP2011158687A - 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)〜(F);(A)着色剤、(B)側鎖にアンモニウム構造を有する単量体からなる繰り返し単位(1)及び側鎖にアミン構造を有する単量体からなる繰り返し単位(2)よりなる群から選ばれる少なくとも1種と、(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる繰り返し単位(3)と、(メタ)アクリル酸ポリオキシアルキレン単量体からなる繰り返し単位(4)とを有する共重合体、(C)バインダー樹脂(但し、(B)成分を除く)、(D)多官能性単量体、(E)光重合開始剤、並びに(F)溶媒を含み、(F)溶媒として、(F1)1気圧での沸点が180℃以上の溶媒を含有し、当該(F1)溶媒の含有割合が全溶媒中1〜40質量%であることを特徴とする着色組成物。
【選択図】なし
Description
さらに本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
(A)着色剤、
(B)下記式(1)で表される繰り返し単位(1)及び下記式(2)で表される繰り返し単位(2)よりなる群から選ばれる少なくとも1種と、下記式(3)で表される繰り返し単位(3)と、下記式(4)で表される繰り返し単位(4)とを有する共重合体、
(C)バインダー樹脂(但し、(B)成分を除く)、
(D)多官能性単量体、
(E)光重合開始剤、並びに
(F)溶媒
を含み、
(F)溶媒として、(F1)1気圧での沸点が180℃以上の溶媒を含有し、全溶媒中の(F1)溶媒の含有割合が1〜40質量%であることを特徴とする着色組成物を提供するものである。
また、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには耐熱性が求められることから、有機顔料、無機顔料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
本発明においては、(A)着色剤を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料又はカーボンブラックが好ましく用いられる。
一般に、各色画素を形成するに当たっては、CRTの標準的な色再現領域であるNTSC規格(赤:x=0.670、y=0.330/緑:x=0.210、y=0.710/青:x=0.140、y=0.080)や、sRGB規格(赤:x=0.640、y=0.330/緑:x=0.300、y=0.600/青:x=0.150、y=0.060)に近い色度を、1.0μm〜3.0μmの膜厚で達成することが好ましい。この場合、(A)着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分中に25質量%以上、特に30質量%以上であることが好ましい。また、ブラックブラックマトリックスを形成するに当たっては、3.5〜4.0/μmのOD値(光学濃度)を、1.0μm前後の膜厚で達成することが好ましい。この場合、黒色の着色組成物において、(A)着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分中に40質量%以上であることが好ましい。
(A)着色剤の含有割合が少なすぎると、上記のような色度特性を有する画素やブラックマトリックスを形成しようとした場合に膜厚を厚くする必要があるため、大型基板上で平坦性に優れた着色層を形成することが困難となるおそれがある。一方、上記のように(A)着色剤の含有割合が高くなると、着色組成物の非ニュートン流体性が高まり、大型基板上での塗膜の膜厚均一性が悪化する傾向にある。本発明の着色組成物を用いれば、(A)着色剤の含有割合が高くなる場合であっても、大型基板上で平坦性に優れた着色層を形成することができる。但し、(A)着色剤の含有割合が多すぎると、アルカリ現像性を確保することが困難となるおそれがある。アルカリ現像性をより良好にするという意味において、(A)着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分中に60質量%以下とすることが好ましい。
本発明における(B)共重合体は、繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)から選択される少なくとも1種と、繰り返し単位(3)と、繰り返し単位(4)を有するものであるが、(A)着色剤の分散剤として機能する。以下、(B)共重合体を「分散剤(B)」とも称する。
段差のある基板上に着色組成物を用いて平坦性に優れる塗膜を形成するには、先ず着色組成物のニュートン流体性を高めることが不可欠となる。(B)共重合体と共に(A)着色剤を分散させた着色組成物は、近年のカラー液晶表示素子の高コントラスト化を実現すべく微粒子化された顔料を分散させた場合であっても、優れたニュートン流体性を示すため、段差のある基板上に平坦性に極めて優れた塗膜を形成することができる。
上記式(1)において、R1〜R3は相互に独立に水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示すが、炭化水素基としては炭素数1〜4のアルキル基、炭素数7〜16のアラルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基が特に好ましい。
また、R1〜R3は、これらのうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよいが、環状構造としては、例えば5〜7員環の含窒素複素環単環又はこれらが2個縮合してなる縮合環が挙げられる。含窒素複素環は芳香性を有さないものが好ましく、飽和環がより好ましい。具体的には、例えば下記のものが挙げられる。
これらの環状構造は、更に置換基を有していてもよい。
また、上記式(1)におけるY-としては、Cl-、Br-、I-等のハロゲンイオン、ClO4 -、BF4 -、CH3COO-、PF6 -等の酸の対アニオンが挙げられる。
上記式(2)において、R5及びR6は相互に独立に水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示すが、炭化水素基としては炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。
また、R5及びR6は互いに結合して環状構造を形成してもよいが、環状構造としては、例えば、5〜7員環の含窒素複素環単環又はこれらが2個縮合してなる縮合環が挙げられる。含窒素複素環は芳香性を有さないものが好ましく、飽和環がより好ましい。具体的には、例えば下記のものが挙げられる。
上記式(3)において、R8は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を示すが、炭素数1〜8の鎖状のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数7〜16のアラルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基が特に好ましい。
