JP2010198002A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の感光性樹脂組成物は、高解像度の精細なパターンの形成が可能で且つ下部基板との密着性に優れた効果がある。
【選択図】図1
Description
R2はC1-C10のアルキルと、C1-C6のアルキルエステルと、1つまたは多数のアルキル(C1-C3)に置換されたフェニルと、ハロゲンに置換されたフェニルからなる群より選択される1つであり、aは10〜30である。
R3はフェニルに置換されたC2-C6のアルキレンエステル(ここで、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、C2-C8のアルキレンエステルと、置換されないか、C1-C3のアルキルまたはハロゲンに置換されたフェニレンエステルと、フェニル(ここで、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、フェニルに置換されたC1-C4のアルキルからなる群より選択される1つであり、bは10〜80である。
R4は直接連結されるか、またはC1-C10のアルキレン、ハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンと、フェニル基に置換されたC1〜C6のアルキレンから選択される1つであり、cは10〜40である。
R6はフェニルに置換されたC2-C6のアルキレンエステル(この時、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、C2-C8のアルキレンエステルと、置換されないか、またはC1-C3のアルキルやハロゲンに置換されたフェニレンエステルからなる群より選択される1つであり、dは10〜80である。
R7は直接連結されるか、またはC1-C10のアルキレンと、ハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンと、フェニル基に置換されたC1〜C6のアルキレンから選択される1つであり、eは10〜40である。
R8はC1-C10のアルキレンおよびハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンからなる群より選択される1つであり、R9は水素またはメチルであり、R10はそれぞれ水素またはC1-C3のアルキル基であり、fは10〜50である。
ジプロピレングルコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、3-メトキシブチルアセテート、およびエチル3-エトキシプロピオネートからなる群より選択される1種以上;及び
ジプロピレングルコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテートからなる群より選択される1種以上を含む。
ベンジルメタクリレート83g、メタクリル酸18g、N-フェニルマレイミド14g、スチレン10g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸2.5g、溶媒の3-メトキシブチルアセテート370gを機械的撹はん機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。窒素雰囲気下で反応器の温度を70℃に高め、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤のAIBN3.3gを入れて8時間撹はんした。上記高分子を重合した反応器の温度を80℃に高め、30分間撹はんして所望の樹脂の合成を完結した。
ベンジルメタクリレート101g、メタクリル酸23g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸0.9g、溶媒の3-メトキシブチルアセテート370gを機械的撹はん機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。窒素雰囲気下で反応器の温度を70℃に高め、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤のAIBN2.5gを入れて8時間撹はんした。上記高分子を重合した反応器の温度を80℃に高め、臭化テトラブチルアンモニウム0.3gと熱重合禁止剤のMEHQ0.1gを入れて30分間撹はんした後、高分子溶液に10gのグリシジルメタクリレートを入れ120℃で12時間さらに撹はんして所望の樹脂の合成を完結した。
ベンジルメタクリレート62g、メタクリル酸45g、N-フェニルマレイミド10g、スチレン7g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸2.5g、溶媒の3-メトキシブチルアセテート370gを機械的撹はん機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。窒素雰囲気下で反応器の温度を70℃に高め、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤のAIBN2.7gを入れて8時間撹はんした。上記高分子を重合した反応器の温度を80℃に高め、臭化テトラブチルアンモニウム0.5gと熱重合禁止剤のMEHQ0.1gを入れて30分間撹はんした後、高分子溶液に43gのグリシジルメタクリレートを入れ120℃で12時間さらに撹はんして所望の樹脂の合成を完結した。
ベンジルメタクリレート30g、メタクリル酸36g、N-フェニルマレイミド20g、スチレン14g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸0.5g、溶媒の3-メトキシブチルアセテート400gを機械的撹はん機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。窒素雰囲気下で反応器の温度を70℃に高め、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤のAIBN2.7gを入れて8時間撹はんした。上記高分子を重合した反応器の温度を80℃に高め、臭化テトラブチルアンモニウム0.5gと熱重合禁止剤のMEHQ0.1gを入れて30分間撹はんした後、高分子溶液に25gのグリシジルメタクリレートを入れ120℃で12時間さらに撹はんして所望の樹脂の合成を完結した。
着色剤としてC.I.PIGMENT GREEN36/C.I.PIGMENT YELLOW150顔料5g、合成例1による樹脂3g、合成例2による樹脂3g、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3g、光重合開始剤としてアセトフェノン系とトリアジン系開始剤そして増感剤1gおよび有機溶媒としてPGMEA、3-MBA、DPM85gをシェーカーを用いて90分間混合させた後、常温で90分間放置して安定化させた。
実施例1で合成例1による樹脂の代りに合成比較例1による樹脂を使用したことを除いては実施例1と同様の方法で感光性樹脂組成物を製造した。
実施例1で合成例2による樹脂の代りに合成比較例2による樹脂を使用したことを除いては実施例1と同様の方法で感光性樹脂組成物を製造した。
