JP2018531409A - 感光性樹脂組成物及びそれから調製される有機絶縁膜 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の感光性樹脂組成物は、コポリマーを含んでもよく、それはランダムコポリマーであってもよい。
本発明において、構造単位(1−1)は、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する。エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物は、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有する重合可能な不飽和モノマーである。その例として、不飽和モノカルボン酸、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、及び桂皮酸;不飽和ジカルボン酸及びその無水物、例えば、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シトラコン酸、無水シトラコン酸、及びメサコン酸;三価以上の不飽和ポリカルボン酸及びその無水物;ならびに二価以上のポリカルボン酸のモノ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]エステル、例えば、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、及びフタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]が挙げられるが、それらに限定されない。現像性の観点から、これらの中では(メタ)アクリル酸が好ましい。
本発明において、構造単位(1−2)は、芳香族環を含有するエチレン性不飽和化合物に由来し、芳香族環を含有するエチレン性不飽和化合物の例は、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート;スチレン;アルキル置換基を含有するスチレン、例えば、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、へプチルスチレン、及びオクチルスチレン;ハロゲンを有するスチレン、例えば、フルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヨードスチレン;アルコキシ置換基を有するスチレン、例えば、メトキシスチレン、エトキシスチレン、及びプロポキシスチレン;4−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、アセチルスチレン;ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルフェノール、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、及びp−ビニルベンジルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1つであってもよく、好ましくは、重合特性を考慮するとスチレン化合物であってもよい。
本発明において、構造単位(1−3)は、構造単位(1−1)及び(1−2)とは異なるエチレン性不飽和化合物に由来し、構造単位(1−1)及び(1−2)とは異なるエチレン性不飽和化合物は、不飽和カルボン酸エステル、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、メチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、エチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、ブチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、へプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート;グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシへプチル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロペンチル(メタ)アクリレート、及び3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を含有するエチレン性不飽和化合物;N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、及びN−ビニルモルホリン等のN−ビニル基を含有する第三級アミン;不飽和エーテル、例えば、ビニルメチルエーテル及びビニルエチルエーテル;エポキシ基を含有する不飽和エーテル、例えば、アリルグリシジルエーテル及び2−メチルアリルグリシジルエーテル;ならびに不飽和イミド、例えば、マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。特に、構造単位(1−3)は、共重合特性の改善及び絶縁膜の強度を考慮すると、エポキシ基を含有するエチレン性不飽和化合物であってもよく、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、または3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートであってもよい。より好ましくは、耐化学性及び保持率を考慮すると、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートが使用されてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、重合可能な不飽和化合物を含んでもよい。
本発明の光重合開始剤は、可視光線、紫外線、及び深紫外線照射等の光に暴露されると硬化性モノマーの重合を開始する化合物であってもよい。光重合開始剤は、ラジカル開始剤であってもよく、特に限定されないが、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾイル化合物、キサントン化合物、トリアジン化合物、ハロメチルオキサジオール化合物、及びロフィン二量体化合物からなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。
本発明の溶媒(4)は、大気圧下で180℃以上の沸点を有する高沸点溶媒を含んでもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、その被覆性を高め、欠陥の形成を防止するために、場合によっては界面活性剤をさらに含んでもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板に対するコーティングの接着性を改善するために接着補助剤を追加的に含んでもよい。
自動温度制御装置を装備した撹拌機に、乾燥管を含む凝縮器を備えた三つ口フラスコを置いた。次いで、100重量部のモノマー混合物を基準として、2重量部のオクチルメルカプタン、3重量部の2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、及び100重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをフラスコに加え、それに窒素を交換した。この場合、モノマー混合物は、20.5モル%のメタクリル酸(MAA)、9モル%のグリシジルメタクリレート(GMA)、43モル%のスチレン(Sty)、及び27.5モル%のメチルメタクリレート(MMA)からなっていた。次いで、ゆっくり撹拌しながら反応混合物の温度を60℃まで上昇させて重合のために5時間維持し、5,400の重量平均分子量を有するコポリマー溶液(コポリマー)を得た。
21モル%のメタクリル酸(MAA)、15モル%のグリシジルメタクリレート(GMA)、43モル%のスチレン(Sty)、及び21モル%のメチルメタクリレート(MMA)からなるモノマー混合物を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ方法に従って重合反応により3,800の重量平均分子量を有するコポリマー溶液を得た。
24モル%のメタクリル酸(MAA)、56モル%のスチレン(Sty)、及び20モル%のメタルメタクリレート(MMA)からなるモノマー混合物を使用したことを除いて、調製例1に記載されるのと同じ方法に従って重合反応により9,000の重量平均分子量を有するコポリマー溶液を得た。