R8で示されるアルキル基上の置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基上の置換基としては鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、R8で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも包含される。
上記式(4)において、R11は炭素数1〜5のアルキル基を示すが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。また、nは1〜20の整数を示すが、1〜10の整数が好ましく、1〜5の整数がより好ましい。
また、Aブロックは、繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)以外の繰り返し単位を含有していてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、前述の(メタ)アクリル酸エステル系単量体由来の繰り返し単位等が挙げられる。
Bブロック中における繰り返し単位(3)/繰り返し単位(4)の共重合割合(質量比)は、好ましくは99/1〜50/50、より好ましくは99/1〜80/20である。
繰り返し単位(2)を与える単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
繰り返し単位(1)は、繰り返し単位(2)を与える単量体を重合した後、該重合体に塩化ベンジル等のハロゲン化炭化水素化合物を反応させ、部分的にアミノ基を4級化させることにより導入することも可能である。
繰り返し単位(4)を与える単量体としては、例えば、ポリエチレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
分散剤(B)及び他の分散剤は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における(C)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」という)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」という)との共重合体が好ましい。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如き不飽和カルボン酸エステル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部、好ましくは15〜500質量部、更に好ましくは20〜300質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明において(D)多官能性単量体とは、2個以上の重合可能な基を有する単量体をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(D)多官能性単量体としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(D)多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明に用いる(E)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(D)多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、(F)溶媒として、(F1)1気圧での沸点が180℃以上の溶媒(以下、「溶媒(F1)」と称する)を必須成分として含有する。
本発明において、溶媒(F1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、溶媒(F2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。なお、ここで膜厚とは、基板表面からの画素の厚さである。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
分散剤(B1)
分散剤(B1)は顔料湿潤分散剤の市販品であり、変性アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/ブチルセルソルブ=1/1(質量比)溶液である(固形分濃度40質量%、酸価=0)。熱分解GC−MS、FT−IR測定、プロトンNMRにより、分散剤(B1)が、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体(A/B=38/62)を含むことを確認した。各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/トリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート=34/4/16/17/12/10/7(質量比)であった。かかる分散剤(B1)を、n−ヘキサンを用いて再沈殿し、更に乾燥した後、後述する着色剤分散液の調製に使用した。
分散剤(B2)は顔料湿潤分散剤の市販品であり、変性アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/ブチルセルソルブ=1/1(質量比)溶液である(固形分濃度40質量%、酸価=0)。熱分解GC−MS、FT−IR、プロトンNMR測定により、分散剤(B2)が、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体(A/B=16/84)を含むことを確認した。各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/トリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート=16/16/15/18/29/6(質量比)であった。かかる分散剤(B2)を、n−ヘキサンを用いて再沈殿し、更に乾燥した後、後述する着色剤分散液の調製に使用した。
分散剤(B3)は顔料湿潤分散剤の市販品であり、変性アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶液である(固形分濃度60質量%、酸価=0)。熱分解GC−MS、FT−IR、プロトンNMR測定により、分散剤(B3)が、ジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体(A/B=35/65)を含むことを確認した。各繰り返し単位の共重合比は、ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/トリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート=35/22/15/15/10/3(質量比)であった。かかる分散剤(B3)を、n−ヘキサンを用いて再沈殿し、更に乾燥した後、後述する着色剤分散液の調製に使用した。
分散剤(b1)
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート21質量部、ベンジルメタクリレート18質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。