実施例1、比較例1および比較例2で製造された感光性樹脂組成物をガラス基板にスピンコーティングして約90℃で100秒間前熱処理(prebake)を行い、厚さが約1.8μmの均等なフィルムに形成した後、ソーダライムマスクで40mJ/cm2露光させてから、25℃、0.043%KOH溶液で80秒間現像した後に光学顕微鏡にてパターンの流失程度を観察して下部基板とパターンとの密着性を判断し、その評価結果を表1に示す。
実施例1、比較例1および比較例2で製造された感光性樹脂組成物をガラス基板にスピンコーティングして約90℃で100秒間前熱処理を行い、厚さが約1.8μmの均等なフィルムに形成した後、クオーツマスクで40mJ/cm2露光させてから、25℃、0.043%KOH溶液で60秒間現像した後にSEMにてパターンのサイズと様子を観察して微細パターンの形成の可能性と高解像度を評価し、その評価結果を表1に示す。Holeのパターンサイズが大きいほど高解像度の具現が可能な感光性樹脂組成物であり、ここでのHoleはスクエア形状であって円形のholeと区分される。
着色剤としてC.I.PIGMENT GREEN36/C.I.PIGMENT YELLOW顔料5g、合成例1による樹脂と合成例2による樹脂を1:1重量割合で混合したアルカリ可溶性バインダー樹脂6g、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3g、光重合開始剤としてアセトフェノン系とトリアジン系開始剤そして増感剤1gおよび有機溶媒としてPGMEA、3-MBA、DPM85gをシェーカーを用いて90分間混合させた後、常温で90分間放置して安定化させた。
実施例2で合成例1による樹脂の代りに合成比較例2による樹脂2:1の重量割合で混合したことを除いては実施例2と同様の方法で感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2で合成例1による樹脂の代りに合成比較例2による樹脂3:1の重量割合で混合したことを除いては実施例2と同様の方法で感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2で合成例1による樹脂の代りに合成比較例2による樹脂4:1の重量割合で混合したことを除いては実施例2と同様の方法で感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2〜5で製造された感光性樹脂組成物をガラス基板にスピンコーティングして約90℃で100秒間前熱処理を行い、厚さが約1.8μmの均等なフィルムに形成した後、クオーツマスクで40mJ/cm2露光させてから、25℃、0.043%KOH溶液で60秒間現像をした後にSEMにてパターンのサイズと様子を観察して微細パターンの形成の可能性と高解像度を評価し、その評価結果を表2に示す。Holeのパターンサイズは大きいほど、Stripe CDは小さいほど高解像度の感光性樹脂組成物である。
Claims (12)
- 重量平均分子量が1,000以上20,000未満であり、反応性グループを含まないバインダー樹脂1および重量平均分子量が20,000以上80,000未満であり、反応性グループを含むバインダー樹脂2を混合させたアルカリ可溶性バインダー樹脂を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 上記バインダー樹脂1とバインダー樹脂2の混合割合は1:1〜4:1の重量比であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記反応性グループは不飽和二重結合であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記バインダー樹脂1は次の一般式1〜3の繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
R2はC1-C10のアルキルと、C1-C6のアルキルエステルと、1つまたは多数のアルキル(C1-C3)に置換されたフェニルと、ハロゲンに置換されたフェニルからなる群より選択される1つであり、aは10〜30である。
R3はフェニルに置換されたC2-C6のアルキレンエステル(ここで、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、C2-C8のアルキレンエステルと、置換されないか、C1-C3のアルキルまたはハロゲンに置換されたフェニレンエステルと、フェニル(ここで、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、フェニルに置換されたC1-C4のアルキルからなる群より選択される1つであり、bは10〜80である。
R4は直接連結されるか、またはC1-C10のアルキレン、ハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンと、フェニル基に置換されたC1〜C6のアルキレンから選択される1つであり、cは10〜40である。 - 上記バインダー樹脂2は次の一般式4〜6の繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
R6はフェニルに置換されたC2-C6のアルキレンエステル(この時、フェニルはC1-C3のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシに置換できる)と、C2-C8のアルキレンエステルと、置換されないか、またはC1-C3のアルキルやハロゲンに置換されたフェニレンエステルからなる群より選択される1つであり、dは10〜80である。
R7は直接連結されるか、またはC1-C10のアルキレンと、ハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンと、フェニル基に置換されたC1〜C6のアルキレンから選択される1つであり、eは10〜40である。
R8はC1-C10のアルキレンおよびハロゲン族に置換されたC1〜C6のアルキレンからなる群より選択される1つであり、R9は水素またはメチルであり、R10はそれぞれ水素またはC1-C3のアルキル基であり、fは10〜50である。 - 前記アルカリ可溶性バインダー樹脂は、酸価が50〜200mgKOH/g、重量平均分子量が1,000〜80,000であることを特徴とする請求項1から4の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性バインダー樹脂は、全感光性樹脂組成物に対して5〜30重量%で含まれることを特徴とする請求項1から6の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記感光性樹脂組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物1〜30重量%と、光重合開始剤0.5〜5重量%と、着色剤3〜30重量%と、溶媒10〜90重量%をさらに含むことを特徴とする請求項1から7の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、多価アルコールをα、β-不飽和カルボン酸でエステル化して得られる化合物と、グリシジル基を含有する化合物に(メタ)アクリル酸を付加して得られる化合物と、水酸基またはエチレン性不飽和結合を有する化合物と多価カルボン酸とのエステル化合物、またはポリイソシアネートとの付加物と、(メタ)アクリル酸アルキルエステルからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、2,4-トリクロロメチル-(4'-メトキシフェニル)-6-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(4'-メトキシスチリル)-6-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(3',4'-ジメトキシフェニル)-6-トリアジン、3-{4-[2,4-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン-6-イル]フェニルチオ}プロパン酸、2,2'-ビス(2-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、2,2'-ビス(2,3-ジクロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル(2-ヒドロキシ)プロピルケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2-メチル-(4-メチルチオフェニル)-2-モルホリノ-1-プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン、ベンゾフェノン、4,4'-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル-o-ベンゾイルベンゾエート、3,3-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、3,3',4,4'-テトラ(t-ブチル{あんそくこうさん}パーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、9-フルオレン、2-クロロ-9-フルオレン、2-メチル-9-フルオレン、チオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピル
チオキサントン、キサントン、2-メチルキサントン、アントラキノン、2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、t-ブチルアントラキノン、2,6-ジクロロ-9,10-アントラキノン、9-フェニルアクリジン、1,7-ビス(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス(9-アクリジニル)プロパン、1,7,7-トリメチル-ビシクロ[2,2,1]ヘプタン-2,3-ジオン、9,10-フェナントレンキノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)プロピルホスフィンオキシド、メチル4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2-n-ブトキシエチル4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2,5-ビス(4-ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6-ビス(4-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4-ジエチルアミノベンザル)-4-メチル-シクロヘキサノン、3,3'-カルボニルビニル-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンゾチアゾリル)-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-ベンゾイル-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-ベンゾイル-7-メトキシ-クマリン、10,10'-カルボニルビス[1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H,11H-Cl]-ベンゾピラノ[6,7,8-ij]-キノリジン-11-オン、4-ジエチルアミノカルコン、4-アジドベンザルアセトフェノン、2-ベンゾイルメチレン、3-メチル-β-ナフトチアゾリンからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項8または9に記載の感光性樹脂組成物。 - 上記溶媒は、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジブチルエーテル、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、2-エトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、2-メトキシエチルアセテートおよびメチル3-メトキシプロピオネートからなる群より選択される1種以上と、
ジプロピレングルコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、3-メトキシブチルアセテート、およびエチル3-エトキシプロピオネートからなる群より選択される1種以上と、
ジプロピレングルコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテートからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項8から10の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 上記着色剤は、カルミン6B(C.I.12490)、フタロシアニングリーン(C.I. 74260)、フタロシアニンブルー(C.I. 74160)、ペリレンブラック(BASF K0084.K0086)、シアニンブラック、リノールイエロー(C.I.21090)、リノールイエローGRO(C.I. 21090)、ベンジジンイエロー(4T-564D)、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、C.I. PIGMENT RED 3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264、272と、C.I. PIGMENT GREEN 7、36と、C.I. PIGMENT blue 15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、28、36、60、64と、C.I. PIGMENT yellow 13、14、35、53、83、93、95、110、120、138、139、150、151、154、175、180、181、185、194、213と、C.I. PIGMENT VIOLET 15、19、23、29、32、37、白色顔料、蛍光顔料からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項8から11の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
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