光重合開始剤(2−2):OXE−02(BASF Co.,Ltd.製)
重合可能な不飽和化合物(3−1):ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート(DPHA)
溶媒(4−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(Chemtronics Co.,Ltd.製)(沸点:約146℃)
溶媒(4−2):γ−ブチロラクトン(BASF Co.,Ltd.製)(沸点:約204℃)
溶媒(4−3):ジエチレングリコールモノメチルエーテル(TCI Co.,Ltd.製)(沸点:約194℃)
溶媒(4−4):ジエチレングリコールモノブチルエーテル(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.製)(沸点:約230℃)
溶媒(4−5):プロピレングリコールジアセテート(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.製)(沸点:約186℃)
溶媒(4−6):ジエチレングリコールモノエチルエーテル(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.製)(沸点:約202℃)
溶媒(4−7):ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.製)(沸点:約214℃)
溶媒(4−8):ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.製)(沸点:約241℃)
溶媒(4−9):ジプロピレングリコールジメチルエーテル(Hannong Chemicals製)(沸点:約178℃)
界面活性剤(5−1):FZ−2122(Dow Corning Toray Silicon Co.,Ltd.製)
接着補助剤(6−1):γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(Shin−Etsu Co.,Ltd.製)
調製例1で得られた100重量部のコポリマー(1−1)の固形分を基準として、5.7重量部の光重合開始剤(2−1)、3.5重量部の光重合開始剤(2−2)、54重量部の重合可能な不飽和化合物(3−1)、0.2重量部の界面活性剤(5−1)、及び0.8重量部の接着補助剤(6−1)を混合し、80:20の重量比の溶媒(4−1)及び溶媒(4−2)を混合物の全固形分が23重量%となるような量でそれに加えた。振盪機を用いて混合物を2時間混合し、液相の感光性樹脂組成物を調製した。
コポリマーの種類を下の表2に示すように変更し、溶媒の種類及び量を下の表3に示すように変更したことを除いて、実施例1に記載されるのと同じ手順に従って感光性樹脂組成物を調製した。
固形分換算で、100重量部のコポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/メチルメタクリレート、40/30/30モル%、Mw20,000)、65重量部の重合可能な不飽和化合物(3−1)、4重量部の光重合開始剤(2−1)、1.2重量部の光重合開始剤(2−2)、0.3重量部の界面活性剤(5−1)、及び0.5重量部の接着補助剤(6−1)を混合し、30重量部の青色顔料分散剤(30%の固形分を含有)及び溶媒(4−1)を混合物の全固形分が25%になるような量でそれに加えた。振盪機を用いて混合物を2時間混合し、感光性樹脂組成物を調製した。
ステップ(1)下部硬化膜の製造
参考実施例において得られた感光性樹脂組成物をガラス基板上に被覆し、100℃の温度を有するホットプレート上で100秒間予備焼成し、4.3μmの厚さの予備焼成膜を形成した。予備焼成膜上に、長さ150μm及び幅450μmを有する正方形が長さ500μmの間隔で配置された正方形パターンを有するマスクを、基板からの距離が200μmになるように塗布した。次いで、365nmの波長を基準として100mJ/cm2の露光強度で、200nm〜450nmの波長域でアライナー(モデル:MA6)から放出される光に膜を暴露した。スプレーノズルを介して120秒間23℃で、現像剤として0.04重量%のKOH水溶液を用いて膜を現像した。その後、そのようにして現像された膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱して厚さ3μmの下部硬化膜を生成した。
実施例及び比較例で得られたそれぞれの感光性樹脂組成物を、スピンコーティングにより下部硬化膜上に被覆した。被覆された基板を105℃の温度を有するホットプレート上で90秒間予備焼成し、約5μmの厚さの予備焼成膜を形成した。以前に予備焼成膜を形成するために使用したのと同じアライナーを用いて、ある特定の期間、365nmの波長を基準として22mJ/cm2の露光強度で予備焼成膜を露光した。その後、そのようにして得られた膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱して硬化膜(有機絶縁膜)を生成した。
図1を参照すると、ステップ(1)によって基板(30)上に下部硬化膜(20)が形成され、ステップ(2)によって下部硬化膜(20)上に有機絶縁膜(10)が形成された。さらに、下部硬化膜(20)に形成される線で隔てられたパターンに起因して、下部硬化膜(20)が形成された領域及び下部硬化膜(20)が形成されなかった領域が、基板(30)の表面上に同時に存在していた。この場合、下部硬化膜(20)が形成されなかった基板(30)の表面から有機絶縁膜(10)の表面まで測定される高さ(T2)は、下部硬化膜(20)が形成された基板(30)の表面から有機絶縁膜(10)の表面まで測定される高さ(T1)よりも低い可能性がある。したがって、有機絶縁膜の表面は、平面ではない場合がある。
高低差(Å)=T1−T2
実施例及び比較例で調製されたそれぞれの組成物を、スピンコーティングによりガラス基板上に被覆し、被覆された基板を105℃の温度を有するホットプレート上で90秒間予備焼成し、約4μmの厚さの予備焼成膜を形成した。サイズ20μmの正方形パターンを有するマスクを、基板からの距離が10μmになるように配置した後、200nm〜450nmの波長を有する光を放出するアライナー(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長を基準として22mJ/cm2の露光強度で特定の期間、予備焼成膜を露光した。次いでスチームノズルを介して120秒間23℃で、2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウム現像剤水溶液を使用して膜を現像した。そのようにして現像された膜を、次いで、230℃の対流式オーブンで30分間加熱して硬化膜を得た。
解像度(%)=[(15μm−ホールパターンのCD(μm))/15μm]×100
Claims (6)
- (1)3,000〜7,000の重量平均分子量を有するコポリマー、
(2)重合可能な不飽和化合物、
(3)光重合開始剤、及び
(4)大気圧で180℃以上の沸点を有する高沸点溶媒を含む溶媒、を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記高沸点溶媒は、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記高沸点溶媒は、前記溶媒の総量を基準として5〜60重量%の量で含まれる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記高沸点溶媒は、前記溶媒の総量を基準として15〜40重量%の量で含まれる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記コポリマー(1)は、(1−1)エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する構造単位、及び(1−2)芳香族環を含有するエチレン性不飽和化合物に由来する構造単位を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載される感光性樹脂組成物を使用することによって製造される、有機絶縁膜。
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