次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート35質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部に溶解させ30分間窒素置換した溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、N−フェニルマレイミド20質量部、ベンジルメタクリレート55質量部、スチレン10質量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製 商品名:ノフマーMSD)3質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=16,000、Mn=7,000であった。この樹脂溶液を「樹脂溶液(P1)」とする。
調製例1
(A)着色剤としてC.C.I.ピグメントグレーン36とC.I.ピグメントイエロー150との70/30(質量比)混合物を15質量部、(B)分散剤として分散剤(B1)を3質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)を15質量部(固形分濃度33質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が23質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−1)を調製した。
調製例1において、分散剤(B1)を分散剤(B2)に変更した以外は、調製例1と同様にして、着色剤分散液(A−2)を調製した。
調製例1において、分散剤(B1)を分散剤(B3)に変更した以外は、調製例1と同様にして、着色剤分散液(A−3)を調製した。
調製例1において、分散剤(B1)を分散剤(b1)に変更した以外は、調製例1と同様にして、着色剤分散液(A−4)を調製した。
(A)着色剤としてC.C.I.ピグメントグレーン58とC.I.ピグメントイエロー150との70/30(質量比)混合物を15質量部、(B)分散剤として分散剤(B3)を5質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)を15質量部(固形分濃度33質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−5)を調製した。
調製例5において、分散剤(B3)を分散剤(b1)に変更した以外は、調製例5と同様にして、着色剤分散液(A−6)を調製した。
(A)着色剤としてC.C.I.ピグメントグレーン7とC.I.ピグメントイエロー150との70/30(質量比)混合物を15質量部、(B)分散剤として分散剤(B1)を5質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)を15質量部(固形分濃度33質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−7)を調製した。
調製例7において、分散剤(B1)を市販のポリエチレンイミン系分散剤ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)に変更した以外は、調製例7と同様にして、着色剤分散液(A−8)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177とC.I.ピグメントイエロー139との30/60/10(質量比)混合物を15質量部、(B)分散剤として分散剤(B1)を5質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)を15質量部(固形分濃度33質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−9)を調製した。
調製例9において、分散剤(B1)を市販のウレタン系分散剤ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)に変更した以外は、調製例9と同様にして、着色剤分散液(A−10)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23との70/30(質量比)混合物を15質量部、(B)分散剤として分散剤(B1)溶液を5質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)を15質量部(固形分濃度33質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−11)を調製した。
実施例1
着色剤分散液(A−1)100質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)3質量部(固形分濃度33質量%)、(D)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12質量部、(E)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン3質量部と4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックR08−MH(DIC(株)社製)0.1質量部、密着助剤として3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1質量部、溶剤(F1)としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及び溶剤(F2)としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと3−メトキシブチルアセテートを混合することにより、固形分濃度15質量%の液状の着色組成物(CR1)を調製した。なお、全溶媒中、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの含有割合が1質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有割合が40質量%、3−メトキシブチルアセテートの含有割合が59質量%となるよう調整した。
実施例1において、着色剤分散液の種類、並びに溶媒の種類及び含有割合を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、液状の着色組成物(CR2)〜(CR19)、及び(CR21)〜(CR27)を調製した。
着色剤分散液(A−11)100質量部、(C)バインダー樹脂として樹脂溶液(P1)48質量部(固形分濃度33質量%)、(D)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート25質量部、(E)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン10質量部と4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン3質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックR08−MH(DIC(株)社製)0.2質量部、密着助剤として3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン2質量部、溶剤(F1)としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及び溶剤(F2)としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと3−メトキシブチルアセテートを混合することにより、固形分濃度15質量%の液状の着色組成物(CR20)を調製した。なお、全溶媒中、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの含有割合が10質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有割合が40質量%、3−メトキシブチルアセテートの含有割合が50質量%となるよう調整した。
液状の着色組成物(CR1)〜(CR27)を、膜厚1μm、ライン40μm/スペース85μmのストライプ状樹脂ブラックマトリックスパターンが形成された550×650mmの無アルカリガラス上に、スリットダイコーター(東京応化工業(株)製、型式「TR632105−CL」)を用いて塗布し、100Paに到達するまで減圧乾燥を行うことにより溶媒を除去し、更に90℃のホットプレートで2分間プレベークすることにより、ガラス基板表面からの膜厚が2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、1分間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行って、評価用硬化膜を形成した。
A:平均値が0.55μm以下である。
B:平均値が0.55μm超0.60μm以下である。
C:平均値が0.60μm超0.65μm以下である。
D:平均値が0.65μm超である。
上記「平坦性の評価」において、膜厚1μmの樹脂ブラックマトリックスが形成された550×650mmの無アルカリガラスの代わりに、550×650mmのクロム成膜ガラスを用いたほかは、上記「平坦性の評価」と同様にして、基板上に塗膜を形成した。この塗膜上の20点の測定点について膜厚を測定し、下記式により膜厚均一性を算出した。算出した平均値を下記の基準により評価した。
A:平均値が2.0%以下である。
B:平均値が2.0%超2.5%以下である。
C:平均値が2.5%超3.0%以下である。
D:平均値が3.0%超である。
液状の着色組成物(CR1)〜(CR27)の表面張力をダイノメーター(BYK−Gardner GmbH社製)を用いて、23℃にて測定した。
液状の着色組成物(CR1)〜(CR27)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
A:画素パターンに剥がれが全く認められない。
B:画素パターンに剥がれが認められるが、残存している画素パターンも認められる。
C:画素パターンが全て剥がれてしまう。
・EDGAC:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(1気圧での沸点217℃、25℃における表面張力31.1dyn/cm、25℃における粘度2.5mPa・s)
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1気圧での沸点146℃)
・MBA:3−メトキシブチルアセテート(1気圧での沸点171℃)
・DPMA:ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(1気圧での沸点213℃、25℃における表面張力28.5dyn/cm、25℃における粘度2.2mPa・s)
・PGDA:プロピレングリコールジアセテート(1気圧での沸点190℃、25℃における表面張力31.2dyn/cm、25℃における粘度2.6mPa・s)
・1,3BGDA:1,3−ブチレングリコールジアセテート(1気圧での沸点232℃、25℃における表面張力31.3dyn/cm、25℃における粘度2.8mPa・s)
・γ−BL:γ−ブチロラクトン(1気圧での沸点204℃、25℃における表面張力44.1dyn/cm、25℃における粘度1.7mPa・s)
・TPM:トリプロピレングリコールメチルエーテル(1気圧での沸点242℃、25℃における表面張力29.8dyn/cm、25℃における粘度5.6mPa・s)
・1,6HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアセテート(1気圧での沸点260℃、25℃における表面張力33.9dyn/cm、25℃における粘度4.2mPa・s)
・EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル(1気圧での沸点170℃)
・S24000:ポリエチレンイミン系分散剤ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)
・S76500:ウレタン系分散剤ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)
Claims (8)
- 次の成分(A)〜(F);
(A)着色剤、
(B)下記式(1)で表される繰り返し単位(1)及び下記式(2)で表される繰り返し単位(2)よりなる群から選ばれる少なくとも1種と、下記式(3)で表される繰り返し単位(3)と、下記式(4)で表される繰り返し単位(4)とを有する共重合体、
(C)バインダー樹脂(但し、(B)成分を除く)、
(D)多官能性単量体、
(E)光重合開始剤、並びに
(F)溶媒
を含み、
(F)溶媒として、(F1)1気圧での沸点が180℃以上の溶媒を含有し、全溶媒中の(F1)溶媒の含有割合が1〜40質量%であることを特徴とする着色組成物。
- 前記(F1)溶媒の25℃における表面張力が30〜35dyn/cmである、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記(F1)溶媒の25℃における粘度が2〜5mPa・sである、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記(F1)溶媒がプロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記(B)共重合体は、全繰り返し単位中の繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)の共重合割合の合計が20〜60質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- スリットダイ塗布法に用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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